JP2000007870A - 樹脂組成物およびその製造方法、光学フィルターおよびこれを備えた装置、熱線吸収フィルター、光ファイバーおよび眼鏡レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 幅広い波長領域における近赤外線を有効
にカットすることができる樹脂組成物を提供すること。
近赤外線吸収性および可視光線透過性に優れた樹脂
組成物の製造方法を提供すること。 【解決手段】 本発明の樹脂組成物は、置換または未置
換のアミノ基と、銅イオンを含む金属イオン成分とがア
クリル系樹脂中に含有されてなることを特徴とする。本
発明の樹脂組成物の製造方法は、置換または未置換のア
ミノ基を含有する化合物と、銅化合物と、アクリル系単
量体とを含有する単量体組成物を重合処理する工程を含
むことを特徴とする。また、本発明の樹脂組成物の製造
方法は、置換または未置換のアミノ基を含有する化合物
と、銅化合物とをアクリル系樹脂中に混合する工程を含
むことを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、近赤外線吸収性の
樹脂組成物およびその製造方法、当該樹脂組成物よりな
る光学フィルターおよびその応用例に関し、さらに詳し
くは、幅広い波長領域の近赤外線を有効にカットするこ
とができ、可視光線の透過性に優れた樹脂組成物および
光学フィルター、当該光学フィルターを備えてなる装置
（カメラ・ＣＣＤ撮像装置・赤外線通信環境整備装置・
プラズマディスプレイ装置）、熱線吸収フィルター、光
ファイバーおよび眼鏡レンズに関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、近赤外線領域の光をカットするこ
とのできる光学フィルター（近赤外線カットフィルタ
ー）として、軽量で、成形・切削・研磨等の加工性が良
好な樹脂組成物からなるものが開発されている。かかる
樹脂組成物として、アクリル系樹脂中に銅イオン（近赤
外線吸収剤）が含有されてなるものが知られている（特
公昭６２−５１９０号公報参照）。このような樹脂組成
物は、銅イオンを供給する銅化合物と、（メタ）アクリ
ル酸と、アクリル系の単量体とを含有する単量体組成物
を重合処理することにより製造することができる（上遠
野ら，高分子論文集，Ｖｏｌ．５１，１２，８１９（１
９９４）参照）。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
ような従来公知の樹脂組成物からなる光学フィルターに
あっては、１０００ｎｍ以上の波長領域（例えば１００
０〜１５００ｎｍ）における光線透過率が高く、近赤外
線カットフィルターとして十分な機能を発揮するもので
はなかった。また、従来公知の樹脂組成物からなる光学
フィルターにあっては、８００〜１０００ｎｍの波長領
域における光線透過率についても十分に低いものではな
い。

【０００４】そして、このような光学フィルターをプラ
ズマディスプレイ装置のパネル前面に配置する場合に
は、当該パネルからの近赤外線を十分にカットすること
ができず、当該プラズマディスプレイ装置の周囲におい
て、近赤外線に起因するリモコンの誤動作などを生じさ
せることがある。また、このような光学フィルターをパ
ソコン用のオンボードカメラに搭載する場合には、赤色
画素子が近赤外線を若干感じてしまい、結果として赤み
がかった映像になってしまう。

【０００５】本発明は以上のような事情に基いてなされ
たものである。本発明の第１の目的は、幅広い波長領域
（例えば８００〜１５００ｎｍ）における近赤外線を有
効にカットすることができる樹脂組成物を提供すること
にある。本発明の第２の目的は、８００〜１２００ｎｍ
の波長領域における近赤外線を高い効率でカットするこ
とができる樹脂組成物を提供することにある。本発明の
第３の目的は、可視光線の透過性に優れた近赤外線吸収
性のアクリル系樹脂組成物を提供することにある。本発
明の第４の目的は、近赤外線吸収性および可視光線透過
性に優れた樹脂組成物の製造方法を提供することにあ
る。本発明の第５の目的は、幅広い波長領域における近
赤外線を有効にカットすることができる光学フィルター
を提供することにある。本発明の第６の目的は、幅広い
波長領域における近赤外線を有効にカットすることがで
きる光学フィルターを受光素子のための視感度補正フィ
ルターとして備えてなるカメラを提供することにある。
本発明の第７の目的は、幅広い波長領域における近赤外
線を有効にカットすることができる光学フィルターをＣ
ＣＤのための視感度補正フィルターとして備えてなる撮
像装置を提供することにある。本発明の第８の目的は、
幅広い波長領域における近赤外線を有効にカットするこ
とができる光学フィルターをノイズカットフィルターと
して備えてなる赤外線通信環境整備装置を提供すること
にある。本発明の第９の目的は、幅広い波長領域におけ
る近赤外線を有効にカットすることができる光学フィル
ターをパネル前面に配置してなるプラズマディスプレイ
装置を提供することにある。本発明の第１０の目的は、
幅広い波長領域における近赤外線を有効にカットするこ
とができる熱線吸収フィルターを提供することにある。
本発明の第１１の目的は、幅広い波長領域における近赤
外線を有効にカットすることができる光ファイバーを提
供することにある。本発明の第１２の目的は、幅広い波
長領域における近赤外線を有効にカットすることがで
き、白内障発症の抑制効果を有する眼鏡レンズを提供す
ることにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、置換または未
置換のアミノ基をアクリル系樹脂中に含有させることに
より、当該アクリル系樹脂中における銅イオンの分散性
を高めることができ、幅広い波長領域の近赤外線を有効
にカットすることができる樹脂組成物が得られることを
見出し、かかる知見に基いて完成されたものである。

