JP2000063691A - フタロシアニン化合物およびこれを用いてなる近赤外吸収色素 - Google Patents
フタロシアニン化合物およびこれを用いてなる近赤外吸収色素Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/22—Obtaining compounds having nitrogen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 近赤外吸収能に優れ、樹脂との相溶性に優
れ、かつ耐熱性、耐光性、耐候性等の特性に優れたフタ
ロシアニン化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ6 、Ｚ7 、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ14、
Ｚ15は独立してＳＲ1 、ＯＲ2 またはフッ素原子を表わ
し、かつ少なくとも１個はＳＲ1 またはＯＲ2 を表わ
し、Ｚ1 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ8 、Ｚ9 、Ｚ12、Ｚ13、Ｚ16
は独立してＮＨＲ3、ＳＲ1 、ＯＲ2 またはフッ素原子
を表わし、かつ少なくとも１個はＮＨＲ3 を表わし、ま
たＺ1 〜Ｚ16のうち最低１個はフッ素原子を表わし、ま
たＲ1 、Ｒ2、Ｒ3 は独立して、置換基を有していても
よいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキル
基または置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０
個のアルキル基を表わし、Ｍは無金属、金属、金属酸化
物または金属ハロゲン化物を表わす。）で示されるフタ
ロシアニン化合物。
れ、かつ耐熱性、耐光性、耐候性等の特性に優れたフタ
ロシアニン化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ6 、Ｚ7 、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ14、
Ｚ15は独立してＳＲ1 、ＯＲ2 またはフッ素原子を表わ
し、かつ少なくとも１個はＳＲ1 またはＯＲ2 を表わ
し、Ｚ1 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ8 、Ｚ9 、Ｚ12、Ｚ13、Ｚ16
は独立してＮＨＲ3、ＳＲ1 、ＯＲ2 またはフッ素原子
を表わし、かつ少なくとも１個はＮＨＲ3 を表わし、ま
たＺ1 〜Ｚ16のうち最低１個はフッ素原子を表わし、ま
たＲ1 、Ｒ2、Ｒ3 は独立して、置換基を有していても
よいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキル
基または置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０
個のアルキル基を表わし、Ｍは無金属、金属、金属酸化
物または金属ハロゲン化物を表わす。）で示されるフタ
ロシアニン化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なフタロシア
ニン化合物およびこれを用いてなる近赤外吸収色素に関
するものである。
ニン化合物およびこれを用いてなる近赤外吸収色素に関
するものである。
【０００２】詳しくは、本発明は、特に可視光線透過率
が高く、かつ近赤外線光のカット効率が高く、近赤外吸
収能に優れ、かつ溶媒溶解性に優れ、樹脂との相溶性に
優れ、かつ耐熱性、耐光性、耐候性等の特性に優れたフ
タロシアニン化合物およびこれを用いてなる近赤外吸収
色素に関するものである。
が高く、かつ近赤外線光のカット効率が高く、近赤外吸
収能に優れ、かつ溶媒溶解性に優れ、樹脂との相溶性に
優れ、かつ耐熱性、耐光性、耐候性等の特性に優れたフ
タロシアニン化合物およびこれを用いてなる近赤外吸収
色素に関するものである。
【０００３】本発明のフタロシアニン化合物は、半透明
ないし透明性を有しかつ熱線を遮蔽する目的の熱線遮蔽
材、自動車用の熱線吸収合わせガラス、可視光線透過率
が高く、かつ近赤外線光のカット効率の高いプラズマデ
ィスプレー用フィルター、フラッシュ定着などの非接触
定着トナー用の近赤外線吸収剤として、また、保温蓄熱
繊維用の近赤外線吸収剤、半導体レーザーを使う光記録
媒体、液晶表示装置、光学文字読取機等における書き込
みあるいは読み取りの為の近赤外線吸収色素、近赤外光
増感剤、感熱転写・感熱孔版等の光熱交換剤、近赤外線
吸収フィルター、眼精疲労防止剤あるいは光導電材料
等、さらに組織透過性の良い長波長域の光に吸収を持つ
腫瘍治療用感光性色素、カラーブラウン管選択吸収フィ
ルター、カラートナー、インクジェット用インク、改ざ
ん偽造防止用バーコード用インク、近赤外吸収インク等
に用いる際に優れた効果を発揮するものである。
ないし透明性を有しかつ熱線を遮蔽する目的の熱線遮蔽
材、自動車用の熱線吸収合わせガラス、可視光線透過率
が高く、かつ近赤外線光のカット効率の高いプラズマデ
ィスプレー用フィルター、フラッシュ定着などの非接触
定着トナー用の近赤外線吸収剤として、また、保温蓄熱
繊維用の近赤外線吸収剤、半導体レーザーを使う光記録
媒体、液晶表示装置、光学文字読取機等における書き込
みあるいは読み取りの為の近赤外線吸収色素、近赤外光
増感剤、感熱転写・感熱孔版等の光熱交換剤、近赤外線
吸収フィルター、眼精疲労防止剤あるいは光導電材料
等、さらに組織透過性の良い長波長域の光に吸収を持つ
腫瘍治療用感光性色素、カラーブラウン管選択吸収フィ
ルター、カラートナー、インクジェット用インク、改ざ
ん偽造防止用バーコード用インク、近赤外吸収インク等
に用いる際に優れた効果を発揮するものである。
【０００４】
【従来の技術】近年、近赤外線を吸収する熱線遮蔽材の
各種用途が提案され、より性能のよいものが強く要望さ
れている。主要な用途としては、次の（１）〜（３）も
のが挙げられる。
各種用途が提案され、より性能のよいものが強く要望さ
れている。主要な用途としては、次の（１）〜（３）も
のが挙げられる。
【０００５】（１） メタクリル樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂などの材料が、建物あるいは乗り物の窓、天井
窓、扉あるいは天井ドーム等のいわゆるグレージング用
途に用いられてきており、可視光を十分に取り入れなが
ら、室内の温度の上昇を抑制できるものが望まれてい
る。
ト樹脂などの材料が、建物あるいは乗り物の窓、天井
窓、扉あるいは天井ドーム等のいわゆるグレージング用
途に用いられてきており、可視光を十分に取り入れなが
ら、室内の温度の上昇を抑制できるものが望まれてい
る。
【０００６】（２） 植物の栽培において、温室、ビニ
ルハウスが農作物の収穫内容の改善あるいは収穫時期を
変える目的等のために盛んに用いられており、植物の生
育に必要な可視光線の透過を実質的に阻止することなく
効果的な熱線遮蔽フィルムが望まれている。
ルハウスが農作物の収穫内容の改善あるいは収穫時期を
変える目的等のために盛んに用いられており、植物の生
育に必要な可視光線の透過を実質的に阻止することなく
効果的な熱線遮蔽フィルムが望まれている。
【０００７】（３） 磁気テープなどの電気製品の駆動
あるいは停止に近赤外を用いている場合が多くあるが、
外部の近赤外との遮蔽を必要としており、それらの用途
への利用が要請されている。
あるいは停止に近赤外を用いている場合が多くあるが、
外部の近赤外との遮蔽を必要としており、それらの用途
への利用が要請されている。
【０００８】また、プラズマディスプレーからでる近赤
外線光が、コードレスホン、近赤外線リモコンを使うビ
デオデッキ等、周辺にある電子機器に作用し、誤動作を
起こす問題が生じている。そのため、近赤外線吸収効果
を奏するプラズマディスプレー用フィルターが望まれて
いる反面、近赤外線吸収剤となり得るようなフタロシア
ニン化合物を含有させたプラズマディスプレー用フィル
ターを用いて、こうした課題に対処する方法に関して
は、今だ提案されていないのが現状である。
外線光が、コードレスホン、近赤外線リモコンを使うビ
デオデッキ等、周辺にある電子機器に作用し、誤動作を
起こす問題が生じている。そのため、近赤外線吸収効果
を奏するプラズマディスプレー用フィルターが望まれて
いる反面、近赤外線吸収剤となり得るようなフタロシア
ニン化合物を含有させたプラズマディスプレー用フィル
ターを用いて、こうした課題に対処する方法に関して
は、今だ提案されていないのが現状である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、フタロシア
