HU182802B - Fotostabil delousing (insecticide) composition containing synthetic piretroides - Google Patents
Fotostabil delousing (insecticide) composition containing synthetic piretroides Download PDFInfo
- Publication number
- HU182802B HU182802B HU80430A HU43080A HU182802B HU 182802 B HU182802 B HU 182802B HU 80430 A HU80430 A HU 80430A HU 43080 A HU43080 A HU 43080A HU 182802 B HU182802 B HU 182802B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- weight
- composition
- permethrin
- active ingredient
- castor oil
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 31
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 2
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims abstract description 26
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-hydroxy-4-methyl-6-oxopyridine-3-carboxamide Chemical compound CCN1C(O)=C(C(N)=O)C(C)=CC1=O QAQSNXHKHKONNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims abstract description 14
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims abstract description 14
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims abstract description 14
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 claims abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims abstract description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Natural products CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 claims description 6
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims description 6
- -1 alcohol ester Chemical class 0.000 claims description 5
- VTJMSIIXXKNIDJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyric acid Chemical compound CC(C)C(C(O)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 VTJMSIIXXKNIDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(O)=O LLMLSUSAKZVFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MDIQXIJPQWLFSD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C=C(Br)Br)C1C(O)=O MDIQXIJPQWLFSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005909 ethyl alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 abstract description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 16
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 abstract description 7
- DVBJBNKEBPCGSY-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 DVBJBNKEBPCGSY-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 abstract 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 abstract 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 abstract 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 5
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 4
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 4
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 4
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 238000003197 gene knockdown Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- ABFDKXBSQCTIKH-UHFFFAOYSA-M 1-ethylpyridin-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].CC[N+]1=CC=CC=C1 ABFDKXBSQCTIKH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 206010015946 Eye irritation Diseases 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000013 eye irritation Toxicity 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 2,3-bis[[(z)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy]propyl (z)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCC(O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000238366 Cephalopoda Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 231100000111 LD50 Toxicity 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000282339 Mustela Species 0.000 description 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 1
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 1
- 241000269978 Pleuronectiformes Species 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035415 Reinfection Diseases 0.000 description 1
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 1
- 230000037374 absorbed through the skin Effects 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002009 allergenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012871 anti-fungal composition Substances 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Substances OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N cetylpyridinium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004830 cetylpyridinium Drugs 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 231100000640 hair analysis Toxicity 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 239000000321 herbal drug Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 210000003800 pharynx Anatomy 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 1
- 229940048383 pyrethrum extract Drugs 0.000 description 1
- BBFCIBZLAVOLCF-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;bromide Chemical compound Br.C1=CC=NC=C1 BBFCIBZLAVOLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/22—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin
- A61K31/23—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acyclic acids, e.g. pravastatin of acids having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
A találmány szintetikus piretroidokat tartalmazó tetűirtó készítményre vonatkozik. A szer hatóanyagként 0,1-0,5 súly% fotostabil szintetikus pi troidot, szinergizáló anyagként 0,2-10,0 súly% ricinus olajat és 0,1-0,5 súly% cetilpiridinium bromidot, oldószerként
99.6— 80,0 súly% organikus oldó szer-víz-elegyet és kívánt esetben 0,1-1,0 súly% illatanyagot tartalmaz.
A találmány szerinti készítmények a hagyományos összetételű kompozíciókkal szemben szem-, és bőr-irritáló hatást nem mutatnak és tetűirtó hatásuk meghaladja az ismert kompozíciókét.
Ismeretes, hogy az inszekticid hatású vegyületek köréből emlősökre nézve alacsony toxicitásuk és jó bio-degradációjuk folytán a növényi drogok extrakciójával előállított ún. piretrum-kivonatok az érdeklődés középpontjába kerültek. A biztonságos felhasználás lehetőségein túlmenően ez a természetes hatóanyag-keverék (piretrin és piretrinanalógok, melyek piretroid gyűjtőnéven váltak közismertté) széles spektrumú inszekticid és gyors taglózó hatású, azonban fény, levegő és hő hatására a hatóanyag-keverék aktív komponensei lebomlanak. Ezért felhasználásukra csak korlátozott körben nyílott lehetőség. (J. Science of Food and Agriculture Vol. 13, 260, 1962; J. E. Casida „Pyretrum the Natural Insecticide”, Academic Press, N. Y. London 1973.).
