FR3117357A1

FR3117357A1 - Procédé de revêtement des matières kératiniques consistant à appliquer un agent de revêtement formé par liaisons hydrogène d’un polyphénol avec un composé apte à réagir avec celui-ci

Info

Publication number: FR3117357A1
Application number: FR2013289A
Authority: FR
Inventors: Philippe Ilekti; Grégory Plos
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2020-12-15
Filing date: 2020-12-15
Publication date: 2022-06-17
Anticipated expiration: 2040-12-15
Also published as: KR20230109679A; MX2023007052A; JP2023552654A; US20240115480A1; EP4262703A1; CN116528831A; WO2022128540A1; FR3117357B1

Abstract

Procédé de revêtement des matières kératiniques consistant à appliquer un agent de revêtement formé par liaisons hydrogène d’un polyphénol avec un composé apte à réagir avec celui-ci La présente invention se rapporte à un procédé de revêtement des matières kératiniques consistant à appliquer sur lesdites matières un agent de revêtement formé par interaction par liaisons hydrogène d’au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupements phénols différents avec au moins un composé Y comportant au moins deux groupes fonctionnels Gy, identiques ou différents, aptes à former au moins deux liaisons hydrogène avec lesdits groupements phénols dudit polyphénol X. Plus particulièrement, le procédé est destiné au maquillage des matières kératiniques.

Description

Procédé de revêtement des matières kératiniques consistant à appliquer sur lesdites matières un agent de revêtement formé par interaction par liaisons hydrogène d’un polyphénol avec au moins un composé apte à former des liaisons hydrogène avec ledit polyphénol

La présente invention concerne le domaine du revêtement des matières kératiniques, notamment le domaine du soin /ou du maquillage, et plus particulièrement du maquillage et vise à proposer un procédé de revêtement des matières kératiniques, notamment de soin et/ou de maquillage, et plus particulièrement de maquillage, consistant à appliquer sur lesdites matières un agent de revêtement formé par interaction par liaisons hydrogène d’au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupements phénols différents avec au moins un composé Y comprenant au moins deux groupements fonctionnels Gy, identiques ou différents, aptes à former au moins deux liaisons hydrogène avec lesdits groupements phénoliques du polyphénol X.

Aujourd’hui sur le marché du soin et du maquillage des matières kératiniques, de nombreux produits revendiquent la tenue à la journée, résistant aux facteurs extérieurs comme l’eau, le sébum, la friction mécanique etc… (mascara waterproof, rouges à lèvres Food proof (fond de teint longue tenue). Les produits longue tenue pour les lèvres, les cils, les sourcils ou pour le visage, utilisables à domicile, sont principalement basés sur des polymères synthétiques de revêtement en présence de solvants organiques. On connaît pour le maquillage des lèvres et des compositions pour le maquillage du visage des compositions comprenant comme agent de revêtement une résine de silicone comme le composé de nom : INCI : TRIMETHYLSILOXYSILICATE ou un composé nom INCI : POLYPROPYLSILSESQUIOXANE ou bien encore un copolymère silicone acrylate comme celui de nom INCI : ACRYLATES/POLYTRIMETHYLSILOXYMETHACRYLATE COPOLYMER). Les produits de maquillage longue tenue des cils et/ou des sourcils (mascaras, eyeliners) utilisent quant à eux des cires ou bien des particules de polymère filmogène en suspension aqueuse du type latex (ie : copolymères Styrène/Acrylates).

Outre ces produits longue tenue, la tendance actuelle se trouve dans le maquillage semi-permanent. En effet, depuis quelques années, les produits de maquillage classiques se voient concurrencés par le marché du maquillage semi-permanent en salon professionnel. On le retrouve dans le secteur du maquillage des yeux (mascara semi-permanent, permanente des cils, extension de cils…), des sourcils (semi-pigmentation dit micro-blading), du teint (taches de rousseurs, grain de beauté, ou visage entier, effet lumineux ou bonne mine) ou encore des lèvres (tatouage semi-permanent). Cette nouvelle tendance pousse la consommatrice à rechercher de plus en plus de tenue pour plus de praticité (éviter le maquillage et le démaquillage quotidien, effet bonne mine dès le réveil, etc…).

Mais les consommatrices, étant de plus en plus exigeantes sur la composition de leurs produits cosmétiques, cherchent également à utiliser des produits avec des ingrédients bien tolérés comme les ingrédients naturels, avec des ingrédients qui ont peu ou pas d’impact sur l’environnement et/ou des ingrédients qui sont compatibles avec de nombreux conditionnements.

La présente invention a pour but de proposer des compositions permettant une excellente tenue des effets cosmétiques attendus notamment la couleur du maquillage sur les matières kératiniques (peau, lèvres, ongles, cheveux, cils, sourcils) pouvant aller de la journée impliquant un démaquillage en fin de journée à une tenue sur plusieurs jours qui soit résistante à la friction mécanique, à l'eau, à la sueur et à la transpiration, au sébum, à l'huile, aux produits de nettoyage tels que les gels douches, les shampooings, les bi-phasiques et certaines eaux micellaires.

En outre, la présente invention a pour but de proposer des compositions amenant de la tenue des effets cosmétiques attendus, notamment la couleur du maquillage sur les matières kératiniques, associée à un bon niveau de confort comparativement aux systèmes classiques, en particulier à base de résine de silicone. On entend par confort une absence de collant.

La demanderesse au cours de ses recherches a découvert de manière inattendue que les objectifs tels que définis précédemment étaient atteints avec un procédé de revêtement des matières kératiniques, notamment de soin et/ou de maquillage, et plus particulièrement de maquillage consistant à appliquer sur lesdites matières un agent de revêtement formé par interaction par liaisons hydrogènes d’au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupements phénols différents avec au moins un composé Y comportant au moins deux groupements fonctionnels, identiques ou différents, aptes à former au moins deux liaisons hydrogène avec lesdits phénols du polyphénol X.

De manière inattendue, les inventeurs ont en effet constaté que l’agent de revêtement déposé sur les couches superficielles des matières kératiniques et résultant de l’interaction par liaisons hydrogènes, à température ambiante et pression atmosphérique, d’au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupements phénols différents avec au moins un composé Y comptant aux moins deux groupements fonctionnels Gy, identiques ou différents, aptes à former au moins deux liaisons hydrogène avec lesdits groupements phénols du polyphénol X, permettait une excellente tenue des effets cosmétiques attendus sur les matières kératiniques (peau, lèvres, ongles, cheveu, cils, sourcils) pouvant aller de la journée impliquant un démaquillage en fin de journée, à une tenue sur plusieurs jours qui soit résistante à la friction mécanique, à l'eau, au sébum, à l'huile, aux produits de nettoyage tels que les gels douches, les shampooings, les bi-phasiques et certaines eaux micellaires

Les inventeurs ont également constaté que l’agent de revêtement obtenu selon l’invention permettait d’obtenir un bon niveau de confort et notamment l’absence d’effet collant.

De plus, ledit agent de revêtement peut être obtenu avec des composés naturels ou d’origine naturelle aptes à former des liaisons hydrogène avec lesdits polyphénols.

Cette découverte est à la base de l’invention.

Objets de l’invention

Ainsi, selon l’un de ses aspects, la présente invention concerne un procédé de revêtement des matières kératiniques, notamment de soin et/ou de maquillage, plus particulièrement de maquillage, consistant à appliquer sur lesdites matières un agent de revêtement formé par interaction par liaisons hydrogène d’au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupements phénols différents avec au moins un composé Y comprenant au moins deux groupements fonctionnels Gy, identiques ou différents, aptes à former au moins deux liaisons hydrogène avec lesdits groupements phénols du polyphénol X.

Un deuxième objet de la présente invention est un procédé cosmétique de revêtement des matières kératiniques, notamment de soin et/ou de maquillage, plus particulièrement de maquillage, consistant à appliquer sur lesdites matières kératiniques :
a) au moins une composition (A) comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupements différents; et
b) au moins une composition (B) comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé Y comportant au moins deux groupements fonctionnels Gy, identiques ou différents, aptes à former au moins deux liaisons hydrogène avec lesdits groupements phénols du polyphénol X ;
lesdites compositions (A) et (B) étant appliquées sur les matières kératiniques,
i) simultanément ; ou ii) sous forme d’un mélange extemporané au moment de l’emploi ; ou iii) successivement, indifféremment de l’ordre d’application.

Un autre objet de la présente invention est un kit cosmétique de revêtement des matières kératiniques, notamment de soin et/ou de maquillage, plus particulièrement de maquillage, comprenant au moins :
a) une première composition (A) telle que définie précédemment ; et
b) une deuxième composition (B) telle que définie précédemment ; lesdites compositions (A) et (B) étant séparément conditionnées.

Un autre objet de la présente invention est un procédé cosmétique de revêtement des matières kératiniques, notamment de soin et/ou de maquillage, plus particulièrement de maquillage, consistant à appliquer sur lesdites matières kératiniques au moins une composition (C) comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un agent de revêtement préalablement formé par interaction par liaisons hydrogènes d’au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupements phénols différents avec au moins un composé Y comprenant deux groupements fonctionnels Gy, identiques ou différents, aptes à former au moins deux liaisons hydrogène avec lesdits groupements phénols du polyphénol X.

Un autre objet de la présente invention est un procédé cosmétique de revêtement des matières kératiniques, notamment de soin et/ou de maquillage, plus particulièrement de maquillage, consistant à appliquer sur lesdites matières kératiniques au moins une composition (D) comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable,
a) au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupements phénols différents, et
b) au moins un composé Y comprenant au moins deux groupements fonctionnels, identiques ou différents Gy, aptes à former au moins deux liaisons hydrogène avec lesdits groupements phénols du polyphénol X, et
c) au moins un agent inhibiteur des liaisons hydrogène.

Définitions

Dans le cadre de la présente invention, on entend notamment par « matière kératinique », la peau telle que le visage, le corps, les mains, le contour des yeux, les lèvres, les fibres kératiniques telles que les cheveux, les cils, les sourcils, les poils ainsi que les ongles. Ce terme de « matières kératiniques », au sens de la présente invention s’étend également aux faux-cils, faux sourcils synthétiques et faux ongles.

Par "physiologiquement acceptable", on entend compatible avec la peau et/ou ses phanères, qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements), susceptibles de détourner la consommatrice d'utiliser cette composition.

On entend au sens de l’invention par « interaction par liaison hydrogène » une interaction impliquant un atome d'hydrogène d’un des deux réactifs et un hétéroatome électronégatif de l’autre réactif comme l'oxygène, l'azote, le soufre et le fluor. Dans le cadre de l’invention, les liaisons hydrogène se font entre les fonctions hydroxyles (OH) des groupements phénols réactifs du polyphénol X et les groupes fonctionnels Gy réactifs contenant ces hétéroatomes électronégatifs et aptes à former des liaisons hydrogène avec lesdits groupements phénols du polyphénol X.

Par « température ambiante », on entend 25°C.

Par « pression atmosphérique », on entend 760 mm de Hg soit 10⁵Pascals.

Par « composé naturel » on entend, tout composé immédiatement issu d’un végétal sans avoir subi de modification chimique.

Par « composé synthétique » on entend, tout composé qui n’est ni naturellement existant ni ne dérivé d’un composé d’origine naturelle.

Par « composé d’origine naturelle » on entend, tout composé issu d’un végétal et ayant subi une ou plusieurs modifications chimiques par exemple par réaction de synthèse organique, sans que les propriétés du composé naturel aient été modifiées.

Par « agent de revêtement » on entend, tout composé apte à former un dépôt sur la surface des matières kératiniques de manière à les recouvrir.

Par « agent inhibiteur des liaisons hydrogène », on entend tout composé apte à empêcher l’interaction par liaisons hydrogène entre le polyphénol X et le composé Y et/ou à dissocier le complexe formé par ladite interaction en rompant les liaisons hydrogène.

Polyphénol X

Les polyphénols utilisables selon la présente invention comportent dans leur structure au moins deux groupements phénols différents.

Par « polyphénol », on entend tout composé présentant dans sa structure chimique au moins deux, de préférence au moins trois groupements phénols.

Par « groupement phénol », on entend tout groupement comprenant un cycle aromatique, de préférence un cycle benzénique, comportant au moins un groupe hydroxyle (OH)

Par « groupements phénols différents », on entend des groupements phénols chimiquement différents.

Les polyphénols X utilisables selon l’invention peuvent être synthétiques ou naturels. Ils peuvent être à l’état isolé ou contenus dans un mélange notamment contenus dans un extrait végétal. Les polyphénols sont des phénols comprenant au moins deux groupes phénoliques différemment substitués sur le cycle aromatique.

Les deux classes de polyphénols sont les flavonoïdes et les non-flavonoïdes.

Comme exemples de flavonoïdes, on peut citer les chalcones telles que la phlorétine, la phloridzine, l’aspalathine ou la néohespéridine; les flavanols tels que la catéchine, la fisétine, le kaempférol, la myricétine, la quercétine, la rutine, les procyanidines, les proanthocyanidines, les pyroanthocyanidines, les théaflavines ou les théarubigines (ou théarubrines) ; les dihydroflavonols telle que l’astilbine, la dihydroquercétine (taxifoline), ou la silibinine; les flavanones telles que l’hespéridine, la néohespéridine, l’hespérétine, la naringénine, la naringine ; les anthocyanines telle que la cyanidine, la delphinidine, la malvidine, la péonidine ou la pétunidine ; les tannins catéchiques tels que l’acide tannique ; les isoflavonoïdes tels que la daidzéine, ou la génistéine; les néoflavanoïdes ; les lignanes tels que le pyrorésorcinol ; et leurs mélanges.

Parmi les polyphénols naturels utilisables selon l’invention, on peut citer également les lignines.

Comme exemples de non-flavonoïdes, on peut citer les curcuminoïdes tels que la curcumine ou la tétrahydrocurcumine ; les stilbénoïdes tels que l’astringine, le resvératrol ou la rhaponticine ; les aurones telles que l’auréusidine ; et leurs mélanges.

Comme polyphénols utilisables selon l’invention, on peut citer également l’acide chlorogénique, le verbascoside ; les coumarines substituées par des phénols

Selon un mode particulier de l’invention, le polyphénol X sera choisi parmi les tannins catéchiques tels que les gallotannins choisis parmi l’acide tannique ; les ellagitannins tels que l’épigallocatéchine, l’épigallocatéchine gallate, la castalagine, la vescalagine, la vescaline, la castaline, la casuarictine, les castanopsinines, les excoecarianines, la grandinine, la gradinine, les roburines, la ptérocarinine, l’acutissimine, les tellimagrandines, la sanguiine, la potentilline, la pedunculagine, la geraniine, l’acide chébulagique, l’acide répandisinique, l’ascorgéraniine, la stachyurine, la casuarinine, la casuariine, la punicacortéine, la coriariine, la cameliatannine, l’isodeshydrodigalloyle, deshydrodigalloyle, l’hellinoyle, la punicalagine, les rhoipteleanines..

Selon un mode particulier de l’invention, le polyphénol X est l’épigallocatéchine, en particulier un extrait de thé vert de nom INCI GREEN TEA EXTRACT, notamment comprenant au moins 45% d’epigallocathéchine par rapport au poids total dudit extrait comme le produit commercial vendu sous le nom DERMOFEEL PHENON 90 M-C® vendu par la société Evonik Nutrition & Care ou le produit commercial vendu sous le nom TEA POLYPHENOLS GREEN TEA EXTRACT® par la société Tayo Green Power.

Selon un mode particulier de l’invention, le polyphénol X est un procyanidine ou un mélange de procyanidines, en particulier un extrait d’écorce de pin maritime de nom INCI PINUS PINASTER BARK/BUD EXTRACT, notamment comprenant au moins 65% en poids de procyanidines par rapport au poids total dudit extrait comme le produit commercial vendu sous le nom PYCNOGENOL® vendu par la société BIOLANDES AROMES.

On utilisera plus particulièrement comme polyphénol X, l’acide tannique.

Composé Y

Les composés Y utilisables selon l’invention comprennent dans leur structure chimique au moins deux groupes fonctionnels Gy, identiques ou différents, aptes à former au moins deux liaisons hydrogène avec les groupements phénols du polyphénol X comprenant au moins deux phénols différents.

Les composés Y utilisables selon l’invention comprennent au moins deux groupements fonctionnels, identiques ou différents, choisis parmi hydroxyle (OH), anhydride d’acide (R-CO-O-CO-R), éther (R1-O-R2), amino (NHR1R2R3), amide (ROCNR’R’’), carbamate, uréthane (R-HN-(C=O) O-R'), carbamide, urée (CO(NH₂)₂), thiol (RSH), glycéryl, acrylate, acrylamide, vinylpyrrolidone, , alcool vinylique, vinylamine, vinylformamide, et leurs mélanges.

Dans un mode de réalisation préféré la masse molaire du composé Y est supérieure à 200 g/mol, voire supérieure à 350 g/mol.

Comme exemples de composés Y aptes à réagir avec les polyphénols X tels que ceux indiqués précédemment, on peut citer

(1) Les alkyl éthers glycérolés comme le Glyceryl Lauryl Ether.

