FR2556935A1 - Composition pesticide a base de composes de type pyrethroide - Google Patents
Composition pesticide a base de composes de type pyrethroide Download PDFInfo
- Publication number
- FR2556935A1 FR2556935A1 FR8419247A FR8419247A FR2556935A1 FR 2556935 A1 FR2556935 A1 FR 2556935A1 FR 8419247 A FR8419247 A FR 8419247A FR 8419247 A FR8419247 A FR 8419247A FR 2556935 A1 FR2556935 A1 FR 2556935A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- mixture
- compound
- trans
- dimethyl
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 71
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 59
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 title claims description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title abstract description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 4
- -1 methyl-2-pentenyl Chemical group 0.000 claims description 14
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 14
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- SFHVXKNMCGSLAR-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C(O)=O)C1(C)C SFHVXKNMCGSLAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000779 smoke Substances 0.000 claims description 3
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M (R,R)-chrysanthemate Chemical compound CC(C)=C[C@@H]1[C@@H](C([O-])=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-M 0.000 claims 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 2
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M cyclopropanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 13
- KPSDDROUXXGMPM-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl cyclopropanecarboxylate Chemical compound FC1=C(C(=C(C(=C1COC(=O)C1CC1)F)F)F)F KPSDDROUXXGMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 6
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 4
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 3
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- 241000144210 Culex pipiens pallens Species 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 2
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000011491 glass wool Substances 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 2
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- LNJXZKBHJZAIKQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrachloro-3-(2,3,3,3-tetrachloropropoxy)propane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(Cl)COCC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl LNJXZKBHJZAIKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDVSZKGRCBMUQW-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-dichloroethenyl)-1,1-dimethylcyclopropane Chemical compound CC1(C)CC1C=C(Cl)Cl IDVSZKGRCBMUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGCODSNZJOVMHV-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LGCODSNZJOVMHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 LZHCVNIARUXHAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFUOAGBSDGCVES-UHFFFAOYSA-N 3-but-2-enyl-4-methylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound CC=CCC1C(C)C(=O)NC1=O JFUOAGBSDGCVES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- ZBELDPMWYXDLNY-UHFFFAOYSA-N methyl 9-(4-bromo-2-fluoroanilino)-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinazoline-2-carboximidate Chemical compound C12=C3SC(C(=N)OC)=NC3=CC=C2N=CN=C1NC1=CC=C(Br)C=C1F ZBELDPMWYXDLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- WLLGXSLBOPFWQV-OTHKPKEBSA-N molport-035-783-878 Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2C2C1C(=O)N(CC(CC)CCCC)C2=O WLLGXSLBOPFWQV-OTHKPKEBSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
L'INVENTION FOURNIT UNE COMPOSITION PESTICIDE CONTENANT UN MELANGE DE 2,2-DIMETHYL-3-(2,2-DICHLOROVINYL)CYCLOPROPANECARBOXYLATE DE 2,3,4,5,6-PENTAFLUOROBENZYLE ET D'UN COMPOSE DE TYPE PYRETHROIDE DE FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) OU R EST H OU CH, ET R EST CH-CCH-QUAND R EST H ET R EST CH QUAND R EST CH. LA COMPOSITION A UN CARACTERE SYNERGIQUE ET PRESENTE D'EXCELLENTES CARACTERISTIQUES DE COMPOSITION FUMIGENE SANS CHAUFFAGE.
Description
1i 2556935 Cette invention concerne une composition pesticide,
et plus particulièrement, une composition pesticide fumigène con-
tenant un mélange d'un composé de type pyréthro!de de formule géné-
rale úI]ci-dessous et de 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl) cyclopropanecarboxylate de 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyle.
CH C
I
CH -CH-C =C - C H - OC - CH - C/1 [I]
3 2-C CH OC \R2
CH3 0 C
- CH3 CH3
o R est un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle, et R2 est un groupement 2-méthyl-l-propényle quand R1 représente un atome
d'hydrogène et un groupement méthyle quand R1 représente un groupe-
ment méthyle.
Depuis peu, on utilise les composés du type pyréthroide
comme insecticides vis-à-vis des insectes nuisibles pour les vête-
ments à la place de produits se sublimant comme le camphre et le paradichlorobenzène. Cependant même ces composés n'ont pas un effet à long terme suffisant. On recherche pour ces composés un effet résiduel à long terme en plus d'une efficacité initiale élevée, en raison du
but même de leur utilisation.