A fenti nehézségek leküzdésére igen sok, a természetes píretroidokhoz szerkezetileg hasonló vegyületet állítottak elő, hogy az előnyös biológiai tulajdonságok megtartása mellett, olyan származékokat gyártsanak, amelyek a levegőn, vagy hő, illetve fény hatására kevésbé, vagy egyáltalán nem bomlanak le. Ezen vegyületek közé tartozik, pl. a permetrin ((2,2-dimetil-3-(2,2diklórvinil) - ciklopropánkarbonsav - metafenoxi - benzilalkoholos észtere), dekametrin (2,2-dimetil(-3-(2,2-dibrómvinil) - ciklopropánkarbonsav - metafenoxi - benzilalkoholos észtere), fenvalerát (3-metil-2-(4-klór-fenil)vajsav-ciano-(3-fenoxi-fenil)-metil-észtere). („Szintetikus piretroidok”, M. Elliot, ÁCS szimp. 42., Washington 1977; M. Elliot et al, J. Chem Soc. Perkin 1, 24 70, 1974; Pestic. Sci., 6, 537, 1975; 29 07 609 sz. NSZKbeli nyilvánosságrahozatali irat).
A szintetikus piretroidok (pl. permetrin) esetében az inszekticid hatás általában kielégítő, de a taglózó hatás gyenge.
A 27 04 066 sz. NSZK-beli nyilvánosságra-hozatali írat szerint permetrin tartalmú készítmények tetűirtószerként is alkalmazhatók. A találmány szerinti tetűírtó készítmény hatóanyagként permetrint, szingergizáló anyagként szintetikus és növényi eredetű piretroidokat tartalmaz. Szintetikus piretroid típusú szinergensként
3.4.5.6- tetrahidro-ftálimidometil-krizantemátot, természetes eredetű piretroid típusú szinergensként növényi piretrumkivonatot alkalmaznak. Az alkalmazott szinergensek jó taglózó hatásuknál fogva a permetrin te tűölőhatását fokozzák. Oldószerként petróleum-kivonatot, vagy alkoholt használnak, adott esetben emulgeátort. A találmány szerinti tetűirtó készítmény felhasználási területe rendkívül korlátozott, mert a szinergensként alkalmazott egyik komponens (a természetes piretroidok) fény, hő és levegő hatására elbomlik, ebből kifolyólag a találmány szerinti készítmény tárolása és forgalmazása a gyakorlatban nem megoldható.
A 27 57 768 és 27 57 769 sz.- NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratok szerint szintetikus piretroidok inszekticid és akaricid hatása fokozható, ha szinergensként foszfortartalmú szerves vegyületeket alkalmaznak. Fenti leírásokban a készítmények tetűirtó hatására vonatkozó utalás nem található.
A hazánkban jelenleg forgalomban levő, nem piretroid hatóanyagot tartalmazó tetűirtó készítmények (ERGO, NEOCIKLOTOX, gyártja: Biogal Gyógyszergyár, Debrecen) hátrányos tulajdonsága, hogy használatuknál a haj, vagy a test bekenése után ezeket el kell távolítani. Emiatt a hajmosással, illetve fürdetéssel egyidőben a hatás is megszűnik, újrafertőződés esetén a kezelt személy rövid időn belül újra eltetvesedhet.
Törekvésünk olyan új formuláció kialakítására irányult, melyet a kezelést követően nem kell eltávolítani, így hatásossága hosszú időn át megtartható.
Λ fejtetvesek napjainkban egyre aggasztóbb száma és a lapostetűvel való fertőzöttség gyakorisága miatt, legkedvezőbb formulációnak a hajszeszt találtuk.
\ hatástani követelményeket szem előtt tartva, olyan hatóanyagot kerestünk, mely alacsony koncentrációban is gyorsan biztos tetű- és serke-ölő hatást adjon, illetve a hajra, vagy szőrzetre felvíve hosszú ideig hatásos maradjon. Toxikológiai jellemző szempontjából olyan anyagot kerestünk, amely bőrön át nem szívódik fel, az alkalmazási töménységben nem toxikus, nem okoz bőr-, ill. szem-irritációt és nincs allergizáló hatása.
Az előzőekben részletezett követelményeknek a fotostabil szintetikus piretroidok (mint a permetrin, dekametrin, fenvalerát) feleltek meg, melyeknek alkalmazási töménységét az elvégzett vizsgálatok alapján 0,1-5,0 súlyszázaléknak találtuk. Legkedvezőbb eredményt 0,5 súly% alkalmazásával értünk el.