(2). Les polysaccharides modifiés ou non, de préférence non-ioniques. Les polysaccharides convenant à l’invention peuvent être des homopolysaccharides à l’image des fructanes, glucanes, galactanes et mannanes ou des hétéropolysaccharides à l’image de l’hémicellulose. Ils peuvent être amylacés comme des amidons natifs ou modifiés. Les polysaccharides non amylacés peuvent être choisis parmi les polysaccharides élaborés par des microorganismes ; les polysaccharides isolés des algues, les polysaccharides des végétaux supérieurs, tels que les polysaccharides homogènes, en particulier les celluloses et ses dérivés ou les fructoses, les polysaccharides hétérogènes tels que les galactomannanes, les glucomannanes, les pectines, et leurs dérivés ; et leurs mélanges. En particulier, les polysaccharides peuvent être choisis parmi les fructanes, les glucanes, l’amylose, l’amylopectine, le glycogène, le pullulane, les dextranes, les celluloses et leurs dérivés, en particulier les méthyl celluloses, hydroxyalkylcelluloses, les éthylhydroxyéthylcelluloses, les cetyl hydroxyethylcelluloses,les mannanes, les xylanes, les arabanes, les galactanes, les galacturonanes, la chitine, les chitosanes, les glucoronoxylanes, les arabinoxylanes, les xyloglucanes, les glucomannanes, les arabinogalactanes, les agars, les gommes Karaya (acide environ 40%), les gommes de caroube, les gommes de guar et leurs dérivés non ioniques, en particulier l’hydroxypropyl guar, les gommes de biopolysaccharides d’origine microbienne, en particulier les gommes de scléroglucane. Ils sont notamment choisis parmi les celluloses comme les cetyl hydroxyethylcelluloses; les gommes de guars notamment modifiées tels que les hydroxypropyl guars, l’agarose ; les pullulanes, les inulines, les amidons.

(3) Les tensio-actifs non-ioniques alkyl ethers polyglycérolés, en particulier choisis parmi le Polyglyceryl-2-Oleyl Ether, le Polyglyceryl-4-Oleyl Ether.

(4) Les esters de glycérol ou de polyglycérol et d’acide gras, éventuellement polyhydroxylés, en particulier choisis parmi le Polyglyceryl-3 Polyricinoleate, le Polyglyceryl-2 Diisostéarate, le Polyglycéryl-4 Diisostéarate, le Polyglyceryl-4 Caprate, le Polyglycéryl-2 Stearate, le Polyglyceryl-3 Dicitrate/Stearate, le Polyglyceryl-10 Dioleate, le Polyglyceryl-3 Diisostearate, le Polyglyceryl-2 Triisostearate, le Polyglyceryl-10 Laurate, le Glyceryl Stearate Citrate, le Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate.

(5) Les cires polyoxyéthylénées ou polyglycérolées, notamment choisies parmi les cires esters polyoxyéthylénées comme la cire de jojoba polyoxyéthylénée (120 OE) (nom INCI : Jojoba Wax PEG-120 Esters), la PEG-8 Beeswax, la PEG-60 Lanoline, la PEG-75 Lanoline, le PPG-12-PEG-50 Lanoline, le Polyglyceryl-3 Beeswax.

(5) Les polyéthylènes glycols de type H(O-CH₂-CH₂)_n-OH
en particulier choisis parmi le PEG-6, le PEG-8, le PEG-14M, le PEG-20, le PEG-45M, le PEG-90, le PEG-90M, le PEG-150, le PEG-180, le PEG-220.

(6) Les Poloxamers de type HO-(CH₂-CH₂-O)_n-(CHCH₃-CH2-O)O-(CH₂-CH₂-O)p-H, en particulier choisis parmi le Poloxamer 124, le Poloxamer 184, le Poloxamer 338, le Poloxamer 124, le Poloxamer 184, le Poloxamer 184, le Poloxamer 338.

(7) Les polypropylène glycols alkyl ethers de type :
C_nH_2n+1-(O-C(CH₃)H-CH₂)_o-(O-CH₂-CH₂)_p-OH
en particulier choisis parmi le PPG-26-Buteth-26, le PPG-5-Ceteth-20, le PPG-6-Decyltetradeceth-30.

(8) Les composés de type :
H(O-C(C_nH_2n+1)-CH₂)_o-(CH₂-CH₂-O)p-(CH₂-C(C_qH_2q+1)H-O)_rH
en particulier le PEG-45/Dodecyl Glycol Copolymer.

(9) Les composés de type: C_nH_2n+1-(O-CH₂-CH₂)_o-O-CH₂-C(C_pH_2p+1)HOH
en particulier le Ceteareth-60 Myristyl Glycol.

(10) Les glycérines polyoxyéthylénées, en particulier la glycérine oxyéthylénée 26 OE (Glycereth-26).

(11) Les alkylpolyethyleneglycols de type C_nH_2n+1-(O-CH₂-CH₂)_o-OH, en particulier choisis parmi le Ceteth-2, le Ceteth-10, le Ceteth-20, le Ceteth-25, l’Isoceteth-20, le Laureth-2, le Laureth-3, le Laureth-4, le Laureth-12, le Laureth-23, l’Oleth-2, l’Oleth-5, l’Oleth-10, l’Oleth-20, l’Oleth-25, le Deceth-3, le Deceth-5, le Beheneth-10, le Steareth-2, le Steareth-10, le Steareth-20, le Steareth-21, le Steareth-100, le Ceteareth-12, le Ceteareth-15, le Ceteareth-20, le Ceteareth-25, le Ceteareth-30, le Ceteareth-33, le Coceth-7, le Trideceth-12.

(12) Les alkylphosphates polyoxyéthylénés et les alkylphosphates polyoxypropylénés, en particulier choisis parmi le Trilaureth-4 Phosphate, le Ceteth-10 Phosphate, l’Oleth-10 Phosphate, PPG-5-Ceteth-10 Phosphate.

(13) Les alkylamines polyoxyéthylénées de type
CH₃-(CH₂)_n-(CH=CH)_o-(CH)_p-N((CH₂-CH₂-O)H)_q((CH₂-CH₂-O)rH), en particulier : le PEG-2-Oleamine.

(14) Les composés amides polyoxyéthylénés de type :
R-CO-N((O-CH₂-CH₂)_n-O-SO₃ ^-M⁺) CH₂-CH₂-N((O-CH₂-CH₂)_n-O-SO₃ ^-M⁺)-CO-R
ou du type C_nH_2n+1-(O-CH₂-CH₂) o-O-CH₂-CO-NH-(CH₂-CH₂-O)_pH, en particulier choisis parmi le Disodium Ethylene Dicocamide PEG-15 Disulfate, le Trideceth-2-Carboxamide MEA.

(15) Les esters de polyéthylène glycol et d’acide gras de type
C_nH_2n+1-(CH=CH₂)_o-C_pH_2p-CO-(O-CH₂-CH₂)_n-OH ou
C_nH_2n+1-(CH=CH)_o-C_pH_2p-CO-(O-CH₂-CH₂)_q-O-CO-C_rH_2r+1ou
C_nH_2n+1-(CH=CH)_o-CO-(O-CH₂-CH₂)_q-O-C_nH_2n+1ou
C_nH_2n+1-O-CH(alkyl)-(CH₂)_p-(O-CH₂-CH₂)_q-O-CO-C_rH_2r+1
en particulier choisis parmi le PEG-6 Isostearate, le PEG-6 Stearate, le PEG-8 Stearate, le PEG-8 Isostearate, le PEG-20 Stearate, le PEG-30 Stearate, le PEG-32 Stearate, le PEG-40 Stearate, le PEG-75 Stearate, le PEG-100 Stearate, le PEG-8 Distearate, le PEG-150 Distearate, le Mereth-3 Myristate, le PEG-4 Olivate, le Propyleneglycol Ceteth-3 Acetate, le PEG-30 Dipolyhydroxystearate.

(16) Les acides carboxyliques polyoxyéthylénés de type
C_nH_2n+1-(O-CH₂-CH₂)_o-COOH, en particulier choisis parmi le PEG-7 Capric Acid, PEG-6 Caprylic Acid, le PEG-7 Caprylic Acid, le Laureth-5 Carboxylic Acid, le Laureth-11 Carboxylic Acid, le Laureth-12 Carboxylic Acid.

(17) Les alkylglycérides polyoxyéthylénés, en particulier choisis parmi le PEG-6 Caprylic/Capric Glycerides, le PEG-60 Almond Glycerides, le PEG-10 Olive Glycerides, le PEG-45 Palm Kernel Glycerides,

(18) Les alkylglucoses polyoxyéthylénés, en particulier choisis parmi le Methyl-Gluceth-10, le Méthyl-Gluceth-20.

(19) Les esters de sucre polyoxyéthylénés comme le PEG-120 Methyl Glucose Dioleate, le PEG-20 Methyl Glucose Sesquistearate.

(20) Les alkyl glycol éthers polyoxyalkylénés comme le PPG-1-PEG-9 Lauryl Glycol Ether.

(21) Les esters et les éthers de pentaérythritol polyoxyéthylénés ou polyglycérolés, en particulier choisis parmi le PEG-150 Pentaerythrityl Tetrastearate.

(22) Les polysorbates, en particulier choisis parmi le Polysorbate-20, le Polysorbate-21, le Polysorbate-60, le Polysorbate-61, le Polysorbate-80, le Polysorbate-85.

(23) Les polyamines polyoxyéthylénées, en particulier le PEG-15 Cocopolyamine.

(24) Les dihydrocholesteryl esters polyoxyéthylénés.de structure :
[Chem 1]

en particulier le Dihydrocholeth-30.

(25) Les ingrédients polyoxyéthylénés choisis parmi le mélange de glycérides de palme polyoxyéthylénés (200 OE) et de coprah polyoxyethylénés (7 OE), le PEG-7 Glyceryl Cocoate, le PEG-30 Glyceryl Cocoate, le PEG-40 Hydrogenated Castor Oil, le PEG-60 Hydrogenated Castor Oil, le PEG-30 Glyceryl Stearate, le PEG-200 Glyceryl Stearate, le PEG-20 Glyceryl Triisostearate, le PEG-55 Propylene Glycol Oleate, le PEG-70 Mango Glycerides, Hydrogenated Palm/Palm Kernel Oil PEG-6 Esters, le PEG-200 Hydrogenated Glyceryl Palmitate, le PEG-7 Glyceryl Cocoate.

(26) Les beurres polyoxyéthylénés, en particulier le beurre de karité polyoxyéthyléné.

(27) Les silicones polyoxyalkylénées ou polyglycérolées, en particulier choisies parmi le PEG/PPG-17/18 Dimethicone, le PEG/PPG-18/18 Dimethicone, le Trideceth-9 PG-Amodimethicone, le PEG/PPG-22/24 Dimethicone.

(28) Les silanes polyoxyalkylénés ou polyglycérolés, en particulier choisis parmi le Bis-PEG-18 Methyl Ether Dimethyl Silane, le Bis-PEG-18 Methyl éther Dimethyl Silane.

(29) Les copolymères acrylates polyoxyéthylénés ou polyglycérolés, en particulier le copolymère de nom INCI : Acrylate/Palmeth-25 Acrylate Copolymer

(30) Les protéines, en particulier les protéines d’origine végétale, modifiées ou non, hydrolysées ou non telles que les protéines de soie, les kératines, les protéines de soja, les protéines de blé, les protéines de maïs, les protéines de lupin, les protéines de noisette, les protéines de conchyoline, les protéines d’avoine, les protéines de riz, les protéines d’amande douce.

(31) Les alcanediols polyoxyalkylénés comme le PEG-8 Caprylyl Glycol.

(32) les amides et les stérols de colza (Rapeseed) polyoxyéthylénés, en particulier choisis parmi le PEG-4 Rapeseed Amide, le PEG-5 Rapeseed Sterol.

(33) les lanolines polyoxyéthylénées comme le Laneth-15.

(34) Les esters de sorbitol et d’acide gras polyoxyéthyénés comme PEG-40 Sorbitan Peroleate.

(35) Les esters glycérolés polyoxyéthylénés comme le Glycereth-25 PCA Isostearate.

(36) Les alcools polyvinyliques comme ceux de nom INCI suivants : ALLYL STEARATE/VINYL ALCOHOL COPOLYMER, ETHYLENE/ VINYL ALCOHOL COPOLYMER, POLYVINYL ALCOHOL, VINYL ALCOHOL /CROTONATES COPOLYMER, VINYL ALCOHOL /CROTONATES/VINYL NEODECANOATE COPOLYMER.

(37) Les copolymères de vinyl pyrrolidone comme ceux de nom INCI suivants : POLYVINYL PYRROLIDONE / VINYL ALCOHOL, VINYL PYRROLIDONE/EICOSENE COPOLYMER, VINYL PYRROLIDONE/HEXADECENE COPOLYMER, VINYL PYRROLIDONE /DIMETHYLAMINOPROPYLACRYLAMIDE ACRYLATES COPOLYMER, HYDROLYZED WHEAT PROTEIN/ VINYL PYRROLIDONE CROSSPOLYMER, VINYL PYRROLIDONE /METHACRYLAMIDE/VINYL IMIDAZOLE COPOLYMER, AMMONIUM ACRYLOYLDIMETHYL TAURATE/ VINYL PYRROLIDONE COPOLYMER, VINYL PYRROLIDONE/ACRYLATES/LAURYL METHACRYLATE COPOLYMER, SODIUM ACRYLOYLDIMETHYLTAURATE/VINYL PYRROLIDONE CROSSPOLYMER,VINYL CAPROLACTAM/VP/DIMETHYLAMINOETHYL METHACRYLATE COPOLYMER, VINYL PYRROLIDONE/DIMETHYLAMINOETHYLMETHACRYLATE COPOLYMER, VINYL PYRROLIDONE/POLYCARBAMYL POLYGLYCOL ESTER.

(38) Les polymères et les copolymères de caprolactame tels que les polyvinylcaprolactames, les polymères de nom INCI : VINYL CAPROLACTAM/ VINYL PYRROLIDONE /DIMETHYLAMINOETHYL METHACRYLATE COPOLYMER.

(39) leurs mélanges.

Selon un mode préférentiel, le ou les composés Y seront choisis parmi les composés non ioniques.

Selon un mode préférentiel, le ou les composés Y seront choisis parmi les pullulanes ; les celluloses comme le Cetyl Hydroxyethyl cellulose ; les gommes de guar modifiées, en particulier l'hydroxypropyl guar ; les esters de polyglycérol et d’acide gras, en particulier le Polyglyceryl-10 Caprate, le Polyglyceryl-10 Laurate ; les polyéthylènes glycols comme le PEG-180 ; le PEG-40 Hydrogenated Castor Oil ; les polysorbates, en particulier le Polysorbate 80 ; les alkylamines polyoxyéthylénées comme le PEG-2 Oleamine ; les cires esters polyoxyalkylénées comme la cire de jojoba polyoxyéthylénée (120 OE) ; et leurs mélanges.

Selon un mode préférentiel de l’invention, le rapport molaire des groupes hydroxyles (OH) réactifs du ou des polyphénol X sur les groupes fonctionnels Gy réactifs du composé Y avec lesdits groupes hydroxyles, varie préférentiellement de 1/3 à 20, plus préférentiellement de 1/2 à 15, et plus particulièrement de 3/4 à 3.
Procédé de revêtement des matières kératiniques en deux temps

Selon un mode particulier, l’invention est un procédé cosmétique de revêtement des matières kératiniques, notamment de soin et/ou de maquillage, en particulier de maquillage, comprenant au moins :
a) une première composition (A) comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupements phénols différents ; et
b) une deuxième composition (B) comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé Y comportant au moins deux groupes fonctionnels Gy, identiques ou différents, aptes à former au moins deux liaisons hydrogène avec lesdits groupements phénols du polyphénol X ;
lesdites compositions (A) et (B) étant appliquées sur les matières kératiniques,
i) simultanément ; ou ii) sous forme d’un mélange extemporané au moment de l’emploi ; ou iii) successivement, indifféremment de l’ordre d’application.

Selon un mode particulier, l’invention concerne un kit cosmétique revêtement des matières kératiniques, notamment de soin et/ou de maquillage, comprenant au moins :
a) une première composition (A) telle que définie précédemment ; et
b) une deuxième composition (B) telle que définie précédemment ; lesdites compositions (A) et (B) étant conditionnées séparément.
Composition (A) comprenant le ou les polyphénols X

Selon un mode particulier de l’invention, la composition (A) contenant le ou les polyphénols X comprend au moins une phase aqueuse.

On entend par « phase aqueuse », une phase comprenant de l’eau ainsi qu’éventuellement tous les solvants et ingrédients solubles ou miscibles dans l’eau (miscibilité dans l’eau supérieure à 50 % en poids à 25 °C comme les mono alcools inférieurs ayant de 2 à 5 atomes de carbone tels que l’éthanol, l’isopropanol, les polyols ayant de 3 à 8 atomes de carbone tels que le propylène glycol, le 1,3-butylène glycol, le caprylyl glycol, le pentylèneglycol, la glycérine, le dipropylène glycol ; les cétones en C₃-C₄, les aldéhydes en C₂-C₄.

La phase aqueuse peut contenir une eau déminéralisée, ou encore une eau florale telle que l'eau de bleuet et/ou une eau minérale telle que l'eau de VITTEL, l'eau de LUCAS ou l'eau de LA ROCHE POSAY et/ou une eau thermale.

La quantité d’eau est de préférence supérieure à 30% en poids, voire supérieure à 40% en poids, et plus préférentiellement allant de 30 à 85 % par rapport au poids total de la composition (A).

La quantité de phase aqueuse est de préférence supérieure à 10% en poids, voire supérieure à 20% en poids, et plus préférentiellement allant de 20 à 90 % par rapport au poids total de la composition (A).

Le pH de la composition aqueuse (A) est de préférence inférieur à 8,0, plus préférentiellement inférieur à 7,0, et plus particulièrement varie de 2 à 6.