ニン化合物の各利用分野（用途）における従来技術の有
する前記事情に鑑みて成されたものである。
ニン化合物の各利用分野（用途）における従来技術の有
する前記事情に鑑みて成されたものである。
【００１０】すなわち、本発明の目的は、こうしたフタ
ロシアニン化合物の各利用分野（用途）における技術課
題を解決すべくなされたものであって、特に可視光線透
過率が高く、近赤外線光のカット効率が高く、かつ近赤
外域の選択吸収能に優れ、かつ溶媒溶解性に優れ、樹脂
との相溶性に優れ、かつ耐熱性、耐光性、耐候性にも優
れたフタロシアニン化合物および近赤外吸収色素を提供
するものである。
ロシアニン化合物の各利用分野（用途）における技術課
題を解決すべくなされたものであって、特に可視光線透
過率が高く、近赤外線光のカット効率が高く、かつ近赤
外域の選択吸収能に優れ、かつ溶媒溶解性に優れ、樹脂
との相溶性に優れ、かつ耐熱性、耐光性、耐候性にも優
れたフタロシアニン化合物および近赤外吸収色素を提供
するものである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上述の通
り、フタロシアニン化合物の各利用分野（用途）におけ
る従来技術の有する技術課題を解決すべく鋭意検討した
結果、本発明を完成するに至ったものである。
り、フタロシアニン化合物の各利用分野（用途）におけ
る従来技術の有する技術課題を解決すべく鋭意検討した
結果、本発明を完成するに至ったものである。
【００１２】すなわち、本発明の目的は、下記（１）〜
（２）に示すものによって達成することができる。
（２）に示すものによって達成することができる。
【００１３】（１） 下記一般式（１）
【００１４】
【化２】
【００１５】（式中、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ6 、Ｚ7 、Ｚ10、
Ｚ11、Ｚ14、Ｚ15は独立してＳＲ1 、ＯＲ2 またはフッ
素原子を表わし、かつ少なくとも１個はＳＲ1 またはＯ
Ｒ2 を表わし、Ｚ1 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ8 、Ｚ9 、Ｚ12、
Ｚ13、Ｚ16は独立してＮＨＲ3、ＳＲ1 、ＯＲ2 または
フッ素原子を表わし、かつ少なくとも１個はＮＨＲ3 を
表わし、またＺ1 〜Ｚ16のうち最低１個はフッ素原子を
表わし、またＲ1 、Ｒ2、Ｒ3 は独立して、置換基を有
していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい
アラルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子
数１〜２０個のアルキル基を表わし、Ｍは無金属、金
属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす。）で
示されるフタロシアニン化合物。
Ｚ11、Ｚ14、Ｚ15は独立してＳＲ1 、ＯＲ2 またはフッ
素原子を表わし、かつ少なくとも１個はＳＲ1 またはＯ
Ｒ2 を表わし、Ｚ1 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ8 、Ｚ9 、Ｚ12、
Ｚ13、Ｚ16は独立してＮＨＲ3、ＳＲ1 、ＯＲ2 または
フッ素原子を表わし、かつ少なくとも１個はＮＨＲ3 を
表わし、またＺ1 〜Ｚ16のうち最低１個はフッ素原子を
表わし、またＲ1 、Ｒ2、Ｒ3 は独立して、置換基を有
していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい
アラルキル基または置換基を有していてもよい炭素原子
数１〜２０個のアルキル基を表わし、Ｍは無金属、金
属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす。）で
示されるフタロシアニン化合物。
【００１６】（２） 透過スペクトルの測定において、
９００〜１０５０ｎｍの透過率の平均が５〜６％になる
ように該フタロシアニン化合物の濃度を調整した溶液中
において、可視光透過率が６５％以上である上記（１）
に記載のフタロシアニン化合物を用いてなる近赤外吸収
色素。
９００〜１０５０ｎｍの透過率の平均が５〜６％になる
ように該フタロシアニン化合物の濃度を調整した溶液中
において、可視光透過率が６５％以上である上記（１）
に記載のフタロシアニン化合物を用いてなる近赤外吸収
色素。
【００１７】
【発明の実施の形態】本発明のフタロシアニン化合物
は、上記一般式（１）で示されるものであり、以下、こ
れにつき詳述する。
は、上記一般式（１）で示されるものであり、以下、こ
れにつき詳述する。
【００１８】上記一般式（１）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は
独立して、置換基を有していてもよいフェニル基、置換
基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有し
ていてもよい炭素原子数１〜２０個のアルキル基を表わ
す。
独立して、置換基を有していてもよいフェニル基、置換
基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有し
ていてもよい炭素原子数１〜２０個のアルキル基を表わ
す。
【００１９】アラルキル基としては、ベンジル基、フェ
ネチル基、ジフェニルメチル基などが例示できるが、こ
れらに限定されるものではない。
ネチル基、ジフェニルメチル基などが例示できるが、こ
れらに限定されるものではない。
【００２０】なお、上記フェニル基またはアラルキル基
に場合によっては存在する置換基としては、例えば、ハ
ロゲン原子、アシル基、アルキル基、フェニル基、アル
コシキ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキ
シ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルキ
ルカルボニルアミノ基、アリールアミノ基、アリールカ
ルボニルアミノ基、カルボニル基、アルコシキカルボニ
ル基、アルキルアミノカルボニル基、アルコキシスルホ
ニル基、アルキルチオ基、カルバモイル基、アリールオ
キシカルボニル基、オキシアルキルエーテル基などが例
示できるが、これらに限定されるものではない。これら
の置換基は、フェニル基またはアラルキル基に１〜５個
置換可能であり、これらの置換基の種類も、複数個置換
する場合には同種若しくは異種のいずれであっても良
い。上記置換基よりその一部をより具体的な例を挙げて
以下に示す。
に場合によっては存在する置換基としては、例えば、ハ
ロゲン原子、アシル基、アルキル基、フェニル基、アル
コシキ基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキ
シ基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルキ
ルカルボニルアミノ基、アリールアミノ基、アリールカ
ルボニルアミノ基、カルボニル基、アルコシキカルボニ
ル基、アルキルアミノカルボニル基、アルコキシスルホ
ニル基、アルキルチオ基、カルバモイル基、アリールオ
キシカルボニル基、オキシアルキルエーテル基などが例
示できるが、これらに限定されるものではない。これら
の置換基は、フェニル基またはアラルキル基に１〜５個
置換可能であり、これらの置換基の種類も、複数個置換
する場合には同種若しくは異種のいずれであっても良
い。上記置換基よりその一部をより具体的な例を挙げて
以下に示す。
【００２１】まず、上記フェニル基またはアラルキル基
に場合によっては存在する置換基のうちハロゲン原子と
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子
であり、この中で好ましくはフッ素原子である。
に場合によっては存在する置換基のうちハロゲン原子と
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子
であり、この中で好ましくはフッ素原子である。
【００２２】また、上記フェニル基またはアラルキル基
に場合によっては存在する置換基のうちアシル基として
は、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボ
ニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、
ヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ｐ−ｔ−ブチル