A hajszesz bőrizgató és allergizáló hatásának elkerülése érdekében a minél magasabb víz és etanol, illetve a kisebb koncentrációjú egyéb oldószer alkalmazása mellett döntöttünk, de a bőrizgató hatás mérséklésére a ricinus olaj ilyen jellegű tulajdonságát is felhasználtuk.
Előzetes vizsgálataink alapján azt találtuk, hogy az optimális mennyiségű 0,5 súly% permetrin oldására legelőnyösebben a következő oldószer-kombináció használható:
Spiritus concentratissimus (Ph. Hg. VI.) : i-propanol : víz aránya 54 : 25 : 13.
További kísérleteink során az volt a célkitűzésünk, hogy olyan adjuvánst találjunk, amely a permetrinnel r.em inkompatibilis és a bőrre ártalmatlan.
Munkánk során azt a meglepő megfigyelést tettük, hogy a cetilpiridinumbromid, mely a serkéket önmagában, csak nagy töménységben és hosszú idő alatt pusztítja el, a permetrin serkeölő hatását — különösen ricinusolaj jelenétében - jelentős mértékben fokozza.
A cetil piridiniumbromid, illetve a ricinusolaj szinergizáló hatását a következő modell kísérletekben igazoltuk:
A Pediculus humánus vestimenti (ruha-tetű) posztóra rakott serkeit a következő összetételű oldatokba mártottuk:
| 1. 2. | 3. 4. | 5. | |
| Permetrin (g) | 0,5 | 0,5 0,5 | 0,5 |
| Ol. ricini (g) | 1,0 - | 1,0 - | 1,0 |
| Sterogenol (ml)* | 6,0 - | 6,0 | 6,0 |
| Spir. conss. (ml) | 54,0 61,0 | 60,0 55,0 | 54,0 |
182.802
| 1. | 2. | 3. | 4. | 5. | |
| i-propanol (ml) Deszt. víz (ml) | 25,0 13,0 | 25,0 13,0 | 25,0 13,0 | 25,0 13,0 | 25,0 13,0 |
* Cetil-piridinium bromid 10%-os etilalkoholos oldata [gyógyszertári kiszerelés].
A bemártás után a posztódarabokat szobahőmérsékleten megszárítottuk, majd thermosztátban 30 °C hőmérsékleten inkubáltuk. Nyolc nap eltelte után a kikelést regisztráltuk, azaz a kezelést túlélő, felpattant fedelű serkéket, illetve a kezelés hatására elpusztult, fedeles serkék számát meghatároztuk.
A serkemortalitást az elpusztult serkéknek az összes serkékhez viszonyított %-os arányával fejeztük ki.
Vizsgálati eredményeinket az 1. sz. táblázatban összegeztük.
1. sz. Táblázat
| A vizsgált minták száma a fenti táblázat szerinti összetételt jelzi | Összes ser ke száma, db | Elpusztult serke száma, db | Mortali- tás, % |
| 1. | 213 | 32 | 15,0 |
| 2. | 186 | 96 | 51,6 |
| 3. | 197 | 117 | 59.4 |
| 4. | 225 | 182 | 80,9 |
| 5. | 196 | 191 | 97.4 |
| A dekametrin és | fenvalerát | oldatoknak, | valamint a |
ricinusolajjal és/vagy cetílpiridinium bromiddal kiegészített e két hatóanyagot tartalmazó oldatoknak tetű-
| irtó hatását ugyancsak megvizsgáltuk. Az alábbi összetételű oldatokat készítettük el: | ||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
| Dekametrin (g) | 0,6 | 0,6 | 0,6 | — | — | — |
| Fenvalerát (g) | - | — | - | 0,6 | 0,6 | 0,6 |
| Ricinusolaj (g) Cetílpiridinium- | — | 1,0 | 1,0 | 1,0 | 1,0 | |
| bromid (g) | - | - | 0,6 | - | - | 0,6 |
| Etanol (ml) | 61,4 | 60,4 | 59,8 | 61.4 | 60,4 | 59,8 |
| Izopropanol (ml) | 23 | 23 | 23 | 23 | 23 | 23 |
| Deszt. víz (ml) | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 | 15 |
A kísérleteket a 6. oldalon megadott módszer szerint
| végeztük el, az eredményeket a 2. sz. Táblázatban foglaltuk össze: | |||
| 2. sz. Táblázat | |||
| Oldat száma Összes | Elpusztult | Mortali- | |
| serke száma | serke száma | tás | |
| db | db | % | |
| 1. | 251 | 124 | 49,4 |
| 2. | 203 | 113 | 55,7 |
| 3. | 237 | 228 | 96,4 |
| 4. | 281 | 180 | 64,1 |
| 5. | 200 | 140 | 70,0 |
| 6. | 175 | 171 | 97,7 |
A táblázat adataiból kitűnik, hogy a szinergetikus anyagokat nem tartalmazó dekametrin és fenvalerát oldatok (1. és 4.) a serkéknek hozzávetőlegesen a felét pusztítják el kísérleti körülményeink között. A szinergensként ricinusolajat tartalmazó oldatok valamivel jobb hatást mutatnak, a találmányunk szerinti ricinusolajat és cetil-piridinium bromidot tartalmazó oldatok gyakorlatilag az összes serkéket elpusztították, a relatív hatás 195,0, ill. 198,0 %-nak adódott (relatív hatás számításánál a szinergensek nélküli oldatok hatását 100 %-nak vettük).