【０００７】すなわち、本発明の樹脂組成物は、置換ま
たは未置換のアミノ基と、銅イオンを含む金属イオン成
分とがアクリル系樹脂中に含有されてなることを特徴と
する。本発明の樹脂組成物は、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
基と、銅イオンを含む金属イオン成分とがアクリル系樹
脂中に含有されてなることを特徴とする。

【０００８】本発明の樹脂組成物の製造方法は、置換ま
たは未置換のアミノ基を含有する化合物と、銅化合物
と、アクリル系単量体とを含有する単量体組成物を重合
処理する工程を含むことを特徴とする。本発明の樹脂組
成物の製造方法は、置換または未置換のアミノ基を含有
する化合物と、銅化合物とをアクリル系樹脂中に混合す
る工程を含むことを特徴とする。本発明の樹脂組成物の
製造方法は、置換または未置換のアミノ基を含有する化
合物と銅化合物との反応生成物をアクリル系樹脂中に混
合する工程を含むことを特徴とする。

【０００９】本発明の光学フィルターは、上記の樹脂組
成物（本発明の樹脂組成物）からなることを特徴とす
る。本発明のカメラは、受光素子のための視感度補正フ
ィルターとして、上記の光学フィルター（本発明の光学
フィルター）が搭載されていることを特徴とする。本発
明の撮像装置は、ＣＣＤのための視感度補正フィルター
として、上記の光学フィルター（本発明の光学フィルタ
ー）が搭載されていることを特徴とする。本発明の赤外
線通信環境整備装置は、ノイズカットフィルターとし
て、上記の光学フィルター（本発明の光学フィルター）
が搭載されていることを特徴とする。本発明のプラズマ
ディスプレイ装置は、上記の光学フィルター（本発明の
光学フィルター）がパネル前面に配置されてなることを
特徴とする。本発明の熱線吸収フィルターは、上記の光
学フィルター（本発明の光学フィルター）からなること
を特徴とする。本発明の光ファイバーは、上記の光学フ
ィルター（本発明の光学フィルター）からなることを特
徴とする。本発明の光ファイバーは、上記の光学フィル
ター（本発明の光学フィルター）が採光部に設けられて
いることを特徴とする。本発明の眼鏡レンズは、上記の
光学フィルター（本発明の光学フィルター）からなるこ
とを特徴とする。

【００１０】本発明において「置換または未置換のアミ
ノ基」とは、下記式（１）で表される基をいうものとす
る。

【００１１】

【化１】

【００１２】（式中、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、それぞれ、水
素原子、置換もしくは未置換のアルキル基またはフェニ
ル基を示し、これらは、同一であっても異なっていても
よい。）

【００１３】

【作用】置換または未置換のアミノ基を含有する化合物
と、銅イオンとにより、下記式（２）で表されるような
錯体構造が形成される。このように、「置換または未置
換のアミノ基を含有する化合物」を銅錯体の配位子とす
ることにより、高濃度の銅イオンをアクリル系樹脂中に
溶解させることができる。そして、このような錯体構造
を有する本発明の樹脂組成物によれば、８００〜１００
０ｎｍの波長領域における近赤外線は勿論のこと、従来
公知の樹脂組成物では十分にカットすることができなか
った１０００〜１５００ｎｍの波長領域の光線も有効に
カットすることができ、きわめて優れた近赤外線カット
機能を発揮することができる。また、このような錯体構
造を有する本発明の樹脂組成物によれば、銅イオンの含
有割合が小さくても（例えば、樹脂成分１００質量部あ
たり０．０５〜１．０質量部）、幅広い波長領域（８０
０〜１５００ｎｍ）における近赤外線を有効にカットす
ることができる。

【００１４】

【化２】

【００１５】（式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁶は、それぞれ、水素原
子、置換もしくは未置換のアルキル基またはフェニル基
を示し、これらは、同一であっても異なっていてもよ
い。）

【００１６】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。 ＜樹脂組成物＞本発明の樹脂組成物は、上記式（１）で
表される置換または未置換のアミノ基と、銅イオンを含
む金属イオン成分とがアクリル系樹脂中に含有されてな
る。

【００１７】＜アクリル系樹脂＞本発明の樹脂組成物を
構成するアクリル系樹脂としては、（メタ）アクリル酸
エステル系単量体（以下、「アクリル系単量体」とい
う。）から得られる重合体を好ましく用いることができ
る。かかるアクリル系単量体の具体例としては、メチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メ
タ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、
イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）
アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ
−オクチル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）
アクリレート類、グリシジル（メタ）アクリレート、２
−ヒドロシキエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
シキプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート、メトキシポリエチレン（メタ）アクリレート、フ
ェノキシ（メタ）アクリレート等の変性（メタ）アクリ
レート類、エチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポ
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプ
ロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−
ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−
ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキ
サンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグ
リコールジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−
１，３−ジ（メタ）アクリレート、２，２−ビス〔４−
（メタ）アクリロキシエトキシ〕フェニルプロパン、２
−ヒドロキシ−１−（メタ）アクリロキシ−３−（メ
タ）アクリロキシプロパン、トリメチロールプロパント
リ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリットトリ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリトリットテトラ（メタ）
アクリレート等の多官能（メタ）アクリレート類などが
挙げられる。これらの単量体は、単独でまたは２種以上
を組み合わせて用いることができる。

