HU191329B - Herbicide colutions with high content of active substances - Google Patents
Herbicide colutions with high content of active substances Download PDFInfo
- Publication number
- HU191329B HU191329B HU803104A HU310480A HU191329B HU 191329 B HU191329 B HU 191329B HU 803104 A HU803104 A HU 803104A HU 310480 A HU310480 A HU 310480A HU 191329 B HU191329 B HU 191329B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- cyanophenyl
- dibromo
- cyanophenoxy
- diiodo
- moiety
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány olyan, nagy hatóanyag-tartalmú herbicid oldatokra vonatkozik, amelyek hatóanyagként a 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril és/vagy a 3,5-dijód4-hidroxi-benzonitril észtereit tartalmazzák és amelyek alacsony hőmérsékleteken is stabilak.
A 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril és a 3,5-dijód4-hidroxi-benzonitril jól ismert herbicid hatóanyagok, amelyeket cltcrjcdtcn hasznosítanak évelő szélcslcvclű gyomnövények irtására búzában, árpában, zabban, rozsban, lenben és frissen vetett fűfélékben. Ezeket a 1 herbicid hatóanyagokat oktánsavval képzett észtereiknek egy alkalmas szénhidrogén bázisú olajjal alkotott, a herbicid hatást kifejtő 2,6-dihalogén-4-ciano-fcnoxirészt 240 g/liter koncentrációban tartalmazó oldatai formájában hozzák forgalomba. Ezek az oldatok azonban a hatóanyag ilyen, viszonylag alacsony koncentrációja ellenére is, már viszonylag magas hőmérsékleten kristályosodni kezdenek (pl. —7 °C-on). Ha a hatóanyag koncentrációja az említett értéknél nagyobb, akkor a kristályosodás már magasabb hőmérsékleteken megkezdődik. Így például a hatásos 2,6-dihalogén-4-ciano-fenoxi-rész 480 g/liter koncentrációértékénél a kristályosodás már szobahőmérséklet (20 °C) körüli hőmérsékleten végbemegy. Tekintettel arra, hogy ezeket a termékeket a téli hónapokban is szükséges szállítani és kereskedelmi forgalomba hozni, gyakran kevésbé hatásossá, vagy akár teljesen használhatatlanná válnak, hacsak nem tartják őket a kristályosodási hőmérsékletüknél magasabb hőmérsékleteken.
Felismertük,hogy előállíthatok a 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril és a 3,5-dijód-4-hidroxi-benzonitril észtereit nagy mennyiségben tartalmazó és -18 °C alatti hőmérsékleteken is stabil oldatok, ha észterekként az említett vegyületek vajsawal és oktánsavval alkotott észtereit együttesen használjuk fel.
Felismerésünk eredményeképpen lehetővé válik a 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzinitril és/vagy 3,5-dijód-4hidroxi-beiizonitril észtereiben jelenlévő hatásos 2,6dihalogén-4-ciano-fenoxi-részből egy adott mennyiséget tartalmazó oldatok kristályosodási hőmérsékletének a csökkentése és/vagy egy adott hőmérsékleten ezen aktív rész koncentrációjának a növelése anélkül, hogy a kristályosodás bekövetkezne. Következésképpen olyan, lényegesen alacsonyabb kristályosodási hőmérsékletű oldatok állíthatók elő, amelyek olyan mennyiségben tartalmaznak hatékony részt, mint amilyen mennyiség korábban kristályosodást okozott. Ugyanakkor értelemszerűen azonos kristályosodási hőmérsékletet figyelembe véve az említett hatékony részből két-háromszor annyit tartalmazó oldatok állíthatók elő anélkül, hogy a kristályosodás végbemenne.