A tetüirtó-szer formuláció vizsgálata során továbbá azt a meglepő felfedezést tettük, hogy a hajszeszben levő permetrin-cetil piridiniumbromíd kombináció hatására a tetvek gyorsan megbénulnak és elpusztulnak, a cetilpiridinium bromid tehát a serkeölő hatáson kívül a pernetrin taglózó (knock down hatás) hatását is jelentős mértékben megjavítja.
A knock-down hatás vizsgálatát a következőképpen végeztük el:
9,5 cm átmérőjű csiszolt petri-csészékbe 2 ml metilerilketonos oldatba IX10'4 és 333X10’5 gramm permetrint mértünk be.
Ezen kívül még olyan minta sorozatokat is készítettünk, amelyek a fenti mennyiségű permetrinen kívül 1.0:0,5, 1,0:1,0, 1,0:2.0, 1.0:4.0 és 1.0:8,0 permetrin :sterogenol arány betartásával a sterogenolt cetilpiridiniumbromid formában tartalmazta.
A petri-csészékbe a rászáradás után 20—20 db házilégy (Musca domestica) nőstényt helyeztünk és az elhullom legyek számát 5 percenként leolvastuk.
Minden mérést 2—2 alkalommal megismételtünk.
Az elhullást fi-bán kifejezve kiszámítottuk az idő. probit mortalitási % regressziós egyenest, majd ebből a KI) 50 értéket, azt az időt. mely a legyek 50 %-ának elpusztításához az egyes minták esetében szükség volt.
A különböző permetrin, illetve permetrin-cetilpiridinium-bromid keveréket tartalmazó minták KD 50 értékeinek alakulását a 3. sz. táblázatban foglaltuk össze.
sz. Táblázat
| permetrin g,'lemez | permetrin-cetil-piridinium-bromid | ||
| 1:0 | 1:0.5 1:1 1:2 1:4 kd 50 érték percekben | 1:8 | |
| Ι,ΟΟΧΙΟ'4 | 10.2 | 7,7 6.8 8.3 9.4 | 10,7 |
| 3,33X10'5 | 14.2 | 11,9 9,5 10.5 12.1 | 15,3 |
A 2. sz. táblázat adataiból kitűnik, hogy az 1:1 arányú permetrin tcetin-piridinium bromid alkalmazásával több, mint 30 %-os KD 50 értékcsökkenés tapasztalható.
Hasonló eredményre vezettek a dekemetrin-cetilpiridínium bromid keverékkel végzett vizsgálataink is.
Összegezve a cetil-piridinium bromid a permetrin „kneck down” hatását jelentős mértékben fokozta, a taglózó hatás a két komponens 1:1 arányú alkalmazása mellett az önmagában alkalmazott permetrin, vagy dekametrn hatásánál számottevően magasabb volt.
It kívánjuk megjegyezni, hogy az alacsony taglózó hatású pernretrinnek valamely jó taglózó hatású szintetikus piretroiddal való kombinációja kísérleteinkben nem vezetett eredményhez, mert ezek az anyagok a hajszesz kombinációban gyorsan elbomlottak!