Apres divers essais de préparation de compositions fumigènes à cet effet, on a trouvé qu'une composition obtenue en mélangeant un composé de type pyréthrolde de formule générale [I]
ci-dessus et de 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl) cyclopropane-
carboxylate de 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyle (appelé ci-après com-
posé A), et en particulier une composition préparée en mélangeant
2 2556935
un composé de type pyréthro!de de formule générale [I]et le composé A dans un rapport de 1:1 à 4:1 en poids, convient parfaitement comme ingrédient actif d'une composition pesticide fumigène, en particulier d'une composition fumigène sans chauffage, qui a une efficacité initiale élevée et un effet résiduel à long terme ré-
sultant de son effet synergique et de sa volatilité.
Dans la composition de cette invention, on peut citer comme composé de type pyréthro!de de formule générale [I]
le (+)-cis, trans-chrysanthémate de (+)-l-éthynyl-2-méthyl-2-
pentényle (composé 1),
le (+)-cis, trans-chrysanthémate de (+)-l-éthynyl-2-méthyl-2-
pentényle (composé 2), le (+)-trans-chrysanthémate de (+)-l-éthynyl-2méthyl-2-pentényle (composé 3),
le (+)-cis, trans-chrysanthémate de (+)-l-éthynyl-2-méthyl-2-
pentényle (composé 4), le (+)-trans-chrysanthémate de (+)-l-éthynyl-2méthyl-2-pentényle (composé 5),
le 2,2,3,3-tétraméthylcyclopropanecarboxylate de (+)-l-éthynyl-2-
méthyl-2-pentényle (composé 6), et
le 2,2,3,3-tétraméthylcyclopropanecarboxylate de (+)-l-éthynyl-2-
méthyl-2-pentényle (composé 7).
Comme composé A, on peut citer divers composés de type
pyréthrolde comme le (+)-cis, trans-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro-
vinyl)cyclopropanecarboxylate de 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyle
(composé 8) et le (+)-trans-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-
cyclopropanecarboxylate de 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyle (composé 9)
ainsi que leurs isomères optiques, stéréoisomères et mélanges.
Parmi ces composés, les combinaisons suivantes sont
préférables en tant qu'ingrédient actif dans la composition pesti-
cide de cette invention du point de vue de l'usage pratique et de la disponibilité des produits, etc: - une combinaison du composé (2) avec le composé (8) ou (9) - une combinaison ducemposé (3) avec le composé (9) une combinaison du composé (4) avec le composé (9) - une combinaison du composé (5) avec le composé (9) - une combinaison du composé (6) avec le composé (8) ou (9)
- une combinaison du composé (7) avec le composé (9).
3 2556935
Ce qui suit est une description sous forme d'exemples
des excellentes propriétés de la composition de cette invention
en tant qu'ingrédient actif dans un pesticide.
EXEMPLE 1.
On verse goutte à goutte sur un papier filtre de lOxiOcm
à imprégner avec une quantité donnée d'ingrédient actif une solu-
tion acétonique contenant le composé 12) seul, le composé (8) seul, le composé (9) seul ou leurs mélanges comme indiqué dans
le tableau I ci-dessous.
Le papier filtre ainsi préparé, imprégné d'ingrédient actif, est soumis à une aération à la température ambiante 125 C) et on calcule la quantité d'ingrédient actif volatilisé en cinq jours en déterminant la teneur en ingrédient actif restant dans le papier filtre testé en analysant l'extrait de papier filtre testé par chromatographie en phase gazeuse. Les résultats sont
donnés dans le tableau 1.
TABLEAU I.
Com- Quantité fixée Teneur immédiate- Teneur restant Teneur volatiVitesse de vo-
posé (mg/loom2 ment aprs pré- après 5 jours lisée en5 jours latilisation (mg/ 100cm) paration (analysée-mg) (analysêe-mg) (calculée -mg) (mg/jour)
(2) 20 19,902 6,628 13,274 2,65
(8) 20 20,064 16,974 3,090 0,618
,.,...., . . ..........
(8) 10 10,012 7,351 2,661 0O532
(8) 5 4,927 3,344 1,583 0,317
r2) 20 19,554 12,809 6,745 1,35
(<8> 20 J 19,605 17,209 2,396 0,479
2(2) 20}19,823 9,013 10,810 2,16
1<8) 10 J10,011 8,288 1,723 0,345
{ (2) 201 19,422 9,719 9,703 1,94
+
(8) 5J 4,643 3,758 0,885 0,177
r,... . "........ ,E.... i............