ベンゾイル基など等が挙げられる。
に場合によっては存在する置換基のうちアシル基として
は、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボ
ニル基、ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、
ヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、ｐ−ｔ−ブチル
ベンゾイル基など等が挙げられる。
【００２３】また、上記フェニル基またはアラルキル基
に場合によっては存在する置換基のうちアルキル基と
は、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状の
アルキル基であり、好ましくは炭素原子数１〜８個のア
ルキル基である。
に場合によっては存在する置換基のうちアルキル基と
は、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状の
アルキル基であり、好ましくは炭素原子数１〜８個のア
ルキル基である。
【００２４】上記フェニル基またはアラルキル基に場合
によっては存在する置換基のうち、アルコキシ基は、炭
素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルコ
キシ基であり、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルコ
キシ基である。
によっては存在する置換基のうち、アルコキシ基は、炭
素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環状のアルコ
キシ基であり、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルコ
キシ基である。
【００２５】上記フェニル基またはアラルキル基に場合
によっては存在する置換基のうち、ハロゲン化アルキル
基とは、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環
状のアルキル基の一部がハロゲン化されたものであり、
好ましくは炭素原子数１〜８個のアルキル基の一部がハ
ロゲン化されたものである。
によっては存在する置換基のうち、ハロゲン化アルキル
基とは、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または環
状のアルキル基の一部がハロゲン化されたものであり、
好ましくは炭素原子数１〜８個のアルキル基の一部がハ
ロゲン化されたものである。
【００２６】上記フェニル基またはアラルキル基に場合
によっては存在する置換基のうち、ハロゲン化アルコキ
シ基とは、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または
環状のアルコキシ基の一部がハロゲン化されたものであ
り、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルコキシ基の一
部がハロゲン化されたものである。
によっては存在する置換基のうち、ハロゲン化アルコキ
シ基とは、炭素原子数１〜２０個の直鎖、分岐鎖または
環状のアルコキシ基の一部がハロゲン化されたものであ
り、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルコキシ基の一
部がハロゲン化されたものである。
【００２７】上記フェニル基またはアラルキル基に場合
によっては存在する置換基のうち、アルキルアミノ基と
は、炭素原子数１〜２０個のアルキル部位を有するアル
キルアミノ基、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルキ
ル部位を有するアルキルアミノ基である。
によっては存在する置換基のうち、アルキルアミノ基と
は、炭素原子数１〜２０個のアルキル部位を有するアル
キルアミノ基、好ましくは炭素原子数１〜８個のアルキ
ル部位を有するアルキルアミノ基である。
【００２８】上記フェニル基またはアラルキル基に場合
によっては存在する置換基のうち、アルコキシカルボニ
ル基とは、アルコキシ基のアルキル基部分にヘテロ原子
を含んでもよい炭素原子数１〜８個、好ましくは１〜５
個のアルコキシカルボニル、またはヘテロ原子を含んで
もよい炭素原子数３〜８個、好ましくは５〜８個の環状
アルコキシカルボニルを示す。
によっては存在する置換基のうち、アルコキシカルボニ
ル基とは、アルコキシ基のアルキル基部分にヘテロ原子
を含んでもよい炭素原子数１〜８個、好ましくは１〜５
個のアルコキシカルボニル、またはヘテロ原子を含んで
もよい炭素原子数３〜８個、好ましくは５〜８個の環状
アルコキシカルボニルを示す。
【００２９】一方、非置換の炭素原子数１〜２０個のア
ルキル基は、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐鎖または
環状のアルキル基のいずれかであればよく、好ましくは
炭素原子数１〜８のアルキル基である。
ルキル基は、炭素原子数１〜２０の直鎖、分岐鎖または
環状のアルキル基のいずれかであればよく、好ましくは
炭素原子数１〜８のアルキル基である。
【００３０】また、上記炭素原子数１〜２０個のアルキ
ル基に場合によっては存在する置換基としては、例え
ば、ハロゲン原子、アルコシキ基、ヒドロキシアルコキ
シ基、アルコキシアルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ
基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコシ
キカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、アルコ
キシスルホニル基等が挙げられる。
ル基に場合によっては存在する置換基としては、例え
ば、ハロゲン原子、アルコシキ基、ヒドロキシアルコキ
シ基、アルコキシアルコキシ基、ハロゲン化アルコキシ
基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アルコシ
キカルボニル基、アルキルアミノカルボニル基、アルコ
キシスルホニル基等が挙げられる。
【００３１】次に、上記一般式（１）において、Ｍは、
無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表
わすものである。ここで、無金属とは、金属以外の原
子、例えば、２個の水素原子であることを意味する。ま
た、金属としては、鉄、マグネシウム、ニッケル、コバ
ルト、銅、パラジウム、亜鉛、バナジウム、チタン、イ
ンジウム、錫等が挙げられる。金属酸化物としては、チ
タニル、バナジル等が挙げられる。金属ハロゲン化物と
しては、塩化アルミニウム、塩化インジウム、塩化ゲル
マニウム、塩化錫、塩化珪素等が挙げられる。好ましく
は、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物であり、
具体的には、銅、亜鉛、コバルト、ニッケル、鉄、バナ
ジル、チタニル、クロロインジウム、ジクロロ錫であ
る。
無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表
わすものである。ここで、無金属とは、金属以外の原
子、例えば、２個の水素原子であることを意味する。ま
た、金属としては、鉄、マグネシウム、ニッケル、コバ
ルト、銅、パラジウム、亜鉛、バナジウム、チタン、イ
ンジウム、錫等が挙げられる。金属酸化物としては、チ
タニル、バナジル等が挙げられる。金属ハロゲン化物と
しては、塩化アルミニウム、塩化インジウム、塩化ゲル
マニウム、塩化錫、塩化珪素等が挙げられる。好ましく
は、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物であり、
具体的には、銅、亜鉛、コバルト、ニッケル、鉄、バナ
ジル、チタニル、クロロインジウム、ジクロロ錫であ
る。
【００３２】上記一般式（１）のＺ2 、Ｚ3 、Ｚ6 、Ｚ
7 、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ14、Ｚ15（フタロシアニン核の８箇
所のβ位に置換する置換基ともいう）は、少なくとも１
個のＳＲ1 またはＯＲ2 を持たせたものであり、好まし
くは４個以上のＳＲ1 またはＯＲ2 を持たせたものであ
り、特に好ましくは８個の置換基全てがＳＲ1 またはＯ
Ｒ2 で置換されてなるものが望ましい。これにより、吸
収波長の長波長化や、製造段階で先にＳＲ1 、ＯＲ2 で
置換し後でアミノ化合物で置換する際の置換位置の制御