182.802
Kísérleteink alapján kidolgoztuk azt a hajszesz formulációt, amelyben a permetrin igen kedvező tetű-ölő tulajdonsága, hatástartóssága, valami L erős „knock down” hatása a sterogenol ezen tulajdonságokat potencírozó, szinergizáló hatása folytán a legjobban érvényesül. A hajszesz összetétele:
permetrin techn. 0,5 súly%
Oleum ricini Ph. Hg. VI. l,0súly%
Bodietta illatanyag 0,5 súly%
Sterogenol* 6,0 súly%
Spir. concentratis. pH. Hg. VI. 54,0 súly% izo-propanol 25,0 súly% deszt. víz 13,0 súly% *Cetil-piridinium bromid 10 %-os etilalkoholos oldata [gyógyszertári kiszerelés].
A továbbiakban fenti összetételű hajszesz stabilitását vizsgáltuk meg.
A vizsgálatok során a lezárt, sötét üvegben levő hajszesz mintát kb. 6 °C hőmérsékletű hűtőszekrénybe és 50 C hőmérsékletű termosztátba helyeztük és ezek biológiai aktivitását időnkénti titrálással meghatároztuk.
A tapasztalatok szerint 50°C-on történő 1 hónapig tartó tárolás 2 éves tárolási időnek felel meg (Andriska V., Bozzay, I.: Növényvédőszer készítmények technológiai alapjai. BME Jegyzet, Bp. 1978. 97. oldal).
A biológiai titrálást a következő módon végeztük: A hajszesz-mintákból hígítási sorozatokat készítettünk és minden hígításból 0,5-0,5 mikrolitert cseppentettünk házilégy torára.
Egy-egy vizsgálati sorozatban 60-60 db házilegyet használtunk fel. A cseppentést követően 24 óra inkubálás után leolvastuk a mortalitást, majd kiszámítottuk a lg konc./probit mortalitás % regressziós egyenest, ezt követően az LC 50 értékeket. A különböző ideig a hűtőszekrényben és a termosztátban inkubált hajszesz minták LC 50 értékeit a 3. sz. táblázatban foglaltuk össze:
3. sz. Táblázat
| Vizsgálat ideje nap | 5 °C | 50 °C |
| 5. | 0,49 % | 0,47 % |
| 15. | 0,40 % | 0,42 % |
| 35. | 0,36 % | 0,31 % |
| 75. | 0,38 % | 0,36 % |
A táblázat adataiból látható, hogy több, mint 2 hónap elteltével a hűtőszekrényben és a thermosztatban inkubált minták biológiai aktivitása között a mérési hibahatáron túl eltérés nem volt észlelhető. Számottevő aktivitás csökkenés még a tárolást követő 11. héten sem volt regisztrálható. Az elvégzett vizsgálatok alapján a hajszesz hűvös helyen, sötét üvegben 2 évig eltartható.
A fenti összetételű és általunk előállított hajszesszel laboratóriumi- és terepkísérleteket végeztünk, melyek eredményei elvárásainkat igazolták. Összesen 66 személyen 4 csoportban végeztük az ellenőrző vizsgálatokat.
A hajszesz alkalmazásával azonnali biztos tetűmentességet lehetett elérni, sőt az egyszeri kezelés — amennyiben az gondosan történt és az érdekeltek a kezelés után nem mostak hajat - több hétig tartó tünet-mentességet biztosított, annak ellenére, hogy bizonyítottan tetves környezetben élő személyekről volt szó.
Találmányunkat a következő példákban részletesebben szemléltetjük.