Selon un autre mode particulier de l’invention, la composition (A) comprend une phase huileuse.

Selon un autre mode particulier de l’invention, la composition (A) est anhydre.

Selon un autre mode particulier de l’invention, la composition (A) est anhydre et comporend au moins une phase huileuse.

On entend par « composition anhydre », toute composition comprenant moins de 5% en poids d’eau, voire moins de 2% en poids, voire moins de 1% en poids ; par rapport au poids total de la composition, voire exempte d’eau.

On entend par « phase huileuse », une phase liquide à température ambiante et à pression atmosphérique comprenant au moins un corps gras tels que les huiles, les cires, les corps pâteux ainsi qu’éventuellement tous les solvants organiques et ingrédients qui sont solubles ou miscibles dans ladite phase.

L’huile ou les huiles peuvent être choisies parmi les huiles minérales, animales, végétales, synthétiques ; en particulier les huiles hydrocarbonées et/ou siliconées et/ou fluorées, volatiles ou non volatiles, et leurs mélanges.

Par « huile », on entend un corps gras liquide à température ambiante (25 °C) et pression atmosphérique (760mm de Hg soit 10⁵Pa). L’huile peut être volatile ou non volatile.

Au sens de la présente invention, on entend par « huile siliconée », une huile comprenant au moins un atome de silicium, et notamment au moins un groupe
Si-O, et plus particulièrement un organopolysiloxane.

On entend par « huile fluorée », une huile comprenant au moins un atome de fluor.

On entend par « huile hydrocarbonée », une huile contenant principalement des atomes d’hydrogène et de carbone et éventuellement une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonctions hydroxyle, ester, éther, carboxylique.

Par « huile volatile », on entend, au sens de l’invention, toute huile susceptible de s’évaporer au contact de la peau en moins d’une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. L’huile volatile est un composé cosmétique volatil, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, notamment ayant une pression de vapeur allant de 2,66 Pa à 40000 Pa, en particulier allant de 2,66 Pa à 13000 Pa, et plus particulièrement allant de 2,66 Pa à 1300 Pa.

Par « huile non volatile », on entend une huile restant sur la peau ou la fibre kératinique à température ambiante et pression atmosphérique au moins plusieurs heures et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 2,66 Pa, de préférence inférieure à 0,13 Pa. A titre d’exemple, la pression de vapeur peut être mesurée selon la méthode statique ou par la méthode d’effusion par thermogravimétrie isothermique, selon la pression de vapeur (norme OCDE 104).
Huiles hydrocarbonées volatiles

A titre d’exemple d’huile hydrocarbonée volatile utilisable dans l’invention, on peut citer :
- les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbones, et notamment les isoalcanes en C₈-C₁₆d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isododécane, l'isohexadécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'Isopars ou de Permetyls, les esters ramifiés en C₈-C₁₆, le néopentanoate d'iso-hexyle, et leurs mélanges. D'autres huiles hydrocarbonées volatiles comme les distillats de pétrole, notamment ceux vendus sous la dénomination Shell Solt par la société SHELL, peuvent aussi être utilisées ; les alcanes linéaires volatils comme ceux décrits dans la demande de brevet de la société Cognis DE10 2008 012 457.
Huiles hydrocarbonées non volatiles

A titre d’exemple d’huile hydrocarbonée non volatile utilisable dans l’invention, on peut citer :
- les huiles hydrocarbonées d'origine animale telles que le perhydrosqualène ;
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, les polybutènes, les polyisobutènes, hydrogénés ou non tels que le Parleam, le squalane ;
- les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone comme le dicaprylyl ether ;
- les triglycérides constitués d’esters d’acides gras et de glycérol, en particulier dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variant de C₄à C₃₆, et notamment de C₁₈à C₃₆, ces huiles pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles peuvent notamment être des triglycérides heptanoïques ou octanoïques, les huiles de germe de blé, de tournesol, de pépins de raisin, de sésame (820,6 g/mol), de maïs, d'abricot, de ricin, de karité, d'avocat, d'olive, de soja, d'amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de courge, de cassis, d’onagre, de millet, d’orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ; l’huile de karité ; ou encore des triglycérides d’acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stéarineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810®, 812® et 818® par la société Dynamit Nobel
- les esters hydrocarbonés aliphatiques linéaires de formule RCOOR’ dans laquelle RCOO représente un reste d’acide carboxylique comportant de 2 à 40 atomes de carbone, et R’ représente une chaîne hydrocarbonée contenant de 1 à 40 atomes de carbone, tel que l’octanoate de cétostéaryle, les esters de l'alcool isopropylique tels que le myristate d’isopropyle, le palmitate d’isopropyle, le palmitate d'éthyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, le stéarate ou l'isostéarate d'isopropyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le stéarate d'octyle, l'adipate de diisopropyle, les heptanoates, et notamment l’heptanoate d’isostéaryle, octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools comme le dioctanoate de propylène glycol, l'octanoate de cétyle, l'octanoate de tridécyle, le 4-diheptanoate et le palmitate d'éthyle 2-hexyle, le benzoate d'alkyle, le laurate d’hexyle, les esters de l'acide néopentanoïque comme le néopentanoate d'isodécyle, le néopentanoate d'isotridécyle, le néopentanoate d'isostéaryle, le néopentanoate d’octyl-2-docécyle, les esters de l'acide isononanoïque comme l’isononanoate d’isononyle, l’isononanoate d’isotridécyle, l'isononanoate d'octyle, l'érucate d'oléyle; l’isopropyl sarcosinate de lauroyle, le sébaçate de diisopropyle , isocétyl stéarate, isodécyl néopentanoate, l’isostéaryl béhénate ;
- les polyesters obtenus par condensation de dimère et/ou trimère d’acide gras insaturé et de diol tels que ceux décrits dans la demande de brevet FR 0 853 634, tels qu’en particulier de l’acide dilinoléique et du 1,4-butanediol. On peut notamment citer à ce titre le polymère commercialisé par Biosynthis sous la dénomination Viscoplast 14436H® (nom INCI : Dilinoleic Acid/Butane diol Copolymer), ou encore les copolymères de polyols et de dimères diacides, et leurs esters, tels que le Hailuscent ISDA®,
- les carbonates de di-alkyle, les 2 chaînes alkyles pouvant être identiques ou différentes, tels que le dicaprylyl carbonate commercialisé sous la dénomination
Cetiol CC®, par Cognis ;
- les esters d’acides gras linéaires ayant un nombre total de carbone allant de 35 à 70 comme le tétrapélargonate de pentaérythrityle,
- les esters aromatiques tels que le tridécyl trimellitate, le benzoate d’alcools en C₁₂-C₁₅, le 2-phenyl ethyl ester de l’acide benzoïque, le butyl octyl salicylate,
- les esters et polyesters de dimère diol et d’acide mono-ou dicarboxylique, tels que les esters de dimère diol et d'acide gras et les esters de dimère diols et de dimère diacide carboxylique, tels que les Lusplan DD-DA5® et Lusplan DD-DA7® commercialisés par la société NIPPON FINE CHEMICAL et décrits dans la demande US 2004-175338, dont le contenu est incorporé dans la présente demande par référence ;
- les alcools gras ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyl décanol, le 2-undécyl pentadécanol, l’alcool oléique ;
- les carbonates de di-alkyle, les 2 chaînes alkyles pouvant être identiques ou différentes, tels que le dicaprylyl carbonate commercialisé sous la dénomination
Cetiol CC®, par Cognis ; et
- et leurs mélanges.
Huiles siliconées non volatiles

Parmi les huiles siliconées non volatiles, on peut citer les huiles siliconées comme les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles ; les silicones phénylées comme les phenyl trimethicones, les phenyl dimethicones, les diphenyl dimethicones, les trimethyl pentaphenyl trisiloxane, les tetramethyl tetraphenyl trisiloxane, les trimethylsiloxyphenyl dimethicone, les diphenylsiloxy phenyl trimethicone, ainsi que leurs mélanges.
Huiles siliconées volatiles, linéaires ou cycliques

Comme huiles siliconées volatiles linéaires, on peut citer l’octaméthyltrisiloxane, le décaméthyltétrasiloxane, le dodécaméthylpentasiloxane, et leurs mélanges.

Comme huiles de silicones volatiles cycliques, on peut citer l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane et leurs mélanges.

Lorsque la composition (A) est anhydre, de préférence, la phase huileuse comprend au moins une huile hydrocarbonée volatile, plus préférentiellement choisie parmi les isoalcanes en C₈-C₁₆d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isodécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l’isohexadécane, l'isododécane et plus particulièrement l’isododécane.

Lorsque la composition (A) est anhydre, la concentration en phase huileuse de la composition de l’invention est de préférence supérieure à 10% en poids, voire supérieure à 20% en poids, et plus particulièrement varie de 30 à 75 % en poids par rapport au poids total de la composition (A).

Composition (B) comprenant le ou les composés Y

Selon un mode particulier de l’invention, la composition (B) comprenant le ou les composés Y comprend au moins une phase aqueuse.

La quantité d’eau est de préférence supérieure à 30% en poids, voire supérieure à 40% en poids, et plus préférentiellement supérieure à 65 % par rapport au poids total de la composition (B).

La quantité de phase aqueuse est de préférence supérieure à 10% en poids, voire supérieure à 20% en poids, et plus préférentiellement allant de 20 à 90 % par rapport au poids total de la composition (B).

Le pH de la composition aqueuse (B) est de préférence inférieur à 8,0, plus préférentiellement inférieur à 7,0, et plus particulièrement varie de 2 à 6.

Selon un autre mode particulier, la composition (B) peut comprendre au moins une phase huileuse telle que définie précédemment.

Selon un mode particulier de l’invention, la composition (B) est anhydre.

Selon un mode particulier de l’invention, la composition (B) est anhydre et comprend au moins une phase huileuse telle que définie précédemment.

Lorsque la composition (B) est anhydre, de préférence, la phase huileuse comprend au moins une huile hydrocarbonée volatile, plus préférentiellement choisie parmi les isoalcanes en C₈-C₁₆d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isodécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l’isohexadécane, l'isododécane et plus particulièrement l’isododécane.

Lorsque la composition (B) est anhydre, la concentration en phase huileuse de la composition de l’invention est de préférence supérieure à 10% en poids, voire supérieure à 20% en poids, et plus particulièrement varie de 30 à 75 % en poids par rapport au poids total de la composition (B).

Bien entendu, l’homme du métier veillera à choisir les compositions (A) et (B) de manière à ce que celles-ci soit compatibles et puissent être mélangées et les quantités permettant d’obtenir dans le mélange obtenu, la formation d’un agent de revêtement par interaction par liaisons hydrogène du polyphénol X avec le composé Y.
Procédé de revêtement des matières kératiniques en un temps

Un procédé cosmétique de revêtement des matières kératiniques selon l’invention, notamment de soin et/ou de maquillage, en particulier de maquillage, consiste à appliquer sur lesdites matières kératiniques au moins une composition (C) comprenant au moins un agent de revêtement préalablement formé par interaction par liaisons hydrogène d’au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupes phénols différents avec au moins un composé Y comportant au moins deux groupements fonctionnels Gy, identiques ou différents, aptes à former des liaisons hydrogène avec ledit polyphénol X.

Un autre procédé cosmétique de revêtement des matières kératiniques selon l’invention, notamment de soin et/ou de maquillage, plus particulièrement de maquillage, consistant à appliquer sur lesdites matières kératiniques au moins une composition (D) comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable,
a) au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupements phénols différents, et
b) au moins un composé Y comprenant au moins deux groupements fonctionnels Gy, identiques ou différents, aptes à former au moins deux liaisons hydrogène avec lesdits groupements phénols du polyphénol X, et
c) au moins un agent inhibiteur de liaison hydrogène.

Agent de revêtement préalablement formé

L’agent de revêtement présent dans les compositions de l’invention est obtenu en faisant réagir par interaction par liaisons hydrogène, à température ambiante et pression atmosphérique, au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupements phénols différents avec au moins un composé Y comportant au moins deux groupements fonctionnels Gy, identiques ou différents, aptes à former au moins deux liaisons hydrogène avec lesdits groupements phénols dudit polyphénol X.

Procédé de préparation de l’agent de revêtement

Le milieu de réaction peut être aqueux, hydrophile ou anhydre. Idéalement le solvant dans lequel on réalise la préparation de l’agent de tenue est facilement évaporable en particulier il peut être synthétisé de manière préférentielle dans l’eau ou dans une huile volatile telle que celles indiquées précédemment, de préférence l’isododécane.

Le polyphénol X et le composé Y pouvant former un complexe par liaisons hydrogène sont idéalement introduits dans le milieu réactionnel avec un rapport molaire des groupes hydroxyles réactifs du polyphénol X sur les groupes fonctionnels Gy réactifs du composé Y avec lesdits groupes hydroxyle, variant préférentiellement de 1/3 à 20, plus préférentiellement de 1/2 à 15, et plus particulièrement de 3/4 à 3.

L’ordre d’introduction n’importe pas. Le temps de contact peut être très rapide ou on peut laisser incuber sous agitation (quelques heures).

Le précipité obtenu correspondant à l’agent de revêtement est récupéré soit par filtration du solvant ou bien centrifugation ou bien par évaporation du solvant.

Le précipité est ensuite lavé plusieurs fois de manière à éliminer les réactifs initiaux qui n’ont pas été engagés dans la constitution du précipité. Le solvant de lavage est choisi de tel manière qu’il est un bon solvant du polyphénol et ou du composé associé. Idéalement le solvant de lavage est l’eau.

Le nombre de lavage peut être déterminé par dosage du polyphénol récupéré dans les eaux de lavage. Quand le taux est faible on peut considérer que l’excès de réactif a été éliminé. La quantité de solvant présente dans le précipité est inférieure à 40% par rapport au poids de précipité, voir inférieure à 35% par rapport au poids du précipité.

Ensuite le précipité peut être séché, notamment à l’air libre, sous atmosphère chauffée, sous vide ou lyophilisé.
Composition (C) comprenant l’agent de revêtement préalablement formé

Selon un mode particulier la composition (C) comprend l’agent de revêtement préalablement formé à des teneurs allant de 1 à 60% en poids, plus préférentiellement allant de 2 à 40% en poids, de préférence allant de 10 à 40% en poids par rapport au poids total de la composition (C).

Selon un mode particulier de l’invention, la composition (C) comprend au moins une phase aqueuse.

Selon un autre mode particulier, la composition (C) peut comprendre au moins une phase huileuse telle que celles définies précédemment.

Selon un mode particulier de l’invention, la composition (C) est anhydre.

Selon un autre mode particulier de l’invention, la composition (C) est anhydre et comprend au moins une phase huileuse telle que définie précédemment.

Selon un autre mode particulier, la composition (C) peut être multi-phases et notamment comporter au moins une phase aqueuse et au moins une phase huileuse et notamment se présenter sous forme d’émulsion huile-dans-eau, d’émulsion eau-dans-huile, d’émulsion multiple, de dispersion aqueuse de cire(s).

Elle peut se présenter sous forme d’émulsion huile-dans-eau (phase aqueuse continue dans laquelle est dispersée une phase huileuse sous forme de gouttelettes de manière à obtenir un mélange macroscopiquement homogène ou d’émulsion eau-dans-huile (phase huileuse continue dans laquelle est dispersée une phase aqueuse sous forme de gouttelettes de manière à obtenir un mélange macroscopiquement homogène).

Selon la nature de la composition (C) aqueuse, la quantité d’eau est de préférence supérieure à 30% en poids, voire supérieur à 40% en poids, et plus préférentiellement allant de 30 à 75 % en poids par rapport au poids totale de la composition (C).

La quantité de phase aqueuse est de préférence supérieure à 10% en poids, voire supérieure à 20% en poids, et plus préférentiellement allant de 20 à 90 % par rapport au poids totale de la composition.

Lorsque la composition (C) est aqueuse, le pH est de préférence inférieur à 8,0, plus préférentiellement inférieur à 7,0, et plus particulièrement varie de 2 à 6.

Lorsque la composition (C) comprend une phase huileuse, celle-ci comprend au moins une huile

Lorsque la composition (C) est anhydre et comprend une phase huileuse, la concentration en phase huileuse est de préférence supérieure à 10% en poids, voire supérieur à 20% en poids, et plus préférentiellement varie de 30 à 75 % par rapport au poids totale de la composition (C).

Lorsque la composition (C) est une émulsion, elle peut comporter un ou plusieurs tensioactifs émulsionnants.

Au sens de la présente invention, on entend par «tensioactif émulsionnant» un composé tensioactif amphiphile, c'est-à-dire présentant deux parties de polarité différente. En général, l'une est lipophile (soluble ou dispersal dans une phase huileuse. L’autre est hydrophile (soluble ou dispersible dans l’eau). Les tensioactifs émulsionnants sont caractérisés par la valeur de leur HLB (Hydrophile Lipophile balance ou balance hydrophile-lipophile), la HLB étant le rapport entre la partie hydrophile et la partie lipophile dans la molécule. Le terme HLB est bien connu de l’homme du métier et est décrit par exemple dans ”The HLB system. A time-saving guide to Emulsifier Selection” (published by ICI Americas Inc. ; 1984). Pour les tensioactifs émulsionnants, la HLB va généralement de 3 à 8 pour la préparation des émulsions E/H. La HLB est supérieure à 8 pour la préparation des émulsions H/E. La HLB du ou des tensioactifs utilisés selon l’invention peut être déterminée par la méthode de GRIFFIN ou la méthode de DAVIES.