Felismerésünk alapján tehát nemcsak a 3,5-dibróm4-hidroxi-benzonitril- és 3,5-dijód-4-hidroxi-benzonitril-észterek eddig is kereskedelmi forgalomba került oldatainak kristályosodásával kapcsolatos nehézségeket sikerül kiküszöbölni, hanem az ilyen oldatokban kristályosodás nélkül lényegesen növelni lehet a hatékony rész koncentrációját és így a hatékony részből akár 400 g/liter koncentrációértéknél nagyobb koncentrációjú oldatokat is elő lehet állítani anélkül, hogy ezek az oldatok -18 °C alatti hőmérsékleteken kristályosodnának, ha a hatékony rész a 3,5-dibróin4-hidroxi-benzonitril és/vagy a 3,5-dijód-4-hidroxibenzonitril n-butil-észtereként és n-oktil-észtereként együttesen van jelen. Ezek az eredmények annál megi lepőbbek, ha figyelembe vesszük, hogy önmagában mind a 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril, mind a 3,5-dijód-benzonitril η-butil- és n-oktilésztere közel —7 V on kristályosodni kezd, ha a hatékony részre vonatkoztatva koncentrációjuk 240 g/liter körüli értékű, illetve ezek az észterek szobahőmérséklet körüli hőmérsékleteken kristályosodni kezdenek, ha a hatékony részre vonatkoztatva koncentrációjuk 480 g/lilcr körüli. Tekintettel arra, hogy a találmány értelmében előállítható herbicid oldatok a korábbiaknál két-háromszor nagyobb mennyiségű hatóanyagot tartalmazhatnak, az ilyen oldatok fajlagos szállítási és tárolási költségei lényegesen csökkenthetők.
A 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitrilnek és a 3,5dijód-4-hidroxi-benzonitrilnek a találmány szerinti herbicid oldatokban használható észterei a (I) általános képlettel - a képletben X bróm- vagy jódatomot jelent és n értéke 2 vagy 6 — adhatók meg. Miként korábban már említettük, a megfelelő η-butil- és noktil-észtereket együttesen használjuk fel, vagyis a (1) általános képletíi vegyületek olyan elegyét hasznosítjuk, amelyekben n értéke 2 és 6. Vizsgálataink szerint ugyanakkor csak az említett egyenes szénláncú észterek jönnek a gyakorlati alkalmazás szempontjához szóba, így például más megfelelő oktánsavészterek, így a 2-etil-hexánsav észtere vagy az izooktánsav észtere nem alkalmazhatók, minthogy csökkentik a hatékony 2,6-dihalogén-4-ciano-fenoxi-rész herbicid aktivitását. Ugyancsak alkalmatlanok vizsgálataink 35 szerint a vajsav- és oktánsavészterektől eltérő észterek, mert ha például a vajsavésztereket ecetsawal képzett észterekkel helyettesítjük, akkor a kristályosodási hőmérséklet csökkenésével kapcsolatos hatás elmarad. A 3,5-dibróm-4-liidroxi-benzoiritrilnck és a 3,5-dl40 tód-4-hidroxi-bcnzouitrÍlnek a találmány értelmében alkalmazott η-butil- és n-oktil-észtereit ismert módon, aéldául a 3 397 054. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban leírt módon 3,5-dibrómá-hidroxi-benzonitril vajsavanhidriddel vagy n-oktán45 savanhidriddel való észterezése útján állítjuk elő.
A találmány szerinti herbicid oldatok kristályosodási hőmérséklete természetesen a konkrét esetben alkalmazott oldószer minőségétől, a konkrét esetben alkalmazott 2,6-dihalogén-4-ciano-fenoxi-rész milyen50 ségétől, az ilyen rész koncentrációjától, valamint az n-butil-észter és az n-oktil-észter viszonylagos mennyiségétől függően változik. Általában minél nagyobb az említett hatékony rész koncentrációja, annál nagyobb az a hőmérséklet, amelyen a kristályosodás 55 bekövetkezik. A kereskedelmi forgalomba kerülő oldatok a hatékony részre nézve legalább 200 g/liter, előnyösen legalább 400 g/liter koncentrációjúak. Bár előállíthatok a hatékony részre vonatkoztatva akár 800 g/liter koncentrációjú oldatok is, az ilyen oldaθθ toknak már viszonylag magas a kristályosodási Jiőinérséklctc és így alacsonyabb hőmérsékleteken tárolási nehézségek jelentkezhetnek. Ezért a 600 g/liter értéknél nagyobb koncentrációk már kevésbé cél55 szerűek.