【００１８】また、アクリル系樹脂は、上記のアクリル
系単量体と、これと共重合可能な共重合性単量体との共
重合体であってもよい。かかる共重合性単量体の具体例
としては、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロ
イルオキシエチルコハク酸、２−（メタ）アクリロイル
オキシエチルフタル酸等の不飽和カルボン酸、スチレ
ン、α−メチルスチレン、クロルスチレン、ジブロムス
チレン、メトキシスチレン、ビニル安息香酸、ヒドロキ
シメチルスチレン等の芳香族ビニル化合物などが挙げら
れる。

【００１９】以上において、単量体として単官能性のも
ののみを用いる場合には、熱可塑性のアクリル系樹脂が
得られ、これにより、溶融による成形加工が可能なアク
リル系樹脂組成物を調製することができる。また、単量
体の一部または全部として多官能性のものを用いる場合
には、熱硬化性のアクリル系樹脂が得られる。本発明に
おいては、得られるアクリル系樹脂組成物の使用目的、
用途、加工方法等に応じて、熱可塑性のアクリル系樹脂
または熱硬化性のアクリル系樹脂を選択して用いること
ができる。

【００２０】本発明の樹脂組成物を構成するアクリル系
樹脂は、上記のアクリル系単量体を必須成分とする単量
体組成物をラジカル重合させることにより調製すること
ができる。ここに、ラジカル重合法としては特に限定さ
れるものではなく、通常のラジカル重合開始剤を用い
る、塊状（キャスト）重合法、懸濁重合法、乳化重合
法、溶液重合法等の公知の方法を採用することができ
る。また、光重合開始剤を用い、紫外線・可視光線等の
放射線により重合反応させる光重合法を採用することも
できる。

【００２１】＜置換または未置換のアミノ基＞「置換ま
たは未置換のアミノ基」は、当該アミノ基を分子構造中
に含有する化合物（以下、単に「アミノ基含有化合物」
という。）によってアクリル系樹脂中に導入することが
できる。アミノ基含有化合物としては、不飽和基を含有
する重合性（単官能・多官能）の化合物であっても、非
重合性の化合物であってもよい。

【００２２】かかるアミノ基含有化合物の具体例として
は、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プ
ロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ｎ−
ペンチルアミン、イソペンチルアミン、ｔｅｒｔ−ペン
チルアミン、シクロペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミ
ン、イソヘキシルアミン、ｔｅｒｔ−ヘキシルアミン、
シクロヘキシルアミン、ヘプチルアミン、イソヘプチル
アミン、ｔｅｒｔ−ヘプチルアミン、オクチルアミン、
ノニルアミン、デシルアミン；

【００２３】ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ
−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブ
チルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジイソペンチルア
ミン、ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルアミン、ジシクロペンチ
ルアミン、ジ−ｎ−ヘキシルアミン、ジイソヘキシルア
ミン、ジ−ｔｅｒｔ−ヘキシルアミン、ジシクロヘキシ
ルアミン、ジヘプチルアミン、ジイソヘプチルアミン、
ジ−ｔｅｒｔ−ヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジ
ノニルアミン、ジデシルアミン、ジフェニルアミン；

【００２４】トリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、ト
リ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−
ｔｅｒｔ−ブチルアミン、トリ−ｎ−ペンチルアミン、
トリイソペンチルアミン、トリ−ｔｅｒｔ−ペンチルア
ミン、トリシクロペンチルアミン、トリ−ｎ−ヘキシル
アミン、トリイソヘキシルアミン、トリ−ｔｅｒｔ−ヘ
キシルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリヘプチ
ルアミン、トリソヘプチルアミン、トリ−ｔｅｒｔ−ヘ
プチルアミン、トリオクチルアミン、トリノニルアミ
ン、トリデシルアミン、トリフェニルアミン；

【００２５】ジメチルアミノエタン、ジメチルアミノプ
ロパン、ジメチルアミノブタン、ジメチルアミノプテ
ン、ジメチルアミノペンタン、ジメチルアミノヘキサ
ン、ジメチルアミノヘプタン、ジエチルアミノエタン、
ジエチルアミノプロパン、ジエチルアミノブタン、ジエ
チルアミノプテン、ジエチルアミノペンタン、ジエチル
アミノヘキサン、ジエチルアミノヘプタン；

【００２６】アニリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、ｐ−トルイジン、ｐ−フルオロアニリ
ン、ｐ−クロロアニリン、ｐ−ブロモアニリン、ｐ−ヨ
ードアニリン、ｐ−アニシジン、ｐ−ニトロアニリン、
ｏ−トルイジン、ｏ−フルオロアニリン、ｏ−クロロア
ニリン、ｏ−ブロモアニリン、ｏ−ヨードアニリン、ｏ
−アニシジン、ｏ−ニトロアニリン、ｍ−トルイジン、
ｍ−フルオロアニリン、ｍ−クロロアニリン、ｍ−ブロ
モアニリン、ｍ−ヨードアニリン、ｍ−アニシジン、ｍ
−ニトロアニリン；