および樹脂との相溶性向上に優れた効果を奏する。
7 、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ14、Ｚ15（フタロシアニン核の８箇
所のβ位に置換する置換基ともいう）は、少なくとも１
個のＳＲ1 またはＯＲ2 を持たせたものであり、好まし
くは４個以上のＳＲ1 またはＯＲ2 を持たせたものであ
り、特に好ましくは８個の置換基全てがＳＲ1 またはＯ
Ｒ2 で置換されてなるものが望ましい。これにより、吸
収波長の長波長化や、製造段階で先にＳＲ1 、ＯＲ2 で
置換し後でアミノ化合物で置換する際の置換位置の制御
および樹脂との相溶性向上に優れた効果を奏する。
【００３３】同様に、Ｚ1 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ8 、Ｚ9 、
Ｚ12、Ｚ13、Ｚ16（フタロシアニン核の８箇所のα位に
置換する置換基ともいう）は、少なくとも１個のＮＨＲ
3 を持たせることにより、好ましくは、３〜７個のＮＨ
Ｒ3 を持たせることにより、吸収波長の長波長化や、樹
脂との相溶性の向上に顕著な効果を奏するので望まし
い。
Ｚ12、Ｚ13、Ｚ16（フタロシアニン核の８箇所のα位に
置換する置換基ともいう）は、少なくとも１個のＮＨＲ
3 を持たせることにより、好ましくは、３〜７個のＮＨ
Ｒ3 を持たせることにより、吸収波長の長波長化や、樹
脂との相溶性の向上に顕著な効果を奏するので望まし
い。
【００３４】また、上記一般式（１）において、Ｚ1 〜
Ｚ16のうち最低１個はフッ素原子であり、好ましくはフ
タロシアニン核の８箇所のα位に置換する置換基として
３〜７個のＮＨＲ3 を持たせた残り５〜１個を全てフッ
素原子とすることが望ましい。これは、吸収波長の制御
（長波長化）を行い得るとする作用効果を奏するほか、
簡便に合成することができ安価に製造ができ、水素原子
や他のハロゲン原子に比して樹脂との相溶性向上に優
れ、耐光性、耐熱性も向上することによる。
Ｚ16のうち最低１個はフッ素原子であり、好ましくはフ
タロシアニン核の８箇所のα位に置換する置換基として
３〜７個のＮＨＲ3 を持たせた残り５〜１個を全てフッ
素原子とすることが望ましい。これは、吸収波長の制御
（長波長化）を行い得るとする作用効果を奏するほか、
簡便に合成することができ安価に製造ができ、水素原子
や他のハロゲン原子に比して樹脂との相溶性向上に優
れ、耐光性、耐熱性も向上することによる。
【００３５】上記一般式（１）のフタロシアニン化合物
のうちＭが無金属とするものを具体的に挙げると、下記
の第１群及び第２群のものが挙げられる。なお、下記の
化合物において、３，６位は、フタロシアニン核のα位
（Ｚ1 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ8 、Ｚ9 、Ｚ12、Ｚ13、Ｚ16の
置換位置）に置換したものであり、４，５位はフタロシ
アニン核のβ位（Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ6 、Ｚ7 、Ｚ10、
Ｚ11、Ｚ14、Ｚ15の置換位置）に置換したものである。
下記の化合物の略称において、Ｐｃはフタロシアニン核
を表わし、Ｐｃに後にβ位に置換する８個の置換基を表
わし、その後にα位に置換する８個の置換基を表わす。
のうちＭが無金属とするものを具体的に挙げると、下記
の第１群及び第２群のものが挙げられる。なお、下記の
化合物において、３，６位は、フタロシアニン核のα位
（Ｚ1 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ8 、Ｚ9 、Ｚ12、Ｚ13、Ｚ16の
置換位置）に置換したものであり、４，５位はフタロシ
アニン核のβ位（Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ6 、Ｚ7 、Ｚ10、
Ｚ11、Ｚ14、Ｚ15の置換位置）に置換したものである。
下記の化合物の略称において、Ｐｃはフタロシアニン核
を表わし、Ｐｃに後にβ位に置換する８個の置換基を表
わし、その後にα位に置換する８個の置換基を表わす。
【００３６】第１群；（ＳＲ1 ）および（ＮＨＲ3 ）が
置換したフタロシアニン ・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−（ヘ
プタキスフェニルエチルアミノ−フルオロ）フタロシア
ニン 略称；Ｐｃ（ＰｈＳ）8 （ＰｈＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ）7 Ｆ ・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−（ペ
ンタキスフェニルエチルアミノ−トリフルオロ）フタロ
シアニン 略称；Ｐｃ（ＰｈＳ）8 （ＰｈＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ）5 Ｆ
3 ・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−｛ヘ
プタキス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）−フルオ
ロ｝フタロシアニン 略称；Ｐｃ（ＰｈＳ）8 ｛Ｐｈ（ＣＨ3 ）ＣＨＮＨ｝7
Ｆ ・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−｛ペ
ンタキス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）−トリフ
ルオロ｝フタロシアニン 略称；Ｐｃ（ＰｈＳ）8 ｛Ｐｈ（ＣＨ3 ）ＣＨＮＨ｝5
Ｆ3 ・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−（ヘ
プタキスベンズヒドリルアミノ−フルオロ）フタロシア
ニン 略称；Ｐｃ（ＰｈＳ）8 ｛（Ｐｈ）2 ＣＨＮＨ｝7 Ｆ ・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−（ペ
ンタキスベンズヒドリルアミノ−トリフルオロ）フタロ
シアニン 略称；Ｐｃ（ＰｈＳ）8 ｛（Ｐｈ）2 ＣＨＮＨ｝5 Ｆ3 第２群；（ＯＲ2 ）および（ＮＨＲ3 ）が置換したフタ
ロシアニン ・４，５−オクタキス（ｐ−シアノフェノキシ）−３，
６−（ヘプタキスフェニルエチルアミノ−フルオロ）フ
タロシアニン 略称；Ｐｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 （ＰｈＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ
Ｈ）7 Ｆ ・４，５−オクタキス（ｐ−シアノフェノキシ）−３，
６−（ペンタキスフェニルエチルアミノ−トリフルオ
ロ）フタロシアニン 略称；Ｐｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 （ＰｈＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ
Ｈ）5 Ｆ3 ・４，５−オクタキス（ｐ−シアノフェノキシ）−３，
６−｛ヘプタキス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）
−フルオロ｝フタロシアニン 略称；Ｐｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 ｛Ｐｈ（ＣＨ3 ）ＣＨ
ＮＨ｝7 Ｆ ・４，５−オクタキス（ｐ−シアノフェノキシ）−３，
６−｛ペンタキス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）
−トリフルオロ｝フタロシアニン 略称；Ｐｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 ｛Ｐｈ（ＣＨ3 ）ＣＨ
ＮＨ｝5 Ｆ3 ・４，５−オクタキス（ｐ−シアノフェノキシ）−３，
６−（ヘプタキスベンズヒドリルアミノ−フルオロ）フ
タロシアニン 略称；Ｐｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 ｛（Ｐｈ）2 ＣＨＮ
Ｈ｝7 Ｆ ・４，５−オクタキス（ｐ−シアノフェノキシ）−３，
６−（ペンタキスベンズヒドリルアミノ−トリフルオ
ロ）フタロシアニン 略称；Ｐｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 ｛（Ｐｈ）2 ＣＨＮ
Ｈ｝5 Ｆ3 次に、本発明に係る近赤外吸収色素は、透過スペクトル
の測定において、９００〜１０５０ｎｍの透過率の平均