191 329
Bár az n-butil-észter, illetve n-oktil-észter formájában jelenlévő 2,6-dihalogén-4-ciano-fenoxi-rész viszonylagos mennyisége a találmány szerinti oldatokban 99:1 és 1 :99 mólarányok között változhat, az ilyen oldatok az említett hatékony részt célszerűen 20—70 mól% n-butil-észter és 30-80 mól% n-oktilészter formájában tartalmazzák. Előnyösen az ilyen oldatok a hatékony részből 20-60 mól%-ot n-butilészter és 40—80 mól%-ot n-oktil-észter formájában tartalmaznak. Az, ilyen mólarányú oldatoknak a kristályosodási hőmérséklete általában -4 °C alatti, feltéve, hogy a 2,6-dihalogén-4-ciano-fenoxi-rész összkoncentrációja nem haladja meg a 500 g/liter értéket. Különösen előnyös az ilyen oldatok a hatékony részből 30—50 mól%-ot n-butil-észter és 50—70 mól%-ot n-oktil-észter formájában tartalmaznak.
Ha a 2,6-dihalogén-4-ciano-fcnoxi-rész 2,6-dibróm4-ciano-fenoxi-rész, az oldat az ilyen részt legfeljebb 600 g/liter koncentrációban, illetve 40-50 mól%-nyi részét n-butil-észter és 50-60 mól%-nyi részét noktil-észter formájában tartalmazza, akkor a kristályosodási hőmérséklet általában -10 °C alatti. Hasonló, de a 2,6-dibróm-4-ciaiio-fenoxi-részből legfeljebb 500 g/litert tartalmazó oldatok kristályosodási hőmérséklete általában -15 °C alatti, míg az említett hatékony részből legfeljebb 250 g/litert tartalmazó oldatok kristályosodási hőmérséklete általában —18 °C alatti.
Ha a 2,6-dihalogén-4-ciano-fenoxi-rész 2,6-dijód-4ciano-fenoxl-rész, és az oldat ilyen részt legfeljebb 600 g/liter koncentrációban, illetve 30—40 mól%-nyi részét n-butil-észter és 60—70 mól%-nyi részét noktil-észter formájában tartalmazza, akkor a kristályosodásihőmérséklet általában —7°C alatti. Hasonló, de a 2,6-dijód-4-ciano-fenoxi-részből legfeljebb 500 g/litert tartalmazó oldatok kristályosodási hőmérséklete általában —10 °C alatti és a legfeljebb 400 g/litert tartalmazó oldatok kristályosodási hőmérséklete általában -18 °C alatti.
A 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril és 3,5-dijód-4hidroxi-benzonitril észtereihez oldószerként általában szénhidrogén bázisú olajokat (beleértve a parafinolajokat, aromás olajokat és az aszfaltos olajokat) használunk, de hasznosíthatók más szerves oldószerek, közelebbről szénhidrogén bázisú oldószerek is. Előnyösek a petróleum bázisú olajok, bár más olajok, így állati vagy növényi eredetű olajok, valamint szintetikus olajok is hasznosíthatók. Mindenesetre az alkalmazott olaj a leginkább célszerűen nagy aromás tartalmú, azaz 75 tömeg%-nál több aromás vegyületet tartalmaz, mintliogy az ilyen vegyületekben a
3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril és a 3,5-dijód-4-hidroxi-benzonitril észtereinek oldhatósága fokozott mértékű. Oldószerként rendkívül jó eredményekkel használható az Exxon Corporation amerikai egyesült államokbeli cég által ΗΛΝ márkanév alatt forgalomba hozott nagy aromás tartalmú petróleumolaj, amely mintegy 80 térfogat% mennyiségben aromás vegyületeket, mintegy 18 térfogati mennyiségben telített alifás vegyületeket és mintegy 1 térfogat% mennyiségben olefineket tartalmaz. Egy másik rendkívül előnyös, kereskedelmi forgalomba kapható oldószer a
2q Getty Oil Company amerikai egyesült államokbeli cég Aromatic 150 márkanevű, mintegy 98 térfogat% mennyiségben aromás vegyületeket tartalmazó petróleumolaja.