Selon une forme préférentielle de l’invention, lorsque la composition (C) est anhydre, la phase huileuse de la composition (C) comprend au moins une huile hydrocarbonée volatile, de préférence choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbones, et notamment les isoalcanes en C₈-C₁₆d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isodécane, l'isohexadécane, et particulièrement l’isododécane.

La quantité d’huile(s) hydrocarbonée(s) volatile(s) peut aller de préférence de 20% à 80% en poids, et encore plus préférentiellement de 30% à 70% en poids, par rapport au poids total de ladite composition (C).

Selon, une forme particulière de l’invention, les compositions (C) peuvent comporter des cires.

Par cire, on entend un composé lipophile, solide à température ambiante (25°C), déformable ou non, à changement d'état solide/liquide réversible, ayant un point de fusion supérieur ou égal à 40°C pouvant aller jusqu'à 120°C. En particulier, les cires convenant à l'invention peuvent présenter un point de fusion supérieur ou égal à 45°C, et en particulier supérieur ou égal à 55°C.

Par « composé lipophile », on entend un composé ayant un indice d'acide et un indice d'hydroxyle inférieur à 150 mg KOH/g.

Au sens de l'invention, la température de fusion correspond à la température du pic le plus endothermique observé en analyse thermique (DSC) telle que décrite dans la norme ISO 11357-3 ; 1999. Le point de fusion de la cire peut être mesuré à l'aide d'un calorimètre à balayage différentiel (DSC), par exemple le calorimètre vendu sous la dénomination « MDSC 2920® » par la société TA Instruments.

Le protocole de mesure est le suivant :

Un échantillon de 5 mg de cire disposé dans un creuset est soumis à une première montée en température allant de -20°C à 100°C, à la vitesse de chauffe de 10°C/minute, puis est refroidi de 100°C à -20°C à une vitesse de refroidissement de 10°C/minute et enfin soumis à une deuxième montée en température allant de -20°C à 100°C à une vitesse de chauffe de 5°C/minute. Pendant la deuxième montée en température, on mesure la variation de la différence de puissance absorbée par le creuset vide et par le creuset contenant l'échantillon de cire en fonction de la température. Le point de fusion du composé est la valeur de la température correspondant au sommet du pic de la courbe représentant la variation de la différence de puissance absorbée en fonction de la température.

Les cires peuvent être hydrocarbonées, siliconées et/ou fluorées et être d'origine végétale, minérale, animale et/ou synthétique.

La ou les cires sont présentes, de préférence, en une teneur d’au moins 5% en poids, plus préférentiellement dans une teneur allant de 5 à 45% en poids par rapport au poids total de composition, mieux allant de 8 à 40% et encore mieux de 10 à 40% en poids par rapport au poids total de composition (C).

On peut notamment utiliser comme cire, les cires hydrocarbonées comme la cire d'abeille, la cire de lanoline ; la cire de riz, la cire de Carnauba, la cire de Candellila, la cire d'Ouricurry, la cire du Japon, la cire de Berry, la cire de shellac et la cire de sumac ; la cire de Montan.

On peut aussi citer les cires obtenues par hydrogénation catalytique d'huiles animales ou végétales ayant des chaînes grasses, linéaires ou ramifiées, en C₈-C₃₂.

Parmi celles-ci, on peut notamment citer l'huile de jojoba hydrogénée, l’huile de palme hydrogénée, l'huile de tournesol hydrogénée, l'huile de ricin hydrogénée, l'huile de coprah hydrogénée et l'huile de lanoline hydrogénée, le tétrastéarate de di-(triméthylol-1,1,1 propane) vendu sous la dénomination "HEST 2T-4S®" par la société HETERENE, le tétrabéhénate de di-(triméthylol-1,1,1 propane) vendue sous la dénomination HEST 2T-4B® par la société HETERENE.

On peut également utiliser la cire obtenue par hydrogénation d'huile d'olive estérifiée avec l'alcool stéarylique vendue sous la dénomination "PHYTOWAX Olive 18 L 57®" ou bien encore les cires obtenues par hydrogénation d'huile de ricin estérifiée avec l'alcool cétylique vendus sous la dénomination "PHYTOWAX ricin 16L64® et 22L73®", par la société SOPHIM. De telles cires sont décrites dans la demande FR-A-2792190.
On peut également utiliser un (hydroxystéaroyloxy)stéarate d'alkyle en C₂₀-C₄₀(le groupe alkyle comprenant de 20 à 40 atomes de carbone), seul ou en mélange, en particulier un 12-(12'-hydroxystéaroyloxy) stéarate d'alkyle en C₂₀-C₄₀, de formule (I)
[Chem 2]
dans laquelle n est un entier allant de 18 à 38, ou un mélange de composés de formule (I). Une telle cire collante est notamment vendue sous les dénominations « KESTER WAX K 82 P® » et « KESTER WAX K 80 P® » par la société KOSTER KEUNEN.

On peut citer les cires microcristallines, les paraffines et l’ozokérite, les cires de polyéthylène, les cires obtenues par la synthèse de Fisher-Tropsch et les copolymères cireux ainsi que leurs esters ; les cires de silicone et les cires fluorées.

On peut citer les mono-esters d’acide gras linéaire de formule (1) suivante :
[Chem 3]
R3-O-R4 (1)
dans laquelle R3 et R4 sont linéaires et saturés et possèdent, indépendamment l’un de l’autre, un nombre d’atomes de carbone supérieur ou égal à 20, avec R3 représentant un radical acyle, et R4 représentant un radical alkyle.

En particulier, le mono-ester d’acides gras selon l’invention est choisi parmi l’arachidate d’arachidyle et le béhénate de béhényle et plus particulièrement le béhénate de béhényle.

Selon un mode préférentiel de l’invention, afin d’améliorer la dispersibilité de l’agent de revêtement de façon homogène dans la composition (C), on peut ajouter un système épaississant (polymères, cires ou corps pâteux), un agent de suspension ou bien un système émulsionnant en particulier de type phase lamellaire.

Composition (D)

La composition (D) selon l’invention comprend, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable :
a) au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupes phénols différents, et
b) au moins un composé Y comportant au moins deux groupements fonctionnels Gy, identiques ou différents, aptes à former des liaisons hydrogène avec ledit polyphénol X ;
c) au moins un agent inhibiteur des liaisons hydrogène.

Ledit polyphénol X et ledit composé Y sont de préférence présents dans la composition (D) avec un rapport molaire des groupes hydroxyle réactifs du polyphénol X sur les groupes fonctionnels Gy réactifs du composé Y avec lesdits groupes hydroxy, variant préférentiellement de 1/3 à 20, plus préférentiellement de 1/2 à 15, et plus particulièrement de 3/4 à 3.

Selon un mode particulier de l’invention, la composition (D) comprend au moins une phase aqueuse.

Selon un autre mode particulier, la composition (D) peut comprendre au une phase huileuse telle que définie précédemment pour la composition (C).

Selon un autre mode particulier, la composition (D) est anhydre.

Selon un autre mode particulier, la composition (D) est anhydre et comprend une phase huileuse telle que définie précédemment.

Lorsque la composition (D) est anhydre et comprend au moins une phase huileuse, la concentration en phase huileuse est alors de préférence supérieure à 10% en poids, voire supérieur à 20% en poids, et plus préférentiellement varie de 30 à 75 % par rapport au poids totale de la composition (D).

Selon une forme particulière de l’invention, lorsque la composition (D est anhydre et comprend une phase huileuse, celle-ci comprend au moins une huile hydrocarbonée volatile, de préférence choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbones, et notamment les isoalcanes en C₈-C₁₆d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isodécane, l'isohexadécane, et particulièrement l’isododécane.

La quantité d’huile(s) hydrocarbonée(s) volatile(s) peut aller de préférence de 20% à 80% en poids, et encore plus préférentiellement de 30% à 70% en poids, par rapport au poids total de ladite composition (D).

Selon un autre mode particulier, la composition (D) peut être multi-phases et notamment comporter au moins une phase aqueuse et au moins une phase huileuse et notamment se présenter sous forme d’émulsion huile-dans-eau, d’émulsion eau-dans-huile, d’émulsion multiple, de dispersion aqueuse de cire(s).

Lorsque la composition (D) est une émulsion, elle peut comporter un ou plusieurs tensioactifs émulsionnants.

Selon la nature de la composition (D) aqueuse, la quantité d’eau est de préférence inférieure à 40% en poids, voire inférieure à 30% en poids, et plus préférentiellement inférieure à 20 % en poids par rapport au poids totale de la composition (D).

Selon un mode particulier, la composition (D) est aqueuse et son pH est inférieur à 8,0, plus préférentiellement inférieur à 7,0, et plus particulièrement varie de 2 à 6.

Selon un mode préférentiel, la composition est anhydre et comprend au moins un mono-alcool comportant de 2 à 8 atomes de carbone, notamment de 2 à 6 atomes de carbone, et en particulier de 2 à 4 atomes de carbone tels que l’éthanol, l’isopropanol, le propanol ou le butanol, et leurs mélanges, et plus particulièrement l’éthanol.

Le ou les mono-alcools comportant de 2 à 8 atomes de carbone sont alors, de préférence, présents à des teneurs supérieures à 10% en poids, voire supérieures à 30% en poids, et plus préférentiellement allant de 30 à 75 % en poids par rapport au poids totale de la composition (D).

Selon, une forme particulière de l’invention, les compositions (D) peuvent comporter des cires telles que définies précédemment.

Agent inhibiteur de liaisons hydrogène

Lorsque la composition (D) est aqueuse, l’agent inhibiteur de liaisons hydrogène peut être choisi parmi les bases inorganiques, les bases organiques, et leurs mélanges.

La base ou les bases organiques peuvent être choisies parmi les hydroxydes de métaux alcalins comme l’hydroxyde de sodium (NaOH) ou l’hydroxyde de potassium (KOH) et l’ammoniaque(NH₃).

La base ou les bases organiques peuvent être choisies parmi les acides aminés tels que l’arginine, la lysine ; les alcanolamines telles que la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, la tri-isopropanolamine, l’amino méthyl propane ; les (poly)hydroxyalkylamines primaires comme le 2-amino-2-(hydroxyméthyl) propane-1,3-diol (encore appelée trométhamine) et l’aminométhylpropanediol ; et leurs mélanges.

Selon un mode de réalisation particulier, la base organique est un (poly)hydroxyalkylamine primaire.

Par « (poly)hydroxyalkylamine primaire », on entend en particulier un dihydroxyalkylamine primaire, étant entendu que par primaire on entend une fonction amine primaire, i.e. -NH₂, et le groupe alkyle étant une chaîne hydrocarbonée en C₁-C₈, linéaire ou ramifié, de préférence un C₄ramifié, tel que le 1,3-dihydroxy-2 méthyle propyle. Le (poly)hydroxyalkylamine primaire est préférentiellement le 1,3-dihydroxy-2-méthy1-2-propylamine (encore appelé aminométhylpropanediol ou AMPD).

Selon un mode particulier de l’invention, la base organique est l’aminométhylpropanediol. Un tel aminométhylpropanediol convenant à l’invention est par exemple l’AMPD Ultra PC® commercialisé par la société Angus (Dow Corning).

L’agent inhibiteur de liaisons hydrogène peut être choisi parmi les solvants organiques aptes à rompre les liaisons hydrogène.

Parmi ces solvants organiques, on peut citer les mono-alcools comportant de 2 à 8 atomes de carbone, notamment de 2 à 6 atomes de carbone, et en particulier de 2 à 4 atomes de carbone tels que l’éthanol, l’isopropanol, le propanol ou le butanol, leurs mélanges, et plus particulièrement l’éthanol.

Le ou les solvants organiques aptes à rompre les liaisons hydrogène sont de préférence présents à des teneurs supérieures à 10% en poids, voire supérieures à 30% en poids, et plus préférentiellement allant de 30 à 75 % en poids par rapport au poids totale de la composition (D).

Matière Colorante

Selon un mode particulier de l’invention, la composition (A), (B), (C) et/ou (D) comprend au moins une matière colorante, synthétique, naturelle ou d’origine naturelle.

La matière colorante peut être choisi parmi les pigments enrobés ou non enrobés, les colorants hydrosolubles, les colorants liposolubles, et leurs mélanges.
Pigments

On entend par « pigments » des particules blanches ou colorées, minérales ou organiques, insolubles dans un milieu aqueux, destinées à colorer et/ou opacifier la composition et/ou le dépôt résultant.

Selon un mode de réalisation particulier, les pigments utilisés selon l’invention sont choisis parmi les pigments minéraux.

Par « pigment minéral », on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment inorganique. On peut citer, parmi les pigments minéraux utiles dans la présente invention, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer (noir, jaune ou rouge) ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome et le bleu ferrique, le dioxyde de titane, les poudres métalliques comme la poudre d’aluminium et la poudre de cuivre. Les pigments minéraux suivants peuvent aussi être utilisés : Ta₂O₅, Ti₃O₅, Ti₂O₃, TiO, ZrO₂en mélange avec TiO₂, ZrO₂, Nb₂O5, CeO₂, ZnS.

La taille du pigment utile dans le cadre de la présente invention est en général supérieure à 100 nm et peut aller jusqu’à 10 μm, de préférence de 200 nm à 5 μm, et plus préférentiellement de 300 nm à 1 μm.

Selon une forme particulière de l’invention, les pigments présentent une taille caractérisée par un D [50] supérieur à 100 nm et pouvant aller jusqu’à 10 μm, de préférence de 200 nm à 5μm, et plus préférentiellement de 300 nm à 1 μm.

Les tailles sont mesurées par diffusion statique de la lumière au moyen d’un granulomètre commercial de type MasterSizer 3000® de chez Malvern, permettant d’appréhender la répartition granulométrique de l’ensemble des particules sur une large gamme pouvant aller de 0,01 µm à 1000 µm. Les données sont traitées sur la base de la théorie classique de diffusion de Mie. Cette théorie est la plus adaptée pour des distributions de taille allant du submicronique au multi-micronique, elle permet de déterminer un diamètre « effectif » de particules. Cette théorie est notamment décrite dans l’ouvrage de Van de Hulst, H.C., « Light Scattering by Small Particles », Chapitres 9 et 10, Wiley, New York, 1957.

D [50] représente la taille maximale que présente 50 % en volume les particules.

Dans le cadre de la présente invention, les pigments minéraux sont plus particulièrement l’oxyde de fer et/ou le dioxyde de titane. A titre d’exemple, on peut citer plus particulièrement les dioxydes de titane et oxyde de fer, enrobés de stéaroyl glutamate d’aluminium, par exemple commercialisé sous la référence NAI® par la société MIYOSHI KASEI.

Comme pigments minéraux utilisables dans l’invention, on peut également citer les nacres.

Par « nacres », il faut comprendre des particules colorées de toute forme, irisées ou non, notamment, produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées et qui présentent un effet de couleur par interférence optique.

Les nacres peuvent être choisies parmi les pigments nacrés, tels que le mica titane recouvert avec un oxyde de fer, le mica titane recouvert avec de l’oxychlorure de bismuth, le mica titane recouvert avec de l’oxyde de chrome, le mica titane recouvert avec un colorant organique, ainsi que les pigments nacrés à base d’oxychlorure de bismuth. Il peut également s’agir de particules de mica à la surface desquelles sont superposées au moins deux couches successives d’oxydes métalliques et/ou de matières colorantes organiques.

On peut également citer, à titre d’exemple de nacres, le mica naturel recouvert d’oxyde de titane, d’oxyde de fer, de pigment naturel ou d’oxychlorure de bismuth.

Les nacres peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré.

Parmi les pigments utilisables selon l’invention, on peut également citer ceux à effet optique différent d’un simple effet de teinte conventionnel, c'est-à-dire unifié et stabilisé tel que produit par les matières colorantes classiques, comme, par exemple, les pigments monochromatiques. Au sens de l’invention, « stabilisé » signifie dénué d’effet de variabilité de la couleur avec l’angle d’observation ou encore en réponse à un changement de température.

Par exemple, ce matériau peut être choisi parmi les particules à reflet métallique, les agents de coloration goniochromatiques, les pigments diffractants, les agents thermochromes, les agents azurants optiques, ainsi que les fibres, notamment, interférentielles. Bien entendu, ces différents matériaux peuvent être associés de manière à procurer la manifestation simultanée de deux effets, voire d’un nouvel effet conforme à l’invention.

Selon un mode particulier, la composition ((A), (B), (C) et/ou (D) selon l’invention comprend au moins un pigment non enrobé.

Selon un autre mode particulier, la composition (A), (B), (C) et/ou (D) selon l’invention comprend au moins un pigment enrobé par au moins un composé lipophile ou hydrophobe.

Ce type de pigment est particulièrement avantageux. Dans la mesure où ils sont traités par un composé hydrophobe, ils manifestent une affinité prépondérante pour une phase huileuse qui peut alors les véhiculer.

L’enrobage peut aussi comprendre au moins un composé additionnel non lipophile.

Au sens de l’invention, « l’enrobage » d’un pigment selon l’invention désigne de manière générale le traitement en surface total ou partiel du pigment par un agent de surface, absorbé, adsorbé ou greffé sur ledit pigment.

Les pigments traités en surface peuvent être préparés selon des techniques de traitement de surface de nature chimique, électronique, mécano-chimique ou mécanique bien connues de l’homme de l’art. On peut également utiliser des produits commerciaux.

L’agent de surface peut être absorbé, adsorbé ou greffé sur les pigments par évaporation de solvant, réaction chimique et création d’une liaison covalente.