が５〜６％になるように上記一般式（１）で表されるフ
タロシアニン化合物の濃度を調整した溶液中において、
可視光透過率が６５％以上である上記一般式（１）で表
されるフタロシアニン化合物を用いてなるものである。
置換したフタロシアニン ・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−（ヘ
プタキスフェニルエチルアミノ−フルオロ）フタロシア
ニン 略称；Ｐｃ（ＰｈＳ）8 （ＰｈＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ）7 Ｆ ・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−（ペ
ンタキスフェニルエチルアミノ−トリフルオロ）フタロ
シアニン 略称；Ｐｃ（ＰｈＳ）8 （ＰｈＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ）5 Ｆ
3 ・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−｛ヘ
プタキス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）−フルオ
ロ｝フタロシアニン 略称；Ｐｃ（ＰｈＳ）8 ｛Ｐｈ（ＣＨ3 ）ＣＨＮＨ｝7
Ｆ ・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−｛ペ
ンタキス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）−トリフ
ルオロ｝フタロシアニン 略称；Ｐｃ（ＰｈＳ）8 ｛Ｐｈ（ＣＨ3 ）ＣＨＮＨ｝5
Ｆ3 ・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−（ヘ
プタキスベンズヒドリルアミノ−フルオロ）フタロシア
ニン 略称；Ｐｃ（ＰｈＳ）8 ｛（Ｐｈ）2 ＣＨＮＨ｝7 Ｆ ・４，５−オクタキス（フェニルチオ）−３，６−（ペ
ンタキスベンズヒドリルアミノ−トリフルオロ）フタロ
シアニン 略称；Ｐｃ（ＰｈＳ）8 ｛（Ｐｈ）2 ＣＨＮＨ｝5 Ｆ3 第２群；（ＯＲ2 ）および（ＮＨＲ3 ）が置換したフタ
ロシアニン ・４，５−オクタキス（ｐ−シアノフェノキシ）−３，
６−（ヘプタキスフェニルエチルアミノ−フルオロ）フ
タロシアニン 略称；Ｐｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 （ＰｈＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ
Ｈ）7 Ｆ ・４，５−オクタキス（ｐ−シアノフェノキシ）−３，
６−（ペンタキスフェニルエチルアミノ−トリフルオ
ロ）フタロシアニン 略称；Ｐｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 （ＰｈＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ
Ｈ）5 Ｆ3 ・４，５−オクタキス（ｐ−シアノフェノキシ）−３，
６−｛ヘプタキス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）
−フルオロ｝フタロシアニン 略称；Ｐｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 ｛Ｐｈ（ＣＨ3 ）ＣＨ
ＮＨ｝7 Ｆ ・４，５−オクタキス（ｐ−シアノフェノキシ）−３，
６−｛ペンタキス（ＤＬ−１−フェニルエチルアミノ）
−トリフルオロ｝フタロシアニン 略称；Ｐｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 ｛Ｐｈ（ＣＨ3 ）ＣＨ
ＮＨ｝5 Ｆ3 ・４，５−オクタキス（ｐ−シアノフェノキシ）−３，
６−（ヘプタキスベンズヒドリルアミノ−フルオロ）フ
タロシアニン 略称；Ｐｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 ｛（Ｐｈ）2 ＣＨＮ
Ｈ｝7 Ｆ ・４，５−オクタキス（ｐ−シアノフェノキシ）−３，
６−（ペンタキスベンズヒドリルアミノ−トリフルオ
ロ）フタロシアニン 略称；Ｐｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 ｛（Ｐｈ）2 ＣＨＮ
Ｈ｝5 Ｆ3 次に、本発明に係る近赤外吸収色素は、透過スペクトル
の測定において、９００〜１０５０ｎｍの透過率の平均
が５〜６％になるように上記一般式（１）で表されるフ
タロシアニン化合物の濃度を調整した溶液中において、
可視光透過率が６５％以上である上記一般式（１）で表
されるフタロシアニン化合物を用いてなるものである。
【００３７】すなわち、本発明の近赤外吸収色素は、可
視光線透過率が高く近赤外吸収能に優れ近赤外線光のカ
ット効率の高いものである。さらに、樹脂との相溶性に
優れ、かつ耐熱性、耐光性、耐候性等の特性に優れたも
のであるため、各種用途として、例えば、熱線遮蔽材や
プラズマディスプレー用フィルターに有用に使用するこ
とができるほか、フラッシュ定着などの非接触定着トナ
ー用あるいは保温蓄熱繊維用の近赤外線吸収剤等として
も極めて有用である。
視光線透過率が高く近赤外吸収能に優れ近赤外線光のカ
ット効率の高いものである。さらに、樹脂との相溶性に
優れ、かつ耐熱性、耐光性、耐候性等の特性に優れたも
のであるため、各種用途として、例えば、熱線遮蔽材や
プラズマディスプレー用フィルターに有用に使用するこ
とができるほか、フラッシュ定着などの非接触定着トナ
ー用あるいは保温蓄熱繊維用の近赤外線吸収剤等として
も極めて有用である。
【００３８】本発明の近赤外吸収色素において使用する
ことのできるフタロシアニン化合物は、上記一般式
（１）で表されるフタロシアニン化合物のうち、透過ス
ペクトルの測定において、９００〜１０５０ｎｍの透過
率の平均が５〜６％になるように該フタロシアニン化合
物の濃度を調整した溶液中において、可視光透過率が６
５％以上、好ましくは７０％以上のものである。本発明
の近赤外吸収色素の好ましいものとしては、一般式
（１）で表されるフタロシアニン化合物として、第１群
および第２群に分けて上記に具体的に例示したものなど
が挙げられる。
ことのできるフタロシアニン化合物は、上記一般式
（１）で表されるフタロシアニン化合物のうち、透過ス
ペクトルの測定において、９００〜１０５０ｎｍの透過
率の平均が５〜６％になるように該フタロシアニン化合
物の濃度を調整した溶液中において、可視光透過率が６
５％以上、好ましくは７０％以上のものである。本発明
の近赤外吸収色素の好ましいものとしては、一般式
（１）で表されるフタロシアニン化合物として、第１群
および第２群に分けて上記に具体的に例示したものなど
が挙げられる。
【００３９】本発明の近赤外吸収色素では、透過スペク
トルの測定において、９００〜１０５０ｎｍの透過率の
平均および可視光透過率を規定するための溶剤として
は、クロロホルム、トルエン、テトラヒドロフラン、ア
セトンなどを使用できる。
トルの測定において、９００〜１０５０ｎｍの透過率の
平均および可視光透過率を規定するための溶剤として
は、クロロホルム、トルエン、テトラヒドロフラン、ア
セトンなどを使用できる。
【００４０】上記一般式（１）で表される新規なフタロ
シアニン化合物の製造方法としては、特に制限されるも
のではなく、従来公知のフタロシアニン化合物の製造方
法を適当に利用して製造することができるが、好ましく
は、先にＳＲ1 、ＯＲ2 で置換したフタロシアニン化合
物と、ＮＨ2 Ｒ3 で表されるアミノ化合物とを反応させ
ることにより合成できる。ここで、ＳＲ1 およびＯＲ2
のＲ1 およびＲ2 は、上記一般式（１）のＳＲ1 および
ＯＲ2 のＲ1 およびＲ2 と同一である。さらに、上記ア
ミノ化合物ＮＨ2 Ｒ3 のＲ3 は、上記一般式（１）のＮ
ＨＲ3 のＲ3 と同一である。
シアニン化合物の製造方法としては、特に制限されるも
のではなく、従来公知のフタロシアニン化合物の製造方
法を適当に利用して製造することができるが、好ましく
は、先にＳＲ1 、ＯＲ2 で置換したフタロシアニン化合
物と、ＮＨ2 Ｒ3 で表されるアミノ化合物とを反応させ
ることにより合成できる。ここで、ＳＲ1 およびＯＲ2
のＲ1 およびＲ2 は、上記一般式（１）のＳＲ1 および
ＯＲ2 のＲ1 およびＲ2 と同一である。さらに、上記ア
ミノ化合物ＮＨ2 Ｒ3 のＲ3 は、上記一般式（１）のＮ
ＨＲ3 のＲ3 と同一である。
【００４１】上記反応は、必要であれば、反応に用いる
化合物と反応性のない不活性な液体の存在下で混合し、
一定の温度に加熱することにより行うことができるが、
