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FR2713889A1 - Composition pesticide contenant un régulateur de la croissance des insectes et un dérivé de N-aryldiazole. - Google Patents

Composition pesticide contenant un régulateur de la croissance des insectes et un dérivé de N-aryldiazole. Download PDF

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FR2713889A1
FR2713889A1 FR9415068A FR9415068A FR2713889A1 FR 2713889 A1 FR2713889 A1 FR 2713889A1 FR 9415068 A FR9415068 A FR 9415068A FR 9415068 A FR9415068 A FR 9415068A FR 2713889 A1 FR2713889 A1 FR 2713889A1
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

La présente invention concerne une composition pesticide qui contient, en tant qu'ingrédients actifs, au moins un régulateur de la croissance des insectes et au mains un composé N-aryldiazole choisi dans le groupe constitué par le 4-(2-bromo-1,1,2,2-tétrafluoroéthyl)-1-(3-chloro-5-trifluorométhylpyridine-2-yl)-2-méthyl-imidazole, le 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-4-trifluorométhylsulfinylpyrazole et le 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-4-trifluoro-méthylthiopyrazole. La composition pesticide de la présente invention présente un excellent effet de destruction des insectes nuisibles.

Description

La présente invention concerne une composition pesticide pour lutter
contre différentes sortes
d'insectes nuisibles, tels que les insectes anti-
hygléniques (par exemple les mouches, les moustiques.
les blattes et les acariens) et les insectes suçant le sang, tels que les tiques, les puces, etc., qui sont des parasites d'animaux <par exemple d'animaux de compagnie). Le but de la présente invention est de mettre & disposition une composition nouvelle qui
présente un excellent effet pesticide & faible dose.
La présente invention met à disposition une composition ayant une excellente activité pesticide, ladite composition étant une composition pesticide (appelée ci-après la présente composition) qui contient, en tant qu'ingrédients actifs, au moins un régulateur de
la croissance des insectes et au moins un composé Y-
aryldiazole choisi dans le groupe constitué par le 4-(2-
bromo-l,1l,2,2-tétrafluoroéthyl)-1-<3-chloro-5-trifluoro-
méthylpyridine-2-yl)-2-méthylimidazole <appelé ci-après composé A), de formule CH
C \ 3N (A)
N uFCF -9r
2 2713889
le 5-amino-3-cyano-l-(2,6-dichloro-4-trifluorométhyl-
phényl)-4-trifluoromthylsulfinylpyrazole <appelé ci-
après composé B) de formule
CI CN
NfN
IçF; \< N;(B)
2 _C
et le 5-amina-:3-cyano-1-42,6-dichloro-4-trifluoromthyl-
phényl)-4-trifluoronéthylthiopyrazole (appelé ci-après composé C) de formule C N N (C)
C NH 3
La présente comosition, contenant, en tant qu'ingrédients actifs, au moins un régulateur de la
croissance des insectes et au moins un composé X-
aryldiazole choisi dans le groupe constitué par les comDosés A, B et C, présente un excellent effet pesticide, a faible dose, contre différents parasites tels que des insectes anti-hygiéniques et des insectes
suçant le sang.
Ledit compose 3-aryldiazole est connu pour avoir été décrit dans US 5 122 530 et dans EP 295 117, et il peut
être preparé conformément auxdits brevets.
Le régulateur de la croissance des insectes qui est utilisé dans le cadre de la présente invention comprend par exemple les composes à activité d'hormone Juvénile et les inhibiteurs de la synthèse de la chitine qui sont
décrits ci-après.
Les composés a activité d'hormone Juvénile comprennent par exemple les substances sulvantes:
(1) oxyde de 2-(2-pyridyloxy)propyle et de 4-phénoxy-
phényle (pyriproxyfène), (2) 2-(4-phénoxyphénoxy)éthylcarbamate d'éthyle (fénoxycarb),
(3) (2E,4E-11-méthoxy-3,7,11-triméthyl-2,4-
dodécadiénoate d'isoDropyle <méthoprène),
(4) 4-chloro-2-(2-chloro-2-méthylpropyl)-5-(6-iodo-3-
pyrldylméthoxy)pyridizine-3(2H)-one et (5) (2E,4E)-3,7,ll-triméthyl-2, 4-dodécadiénoa.te
d'éthyle (hydroprène).
Les inhibiteurs de la synthèse de la chitine comprennent par exemple les substances suivantes:
(6) 2-tert.-butylimino-3-isopropyl-5-phényl-3,4,5,6-
tétrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-4-one, (7) N-cyclopropyl-1,3,5triazine-2,4,6-triamine (cyromazine), ainsi que ies dérivés de benzoylurée suivants:
(8) 1-<2,6-difluorobenzoyl)-3-[2-fluoro-4-(trifluoro-
méthyl)>phényl]urée, (9) 1-<4-chlorophenyl)-3-(2,6- difluorobenzoyl)urée (diflubenzuron),
(10) 1-[3,5-dichloro-4-(3-chloro-5-trifluorométhyl-
pyridine-2-vloxy)phényl]-3-<2,6-difluorobenzoyl)urée (chlorofluazuron),
(11) 1-(2-chlorobenzoyl)-3-(4-trlfluorométhoxyphényl)-
urée (triflumuron).
<12) 1-[4-(2-chloro-4-trifluoromthylphénoxy)-2-
fluorophenyl]-3-(2.6-difluorobenzoyl)urée (flufénoxuron),
(13) 1-ca-(<4-chloro-a-cyclopropylbenzylidèneaminooxy)-
p-tolyl]-3-<2,6-difluorobenzoyl)urée <flucycloxuron),
(14) L-C3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tètrafluoroéthoxy)-
phényl]-3-<2,6-difluorobenzoyl)urée (hexaflumuron),
<15) 1-(2,6-dlfluorobenzoyl)-3-[2-fluoro-4-<1.,1,2,2-
tétrafluoroéthoxy)phényl]urée,
(16) 1-(2.6-difluorobenzoyl)-3-(2-fluoro-4-(trifluoro-
methyl)phényllurée, (17) 1-[2,5-dichloro-4-<1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxy)phényl]-3-(<2,6-difluorobenzoyl)urée (lufénuron)
et similaires.
La préférence est ici donnée & la composition contenant le composé E et le régulateur de la croissance
10.des insectes <1) ou (8).
Dans la présente composition, le rapport de mélange du régulateur de la croissance des insectes au composé 1-aryldiazole susmentionné est ordinairement compris
entre 70:30 et 30:70 en poids.
La présente composition a une excellente activité pesticide sur différentes espèces d'insectes nuisibles et elle peut être utilisée pour lutter par exemple contre des insectes appartenant à l'ordre des diptères, tels que le moustique commin (Culex piplens pallens), le moucheron chironome (chironomidés), la mouche domestique (muscidés), la psychode (psychodidés> et les tabanidés, des insectes appartenant a l'ordre des dictyoptères, tels que la blatte germanique (Blattella germanica), la blatte brun fumée (Periplaneta fuloginosa) et la blatte américaine (Periplaneta americana), des insectes appartenant a l'ordre des hyménoptères, tels que les frelons (vespides), la mouche a scie <tenthrédinidés) et les petites fourmis rouges <(anomarium pharaonis), des insectes appartenant à l'ordre des isoptéres, tels que Reticulitermes speratus et le termite souterrain de Formose (Coptotermes formosanus), des insectes appartenant d l'ordre des orthoptères, tels que la sauterelle du riz et le grillon chameau <phaphidophoridés), des insectes appartenant & l'ordre des hémiptéres, tels que la puce brune des plants de riz (<ilaparvata lugens), la mouche blanche des serres (rTrialeurodes vaporariorum), le puceron vert du pécher (<yzus persicae), la punaise fétide marmorée brune < ffalyomorpha mIsta) et les cimex. des insectes appartenant à l'ordre des coléoptères, tels que les dermestes des peaux (dermestidés) et le charançon du maïs (Sitophilus zeamais), des insectes appartenant à l'ordre des lépidoptères, tels que le petit papillon blanc (Pieris rapae crucivora) et Ephestis cautella, des insectes appartenant à l'ordre des siphonaptères, tels que la puce du chat (Ctenocephalides felis), la puce du chien (Ctenocephalides canis), la puce du rat oriental (éenopsylla cheopis) et la puce humaine (Pulez lrritans), et des insectes appartenant aux thysanoures, tels que le lépisme oriental (Ctenolepisma villosa), les arachnides qui comprennent différentes espèces d'acariens et de tiques et les araignées, les chllopodes qui comprennent différentes espèces de mille- pattes et de scolopendres, et les diplopodes qui comprennent des mille- pattes. On peut ordinairement utiliser la présente composition en mélangeant les ingrédients actifs & un véhicule solide ou liquide, en aJoutant au besoin, au mélange résultant, un agent tensioactif et d'autres agents auxiliaires de formulation, et en mettant le produit sous forme de préparation huileuse, de concentré emulsifiable, de poudre fine, de préparation génératrice de fumée, d'aérosol, de préparation au gaz anhydride carbonique liquéfié, d'appât empoisonné, de préparation résineuse, etc. Les ingrédients actifs sont ordinalrement contenus dans ces compositions a raison de 0,001 & 95% en poids
au total.
Les véhicules solides utilisés dans la formulation comprennent par exemple des poudres fines ou des granules d'argiles (par exemple de kaolin, de terre de diatomées, de bentonite, d'argile blanche), de dioxyde de silicium hydraté synthétique, de talcs, de céramiques, d'autres matières minérales inorganiques <par exemple la sericite, le quartz, le soufre, le charbon actif, le carbonate de calcium, la silice hydratée) ou d'engrais chimiques (sulfate d'ammonium, phosphate d'ammonium, nitrate d'ammonium, urée, chlorure d'ammonium). Les véhicules liquides comprennent par exemple l'eau, les alcools (par exemple le methanol, l'éthanol), les cétones (par exemple l'acétone, la méthyléthylcétone), les hydrocarbures aromatiques <par exemple le xylène, le toluène), les hydrocarbures aliphatiques (par exemple l'hexane, le kérosène, la paraffine, l'essence de pétrole), les esters (par exemple l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle), les éthers (par exemple le tétrahydrofuranne, le dioxanne) ou les hydrocarbures halogénés (par exemple le dichloroéthane, le trichloroéthane, le tétrachlorure de
carbone, le chlorure de méthylène).
Au besoin, on peut aussi formuler les ingrédients actifs en les mélangeant avec un agent propulseur, tel que le gaz fréon, le gaz propane, le gaz butane, le gaz de petrole liquefié, le diméthyléther et le gaz
anhydride carbonique.
Les agents tensio-actifs utilisés dans le cadre de la présente invention comprennent par exemple les
alkylsulfates, les alkylarylsulfonates, les alkylaryl-
éthers et leurs produits polyoxyethylénes, les éthers de polyethylèneglycol, les esters de polyols ou les dérivés
de sucres-alcools.
D'autres agents auxiliaires de formulation, tels que des agents adhesifs et des agents dlspersants, comprennent par exemple la caséine, la gélatine, les saccharides (par exemple l'amidon, la goma- arabique, les dérivés cellulosiques, l'acide alginique), les dérivés de la lignine, la bentonite ou des polymères hydrosolubles synthétiques <par exemple l'alcool polyvinylique, la polyvinylpyrrolidone, les acides polyacryliques). En outre, des stabilisants, tels que le
phosphate acide d'isopropyle (PAP), le 2,6-di-tert.-
butyl-4-méthylphénol <BHT), un mélange de 2-tert.-butyl-
4-méthoxyphénol et de 3-tert.-butyl-4-méthoxyphénol (BHA), des huiles végétales, des huiles minérales, des acides gras, des esters d'acides gras, etc.. sont également utilises comme agents auxilialres dans la formulation. La matière de base utilisée dans les préparations résineuses comprend par exemple des polymères de chlorure de vinyle ou des polyuréthannes. Si nécessaire, on peut ajouter, à ces matières de base, des plastifiants tels que des esters d'acide phtalique (par exemple le phtalate de dlméthyle, le phtalate de dioctyle), des esters d'acide adipique et l'acide stéarique. La préparation résineuse peut etre obtenue par malaxage des ingrédients actifs, des matières de base et d'autres ingredients éventuellement nécessalres, au moyen d'un malaxeur classique, et par moulage des produits malaxés résultants, notamment par moulage par injection, moulage par extrusion, moulage par compression, etc. Ladite préparation résineuse peut être mise sous forme de collier pesticide pour animaux, par
des étapes telles que le moulage et le découpage.
La substance appat et la substance attirante utilisées dans les appâts empoisonnés comprennent par exem"le des poudres de ceréales telles que la farine et la poudre de maïs, des amidons tels que l'amidon de pommes de terre et l'amidon de maïs, des sucres tels que le sucre granulé, le maltose et le miel, la glycérine, des arômes alimentaires tels que l'arôme d'oignon, l'arôme de lait, l'arôme de beurre et l'arôme de fraise, des poudres animales telles que la poudre de chrysalide, la farine de poisson et la poudre de krill, diverses
phéromones ou similaires.
Les présentes compositions ainsi obtenues sont utilisées telles quelles ou à l'état dilué avec de l'eau, etc. Les concentrés émulsifiables, etc. sont généralement appliqués sous la forme de leurs solutions aqueuses diluées, préparées par dilution & l'eau de sorte qu'elles contiennent environ 1 à 10 000 ppm en poids du total des ingrédients actifs. Les préparations huileuses, les aérosols, les préparations génératrices de fumée, les préparations résineuses, les appâts
empoisonnés, etc. sont appliqués tels quels.
La dose appliquée de la présente composition varie avec l'espèce d'insectes visés à détruire, le type des préparations, le lieu et la manière d'application des compositions, etc. En général toutefois, la dose est d'environ 0,0001 a environ 10 g/m2 d'ingrédients actifs
au total.
La présente invention est lllustrée plus particulièrement par les exemples de formulation et les exemples d'essai qui suivent, mais elle ne doit pas être interprétée corad étant uniquement limitée à ces
exemples.
Exemfle d frmula 0,1 partie en poids du composé N-aryldiazole et 0,1 partie en poids du régulateur de la croissance des insectes sont dissoutes dans 59.8 parties en poids d'un kerosene désodorise et la solution resultante est placee dans un récipient pour aérosol. Un élément a valve est fixe au récipient pour aérosol et 40,0 parties en poids d'un gaz propane sont chargées sous pression dans le recipient à travers l'élément à valve, pour obtenir un
aérosol a base d'huile.
Exemp.le dc formulation 2 0,2 partie en poids du compose Y-aryldiazole et 0,2 partie en poids du régulateur de la croissance des insectes sont dissoutes dans 14,6 parties en poids d'un kérosène désodorisé. A cette solution, on aJoute 40,0 parties en poids de chlorure de méthylène et 17,0 parties en poids de 1,1,1-trichloroéthane, et la solution résultante est placée dans un récipient pour aérosol. Un élément à valve est fixé au récipient pour aérosol et 25,0 parties en poids d'un gaz propane sont chargées sous pression dans le récipient & travers l'élément à valve, pour obtenir un aérosol à dégagement
total à base d'huile.
Exemple de formulation 3 68,0 parties en poids de dextrine, 5,0 parties en poids d'une huile de sésame, 20,0 parties en poids d'un sucre brut, 5,0 parties en poids d'eau, 1,0 partie en poids du composé N- aryldiazole et 1,0 partie en poids du régulateur de la croissance des insectes sont mélangées et bien agitées avec un mélangeur. Le mélange résultant est mis sous forme de comprimés dans une machine de production de comprimés sous une pression de pastillage
de 6 t, pour obtenir un appât empoisonné.
Ecemple de formulation 4 Dans un mélangeur chauffant, on introduit 5,0 parties en poids du composé N-aryldiazole, 5,0 parties en poids du régulateur de la croissance des insectes, 57,0 parties en poids de polychlorure de vinyle, 29,6 parties en poids d'adipate de dioctyle, 3,0 parties en poids d'une huile de soja époxydée et 0,4 partie en poids d'acide stéarique, et le mélange est agité et mélangé sous chauffage. Le melange résultant est chauffé à 70'C, agite pendant 30 mn, introduit dans une extrudeuse, coupé à chaud pendant son extrusion et moulé en un corps de 3 mm (épaisseur) x 10 mm (largeur) x 35 m (longueur). Une boucle est attachée à ce produit moulé, pour obtenir un collier pesticide pour animaux de compagnie. L'effet des présentes compositions est mis particulièrement en évidence par les exemples d'essai qui suivent. Dans les exemples, le régulateur de la
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croissance des insectes et le composé N-aryldiazoale sont indiqués respectivement par le numéro de composé et le
symbole de compose donnés précédemment.