Selon une variante, le traitement de surface consiste en un enrobage des pigments.

L’enrobage peut représenter de 0,1 % à 20 % en poids, et en particulier de
0,5 % à 5 % en poids, du poids total du pigment enrobé.

L’enrobage peut être réalisé par exemple par adsorption d’un agent de surface liquide à la surface des particules solides par simple mélange sous agitation des particules et dudit agent de surface, éventuellement à chaud, préalablement à l’incorporation des particules dans les autres ingrédients de la composition de maquillage ou de soin.

L’enrobage peut être réalisé par exemple par réaction chimique d’un agent de surface avec la surface des particules solides de pigment et création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les particules. Cette méthode est notamment décrite dans le brevet US 4,578,266.

Le traitement de surface chimique peut consister à diluer l’agent de surface dans un solvant volatile, à disperser les pigments dans ce mélange, puis à évaporer lentement le solvant volatile, de manière à ce que l’agent de surface se dépose à la surface des pigments.

Lorsque le pigment comprend un enrobage lipophile ou hydrophobe, ce dernier est de préférence présent dans la phase grasse de la composition selon l’invention.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les pigments peuvent être enrobés selon l’invention par au moins un composé choisi parmi les agents de surface siliconés ; les agents de surface fluorés ; les agents de surface fluoro-siliconés ; les savons métalliques ; les acides aminés N-acylés ou leurs sels ; la lécithine et ses dérivés ; le trisostéaryle titanate d’isopropyle ; le sébaçate d’isostéaryle ; les cires naturelles végétales ou animales ; les cires synthétiques polaires ; les esters gras ; les phospholipides ; et leurs mélanges.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les pigments peuvent être enrobés par un composé hydrophile.

Selon un mode particulier, la matière colorante est un pigment organique, synthétique, naturel ou d’origine naturelle.

Par « pigment organique », on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment organique. Le pigment organique peut notamment être choisi parmi les composés nitroso, nitro, azo, xanthène, quinoléine, anthraquinone, phtalocyanine, de type complexe métallique, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, périnone, pérylène, dicétopyrrolopyrrole, thioindigo, dioxazine, triphénylméthane, quinophtalone.

Le ou les pigments organiques peuvent être choisis par exemple parmi le carmin, le noir de carbone, le noir d’aniline, la mélanine, le jaune azo, la quinacridone, le bleu de phtalocyanine, le rouge sorgho, les pigments bleus codifiés dans le Color Index sous les références CI 42090, 69800, 69825, 73000, 74100, 74160, les pigments jaunes codifiés dans le Color Index sous les références CI 11680, 11710, 15985, 19140, 20040, 21100, 21108, 47000, 47005, les pigments verts codifiés dans le Color Index sous les références CI 61565, 61570, 74260, les pigments oranges codifiés dans le Color Index sous les références CI 11725, 15510, 45370, 71105, les pigments rouges codifiés dans le Color Index sous les références CI 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 17200, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, et les pigments obtenus par polymérisation oxydante de dérivés indoliques, phénoliques tels qu’ils sont décrits dans le brevet FR 2 679 771.

Les pigments peuvent aussi être sous forme de pigments composites tels qu’ils sont décrits dans le brevet EP 1 184 426. Ces pigments composites peuvent être composés notamment de particules comportant un noyau inorganique recouvert au moins partiellement d’un pigment organique et au moins un liant assurant la fixation des pigments organiques sur le noyau.

Le pigment peut aussi être une laque. Par laque, on entend les colorants insolubilisés adsorbés sur des particules insolubles, l’ensemble ainsi obtenu restant insoluble lors de l’utilisation.

Les substrats inorganiques sur lesquels sont adsorbés les colorants sont par exemple l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.

Parmi les colorants organiques, on peut citer le carmin de cochenille. On peut également citer les produits connus sous les dénominations suivantes : D&C Red 21 (CI 45 380), D&C Orange 5 (CI 45 370), D&C Red 27 (CI 45 410), D&C Orange 10 (CI 45 425), D&C Red 3 (CI 45 430), D&C Red 4 (CI 15 510), D&C Red 33 (CI 17 200), D&C Yellow 5 (CI 19 140), D&C Yellow 6 (CI 15 985), D&C Green (CI 61 570), D&C Yellow 1 O (CI 77 002), D&C Green 3 (CI 42 053), D&C Blue 1 (CI 42 090).

A titre d’exemples de laques, on peut citer le produit connu sous la dénomination D&C Red 7 (CI 15 850 :1).

Le ou les pigments sont de préférence présents dans la composition ((A), (B), (C) et/ou (D) à des teneurs inférieures à 60% en poids, voire inférieure à 50 % en poids, et plus particulièrement allant de 2 à 50% en poids ; et encore mieux de 3 à 45 % en poids par rapport au poids total de la composition (A), (B), (C) et/ou (D).

Selon un mode particulier de l’invention, la matière colorante est un colorant hydrosoluble ou un colorant liposoluble.

Par « matière colorante hydrosoluble », au sens de l’invention, on entend tout composé généralement organique, naturel ou synthétique, soluble dans une phase aqueuse ou les solvants miscibles à l’eau et apte à colorer.

Par « matière colorante liposoluble », au sens de l’invention, on entend tout composé généralement organique, naturel ou synthétique, soluble dans une phase huileuse ou les solvants miscibles à la phase huileuse et apte à colorer.

A titre de colorants hydrosolubles convenant à l’invention peuvent notamment être cités les colorants hydrosolubles synthétiques ou naturels tels que par exemple le FDC Red 4, le DC Red 6, le DC Red 22, le DC Red 28, le DC Red 30, le DC Red 33, le DC Orange 4, le DC Yellow 5, le DC Yellow 6, le DC Yellow 8, le FDC Green 3, le DC Green 5, le FDC Blue 1.

Parmi les colorants naturels hydrosolubles naturels on peut citer les anthocyanines.

A titre de colorants liposolubles convenant à l’invention peuvent notamment être cités les colorants liposolubles tels que par exemple, le DC Red 17, le DC Red 21, le DC Red 27, le DC Green 6, le DC Yellow 11, le DC Violet 2, le DC Orange 5, le rouge de Soudan, le brun de Soudan.

A titre illustratif colorants liposolubles naturels, on peut particulièrement citer, les carotènes comme β-carotène, α-carotène, le lycopène ; le jaune quinoléique; les xanthophylles comme l’astaxanthine, l’anthéraxanthine, la citranaxanthine, la cryptoxanthine, la canthaxanthine, la diatomoxanthine la flavoxanthine, la fucoxanthine, la lutéine, la rhodoxanthine la rubixanthine, la siphonaxanthine, la violaxanthine, la zéaxanthine ; le rocou ; le curcumin ; la quinizarine (Ceres Green BB, D&C Green No. 6, CI 61565, 1,4-Di-p-Toluidinoanthraquinone, Green No. 202, Quinzaine Green SS) et les chlorophylles.

Le ou les colorants hydrosolubles ou liposolubles sont de préférence présents dans la composition ((A), (B), (C) et/ou (D) à des teneurs inférieures à 4% en poids, voire inférieure à 2% en poids, plus préférentiellement allant de 0,01 à 2% en poids, et encore mieux de 0,02 à 1,5% en poids par rapport au poids total de la composition (A), (B), (C) ou (D).

Procédés de maquillage des matières kératiniques

Selon un mode particulier, l’invention concerne un procédé cosmétique de maquillage des matières kératiniques, consistant à applique successivement, indifféremment de l’ordre d’application sur lesdites matières kératiniques :
a) au moins une composition (A) telle que définie précédemment ; et
b) au moins une composition (B) telle que définie précédemment;
la composition (A) et/ou la composition (B) contenant au moins une matière colorante.
Variante 1

Selon une première variante, on applique successivement sur les matières kératiniques
a) une première couche de maquillage sur les matières kératiniques avec une composition (A) (base coat) telle que définie précédemment comprenant au moins une matière colorante puis
b) sur les matières kératiniques colorées, une deuxième couche de post-traitement (top coat) avec une composition (B) telle que définie précédemment.

Selon un mode particulier, ladite composition (A) de maquillage est aqueuse et la composition (B) de post-traitement est aqueuse.

Selon un autre mode particulier, ladite composition (A) de maquillage est aqueuse et la composition (B) de post-traitement est anhydre.

Selon un autre mode particulier, ladite composition (A) de maquillage est anhydre et la composition (B) de post-traitement est aqueuse.
Selon un autre mode particulier, ladite composition (A) de maquillage est anhydre et la composition (B) de post-traitement est anhydre.
Variante 2

Selon une deuxième variante, on applique successivement sur les matières kératiniques
a) une première couche de maquillage (base coat) avec une composition (B) telle que définie précédemment comprenant au moins une matière colorante, puis
b) sur les matières kératiniques colorées, une deuxième couche de post-traitement (top coat) avec une composition de post-traitement (A) telle que définie précédemment.

Selon un mode particulier, ladite composition (B) de maquillage est aqueuse et la composition (A) de post-traitement est aqueuse.

Selon un autre mode particulier, ladite composition (B) de maquillage est aqueuse et la composition (A) de post-traitement est anhydre.

Selon un autre mode particulier, ladite composition (B) de maquillage est anhydre et la composition (A) de post-traitement est aqueuse.
Selon un autre mode particulier, ladite composition (B) de maquillage est anhydre et la composition (A) de post-traitement est anhydre.
Variante 3
Selon une troisième variante, on applique successivement sur les matières kératiniques :
a) une première couche (base coat) de prétraitement des matières kératiniques avec une composition (A) telle que définie précédemment, puis
b) sur la précédente couche, une deuxième couche de maquillage des matières kératiniques (top coat) avec une composition (B) telle que définie précédemment comprenant au moins un composé Y et au moins une matière colorante.

Selon un mode particulier, ladite composition (A) de prétraitement est aqueuse et la composition (B) de maquillage est aqueuse.

Selon un autre mode particulier, ladite composition (A) de prétraitement est aqueuse et la composition (B) de maquillage est anhydre.

Selon un autre mode particulier, ladite composition (A) de prétraitement est anhydre et la composition (B) de maquillage est aqueuse.

Selon un autre mode particulier, ladite composition (A) de prétraitement est anhydre et la composition (B) de maquillage est anhydre.
Variante 4

Selon une quatrième variante, on applique successivement sur les matières kératiniques :
a) une première couche (base coat) de prétraitement des matières kératiniques avec une composition (B) telle que définie précédemment, puis
b) sur la précédente couche, une deuxième couche de maquillage des matières kératiniques (top coat) avec une composition (A) telle que définie précédemment comprenant au moins une matière colorante.

Selon un mode particulier, ladite composition (B) de prétraitement est aqueuse et la composition (A) de maquillage est aqueuse.

Selon un autre mode particulier, ladite composition (B) de prétraitement est aqueuse et la composition (A) de maquillage est anhydre.

Selon un autre mode particulier, ladite composition (B) de prétraitement est anhydre et la composition (A) de maquillage est aqueuse.

Selon un autre mode particulier, ladite composition (B) de prétraitement est anhydre et la composition (A) de maquillage est anhydre.

Parmi les variantes 1 à 4 définies précédemment, on utilisera, de préférence, les variantes 1 et 2, dans lesquelles on applique une première couche de maquillage avec la composition (A) ou la composition (B) contenant la ou lesdites matières colorantes.

On utilisera, de préférence, comme matière colorante un ou plusieurs pigments, lorsque la composition (A) et/ou la composition (B) de maquillage, comprend un support anhydre comprenant une phase huileuse.

Parmi les variantes 1 à 4 définies précédemment, on utilisera plus particulièrement les variantes 1 et 4 dans lesquelles les matières colorantes sont dans la composition (A) telle que définie précédemment.

Selon un mode particulièrement préféré, on applique successivement sur les matières kératiniques
a) une première couche de maquillage (base coat) avec une composition (B) anhydre telle que définie précédemment comprenant au moins une matière colorante, de préférence un pigment, puis
b) sur les matières kératiniques colorées, une deuxième couche de post-traitement (top coat) avec une composition aqueuse (A) telle que définie précédemment.

Un autre procédé cosmétique de maquillage des matières kératiniques selon l’invention, consiste à appliquer sur lesdites matières kératiniques au moins une composition (C) telle que définie précédemment comprenant au moins une matière colorante.

Un autre procédé cosmétique de maquillage des matières kératiniques selon l’invention, consiste à appliquer sur lesdites matières kératiniques au moins une composition (D) comprenant au moins une matière colorante.

Selon un autre objet, la présente invention concerne un procédé de maquillage des matières kératiniques, consistant à appliquer sur lesdites matières, successivement, indépendamment de l’ordre :
a) une couche formée par application sur les matières kératiniques, i) simultanément ; ou ii) sous forme d’un mélange extemporané au moment de l’emploi ou iii) successivement, indifféremment de l’ordre :
1) d’au moins une composition (A) telle que définie précédemment ; et
2) d’au moins une composition (B) telle que définie précédemment;
b) une couche constituée d’au moins une composition de maquillage (M) comprenant au moins une matière colorante.

Selon une forme particulière, ledit procédé de maquillage des matières kératiniques, consiste à appliquer sur lesdites matières, successivement :
a) une première couche formée avec au moins les compositions (A) et (B) telles que définies précédemment ; et
b) sur la première couche, une deuxième couche constituée d’au moins une composition (M) de maquillage comprenant au moins une matière colorante.

Selon une autre forme particulière, ledit procédé de maquillage des matières kératiniques, consiste à appliquer sur lesdites matières, successivement :
a) une première couche constituée d’au moins une composition (M) de maquillage comprenant au moins une matière colorante.; et
b) sur la première couche colorée, une deuxième couche formée avec au moins les compositions (A) et (B) telles que définies précédemment.

Un autre objet de la présente invention est un kit cosmétique de maquillage des matières kératiniques, notamment de soin et/ou de maquillage, plus particulièrement de maquillage, comprenant au moins :
a) une première composition (A) telle que définie précédemment ; et
b) une deuxième composition (B) telle que définie précédemment ; et
b) une troisième composition de maquillage (M) telle que définie précédemment ; lesdites composition (A), (B) et (M) étant conditionnées séparément.

Un autre procédé de maquillage des matières kératiniques selon l’invention, consiste à appliquer successivement, indifféremment de l’ordre d’application. sur lesdites matières kératiniques :
a) une couche constituée d’au moins une composition (C) ou une composition (D) telles que définies précédemment ; et
b) une couche constituée d’au moins une composition (M) de maquillage comprenant au moins une matière colorante.

Un autre procédé de maquillage des matières kératiniques selon l’invention, consiste à appliquer successivement, indifféremment de l’ordre d’application. sur lesdites matières kératiniques :
a) une couche constituée d’au moins une composition (M) de maquillage comprenant au moins une matière colorant; et
b) sur la première couche colorée, une deuxième couche constituée d’au moins une composition (C) ou une composition (D) telles que définies précédemment .

Composition (M) de maquillage

La composition (M) de maquillage comprend au moins une matière colorante choisie parmi celles définies précédemment.

La composition (M) de maquillage conforme à l’invention peut être un produit de maquillage pour la peau, le visage, les joues, le contour des yeux, notamment choisi parmi les fonds de teint, les ombres à paupières et les fards à joues, les rouges à lèvres, les mascaras, les produits de maquillage des sourcils, les liners.

Les fonds de teint (M) selon l’invention sont de préférence des gels, des crèmes, des laits ou lotions. Ils peuvent être des dispersions aqueuses, des compositions anhydres huileuses ou des compositions multiphases telles que des émulsions huile-dans-eau, des émulsions eau-dans-huile, des compositions bi- ou triphasiques.

Les fonds de teint (M) conformes à l’invention peuvent contenir un ou plusieurs ingrédients couramment utilisés dans ce type de produit tels que des solvants organiques, des huiles volatiles, des huiles non volatiles, des cires, des résines, des épaississants, des gélifiants, des tensioactifs, des polymères filmogènes, des charges, des actifs cosmétiques tels que des vitamines, des filtres UV solaires, des agents hydratants. Les matières colorantes utilisées sont préférentiellement des pigments, et notamment des pigments enrobés hydrophobes.

Pour les compositions de haute viscosité telles que les de crèmes épaissies, la viscosité mesurée à 25°C et à pression atmosphérique, est supérieure ou égale à 4,5 Pa.s à une vitesse de cisaillement de 200 s^-1et inférieure ou égale à 50 Pa.s avec viscosimètre Brookfield Rheomat RM 180 équipé d’un module No. 4, la mesure étant effectuée après 10 minutes de rotation du module de manière à stabiliser la vitesse de rotation et la viscosité.

Pour les compositions fluides, la viscosité mesurée à 25°C et à pression atmosphérique, est inférieure ou égale à 4,5 Pa.s, notamment comprise entre 1 mPa.s et 4,5 Pas à une vitesse de cisaillement de 200 s^-1et inférieure ou égale à 50 Pa.s avec viscosimètre Brookfield Rheomat RM 180 équipé d’un module No. 4, la mesure étant effectuée après 10 minutes de rotation du module de manière à stabiliser la vitesse de rotation et la viscosité.

Les compositions de fonds de teints peuvent être également sous forme solides et coulées à chaud.

Les compositions (M) de maquillage conformes à l’invention sous forme d’ombre à paupières ou de fard à joues se présentent de préférence sous forme de poudre libre ou compacte. Les matières colorantes utilisées sont préférentiellement des pigments, et notamment des pigments enrobés hydrophobes.

