[go: up one dir, main page]

HU204672B - Fungicidal compositions having synergetic effect, comprising acrylic acid morpholid derivatives - Google Patents

Fungicidal compositions having synergetic effect, comprising acrylic acid morpholid derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU204672B
HU204672B HU881448A HU144888A HU204672B HU 204672 B HU204672 B HU 204672B HU 881448 A HU881448 A HU 881448A HU 144888 A HU144888 A HU 144888A HU 204672 B HU204672 B HU 204672B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
acrylic acid
sodium
ppm
systemic
Prior art date
Application number
HU881448A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT50269A (en
Inventor
Guido Albert
Edmund Friedrichs
Juergen Curtze
Original Assignee
Shell Agrar Gmbh & Co Kg
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6319864&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HU204672(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Shell Agrar Gmbh & Co Kg filed Critical Shell Agrar Gmbh & Co Kg
Publication of HUT50269A publication Critical patent/HUT50269A/hu
Publication of HU204672B publication Critical patent/HU204672B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/26—Phosphorus; Compounds thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

A találmány tárgya akrilsav-morfoh'd-származékokat tartalmazó színergetikushatású fungicid készítmény. A készítmény 0,5-951% mennyiségben egy szisztemikus vagy kontakt fungicidet így l-(2-ciano-2-metoxi-imino-aceíil)-3-etilkarbamidot, alumínium-trisz(etil-fosz- 5 fonátot), foszforossavaí, 2,3-diciano-I,4-ditia-antrakinont vagy mangán-etilén-bísz(ditiokaibamát)-nak cinkkel képzett komplexét valamint egy olyan, (I) általános képletű akrilsav-morfolid-származékot tartalmaz, amelynek képletében 10
Rj jelentése klőratom vagy fenilcsoport, ahol az (I) általános képletű akrilsav-morfolid-származéknák a szisztemikus vagy kontakt fungicidhez viszonyított tömegaránya 1:32-1:1.
Számos különböző szisztemikus, kontakt vagy talaj 15 gombaölő sze±ént alkalmazható vegyületeket ismerünk. Ezek közül a kereskedelmi forgalomban lévők megtalálhatók a „The Pestidde Manual”, Eight Edition, 1987, edited by Charles R. Worthing and S. Bairie Walker, published by the British Crop Protection 20
Councrl kiadványban.
Az is ismeretes, hogy bizonyos akrilsav-morfolidszármazékok hatásosan alkalmazhatók jő néhány fitopatogén gomba ellen. Hyen vegyületeket ismertetnek az EP-A1-0 120321 és az EP-A1-0 210756 számú 25 európai szabadalmi leírásokban.
Munkánk során azt tapasztaltuk, hogy néhány akrilsav-morfolid-vegyület gombaölő hatása szmergetikusan fokozható, ha bizonyos szisztemikus vagy kontakt gombaölő szerrel együtt alkalmazzuk. 30
Találmányunk ennek megfelelően olyan gombaölő készítményekre vonatkozik, amelyek legalább egy, szisztemikus vagy kontakt gombaölő szert és legalább egy (I) általános képletű akrilsav-morfolid-száimazékot tartalmaznak. 35 (I) általános képletű akrilsav-morfolid-származékok előállítási eljárására ismertetnek példákat az EP-01-0 120 321 és EP-A1-0 219756 számú európai szabadalmileírásban.
A találmányunk szerinti készítményekben különö- 40 sen jól alkalmazható szisztemikus és kontakt gombaölő szerek például a következők:
A) szisztemikus gombaölő szerek
1. Benalaxil
2. Cimoxanil 45
3. Ciprofuram
4. Metalaxil
5. Ofurace
6. Oxadixd
7. Fosetíl-altimíníum 50
8. Foszforossav és sói
B) kontakt fimgicidek
1. Anilazin
2. Kaptafol
3. Kaptan 55
4. Klórtalonil
5. Diklofluanid
6. Ditianon
7. Fentinacetát
8. Folpet 60
9. Rézvegyület
10. Réz-oxi-Horid
11. Mankoceb
12. Maneb ·
13. Metiram
14. Propined
15. Cineb
C) Talajfiingicidek
1. Etridiazol
2. Fenaminosulf
3. Himexazol
4. Propamokaib
5. Protiokarb
A fenti. A, B és C csoportokba tartozó gombaölő szerek kémiai neve a következő:
A csoport
1. N-fenil-acetil-N-2,6-xilil-metiI-D,L-alaninat
2. l-(2-Ciano-2-metoxi-imíno-acetil)-3 -etil-karbamid.
3. (±)-a-[N-(3-klőr-fend-cikIopropán-karboxamido]-y-butírolakton.
4. N-(2-metoxi-acetd)-N-(2,6-xilil)-metü-D,L-alaninat
5. (±)-a-2-klór-N-2,6-xilil-acetamido-y-butirolakton.
6. 2-Metoxi-N-(2-oxo-l,3-oxazolidin-3-il)-acet2’,6’-xiIidid.
7. AIurrunium-trisz(etil-foszfonát).
B csoport
1.4.6- diklór-N-(2-kIőr-fenil)-l,3,5-triazin-2-amrn, 2. l,2,3,6-tetrahidro-N-(l,l,2,2-tetraklór-etil-tio)ftalimid.
3.1.2.3.6- tetrahrdro-N-(trikIőr-metil-tio)-ftaIimid.
4. Tetraklór-izoftalo-nitril.
5. N-diklőr-fluor-meül-tio-N’.N’-dimetil-N-fenilszulfamíd.
6.2,3-diciano-1,4-ditia-antrakinon.
7. Trifenil-őn-acetát.
8. N-(triklór-metü-tio)-ftalimid.
10. Díréz-klorid-tiihidroxid.
11. Mangán-etilén-bisz(dítiokarbamát) cinkső komplex
12. Mangán-etilén-bisz(ditiokarbamát).
13. Etdén-bisz(diíio-karbamát)-polí(etiléntiuramdiszulfid)-cink-ammőniát
14. Polimer cink-propilén-bísz(ditiokarbamát)
15. Cink-etilén-bisz(ditiokarbamát)
C csoport
1.5- Etoxi-3-triklőr-metil-l,2,4-tiadiazol.
2. 4-Dimetd-amino-benzoíl-diazo-nátrium-szulfonát
3.5- MetiI-ízoxazol-3-ol.
4. Propil 3-(dimetd-amino)-propü-karbamát
5. S-etil-(3-dímetil-amino-propil)-tiokarbamát.
A fentiekben felsorolt szisztemikus gombaölő szerek közül különösen előnyösek a cimoxanil, a foszelilalumínium, a foszforossav és a dínátrium-foszfíl, a
HU 204 672 B kontakt gombaölőszerek közül a klórtalonil, a ditianon, a réz-oxi-klorid és a mankoceb.
Néhány, (I) általános képletű vegyűlet előnyösen alkalmazható az A és B csoportba tartozó hatóanyagokkal hármas kombinációban.