【００２７】メチレンジアミン、エチレンジアミン、ト
リメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタ
メチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメ
チレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレ
ンジアミン、デカメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチルメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルテトラメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルペンタメチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメ
チレンチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルヘプタメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テ
トラメチルオクタメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチルノナメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルデカメチレンレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロピレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルブテンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルペンテンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキセンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルエチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルトリメチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルテトラエチ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルペン
タメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチ
ルヘキサメチレンチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラエチルヘプタメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルオクタメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルノナメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチルデカメチレンレ
ンジアミン；

【００２８】１，３ビス（ジメチルアミノ）−２−プロ
パノール、アクリル酸−１，３ビス（ジメチルアミノ）
−２−プロパン、メタクリル酸−１，３ビス（ジメチル
アミノ）−２−プロパン、酢酸−１，３ビス（ジメチル
アミノ）−２−プロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
メチル−２−ブテン−１，４−ジアミン、トリイソプロ
パノールアミン、メタクリル酸−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）エチル、アクリル酸−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）エチル、酢酸−２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）エチル、メタクリル酸−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノ）プロピル、アクリル酸−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）プロピル、酢酸−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）プロピル、メタクリル酸−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）ブチル、アクリル酸−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）ブチル、酢酸−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ブチル、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）メタ
クリルアミド、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）メタ
クリルアミド、Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）メタ
クリルアミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）ア
クリルアミド、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アク
リルアミド、Ｎ−（４−ジメチルアミノブチル）アクリ
ルアミド、ジメチルアミノメタノール、ジメチルアミノ
エタノール、ジメチルアミノプロパノール、ジメチルア
ミノブタノール、ジメチルアミノペンタノール、ジメチ
ルアミノヘキサノール、ジメチルアミノヘプタノール、
ジメチルアミノオクタメチレンアルコール、ジメチルア
ミノノナメチレンアルコール、ジメチルアミノデカメチ
レンアルコール、エチレンジアミン四酢酸、ジメチルア
ミノアセトアルデヒドジエチルアセタール、３−（ジメ
チルアミノ）アクリロニトリル、３−（ジメチルアミ
ノ）メタクリロニトリル、１−（２−ジメチアルミノエ
チル）−４−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメチレンマロン酸ジメチルエステル、ジメチルアミノ
メチルニトリル、ジメチルアミノエチリルニトリル、ジ
メチルアミノプロピオノニトリル、ジメチルアミノブチ
リルニトリル、ジメチルアミノペンチルニトリル、ジメ
チルアミノヘキシルニトリル；

【００２９】１，３ビス（ジエチルアミノ）−２−プロ
パノール、アクリル酸−１，３ビス（ジエチルアミノ）
−２−プロパン、メタクリル酸−１，３ビス（ジエチル
アミノ）−２−プロパン、酢酸−１，３ビス（ジエチル
アミノ）−２−プロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
メチル−２−ブテン−１，４−ジアミン、トリイソプロ
パノールアミン、メタクリル酸−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ）エチル、アクリル酸−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ）エチル、酢酸−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）エチル、メタクリル酸−３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ）プロピル、アクリル酸−３−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ）プロピル、酢酸−３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）プロピル、メタクリル酸−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ）ブチル、アクリル酸−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ）ブチル、酢酸−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノ）ブチル、Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）メタ
クリルアミド、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）メタ
クリルアミド、Ｎ−（４−ジエチルアミノブチル）メタ
クリルアミド、Ｎ−（３−ジエチルアミノプロピル）ア
クリルアミド、Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）アク
リルアミド、Ｎ−（４−ジエチルアミノブチル）アクリ
ルアミド、ジエチルアミノメタノール、ジエチルアミノ
エタノール、ジエチルアミノプロパノール、ジエチルア
ミノブタノール、ジエチルアミノペンタノール、ジエチ
ルアミノヘキサノール、ジエチルアミノヘプタノール、
ジエチルアミノオクタメチレンアルコール、ジエチルア
ミノノナメチレンアルコール、ジエチルアミノデカメチ
レンアルコール、エチレンジアミン四酢酸、ジエチルア
ミノアセトアルデヒドジエチルアセタール、３−（ジエ
チルアミノ）アクリロニトリル、３−（ジエチルアミ
ノ）メタクリロニトリル、１−（２−ジエチルアミノエ
チル）−４−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノメチレンマロン酸ジメチルエステル、ジエチルアミノ
メチルニトリル、ジエチルアミノエチリルニトリル、ジ
エチルアミノプロピオノニトリル、ジエチルアミノブチ
リルニトリル、ジエチルアミノペンチルニトリル、ジエ
チルアミノヘキシルニトリル等を挙げることができる。

【００３０】これらのうち、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基
〔（ＣＨ₃ ）₂ Ｎ−〕を含有する化合物は、アクリル系
樹脂中への銅イオンの分散性を特に向上させることがで
きる観点から好ましい。

【００３１】本発明の樹脂組成物におけるアミノ基含有
化合物の含有割合は、アクリル系樹脂１００質量部あた
り、０．００１〜２０質量部であることが好ましく、更
に好ましくは０．００５〜１５質量部、特に好ましくは
０．０１〜１０質量部とされる。この割合が０．００１
質量部未満である場合には、アクリル系樹脂中に銅イオ
ンを分散させることが困難となり、近赤外線の吸収効率
の高いアクリル系樹脂組成物を得ることが困難になる。
一方、この割合が２０質量部を超える場合には、得られ
るアクリル系樹脂組成物が軟らかくなり過ぎて実用性が
損なわれる。

【００３２】＜銅イオンを含む金属イオン成分＞本発明
の樹脂組成物を構成する銅イオンは、適宜の銅化合物
（銅塩）を、アクリル系樹脂を得るための単量体または
アクリル系樹脂中に添加し、この系を重合処理すること
によって、アクリル系樹脂中に含有させることができ
る。上記の銅化合物の具体例としては、酢酸銅、塩化
銅、ぎ酸銅、ステアリン酸銅、安息香酸銅、エチルアセ
ト酢酸銅、ピロリン酸銅、ナフテン酸銅、クエン酸銅、
硫酸銅、硝酸銅、炭酸銅等の無水物まはた水和物が挙げ
られるが、これらの銅化合物のみに限定されるものでは
ない。

【００３３】銅イオンの含有割合は、アクリル系樹脂１
００質量部あたり、０．００５〜２０質量部であること
が好ましく、更に好ましくは０．０１〜１５質量部、特
に好ましくは０．０２〜１０質量部とされる。この割合
が０．００５質量部未満である場合には、近赤外線を高
い効率で吸収するアクリル系樹脂組成物を得ることが困
難となる。一方、この割合が２０質量部を超える場合に
は、銅イオンをアクリル系樹脂中に分散させることが困
難となり、可視光線透過性に優れた樹脂組成物が得られ
ないことがある。

【００３４】本発明の樹脂組成物において、銅イオン
と、前記アミノ基含有化合物とにより、上記式（２）で
表されるような錯体構造が形成され、当該錯体構造を含
有する樹脂組成物は、幅広い波長領域（８００〜１５０
０ｎｍ）の近赤外線を有効に吸収することができ、特に
８００〜１２００ｎｍの波長領域における近赤外線を高
い効率で吸収することができる。

【００３５】本発明の樹脂組成物には、金属イオン成分
として、銅イオン以外の金属イオン（以下、「他の金属
イオン」という。）が含有されていてもよい。かかる他
の金属イオンの具体例としては、ナトリウム、カリウ
ム、カルシウム、バリウム、鉄、マンガン、コバルト、
マグネシウム、ニッケル、バナジウム、アルミニウム、
チタン、クロム、亜鉛等の金属によるイオンが挙げら
れ、これらの他の金属イオンは、銅イオンと同様にして
アクリル系樹脂中に含有させることができる。

【００３６】金属イオン成分中に占める銅イオンの含有
割合としては、５０質量％以上であることが好ましく、
更に好ましくは７０質量％以上、特に好ましくは８０質
量％以上とされる。この割合が５０質量％未満である場
合には、近赤外線の吸収効率の高い樹脂組成物を得るこ
とが困難となる。

【００３７】＜樹脂組成物の製造方法＞本発明の樹脂組
成物は、アミノ基含有化合物と、銅化合物と、アクリル
系単量体とを必須の成分として含有する単量体組成物を
重合処理する工程を含む方法により好適に製造すること
ができる。具体的には、アクリル系樹脂を得るための単
量体〔アクリル系単量体（必須）および共重合性単量体
（任意）〕中に、銅化合物を必須とする金属化合物と、
アミノ基含有化合物とを添加して混合することにより、
金属イオン成分およびアミノ基含有化合物が溶解含有さ
れた単量体組成物を調製し、この単量体組成物を重合処
理する方法を挙げることができる。

【００３８】本発明の樹脂組成物は、アクリル系樹脂中
に、銅化合物を必須とする金属化合物と、アミノ基含有
化合物とを添加して混合する方法によっても好適に製造
することができる。具体的には、（１）加熱溶融させた
アクリル系樹脂中に、金属化合物とアミノ基含有化合物
とを添加して混合する方法（以下、「後添加法」とい
う。）、（２）アクリル系樹脂を有機溶媒により溶解ま
たは膨潤させ、得られる樹脂溶液または膨潤したアクリ
ル系樹脂中に、金属化合物とアミノ基含有化合物とを添
加して混合する方法を挙げることができる。

【００３９】上記（１）の後添加法の一例としては、金
属化合物とアミノ基含有化合物とを直接混合し、得られ
た混合液をアクリル系樹脂中に添加混合する方法が挙げ
られる。ここに、金属化合物とアミノ基含有化合物とを
混合して混合液を調製する際に、粘度調整等の必要に応
じ適当な有機溶媒を添加してもよく、また、この有機溶
媒は、アクリル系樹脂中に混合する前に、前記混合液か
ら除去してもよい。

【００４０】また、上記（１）の後添加法の他の例とし
て、水溶性の小さな有機溶媒（トルエン、キシレン、ケ
ロシン等の炭化水素系溶媒）によってアミノ基含有化合
物を溶解して溶液を調製し、この溶液に、銅イオンを溶
解する水溶液を接触させることにより、銅イオンを前記
溶液中に移行させ（以下、「陽イオン抽出法」とい
う）、銅イオンとアミノ基含有化合物を含有する溶液
（以下、「銅イオン−アミノ基含有溶液」ともいう。）
を得、この銅イオン−アミノ基含有溶液から必要に応じ
て溶媒を除去し、この系を、アクリル系樹脂中に添加混
合する方法が挙げられる。

【００４１】上記（２）の方法に使用される有機溶媒と
しては、アクリル系樹脂を溶解または膨潤させるもので
あれば特に限定されるものではないが、金属化合物とア
ミノ基含有化合物とを添加して混合した後に、容易に除
去することができるものであることが好ましい。かかる
有機溶媒の具体例としては、メチルアルコール、エチル
アルコール、イソプロピルアルコール等のアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジク
ロロメタン、ジクロロエタン、塩化メチレン等の塩素系
炭化水素類、ジメチルアクリルアミド、ジメチルアセト
アミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
等のアミド系溶媒等などを挙げることができる。

【００４２】樹脂組成物の吸湿性の増大および熱安定性
の低下を防止する観点から、本発明の樹脂組成物中には
陰イオン（金属イオン成分の対イオン）およびこれに由
来の酸成分が含有されていないことが好ましい。このた
め、下記（ａ）〜（ｃ）に示すような製造方法を採用す
るか、得られる樹脂組成物に対して、下記（ｄ）に示す
ような処理を施すことが好ましい。

【００４３】（ａ）アミノ基含有化合物と、銅化合物
と、アクリル系単量体とを必須の成分として含有する単
量体組成物を重合処理する工程を含む製造方法。 （ｂ）陽イオン抽出法により得られる銅イオン−アミノ
基含有溶液をアクリル系樹脂に混合する工程を含む製造
方法。 （ｃ）陰イオン（酸成分）を含有する単量体組成物中を
冷却することにより、当該単量体組成物から陰イオンに
由来する酸（単量体組成物に対する溶解度の小さい酸）
を析出させて濾別分離する工程を含む製造方法。 （ｄ）陰イオン（酸成分）を含有する樹脂組成物に対し
て、陰イオンとの親和性の強い溶媒を接触させることに
より、当該樹脂組成物から陰イオンに由来する酸を抽出
除去する処理。

【００４４】上記（ｄ）の抽出処理において用いられる
「陰イオンとの親和性の強い溶媒」としては、遊離され
る酸成分を溶解することができ、用いられるアクリル系
樹脂に対して適度な親和性（アクリル系樹脂を溶解しな
いが、当該アクリル系樹脂中に浸透する程度の親和性）
を有するものであれば、特に限定されるものではない。
このような溶剤の具体例としては、メチルアルコール、
エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロ
ピルアルコール等の低級脂肪族アルコール、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケト
ン類、ジエチルエーテル、石油エーテル等のエーテル
類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、クロ
ロホルム、メチレンクロライド、四塩化炭素等の脂肪族
系炭化水素類およびそのハロゲン化物、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族系炭化水素類などが挙げられ
る。これらのうち、安息香酸イオンとの親和性に優れた
メチルアルコールが好ましい。

【００４５】このようにして得られる本発明の樹脂組成
物は、用途に応じて、板状、円柱状、レンズ状等の所望
の形状に成形することができる。本発明の樹脂組成物
は、アクリル系樹脂中に銅イオンが高濃度に分散された
状態で含有されているため、幅広い波長領域における近
赤外線を効率的に吸収することができるとともに、可視
光線透過性にも優れている。また、本発明の樹脂組成物
は、銅イオンの含有割合が小さくても幅広い波長領域に
おける近赤外線を有効にカットすることができる。本発
明の樹脂組成物は、窓材等の熱線吸収フィルター、近赤
外線カットフィルター、近赤外線カットレンズ等の光学
フィルターの構成材料として好適に用いることができ
る。以下、かかる光学フィルター（本発明の光学フィル
ター）およびその応用例について説明する。

【００４６】＜本発明の光学フィルター＞本発明の光学
フィルターは、本発明のアクリル系樹脂組成物からなる
ものであり、本発明のフィルターによれば、幅広い波長
領域における近赤外線を有効にカットすることができ
る。

【００４７】＜本発明の光学フィルターの応用例＞本発
明の光学フィルターは、その優れた光学特性（幅広い波
長領域における近赤外線の効率的なカット機能）によ
り、以下に示すような種々の用途に適用することができ
る。本発明の光学フィルターは、カメラの測光部におけ
る受光素子（例えばシリコンフォトダイオードからなる
光電変換素子）のための視感度補正フィルターとして好
適に用いることができる。ここに、本発明の光学フィル
ターからなる『視感度補正フィルター』には、受光素子
に至る光路中に単独で配置される視感度補正フィルター
のほか、集光レンズなどが含まれるものとする。本発明
の光学フィルターを搭載してなるカメラ（本発明のカメ
ラ）によれば、受光素子（シリコンフォトダイオード）
への入射光を、実質的に可視領域の光に限定することが
でき、この結果、正確な測光（露出操作）を行なうこと
ができる。

【００４８】本発明の光学フィルターは、撮像装置にお
けるＣＣＤ（例えばシリコンフォトダイオードからなる
光電変換素子）のための視感度補正フィルターとして好
適に用いることができる。ここに、本発明の光学フィル
ターからなる『視感度補正フィルター』には、ＣＣＤに
至る光路中に単独で配置される視感度補正フィルターの
ほか、リッド、レンズおよび保護板などが含まれるもの
とする。また、ＣＣＤを搭載する撮像装置としては、例
えばビデオカメラ、デジタルカメラ、ボードカメラ、カ
ラースキャナ、カラーファックス、カラー複写機、カラ
ーテレビ電話装置などを挙げることができる。本発明の
光学フィルターを搭載してなる撮像装置（本発明の撮像
装置）によれば、ＣＣＤ（シリコンフォトダイオード）
への入射光を、実質的に可視領域の光に限定することが
でき、この結果、正確な測光（露出操作）を行なうこと
ができ、しかも、赤色成分の再現およびカラーバランス
にも支障を来すことはない。

【００４９】本発明の光学フィルターは、赤外線通信装
置が使用される環境におけるノイズカットフィルターと
して好適に用いることができる。ここに、本発明の光学
フィルターからなる『ノイズカットフィルター』によっ
て近赤外線の発生源（例えば自動ドア、リモコン）から
の赤外線を遮断することにより、通信中におけるノイズ
の発生を確実に防止することができる。

【００５０】また、本発明の光学フィルターを、プラズ
マディスプレイ装置のパネルの前面に配置することによ
って、当該パネルから照射される近赤外線を効率よくカ
ットすることができる。この結果、当該プラズマディス
プレイ装置の周囲において、近赤外線に起因するリモコ
ンの誤動作などを生じさせることはない。

【００５１】本発明の光学フィルターは、熱線吸収フィ
ルターとして、具体的には、家屋、ビル等の建築物にお
ける窓材、自動車、電車の車輛等の窓材、農業用などの
温室の透光部材、照明用カバーなどとして好適に用いる
ことができる。

【００５２】本発明の光学フィルターは、光ファイバー
の構成材料として好適に用いることができる。また、本
発明の光学フィルターを光ファイバーの採光部に設けて
もよい。

【００５３】本発明の光学フィルターは、眼鏡レンズと
して好適に用いることができる。かかる眼鏡レンズ（本
発明の眼鏡レンズ）によれば、白内障発症の原因である
熱線や近赤外線から眼を確実に保護することができる。

【００５４】

【実施例】以下、本発明の実施例について説明するが、
本発明はこれらによって限定されるものではない。

【００５５】＜実施例１＞下記表１に示す処方に従っ
て、メチルメタクリレート１００ｇと、下記式（３）で
表されるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−
プロパンジアミン１．２３ｇとからなる混合物に、酢酸
銅１．７２ｇ（銅イオン含有量＝０．５４ｇ）を添加
し、６０℃で１時間攪拌することにより酢酸銅を溶解さ
せて単量体組成物を調製した。得られた単量体組成物に
ｔ−ブチルペルオキシネオデカネート０．１ｇを添加
し、当該単量体組成物をディスク成形用のモールド（厚
さ２ｍｍのディスク成形用）に注入し、３５℃で５時
間、６０℃で３時間、９０℃で１時間と順次異なる温度
で注型重合を行うことにより、本発明の光学材料からな
る厚さ２ｍｍの透明なディスク（光学フィルター）を得
た。

【００５６】

【化３】式（３）：（Ｈ₃ Ｃ）₂ Ｎ−（ＣＨ₂ ）₃ −Ｎ
（ＣＨ₃ ）₂

【００５７】＜実施例２〜３＞下記表１に示す処方に従
って、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−プ
ロパンジアミンの使用量および酢酸銅の添加量を変更し
たこと以外は実施例１と同様にして単量体組成物を調製
し、注型重合を行うことにより、本発明の光学材料から
なる厚さ２ｍｍの透明なディスク（光学フィルター）を
得た。

【００５８】＜実施例４＞下記表１に示す処方に従っ
て、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−プロ
パンジアミンに代えてメタクリル酸−２−ジメチルアミ
ノエチル５．９４ｇを使用し、酢酸銅に代えて安息香酸
銅２．９０ｇ（銅イオン含有量＝０．５４ｇ）を添加し
たこと以外は実施例１と同様にして単量体組成物を調製
し、注型重合を行うことにより、本発明の光学材料から
なる厚さ２ｍｍの透明なディスク（光学フィルター）を
得た。

【００５９】＜実施例５〜８＞下記表１に示す処方に従
って、アミノ基含有単量体の種類および使用量を変更し
たこと以外は実施例１と同様にして単量体組成物を調製
し、注型重合を行うことにより、本発明の光学材料から
なる厚さ２ｍｍの透明なディスク（光学フィルター）を
得た。

【００６０】＜実施例９＞加熱溶融させたポリメチルメ
タクリレート１００ｇに、酢酸銅５．７３ｇ（銅イオン
含有量＝１．８０ｇ）と、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
メチル−１，３−プロパンジアミン４．１０ｇとを混合
して添加し、本発明の光学材料を得、この光学材料を使
用して厚さ３ｍｍの透明なディスク（光学フィルター）
を得た。

【００６１】＜比較例１＞下記表１に示す処方に従っ
て、酢酸銅５．０ｇとメタクリル酸５．６ｇとジエチレ
ングリコールジメタクリレート２０．０ｇとをメチルメ
タクリレート６５．５ｇに添加混合し、６０℃で１時間
攪拌することにより酢酸銅を溶解させて単量体組成物を
調製した。得られた単量体組成物にｔ−ブチルペルオキ
シネオデカネート０．１ｇを添加し、当該単量体組成物
をディスク成形用のモールド（厚さ２ｍｍのディスク成
形用）に注入し、３５℃で５時間、６０℃で３時間、９
０℃で１時間と順次異なる温度で注型重合を行うことに
より、比較用の光学材料からなる厚さ２ｍｍのディスク
（光学フィルター）を得た。