Par « poudre compacte », on entend une masse de produit dont la cohésion est assurée au moins en partie grâce à un compactage pendant la fabrication. En particulier, il convient plus précisément d’entendre que ces poudres présentent une dureté shore A mesurée au moyen d’un duromètre ZWICK, qui varie, selon l'intensité des teintes considérées, de 12 à 50° Shore A, de préférence de 15 à 25° Shore A.

Par « poudre libre », on entend une masse de produit qui est apte à s’effondrer sous son propre poids ; une telle masse étant formée de particules majoritairement isolées et mobiles les unes par rapport aux autres.

Les compositions (M) de maquillage selon l’invention sous forme de poudre libre ou compacte, comprennent généralement au moins une phase pulvérulente comprenant au moins une charge. La composition peut comprendre la phase pulvérulente dans une quantité supérieure ou égale à 50 % en poids, basé sur le poids total de la composition. Les charges sont généralement des particules de toute forme, incolores ou blanches, insolubles ou dispersés dans le milieu de la composition indépendamment de la température à laquelle celle-ci est fabriquée. De nature inorganique ou organique, naturelle ou synthétique, elles apportent à la composition de la douceur, un effet mat et une uniformité à la peau. Les charges peuvent être sous forme lamellaire (ou plaquettaire), sphérique (ou globulaire), de fibre ou intermédiaire entre ces formes définies. La quantité de charge(s) peut être supérieure ou égale à 40 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les compositions sont généralement anhydres. Les poudres de l'invention peuvent également contenir une phase huileuse. Elles peuvent en plus contenir des additifs cosmétiques courants notamment choisis parmi des polymères filmogènes, actives, des agents filtrant solaires, des conservateurs, des antioxydants, des solvants, des parfums, des tensio-actifs, des épaississants, des bactéricides, des absorbeurs d'odeur, des substances actives (ie : hydratants, vitamines, etc …) : et leurs mélanges.

La composition (M) de maquillage conforme à l’invention peut être un produit de maquillage des lèvres, notamment un rouge à lèvres, brillants à lèvres (gloss.) et des baumes à lèvres.

Les compositions (M) de rouge à lèvres peuvent être sous forme solide telles qu’un bâtonnet ou des produits en coupelle ou sous forme liquide. Elles peuvent être anhydre ou aqueuses notamment des émulsions eau-dans-huile ou huile-dans-eau. Selon le support et la forme galénique elles peuvent contenir un ou plusieurs ingrédients couramment utilisés dans ce type de produit tels que des solvants organiques, des huiles volatiles, des huiles non volatiles, des cires, des polymères filmogènes, des charges, des actifs cosmétiques tels que des vitamines, des filtres UV solaires, des agents hydratants. Les matières colorantes utilisées sont des pigments, des colorants hydrosolubles, des colorants liposolubles, et leurs mélanges.

La composition (M) de maquillage conforme à l’invention peut être également un produit de maquillage pour les cils et/ou les sourcils, notamment choisi parmi les mascaras et les eyeliners.

Les mascaras (M) conformes à l’invention sont de préférence des émulsions huile-dans-eau avec des cires, des tensioactifs émulsionnants anioniques comme les sels d’alkylphophate, les sels d’acide gras, des tensio-actifs non-ioniques tels que des alcools gras polyoxyéthylénés, des polymères filmogènes, notamment sous forme de dispersion de particules (latex). Ils peuvent également contenir des additifs courants tels que des charges, des épaississants, des gélifiants, des actifs cosmétiques tels que des vitamines, des acides aminés, des agents hydratants. Les matières colorantes utilisées sont choisies parmi des pigments, des colorants hydrosolubles, des colorants liposolubles, et leurs mélanges.

Les eye-liners sont de préférences des compositions aqueuses avec des polymères filmogènes, notamment sous forme de dispersion de particules (latex). Ils peuvent contenir des ingrédients courants choisis parmi des cires, des tensioactifs, des charges, des épaississants, des gélifiants, des actifs cosmétiques tels que des vitamines, des acides aminés, des agents hydratants, et leurs mélanges.

Additifs cosmétiques

Les compositions (A), (B), (C) et/ou (D) de l’invention peuvent contenir des additifs usuels dans la cosmétique. On peut citer notamment les antioxydants, les conservateurs, les neutralisants, des gélifiants ou épaississants, des tensioactifs, les actifs cosmétiques comme par exemple des émollients, des hydratants, des vitamines, et leurs mélanges.
Antioxydants

En particulier, les agents antioxydants sont utilisés pour prévenir l’oxydation du polyphénol X. Ils peuvent être choisis parmi l’acide ascorbique et ses dérivés, l’acide érythorbique, les sulfites et méta bisulfite, les réducteurs de type thiols en particulier la cystéine. On peut citer également les carotènes et les lycopènes qui jouent aussi le rôle de colorants liposolubles.

Ces additifs peuvent être présents dans les compositions (A), (B), (C) et/ou (D) en une teneur allant de 0,01 à 15,0 %, du poids total de la composition.

Bien entendu, l’homme du métier veillera à choisir les éventuels additifs complémentaires et/ou leur quantité de telle manière que les propriétés avantageuses des compositions (A), (B), (C) et/ou (D) selon l’invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l’adjonction envisagée.

Les compositions (A), (B), (C) et/ou (D) peuvent être fabriquées par les procédés connus, généralement utilisés dans le domaine cosmétique.

Les compositions (A), (B), (C) et/ou (D) utilisées selon l’invention peuvent être des produits de soin des matières kératiniques telles que la peau, le contour des yeux, les lèvres, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles.

Les compositions (A), (B), (C) et/ou (D) utilisées selon l’invention peuvent être des produits de maquillage des matières kératiniques telles que la peau, le contour des yeux, les lèvres, les cils, les sourcils et les ongles comme les fonds de teint, les ombres à paupières, les rouges à lèvres, les mascaras, les eyeliners, les vernis à ongles, des primers ou des finishers.

Les compositions ((A), (B), (C) et/ou (D) utilisées selon l’invention peuvent être des produits hybrides à savoir de soin et de maquillage des matières kératiniques telles que la peau, le contour des yeux, les lèvres, les cils, les sourcils et les ongles comme les fonds de teint, les ombres à paupières, les rouges à lèvres, les mascaras, les eyeliners, les vernis à ongles.

Conditionnements et applicateurs

Les compositions (A), (B) (C), (D) et/ou (M) selon l’invention peuvent être conditionnées chacune dans un récipient délimitant au moins un compartiment qui comprend ladite composition, ledit récipient étant fermé par un élément de fermeture.

Le récipient peut être sous toute forme adéquate. Il peut être notamment sous forme d’un flacon, d’un tube, d’un pot, d’un étui.

L’élément de fermeture peut être sous forme d’un bouchon amovible, d’un couvercle, d’un opercule, notamment du type comportant un corps fixé au récipient et une casquette articulée au corps. Il peut être également sous forme d’un élément assurant la fermeture sélective du récipient, notamment une pompe, une valve, ou un clapet.

Le récipient peut être associé à un applicateur, notamment sous forme d’une brosse comportant un arrangement de poils maintenus par un fil torsadé. Une telle brosse torsadée est décrite notamment dans le brevet US 4,887,622. Il peut être également sous forme d’un peigne comportant une pluralité d’éléments d’application, obtenus notamment de moulage. De tels peignes sont décrits par exemple dans le brevet FR 2 796 529. L’applicateur peut être sous forme d’un pinceau, tel que décrit par exemple dans le brevet FR 2 722 380. L’applicateur peut être sous forme d’un bloc de mousse ou d’élastomère. L’applicateur peut être libre (éponge) ou solidaire d’une tige portée par l’élément de fermeture, tel que décrit par exemple dans le brevet US 5,492,426. L’applicateur peut être solidaire du récipient, tel que décrit par exemple dans le brevet FR 2 761 959.

Le produit peut être contenu directement dans le récipient, ou indirectement.

L’élément de fermeture peut être couplé au récipient par vissage. Alternativement, le couplage entre l’élément de fermeture et le récipient se fait autrement que par vissage, notamment via un mécanisme à baïonnette, par encliquetage, ou par serrage. Par « encliquetage » on entend en particulier tout système impliquant le franchissement d’un bourrelet ou d’un cordon de matière par déformation élastique d’une portion, notamment de l’élément de fermeture, puis par retour en position non contrainte élastiquement de ladite portion après le franchissement du bourrelet ou du cordon.

Le récipient peut être au moins pour partie réalisé en matériau thermoplastique. A titre d’exemples de matériaux thermoplastiques, on peut citer le polypropylène ou le polyéthylène.

Le récipient peut être à parois rigides ou à parois déformables, notamment sous forme d’un tube ou d’un flacon tube.

Le récipient peut comprendre des moyens destinés à provoquer ou faciliter la distribution de la composition. A titre d’exemple, le récipient peut être à parois déformables de manière à provoquer la sortie de la composition en réponse à une surpression à l’intérieur du récipient, laquelle surpression est provoquée par écrasement élastique (ou non élastique) des parois du récipient.

Le récipient peut être équipé d’un essoreur disposé au voisinage de l’ouverture du récipient. Un tel essoreur permet d’essuyer l’applicateur et éventuellement, la tige dont il peut être solidaire. Un tel essoreur est décrit par exemple dans le brevet FR 2 792 618.

Dans toute la description, y compris les revendications, l’expression « comportant un » doit être comprise comme étant synonyme de « comportant au moins un », sauf si le contraire est spécifié.

Les expressions « compris entre … et … » et « allant de … à … » doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié.

L’invention est illustrée plus en détail par les exemples et figures présentés ci-après. Sauf indication contraire, les quantités indiquées sont exprimées en pourcentage massique.

Exemples

I/ Procédés de maquillage en un temps

a) Procédés dans lequel on applique une composition (D) comprenant le polyphénol X, le composé Y susceptible d’interagir par liaisons hydrogène et un agent inhibiteur de liaisons hydrogène (éthanol)
Exemples 1-4 (invention) et exemples 1a-4a et 4b (hors invention) de compositions aqueuses avec pigment

On a préparé les compositions suivantes.

Phase	Ingrédients	SELON INVENTION	HORS INVENTION
Phase	Ingrédients	1	2	3	4	1 a	2 a	3 a	4 a	Ex4b sans composé Y
A	Ethanol	50	50	50	50	50	50	50	50	50
	Eau déminéralisée	15	15	15	15	15	15	15	15	15
	Acide tannique	5	5	5	5					10
B	Iron Oxide (SUNPURO BLACK IRON OXIDE C33-7001 –SUN)	10	10	10	10	10	10	10	10	10
B	Ethanol	15	15	15	15	15	15	15	15	15
C	Polysorbate-80 (TWEEN 80-LQ®-CRODA)	5				10
	PEG 40 Glycerine Stearate (TAGAT S®-EVONIK)		5				10
	Polyglycéryl-10 Laurate (DERMOFEELG10L® de DR STRAETMANS)			5				10
	PEG-60 Hydrogenated Castor Oil (EUMULGIN CO 60 BASF)				5				10

Mode de préparation

On a préparé les phases A et B en mélangeant les ingrédients de chacune de ces phases à température ambiante et sous agitation jusqu’à obtenir des solutions homogènes. Ensuite, dans un bécher, on a mélangé les phases A, B et C jusqu’à obtenir des compositions homogènes.

Protocole d’évaluation :

On a découpé des plaques de PET transparente carrées de coté 6 cm

On a déposé une rondelle adhésive (MONADERM® réf PA22/36 disque double face diamètre 22/36) dont le cercle intérieur est de 22 mm de diamètre afin de contrôler et de délimiter la surface d’application. On a appliqué ainsi une même quantité de produit par unité de surface.

On a déposé dans ce cercle une quantité de 0,15 g de produit échantillon.

On a laissé sécher l’échantillon 12 H à température ambiante.

Ensuite on est venu tremper la plaque dans un volume de 600 ml d’eau sous agitation pendant 2 minutes.

On a caractérisé ensuite la quantité de produit restée sur la plaque en mesurant la transmittance optique mesurée par un appareil Haze® Guard i (BYK).

Ce test a caractérisé la résistance à l’eau des compositions testées.

Résultats

Composition testée	Selon l’invention	Hors invention
Composition testée	Ex1	Ex2	Ex3	Ex4	Ex1a	Ex2a	Ex3a	Ex4a	Ex4b sans composé Y
Valeur moyenne de la transmittance après trempage deux minutes dans l’eau	0,51	0,65	0,30	0,93	73,4	17,1	45,4	25,4	54,5

Les exemples 1 à 4 selon l’invention comprenant l’acide tannique (polyphénol X) et un composé Y à liaisons hydrogènes ont conduit à des transmittances faibles traduisant le fait qu’il est resté une quantité importante de dépôt sur le support : la résistance à l’eau et la tenue de ces dépôts a été améliorée

Tandis que les exemples 1a à 4a hors invention ne contenant pas d’acide tannique et l’exemple 4b hors invention ne contenant pas de composé Y à liaisons hydrogène ont conduit à de fortes transmittances. Ce qui a démontré qu’il ne restait plus rien sur la plaque de PET : la résistance à l’eau était trop faible.
Exemples 5-9 (invention) et exemples 5a -10a (hors invention) de compositions aqueuses avec pigment

On a préparé les compositions suivantes.

Phase	Ingrédients	SELON INVENTION	HORS INVENTION
Phase	Ingrédients	Ex5	Ex6	Ex7	Ex8	Ex9	Ex5a	Ex6a	Ex7a	Ex 8a	Ex9a sans composé Y	Ex10a sans composé Y
A	Ethanol	50	50	50	50	50	50	50	50	50	50	50
	Eau déminéralisée	15	15	15	15	15	15	15	15	15	15	15
	PINUS PINASTER BARK/BUD EXTRACT (PYCNOGENOL®_ BIOLANDES AROMES)	5	5	5							10
	CAMELLIA SINENSIS LEAF EXTRACT de (DERMOFEEL PHENON 90 M-C® - EVONIK GOLDSCHLMIDT)				5	5						10
B	Iron Oxide (SUNPURO BLACK IRON OXIDE C33-7001 –SUN)	10	10	10	10	10	10	10	10	10	10	10
B	Ethanol	15	15	15	15	15	15	15	15	15	15	15
C	Polysorbate-80 (TWEEN 80-LQ®-CRODA)	5			5		10
	PEG 40 Glycerine Stearate (TAGAT S®-EVONIK)		5			5		10
	Polyglycéryl-10 Laurate (DERMOFEELG10L® de DR STRAETMANS)			5					10

Mode de préparation

On a préparé les exemples 5 à 9 et 5a à 10a dans les mêmes conditions que précédemment.

Protocole d’évaluation :

On a procédé au même test de résistance à l’eau dans les mêmes conditions que précédemment.

Résultats

Composition testée	Selon l’invention	Hors invention
Composition testée	Ex5	Ex6	Ex 7	Ex8	Ex9	Ex5a	Ex6a	Ex7a	Ex8a	Ex9a sans composé Y	Ex10a sans composé Y
Valeur moyenne de la transmittance après trempage deux minutes dans l’eau	1,14	0,57	0,68	0,38	0,3	73,4	17,1	45,4	25,4	16,2	3,9

Les exemples 5 à 9 selon l’invention comprenant de l’EXTRAIT DE THE VERT ou de l’EXTRAIT D'ECORCE DE PIN MARITIME RICHE EN PROCYANIDINES (polyphénol X) et un composé Y à liaisons hydrogène ont conduit à des transmittances faibles traduisant le fait qu’il est resté une quantité importante de dépôt sur le support : la résistance à l’eau et la tenue de ces dépôts a été améliorée

Tandis que les exemples 5a à 8a hors invention ne contenant pas de polyphénol et les exemples 9a et 10a hors invention ne contenant pas de composé Y à liaisons hydrogène ont conduit à des transmittances beaucoup plus élevées. Ce qui a démontré que la quantité de dépôt sur la plaque de PET a diminué : la résistance à l’eau était trop faible.
Exemples 10-14 (invention) et exemples 1b-5b (hors invention) de compositions aqueuses avec colorant

On a préparé les compositions suivantes.

Phase	Ingrédients	SELON INVENTION	HORS INVENTION
Phase	Ingrédients	Ex10	Ex11	Ex12	Ex13	Ex14	Ex1b	Ex2b	Ex3b	Ex4b	Ex5b sans composé Y
A	RED 4	0,2	0,12	0,12	0,12	0,12	0,12	0,12	0,12	0,12	0,12
A	Eau déminéralisée	20	20	20	20	20	20	20	20	20	20
B	Ethanol	59,8	69,9	69,9	69,9	69,9	69,9	69,9	69,9	69,9	69,9
B	Acide tannique	10	5	5	5	5					10
C	Polysorbate-80 (TWEEN 80-LQ®-CRODA)		5				10
	PEG 40 Glycerine Stearate (TAGAT S®-EVONIK)	10		5				10
	Polyglycéryl-10 Laurate (DERMOFEELG10L® de DR STRAETMANS)				5				10
	PEG-60 Hydrogenated Castor Oil (EUMULGIN CO 60 - BASF)					5				10

Mode de préparation

On a préparé les phases A et B en mélangeant les ingrédients de chacune de ces phases à température ambiante et sous agitation jusqu’à obtenir des solutions homogènes. Ensuite, dans un bécher, on a mélangé les phases A ,B et C. On a obtenu des compositions homogènes et rouge.

Evaluation

On a récupéré des disques d’étanchéité de couvercles à vis dont la surface totalement plate en Polypropylène blanc et adaptée à des pots de 15 ml avec un diamètre de 43 mm.