1. példa
| 0,5 | súly% | permetrin | |
| 1,0 | súly% | ricinus olaj | |
| 0,6 | súly% | cetilpiridinium-bromid | |
| 10 | 59,4 | súly% | 96 %-os etilalkohol |
| 25,0 | súly% | izopropanol | |
| 13.0 | súly% | desztillált víz | |
| 0,5 | súly% | Bodietta illatanyag (Gyártja: CAOLA HKV) | |
| 15 | |||
| 2. példa | |||
| 0,1 | súly% | dekametrin | |
| 0,2 | súly% | rícinusolaj | |
| 20 | 0,1 | súly% | cetilpiridinium-bromid |
| 65,6 | ml | 96 %-os etilalkohol | |
| 15,0 | ml | izopropanol | |
| 18,0 | ml | desztillált víz | |
| 1,0 | ml | Bodietta illatanyag (Gyártja: CAOLA HKV) | |
| 25 | |||
| 3. példa | |||
| 1,0 | súly% | fenvalerát | |
| 30 | 4,0 | súly% | ricinus olaj |
| 2,0 | súly% | cetilpiridinium-bromid | |
| 60,0 | ml | 96 %-os etilalkohol | |
| 20,0 | ml | izopropanol | |
| 12,0 | ml | desztillált víz | |
| 35 | 1,0 | ml | Bodietta illatanyag (Gyártja: CAOLA HKV) |
| 4. példa | |||
| 40 | 0,5 | súly% | permetrin |
| 10,0 | súly% | ricinusolaj | |
| 0,5 | súly% | cetilpiridinium-bromid | |
| 50,0 | ml | 96 %-os etilalkohol | |
| 25,0 | ml | izopropanol | |
| 45 | 13,0 | ml | deszt. víz |
| 1,0 | ml | Bodietta illatanyag (Gyártja: CAOLA |
HKV, Budapest)
Claims (9)
- 50 Szabadalmi igénypontok1. Fotostabil szintetikus piretroidot tartalmazó tetűirtó kompozíció azzal jellemezve, hogy 0,1-5,0 súly% hatóanyagot, 0,2—10,0 súly% ricinus olajat és 0,1-5,055 sűly% cetilpiridinium-bromidot, oldószerként 99,6-80 súly% organikus oldószer-desztillált víz elegyet és kívánt esetben 0,1-1,0 súly% illatanyagot tartalmaz.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként permetrint (2,260 dimetil-3-(2,2-diklórvinil)-ciklopropánkarbonsav metafenoxibenzilalkoholos észtere) tartalmaz.
- 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy hatóanyagként dekametrint (2,2-dimetil-3-(2,2-dibrómvinil)-ciklopropánkarbonsav65 metafenoxibenzilalkoholos észtere) tartalmaz.182.802
- 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy hatóanyagként fenvalerátot (3 -metil -2-(4- klór - fenil) - vajsav - ciano - (3 fenoxi-fenil)-metil-észter) tartalmaz.
- 5. Az 1.—4. igénypontok szerinti készítmény kiviteli 5 alakja azzal jellemezve, hogy a készítmény 0,3-0,6 súly% hatóanyagot tartalmaz.
- 6. Az 1.-5. igénypontok szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy 0,6-1,2 súly% ricinus olajat tartalmaz. 10
- 7. Az 1—6. igénypontok szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy 0,3-0,6 súly% cetilpiridinium-bromidot tartalmaz.
- 8. Az 1.—7. igénypontok szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy szerves oldószerként etilalkoholt és izopropanolt tartalmaz.
- 9 Az 1.—8. igénypontok szerinti készítmény kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy oldószerként alkohol: izopropanol : víz (2-3) : (0,5-1,5) : (0,1-0,5) arányú elegyét tartalmazza.(rajz nélkül)
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU80430A HU182802B (en) | 1980-02-26 | 1980-02-26 | Fotostabil delousing (insecticide) composition containing synthetic piretroides |
| AT0073481A AT372244B (de) | 1980-02-26 | 1981-02-18 | Laeuse-vertilgungsmittel mit synergetischer wirkung und dessen verwendung |
| GB8105466A GB2072013B (en) | 1980-02-26 | 1981-02-20 | Louse-killing composition containing a pyrethroid |
| BE1/10146A BE887600A (fr) | 1980-02-26 | 1981-02-20 | Produit de destruction des poux |
| FR8103379A FR2476486A1 (fr) | 1980-02-26 | 1981-02-20 | Produit de destruction des poux |
| NL8100876A NL8100876A (nl) | 1980-02-26 | 1981-02-23 | Bestrijdingsmiddel tegen luizen. |
| PL1981229837A PL125709B1 (en) | 1980-02-26 | 1981-02-24 | Agent fighting against louses |
| DD81227835A DD156511A5 (de) | 1980-02-26 | 1981-02-24 | Laeusevernichtungsmittel |
| RO103518A RO81516B (ro) | 1980-02-26 | 1981-02-25 | Compozitie sinergetica pentru distrugerea paduchilor |