A találmány szerinti tömény herbicid oldatok különböző haszonnövényekre és frissen vetett fűfélékre kiliordliatók gyomirtás céljából, víz és folyékony műtrágya vagy e kettő kombinációjának adagolását követően. Kívánt esetben a tömény vagy akár hígított herbicid oldathoz egyéb herbicid hatóanyago30 kát vagy más anyagokat adhatunk. így például az ilyen oldatok további herbicid hatóanyagként 2-mctil4-klór-fcnoxi-ccetsavat tartalmazhatnak.
A találmányt az alábbi kiviteli példákkal kívánjuk megvilágítani.
1. példa
Előállíthatunk kétféle, egyaránt 480 g/liter kon40 centrációban 2,6-dibróm-4-ciano-fenoxi-részt tartalmazó oldatot. Az első oldatot úgy készítjük el, hogy összekeverünk 80,8 g 2,6-dibróm-4-ciano-fenil-noktanoátot, 7,0 g Toxiinul S márkanevű, a Stepan Chemical Company amerikai egyesült államokbeli cég által szállított emulgeálószert és 34,0 g HAN
1. táblázat
| A minta sorszáma | Az n-Oktil-észterből és az n-Butil-észterből leszármaztatható 2,6-dibróm-4-ciano-fenoxirész mól %-os mennyisége | A minta állapota —4 °C és -6 °C közötti hőmérsékletre való melegítés után | A minta állapota —16 °C-ra való hűtés után | |
| 1. | 100 | 0 | szilárd | _ |
| 2. | 90 | 10 | szilárd | — |
| 3. | 80 | 20 | folyékony | szilárd |
| 4. | 70 | 30 | folyékony | szilárd |
| 5. | 60 | 40 | folyékony | folyékony |
| 6. | 50 | 50 | folyékony | folyékony |
| 7. | 40 | 60 | folyékony | folyékony |
| 8. | 30 | 70 | kristályképződés | - |
| 9. | 20 | 80 | szilárd | — |
| 10. | 10 | 90 | szilárd | — |
| 11. | 0 | 100 | szilárd | - |
aromás oldószert (Exxon Corporation). A második oldatot úgy készítjük el, hogy összekeverünk 65,3 g
2,6-dibróin-4-ciano-fenil-n-butirátot és 7,0 g Toxinul S emulgeálószert, majd a kapott keverékhez annyi Ι1ΛΝ aromás oldószert adunk, hogy a kapott oldat térfogata 50 °C-on 101 ml (20 °C-on megközelítőleg 100 ml) legyen. A kétféle oldatból ezután olyan adagokat keverünk össze, hogy a kapott kombinált oldatokban az n-oktilészterből, illetve az n-butilészterből leszármaztatható 2,6-dibróm-4-ciano-fenoxi-rész mól %-os mennyisége az előző oldalon van, az 1. táblázatban megadott legyen.
Az 1-5. minták 2,6-dibróm-4-ciano-fenil-n-oktanoáttal és a 6-9. minták 2,6-dibróm-4-ciano-fenil-nbutiráttal való beoltását követően a mintákat 17,5 órán át —4 °C és —6 °C közötti hőmérsékleten tartjuk. Az ezután végzett vizsgálat tanúsága szerint az 1., 2. és 9-11. minták megszilárdultak, míg a 8. minta bizonyos mennyiségű kristályos anyagot tartalmazott. A kristályosodás semmiféle jelét nem mutató
3—7. mintákat —16 °C-on tartjuk 7 órán át. Az ezután végzett vizsgálat szerint a 3., 4. és a 7. minta megszilárdult, de az 5. és a 6. minta folyékony és kristályoktól mentes maradt.
ben olyan arányban, hogy az n-oktanoátból, illetve az n-butirátból leszármaztatható 2,6-dijód-4-cianofenoxi-rész mólaránya 2:1 legyen. Ezután 7 g/liter koncentrációban ToximulS emulgeálószert adagolunk.
Az így kapott oldat -18 °C-on stabilnak bizonyul.