On a déposé dans un des disques d’étanchéité une quantité de 0,15 g de produit.

On a laissé sécher l’échantillon pendant 12 heures.

Ensuite, on est venu tremper la plaque dans un volume de 40 ml d’eau sous agitation pendant 2 minutes.

On a caractérisé ensuite la couleur restée sur la plaque blanche.

Résultats

Composition testée	Selon l’invention	Hors invention
Composition testée	Ex10	Ex11	Ex12	Ex13	Ex14	Ex1b	Ex2b	Ex3b	Ex4b	Ex5b sans composé Y
Couleur après deux minutes de trempage dans l’eau	Rouge	Rouge	Rouge	Rouge	Rouge	Blanc	Blanc	Blanc	Blanc	Blanc

Les exemples 10 à 14 selon l’invention comprenant l’acide tannique (polyphénol X) et un composé Y à liaisons hydrogène ont conduit à la persistance d’un dépôt de couleur rouge sur la surface du disque d’étanchéité. La résistance à l’eau et la tenue de ces dépôts a été améliorée

Tandis que les exemples 1b à 4b hors invention ne contenant pas d’acide tannique (polyphénol X) et l’exemple 5b hors invention ne contenant pas de composé Y à liaisons hydrogènes ont conduit à la diffusion totale du colorant hydrosoluble dans l’eau et à une couleur blanche sur la surface du disque d’étanchéité. La résistance à l’eau et la tenue de ces dépôts était faible.
Exemples 15 à 17 (invention) et exemple 1c (hors invention) de compositions anhydres :

On a préparé les rouges à lèvres liquides anhydres de composition suivante.
Exemple R1 de rouge à lèvres liquide (hors invention)

On a préparé le rouge à lèvre liquide R1 de composition suivante.

Ingrédients (nom INCI)	Quantité % en poids	Phase
ISODODECANE	qsp 100	A
TRIMETHYLSILOXYSILICATE (SR 1000® de MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS)	17,5	A
IRON OXIDES / CI 7749 1(SUNPURO BLACK IRON OXIDE C33-7001 –SUN)	7,5	B
LAUROYL LYSINE	1,5	B
DISTEARDIMONIUM HECTORITE (and) PROPYLENE CARBONATE (BENTONE GEL ISD V® de ELEMENTIS)	26	C
ISODODECANE	20	E
NYLON-611/DIMETHICONE COPOLYMER (DOW CORNING 2-8179 GELLANT®)	11
C30-45 ALKYLDIMETHYLSILYL POLYPROPYLSILSESQUIOXANE (DOW CORNING SW-8005 C30 RESIN WAX®)	0,5

Mode de préparation

On a préparé la phase A en mélangeant à température ambiante les ingrédients de cette phase jusqu’à obtenir une phase transparente et homogène.

Dans un poêlon, on a placé les ingrédients de la phase E qu’on a mélangé à la température de 95°C jusqu’à obtenir un mélange homogène. On a ajouté ensuite la phase A, puis la phase B et enfin la phase C. Une fois le mélange homogène, on a refroidi sous agitation jusqu’à un retour à température ambiante.

Phase	Ingrédients	SELON INVENTION	HORS INVENTION
Phase	Ingrédients	Ex15	Ex16	Ex17	Ex1c	R1
A	Composition R1	60	60	60	60	100
B	Acide tannique	10	10	10
	Ethanol	20	20	20	20
	Polysorbate-80 (TWEEN 80-LQ®-CRODA)	10			20
	PEG-30 Glyceryl Stearate (TAGAT S®-EVONIK)		10
	Polyglyceryl-10 Laurate (DERMOFEELG10L® de DR STRAETMANS)			10

Mode de préparation

On a préparé la phase B en mélangeant les ingrédients de cette phase jusqu’à obtenir une phase transparente et homogène. Ensuite, on a mélangé les phases A et B jusqu’à obtenir une phase homogène.

Evaluation

On a découpé des plaques de PET transparente carrées de coté 6 cm.

On a déposé une rondelle adhésive (MONADERM® ref PA22/36 disque double face diamètre 22/36) dont le cercle intérieur est de 22 mm de diamètre permettant de contrôler et de délimiter la surface d’application. On a appliqué ainsi une même quantité de produit par unité de surface. On a déposé dans ce cercle 0,15 g de chaque exemple de composition. On a laissé sécher chaque échantillon 12 heures à température ambiante. On a retiré ensuite la rondelle adhésive. Puis on a trempé la plaque recouverte de ce dépôt rouge dans un volume de 100 ml d’isododécane sous agitation pendant 30 secondes. On a retiré ensuite la plaque qu’on a déposé face colorée sur une serviette en papier (WYPALL L40® de KIMBERLY-CLARCK). On a appliqué une masse de 2kg répartie sur une surface rectangulaire de 37 mm sur 50 mm. On a répété successivement 8 fois cette opération sur le même échantillon. On a évalué ensuite les traces rouges laissées sur le papier absorbant et la quantité restante de produit sur la plaque en PET. Ce test a caractérisé la résistance au transfert de la composition en présence d’huile.

Résultats :

Le dépôt obtenu à partir de la composition R1 hors invention a été complétement transféré après 7 cycles : Autrement dit, il ne restait plus de dépôt coloré sur la plaque de PET après 7 cycles. La composition 15 selon l’invention a transféré sur la serviette après huit cycles mais la quantité de dépôt est restée très importante sur la plaque de PET comparativement à R1. La composition 16 a transféré légèrement plus que la composition 15 et la quantité de dépôt restante sur la plaque de PET après 8 cycles a été nettement plus importante que la composition R1. La composition 17 a transféré faiblement de la couleur jusqu’à 8 cycles et la quantité de dépôt restante a été nettement plus importante que la composition R1

La composition 1c hors invention était hétérogène : elle a déphasé.
b) Procédé dans lequel on applique une composition (C) comprenant un agent de revêtement préformé obtenu par interaction d’un polyphénol X, d’un composé Y susceptible d’interagir par liaisons hydrogène

Agent de revêtement P1

On a préparé l’agent de revêtement P1 à partir de la composition suivante.

Phase	Ingrédients	Quantités (% en poids)
A A	Eau	50
A A	Acide tannique	10
B B	Eau	50
B B	Polysorbate-80 (TWEEN 80-LQ® de Croda)	10

Mode de préparation

On a préparé séparément les phases A et B, de manière à obtenir des compositions homogènes et transparentes. On a mélangé ensuite les phases A et B qui ont réagi ensemble pour former un précipité. On isole ensuite le précipité par filtration puis lavage à l’eau.

Agent de revêtement P2

On a préparé l’agent de revêtement P2 à partir de la composition suivante dans les mêmes conditions de préparation précédentes.

Phase	Ingrédients	Quantités (% en poids)
A	Eau	50
A	Acide tannique	10
B	Eau	50
B	PEG-30 Glyceryl Stearate (TAGAT S® de Evonik)	10

Exemples 18 et 19 (invention) : Rouges à lèvres anhydres liquides

On a préparé les rouges à lèvres liquides anhydres de composition suivante.

On a utilisé le rouge à lève R1 tel que décrit précédemment.

Phase	Ingrédients	SELON INVENTION	HORS INVENTION
Phase	Ingrédients	Ex18	Ex19	R1
A	Composition R1	70	70	100
B	Agent de revêtement P1	30
B	Agent de revêtement P2		30

Mode de préparation

On a introduit l’agent de traitement préformé P1 ou P2 dans la composition de rouge à lèvres liquide R1 qu’on a agité jusqu’à obtention d’un mélange homogène.

Evaluation

On a réalisé le même test de résistance au transfert tel que décrit précédemment pour les exemples 15 à 17.

Résultats :

Le dépôt obtenu à partir de la composition R1 a été complétement transféré après 7 cycles. Autrement dit, il ne restait plus de dépôt coloré sur la plaque de PET après 7 cycles.

Les compositions 18 et 19 de l’invention comprenant l’acide tannique (polyphénol X) et un composé Y à liaisons hydrogènes ont transféré légèrement sur la serviette jusqu’à 8 cycles et la quantité de dépôt est restée très importante sur la plaque de PET comparativement à la composition R1.
Exemples 20 et 21 (invention) et exemples 20a, 20b, 20c, 20d (hors invention)

Les formulations suivantes ont été réalisées :

Composé	% en poids
Composé	Ex 20 a hors invention	Ex20b hors invention	Ex20 invention	Ex20c hors invention	Ex20d hors invention	Ex21 invention
Acide tannique	5		5	5		5
Polysorbate-80 (TWEEN 80-LQ®-CRODA)		5	5		5	5
Pigment (oxyde de fer noir) CI 77499 (SUNPURO BLACK IRON OXIDE C33-7001 –SUN)	5	5	5	5	5	5
Ethanol	40	40	40
Isododécane	50	50	45	90	90	85

Application

On a découpé des plaques de PET transparente carrées de coté 6 cm.

On a déposé une rondelle adhésive (MONADERM® ref PA22/36 disque double face diamètre 22/36) dont le cercle intérieur est de 22 mm de diamètre permettant de contrôler et de délimiter la surface d’application. On a appliqué ainsi une même quantité de produit par unité de surface. 0,1 g des formulations ci-dessus ont été ensuite appliquées sur support PET en superposition de 1) base coat et 2) top coat sans mélange en laissant sécher le base coat avant l’application du top coat.

Test de tenue

La transmittance optique des dépôts ainsi obtenus a été mesurée par un appareil Haze Guard i (BYK).

Les dépôts ont été ensuite immergés dans 50 ml d’eau déminéralisée sous agitation pendant 1 minute suivi d’une immersion sous agitation pendant 1 minute dans l’isododécane.

Après séchage, la transmittance optique des dépôts rémanents a été mesurée dans les mêmes conditions.

Les dépôts sont ensuite immergés dans 50 ml d’isododécane sous agitation pendant 1 minute.

L’évolution de transmittance a été exprimée en pourcentage d’augmentation par rapport la transmittance mesurée avant immersion. Plus cette augmentation est élevée, moins la tenue du dépôt à l’eau est importante et plus la dégradation du film obtenu est importante.

Les résultats sont résumés dans le tableau ci-dessous :

Formulation	T _{avant immersion}	T _{après immersion}	Evolution %
Ex20a (hors invention) sans composé à liaisons hydrogène	18,1	91,8	407
Ex20b (hors invention) sans polyphénol	13,9	70,5	407
Ex20(invention )	1,03	1,07	4
Ex20c (hors invention) sans composé à liaisons hydrogène	27,9	78,9	183
Ex20d (hors invention) sans polyphénol	15,6	46,7	199
Ex21 (invention )	1,15	1,14	1

Les valeurs montrent que l
- la composition anhydre 20 selon l’invention comprenant le polyphénoacide tannique, le composé à liaisons hydrogène Polysorbate-80 et l’éthanol a conduit à un dépôt très résistant à l’eau
- la composition anhydre 21 selon l’invention comprenant le polyphénol acide tannique, le composé à liaisons hydrogène Polysorbate-80 et l’isododécane a conduit à un dépôt très résistant à l’eau
- les compositions 20et 20c ne contenant pas composé à liaisons hydrogène Polysorbate-80 n’ont pas résisté à l’eau
- les compositions 20b et 20d ne contenant pas de polyphénol acide tannique n’ont pas résisté à l’eau

II/ Procédés de maquillage en deux temps

a) Procédé de maquillage en deux temps avec 1) application d’une première couche (base coat) de composition (A) comprenant un polyphénol X (acide tannique) et 2) application d’une deuxième couche (top coat) d’une composition (B) comprenant un composé Y susceptible d’interagir avec le polyphénol par liaisons hydrogène.

Les formulations suivantes ont été réalisées :
Compositions Base Coat A1 et A2

Ingrédients	% en poids
Ingrédients	A1 (invention)	A2 (hors invention)
Acide tannique (source Sigma-Aldrich)	10
Pigment (oxyde de fer noir) CI 77499	10	10
Eau déminéralisée	80	90

Compositions Top coat B1 à B10

Composé	% en poids
Composé	Top Coat B1	Top Coat B2	Top Coat B3	Top Coat B4	Top Coat B5	Top Coat B6	Top Coat B7	Top Coat B8	Top Coat B9	Top Coat B10
Polysorbate-80 (TWEEN 80-LQ®-CRODA)	10
PEG-180 (POLYGLYCOL 8000S® -CLARIANT)		10
Hydroxypropyl guar JAGUAR HP 105 SGI®-SOLVAY)			1
Pullulan (PULLULAN COSMETIC GRADE- HAYASHIBARA)				7,1
PEG-30 Glyceryl Stearate (TAGAT S®-EVONIK)					10
Polyglyceryl-10 Laurate (DERMOFEELG10L® de DR STRAETMANS)						9
Glycereth-26 (LIPONIC EG-1® VANTAGE SPECIALTY CHEMICALS)							10
PEG-60 Hydrogenated Castor Oil (EUMULGIN CO 60® - BASF)								10
Cetyl Hydroxyethyl Cellulose NATROSOL PLUS 330 CS®-Ashland)									1
Polyvinyl alcool (SELVOL ULTALUX FF® SEKISUI SPECIALTY CHEMICALS										10
Eau déminéralisée	90	90	99	92,9	80	91	90	90	99	90

Application

0,1 g des formulations ci-dessus ont été ensuite appliquées sur support PET en superposition de 1) base coat et 2) top coat sans mélange en laissant sécher le base coat avant l’application du top coat.

Test de tenue

La transmitance optique des dépôts ainsi obtenus a été mesurée par un appareil Haze Guard i (BYK). Les dépôts ont été ensuite immergés dans 50 ml d’eau déminéralisée sous agitation pendant 1 minute. Après séchage, la transmittance optique des dépôts rémanents a été mesurée dans les mêmes conditions. La variation de transmittance a été exprimée en pourcentage d’augmentation par rapport la transmittance mesurée avant immersion. Plus cette augmentation est élevée, moins la tenue du dépôt à l’eau est importante. Les résultats sont résumés dans le tableau ci-dessous :

Procédé	Base coat	Top coat	T _{avant immersion}	T _{après immersion}	Variation %
Hors Invention	A1	-	3,50	77,90	2126
	A2	B1	1,30	88,90	6738
	A2	B2	8,12	55,80	587
	A2	B3	7,26	75,80	944
	A2	B4	6,93	82,90	1096
	A2	B5	9,26	40,50	337
	A2	B6	4,92	52,70	971
	A2	B7	4,27	14,60	242
	A2	B8	2,83	30,20	967
	A2	B9	3,15	3,97	26
	A2	B10	2,12	40,70	1820
Invention	A1	B1	1,20	1,72	43
	A1	B2	8,34	17,00	104
	A1	B3	7,77	17,40	124
	A1	B4	7,01	27,30	289
	A1	B5	9,26	14,00	51
	A1	B6	4,64	4,97	7
	A1	B7	4,54	5,12	13
	A1	B8	2,94	3,39	15
	A1	B9	3,04	3,11	2
	A1	B10	2,15	2,84	32

Contrairement aux procédés de maquillage en deux temps hors invention mettant en œuvre le polyphénol acide tannique seul ou le composé Y accepteur de liaison hydrogène seul, les procédés de maquillage en deux temps selon l’invention mettant en œuvre la superposition d’une première couche avec l’acide tannique et d’une deuxième couche avec le composé Y accepteur de liaison hydrogène ont conduit à une amélioration très nette de la tenue à l’eau.
b) Procédé de maquillage en deux temps avec 1) application d’une première couche (base coat) de composition de maquillage R1 et 2) application d’une deuxième couche (top coat) d’une composition (D) comprenant un polyphénol X, un composé Y susceptible d’interagir avec le polyphénol par liaisons hydrogène et un agent inhibiteur de liaisons hydrogène (éthanol).
Exemples 22 à 24 selon l’invention : compositions de deuxième couche (Top Coat)
Composition de maquillage de première couche (Base Coat) :

On utilise comme première couche le rouge à lèvres R1 tel que défini précédemment.
Composition de revêtement de deuxième couche (Top Coat) :

On a préparé les compositions de deuxième couche (Top Coat) suivantes.

Phase	Ingrédients	Ex22	Ex23	Ex24
A	Acide tannique	25	25	25
	Ethanol	50	50	50
	Polysorbate-80 (TWEEN 80-LQ®-CRODA)			25
	PEG-30 Glyceryl Stearate (TAGAT S®-EVONIK)		25
	Polyglyceryl-10 Laurate (DERMOFEELG10L® de DR STRAETMANS)	25

Mode de préparation

On a mélangé les ingrédients de la phase A jusqu’à obtenir un mélange transparent et homogène.

Procédés de maquillage

On a appliqué sur une rondelle adhésive définie ci-après une première couche de rouge à lèvres R1 puis on applique sur ladite première couche maquillée, comme deuxième couche, l’une des compositions 22 à 24 selon l’invention.

A titre de procédé de référence, on a appliqué une seule couche de rouge à lèvres R1 tel que défini précédemment.

Evaluation

On a découpé des plaques de PET transparente carrées de coté 6 cm

On a déposé une rondelle adhésive (MONADERM® réf PA22/36 disque double face diamètre 22/36) dont le cercle intérieur est de 22 mm de diamètre permettant de contrôler et délimiter la surface d’application. On applique ainsi une même quantité de produit par unité de surface

On a déposé dans ce cercle 0,15 g d’une première couche de composition de maquillage R1.

On a laissé sécher la première couche 6 heures à température ambiante.

On a déposé ensuite sur la première couche, 0,15 g de chaque composition top coat 15, 16 ou 17 selon l’invention

On a laissé sécher la deuxième couche 12 heures à température ambiante.