好ましくは、反応させるアミノ化合物中で一定の温度に
加熱することにより行う。不活性な液体としては、ベン
ゾニトリル、アセトニトリル等のニトリルやＮ−メチル
ピロリドンまたはジメチルホルムアミドなどのアミドを
用いることができる。
化合物と反応性のない不活性な液体の存在下で混合し、
一定の温度に加熱することにより行うことができるが、
好ましくは、反応させるアミノ化合物中で一定の温度に
加熱することにより行う。不活性な液体としては、ベン
ゾニトリル、アセトニトリル等のニトリルやＮ−メチル
ピロリドンまたはジメチルホルムアミドなどのアミドを
用いることができる。
【００４２】上記反応では、目的とする上記一般式
（１）で表されるフタロシアニン化合物のＺ1 〜Ｚ16の
置換位置に所望の置換基を設計通りに導入することがで
きるように、適宜最適な範囲を選択すればよいが、通
常、フタロニトリル化合物と金属化合物との反応等によ
り得られる、ＳＲ1 、ＯＲ2 で置換したフタロシアニン
化合物１モルに対してアミノ化合物ＮＨ2 Ｒ3 を等モル
以上の範囲で仕込み、アルキルアミノ化合物を反応させ
る場合は、反応温度２０〜２００℃、好ましくは３０〜
１５０℃、アリールアミノ化合物を反応させる場合は、
８０〜２５０℃、好ましくは１００〜２００℃の範囲で
反応させる。なお、反応後は、従来公知のフタロシアニ
ン化合物の置換反応による合成方法に従って、無機分を
ろ過し、アミノ化合物を留去（洗浄）することにより、
目的とする一般式（１）で表されるフタロシアニン化合
物を複雑な製造工程を経ることなく効率よく、しかも高
純度で得ることができる。
（１）で表されるフタロシアニン化合物のＺ1 〜Ｚ16の
置換位置に所望の置換基を設計通りに導入することがで
きるように、適宜最適な範囲を選択すればよいが、通
常、フタロニトリル化合物と金属化合物との反応等によ
り得られる、ＳＲ1 、ＯＲ2 で置換したフタロシアニン
化合物１モルに対してアミノ化合物ＮＨ2 Ｒ3 を等モル
以上の範囲で仕込み、アルキルアミノ化合物を反応させ
る場合は、反応温度２０〜２００℃、好ましくは３０〜
１５０℃、アリールアミノ化合物を反応させる場合は、
８０〜２５０℃、好ましくは１００〜２００℃の範囲で
反応させる。なお、反応後は、従来公知のフタロシアニ
ン化合物の置換反応による合成方法に従って、無機分を
ろ過し、アミノ化合物を留去（洗浄）することにより、
目的とする一般式（１）で表されるフタロシアニン化合
物を複雑な製造工程を経ることなく効率よく、しかも高
純度で得ることができる。
【００４３】
【実施例】以下、本発明に関し、実施例により詳細に説
明する。
明する。
【００４４】合成例１
略称；ＶＯＰｃ（ＰｈＳ）8 Ｆ8 の合成
１００ｍｌの４ツ口フラスコに、３，６−ジフルオロ−
４，５−ビスフェニルチオフタロニトリル１０ｇ（２
６．３ミリモル）、三酸化二バナジウム０．６ｇ（４ミ
リモル）、ｐ−トルエンスルホン酸０．１９ｇ（１ミリ
モル）およびベンゾニトリル５０ｍｌを仕込み、ついで
還流温度で撹拌下約５時間保った。その後冷却し得られ
た緑色の固形物をろ過し、アセトンで洗浄し６０℃で一
晩真空乾燥することにより、ＶＯＰｃ（ＰｈＳ）8 Ｆ8
７．９０ｇ（対３，６−ジフルオロ−４，５−ビスフェ
ニルチオフタロニトリル収率７５．７モル％）を得た。
４，５−ビスフェニルチオフタロニトリル１０ｇ（２
６．３ミリモル）、三酸化二バナジウム０．６ｇ（４ミ
リモル）、ｐ−トルエンスルホン酸０．１９ｇ（１ミリ
モル）およびベンゾニトリル５０ｍｌを仕込み、ついで
還流温度で撹拌下約５時間保った。その後冷却し得られ
た緑色の固形物をろ過し、アセトンで洗浄し６０℃で一
晩真空乾燥することにより、ＶＯＰｃ（ＰｈＳ）8 Ｆ8
７．９０ｇ（対３，６−ジフルオロ−４，５−ビスフェ
ニルチオフタロニトリル収率７５．７モル％）を得た。
【００４５】合成例２
略称；ＣｕＰｃ（ＰｈＳ）8 Ｆ8 の合成
２００ｍｌの４ツ口フラスコに、３，６−ジフルオロ−
４，５−ビスフェニルチオフタロニトリル１０ｇ（２
６．３ミリモル）、塩化第一銅０．９５ｇ（９．１ミリ
モル）およびＮ−メチル−２−ピロリドン１００ｍｌを
仕込み、ついで１４０℃で撹拌下約５時間保った。その
後冷却し得られた緑色の固形物をろ過し、アセトンで洗
浄し６０℃で一晩真空乾燥することにより、ＣｕＰｃ
（ＰｈＳ）8Ｆ8 ８．４５ｇ（対３，６−ジフルオロ−
４，５−ビスフェニルチオフタロニトリル収率８５．２
モル％）を得た。
４，５−ビスフェニルチオフタロニトリル１０ｇ（２
６．３ミリモル）、塩化第一銅０．９５ｇ（９．１ミリ
モル）およびＮ−メチル−２−ピロリドン１００ｍｌを
仕込み、ついで１４０℃で撹拌下約５時間保った。その
後冷却し得られた緑色の固形物をろ過し、アセトンで洗
浄し６０℃で一晩真空乾燥することにより、ＣｕＰｃ
（ＰｈＳ）8Ｆ8 ８．４５ｇ（対３，６−ジフルオロ−
４，５−ビスフェニルチオフタロニトリル収率８５．２
モル％）を得た。
【００４６】合成例３
略称；ＶＯＰｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 Ｆ8 の合成
１００ｍｌの４ツ口フラスコに、３，６−ジフルオロ−
４，５−ビス（ｐ−シアノフェノキシ）フタロニトリル
１０ｇ（２５．１ミリモル）、三酸化二バナジウム０．
６ｇ（４ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸０．１９
ｇ（１ミリモル）およびベンゾニトリル５０ｍｌを仕込
み、ついで還流温度で撹拌下約８時間保った。その後冷
却した反応液をトルエン５００ｍｌ中に投入し、得られ
た沈殿物をろ過し、さらにトルエン２００ｍｌでろ液に
色がなくなるまで洗浄し、６０℃で一晩真空乾燥するこ
とにより、ＶＯＰｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 Ｆ8 ９．３１
ｇ（対３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（ｐ−シアノ
フェノキシ）フタロニトリル収率８９．３モル％）を得
た。
４，５−ビス（ｐ−シアノフェノキシ）フタロニトリル
１０ｇ（２５．１ミリモル）、三酸化二バナジウム０．
６ｇ（４ミリモル）、ｐ−トルエンスルホン酸０．１９
ｇ（１ミリモル）およびベンゾニトリル５０ｍｌを仕込
み、ついで還流温度で撹拌下約８時間保った。その後冷
却した反応液をトルエン５００ｍｌ中に投入し、得られ
た沈殿物をろ過し、さらにトルエン２００ｍｌでろ液に
色がなくなるまで洗浄し、６０℃で一晩真空乾燥するこ
とにより、ＶＯＰｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 Ｆ8 ９．３１
ｇ（対３，６−ジフルオロ−４，５−ビス（ｐ−シアノ
フェノキシ）フタロニトリル収率８９．３モル％）を得
た。
【００４７】実施例１
略称；ＶＯＰｃ（ＰｈＳ）8 ｛Ｐｈ（ＣＨ3 ）ＣＨＮ
Ｈ｝7 Ｆの合成 ５０ｍｌの４ツ口フラスコに、合成例１で作製したＶＯ
Ｐｃ（ＰｈＳ）8 Ｆ8５ｇ（３．１５ミリモル）および
ＤＬ−１−フェニルエチルアミン２５ｍｌを仕込み、つ
いで１２０℃で撹拌下約１０時間保った。ろ過後そのろ
液を２５０ｍｌのイソプロピルアルコール中に撹拌しな
がら滴下し、析出した固形分をろ過により取り出し６０
℃で一晩真空乾燥することにより、ＶＯＰｃ（ＰｈＳ）
8 ｛Ｐｈ（ＣＨ3 ）ＣＨＮＨ｝7 Ｆ６．８１ｇを得た
（対ＶＯＰｃ（ＰｈＳ）8 Ｆ8 収率９４．２モル％）。 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ（％） Ｆ（％） 理論値 71.12 4.83 9.15 11.17 0.83 分析値 71.18 4.85 9.13 11.13 0.85 分光光度計（島津製作所製：ＵＶ−３１００）を用い
て、本実施例で得られたフタロシアニン化合物［ＶＯＰ
ｃ（ＰｈＳ）8 ｛Ｐｈ（ＣＨ3 ）ＣＨＮＨ｝7 Ｆ］のト
ルエン中での最大吸収波長と吸光係数を測定した。ま
た、このフタロシアニン化合物を１ｃｍの石英セル中で
９００〜１０５０ｎｍの平均光透過率が５〜６％になる
までクロロホルムで希釈し、そのときの透過率を分光光
度計で測定した、その可視光透過率をＪＩＳ Ｒ３１０
６の規格に準じて計算した。また、室温（２５℃）で、
トルエンおよびメチルエチルケトン（ＭＥＫ）の各溶液
（共に１０ｍｌ）に当該フタロシアニン化合物を徐々に
溶解させながら、その様子を目視により確認することに
より、最終的に溶解する限界量、すなわち、飽和溶液中
の溶質たるフタロシアニン化合物の濃度（溶解度）を求
めた。これらの測定結果を下記表１に示す。表１中の溶
解度は、溶解度５重量％以上を◎、１重量％以上で５重
量％未満を○、０．１重量％以上で１重量％未満を△、
０．１重量％未満を×として評価した。 実施例２ 略称；ＣｕＰｃ（ＰｈＳ）8 （ＰｈＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ）
7 Ｆの合成 ＶＯＰｃ（ＰｈＳ）8 Ｆ8 の代わりに合成例２で作製し
たＣｕＰｃ（ＰｈＳ）8 Ｆ8 、ＤＬ−１−フェニルエチ
ルアミンの代わりにフェニルエチルアミン２５ｍｌ、反
応温度を１２５℃および反応時間を１２時間に代えた以
外は実施例１と同様に操作することにより、ＣｕＰｃ
（ＰｈＳ）8 （ＰｈＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ）7Ｆ５．９５ｇ
（対ＣｕＰｃ（ＰｈＳ）8 Ｆ8 収率８２．３モル％）を
得た。 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ（％） Ｆ（％） 理論値 71.22 4.83 9.16 11.18 0.83 分析値 71.26 4.85 9.12 11.14 0.86 また、実施例１と同様にして最大吸収波長、吸光係数、
可視光透過率、溶解度を測定した。その結果を表１に示
す。
Ｈ｝7 Ｆの合成 ５０ｍｌの４ツ口フラスコに、合成例１で作製したＶＯ
Ｐｃ（ＰｈＳ）8 Ｆ8５ｇ（３．１５ミリモル）および
ＤＬ−１−フェニルエチルアミン２５ｍｌを仕込み、つ
いで１２０℃で撹拌下約１０時間保った。ろ過後そのろ
液を２５０ｍｌのイソプロピルアルコール中に撹拌しな
がら滴下し、析出した固形分をろ過により取り出し６０
℃で一晩真空乾燥することにより、ＶＯＰｃ（ＰｈＳ）
8 ｛Ｐｈ（ＣＨ3 ）ＣＨＮＨ｝7 Ｆ６．８１ｇを得た
（対ＶＯＰｃ（ＰｈＳ）8 Ｆ8 収率９４．２モル％）。 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ（％） Ｆ（％） 理論値 71.12 4.83 9.15 11.17 0.83 分析値 71.18 4.85 9.13 11.13 0.85 分光光度計（島津製作所製：ＵＶ−３１００）を用い
て、本実施例で得られたフタロシアニン化合物［ＶＯＰ
ｃ（ＰｈＳ）8 ｛Ｐｈ（ＣＨ3 ）ＣＨＮＨ｝7 Ｆ］のト
ルエン中での最大吸収波長と吸光係数を測定した。ま
た、このフタロシアニン化合物を１ｃｍの石英セル中で
９００〜１０５０ｎｍの平均光透過率が５〜６％になる
までクロロホルムで希釈し、そのときの透過率を分光光
度計で測定した、その可視光透過率をＪＩＳ Ｒ３１０
６の規格に準じて計算した。また、室温（２５℃）で、
トルエンおよびメチルエチルケトン（ＭＥＫ）の各溶液
（共に１０ｍｌ）に当該フタロシアニン化合物を徐々に
溶解させながら、その様子を目視により確認することに
より、最終的に溶解する限界量、すなわち、飽和溶液中
の溶質たるフタロシアニン化合物の濃度（溶解度）を求
めた。これらの測定結果を下記表１に示す。表１中の溶
解度は、溶解度５重量％以上を◎、１重量％以上で５重
量％未満を○、０．１重量％以上で１重量％未満を△、
０．１重量％未満を×として評価した。 実施例２ 略称；ＣｕＰｃ（ＰｈＳ）8 （ＰｈＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ）
7 Ｆの合成 ＶＯＰｃ（ＰｈＳ）8 Ｆ8 の代わりに合成例２で作製し
たＣｕＰｃ（ＰｈＳ）8 Ｆ8 、ＤＬ−１−フェニルエチ
ルアミンの代わりにフェニルエチルアミン２５ｍｌ、反
応温度を１２５℃および反応時間を１２時間に代えた以
外は実施例１と同様に操作することにより、ＣｕＰｃ
（ＰｈＳ）8 （ＰｈＣＨ2 ＣＨ2 ＮＨ）7Ｆ５．９５ｇ
（対ＣｕＰｃ（ＰｈＳ）8 Ｆ8 収率８２．３モル％）を
得た。 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ（％） Ｆ（％） 理論値 71.22 4.83 9.16 11.18 0.83 分析値 71.26 4.85 9.12 11.14 0.86 また、実施例１と同様にして最大吸収波長、吸光係数、
可視光透過率、溶解度を測定した。その結果を表１に示
す。
【００４８】実施例３
略称；ＶＯＰｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 （ＰｈＣＨ2 Ｎ
Ｈ）7 Ｆの合成 ５０ｍｌの４ツ口フラスコに、合成例３で作製したＶＯ
Ｐｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 Ｆ8 ５ｇ（３．０１ミリモ
ル）とベンジルアミン５．１６ｇ（４８．２ミリモル）
と炭酸カルシウム１．５ｇ（１５ミリモル）およびベン
ゾニトリル２８．２ｇを仕込み、ついで１５０℃で撹拌
下約８時間保った。ろ過後そのろ液を、イソプロピルア
ルコール１２５ｍｌとヘキサン１２５ｍｌの混合液中に
撹拌しながら滴下し、析出した固形分をろ過により取り
出し６０℃で一晩真空乾燥することにより、ＶＯＰｃ
（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 （ＰｈＣＨ2 ＮＨ）7 Ｆ５．９８
ｇを得た（対ＶＯＰｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 Ｆ8 収率８
７．５モル％）。 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 72.48 3.91 14.19 0.84 分析値 72.52 3.89 14.12 0.86 また、最大吸収波長、吸光係数をＭＥＫ中で測定した以
外は、実施例１と同様にして、最大吸収波長、吸光係
数、可視光透過率、溶解度を測定した。その結果を表１
に示す。
Ｈ）7 Ｆの合成 ５０ｍｌの４ツ口フラスコに、合成例３で作製したＶＯ
Ｐｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 Ｆ8 ５ｇ（３．０１ミリモ
ル）とベンジルアミン５．１６ｇ（４８．２ミリモル）
と炭酸カルシウム１．５ｇ（１５ミリモル）およびベン
ゾニトリル２８．２ｇを仕込み、ついで１５０℃で撹拌
下約８時間保った。ろ過後そのろ液を、イソプロピルア
ルコール１２５ｍｌとヘキサン１２５ｍｌの混合液中に
撹拌しながら滴下し、析出した固形分をろ過により取り
出し６０℃で一晩真空乾燥することにより、ＶＯＰｃ
（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 （ＰｈＣＨ2 ＮＨ）7 Ｆ５．９８
ｇを得た（対ＶＯＰｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 Ｆ8 収率８
７．５モル％）。 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 72.48 3.91 14.19 0.84 分析値 72.52 3.89 14.12 0.86 また、最大吸収波長、吸光係数をＭＥＫ中で測定した以
外は、実施例１と同様にして、最大吸収波長、吸光係
数、可視光透過率、溶解度を測定した。その結果を表１
に示す。
【００４９】実施例４
略称；ＶＯＰｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 ｛（Ｐｈ）2 ＣＨ
ＮＨ｝7 Ｆの合成 ベンジルアミンの代わりにベンズヒドリルアミン８．８
３ｇ（４８．２ミリモル）、ベンゾニトリルを２４．５
ｇ、反応温度を１５０℃および反応時間を８時間に代え
た以外は実施例３と同様に操作することにより、ＶＯＰ
ｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 ｛（Ｐｈ）2 ＣＨＮＨ｝7 Ｆ
８．１６ｇを得た（対ＶＯＰｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 Ｆ
8 収率８６．３モル％）。 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 79.20 3.72 10.26 0.61 分析値 79.25 3.75 10.24 0.66 また、実施例１と同様にして最大吸収波長、吸光係数、
可視光透過率、溶解度を測定した。その結果を表１に示
す。
ＮＨ｝7 Ｆの合成 ベンジルアミンの代わりにベンズヒドリルアミン８．８
３ｇ（４８．２ミリモル）、ベンゾニトリルを２４．５
ｇ、反応温度を１５０℃および反応時間を８時間に代え
た以外は実施例３と同様に操作することにより、ＶＯＰ
ｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 ｛（Ｐｈ）2 ＣＨＮＨ｝7 Ｆ
８．１６ｇを得た（対ＶＯＰｃ（ｐ−ＣＮＰｈＯ）8 Ｆ
8 収率８６．３モル％）。 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｆ（％） 理論値 79.20 3.72 10.26 0.61 分析値 79.25 3.75 10.24 0.66 また、実施例１と同様にして最大吸収波長、吸光係数、
可視光透過率、溶解度を測定した。その結果を表１に示
す。
【００５０】
【表１】
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ6 、Ｚ7 、Ｚ10、Ｚ11、Ｚ14、
Ｚ15は独立してＳＲ1 、ＯＲ2 またはフッ素原子を表わ
し、かつ少なくとも１個はＳＲ1 またはＯＲ2 を表わ
し、Ｚ1 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ8 、Ｚ9 、Ｚ12、Ｚ13、Ｚ16
は独立してＮＨＲ3、ＳＲ1 、ＯＲ2 またはフッ素原子
を表わし、かつ少なくとも１個はＮＨＲ3 を表わし、ま
たＺ1 〜Ｚ16のうち最低１個はフッ素原子を表わし、ま
たＲ1 、Ｒ2、Ｒ3 は独立して、置換基を有していても
よいフェニル基、置換基を有していてもよいアラルキル
基または置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０
個のアルキル基を表わし、Ｍは無金属、金属、金属酸化
物または金属ハロゲン化物を表わす。）で示されるフタ
ロシアニン化合物。 - 【請求項２】 透過スペクトルの測定において、９００
〜１０５０ｎｍの透過率の平均が５〜６％になるように
該フタロシアニン化合物の濃度を調整した溶液中におい
て、可視光透過率が６５％以上である請求項１に記載の
フタロシアニン化合物を用いてなる近赤外吸収色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10233341A JP2000063691A (ja) | 1998-08-19 | 1998-08-19 | フタロシアニン化合物およびこれを用いてなる近赤外吸収色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10233341A JP2000063691A (ja) | 1998-08-19 | 1998-08-19 | フタロシアニン化合物およびこれを用いてなる近赤外吸収色素 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000063691A true JP2000063691A (ja) | 2000-02-29 |
Family
ID=16953641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10233341A Pending JP2000063691A (ja) | 1998-08-19 | 1998-08-19 | フタロシアニン化合物およびこれを用いてなる近赤外吸収色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000063691A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007056105A (ja) * | 2005-08-23 | 2007-03-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物およびこれを用いてなる近赤外吸収色素 |
| JP2009242791A (ja) * | 2008-03-11 | 2009-10-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物 |
| JP2012513986A (ja) * | 2008-12-31 | 2012-06-21 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | バナジウムフタロシアニン化合物およびこれを用いた近赤外線吸収フィルター |
| WO2014084288A1 (ja) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ |
| WO2014084289A1 (ja) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ |
| WO2014104137A1 (ja) | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、赤外線カットフィルタ及びこれを用いた固体撮像素子 |
| WO2014104136A1 (ja) | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 富士フイルム株式会社 | 赤外線反射膜形成用の硬化性樹脂組成物、赤外線反射膜及びその製造方法、並びに赤外線カットフィルタ及びこれを用いた固体撮像素子 |
| US9966402B2 (en) | 2014-12-04 | 2018-05-08 | Jsr Corporation | Solid-state imaging device |
| US10854661B2 (en) | 2015-01-21 | 2020-12-01 | Jsr Corporation | Solid-state imaging device, infrared-absorbing composition, and flattened-film-forming curable composition |
| US10858519B2 (en) | 2016-01-15 | 2020-12-08 | Toyo Ink Sc Holdings Co., Ltd. | Near-infrared absorbing composition for solid-state imaging device and filter |
-
1998
- 1998-08-19 JP JP10233341A patent/JP2000063691A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007056105A (ja) * | 2005-08-23 | 2007-03-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニン化合物およびこれを用いてなる近赤外吸収色素 |
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| JP2012513986A (ja) * | 2008-12-31 | 2012-06-21 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | バナジウムフタロシアニン化合物およびこれを用いた近赤外線吸収フィルター |
| WO2014084288A1 (ja) | 2012-11-30 | 2014-06-05 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、これを用いたイメージセンサチップの製造方法及びイメージセンサチップ |
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| WO2014104137A1 (ja) | 2012-12-28 | 2014-07-03 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、赤外線カットフィルタ及びこれを用いた固体撮像素子 |
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| US10854661B2 (en) | 2015-01-21 | 2020-12-01 | Jsr Corporation | Solid-state imaging device, infrared-absorbing composition, and flattened-film-forming curable composition |
| US10858519B2 (en) | 2016-01-15 | 2020-12-08 | Toyo Ink Sc Holdings Co., Ltd. | Near-infrared absorbing composition for solid-state imaging device and filter |
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