6. példa
Az 5. példában ismertetett módon előállítunk 400 g/liter mennyiségben 2,6-dijód-4-ciano-fenoxirészt tartalmazó oldatot úgy, hogy az n-oktanoátból, illetve az n-butirátból leszármaztatható hatékony rész mólaránya 3 :2 legyen. Az így kapott oldat —18 °C-on szintén stabilnak bizonyul.
7. példa
Az 5. példában ismertetett módon 500 g/liter mennyiségben 2,6-dijód-4-ciano-fenoxi-részt tartalmazó oldatot készítünk. Az oldat —7 °C-on stabilnak bizonyul.
2. példa
- 480 g/liter mennyiségben 2,6-dibróm-4-cianofenoxi-részt tartalmazó oldatot készítünk úgy, hogy
2,6-dibróin-4-ciano-feml-n-oktanoátot és 2,6-dibróm4-ciano-fenil-n-butirátot feloldunk HAN aromás oldószerben olyan arányban, hogy az n-oktil-észterből, illetve az n-butil-észterből leszármaztatható 2,6-dibróm-4-ciano-fenoxi-rész mólaránya 55:45 legyen. Ezután 7 g/liter koncentrációban ToximulS einulgeálószert adagolunk.
Az így kapott oldat kristályosodási hőmérséklete
-21 °C.
3. példa
A 2. példában ismertetett módon 500 g/liter menynyiségben 2,6-dibróm-4-ciano-fenoxi-részt tartalmazó oldatot készítünk. Az oldat kristályosodási hőmérséklete —18°C.
4. példa
A 2. példában ismertetett módon 600 g/liter menynyiségben 2,6-dibróm-5-ciano-fenoxi-részt tartalmazó oldatot készítünk. Az oldat kristályosodási hőmérséklete -12 °C.
5. példa
400 g/liter mennyiségben 2,6-dijód-4-ciano-fcnoxirészt tartalmazó oldatot készítünk úgy, hogy feloldunk 2,6-dijód-4-ciano-fcnil-n-oktanoátot és 2,6-dijód-4-ciano-fenil-n-butirátot HAN aromás oldószer4
8. példa
Az 5. példában ismertetett módon előállítunk 500 g/liter mennyiségben 2,6-dijód-4-ciano-fenoxirészt tartalmazó oldatot úgy, hogy az n-oktanoátból, illetve az n-butirátból leszármaztatható hatékony rész mólaránya 3 :2 legyen. Az oldat —7 °C-on stabilnak bizonyul.
9. példa
Az 5. példában ismertetett módon 600 g/liter mennyiségben 2,6-dijód-4-ciano-fenoxi-részt tartalmazó oldatot készítünk. Az oldat —7 °C-on stabilnak bizonyul.
10. példa
300 g/liter mennyiségben 2,6-dibróm-4-cianofenoxl-részt és 300 g/liter mennyiségben 2,6-dijód-4ciano-fenoxi-részt (1 :1 mólarány) tartalmazó oldatot készítünk úgy, hogy feloldunk 2,6-dibróm-4-cianofenii-n-oktanoátot, 2,6-dibróm-4-ciano-fenil-n-butirátot, 2,6-dijód-4-ciano-fenil-n-oktanoátot és 2,6-dijód4-ciano-fenil-n-butirátot a Getty Oil Company Aromatic 150 márkanevű oldószerében olyan arányban, hogy az n-oktil-észterekből, illetve az n-butil-észterekből összesen leszármaztatható 2,6-dihalogén-4-cianofenoxi-rész mólaránya 63 :36 legyen. Ezen belül a
2,6-dibróm-4-ciano-fenoxi-rész esetén ez az arány 2:1, míg a 2,6-dijód-4-ciano-fcnoxi-résznél 3:2. A rendszerhez 55 g/iiter koncentrációban Toxiniul R-HF emulgeálószert adunk.
Az így kapott oldat -18 °C-on stabilnak bizonyul.