| CS811351A CS226422B2 (en) | 1980-02-26 | 1981-02-25 | De-lousing composition |
| CH1259/81A CH647650A5 (de) | 1980-02-26 | 1981-02-25 | Laeusevernichtungsmittel. |
| DE19813107129 DE3107129A1 (de) | 1980-02-26 | 1981-02-26 | Insektizide, insbesondere laeusevernichtungsmittel, und deren verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU80430A HU182802B (en) | 1980-02-26 | 1980-02-26 | Fotostabil delousing (insecticide) composition containing synthetic piretroides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU182802B true HU182802B (en) | 1984-03-28 |
Family
ID=10949564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU80430A HU182802B (en) | 1980-02-26 | 1980-02-26 | Fotostabil delousing (insecticide) composition containing synthetic piretroides |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT372244B (hu) |
| BE (1) | BE887600A (hu) |
| CH (1) | CH647650A5 (hu) |
| CS (1) | CS226422B2 (hu) |
| DD (1) | DD156511A5 (hu) |
| DE (1) | DE3107129A1 (hu) |
| FR (1) | FR2476486A1 (hu) |
| GB (1) | GB2072013B (hu) |
| HU (1) | HU182802B (hu) |
| NL (1) | NL8100876A (hu) |
| PL (1) | PL125709B1 (hu) |
| RO (1) | RO81516B (hu) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3208334A1 (de) * | 1982-03-09 | 1983-09-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pestizide pour-on-formulierungen |
| DE3208333A1 (de) * | 1982-03-09 | 1983-09-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pestizide formulierungen |
| GB2137089B (en) * | 1983-03-31 | 1986-12-31 | T & R Chemicals Inc | Pyrethroid-containing pharmaceutical compositions |
| AU596867B2 (en) * | 1986-09-29 | 1990-05-17 | Del Laboratories, Inc. | Pediculicidal/ovicidal shampoo composition |
| DE19528529A1 (de) * | 1995-08-03 | 1997-02-06 | Bayer Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| CN115968876B (zh) * | 2023-01-12 | 2024-11-22 | 中山榄菊日化实业有限公司 | 一种长效杀虫的超低容量液剂及其制备方法 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB660131A (en) * | 1947-09-18 | 1951-10-31 | Mckesson & Robbins Inc | Parasiticidal lotions |
| US3492402A (en) * | 1967-02-01 | 1970-01-27 | Mclaughlin Gormley King Co | Pyrethroid insecticidal compositions containing an emulsifier and a bacterio-fungistat |
| US3864388A (en) * | 1970-12-29 | 1975-02-04 | Sumitomo Chemical Co | Alkynyl esters of {60 -alkoxy-{60 -phenyl alkenoic acid |
| GB1511646A (en) * | 1974-05-08 | 1978-05-24 | Wellcome Found | Method for insecticide use |
| US3966959A (en) * | 1975-02-13 | 1976-06-29 | American Cyanamid Company | Insecticidal and acaricidal, pyrethroid compounds |
| FR2341307A1 (fr) * | 1976-02-19 | 1977-09-16 | Roussel Uclaf | Pyrethrinoides a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant |
| GB1574609A (en) * | 1976-07-06 | 1980-09-10 | Inchcape Chemco Ltd | Pesticidal compositions |
| SE441179B (sv) * | 1976-09-21 | 1985-09-16 | Roussel Uclaf | Nya cyklopropankarboxylsyror med polyhalogenerad substituent, sett for framstellning derav samt anvendning derav i pesticidkompositioner |
| GB1591105A (en) * | 1976-12-24 | 1981-06-17 | Wellcome Found | Pest control |
| GB1591106A (en) * | 1976-12-24 | 1981-06-17 | Wellcome Found | Pest control |
| FR2377198A2 (fr) * | 1977-01-13 | 1978-08-11 | Roussel Uclaf | Pyrethrinoides a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant |
| DE2704066A1 (de) * | 1977-02-01 | 1978-08-03 | Neudorff & Co Chem Fab W | Insektizidgemisch |
| GB1602971A (en) * | 1977-03-11 | 1981-11-18 | Wellcome Found | Synergistic pesticidal compositions |
| GB2012585B (en) * | 1977-12-20 | 1982-04-15 | Ici Ltd | Insecticidal formulations |
| GB2021416A (en) * | 1978-05-16 | 1979-12-05 | Wellcome Found | Pest control |
| EP0006630A1 (de) * | 1978-07-03 | 1980-01-09 | Ciba-Geigy Ag | Alpha-phenyl-alpha-cyclopropylacetate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung |
| DE2844271A1 (de) * | 1978-10-11 | 1980-04-24 | Bayer Ag | 3-chlorostyryl-2,2-dimethyl-cyclopropancarbonsaeure-(4-fluoro-3-phenoxy- alpha -cyano-benzyl)-ester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als ektoparasitizide |
| FR2484256B1 (fr) * | 1979-06-29 | 1986-10-24 | Roussel Uclaf | Procede de lutte contre les parasites des animaux a sang chaud |
| IT1123122B (it) * | 1979-09-12 | 1986-04-30 | Montedison Spa | Composizioni liquide insetticide contenenti piretroidi sintetici |
-
1980
- 1980-02-26 HU HU80430A patent/HU182802B/hu unknown
-
1981
- 1981-02-18 AT AT0073481A patent/AT372244B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-02-20 FR FR8103379A patent/FR2476486A1/fr active Granted
- 1981-02-20 GB GB8105466A patent/GB2072013B/en not_active Expired
- 1981-02-20 BE BE1/10146A patent/BE887600A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-02-23 NL NL8100876A patent/NL8100876A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-02-24 PL PL1981229837A patent/PL125709B1/pl unknown
- 1981-02-24 DD DD81227835A patent/DD156511A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-02-25 RO RO103518A patent/RO81516B/ro unknown
- 1981-02-25 CS CS811351A patent/CS226422B2/cs unknown
- 1981-02-25 CH CH1259/81A patent/CH647650A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-02-26 DE DE19813107129 patent/DE3107129A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL125709B1 (en) | 1983-06-30 |
| RO81516B (ro) | 1983-04-30 |
| CS226422B2 (en) | 1984-03-19 |
| DE3107129A1 (de) | 1981-12-24 |
| FR2476486A1 (fr) | 1981-08-28 |
| GB2072013A (en) | 1981-09-30 |
| ATA73481A (de) | 1983-02-15 |
| PL229837A1 (hu) | 1981-11-13 |
| NL8100876A (nl) | 1981-09-16 |
| GB2072013B (en) | 1984-11-07 |
| CH647650A5 (de) | 1985-02-15 |
| FR2476486B1 (hu) | 1984-11-23 |
| RO81516A (ro) | 1983-04-29 |
| BE887600A (fr) | 1981-08-20 |
| DD156511A5 (de) | 1982-09-01 |
| AT372244B (de) | 1983-09-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2017203324B2 (en) | Lice control composition and method | |
| DE69432143T2 (de) | Ungefährliche schädlingsbekämfung | |
| DE60104860T2 (de) | Zusammensetzung mit insektabschreckenden eigenschaften | |
| CN104334022B (zh) | 对蚊子的控制和驱避 | |
| EP1954142B1 (en) | Pediculicide/ovicide composition | |
| NO149718B (no) | Insektisid blanding og anvendelse av samme | |
| EP4096406A1 (en) | A method for repelling insect pests | |
| EP0191236A1 (en) | Insecticidal compositions | |
| HU182802B (en) | Fotostabil delousing (insecticide) composition containing synthetic piretroides | |
| DE2823594C2 (hu) | ||
| DE69518608T2 (de) | Dauerhafte Kontrolle von Parasiten mittels langwirkender Shampoo-Formulierungen | |
| DE10254072B4 (de) | Verwendung von Vitex agnus-castus als Repellent gegen Zecken und/oder Milben | |
| EP1085805B1 (de) | Verwendung mindestens einer säure des zitronensäure-kreislaufs in kombination mit glycerin als schädlingsbekämpfungsmittel | |
| US5441980A (en) | Potentialization of pyrethroid by crotamiton which is useful in the treatment of pediculosis | |
| GB2533773A (en) | Compositions for the treatment of pediculosis | |
| WO2008143376A1 (en) | Mosquito repellent | |
| EP3785540A1 (en) | Polyisobutene for use in treatment or prevention of infection by arthropods | |
| DE19532447A1 (de) | Repellens zur Schädlingsbekämpfung | |
| EP1869979B1 (de) | Mittel gegen kopfläuse | |
| Nieradko-Iwanicka | The influence of synthetic pyrethroids on memory processes, movement activity and co-ordination in mice | |
| JPH01149703A (ja) | 屋内性ダニ駆除剤 | |
| BR102013030588A2 (pt) | composição pesticida, repelente, fungicida e vermífuga e uso da mesma | |
| WO2014094100A2 (pt) | Composição pesticida, repelente, fungicida e vermífuga e uso da mesma |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |