FR2968946A1 - Procede de coloration de fibres keratiniques a partir de derives du resorcinol, de sels de sulfate, d'agents oxydant et d'agent alcalinisant - Google Patents
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Abstract
L'invention a pour objet un procédé de coloration de fibres kératinique notamment des cheveux mettant en œuvre i) au moins un dérivé du résorcinol, ii) au moins un sel de sulfate particulier, iii) au moins un agent oxydant et iv) au moins un agent alcalinisant. Un autre objet de l'invention est une composition cosmétique pour la coloration des fibres kératiniques comprenant les ingrédients i) à iv) tels que définis précédemment. Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments comprenant les ingrédients i), ii), iii) et iv). Ce procédé de coloration permet d'obtenir de meilleures colorations chromatiques, intenses et tenaces et ce sans l'emploi de base d'oxydation telles que les para-phénylènediamines et para-aminophénols.
Description
PROCEDE DE COLORATION DE FIBRES KERATINIQUES A PARTIR DE DERIVES DU RESORCINOL, DE SELS DE SULFATE, D'AGENTS OXYDANT ET D'AGENT ALCALINISANT L'invention a pour objet un procédé de coloration de fibres kératinique notamment des cheveux mettant en oeuvre i) au moins un dérivé du résorcinol, ii) au moins un sel de sulfate, iii) au moins un agent oxydant et iv) au moins un agent alcalinisant. Ce procédé de coloration permet d'obtenir de meilleures colorations chromatiques, intenses et tenaces et ce sans l'emploi de base d'oxydation telles que les para-phénylènediamines et para- aminophénols.
Il est connu d'obtenir des colorations dites « permanentes » avec des compositions tinctoriales contenant des précurseurs de colorant d'oxydation, appelés généralement bases d'oxydation, tels que des ortho ou para-phénylènediamines, des ortho ou para-aminophénols et des composés hétérocycliques. Ces bases d'oxydation sont des composés incolores ou faiblement colorés qui, associés à des produits oxydants, donnent naissance par un processus de condensation oxydative à des composés colorés. On sait également que l'on peut faire varier les nuances obtenues en associant ces bases d'oxydation à des coupleurs ou modificateurs de coloration, ces derniers étant choisis notamment parmi les méta- diamines aromatiques, les méta-aminophénols, les méta-diphénols et certains composés hétérocycliques tels que des composés indoliques de stabilité à la lumière et au shampoing. Ce procédé de coloration d'oxydation consiste à appliquer sur les fibres kératiniques, des bases ou un mélange de bases et de coupleurs avec du peroxyde d'hydrogène (H2O2 ou eau oxygénée) à titre d'agent oxydant, à laisser diffuser, puis à rincer les fibres. Les colorations qui en résultent sont permanentes, puissantes, et résistantes aux agents extérieurs, notamment à la lumière, aux intempéries, aux lavages, à la transpiration et aux frottements. Les dérivés de 5,6-dihydroxyindoles sont également capables de générer par « auto-oxydation » des nuances foncées mais les colorations résultantes ne sont pas toujours satisfaisantes notamment en termes de chromaticité, de puissance ou de rémanence. Pour atteindre les nuances foncées, la présence de base d'oxydation paraphénylènediamines est quasiment indispensable. Il existe un réel besoin de rechercher de nouveaux moyens de coloration de fibres kératiniques permettant d'accéder à des colorations homogènes, puissantes et/ou chromatiques avec des nuances foncées idéalement sans amine aromatique telles que les para-phénylènediamines et para-aminophenols, qui seraient stables à la lumière, résistantes aux intempéries, tenaces aux lavages et à la transpiration, et suffisamment stables en présence d'agents oxydants tels que l'eau oxygénée pour pouvoir obtenir un éclaircissement simultané de la fibre avec les avantages ci-avant exposés. Il existe également un besoin de mettre à disposition des systèmes de coloration permettant d'obtenir des coloration foncées, puissantes et rémanentes ne faisant pas appel à des agents oxydants chimiques, mais des systèmes « auto-oxydables» qui peuvent s'oxyder avec l'oxygène de l'air.
Ce but est atteint par la présente invention qui a pour objet une procédé de coloration des fibres kératinique comprenant l'application sur les fibres kératiniques de : i) au moins un dérivé du résorcinol de formule (I), ainsi que ses sels d'acide ou de base organique ou minérale, et ses solvates tels que les hydrates : R3 (I) formule (I) dans laquelle R' à R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène ; ou un groupe choisi parmi : - (C,-C,o)alkyle éventuellement substitué, notamment éventuellement substitué par au moins un radical hydroxyle ; ^ (C1-C1o)alkoxy ; ^ carboxyle -C(0)-OH ou carboxylate -C(0)-O-, W ; avec W représentant un contre ion cationique tel qu'un métal alcalin ou alcalino terreux, ou un ammonium , ^ ester -C(0)-O-R5 ou -O-C(0)-R5, avec R5 représentant un groupe (C,-C,o)alkyle, particulièrement -C(0)-O-R5 ; ^ amido -C(0)-NR6R7 ou -NR6-C(0)-R7 avec R6 et R7, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C,-C,o)alkyle, particulièrement -C(0)-N H2 ; ^ (C1-C1o)alkylcarbonyle ; ^ hydroxy ; et ^ amino -NR8R9, avec R8 et R9, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C,-C,o)alkyle, particulièrement -NH2; ii) au moins un sulfate de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium, de (di)(C,-C6)alkylammonium ou de tri(C,-C6)alkylammonium ; iii) au moins un agent oxydant de préférence chimique ; et iv) au moins un agent alcalinisant ; étant entendu que : - les ingrédients i) à iv) peuvent être appliqués sur les fibres soit ensemble, soit séparément ; - le pH de la composition comprenant le ou les ingrédients iv) est basique i.e. supérieur à 7 ; préférentiellement compris entre 7,5 et 12 ; et - lorsque le ou les composés de formule (I) représentent le résorcinol i.e. R2, R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène, alors le procédé ne met pas en oeuvre de para-phénylènediamine. Un autre objet de l'invention est une composition cosmétique pour la coloration des fibres kératiniques comprenant : i) au moins un dérivé du résorcinol de formule (I), tels que définis précédemment ; ii) au moins un sel de sulfate ; iii) au moins un agent oxydant de préférence chimique ; et iv) au moins un agent alcalinisant ; étant entendu que : - le pH de la composition est basique i.e. supérieur à 7 ; préférentiellement compris entre 7,5 et 12 ; et - lorsque le ou les composés de formule (I) représentent le résorcinol i.e. R2, R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène, alors la composition ne contient pas de para-phénylènediamine.
Un autre objet de l'invention concerne un dispositif à plusieurs compartiments comprenant les ingrédients i) à iv) tels que définis précédemment.
La composition et le procédé de coloration de l'invention présentent l'avantage de colorer les fibres kératiniques humaines, avec des résultats de colorations puissantes, chromatiques, résistantes aux lavages, la transpiration, le sébum et à la lumière et de plus durables sans altération desdites fibres. De plus les colorations obtenues à partir du procédé donnent des couleurs homogènes de la racine à la pointe d'une fibre (faible sélectivité de coloration). Les nuances obtenues après coloration avec la composition ou le procédé de l'invention sont très intenses en particulier à une température supérieure à la température ambiante, préférentiellement à une température comprise entre 45 et 80°C. En outre les colorations obtenues avec la composition ou le procédé de l'invention sont compatibles avec des conditions d'oxydation classique pour l'éclaircissement des cheveux. La teinte est durable dans le temps et ne vire pas même après plusieurs shampoings. Les colorations sont particulièrement tenaces aux shampoings.
Sauf indication contraire dans la présente invention il est entendu que : - le radical « aryle » représente un groupe carboné mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbones, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle ; préférentiellement le groupe aryle est un phényle ; - le radical « aryle » ou la partie aryle d'un radical peut être substitué par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi : - un radical alkyle en C1-C16, de préférence en C1-C8, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, acylamino, amino substitué par deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, éventuellement porteurs d'au moins un groupe hydroxy ou, les deux radicaux pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, de préférence de 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote ; - un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome ; - un groupe hydroxy ; - un radical (C,-C2)alcoxy ; - un radical (C,-C2)alkylthio ; - un radical (poly)-hydroxy(C2-C4)alcoxy ; - un radical amino ; - un radical héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons tel que cyclohexyle ; - un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (C,-C4)alkyle, préférentiellement méthyle ; - un radical amino substitué par un ou deux radicaux (C,-C6)alkyle, identiques ou différents, éventuellement substitué par au moins : i) un groupe hydroxy ; ii) un groupe amino éventuellement substituté par un ou deux radicaux alkyle en C1-C3 éventuellement substitués, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; - -N(R)-C(0)-R' dans lequel le radical R est un atome d'hydrogène, un radical (C,-C4)alkyle éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxy et le radical R' est un radical (C,-C2)alkyle ; - R2N-C(0)- dans lequel les radicaux R, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical (C,-C4)alkyle éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxy ; - R'-S(0)2-N(R)- dans lequel le radical R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxy et le radical R' représente un radical (C,-C4)alkyle, un radical phényle ; - R2N-S(0)2- dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical (C,-C4)alkyle éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxy ; - un radical carboxylique sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ; - un groupe cyano ; - un groupe polyhalogénoalkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbones et de 1 à 6 atome d'halogène, identiques ou différents, le groupe polyhalogénoalkyle est par exemple le trifluorométhyle ; - un radical « alkyle » est un radical hydrocarboné saturé en C1-C16, linéaire ou ramifié, de préférence en Cl-C8 tel que méthyle ou éthyle ; - l'expression « éventuellement substitué » attribué au radical alkyle sous entend que ledit radical alkyle peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les groupes i) hydroxy, ii) (C,-C4)alcoxy, iii) acylamino, iv) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux (C,-C6)alkyle, identiques ou différents, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l'atome d'azote qui les portent un hétérocyle comprenant de 5 à 7 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; v) ou un groupe ammonium quaternaire -N+R'R"R"', M-pour lequel R', R", R"', identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, ou un groupe (C,-C6)alkyle, ou alors -N+R'R"R"' forme un hétéroaryle tel que imidazolium éventuellement substitué par un groupe (C,-C6)alkyle, et M- représente le contre-ion de l'acide organique, minéral ou de l'halogénure correspondant ; de préférence lorsque le radical alkyle est éventuellement substitué, il est substitué par au moins un groupe hydroxy notamment hydroxyméthyle ; - un radical « alcoxy» est un radical alkyle-oxy ou alkyl-O- pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C16 préférentiellement en C1-C8 ; - un radical « alkylthio » est un radical alkyl-S- pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C16 préférentiellement en C1-C8 ; - les bornes délimitant l'étendue d'une plage de valeurs sont comprises dans cette plage de valeurs ; et - par l'expression « au moins » on entend « un ou plusieurs ». i) dérivé du résorcinol de formule (I): Un mode particulier de l'invention concerne des dérivés du résorcinol ou leurs mélanges de formule (I) dans laquelle : - R' qui représente : ^ un atome d'hydrogène ; ^ un atome d'halogène, préférentiellement un atome de chlore ; ^ un groupe (C,-C4)alkyle linéaire ou ramifié ; ^ un groupe hydroxy ; ^ un groupe (C,-C4)alkylcarbonyle, préférentiellement méthylcarbonyle ; ^ un groupe carboxyle ou carboxylate tel que défini précédemment ; ^ un radical amido tel que -C(0)-NH2 ; ou ^ un radical amino tel que NH2; et/ou - R3 qui représente : ^ un atome d'hydrogène ; ^ un groupe (C,-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxy ; ^ un groupe carboxyle ; ^ un groupe alkyl(C,-C4)carbonyle, préférentiellement méthylcarbonyle ; ^ un groupe hydroxy ; ^ un groupe amido tel que -C(0)-NH2 ; ^ un groupe amino tel que -NH2 ; ou ^ un groupe (C,-C4)alkoxy préférentiellement un radical méthoxy. et/ou - R2 ou R4 représentent indépendamment l'un de l'autre : ^ un atome d'hydrogène ; ^ un atome d'halogène, préférentiellement un atome de chlore ; ^ un groupe (C,-C8)alkyle linéaire ou ramifié préférentiellement en C1-C4 ; ^ un groupe (C,-C4)alkoxy, préférentiellement un radical méthoxy ; ^ un groupe carboxyle ; ^ un groupe carboxylate d'alkyle tel que -C(0)-O-R5 avec R5 représentant un groupe (C1-C4)alkyle ; ^ un groupe (C,-C4)alkylcarbonyle, préférentiellement méthylcarbonyle ; ^ un groupe hydroxy ; ou ^ un groupe amino tel que -NH2.
Selon un mode particulier de l'invention, les dérivés de résorcinols de formule (I) dans laquelle : - R4 représente un atome d'hydrogène ; et - R' représente : ^ un atome d'hydrogène ; ou ^ un groupe (C,-C4)alkyle linéaire ou ramifié ; et/ou - R3 représente : ^ un atome d'hydrogène ; ^ un groupe (C,-C4)alkyle linéaire ou ramifié ; ^ un groupe hydroxy ; ou ^ un groupe (C,-C4)alkoxy préférentiellement un radical méthoxy ; et/ou - R2 représente : ^ un atome d'hydrogène ; ^ un halogène, préférentiellement un atome de chlore ; ^ un groupe (C,-C4)alkyle linéaire ou ramifié ; ^ un groupe (C1-C4)alkoxy ; ^ un groupe carboxyle ; ou ^ un groupe hydroxy.
Plus particulièrement les dérivés du résorcinol de formule (I) selon l'invention sont choisis parmi les composés suivants : composés Structure Nom Résorcine ; Benzène-1,3-diol ou 3- HO OH hydroxyphénol 2 HO OH 2-Méthyl-benzène-1,3-diol 3 HO OH 2,5-Diméthyl-benzène-1,3-diol 4 HO OH Acide 2,4-dihydroxy-benzoïque OH HO CI 4-Chloro-benzène-1,3-diol OH 6 HO OH 5-Méthyl-benzène-1,3-diol 7 HO OH 4-Méthyl-benzène-1,3-diol $ HO OMe OH 5-Méthoxy-benzène-1,3-diol 9 HO ÔOMe 4-Méthoxy-benzène-1,3-diol OH HO Ô OH Benzène-1,2,4-triol OH 11 HO OH OH Benzène-1,3,5-triol 12 HO OH 4-butyl-benzène-1,3-diol 13 HO OH 4-hexyl-benzène-1,3-diol 14 HO O 2,4-Dihydroxy-benzoic acid méthyl ester OH HO OH 2,4-Diméthyl-benzène-1,3-diol 16 HO ci OH 2-Chloro Benzène 1,3 diol 17 HO OH OH Benzène-1,2,3-triol 18 HO O Acide 2,4-dihydroxy-6-méthyl-benzoïque OH OH 19 HO OH 2,4-Dihydroxy-3,6-diméthyl-benzoate de méthyle 20 HO OH OH 5-Hydroxymethyl-benzène-1,3-diol 21 HO O OH 1-(2,6-Dihydroxy-phényl)-éthanone 22 HO OH 4-éthyl-benzène-1,3-diol 23 HO O OH OH Acide 3,5-dihydroxy-benzoïque 24 HO O 1-(2,4-Dihydroxy-phényl)-éthanone OH 25 HO OH 1-(3,5-Dihydroxy-phényl)-éthanone 26 HO O OH Acide 2,6-dihydroxy-benzoïque OH 27 O NH2 3,5-Dihydroxy-benzamide HO OH 28 HO O OH 2,6-Dihydroxy-benzamide NH2 29 HO NH 4-amino-Benzène-1,3-diol OH 30 HO NH2 OH 2-amino-Benzène-1,3-diol 31 HO NH2 OH 5-amino-Benzène-1,3-diol 32 HO OH 1-(2,4-Dihydroxy-3-méthyl-phényl)-éthanone 33 HO OH O OH 1-(2,3,4-Trihydroxy-phényl)-éthanone 34 HO O OH NH2 3,4,5-Trihydroxy-benzamide OH 35 HO OH OH Acide 2,3,4-trihydroxy-benzoïque OH 36 HO o OH OH Acide 2,4,5-Trihydroxy-benzoïque OH HOOH 4-pentyl-benzène-1,3-diol 37 Et/ou leurs sels de base organique ou minérale et/ou leurs solvates. Préférentiellement les dérivés du résorcinol de formule (I) sont choisis parmi les composés 1 à 11 tels que définis dans le tableau précédent.
Selon l'invention, le ou les dérivés de résorcinols sont synthétiques, naturels, ou se trouvent dans des extraits naturels. Par exemple on peut citer les résorcinols issu d'extrait de gomme-résines de type galbanum, sagapenum ou de sève de Ferula galbaniflua.
Selon un mode de réalisation, le ou les dérivés du résorcinol de formule (I) sont présents dans la composition sans la présence d'agent d'oxydation ou de coupleur. Selon un autre mode de réalisation des colorants d'oxydation sont présents avec éventuellement des coupleurs étant entendu que la base d'oxydation est différent de la para-phénylènediamine. Dans cette dernière variante le ou les dérivés de résorcine de formule (I) se trouvent à une concentration totale très supérieure au moins 10 fois à la concentration d'autres précurseurs de coloration d'oxydation comme les bases éventuellement présents en mélange.
Préférentiellement, le ou les dérivés de résorcinols se trouvent dans la composition ou dans le procédé selon l'invention à une concentration comprise entre 10-4 et 10-1 mol pour 100 g (%) de la composition contenant le ou les dérivés du résorcinol ou le ou les extraits les comprenant, particulièrement entre 10-4 à 5.10-2 mol % et préférentiellement entre 0,01 à 0,025 mol %. ii) sel de sulfate : Par sulfates on entend les sels dérivés de l'acide sulfurique H2SO4 dont l'ion sulfate est SO42- (Voir "Sulfites, Thiosulfates, and Dithionites" dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry ; 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim - http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a25_477/pdf). Le pH des sulfates selon l'invention est neutre voire légèrement acide (pH compris entre 7 et 6,6).
Selon un autre mode de réalisation préféré de l'invention les sulfates sont des sulfates de formule M2SO3 ou M'SO3 ou hydrogénosulfate de formule MHSO3 avec M représentant un métal alcalin tel que Na, K ou (di)(C,-C6)(alkyl)ammonium ou tri(C,-C6)alkylammonium tel que NH4+ Les sulfates de l'invention sont en particulier des sels de métaux alcalins ou alcalino- terreux ou d'ammonium, de (di)(C,-C6)alkylammonium ou de tri(C,-C6)alkylammonium ; préférentiellement le contre ion cationique du sulfate est choisi parmi le sodium et le potassium, et l'ammonium. Préférentiellement les sels de sulfates selon l'invention sont choisis parmi : a) le disulfate de potassium [16731-55-8] : K2S205 ; b) le disulfate de sodium [7681-57-4] : Na2S2O5; c) le sulfate d'ammonium [10196-04-0] : (NH4)2SO3; d) le sulfate de sodium [7757-83-7] : Na2SO3 ; et e) l'hydrogénosulfate de sodium [7631-90-5] : NaHSO3.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le ou les sels de sulfates utilisés dans la composition ou dans le procédé de l'invention représentent de 0,001% à 10% en poids environ du poids total de la ou des composition(s) contenant ce ou ces sels de sulfates et encore plus préférentiellement de 0,05% à 0,1% en poids environ. Selon un mode de réalisation plus préféré de l'invention, le ou les sels de sulfates utilisés dans la composition ou dans le procédé de l'invention représentent entre 0.25 et 10 mol. %, particulièrement entre 0,5 et 10 mol. %; entre 2 et 10 mol. %; et 0,5 et 10 mol. % . iii) aqent oxydant :
Dans le cadre de la présente invention, le procédé de l'invention peut être réalisé en l'absence d'agent oxydant chimique c'est-à-dire en laissant agir l'oxygène de l'air. Selon un autre procédé de coloration de l'invention, ledit procédé met en oeuvre un agent d'oxydation chimique.
Par agent oxydant chimique on entend : a) l'ozone ; b) les persels de métal alcalin ou d'ammonium quaternaire tels que les perborates, les persulfates, les percarbonates, les peroxodiphosphates, l'Oxone® particulièrement l'oxydant est choisi parmi le perborate de sodium, le persulfate de sodium, le persulfate de potassium, le persulfate d'ammonium, le percarbonate de sodium, le percarbonate de potassium ; c) les peracides organiques aliphatiques en Cl-C6 et aromatiques en C6-C20 et leurs formes percarboxylates, tels que l'acide performique, l'acide peracétique, les dérivés d'acides perbenzoïques, l'acide trifluoroacétique, l'acide peroxyphtalique, l'acide peroxymaléique, l'acide peroxypropionique particulièrement l'oxydant est l'acide peracétique ; d) les peroxydes organiques, tels que le dioxirane, les peroxydes d'alkyles en C1-C6, le peroxyde de benzoyle, les carboxylates de peroxo(C,-C6)alkyles, les peroxydes de bis(tri)(C,-C6)alkylsilyle tel que le peroxyde bis(triméthylsilyle), les 35 péroxydicarbonates d'alkyles en C1-C6, le nonanoyloxybenzene sulfonate de sodium tels que décrits dans les documents WO1995000625 et US4412934 e) les anions oxydants tels que les nitrites, les nitrates, les hypochlorites, hypobromites, hypoiodites, les chlorites, bromites, iodites, les chlorates, bromates, iodates, les periodates, particulier l'oxydant est choisi parmi l'hypochlorite ou le periodate de métal alcalin tel que l'hypochlorite de sodium ou le periodate de sodium ; f) les radicaux stables N-oxy (NO.), tels que le radical 2,2,6,6-tétra(C,-C6)alkylpipéridino-oxy, 2,2,6,6-tétra(C,-C6)alkylmorpholino-oxy les sels de Frémy nitrosodisulfonates, la N-oxyde morpholine ; particulièrement l'oxydant est choisi parmi le radical 2,2,6,6-tétraméthylpipéridinyloxy g) les dérivés hypervalents de l'iode, tels que l'iodotriacétate, l'iodosobenzène, l'iodobenzènetriacétate, les dérives d'acide iodoperbenzoiques, les périodinanes, les alkyls et benzoylhypoiodites Plus préférentiellement l'oxydant est choisi parmi l'iodotriacétate, l'iodosobenzène, l'iodobenzènetriacétate, l'acide iodoperbenzoique, le periodinane de Dess-Martin h) les composés organiques suivants : N-halogénosuccinimides, l'acide trichloroisocyanurique, la N-hydroxyphtalimide, les nitrites d'alkyles Les supports éventuels de ces oxydants a) à h) peuvent être choisis parmi la silice, l'alumine, le charbon, des polymères chargés ou neutres i) le peroxyde d'hydrogène ou eau oxygénée ou les système(s) générateur(s) de peroxyde d'hydrogène tel(s) que : i-1) le peroxyde d'urée ; i-2) les complexes polymériques pouvant libérer du peroxyde d'hydrogène tels que le polyvinylpyrrolidone/H2O2 en particulier se présentant sous forme de poudres et les autres complexes polymériques décrits dans US 5,008,093 ; US 3,376,110 ; US 5,183,901 ; i-3) les oxydases produisant du peroxyde d'hydrogène en présence d'un substrat adéquat (par exemple le glucose dans le cas de glucose oxydase ou l'acide urique avec l'uricase) ; i-4) les peroxydes de métaux générant dans l'eau du peroxyde d'hydrogène comme le peroxyde de calcium, peroxyde de magnésium; i-v) les perborates ; ou i-vi) les percarbonates.
Particulièrement le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi i) le peroxyde d'hydrogène ou les systèmes générateurs de peroxyde d'hydrogène. Plus particulièrement le H2O2.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention le procédé met en oeuvre un ou plusieurs système(s) générateur(s) de peroxyde d'hydrogène choisi(s) parmi i) le peroxyde d'urée, i-2) les complexes polymériques pouvant libérer du peroxyde d'hydrogène choisis parmi le polyvinylpyrrolidone/H202; i-3) les oxydases ; i-v) les perborates et i-vi) les percarbonates.
Plus préférentiellement la composition selon l'invention comprend du péroxyde d'hydrogène. Par ailleurs la ou les compositions comprenant le peroxyde d'hydrogène ou le ou les générateur(s) de peroxyde d'hydrogène peut ou peuvent également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux et tels que définis ci-après au point intitulé « composition cosmétique ».
Selon un mode particulier de l'invention, le peroxyde d'hydrogène ou le ou les système(s) générateur(s) de peroxyde d'hydrogène utilisé(s) représente(nt) de préférence, de 0,001% à 12% en poids exprimé en peroxyde d'hydrogène par rapport au poids total de la composition ou des compositions le ou les contenant. Plus particulièrement la concentration d'eau oxygénée à 20 volumes est comprise entre 0,01 à 0,15 mol pour 100 g (%) de composition de la composition contenant le peroxyde ; préférentiellement entre 10.4 et 5.10-1 mol % et notamment entre 0,0125 et 0,25 mol %. iv) aqent alcalinisant
L'agent alcalinisant présent dans la composition selon l'invention ou utilisé dans le procédé de coloration selon l'invention en tant que quatrième ingrédient iv) est un agent permettant d'augmenter le pH de la ou des compositions dans lequel il se trouve et qui est différent des sels de sulfates tels que définis précédemment. L'agent alcalinisant est une base de Bronsted, de Lowry ou de Lewis. Il peut être minéral ou organique. Particulièrement ledit agent est choisi parmi i) les (bi)carbonates, ii) l'ammoniaque, iii) les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés iv) les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, v) les hydroxydes minéraux ou organiques, vi) les silicates de métaux alcalins tels que les métasilicates de sodium, vii) les acides aminés de préférences basiques comme l'arginine, la lysine, l'ornithine, la citruline et l'hystidine, et viii) les composés de formule (II) suivante : R R a \ , b N-W-N R~ Rd (II) formule (II) dans laquelle W est groupe divalent (C,-C,o)alkylène éventuellement interrompu par au moins un hététaroatome tel que O, S, NRe, et/ou ledit groupe alkylène est éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxy ou un radical (C,-C4)alkyle; Ra, Rb, Rd, Rd et Re, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, (C,- C4)alkyle ou hydroxyalkyle en Cl-C4 préférentiellement un groupe propylène. Les hydroxydes minéraux ou organiques, particulièrement les hydroxydes minéraux ou organiques sont de préférences choisis parmi a) les hydroxydes d'un métal alcalin, b) les hydroxydes d'un métal alcalino-terreux, comme les hydroxydes de sodium ou de potassium, c) les hydroxydes d'un métal de transition, tels que les hydroxydes des métaux des groupes III, IV, V et VI, d) les hydroxydes des lanthanides ou des actinides, les hydroxydes d'ammoniums quaternaires et l'hydroxyde de guanidinium. L'hydroxyde peut être formé in situ comme par exemple l'hydroxyde de guanidine par réaction d'hydroxyde de calcium et de carbonate de guanidine.
Par (bi)carbonates i) est sous entendu : a) les carbonates de métal alcalins (Mét2+, CO32-), de métal alcalino-terreux (Mét'2+, CO32-) d'ammonium ((R"4N+)2,CO32-) ou de phosphonium ((R"4P+)2,CO32- avec Mét' représentant un métal alcalino-terreux et Mét représentant un métal alcalin, et R", identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement (C,- C6)alkyle éventuellement substitué tel que hydroxyéthyle), et b) les bicarbonates, également appelés hydrogénocarbonates, de formules suivantes : - R'+, HCO3 avec R' représentant un atome d'hydrogène, un métal alcalin, un groupement ammonium R"4N+- ou phosphonium R"4P+- où R", identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupement (C,-C6)alkyle éventuellement substitué tel qu'hydroxyéthyle et lorsque R' représente un atome d'hydrogène l'hydrogénocarbonate est alors appelé dihydrogénocarbonate (CO2, H2O) ; et - Mét'2+ (HCO3)2 avec Mét' représentant un métal alcalino-terreux. 30 Plus particulièrement, l'agent alcalinisant est choisi parmi les (bi)carbonates de métal alcalin ou alcalino-terreux ; préférentiellement les (bi)carbonates de métal alcalin. On peut citer les carbonates ou hydrogénocarbonates de Na, K, Mg, Ca et leurs mélanges, et en particulier l'hydrogénocarbonate de Na. Ces hydrogénocarbonates peuvent25 provenir d'une eau naturelle, par exemple eau de source du bassin de Vichy, de La Roche Posay, eau de Badoit (cf. brevet par exemple le document FR 2 814 943). Particulièrement on peut citer le carbonate de sodium [497-19-8] = Na2CO3, l'hydrogénocarbonate de sodium ou bicarbonate de soude [144-55-8] = NaHCO3, et le dihydrogénocarbonate de sodium = Na(HCO3)2.
Selon un mode de réalisation particulièrement avantageux le ou les agents alcalinisants iv) sont choisis parmi les parmi i) les bicarbonates particulièrement d'alcalins ou d'ammonium, ii) l'ammoniaque, iii) les alcanolamines tels que l'éthanolamine ou le 2-amino- 2-méthyl-1-propanol plus préférentiellement de l'ammoniaque.
Le ou les agents alcalinisants tels que définis précédemment représentent de préférence de 10-3 à 2,5.10-1 mol pour 100 g (%) de la composition contenant lesdits agents alcalinisants. Particulièrement de 0,05 à 0,5 mol % préférentiellement de 0,1 à 0,25 g % en poids de la composition.
v) éventuellement un ou plusieurs mordant(s). La composition selon l'invention peut contenir en outre un mordant ou agent de mordançage classiquement utilisé dans l'industrie du textile et cosmétiquement acceptable préférentiellement sous forme de sels métalliques tels que les sels de Fer, d'Aluminium, de Titane, de Calcium, de Manganèse, de Cuivre, de Zinc, de Strontium. A titre d'exemple, le mordant peut être du sulfate de fer, gluconate de fer, chlorure de fer, acétate de fer, du gluconate de manganèse, du sulfate de cuivre, gluconate de fer, cuivre, chlorure de cuivre, acétate de cuivre, du gluconate de zinc, du chlorure de calcium, du chlorure de magnésium, de l'oxalate de titanyle potassium, de l'acétate de strontium. Préférentiellement le mordant utilisé est du sulfate de fer. Particulièrement les mordants se trouvent dans la composition dans des proportions comprises entre 0.001% et 10% par rapport au poids total de la composition les contenant.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention ni le procédé de coloration, ni la composition de l'invention en met en oeuvre ou ne contient d'agent de mordançage. l'eau: Selon un mode réalisation de l'invention, de l'eau est de préférence incluse dans le procédé de l'invention. Elle peut provenir de l'humidification des fibres kératiniques et/ou de la ou des compositions comprenant les composés i) à iv) tels que définis précédemment ou d'une ou plusieurs autres compositions. De préférence l'eau provient au moins d'une composition comprenant au moins un composé choisi parmi i) à iv) tels que définis précédemment. compositions cosmétiques:
Les compositions cosmétiques selon l'invention sont cosmétiquement acceptable i.e. elles comprennent un support de coloration qui contient généralement de l'eau ou un 10 mélange d'eau et d'un ou plusieurs solvants organiques ou un mélange de solvants organiques. Par solvant organique, on entend une substance organique capable de dissoudre ou disperser une autre substance sans la modifier chimiquement.
15 Les Solvants organiques: A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en C1-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, l'hexylène glycol, ainsi que les 20 alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol. Les solvants organiques sont présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.
25 Les Adjuvants: La ou les compositions du procédé de coloration conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la teinture des cheveux, tels que des agents tensio-actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, 30 cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou 35 non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiant. Lesdits adjuvants sont choisis de préférence parmi des agents tensioactifs tels que des tensioactifs anioniques, non ioniques ou leurs mélanges et des agents épaississants minéraux ou organiques. 40 Les adjuvants ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun5 d'eux entre 0,01 et 40 % en poids par rapport au poids de la composition, de préférence entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition. Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition ou aux composition(s) utiles dans le procédé de coloration conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les Colorants additionnels: Le procédé mettant en oeuvre les ingrédients i) à iv) tels que définis précédemment ou la composition cosmétique selon l'invention comprenant les ingrédients i) à iv) tels que définis précédemment peut en outre mettre en oeuvre ou comprendre un ou plusieurs colorants directs additionnels. Ces colorants directs sont par exemple choisis parmi ceux classiquement utilisés en coloration directe, et parmi lesquels on peut citer tous les colorants aromatiques et/ou non aromatiques d'utilisation courante tels que les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs naturels autres que les orthodiphénols, les colorants directs quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, triarylméthaniques, indoaminiques, les méthines, les styriles, les porphyrines, métalloporphyrines, les phtalocyanines, les cyanines méthiniques, et les colorants fluorescents. Tous ces colorants additionnels sont différents des dérivés d'orthodiphénols selon l'invention. Parmi les colorants directs naturels, on peut citer la lawsone, la juglone, l'indigo, l'isatine, la curcumine, la spinulosine, l'apigénidine, les orcéines. On peut également utiliser les extraits ou décoctions contenant ces colorants naturels et notamment les cataplasmes ou extraits à base de henné. Le ou les colorants directs additionnels utilisés dans la ou les compositions représentent de préférence, de 0,001% à 10% en poids environ du poids total de la ou des compositions les contenant et encore plus préférentiellement de 0,05% à 5% en poids environ. Les compositions du procédé mettant en oeuvre les ingrédients i) à iv) tels que définis précédemment ou la composition cosmétique selon l'invention comprenant les ingrédients i) à iv) tels que définis précédemment peut également mettre en oeuvre ou comprendre une ou plusieurs bases d'oxydation et/ou un ou plusieurs coupleurs conventionnellement utilisés pour la teinture de fibres kératiniques. Parmi les bases d'oxydation, on peut citer les para-phénylènediamines, les bisphénylalkylènediamines, les para-aminophénols, les bis-para-aminophénols, les orthoaminophénols, les bases hétérocycliques et leurs sels d'addition Parmi ces coupleurs, on peut notamment citer les méta-phénylènediamines, les méta- aminophénols, les méta-diphénols, les coupleurs naphtaléniques, les coupleurs hétérocycliques et leur sels d'addition. La ou les bases d'oxydation présentes dans la ou les compositions sont en général présentes chacune en quantité comprise entre 0,001 à 10 % en poids du poids total de la ou des compositions correspondantes.
Lorsque les base d'oxydation notamment les amines aromatiques telles que les paraphénylènediamines et/ou les para-aminophénols sont présentes dans la composition de l'invention ou mises en oeuvre dans le procédé de l'invention, ils se trouvent dans des quantités telles que le rapport entre la quantité des dérivés de résorcinol de formule (I) tels que définis précédemment / la quantité de base d'oxydation est au moins supérieur à 5 ; préférentiellement supérieur à 10, plus préférentiellement supérieur à 20. Selon un mode préféré de l'invention, le procédé de coloration et la composition selon l'invention ne comprennent pas de para-phénylènediamines et/ou de para-aminophénols.
La ou les compositions cosmétiques de l'invention peuvent se présenter sous des formes galéniques diverses, telles qu'une poudre, une lotion, une mousse, une crème, un gel ou sous tout autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques. Elles peuvent également être conditionnées en flacon pompe sans propulseur ou sous pression en flacon aérosol en présence d'un agent propulseur et former une mousse. pH de la ou des compositions Le pH de la ou des compositions contenant iv) le ou les agents alcalinisants est supérieur à 7 et de préférence compris entre 8 et 12. Particulièrement compris entre 8 et 10.
Si la ou les compositions, ne contiennent pas d'agent alcalinisant, le pH de la ou des compositions contenant l'agent oxydant tel que le peroxyde d'hydrogène ou le système générateur de peroxyde d'hydrogène, est de préférence inférieur à 7, plus particulièrement compris entre 1 et 5. De préférence la ou les compositions contenant le ou les dérivés de résorcinol de formule (I) tels que définis précédemment et ne contenant pas d'agent alcalinisant sont à pH inférieur à 7 et de préférence comprise entre 3 et 6,5. Selon un mode particulier de l'invention les compositions contenant le ou les sels de sulfate contenant ou pas d'agent alcalinisant sont à pH supérieur à 7 et de préférence comprise entre 8 et 12. Le pH de ces compositions peut être ajustés à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques tels que définis dans « iv) agent alcalinisant » précédemment ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques. Parmi les agents acidifiants des compositions on peut particulièrement citer ceux choisis parmi un sel dérivé i) d'acide chlorhydrique HCI, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(0)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d'acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(0)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d'acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d'acides alkoxysulfiniques : Alk-OS(0)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d'acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH30O0H ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4.
Procédé de coloration en une ou plusieurs étapes Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le procédé de coloration est réalisé, en une ou plusieurs étapes, par application sur les fibres kératiniques d'une ou de plusieurs compositions cosmétiques contenant, pris ensemble ou séparément dans la ou les dites compositions, les ingrédients suivants : i) au moins un dérivé du résorcinol de formule (I) tels que définis précédemment ; ii) au moins un sel de sulfate ; iii) au moins un agent oxydant de préférence chimique ; et iv) au moins un agent alcalinisant ; étant entendu que : - le pH de la composition comprenant le ou les ingrédients iv) est basique i.e. supérieur à 7 ; préférentiellement compris entre 7,5 et 12 ; et - lorsque le ou les composés de formule (I) représentent le résorcinol i.e. R', R2, R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène, alors le procédé ne met pas en oeuvre de para-phénylènediamine ; et - au moins une desdites compositions est aqueuse. Le temps de pause entre les étapes d'application des compositions comprenant le ou les ingrédients i), ii), iii) et/ou iv) est fixé entre 3 et 120 minutes, préférentiellement entre 10 et 60 minutes et plus particulièrement entre 15 et 45 minutes.
Les fibres kératiniques peuvent être ou non préalablement humidifiées. Plus particulièrement, dans le procédé de l'invention le ou les agents oxydants chimiques tels que le peroxyde d'hydrogène iii) se trouvent : - soit en mélange avec les ingrédients i), ii) et iv) - soit appliqué séparément après application d'une composition cosmétique comprenant les ingrédients i), ii) et iv) ; ou alors - soit appliqué ensemble avec l'ingrédient ii) après application d'une composition cosmétique comprenant les ingrédients i) et iv). Un mode de réalisation particulier de l'invention concerne les procédés de coloration en une ou deux étapes.
Selon un mode particulier de l'invention le procédé de coloration des fibres kératiniques est réalisé en une seule étape par l'application sur les fibres kératiniques de la composition cosmétique selon l'invention, préférentiellement aqueuse, comprenant : i) au moins un dérivé du résorcinol de formule (I), tels que définis précédemment ; ii) au moins un sel de sulfate tel que défini précédemment ; iii) au moins un agent oxydant de préférence chimique tel que défini précédemment ; et iv) au moins un agent alcalinisant ; étant entendu que : - le pH de la composition est basique i.e. supérieur à 7 ; préférentiellement compris entre 7,5 et 12 ; et - lorsque le ou les composés de formule (I) représentent le résorcinol i.e. R', R2, R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène, alors la composition ne contient pas de para-phénylènediamine. Le temps de pause après application est généralement fixé entre 5 minutes et 24 heures, particulièrement entre 10 et 120 minutes et plus particulièrement entre 15 et 60 minutes notamment entre 15 et 45 minutes.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention, le procédé de coloration de fibres kératiniques se fait en deux étapes. Dans une première variante le procédé en deux étapes comprend dans la première étape l'application sur lesdites fibres d'une composition cosmétique comprenant les ingrédients i), ii), iv) tels que définis précédemment, puis dans une deuxième étape une composition cosmétique comprenant l'ingrédient iii) au moins un agent oxydant chimique tel que défini précédemment est appliquée sur lesdites fibres, étant entendu qu'au moins une des deux compositions cosmétiques est aqueuse.
Dans une deuxième variante de procédé de coloration de fibres kératiniques en deux étapes, comprend dans la première étape l'application sur lesdites fibres d'une composition comprenant les ingrédients i) et iv), tels que définis précédemment, puis dans une deuxième étape une seconde composition cosmétique comprenant les ingrédients ii) et iii) tels que définis précédemment est appliquée sur lesdites fibres, étant entendu que de préférence au moins une des deux compositions est aqueuse.
Un aspect avantageux concerne le procédé de coloration tel que décrit précédemment précédé d'une ou plusieurs étapes de mordançage à l'aide en traitant au préalable les fibres kératiniques avec au moins un mordant tel que défini précédemment (voir « v) éventuellement un ou plusieurs mordant(s) »). Le ou les mordants se trouvent notamment dans une composition cosmétique et sont appliquées au moins 5 minutes avant la mise en oeuvre du procédé de coloration comprenant les ingrédients i) à iv) tels que définis précédemment. Particulièrement le mordant utilisé est du sulfate de fer.
Un autre aspect avantageux concerne le procédé de coloration tel que décrit précédemment suivi d'étapes de post- traitement tel que d'un shampooinage à l'aide de shampoing classique, d'un rinçage par exemple à l'eau et/ou du séchage des fibres kératiniques par traitement thermique tel que défini ci après.
Préférentiellement, le procédé de coloration selon l'invention est réalisé en une étape en appliquant sur les fibres kératiniques la composition selon l'invention comprenant lé ingrédients i) à iv) tels que définis précédemment suivie d'étapes de post- traitement de rinçage par exemple à l'eau, de shampooinage avec un shampoing classique et/ou le séchage des fibres kératiniques. Quelque soit le mode d'application, la température d'application est généralement comprise entre la température ambiante (15 à 25°C) et 150 °C et particulièrement entre 15 et 85°C, et préférentiellement entre 20 et 60 °C. Ainsi, on peut, avantageusement, après application de la composition selon l'invention, soumettre la chevelure à un traitement thermique par chauffage à une température comprise entre 30 et 60°C. Dans la pratique, cette opération peut être conduite au moyen d'un casque de coiffure, d'un sèche-cheveux, d'un dispensateur de rayons infrarouges et d'autres appareils chauffants classiques. On peut utiliser, à la fois comme moyen de chauffage et de lissage de la chevelure, un fer chauffant à une température comprise entre 60 et 220°C et de préférence entre 120 et 200°C. Un mode particulier de l'invention concerne un procédé de coloration qui est réalisé à température ambiante (25 °C). Dans tous les modes particuliers et variantes des procédés précédemment décrits les compositions évoquées sont des compositions prêtes à l'emploi qui peuvent résulter du mélange extemporané de deux ou plusieurs compositions et notamment de compositions présentes dans des kits de teintures.
Dispositif ou « kit » de teinture : Un autre objet de l'invention est un dispositif à plusieurs compartiments ou « kit » de teinture. De façon avantageuse, ce kit comporte de 2 à 5 compartiments contenant de 2 à 5 compositions dans lesquels sont répartis les ingrédients i) au moins un dérivé du résorcinol de formule (I), tels que définis précédemment, ii) au moins un sel de sulfate tel que défini précédemment, iii) au moins un agent oxydant chimique tel que du peroxyde d'hydrogène et iv) au moins un agent alcalinisant tel que défini précédemment. Selon une première variante le kit comporte cinq compartiments, les quatre premiers compartiments comprenant respectivement les ingrédients en poudres i), ii), iii) et iv) tels que définis précédemment et le cinquième compartiment contenant une composition aqueuse tel que de l'eau. Dans ce cas le ou les composés iii) sont des précurseurs de peroxyde d'hydrogène. Ou alors le kit comporte quatre compartiments, les trois premiers compartiments comprenant respectivement les ingrédients en poudres i), ii), et iv) tels que définis précédemment et le quatrième compartiment contenant une composition aqueuse tel que de l'eau. Une autre variante concerne un kit à quatre compartiments dont l'un d'entre eux au moins contient une composition aqueuse, et comprenant un ingrédient i) à iv) tels que définis précédemment. Un autre mode de réalisation préféré concerne un dispositif comprenant trois compartiments : (a) un premier compartiment contient une composition renfermant : i) au moins un dérivé du résorcinol de formule (I) tel que défini précédemment,; et (b) un deuxième compartiment contient une composition renfermant : ii) au moins un sel de sulfate tel que défini précédemment, iii) au moins un agent oxydant chimique tel que du peroxyde d'hydrogène ; (c) un troisième compartiment contient iv) au moins un agent alcalinisant tel que défini précédemment. Dans cet autre mode de réalisation, au moins une des trois compositions est de préférence aqueuse et le ou les dérivés du résorcinol de formule (I) peuvent être sous forme de poudre. On peut aussi avoir un kit à trois compartiments, le premier a) contenant une composition comprenant i) au moins un dérivé du résorcinol de formule (I) et ii) au moins un sel de sulfate tel que défini précédemment, le second b) contenant une composition comprenant iii) au moins un agent oxydant chimique tel que du peroxyde d'hydrogène et le troisième c) contenant une composition comprenant iv) au moins un agent alcalinisant tel que défini précédemment. Dans cet autre kit au moins une des compositions est de préférence aqueuse. Cette composition contient de préférence du peroxyde d'hydrogène. Selon un mode particulier de l'invention, le kit comporte deux compartiments : un premier compartiment comprenant une composition contenant i) au moins un dérivé du résorcinol de formule (I) tel que défini précédemment, ii) au moins un sel de sulfate tel que défini précédemment, iii) au moins un agent oxydant chimique tel que du peroxyde d'hydrogène et un deuxième compartiment contenant iv) au moins un agent alcalinisant tel que défini précédemment.
Parmi les kits à deux compartiments sont également possibles les kits qui contiennent dans un premier compartiment une composition comprenant les composés i), ii) et iv) tels que définis précédemment et dans un deuxième compartiment une composition comprenant le composé iii) au moins un agent oxydant chimique tel que du peroxyde d'hydrogène tel que défini précédemment.
Selon une variante, le dispositif selon l'invention, comprend, en outre, une composition supplémentaire (c) comprenant un ou plusieurs agents traitants.
Les compositions du dispositif selon l'invention sont conditionnées dans des compartiments distincts, accompagnés, éventuellement, de moyens d'application appropriés, identiques ou différents, tels que les pinceaux, les brosses ou les éponges.
Le dispositif mentionné ci-dessus peut également être équipé d'un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, par exemple tel que les dispositifs décrits dans le brevet FR 2 586 913.
EXEMPLES DE COLORATION Exemple 1 : Les 4 compositions suivantes ont été préparées : Compositions colorants (A) (B) (C) (D) HO ® OH (1) Benzène-1,3- 0,025 mol diol ou résorcinol HO ® OH 2- Méthyl- 0,025 mol (2) benzène-1,3-diol HO OH (3) 5-Méthyl- 0,025 mol benzène-1,3-diol HO OH OH (4) Benzène-1,3,5- 0,025 mol ® triol sulfate de sodium 0,125 mol 0,125 mol 0,125 mol 0,125 mol eau oxygénée 0,125 mol 0,125 mol 0,125 mol 0,125 mol ammoniaque à 20 % vol de NH3 10 mL 10 mL 10 mL 10 mL eau déminéralisée q.s.p. 100 g 100 g 100 g 100 g g de chaque composition (A) à (D) obtenue est appliquée sur des mèches de 0,5 g de cheveux gris à 90 % de blancs. Après 60 minutes de pose à 45 °C, les mèches sont rincées, 10 lavées avec un shampooing standard puis séchées.
Résultats coloriels :
Après traitement avec les compositions de l'invention les mèches sont colorées de façon 15 puissantes, chromatiques et ce même en l'absence de para-phénylènediamines. Les colorations sont très tenaces aux lavages et à la lumière.
Compositions Couleurs après traitement sur mèche à 90 % blanc naturel (A) Vert foncé (B) Vert-bleu foncé (C) Bordeaux foncé (D) Beige foncé Selon le même protocole et en appliquant les compositions identiques à (A) à (D) mais ne contenant pas de sulfate, les mèches ont très peu été colorée (couleur blond très clair).
Claims (16)
- REVENDICATIONS1. Procédé de coloration des fibres kératinique comprenant l'application sur les fibres kératiniques de : i) au moins un dérivé du résorcinol de formule (I), ainsi que ses sels d'acide ou de base organique ou minérale, et ses solvates tels que les hydrates : R3 (I) formule (I) dans laquelle R' à R4, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène ; ou un groupe choisi parmi : - (C,-C,o)alkyle éventuellement substitué ; ^ (C1-C1o)alkoxy ; ^ carboxyle -C(0)-OH ou carboxylate -C(0)-O-, W ; avec W représentant un contre ion cationique tel qu'un métal alcalin ou alcalino terreux, ou un ammonium , ^ ester -C(0)-O-R5 ou -O-C(0)-R5, avec R5 représentant un groupe (C,-C,o)alkyle, particulièrement -C(0)-O-R5 ; ^ amido -C(0)-NR6R7 ou -NR6-C(0)-R7 avec R6 et R7, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C,-C,o)alkyle, particulièrement -C(0)-N H2 ; ^ (C1-C1o)alkylcarbonyle ; ^ hydroxy ; et ^ amino -NR8R9, avec R8 et R9, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C,-C,o)alkyle, particulièrement -NH2 ; ii) au moins un sulfate de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium, de (di)(C,-C6)alkylammonium ou de tri(C,-C6)alkylammonium ; iii) au moins un agent oxydant chimique ; et iv) au moins un agent alcalinisant ; 30 étant entendu que : - les ingrédients i) à iv) peuvent être appliqués sur les fibres soit ensemble, soit séparément ; - le pH de la composition comprenant le ou les ingrédients iv) est basique i.e. supérieur à 7 ; 20 25 préférentiellement compris entre 7,5 et 12 ; et - lorsque le ou les composés de formule (I) représentent le résorcinol i.e. R', R2, R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène, alors le procédé ne met pas en oeuvre de paraphénylènediamine.
- 2. Procédé de coloration selon la revendication précédente dans lequel le ou les dérivés du résorcinol de formule (I), sont tels que R' représente : ^ un atome d'hydrogène ; ^ un atome d'halogène, préférentiellement un atome de chlore ; ^ un groupe (C,-C4)alkyle linéaire ou ramifié ; ^ un groupe hydroxy ; ^ un groupe (C,-C4)alkylcarbonyle, préférentiellement méthylcarbonyle ; ^ un groupe carboxyle ou carboxylate tel que défini précédemment ; ^ un radical amido tel que -C(0)-NH2 ; ou ^ un radical amino tel que NH2.
- 3. Procédé de coloration selon la revendication précédente dans lequel le ou les dérivés du résorcinol de formule (I), sont tels que R' représente : ^ un atome d'hydrogène ; ou ^ un groupe (C,-C4)alkyle linéaire ou ramifié.
- 4. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les dérivés du résorcinol de formule (I), sont tels que R3 représente : ^ un atome d'hydrogène ; ^ un groupe (C,-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxy ; ^ un groupe carboxyle ; ^ un groupe alkyl(C,-C4)carbonyle, préférentiellement méthylcarbonyle ; ^ un groupe hydroxy ; ^ un groupe amido tel que -C(0)-NH2; ^ un groupe amino tel que -NH2; ou ^ un groupe (C,-C4)alkoxy préférentiellement un radical méthoxy.
- 5. Procédé de coloration selon la revendication précédente dans lequel le ou les dérivés du résorcinol de formule (I), sont tels que R3 représente : ^ un atome d'hydrogène ; ^ un groupe (C,-C4)alkyle linéaire ou ramifié ;^ ^ un groupe hydroxy ; ou ^ un groupe (C,-C4)alkoxy préférentiellement un radical méthoxy.
- 6. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les dérivés du résorcinol de formule (I), sont tels que R2 ou R4, identiques ou différents, représentent : ^ un atome d'hydrogène ; ^ un atome d'halogène, préférentiellement un atome de chlore ; ^ un groupe (C,-C8)alkyle linéaire ou ramifié préférentiellement en C1-C4 ; ^ un groupe (C,-C4)alkoxy, préférentiellement un radical méthoxy ; ^ un groupe carboxyle ; ^ un groupe carboxylate d'alkyle tel que -C(0)-O-R5 avec R5 représentant un groupe (C1-C4)alkyle ; ^ un groupe (C,-C4)alkylcarbonyle, préférentiellement méthylcarbonyle ; ^ un groupe hydroxy ; ou ^ un groupe amino tel que -NH2.
- 7. Procédé de coloration selon la revendication précédente dans lequel le ou les dérivés du résorcinol de formule (I), sont tels que : - R2 représente : ^ un atome d'hydrogène ; ^ un halogène, préférentiellement un atome de chlore ; ^ un groupe (C,-C4)alkyle linéaire ou ramifié ; ^ un groupe (C,-C4)alkoxy ; ^ un groupe carboxyle ; ou ^ un groupe hydroxy ; et - R4 représente un atome d'hydrogène.
- 8. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les dérivés du résorcinol de formule (I), sont choisis parmi les composés suivants : composés Structure Nom HO OH Résorcine ; Benzène-1,3-diol ou 3- hydroxyphénol2 HO OH 2-Méthyl-benzène-1,3-diol 3 HO Z OH 2,5-Diméthyl-benzène-1,3-diol 4 HO O Acide 2,4-d ihyd roxy-benzoïq ue OH OH HO Ô Cl 4-Chloro-benzène-1,3-diol OH 6 HO OH 5-Méthyl-benzène-1,3-diol 7 HO OH 4-Méthyl-benzène-1,3-diol $ HO OMe OH 5-Méthoxy-benzène-1,3-diol 9 HO OMe 4-Méthoxy-benzène-1,3-diol OH HO Ô OH Benzène-1,2,4-triol OH 11 HO OH OH Benzène-1,3,5-triol 12 HO OH 4-butyl-benzène-1,3-diol 13 HOC\OH 4-hexyl-benzène-1,3-diol14 HO O OH 2,4-Dihydroxy-benzoic acid méthyl O~ ester 15 HO OH 2,4-Diméthyl-benzène-1,3-diol 16 HO ci OH 2-Chloro Benzène 1,3 diol 17 HO OH OH Benzène-1,2,3-triol 18 HO O Acide 2,4-dihydroxy-6-méthyl- OH benzoïque OH 19 HO O 2,4-Dihydroxy-3,6-diméthyl-benzoate OH de méthyle 20 HO OH OH 5-Hydroxymethyl-benzène-1,3-diol 21 HO O OH 1-(2,6-Dihydroxy-phényl)-éthanone 22 HO OH 4-éthyl-benzène-1,3-diol 23 HO O OH OH Acide 3,5-d ihyd roxy-benzoïq ue24 HO O 1-(2,4-Dihydroxy-phényl)-éthanone OH 25 HO O OH 1-(3,5-Dihydroxy-phényl)-éthanone 26 HO O OH Acide 2,6-d ihyd roxy-benzoïque OH 27 O NH2 3,5-Dihydroxy-benzamide HO OH 28 HO O OH 2,6-Dihydroxy-benzamide NH2 29 HO NH2 4-amino-Benzène-1,3-diol OH 30 HO NH2 OH 2-amino-Benzène-1,3-diol 31 HO NH2 OH 5-am ino-Benzène-1,3-diol 32 HO O 1-(2,4-Dihydroxy-3-méthyl-phényl)- OH éthanone 33 HO OH O OH 1-(2,3,4-Trihydroxy-phényl)-éthanone34 HO O OH NH, 3,4,5-Trihydroxy-benzamide OH 35 HO OH O Acide 2,3,4-trihydroxy-benzoïque OH OH 36 HO o OH OH Acide 2,4,5-Trihydroxy-benzoïque OH 37 HO OH 4-pentyl-benzène-1,3-diol et/ou leurs sels de base organique ou minérale et/ou leurs solvates.
- 9. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel ii) le ou les sels de sulfate sont choisis parmi les sulfates de formule M2SO3 ou M'SO3 ou hydrogénosulfate de formule MHSO3 avec M représentant un métal alcalin tel que Na, K ou (di)(C,-C6)(alkyl)ammonium ou tri(C,-C6)alkylammonium tel que NH4+ et M' représentant un métal alcalino-terreux.
- 10. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel ii) le ou les sels de sulfate sont choisis parmi : a) le disulfate de potassium [16731-55-8] : K2S205; b) le disulfate de sodium [7681-57-4] : Na2S2O5; c) le sulfate d'ammonium [10196-04-0] : (NH4)2SO3; d) le sulfate de sodium [7757-83-7] : Na2SO3 ; et e) l'hydrogénosulfate de sodium [7631-90-5] : NaHSO3.
- 11. Procédé de coloration selon la revendication précédente dans lequel le ou les agents oxydants chimiques sont choisis parmi : a) l'ozone ; b) les persels de métal alcalin ou d'ammonium quaternaire tels que les perborates, les persulfates, les percarbonates, les peroxodiphosphates, l'Oxone®; c) les peracides organiques aliphatiques en Cl-C6 et aromatiques en C6-C20 et leurs formes percarboxylates, tels que l'acide performique, l'acide peracétique, lesdérivés d'acides perbenzoïques, l'acide trifluoroacétique, l'acide peroxyphtalique, l'acide peroxymaléique, l'acide peroxypropionique ; d) les peroxydes organiques, tels que le dioxirane, les peroxydes d'alkyles en C1-C6, le peroxyde de benzoyle, les carboxylates de peroxo(C,-C6)alkyles, les peroxydes de bis(tri)(C,-C6)alkylsilyle, les péroxydicarbonates d'alkyles en C1-C6, le nonanoyloxybenzene sulfonate de sodium ; e) les anions oxydants tels que les nitrites, les nitrates, les hypochlorites, hypobromites, hypoiodites, les chlorites, bromites, iodites, les chlorates, bromates, iodates, les periodates, ; f) les radicaux stables N-oxy (NO.) , 2,2,6,6-tétra(C,-C6)alkylmorpholino-oxy les sels de Frémy nitrosodisulfonates, la N-oxyde morpholine ; g) les dérivés hypervalents de l'iode, tels que l'iodotriacétate, l'iodosobenzène, l'iodobenzènetriacétate, les dérives d'acide iodoperbenzoiques, les périodinanes, les alkyls et benzoylhypoiodites ; h) les composés organiques suivants : N-halogénosuccinimides, l'acide trichloroisocyanurique, la N-hydroxyphtalimide, les nitrites d'alkyles les supports éventuels de ces oxydants a) à h) peuvent être choisis parmi la silice, l'alumine, le charbon, des polymères chargés ou neutres ; i) le peroxyde d'hydrogène ou système(s) générateur(s) de peroxyde d'hydrogène ; préférentiellement le peroxyde d'hydrogène.
- 12. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agents alcalinisants iv) sont choisis parmi a) les (bi)carbonates, b) l'ammoniaque, c) les alcanolamines d) les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, e) les hydroxydes minéraux ou organiques, f) les silicates de métaux alcalins tels que les métasilicates de sodium, g) les acides aminés basiques et h) les composés de formule (II) suivante : R R a \ , b N-W-N R~ Rd (II) formule (II) dans laquelle W est groupe divalent (C,-C,o)alkylène éventuellement interrompu par au moins un hététaroatome tel que O, S, NRe, et/ou ledit groupe alkylène est éventuellement substitué par au moins un groupement hydroxy ou un radical (C,-C4)alkyle; Ra, Rb, Rd, Rd et Re, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, (C,-C4)alkyle ou hydroxyalkyle en C1-C4.
- 13. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes qui ne met pas en oeuvre de para-phénylènediamines ni de para-aminophénols.
- 14. Procédé de coloration selon une quelconque des revendications précédentes qui est réalisé en une seule étape par l'application sur les fibres kératiniques de la composition cosmétique, préférentiellement aqueuse, comprenant : i) au moins un dérivé du résorcinol de formule (I), tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 8 ; ii) au moins un sulfate de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium, de (di)(C,-C6)alkylammonium ou de tri(C,-C6)alkylammonium tel que défini dans une quelconque des revendications 1, 9 ou 10 ; iii) au moins un agent oxydant chimique tel que défini dans les revendications 1 ou 11; et iv) au moins un agent alcalinisant tel que défini dans les revendications 1 ou 12 ; étant entendu que : - le pH de la composition est basique i.e. supérieur à 7 ; préférentiellement compris entre 7,5 et 12 ; et - lorsque le ou les composés de formule (I) représentent le résorcinol i.e. R', R2, R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène, alors la composition ne contient pas de para-phénylènediamine.
- 15. Composition cosmétique, préférentiellement aqueuse, comprenant : i) au moins un dérivé du résorcinol de formule (I), tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 8 ; ii) au moins un sulfate de métal alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium, de (di)(C,- C6)alkylammonium ou de tri(C,-C6)alkylammonium tel que défini dans une quelconque des revendications 1, 9 ou 10 ; iii) au moins un agent oxydant chimique tel que défini dans les revendications 1 ou 11; et iv) au moins un agent alcalinisant tel que défini dans les revendications 1 ou 12 ; étant entendu que : - le pH de la composition est basique i.e. supérieur à 7 ; préférentiellement compris entre 7,5 et 12 ; et - lorsque le ou les composés de formule (I) représentent le résorcinol i.e. R', R2, R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène, alors la composition ne contient pas de para-phénylènediamine.
- 16. Dispositif à plusieurs compartiments comprenant de 2 à 5 compartiments contenant de 2 à 5 compositions dans lesquels sont réparties les ingrédients i), ii), iii) et iv) tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 14, lesdites compositions étant aqueuses ou pulvérulentes, avec une au moins de ces compositions étant aqueuse.
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