Claims (12)
1. Herbicid oldatok, amelyekben aromás kőolajpárlatban oldva 2,6-dihalogén-4-ciano-fcnil észterek vannak, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2,6-di- 5 bróm-4-ciano-fenil-n-oktanoát és 2,6-dijód-4-cianofenil-n-oktanoát közül legalább egyet, továbbá 2,6dibróm-4-ciano-fenil-n-butirát és 2,6-dijód-4-cianofeníl-n-butirát közül legalább egyet tartalmaznak olyan koncentrációban, hogy 200-800 g/liter 2,6-di- K halogén-4-ciano-fenoxi-rész legyen bennük, 20—60 mól%-ban n-butil-észterként, 40-80 mól%-ban pedig n-oktil-észterként.
2. Az 1. igénypont szerinti oldatok, azzal jellemezve, hogy 200—600 g/liter mennyiségben tártálmaznak 2,6-dihalogén 4-ciano-fenoxi-részt.
3. A 2. igénypont szerinti oldatok, azzal jellemezve, hogy legalább 400 g/liter mennyiségben tartalmaznak 2,6-dihalogén-4-ciano-fenoxi-részt. 2o
4. Az 1., 2. vagy 3. igénypont szerinti oldatok, azzal jellemezve, hogy a 2,6-dilialogén-4-ciano-fcnoxirészt 2,6-dibróm-4-ciano-fcnil-n-oktaiio;it és 2,6-dibróm-4-ciano-fenil-n-butirát formájában tartalmazzák.
5. Az 1., 2. vagy 3. igénypont szerinti oldatok, 2g azzal jellemezve, hogy a 2,6-dihalogén-4-ciano-fenoxirészt 2,6-dijód-4-ciano-fenil-n-oktanoát és 2,6-dijód4-ciano-fenil-n-butirát formájában tartalmazzák.
6. Az 1., 2. vagy 3. igénypont szerinti oldatok, azzal jellemezve, hogy a 2,6-dihalogén-4-ciano-fenoxi- 39 részt 2,6-dibróm-4-ciano-fenil-n-oktanoát, 2,6-dibróm4-ciano-fenil-n-butirát, 2,6-dijód-4-ciano-fenil-n-oktanoát és 2,6-dijód-4-ciai)o-fcnil-n-butirát formájúban tartalmazzák.
7. Az 1. igénypont szerinti oldatok, azzal jellemezve, hogy a 2,6-dihalogén-4-ciano-fenoxi-rész 3050 mól %-a n-butil-észterként és 50—70 mól %-a n-oktilésztcrként van jelen.
8. A 7. igénypont szerinti oldatok, azzal jellemezve, hogy 200—600 g/liter mennyiségben tartalmaznak 2,6-dihalogén-4-ciano-fenoxi-részt.
9. A 8. igénypont szerinti oldatok, azzal jellemezve, hogy legalább 400 g/liter mennyiségben tartalmaznak 2,6-dihalogén-4-ciano-fenoxi-részt,
10. A 7., 8. vagy 9. igénypont szerinti oldatok, azzal jellemezve, hogy a 2,6-dihalogén-4-ciano-fenoxirészt 2,6-dibróm-4-ciano-fenil-n-oktanoát és 2,6-dibróm-4-ciano-fenil-n-butirát formájában tartalmazzák.
11 A 7., 8. vagy 9. igénypont szerinti oldatok, ‘ zzal jellemezve, hogy a 2,6-dihalogén-4-ciano-fenoxin'szt 2,6-dijód-4-ciniio-fciiil-ii-(>klüiiOÍÍt és 2,6-dijöd-4ciino-l’ciiil-n-butiiát formájában tartalmazzák.