【００６２】

【表１】

【００６３】＜光学材料の評価＞実施例１〜９および比
較例１に係るディスクを試験片として用い、分光光度計
「Ｕ−４０００」（日立製作所製）により試験片の分光
透過率曲線を測定した。５００ｎｍ、８００ｎｍ、９０
０ｎｍ、１０００ｎｍ、１２００ｎｍ、１３００ｎｍお
よび１５００ｎｍにおける各試験片の分光透過率を併せ
て表２に示し、実施例１に係るディスクの分光透過率曲
線（２５０〜１２００ｎｍ）を図１に示す。

【００６４】

【表２】

【００６５】表２に示す結果から明らかなように、実施
例１〜９に係るディスクは、波長８００〜１５００ｎｍ
における透過率（特に８００〜１２００ｎｍの透過率）
が低く、幅広い波長領域における近赤外線を有効にカッ
トすることができ、また、５００ｎｍにおける透過率が
７０％以上であり、可視光線の透過性にも優れている。
これに対して、比較例１に係るディスクは、８００〜１
５００ｎｍにおける透過率が高く、近赤外線のカットフ
ィルターとして十分な機能を発揮するものではなかっ
た。

【００６６】

【発明の効果】本発明の樹脂組成物は、幅広い波長領域
（８００〜１５００ｎｍ）における近赤外線を有効にカ
ットすることができ、特に８００〜１２００ｎｍの波長
領域における近赤外線を高い効率でカットすることがで
きる。しかも、本発明の樹脂組成物は、可視光線の透過
性にも優れている。

【００６７】本発明の製造方法は、近赤外線吸収性およ
び可視光線透過性に優れた樹脂組成物を製造方法するこ
とができる。本発明の光学フィルターは、幅広い波長領
域における近赤外線をカットすることができ、可視光線
の透過性にも優れている。

【００６８】本発明のカメラによれば、受光素子への入
射光を実質的に可視領域の光に限定することができ、正
確な測光（露出操作）を行なうことができる。本発明の
撮像装置によれば、ＣＣＤへの入射光を実質的に可視領
域の光に限定することができ、この結果、正確な測光
（露出操作）を行なうことができ、しかも、赤色成分の
再現性にも優れている。本発明の赤外線通信環境整備装
置によれば、通信中におけるノイズを確実に防止するこ
とができる。本発明のプラズマディスプレイ装置によれ
ば、その周囲において、近赤外線に起因するリモコンの
誤動作などを生じさせることはない。本発明の熱線吸収
フィルターによれば、室内等における温度上昇を確実に
抑制することができる。本発明の光ファイバーによれ
ば、当該光ファイバーにより導かれて放射される光の中
に熱線（近赤外線）が殆ど含まれないので、光の放射部
位付近（装置内・室内）における温度上昇を抑制するこ
とができる。本発明の眼鏡レンズによれば、白内障発症
の原因である熱線、近赤外線から眼を保護することがで
きる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１に係るディスクについて測定した分光
透過率曲線である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H048 CA04 CA05 CA12 CA19 4F070 AA32 AB05 AC06 AC18 AC45 FA04 FA08 FB05 FB09 4J002 BG041 BG051 BG061 DD077 DE247 DF006 DF037 DG047 EG047 EG077 EG087 EN026 EN036 EN066 EN096 EN106 EN116 EP016 ET006 EU076 FD206 FD207 GP01

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 置換または未置換のアミノ基と、銅イオ
   ンを含む金属イオン成分とがアクリル系樹脂中に含有さ
   れてなることを特徴とする樹脂組成物。
2. 【請求項２】 Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基と、銅イオン
   を含む金属イオン成分とがアクリル系樹脂中に含有され
   てなることを特徴とする樹脂組成物。
3. 【請求項３】 置換または未置換のアミノ基を含有する
   化合物と、銅化合物と、アクリル系単量体とを含有する
   単量体組成物を重合処理する工程を含むことを特徴とす
   る樹脂組成物の製造方法。
4. 【請求項４】 置換または未置換のアミノ基を含有する
   化合物と、銅化合物とをアクリル系樹脂中に混合する工
   程を含むことを特徴とする樹脂組成物の製造方法。
5. 【請求項５】 置換または未置換のアミノ基を含有する
   化合物と銅化合物との反応生成物をアクリル系樹脂中に
   混合する工程を含むことを特徴とする樹脂組成物の製造
   方法。
6. 【請求項６】 請求項１または請求項２に記載の樹脂組
   成物からなることを特徴とする光学フィルター。
7. 【請求項７】 受光素子のための視感度補正フィルター
   として、請求項６に記載の光学フィルターが搭載されて
   いるカメラ。
8. 【請求項８】 ＣＣＤのための視感度補正フィルターと
   して、請求項６に記載の光学フィルターが搭載されてい
   る撮像装置。
9. 【請求項９】 ノイズカットフィルターとして、請求項
   ６に記載の光学フィルターが搭載されている赤外線通信
   環境整備装置。
10. 【請求項１０】 請求項６に記載の光学フィルターがパ
    ネル前面に配置されてなるプラズマディスプレイ装置。
11. 【請求項１１】 請求項６に記載の光学フィルターから
    なる熱線吸収フィルター。
12. 【請求項１２】 請求項６に記載の光学フィルターから
    なる光ファイバー。
13. 【請求項１３】 請求項６に記載の光学フィルターが採
    光部に設けられている光ファイバー。
14. 【請求項１４】 請求項６に記載の光学フィルターから
    なる眼鏡レンズ。