A találmányunk szerinti készítmények hatásnövekedése a fellépő szinergizmusnak és a rezisztenciacsökkenésnek tulajdonítható. További előnyei között említhető a szélesebb hatásspektrum.
A találmányunk szerinti készítmények számos növényi gombabetegség megelőzését vagy leküzdését teszik lehetővé elsősorban például szőlőben, paradicsomban, uborkában, dohányban, komlóban, tökben, káposztában és más zöldségfélében, gumifában, citrusfélékben, avokádóban, ananászban, kakakóban, rózsában, szekfűben és egyéb dísznövényekben.
A (I) általános képletű hatóanyagok, valamint az A és B csoportbeli hatóanyagok kombinációi jól alkalmazhatók szőlőben előforduló gombabetegségek ellen már fertőzött szőlő esetén (kuratív kezelés) is.
A találmányunk szerinti, kombinált készítményekben alkalmazott hatóanyagok mennyisége függ az önmagában alkalmazott hatóanyagok mennyiségétől, az egyik komponens másik komponenshez viszonyított arányától és a szinergizmus mértékétől, valamint az adott gombához való alkalmazhatóságtól. A (I) általános képletű hatóanyag, valamint az A, B és C csoportbeli hatóanyag mennyisége, a hatóanyag tömegére számítva, szélső esetben, lehet (1:32)—(1:1), előnyösen (1:20)-(1:1) érték.
Az alkalmazható mennyiségek értékeit a következőkben részletesen ismertetjük.
A (I) általános képletű vegyületek koncentrációja 25-1000 ppm, előnyösen 100-500 ppm, és abban az esetben, ha kombinációban alkalmazzuk, a többi komponens koncentrációja ppm-ben a következő:
A csoport
1.,3., 4., 5., 6.
számú vegyűlet: 20-500 (50-200)
2. számú vegyűlet: 50-500 (80-150)
7. számú vegyűlet: 100-2500
8. számú vegyűlet: 100-4000 (600-2000)
B csoport
1.,2.,4., 5., 14.
számú vegyűlet: 400-2000 (500-1500)
3., 8. számú vegyűlet: 800-3000 (100-2000)
6. számú vegyűlet: 150-700 (250-500)
7. számú vegyűlet: 250-800 (400-700)
9., 10., 11., 12., 13., 15.
számú vegyűlet: 1200-3000 (1500-2000)
C csoport
1., 3. számú anyag: 300-2000 (500-1500)
2., 4., 5. számú anyag: 500-1500 (800-1200)
A találmányunk szerinti készítmények ezen túlmenően tartalmazhatnak valamilyen hordozóanyagot, és a hatóanyag 0,5-95 t%-ban lehet jelen.
A találmányunk szerinti készítményben hordozóanyagként használhatunk bármilyen olyan anyagot, amely a hatóanyaggal együtt alkalmazva elősegíti a gomba előfordulási helyén, például a növényzeten, magban vagy a talajban való kezelést, tárolást, szállítást és a készítmény kezelését. Hordozóanyagként alkalmazhatunk szilárd vagy folyékony vagy normál állapotban gázformájú, de folyékony állapotúra komprimálható anyagokat, és bármilyen, gombaölő készítményekben szokásosan alkalmazott hordozóanyagot.
A találmányunk szerinti készítmények kiszerelhetők oldat, emulzió, nedvesíthető por, szuszpenzió, porzószer, paszta, oldható por, granulátum, szuszpenzió vagy emulgeálható koncentrátum vagy aeroszol formában. Polimer kapszulákban kiszerelt oldat vagy por készítmények, valamint hatóanyaggal bevont természetes és mesterséges anyagok vagy hordozóanyagok is jól alkalmazható készítmények.
Ezeket a készítményeket a szokásos eljárásokkal állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagot összekeverjük folyékony oldószerrel és/vagy szilárd hordozóanyaggal, valamint szükség esetén, felületaktív anyaggal, például emulgeálószerrel és/vagy diszpergálószerrel, nedvesítőszerrel, kötőanyaggal, festékkel és szagosító anyaggal. Ennek megfelelően találmányunk a fentiekben meghatározott gombaölő készítmények előállítási eljárására is vonatkozik. Az eljárás során a hatóanyagot legalább egy hordozóanyaggal társítjuk.
Ha oldószerként vagy hígítóanyagként vizet alkalmazunk, kiegészítő oldószerként vagy fagyásgátló adalékanyagként valamilyen szerves oldószert is alkalmazhatunk. Megfelelő szerves oldószerként alkalmazhatunk aromás oldószereket, mint például benzolt, xilolt, toluolt, alkil-benzolt, alkil-naftalint és klórozott aromásokat, mint például klór-benzolt, klórozott alifás szénhidrogéneket, mint etilén-kloridot, triklór-etánt, metilén-kloridot, kloroformot, szén-tetrakloridot és poliklór-etánt; alifás szénhidrogéneket, mint például petróleumfrakciókat, könnyű ásványolajokat, paraffinokat és kerozint; azonban elsősorban a poláris oldószerek, mint például alkoholok, például izopropanol, butanol, glikolok, benzil-alkohol, furfuril-alkoholok és ciklohexanol, valamint ezek éterei és észterei; ketonok, mint például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton, ciklohexanon, γ-butirolakton; ezenkívül dimetil-fonnamid, dimetil-szulfoxid és N-metil-pirrolidon alkalmazása előnyös. Gyakran jól alkalmazhatók a különböző oldószerek elegyei is.
Szilárd hordozóanyagként alkalmazhatunk természetes vagy mesterséges agyagokat és szilikátokat, például természetes szilícium-dioxidot, mint például diatómaföldet; magnézium-szilikátot, mint például talkumot; magnézium-alumínium-szilikátot, például attapulgitokat és vermikulitokat; alumínium-szilikátokat, mint például kaoliniteket, montmorillonitokat és csillámot; kalcium-karbonátot; kalcium-szulfátot; ammónium-szulfátot; szintetikus, hidratált szilíeium-oxidokat és szintetikus kalcium- vagy magnézium-szilikátokat; elemi anyagokat, mint például szenet vagy ként; természetes és mesterséges gyantákat, mint például kumaron gyantákat, poli(vinil-klorid)-ot és sztirol-polimereket és kopolimereket; szilárd. poli(klőr-fenolokat); bitument; viaszokat, és szilárd műtrágyákat, mint például szuperfoszfátokat Apor és porzőszer készítményekben használatos szilárd hordozóanyagok elsősorban a természetben előforduló kőpor, monfmorillonit, kovasavgél vagy diatőmaföld és szintetikus ásványi anyagok, mint például mikm-diszpergált kovasav vagy alumínium-oxid; megfelelő granulált hordozóanyagok, mint például zúzott és osztályozott természetes kő, mint például mészkő, márvány, habkő, szepiolit és dolomit szintetikus szerves vagy szerveden őrleménygranulátumok. Emellett használhatók szerves anyagból, például fúrészporból, kókuszdióból, kukoricacsutkából és szárított dohányszárból készített granulátumok is.