Exemple d'essai 1 5 parties en poids d'un mélange du composé Naryldiazole B et du régulateur de la croissance des insectes (8) dans un rapport pondéral prédéterminé, 10 parties en poids de Sorpol SN 200 <agent tensio-actlf contenant un alkylphénol éthoxylé, un polymère éthoxylé d'alkylphénol, de l'huile de ricin éthoxylée et du dodécylbenzènesulfonate, produit par Toho Kagaku Co., Ltd.) et 85 parties en poids de xylène ont été
mélangées, pour donner un concentré émulslflable.
Ce concentré émulsifiable a été dilué avec de l'eau distillée à une concentration de 1/250 et la solution diluée résultante a été appliquée avec une pipette sur 6 morceaux d'une plaque stratifiée décorative de cm:< 15 cm x 0,3 cm, à raison de 50 ml/mm par plaque stratifiée. Des appâts et de l'eau ont été placés dans deux angles sur une diagonale sur le fond d'un récipient expérimental de 2,0 m x 1,25 m de surface et de 0,15 m de hauteur, et 3 morceaux de la plaque stratifiée décorative ont eté placés a chaque angle, de façon à entourer les appats et l'eau. Apres 1 Jour et 16 semaines, 10 larves de blattes germaniques <Blattella germanica) à chacun des premier, second et troisième stades larvaires et 6 adultes de ces insectes <3 mâles et 3 femelles portant une poche à oeufs) ont été libérés
dans le récipient expérimental.
Le nombre de larves et d'adultes vivants de blatte germanique a été compté à intervalles de 2 semaines, & partir de 2 semaines Jusqu'à 24 semaines apres la libération des blattes. Le nombre total des blattes est
présenté dans le tableau 1.
Tableau I
Rappart de Noore dblatts
mélange ----- ----
co"'f"Y (8)( LarYes iu Larves au Larvs au mt obre total de blattes co1 , 8 premier stade second stade troisième stade uls
10010 455 247 13 93 808
701 30 198 106 2 71 401
s50/ 50 259 I07 26 53 4S
/70 246 138 27 45 456
0/100 456 218 68 104 46
Comme on peut le voir d'après ce tableau, l'effet pesticide obtenu en utilisant la composition contenant le composé (8) et le composé B est presque deux fois supérieur & celui que l'on obtient en utilisant le
composé (8) seul ou le composé B seul & la môme dose.
Exemple d'esai 2
i partie en poids d'un mélange du composé Y-
aryldlazole B et du régulateur de la croissance des insectes (8) dans un rapport pondéral prédéterminé, 12 parties en poids de farine, 35 parties en poids de glucose, 7 parties en poids d'une poudre de chrysalide, parties en poids d'eau et 35 parties en poids de sucre en poudre ont été mélangées pour l'obtention d'un
appât empoisonné.
L'appât empoisonne obtenu a été éparpillé sur le sol d'un enclos a porcs, de sorte que la dose soit de 1 g/m2, et le nombre de mouches domestiques <(Musca domoestica) se posant a l'endroit préalablement déterminé (rambarde, etc. de l'enclos à porcs) a été compté avant l'application de l'appât empoisonné et 1 Jour, 4 semaines et 8 semaines après l'application de l'appât empoisonné. Un taux d'extermination a été calculé d'après l'équation suivante, en prenant la valeur moyenne des nombres de mouches après l'application de
l'appât empoisonné.
Nombre de mouches Nombre de mouches avant l'application - après l'application Taux d'eter- de l'appàt empoisonné de l'appât empoisonné Taux d'exter- X0 mination (%) Nombre de mouches avant l'application de l'app6t empoisonné
Les résultats sont présentés dans le tableau 2.