On a retiré ensuite la rondelle adhésive. Puis, on a trempé la plaque recouverte de ce dépôt rouge dans un volume de 100 ml d’isododécane sous agitation pendant 30 secondes. On a retiré ensuite la plaque qu’on a déposé face colorée sur une serviette en papier (WYPALL L40® de KIMBERLY-CLARCK). On a appliqué une masse de 2kg repartie sur une surface rectangulaire de 37 mm sur 50 mm. On a répété successivement 8 fois cette opération sur le même échantillon.

On a évalué ensuite les traces rouge laissées sur le papier absorbant et la quantité restante sur la plaque en PET.

Ce test a caractérisé la résistance au transfert de la composition en présence d’huile.

Résultats :

Le dépôt obtenu avec une seule couche de composition R1 a été complétement transféré après 7 cycles : il ne restait plus de dépôt coloré sur la plaque de PET

Aucun transfert n’a été observé avec la superposition de la composition R1 avec l’une des compositions top coat 22, 23 et 24 selon l’invention.

Les compositions top coat 22, 23 et 24 selon l’invention comprenant l’acide tannique (polyphénol X) et un composé Y à liaisons hydrogènes ont apporté une amélioration significative à la résistance au-transfert en présence d’huile.
Exemple 25 selon l’invention : composition de deuxième couche (Top Coat)
Composition de maquillage de première couche (Base Coat) :

On utilise comme première couche lune composition de mascara M1 tel que défini ci-dessous.

Exemple M1 (hors invention) : Mascara

Ingrédients	Exemple M1 (Hors invention)
Di sodium EDTA	0,2
Oxydes de fer (SUNPURO BLACK IRON OXIDE C33-7001® - SUN)	7,1
Déhydroacétate de sodium (SHANGHAI XINWANG POLYMER MATERIAL)	0,3
Phénoxyethanol	0,8
Cire de Carnauba (COPERNICIA CERIFERA WAX) (CARNAUBA WAX #1 FLAKES N.F. SP 63® - STRAHL & PITSCH)	3,5
Alcool cétylique (LANETTE 16® - BASF)	2
Cire d’abeille (BEESWAX) ( GR B 889® - KOSTER KEUNEN )	4,4
Cire d’abeille (BEESWAX) ( GR B 889® - KOSTER KEUNEN )	4,4
Alcool cétylique (LANETTE 16® - BASF)	2
Paraffine (AFFINE 56-58 PASTILLE ®–BAERLOCHER)	11,1
Huile de jojoba hydrogénée JOJOBA WAX FLAKES - DESERT WHALE	0,2
Hydroxyéthylcellulose CELLOSIZE QP 4400 H®-AMERCHOL (DOW CHEMICAL	0,75
Gomme d’acacia (ACACIA SENEGAL GUM) (SPRAYGUM SC10®-NEXIRA)	0,6
Copolymère éthylène/acide acrylique (ASANSA SC-401® - HONEYWELL)	2,8
Copolymère éthylène diamine/stéaryle dimère Dilinoléate (OLEOCRAFT LP-10-PA®-(MV) –CRODA)	0,5
Caprylyl glycol	0,3
Steareth-2 (TEGO ALKANOL S2®- EVONIIK GOLDSCHMIDT	2,1
Potassium Cetylphosphate (AMPHISOL K®- DSM NUTRITIONAL PRODUCTS	5
Copolymère acrylates en dispersion aqueuse à 50% (DAITOSOL 5000 AD® - DAITO KASEI KOGYO)	10
Eau	qsp 100

Mode de préparation

En cuve, à température ambiante, tous les ingrédients ci-dessus ont été introduits, à l’exception du polymère filmogène acrylique (DAITOSOL 5000 AD®), dans un volume d’eau correspondant à 20% de l’eau totale.

Le mélange obtenu a été mis en chauffe à 95°C et mis sous agitation pendant 20 minutes. Le restant de l’eau a ensuite été ajouté et le mélange a été homogénéisé et émulsionné pendant 15 minutes sous agitation mécanique (pâles+turbine) à cette température. Le mélange a ensuite été refroidit sous agitation jusqu’à 40°C. Le polymère filmogène acrylique (DAITOSOL 5000 AD®) a ensuite été ajouté. Le mélange final a été homogénéisé aux pâles et laissé à refroidir jusqu’à 20°C.
Composition de maquillage de deuxième couche (Top Coat) :

On a préparé la composition de deuxième couche selon l’invention
(Top Coat) suivante.

Phase	Ingrédients	Ex25
A	Acide tannique	25
	Ethanol	50
	Polysorbate-80 (TWEEN 80-LQ®-CRODA)	25

Mode de préparation

Les formules M1 et 25 ont été conditionnées dans le Pack HYPNOSE® de LANCÔME®. Les produits ont été appliqués sur des éprouvettes de faux cils. On applique le mascara M1 sur les éprouvettes de faux cils en déposant deux fois 15 coups de brosses. On laisse sécher le mascara sur les éprouvettes pendant 6 heures.

Puis sur une éprouvette on superpose le mascara M1 deux fois 15 coups de brosses avec la composition 25 de top coat deux fois 15 coups de brosse, en laissant secher la composition M1 avant d’appliquer la composition 25. On laisse sécher 6 heures.

Puis on trempe ces éprouvettes dans un bécher contenant 600 ml d’eau sous agitation. Au bout de 10 min on retire les éprouvettes pour constater la quantité de mascara restante sur les éprouvettes. On évalue ainsi la résistance du mascara à l’eau.

Nous avons évalué la quantité de noir restant sur les éprouvettes en évaluant le nombre de pixel noir à partir de photos des éprouvettes.

Avec un appareil Nikkon D800 réglé sur une résolution de 20 million de pixel, on prend des photos de l’éprouvette sans maquillage, de l’éprouvette maquillée et de l’éprouvette après avoir subi une immersion dans l’eau pendant 10 min. On soustrait ensuite la quantité de pixel noir dû à l’éprouvette sans maquillage pour déterminer la quantité de pixel noir du dépôt de mascara après maquillage et la quantité de pixel noir du dépôt restant sur le cil après immersion.

On répète cette mesure deux fois pour ensuite obtenir une moyenne du pourcentage de pixel noir restant sur l’éprouvette après immersion.

Phase	Ingrédients	INVENTION	HORS INVENTION M1
A	Base Coat Composition M1	OUI	OUI
B	Top Coat Ex25	OUI	NON
Pourcentage de pixel restant après 10 min d’immersion dans l’eau	100 %	23,9 %

Le tableau ci-dessus montre qu’avec la composition de mascara M1, il n’est resté que 23,9% de son dépôt initial alors qu’avec l’échantillon obtenu par superposition du mascara M1 avec la composition 25 top coat, il est resté 100% du dépôt initial. La superposition d’une composition de mascara avec l’exemple 25 selon l’invention comprenant un agent résultant de l’association d’un polyphénol X et d’un composé Y augmente donc de manière significative la quantité de dépôt restante sur le cil et donc la résistance du dépôt à l’eau.

Claims

Procédé de revêtement des matières kératiniques, notamment de soin et/ou de maquillage, plus particulièrement de maquillage, consistant à appliquer sur lesdites matières un agent de revêtement formé in situ par interaction par liaisons hydrogène d’au moins un polyphénol X comprenant au moins deux groupements phénols différents avec au moins un composé Y comprenant au moins deux groupements fonctionnels Gy, identiques ou différents, aptes à former au moins deux liaisons hydrogène avec lesdits groupements phénols du polyphénol X.
Procédé selon la revendication 1, où le polyphénol X est choisi parmi les tannins catéchiques, notamment choisi parmi les gallotannins et les ellagitannins.
Procédé selon la revendication 1 ou 2, où le polyphénol X est l’épigallocatéchine., notamment un extrait de thé vert, en particulier comprenant au moins 45% en poids d’épigallocatéchine par rapport au poids dudit extrait.
Procédé selon la revendication 1, où le polyphénol X est un procyanidine ou un mélange de procyanidines, en particulier un extrait d’écorce de pin maritime, notamment comprenant au moins 65% en poids de procyanidines par rapport au poids total dudit extrait.
Procédé selon la revendication 1 ou 2, où le polyphénol X est l’acide tannique.
Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, où le composé Y comprend au moins deux groupements fonctionnels Gy, identiques ou différents, choisis parmi hydroxyle, anhydride d’acide, amine, amide, carbamate, uréthane, carbamide, urée, thiol, glycéryl, acrylate, acrylamide, vinylpyrrolidone, alcool vinylique, vinylamine, vinylformamide, et leurs mélanges.
Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, où le ou les composés Y sont non ioniques ; et choisis parmi les pullulanes ; les celluloses comme le Cetyl Hydroxyethyl cellulose ; les gommes de guar modifiées, en particulier l'hydroxypropyl guar ; les esters de polyglycérol et d’acide gras, en particulier le Polyglyceryl-10 Caprate, le Polyglyceryl-10 Laurate ; les polyéthylènes glycols comme le PEG-180 ; le PEG-40 Hydrogenated Castor Oil ; les polysorbates, en particulier le Polysorbate 80 ; les alkylamines polyoxyéthylénées comme le PEG-2 Oleamine ; les cires esters polyoxyalkylénées comme la cire de jojoba polyoxyéthylénée (120 OE) ; et leurs mélanges.
Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, où le rapport molaire des groupes hydroxyles (OH) réactifs du polyphénol X sur le ou les groupes fonctionnels Gy réactifs du composé Y varie de 1/3 à 20, plus préférentiellement de 1/2 à 15, plus particulièrement de 3/4 à 3.
Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, consistant à appliquer sur lesdites matières kératiniques :
a) au moins une composition (A) comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un polyphénol X tel que défini selon l’une quelconque des revendications 1 à 5 et 8 ; et
b) au moins une composition (B) comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé Y tel que défini selon l’une quelconque des revendications 1, 6 à 8;
lesdites compositions (A) et (B) étant appliquées sur les matières kératiniques ,
i) simultanément ; ou ii) sous forme d’un mélange extemporané au moment de l’emploi ; ou iii) successivement, indifféremment de l’ordre d’application.
Procédé selon la revendication 9, où la composition (A) et/ou la composition (B) comprend au moins une phase aqueuse.
Procédé selon la revendication 10, où l’eau est présente, dans une concentration est supérieure à 30% en poids, voire supérieure à 40% en poids, et plus préférentiellement allant de 30 à 85 % par rapport au poids total de la composition (A) ou (B).
Procédé selon la revendication 10 ou 11, où le pH de la composition (A) et/ou de la composition (B) est inférieur à 8,0, plus préférentiellement inférieur à 7,0, et plus particulièrement varie de 2 à 6.
Procédé selon la revendication 9, où la composition (A) et/ou la composition (B) comprend une phase huileuse
Procédé selon la revendication 9, où la composition (A) et/ou la composition (B) est anhydre, de préférence comprend une phase huileuse, et plus particulièrement comprend au moins une huile hydrocarbonée volatile, plus particulièrement l’isododécane.
Procédé selon la revendication 14, où la concentration en phase huileuse est supérieure à 10% en poids, voire supérieure à 20% en poids, et plus particulièrement varie de 30 à 75 % en poids par rapport au poids total de la composition (A) ou (B).
Kit cosmétique de revêtement des matières kératiniques, notamment de soin et/ou de maquillage, comprenant au moins :
a) une première composition (A) telle que définie dans l’une quelconque des revendications 9 à 15; et
b) une deuxième composition (B) telle que définie dans l’une quelconque des revendications 9 à 15; lesdites compositions (A) et (B) étant conditionnées séparément.
Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, consistant à appliquer sur lesdites matières kératiniques au moins une composition (C) comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un agent de revêtement préalablement formé par interaction par liaisons hydrogène d’au moins un polyphénol X tel que défini selon l’une quelconque des revendications 1 à 5 et 8 avec au moins un composé Y tel que défini selon l’une quelconque des revendications 1, 6 à 8.
Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, consistant à appliquer sur lesdites matières kératiniques au moins une composition (D) comprenant, notamment dans un milieu physiologiquement acceptable,
a) au moins un polyphénol X tel que défini selon l’une quelconque des revendications 1 à 5 et 8 et
b) au moins un composé Y tel que défini selon l’une quelconque des revendications 1, 6 à 8, et
c) au moins un agent inhibiteur de liaison hydrogène.
Procédé selon la revendication 17, où la composition (C) comprend l’agent de revêtement préalablement formé à des teneurs allant de 1 à 60% en poids, plus préférentiellement allant de 2 à 40% en poids, de préférence allant de 10 à 40% en poids par rapport au poids total de la composition (C).
Procédé selon l’une quelconque des revendications 17 à 19, où la composition (C) ou (D) comprend au moins une phase aqueuse.
Procédé selon la revendication 20, où l’eau est présente, où l’eau est présente dans une concentration supérieure à 30% en poids, voire supérieure à 40% en poids, et plus préférentiellement allant de 30 à 75 % par rapport au poids total de la composition (C) ou (D).
Procédé selon la revendication 20 ou 21, où le pH de la composition (C) ou (D) est inférieur à 8,0, plus préférentiellement inférieur à 7,0, et plus particulièrement varie de 2 à 6.
Procédé selon l’une quelconque des revendications 17 à 19, où la composition (C) ou (D) comprend une phase huileuse.
Procédé selon l’une quelconque des revendications 17 à 19, où la composition (C) ou (D) est anhydre.
Procédé selon la revendication 24, où la composition (C) ou (D) comprend une phase huileuse.
Procédé selon la revendication 25, où la concentration en phase huileuse est supérieure à 10% en poids, voire supérieure à 20% en poids, et plus particulièrement varie de 30 à 75 % en poids par rapport au poids total de la composition (C) ou (D).
Procédé selon la revendication 25 ou 26, où la phase huileuse de la composition (C) ou (D) comprend au moins une huile hydrocarbonée volatile.
Procédé selon l’une quelconque des revendications 17 à 23, où la composition (C) ou (D) comporte au moins une phase aqueuse et au moins une phase huileuse et notamment se présente sous forme d’émulsion huile-dans-eau, d’émulsion eau-dans-huile, d’émulsion multiple, de dispersion aqueuse de cire(s).
Procédé selon l’une quelconque des revendications 17 à 28, où la composition (C) ou (D) comporte au moins une cire.
Procédé selon la revendication 24, où la composition (D) comprend au moins un mono-alcool comportant de 2 à 8 atomes de carbone, et plus particulièrement l’éthanol.
Procédé selon la revendication 30, où le ou les mono-alcools sont présents à des teneurs supérieures à 10% en poids, voire supérieures à 30% en poids, et plus préférentiellement allant de 30 à 75 % en poids par rapport au poids totale de la composition (D).
Procédé selon l’une quelconque des revendications 18, 20 à 22 et 28, où l’agent ou les agents inhibiteurs de liaison hydrogène sont choisis parmi les bases inorganiques et les bases organiques.
Procédé selon l’une quelconque des revendications 18, 20 à 31, où l’agent inhibiteur de liaisons hydrogène est choisi parmi les solvants organiques aptes à rompre les liaisons hydrogène, en particulier choisi parmi mono-alcools comportant de 2 à 8 atomes de carbone, et plus particulièrement l’éthanol.
Procédé selon la revendication 33, où la concentration en solvant organique apte à rompre les liaisons hydrogène sont présents à des teneurs supérieures à 10% en poids, voire supérieures à 30% en poids, et plus préférentiellement allant de 30 à 75 % en poids par rapport au poids totale de la composition (D).
Procédé cosmétique de maquillage des matières kératiniques selon l’une quelconque des revendications 9 à 34, où la composition (A), (B), (C) ou (D) comprend au moins une matière colorante synthétique, naturelle ou d’origine naturelle ; en particulier choisie parmi les pigments enrobés ou non enrobés, les colorants hydrosolubles, les colorants liposolubles, et leurs mélanges.
Procédé cosmétique de maquillage des matières kératiniques selon l’une quelconque des revendications 9 à 16, consistant à appliquer sur lesdites matières, successivement :
a) une première couche formée avec les compositions (A) et ‘B) selon le procédé défini dans l’une quelconque des revendications 9 à 16, et
b) sur la première couche, une deuxième couche avec une composition (M) de maquillage comprenant au moins une matière colorante.
Procédé cosmétique de maquillage des matières kératiniques selon l’une quelconque des revendications 9 à 16, consistant à appliquer sur lesdites matières, successivement :
a) une première couche constituée d’au moins une composition (M) de maquillage comprenant au moins une matière colorante. ; et
b) sur la première couche colorée, une deuxième couche formée avec au moins les compositions (A) et ‘B) selon le procédé défini dans l’une quelconque des revendications 9 à 16.
Procédé selon la revendication 17 à 32, consistant à appliquer sur lesdites matières, successivement :
a) une première couche avec au moins une composition (C) telle que définie dans l’une quelconque des revendications 17, 19 à 29 ou une composition (D) telle que définie dans l’une quelconque des revendications 18, 20 à 34; et
b) sur la première couche, une deuxième couche avec au moins une composition (M) de maquillage comprenant au moins une matière colorante.
Procédé selon la revendication 16 à 34, consistant à appliquer sur lesdites matières, successivement :
a) une première couche avec au moins une composition (M) de maquillage comprenant au moins une matière colorante.; et
b) sur la première couche colorée, une deuxième couche avec au moins une composition (C) telle que définie dans l’une quelconque des revendications 17, 19 à 29 ou une composition (D) telle que définie dans l’une quelconque des revendications 18, 20 à 34.