A mezőgazdasági készítményeket gyakran koncentrált formában szerelik ki és szállítják, majd a felhasználást megelőzően hígítják. A hígítást elősegítheti kis mennyiségű felületaktív hordozóanyag. Ennek megfelelően a találmányunk szerinti készítményben legalább egy felületaktív hordozóanyagot alkalmazunk. Például a készítmény két hordozóanyagot tartalmazhat, és ezek közül az egyik felületaktív anyag.
Felületaktív anyagként alkalmazhatunk ionos vagy nemronos emulgeálőszert, diszpergálőszert vagy nedvesítőszert. Ilyen, megfelelő felületaktív anyagok például a polrakrilsavak és Hgninszulfonsavak nátriumvágy káliumsőí; legalább 12 szénatomos zsírsavak vagy alifás aminok vagy amidok és etilén-oxid és/vagy propilén-oxid kondenzátumok; glicerin-, szorbit-, szacharóz- vagy pentaeritrit-zsírsav-észterek; ezek etilénoxíd és/vagy propilén-oxid kondenzátornál; zsíralkoholok vagy alkil-fenolok kondenzációs termékei; például p-okíil-fenol vagy p-oktil-krezol és etilén-oxid és/vagy propilén-oxid kondenzátumok; ezen kondenzátumok szulfátjai vagy szulfonátjai; legalább 10 szénatomos kénsav- vagy szulfonsavészterek alkáli- vagy alkáliföldfémsói, mint például nátrium-Iauril-szulfát, nátrium-szekunder alkil-szulfát, szulfonált ricinusolaj nátriumsőja, valamint nátrium-alkil-aril-szulfonátok, mint például dodecil-benzolszulfonáí; és etilén-oxid- polimerek, valamint etilén-oxid és propilén-oxid kopolimerek. Emulgeálőszerként és/vagy nedvesítőszerként elsősorban a következő anyagok alkalmazhatók: nemionos emulgeálőszerek, mint például poli(oxí-etilén)zsífsav-észterek, polí(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterek, 1 poli(oxi-etílén)-zsíraminok, eíoxidált kasztorolaj és anionos emulgeálőszerek, mint például savas és semleges alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok és aril-szulfonátok. Diszpergáló szerként Irgnin-szulfít lúgok és cellulózszármazékok alkalmazhatók. £
A készítmények tartalmazhatnak kötőanyagokat, mint például karboxi-metil-alfcoholt, semleges vízoldható polimereket, mint például arabmézgát vagy por-, granulátum- vagy Iaxfexformájú, szintetikus polimereket, mint például poli-(vinil-alkohol)-t vagy polí(vinil- £ acetát)-ot
A készítmények tartalmazhatnak szervetlen festékszínező anyagokat mint például vas-oxidot, titán-oxidot vagy berlini kéket vagy szerves festékeket, mint például alizarint, azo-színezékeket fém-ftalo-cianino- 60 kát vagy trifenil-metán festékeket Ezenkívül tartalmazhatnak szagosítőanyagokat, például természetes aromás olajokat
A készítmények hatóanyag-tartalma, típusuktól füg5 gően, előnyösen 5-85 tömeg%, szilárd készítményekben előnyösen 20-80 tömeg%, oldatokban előnyösen ' 10-50 tömeg% és szuszpenziókban előnyösen 1060tömeg%.
A nedvesíthető porok általában 25, 50 vagy 75 töÍO meg% hatóanyagot és az inért hordozóanyag mellett általában 3-10 tömeg% diszpergálőszert szükség esetén 0-10 tömeg% stabilizálőszer(eke)t és/vagy egyéb adalékanyagokat, mint például áthatolást elősegítő vagy ragasztőszeieket tartalmaznak.
A porzőszerek kiszerelése általában a nedvesíthető porhoz hasonló összetételű készítmény formában történik, de ezek nem tartalmaznak diszpergálőszert A porzószereket a felhasználás helyén hígítják további hordozóanyaggal úgy, hogy hatóanyag-tartalmuk általában
Ό 0,5-10 tömeg% legyen. A granulátum készítményeket általában 0,152-1,676 mm szemcseméretűie készítik, és gyártásuk agglomerációs vagy impregnáló eljárással történik. A granulátumok általában 0,5-75 tömeg% hatóanyagot 0-10 tömeg% adalékanyagot mint például stabilizálószert, felületaktív anyagot hatáskésleltető módosító szert és kötőanyagot tartalmaznak. Az ún. „szárazon folyó por készítmények” olyan granulátumok, amelyek viszonylag nagy mennyiségű hatóanyagot tartalmaznak. Az emulgeálható koncentrátumok az oldószer és, adott esetben ko-oldószer mellett általában 10-50 tömeg/térforgat% hatóanyagot, 2-20 tömeg/térfogat% emulgeálőszert és 0-20 tömeg/térfogat% egyéb adalékanyagot, mintpéládul stabilizálószert áthatolást elősegítő szert és koirőziógátló szert tartalmaznak. A szuszpenzió koncentrátumokat általában úgy készítjük, hogy stabil, nem ülepedő készítményt kapjunk, amelynek hatóanyag-tartalma általában 10—75 tömeg%, diszpergálószer tartalma 0,5-15 íömeg%, szuszpendálőszer, mint például védőkolloid és tixotrőp szer tartalma
0,1-10 tőmeg%, egyéb adalékanyag, mint például habzásgátlő szer, korrőziógátló szer, áthatolást elősegítő szer vagy ragasztőszer és víz vagy a hatóanyagot lényegében nem oldó szerves oldószer tartalma 0-10 tőmeg%; a készítmény tartalmazhat bizonyos mennyísé> gű szerves szilárd anyagot vagy szervetlen sót a készítményben oldva az ülepedés megakadályozására vagy fagyásgátló szerként