12. A 7., 8. vagy 9. igénypont szerinti oldatok, aizal jellemezve, hogy a 2,6-dihalogén-4-clano-fenoxirészt 2,6-dibróm-4-ciano-fenil-n-oktanoát, 2,6-dibróm4-cu no-fenil-n -bu tirát, 2,6-dijód-4-ciano-fenil-n-oktanoác és 2,6 dijód-4-ciano-fenil-n-butirát formájában tartalmazzák.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/106,739 US4332613A (en) | 1979-12-26 | 1979-12-26 | Solutions of bromoxynil and ioxynil |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU191329B true HU191329B (en) | 1987-02-27 |
Family
ID=22312994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU803104A HU191329B (en) | 1979-12-26 | 1980-12-23 | Herbicide colutions with high content of active substances |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4332613A (hu) |
| EP (1) | EP0031684B1 (hu) |
| JP (1) | JPS5695157A (hu) |
| KR (1) | KR840000185B1 (hu) |
| AR (1) | AR224429A1 (hu) |
| AT (1) | ATE2989T1 (hu) |
| AU (1) | AU540280B2 (hu) |
| BR (1) | BR8008420A (hu) |
| CA (1) | CA1149627A (hu) |
| CS (1) | CS221285B2 (hu) |
| DE (1) | DE3062790D1 (hu) |
| EG (1) | EG14658A (hu) |
| ES (1) | ES8205760A1 (hu) |
| HK (1) | HK10184A (hu) |
| HU (1) | HU191329B (hu) |
| IL (1) | IL61764A (hu) |
| KE (1) | KE3329A (hu) |
| NO (1) | NO151647C (hu) |
| NZ (1) | NZ195707A (hu) |
| PH (1) | PH17495A (hu) |
| PL (1) | PL127984B1 (hu) |
| PT (1) | PT72277B (hu) |
| RO (1) | RO81180B (hu) |
| SG (1) | SG56983G (hu) |
| TR (1) | TR20919A (hu) |
| ZA (1) | ZA807499B (hu) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3267656D1 (en) * | 1981-04-24 | 1986-01-09 | Ciba Geigy Ag | Herbicidal agents |
| US4439368A (en) * | 1982-09-29 | 1984-03-27 | Union Carbide Corporation | One solvent process for preparation of esters of 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile |
| GB8334005D0 (en) * | 1983-12-21 | 1984-02-01 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| US5264411A (en) * | 1985-07-23 | 1993-11-23 | May & Baker Limited | Herbicidal method comprising the use of diflufenican |
| FR2591068B1 (fr) * | 1985-12-09 | 1988-03-18 | Produits Ind Cie Fse | Produits herbicides a base d'esters d'oxynil |
| FR2591069B1 (fr) * | 1985-12-09 | 1988-03-18 | Produits Ind Cie Fse | Produits herbicides a base d'esters de bromoxynil et/ou d'ioxynil |
| FR2685996B1 (fr) * | 1992-01-13 | 2002-03-22 | Francais Prod Ind Cfpi | Compositions phytosanitaires comprenant en combinaison un oxynil et au moins une substance liquide a temperature ambiante et procede pour leur mise en óoeuvre. |
| AU2021221815A1 (en) * | 2021-08-25 | 2023-03-16 | Adama Australia Pty Limited | Highly Loaded Bromoxynil Formulations |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3397054A (en) * | 1962-08-30 | 1968-08-13 | Schering Corp | Process for controlling plant growth |
| BE637794A (hu) * | 1962-09-24 | |||
| US3592626A (en) * | 1970-04-22 | 1971-07-13 | May & Baker Ltd | Method of desiccating foliage of a crop |
| US3997322A (en) * | 1970-09-09 | 1976-12-14 | Sun Oil Company Of Pennsylvania | Herbicide carrier oil composition |
| US3830642A (en) * | 1971-04-28 | 1974-08-20 | Upjohn Co | Method for controlling weeds with 1{40 -formyl-1{40 -halobenzeneazomethanes and formulations therefor |
| US4163662A (en) * | 1973-01-02 | 1979-08-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid formulations of 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-methoxy-3-methylurea and selected chloroacetamides |
| US3986862A (en) * | 1974-07-03 | 1976-10-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Emulsifiable liquid concentrates containing 4-amino-6-t-butyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5-one and 2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)-n-methoxymethylacetamide |
| US4150968A (en) * | 1978-02-01 | 1979-04-24 | Mobay Chemical Corporation | Emulsifiable liquid concentrates containing 4-amino-6-t-butyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5-one and 2-chloro-N-(2,6-diethylphenyl)-N-methoxymethylacetamide |
-
1979
- 1979-12-26 US US06/106,739 patent/US4332613A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-11-28 CA CA000365814A patent/CA1149627A/en not_active Expired
- 1980-12-01 NZ NZ195707A patent/NZ195707A/xx unknown
- 1980-12-01 ZA ZA00807499A patent/ZA807499B/xx unknown
- 1980-12-18 EP EP80304594A patent/EP0031684B1/en not_active Expired
- 1980-12-18 TR TR20919A patent/TR20919A/xx unknown
- 1980-12-18 DE DE8080304594T patent/DE3062790D1/de not_active Expired
- 1980-12-18 AT AT80304594T patent/ATE2989T1/de active
- 1980-12-19 JP JP17911080A patent/JPS5695157A/ja active Granted
- 1980-12-19 IL IL61764A patent/IL61764A/xx unknown
- 1980-12-22 AR AR283749A patent/AR224429A1/es active
- 1980-12-22 RO RO102913A patent/RO81180B/ro unknown
- 1980-12-22 AU AU65667/80A patent/AU540280B2/en not_active Ceased
- 1980-12-22 NO NO803906A patent/NO151647C/no unknown
- 1980-12-22 BR BR8008420A patent/BR8008420A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-12-22 PL PL1980228669A patent/PL127984B1/pl unknown
- 1980-12-23 KR KR1019800004905A patent/KR840000185B1/ko active
- 1980-12-23 ES ES498094A patent/ES8205760A1/es not_active Expired
- 1980-12-23 HU HU803104A patent/HU191329B/hu unknown
- 1980-12-23 PT PT72277A patent/PT72277B/pt unknown
- 1980-12-23 PH PH25020A patent/PH17495A/en unknown
- 1980-12-23 CS CS809242A patent/CS221285B2/cs unknown
- 1980-12-23 EG EG793/80A patent/EG14658A/xx active
-
1983
- 1983-09-07 SG SG569/83A patent/SG56983G/en unknown
- 1983-09-19 KE KE3329A patent/KE3329A/xx unknown
-
1984
- 1984-02-09 HK HK101/84A patent/HK10184A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2381771B1 (en) | Auxin herbicide composition | |
| BR112014019372B1 (pt) | Formulação, e, método de obtenção de uma formulação | |
| HU191329B (en) | Herbicide colutions with high content of active substances | |
| US4637830A (en) | Herbicidal concentrates | |
| EP0183384A1 (en) | Low-volatile salt of dicamba and herbicides | |
| EP1333721A1 (en) | Herbicide composition | |
| AU2010202620B2 (en) | Dicamba herbicide composition | |
| US4995900A (en) | Herbidical aqueous based microemulsion compositions | |
| HU221954B1 (hu) | Szinergetikus herbicid hatóanyag-kombináció, ezt tartalmazó herbicid készítmény, valamint eljárás gyomnövények növekedésének szabályozására | |
| JPH04305501A (ja) | 畑地用除草剤 | |
| US4163662A (en) | Liquid formulations of 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-methoxy-3-methylurea and selected chloroacetamides | |
| US2719783A (en) | Low volatile compositions for controlling vegetation growth | |
| CA2250262C (en) | Mixtures and methods for suppressing precipitation of chloroacetamides | |
| JP2501241B2 (ja) | 農園芸用殺虫殺ダニ剤 | |
| CA1219140A (en) | Liquid herbicidal composition having extended penetrating and systemic activity | |
| JP3463349B2 (ja) | 殺菌剤分子化合物 | |
| US3994712A (en) | Ripening of sugarcane by use of certain monosubstituted benzoic acids | |
| US2721125A (en) | Herbicidal composition | |
| US2721131A (en) | Herbicidal composition | |
| US2721128A (en) | Herbicidal composition | |
| FI82588B (fi) | Vaetskeformig herbicidkomposition. | |
| HU228740B1 (hu) | Javított tárolási stabilitású inszekticid készítmény | |
| AU2006201766B2 (en) | High-strength, low-temperature stable herbicidal formulations of 2,4-dichlorophenoxy acetic acid salts | |
| JPH04338308A (ja) | 畑地用除草剤 | |
| DD201638A5 (de) | Selektive herbicide auf der basis von derivaten des 2.3-dihydro-4-pyrons |