Rapport de mélange Taux d'extermination (%) composé (8)/composé B
/ 0 48,1
e 10 50/ 50 89,2
0/100 40,2
Comme on peut le voir d'après ce tableau, l'effet pesticide obtenu en utilisant la composition contenant le composé (8) et le composé B est presque deux fois supérieur à celui que l'on obtient en utilisant le
composé (8) seul ou le composé B seul à la même dose.
Exemple d'essi 3 parties en poids d'un mélange du composé H- aryldiazole B et du régulateur de la croissance des insectes (1) dans un rapport pondéral predéterminé, 10 parties en poids de Sorpol SM 200 (voir ci-dessus) et 85 parties en poids de xylène ont été mélangées, pour
donner un concentré émulsifiable.
Ce concentre émulsifiable a été dilué avec de l'eau distillée à une concentration prédéterminée, et 10 mi de la solution diluée résultante ont été appliqués avec une pipette sur 5 g de milieu pour mouches com- unes (son: poudre de souris = 7: 1) et le mélange a été malaxé uniformément. Le mélange malaxé a été charge dans une coupelle en polyéthylène de 100 cm3, puis 30 larves de mouches domestiques (lignée résistante aux pyréthroïdes et aux agents organophosphorés) ont été libérées dans cette coupelle. Le haut de la coupelle a été recouvert d'un filet de nylon et la coupelle a été abandonnée à la température ambiante. Après 2 semaines de traitement, le nombre d'éclosions d'adultes a été compté et le taux corrigé d'inhibition d'éclosion a été calculé d'après l'équation suivante. Le nombre d'éclosions d'adultes après l'application exclusive d'eau distilllée sur le mllieu pour mouches a été utilisé
comme témoin. Chaque expérience a été répétée deux fois.
(Nombre d'éclosions d'adultes sans traitement -
Taux corrigé nombre d'éclosions d'adultes avec traitement) d'inhibition = - 100 d'éclosion Nombre d'éclosions d'adultes sans traitement x 0 <X) M
Le tableau 3 présente les résultats.
Tableau 3
Taux corrigé d'inhibition Rapport de mélange d'éclosion (%) (ligne inféCIO(p)
composé (l)J rieure) pour chaque concentra-
composé B tion en ppm (ligne supérieure)
1/1 5,0 2,5 1,25 0,625
,? 91,3 65,2 23,9 0,998
1/2 5,0 2,5 1,25 0,625 0,313
84,8 80,4 56,5 47,8 23,9 0,823
: CIao<ppm): Concentration nécessaire pour produire l'inhibition des
éclosions chez 50% des insectes expérirentaux.
REVEtDICATIONS 1.- Composition pesticide qui contient, en tant qu'ingrédients actifs, au moins un régulateur de la
croissance des Insectes et au moins un composé N-
aryldiazole choisi dans le groupe constitué par le 4-(2-
bromo-1,1,2,2-tétrafluoroéthyl)-1-(3-chloro-5-
trifluorométhylpyridine-2-yl)-2-méthylimidazole, le 5-
amino-3-cyano-1-(<2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)-
4-trifluorométhylsulfinylpyrazole et le 5-amino-3-cyano-
1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphényl)-4-trifluoro-
methylthiopyrazole.
2.- Composition pesticide selon la revendication 1, dans laquelle le régulateur de la croissance des
insectes est un composé à activité d'hormone Juvénile.
3.- Composition pesticide selon la revendication 1, dans laquelle le régulateur de la croissance des
insectes est l'oxyde de 2-<2-pyridyloxy)propyle et de 4-
phénoxyphényle. 4.- Composition Pesticide selon la revendication 1, dans laquelle le régulateur de la croissance des
insectes est la 1-(2,6-difluorobenzoyl)-3-[2-fluoro-4-
(trifluorométhyl)phényl]urée. 5.- Composition pesticide selon l'une quelconque des
revendications 1 à 4, dans laquelle le composé N-
aryldiazole est le 5-amino-3-cyano-l-(2,6-dichloro-4-
trifluorométhylphényl)-4-trifluorométhylsulfinyl-
pyrazole. 6.- Composition pesticide selon la revendication 1, dans laquelle le rapport de mélange du régulateur de la croissance des insectes au composé N-aryldiazole est
compris entre 70:30 et 30:70.
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