Az olyan vizes diszperziók és emulziók, amelyeket például a találmányunk szerinti nedvesíthető por vagy • koncentrátum készítmények hígításával nyerünk, szintén találmányunk tárgyát képezik, ezek az emulziók lehetnek víz-olaj vagy olaj-víz típusúak és „majonéz”hez hasonló konzisztenciájúak.
A leírásunkban ismertetett készítmények lehetnek olyan használatra kész termékek, amelyek már az öszszes anyagot tartalmazzák (lásd: 1-11. példák). Azonban a készítmények komponensei külön-külön is szállíthatók, és ilyenkor a komponensek összekeverése közvetlenül a tartályban történik (lásd: 12-16. példák).
A találmányunk szerinti koncentrátumokat általában
HU 204 672 Β vízzel kell hígítani a kívánt hatóanyag-koncentráció elérésére.
A találmányunk szerinti készítmények egyéb hatóanyagokat mint például gyomirtó, rovarölő vagy gombaölő szereket is tartalmazhatnak. Ezekenkívül tártál- 5 mazhatnak atkaölő szereket, madárriasztó szereket növekedést szabályozó szereket növényi tápanyagokat vagy talajkondicionáló szereket.
A találmányunk szerinti hatóanyagok hatástartalmának növelésére elsősorban olyan hordozóanyagok szol- 10 gálnak, amelyek segítségével a gombaölő vegyületek lassan jutnak ki a védendő növény környezetébe. Ezek a késleltetett hatású készítmények például bejuttathatók a szőlő gyökere mellett a talajba, vagy valamilyen ragasztószerrel felvihetők közvetlenül a szőlő szárára. 15
A készítmények alkalmazása a szokásos módon történhet, így például öntözéssel, permetezéssel, ködképzéssel, porzással vagy szórással. A találmányunk szerinti készítmények alkalmazott mennyisége az időjárástól és a növény állapotától függ. Az alkalmazás 20 történhet a fertőzés előtt vagy utána. Ez nagyon lényeges, mivel a fertőzés ténye nem ismerhető fel azonnal.
A védelmi idő általában függ az alkalmazott vegyülettől, és számos, más külső tényezőtől, mint például az időjárástól, amelyek az egyébként megfelelő készít- 25 mény hatását csökkentik.
Találmányunk a fentiekben meghatározott gombaölő készítményre vonatkozik. Az eljárás során a gombafertőzésnek kitett növényeket, nővénymagokat vagy a növények termesztési helyét kezeljük a megfelelő készít- 30 ménnyel.
Találmányunkat a következő példákkal mutatjuk be.
1. példa
Emulgeálható koncentrátum készítmény 35
Emulgeálható koncentrátumot készítettünk a következő összetevőkből:
Foszforossav 22,3 tömeg%
P-(4-Klór-fenil)-3-(3,4-dimetoxi-fenil)-akrilsav-morfolid 3,0 tömeg% 40
Szekunder butil-amin 9,7 tömeg %
Emulgeálószer nátrium-alkil-benzolszulfonát) 15,0 tömeg%
Oldószer (ciklohexanon) 50,0 tömeg%
Az oldószerben feloldjuk a foszforossavat, majd 45 hozzáadjuk az akrilsav-morfolidot. így átlátszó, élénk sárga oldatot nyerünk. Az oldat a szekunder butil-amin és az emulgeálószer hozzáadása után is tiszta marad.
2. példa 50
Nedvesíthető por készítmény
Nedvesíthető port készítettünk a következő összetevőkből:
Foszetil-alumínium 50 tömeg%
β-(4-Κ10Γ-ίεηί1)-β-(3,4-ΰΐτηείοχϊ-ίε- 55
nil)-akrilsav-morfolid 10 tömeg%
Nedvesítőszer (alkil-naftalin-szulfo-
nát) 2 tömeg%
Diszpergálószer (ligninszulfonát) 8 tömeg%
Hordozóanyag (kaolin) 30 tömeg% 60
Az összes komponenst (mindegyik szilárd) összekeverjük, és tárcsás dörzsmalomban 5-10 pm szemcseméretűre őröljük.
3. példa
Nedvesíthető por készítmény
Nedvesíthető port készítettünk a következő összetevőkből:
Dinátrium-foszfrt 50 tömeg% β- (4-Klór-fenil)- β- (3,4-dimetoxi-fenil)-akrilsav-morfolid 5 tömeg%
Nátrium-diizooktil-szulfoszukcinát (nedvesítőszer 2 tömeg%
Nátrium-szulfát (diszpergálószer) 10 tömeg%
Ligninszulfonát (diszpergálószer) 8 tömeg%
Kaolin (hordozóanyag) 25 tömeg%
A dinátrium-foszfrtot úgy készítjük, hogy foszforossavat nátrium-hidroxiddal semlegesítünk, majd permetezve szárítjuk.
A komponenseket alaposan összekeverjük, majd tárcsás dörzsmalomban megőröljük.
4. példa
Emulgeálható koncentrátum készítmény
Emulgeálható koncentrátumot készítettünk a következő összetevőkből:
Foszforossav 20tömeg% β- (4-Klór-fenil)- β- (3,4-dimetoxi-fenil)-akrilsav-morfolid 5 tömeg%
Emulgeálószer (etoxidált triglicerid) 15 tömeg% Oldószer (dietilénglikol-dimetil-éter) 60 tömeg%.
A foszforossavat feloldjuk az oldószerben, majd hozzáadjuk az akrilsav-morfolidot és az emulgeálószert. így átlátszó oldatot kapunk.
5. példa
Nedvesíthető por készítmény
Nedvesíthető port készítettünk a következő összetevőkből:
Mankoceb (85%) 63 tömeg%
3-(4-Klór-fenil)-3-(4-bifenil)-akxiIsav-morfolid 10 tömeg%
Nátrium-szulfát 5 tömeg%
Kaolin (hordozóanyag) 12 tömeg%
Alkil-naftalinszulfonát (nedvesítőszer) 2 tömeg%
Ligninszulfonát (diszpergálószer) 8 tömeg%
A komponenseket összekeverjük, és tárcsás dörzsmalomban megőröljük.
6. példa
Szuszpenzió-emulzió koncentrátum készítmény Szuszpenzió-emulzió koncentrátum készítményt készítettünk a következő összetevőkből: β-(4-0ίί6ηϊ1-ί1)-β-(3,4^ΐτηεΙοχϊ-ίεnil)-akrilsav-morfolid 3 tömeg%
Mankoceb (85%) 15 tömeg%
Lauril-alkohol-poli(glikol-éter)-foszfát (1. emulgeálószer) 4tömeg%
Etoxidált triglicerid (2. emulgeáló5
HU 204 672 B 2 szer) 2,0tőmeg%
Dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsó (3. emulgeálószer) 1,5 tömeg%
Etilén-oxid-propilén-oxid kopolimer (díszpergálószer) 2,5 tömeg%
Ciklohexanon 35,0 tómeg%
AlkH-aromás frakció (forráspont >200 °C) 37,0tömeg%
Az akrilsav-morfolidot feloldjuk az oldószer 80%ában, majd hozzáadjuk az emulgeálószert és a diszpergálőszert, és az elegyet alaposan összekeverjük. Ezután hozzáadjuk a Mankocebet, és a keveréket 1 mm-es üveggyöngyöt tartalmazó gyöngymalomban megőröljük, és hozzáadjuk a maradék oldószert
7. példa
Vizes szuszpenzió készítmény
Vizes szuszpenzíót készítettünk a következő összetevőkből:
P-(4-bifenil-il)-P-(3,4-dimeíoxi-fenil)-akrilsav-morfolid 15tömeg%
Ditianon (95%) 25 tömeg%
Díszpergálószer (alkil-naftalin-szulfonát) 2tömeg%
Stabilizálőszer (hemicellulóz) ltÖmeg%
Fagyásgátlőszer(propilén-glikol) 5tömeg%
Víz 52tömeg%
Az akrilsav-morfolidot és a ditianont 1 mm-es üveggyöngyöt tartalmazó gyöngymalomban megőröltük a víz 80%-ával és a diszpergálószerrel együtt A többi komponenst feloldottuk a maradék vízben, és hozzákevertük az egyéb adalékanyagokat _.
Díszpergálószer (hgninszulfonát) 5 tőmeg%
Töltőanyag (kaolin) 5 tőmeg%
A komponenseket jól összekevertük, majd tárcsás dörzsmalomban megőröltük.
Biológiai hatásvizsgálat
10. példa kz I. példa szerinti készítmény biológiai hatásvizsgálatát üvegházban végeztük. Összehasonlító szerként P-(4-kI6r-fenil)-P-(3,4-dimetoxi-fenil)-akriIsav-morfolíd (!’) jelzésű hatóanyag és foszforossav 10%-os emulgeálható koncentrátumát alkalmaztuk.
Vizsgált növények: 3 leveles fejlettségi állapotú borszőlőmagonc (üvegházi)
Fertőzés: Plasmopara viticola
Kezelés: 2 nappal a fertőzés után
A vizsgálatot olyan mennyiségtartományú készítményekkel végeztük, amelyek lehetővé tették a hatásnövekedés megfelelő megfigyelését.
1. táblázat
Akülönböző mennyiségben alkalmazott anyagok %-os hatása
Hatóanyag 100 [ppm] 747 íppm] 50 [ppm] 374 [ppm] 25 íppm] 188 [ppm]
(Γ) jelzésű vegyület 51 58 30
Foszforossav 6 8 0
Akéthatóanyag kombinációja 81 70 43
8.példa
Nedvesíthető por készítmény
Nedvesíthető port készítettünk a következő összetevőkből:
p-[4-(4-klőr-fenoxx)-feniI]-P-(3,4-dímetoxi-fenil)-akrilsav-morfolid 5tömeg%
Klőrtalonil (min. 95%) 40tömeg%
Nedvesítőszer (alkil-nafíalin-szulfonát) 2 tőmeg%
Hordozóanyag (szilikagél) 20 tömeg%
DiszpergálószerQigninszulfonát) 8tőmeg%
Töltőanyag (kréta) 25 tőmeg%
Az akrilsav-morfolidotfeloldottuk acetonban, majd az oldatot a hordozóanyaghoz adtuk. A hordozóanyagot elpárologtattuk, majd összetörve hozzáadtuk az egyéb adalékanyagokat, és tárcsás dörzsmalomban megörültük.
9. példa
Nedvesíthető por készítmény
Nedvesíthető port készítettünk a következő összetevőkből:
p-(4-n-butil-fenil)-P-(3,4-dímetoxifenil)-akrilsav-moifolid 8 tömeg%
Réz-oxi-klorid 60 tömeg%
Nedvesítőszer (alkil-naftalín-szulfonáí) 2 tömeg%
Hordozóanyag (kovasav) 20 tömeg%
11. példa
Plasmopara viticola elleni hatás (Γ) jelzésű hatóanyagot és foszetilt vizsgáltunk külön-külön és kombinációban a 10. példában ismertetett eljárásnak megfelelő módon.
2. táblázat
A különböző hatások eléréséhez szükséges hatóanyag-mennyiség fppmj-ben
Hatóanyag 50% 80%
(I*) jelzésű vegyület 100 »100
Foszetil »1000 25 »1000 100
(Γ) jelzésű vegyület + foszetil 185 747
Az eredményekből látható, hogy az (Γ) jelzésű hatóanyagból az 50%-os hatás eléréséhez 100 ppm, a foszetilből több mint 1000 ppm szükséges, azonban 25 ppm (Γ) jelzésű hatóanyag és 188 ppm kombinációjával 50%-os hatás, 100 ppm (F) jelzésű hatóanyag és
747 ppm foszetil kombinációjával 80%-os hatás érhető . el.
HU 204 672 Β
12. példa
Pseudoperonospora cubensis elleni hatás (Γ) jelzésű hatóanyag és ditianon hatását vizsgáltuk külön-külön és kombinációban szabadföldi uborkában pseudoperonospora cubensis ellen. 7 napos időközönként 4 permetezést végeztünk. 1
3. táblázat
A különböző hatások eléréséhez szükséges hatóanyag-mennyiség [ppm]-ben
Hatóanyag 50% 72% 80%
(Γ) 250 800 >800
Ditianon 400 >750 >750
(Γ) + ditianon 100+375 300+375
13. példa
Fitoftora infestans elleni hatás (Γ) jelzésű hatóanyag és mankoceb hatását vizsgáltuk külön-külön és tankkeverék kombinációban burgonyában. Az eredmény értékelését a kezelés után 4 héttel végeztük. A következő táblázatban láthatók a különböző hatóanyag-koncentrációk mellett kapott eredmények [%]-ban
4. táblázat
ppm 0 800 1100 1600 (Mancoceb)
0 0 11 24 47
100 0 18 48 49
150 0 24 - 57
200 0 23 51 63
d’)
A táblázatban feltüntetett eredményekből látható, hogy amíg 100, 150 és 200 ppm dózisú (Γ) jelzésű hatóanyag önmagában hatástalan volt, 1600 ppmmankocebbel együtt hatása már 63%-ra nőtt
14. példa
Fitoftora infestans elleni hatás
A 13. példában ismertetett vizsgálatot megismételtük a P-(3,4-dimetoxi-fenil)-P-(4-bifenil-il)-akrilsavmorfoliddal [(I”) jelzésű vegyület] és mankocebbel.
Az eredményeket a következő táblázatban foglaltuk össze:
5. táblázat
ppm 0 1100 1600 (Mancoceb)
0 0 24 47
50 0 41 48
100 0 50 68
300 2 - 85
(I”)
Az eredményekből egyértelműen látható a hatóanyagok szinergizmusa.
15. példa
Plazmopara viticola elleni hatás p-(4-Klór-fenil)-p-(3,4-dimetoxi-fenil)-akrilsavmorfolid (Γ) jelzésű vegyület és Al-foszetil hatását vizsgáltuk külön-külön és kombinációban. A következő eredményeket kaptuk:
6. táblázat
Hatóanyag Koncentráció Hatás
r 100 ppm 58,1%
Al-foszetil 750 ppm 8,8%
1000 ppm 8,1%
I’ + Al-foszetil 100 ppm
750 ppm 84,4%
I’ + Al-foszetil 100 ppm
1000 ppm 86,9%
16. példa
Plazmopara viticola elleni hatás p-(4-Klőr-fenil)-3-(3,4-dimetoxi-fenil)-akrilsav-morfolid (Γ) jelzésű vegyület és cimoxanil hatását vizsgáltuk külön-külön és kombinációban. A következő eredményeket kaptuk:
7. táblázat
Hatóanyag Koncentráció Hatás
r 80 ppm 35,0%
Cimoxanil 80 ppm 7,5%
r+ Cimoxanil 80 ppm
80 ppm 58,8%
Megjegyzés:
A 15-16. példánál ismertetett táblázatban a %-os hatás a fertőzetlen levelekre vonatkozó érték.

Claims (3)

1. Szinergetikus hatású fungicid készítmények, amelyben segédanyagként célszerűen szek-butil-amin, nátrium-alkil-benzolszulfonát, ciklohexanon, alkil-naftalinszulfonát, ligninszulfonát, kaolin, nátrium-diizooktil-szulfoszukcinát, nátrium-szulfát, etoxilezett triglicerid, dietilénglikol-dimetil-éter, lauril-alkohol-poli(glikol-éter)-foszfát, dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsó, etilén-oxid-propilén-oxid kopolimer, alkil-aromás frakció, amelynek forráspontja > 200 °C, hemícellulóz, propilénglikol, szilícium-dioxid, kréta és kovasav van, azzal jellemezve, hogy a készítmény 0,595 tömeg% összmennyiségben szisztemikus vagy kontakt fungicidet, így l-(2-ciano-2-metoxi-imino-acetil)3-etilkarbamidot, alumínium-trisz(etil-foszfonátot), foszforossavat, 2,3-diciano-l,4-ditia-antrakinont vagy mangán-etilén-bisz(ditiokarbamát)-nak cinkkel képzelt komplexét, valamint egy olyan, (I) általános képletű akrilsav-morfolid-szánnazékot tartalmaz, amelynek képletében
Rl jelentése klóratom vagy fenilcsoport, ahol az (I) általános képletű akrilsav-morfolid-szánnazéknak a szisztemikus vagy kontakt fungicidhez viszonyított tömegaránya 1:32-1:1.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy az alkalmazott tömegarány 1:20-1:1.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy legalább két hordozóanyagot tartal5 máz, amelyek közül az egyik felületaktív anyag.
HU881448A 1987-01-30 1988-02-01 Fungicidal compositions having synergetic effect, comprising acrylic acid morpholid derivatives HU204672B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873702769 DE3702769A1 (de) 1987-01-30 1987-01-30 Fungizide mittel
PCT/EP1988/000080 WO1988005630A1 (en) 1987-01-30 1988-02-01 Fungicidal compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT50269A HUT50269A (en) 1990-01-29
HU204672B true HU204672B (en) 1992-02-28

Family

ID=6319864

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU881448A HU204672B (en) 1987-01-30 1988-02-01 Fungicidal compositions having synergetic effect, comprising acrylic acid morpholid derivatives

Country Status (29)

Country Link
US (1) US4923866A (hu)
EP (1) EP0280348B1 (hu)
JP (1) JP2597176B2 (hu)
KR (1) KR960012202B1 (hu)
CN (1) CN1029814C (hu)
AR (1) AR244944A1 (hu)
AT (1) ATE80769T1 (hu)
AU (1) AU610852B2 (hu)
BG (1) BG50372A3 (hu)
BR (1) BR8805090A (hu)
CA (1) CA1337514C (hu)
DD (1) DD267418A5 (hu)
DE (2) DE3702769A1 (hu)
DK (1) DK175498B1 (hu)
EG (1) EG18581A (hu)
ES (1) ES2046284T3 (hu)
GR (1) GR3006421T3 (hu)
HK (1) HK1000002A1 (hu)
HU (1) HU204672B (hu)
IL (1) IL85192A (hu)
MA (1) MA21170A1 (hu)
NL (1) NL971025I2 (hu)
NZ (1) NZ223380A (hu)
PL (4) PL158588B1 (hu)
PT (1) PT86663B (hu)
RU (1) RU2084150C1 (hu)
TR (1) TR25847A (hu)
WO (1) WO1988005630A1 (hu)
ZA (1) ZA88682B (hu)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2213063B (en) * 1987-12-02 1991-07-17 Sandoz Ltd Improvements in or relating to fungicides
GB8728236D0 (en) * 1987-12-02 1988-01-06 Sandoz Ltd Improvements in/relating to fungicides
US6471976B1 (en) * 1990-10-01 2002-10-29 Evelyn J. Taylor Copper complex bactericide/fungicide and method of making same
CA2051716C (en) * 1990-10-01 2002-05-14 James H. Lefiles Copper hydroxide dry flowable bactericide/fungicide and method of making and using same
GB9114004D0 (en) * 1991-06-28 1991-08-14 Shell Int Research Fungicidal compositions
FR2706736B1 (hu) * 1993-06-23 1995-08-25 Rhone Poulenc Agrochimie
FR2708415B1 (fr) * 1993-06-23 1996-08-30 Rhone Poulenc Agrochimie Traitement de semences à l'aide d'acide phosphoreux ou un de ses sels, et semences ainsi traitées.
CN1043720C (zh) * 1995-08-28 1999-06-23 化学工业部沈阳化工研究院 含氟二苯基丙烯酰胺类杀菌剂
FR2742633A1 (fr) * 1995-12-22 1997-06-27 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide synergique comprenant un compose analogue de la strobilurine
US5633254A (en) * 1996-01-11 1997-05-27 Agrogene Ltd. Synergistic fungicidal mixtures for the control of plant diseases
WO1997042821A1 (de) * 1996-05-09 1997-11-20 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
ES2210201T3 (es) 1997-03-05 2004-07-01 Syngenta Participations Ag Microbicida.
EP0878128A1 (en) * 1997-05-07 1998-11-18 American Cyanamid Company Solid formulations
US6030924A (en) * 1997-05-07 2000-02-29 American Cyanamid Company Solid formulations
JP4522504B2 (ja) * 1997-12-01 2010-08-11 石原産業株式会社 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法
IT1304593B1 (it) * 1997-12-01 2001-03-19 Ishihara Sangyo Kaisha Composizione per combattere bio-organismi dannosi
CN1075476C (zh) * 1998-03-27 2001-11-28 西南交通大学 一种陶瓷材料组合物
US6090806A (en) * 1998-08-31 2000-07-18 American Cyanamid Company Fungicidal mixtures
FR2819991B1 (fr) * 2001-01-31 2005-11-11 Jean Louis Soyez Composition fongicide a base de phosphite acide de potassium pour lutter contre les maladies cryptogamiques des plantes et procede de traitement
FR2819992B1 (fr) * 2001-01-31 2007-05-11 Jean Louis Soyez Composition fongicide a base de phosphite acide de potassium pour la lutte contre les maladies cryptomatiques des plantes, et procede de traitement
WO2008025732A1 (de) * 2006-08-28 2008-03-06 Basf Se Verfahren zur bekämpfung von schadpilzen
US8748345B2 (en) * 2007-05-10 2014-06-10 Tessenderlo Kerley Inc. Method and composition for improving turfgrass
BRPI0923289A2 (pt) * 2008-12-09 2015-07-28 Basf Se Formulação fungicida para proteção de plantas, uso da formulação de proteção de plantas, e, processo para combater fungos nocivos em culturas de plantas
US20130225535A1 (en) * 2010-08-26 2013-08-29 Makhteshim Chemical Works Ltd. Synergistic fungicidal composition
PT105407B (pt) 2010-11-26 2016-09-30 Sapec Agro S A Mistura fungicida
PT106351B (pt) 2012-06-01 2014-05-21 Sapec Agro S A Mistura fungicida sinérgica contendo dimetomorfe e propamocarbe-hidrocloreto
WO2016166020A1 (en) * 2015-04-16 2016-10-20 Basf Se Attenuation of phytotoxicity of multisite fungicides by high-molecular-weight dispersants
GB2542134B (en) * 2015-09-08 2020-05-13 Rotam Agrochem Int Co Ltd Agent and method for reducing the E/Z isomerization of dimethomorph
GB2577217B (en) * 2015-09-08 2020-06-17 Rotam Agrochem Int Co Ltd Agent and method for reducing the E/Z isomerization of dimethomorph
GB2542135B (en) * 2015-09-08 2020-04-01 Rotam Agrochem Int Co Ltd A fungicidal composition, method and use of the same

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3306996A1 (de) * 1983-02-28 1984-08-30 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Acrylsaeuremorpholide, ihre herstellung und verwendung
CS244440B2 (en) * 1983-02-28 1986-07-17 Celamerck Gmbh & Co Kg Method of acrylic acids' new amides production
DE3525623A1 (de) * 1985-07-18 1987-01-22 Celamerck Gmbh & Co Kg Fungizid wirksame acrylsaeureamide
EP0219756B1 (de) * 1985-10-09 1994-01-05 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Neue Acrylsäureamide

Also Published As

Publication number Publication date
DE3874769D1 (en) 1992-10-29
US4923866A (en) 1990-05-08
MA21170A1 (fr) 1988-10-01
NL971025I1 (nl) 1997-10-01
EP0280348A1 (en) 1988-08-31
CN1029814C (zh) 1995-09-27
PL159168B1 (pl) 1992-11-30
CN1030003A (zh) 1989-01-04
ES2046284T3 (es) 1994-02-01
BR8805090A (pt) 1989-08-15
HUT50269A (en) 1990-01-29
DK175498B1 (da) 2004-11-15
DK550588D0 (da) 1988-09-30
JPH01502028A (ja) 1989-07-13
KR960012202B1 (ko) 1996-09-16
EG18581A (en) 1995-08-30
JP2597176B2 (ja) 1997-04-02
AR244944A1 (es) 1993-12-30
PT86663A (pt) 1989-01-30
RU2084150C1 (ru) 1997-07-20
DD267418A5 (de) 1989-05-03
IL85192A (en) 1991-11-21
GR3006421T3 (hu) 1993-06-21
NZ223380A (en) 1990-06-26
HK1000002A1 (en) 1997-10-03
PL159167B1 (pl) 1992-11-30
PL270365A1 (en) 1988-09-29
TR25847A (tr) 1993-08-10
PL155144B1 (en) 1991-10-31
PT86663B (pt) 1995-03-01
EP0280348B1 (en) 1992-09-23
DE3702769A1 (de) 1988-08-11
CA1337514C (en) 1995-11-07
WO1988005630A1 (en) 1988-08-11
AU1116188A (en) 1988-08-04
BG50372A3 (en) 1992-07-15
DE3874769T2 (de) 1993-05-06
PL158588B1 (en) 1992-09-30
DK550588A (da) 1988-09-30
ZA88682B (en) 1988-08-01
ATE80769T1 (de) 1992-10-15
AU610852B2 (en) 1991-05-30
NL971025I2 (nl) 1998-04-01
KR890700313A (ko) 1989-04-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU204672B (en) Fungicidal compositions having synergetic effect, comprising acrylic acid morpholid derivatives
DD250654A5 (de) Mittel zur bekaempfung von bryophyten, flechten, algen und pflanzenpathogenen pilzen und mikroben
HU224869B1 (en) Novel fungicide composition containing a 2-imidazoline-5-one
US5910496A (en) Fungicidal compositions
EP0971592A1 (fr) Composition fongicide synergique
US5262414A (en) Fungicidal compositions
US5556880A (en) Fungicidal combinations based on a phenylbenzamide
ES2198704T3 (es) Microbicida que contiene metalaxilo y dimetomorfo.
KR920003209B1 (ko) 살진균 조성물
USRE35985E (en) Fungicidal compositions
US5157028A (en) Fungicidal compositions
CN107708421B (zh) 用于降低烯酰吗啉的e/z异构化的试剂和方法
US3662064A (en) Reduction of the phytotoxicity of fungicidial compositions containing manganese ethylene bisdithiocarbamate
US3426132A (en) Fungicidal compositions containing copper bis-dimethyl acrylate
CZ248594A3 (en) Pesticidal agents and application method thereof
RU2199213C2 (ru) Фунгицидная синергетическая композиция, способ борьбы с фитопатогенными грибами и способ профилактики и лечения культур от фитопатогенных грибов
PT94500A (pt) Metodo para inibir a germinacao de batatas utilizando a carbetamida
DD241350A3 (de) Fungizide mittel
PL118711B3 (en) Fungicide for fighting against fungi giving rise to diseases of plants

Legal Events

Date Code Title Description
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSHAPPIJ B. V., N

HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: BASF AGRO B.V. ARNHEM (NL), WADENSWIL-BRANCH, CH