(9) 10 10,053 7,480 2,573 0,515
(2) 20 19,655 8,702 10,953 2,19
+ 0'
(9) 10 10,020 8,396 1,624 0,325
* Valeur cal- Teneur en ingrédient actif imm- eneur en ingrédient actif res-, culée (mg) Ldiatement après préparation tant apres cinq jours (analysée - mg) (analysée- mg)
2556935
Comme le montre clairement le tableau 1 ci-dessus, la composition de cette invention, en raison de sa volatilité élevée à long terme et non seulement au stade initial, a d'excellentes caractéristiques en tant que composition pesticide, en particulier quand elle est utilisée sous forme d'un fumigène sans chauffage. La composition de cette invention, en raison de ses caractéristiques, est utilisée essentiellement pour détruire les
parasites des vêtements, des corps humains et des grains stockés.
Elle convient particulièrement pour détruire les insectes nuisibles
vis-à-vis des vêtements.
Dans la composition pesticide de cette invention, les
mélanges d'ingrédients actifs peuvent être formulés selon des mo-
des opératoires bien connus de l'homme de l'art, en utilisant di-
vers supports d'adsorption comme le papier anti-mites, les résines, les céramiques, l'amiante, la laine de verre, la pâte à papier, les nontissés, en diverses formes de compositions à utiliser en pratique. Dans la composition de cette invention, les ingrédients
actifs représentent de 0,01 à 90% en poids.
Les compositions de la présente invention peuvent conte-
nir des agents de synergie pour pyréthroides comme 1'ç -Z2-(2-
butoxy-éthOXY)éthoxy_7-4,5-méthylènedioxy-2-propyltoluène (appelé ciaprès "butylate de pipéronyle"), le N -(2-éthylhexyl)bicyclo (2.221) hepta-5-ène-2,3-dicarboximide (appelé ci-après "MGK-264") et l'éther octachlorodipropylique (appelé ci-après "S-421"), ou d'autres agents de synergie connus efficaces pour l'alléthrine et
la pyréthrine.
En général, les composés du type ester d'acide chrysan-
thémique ont une stabilité relativement faible à la lumière, la
chaleur et l'oxydation. En conséquence, quand on ajoute des anti-
oxydants ou des absorbants des ultra-violets, par exemple des déri-
vés du phénol comme le BHT (hydroxytoluène butylé), des dérivés du bisphénol, des arylamines comme la phényl-c - naphtylamine, la
phényl- t-naphtylamine ou un produit de condensation entre la phé-
nétidine et l'acétone ou des composés de type benzophénone, en quantités appropries comme stabilisants de la composition de la présente invention, il est possible d'obtenir des compositions
dont la stabilité de l'efficacité pesticide a été améliorée.
6 2556935
Comme composés utilisés comme l'antioxydant mentionné ci-dessus,
on peut citer le 2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, le 2,2'-
méthylènebis(6-tert-butyl-4-méthylphénol), le 2,2'-méthylènebis-
(6-tert-butyl-4-éthylphénol), le 4,4'-méthylènebis(2,6-di-tert-
butyl-phénol), le 4,4 '-butylidènebis(6-tert-butyl-3-méthylphénol)
et le 4,4'-thiobis(6-tert-butyl-3-méthylphénol).
La préparation de la composition de cette invention sera
expliquée dans les exemples de préparation qui suivent, mais l'in-
vention n'est pas limitée aux exemples suivants.
Exemple de préparation 1.
Chacun de plusieurs mélanges consistant en O,5g de composé (1), (2), (3) ou (6) et en 0,3 g de composé (8) ou (9),
tel quel ou après dissolution dans un solvant organique, est ad-
zorbé de façon homogène sur un papier filtre de lOx15 cm, puis on l'introduit dans un cadre de plastique ou de carton ou dans
un sachet de papier japonais ou de non-tissé, ce qui permet d'obte-
nir chaque composition fumigène.
Le mode opératoire d'adsorption précédent peut être effectué au goutte-àgoutte, par immersion ou par impression. Une
petite quantité de parfum ou similaire peut également être ajou-
tée dans ces compositions. Comme produit constituant le support d'adsorption, on peut utiliser la laine de verre, l'amiante, une
résine, une céramique et du non-tissé ayant des propriétés simi-
laires à la place d'un matériau à base de pâte à papier, comme le
papier filtre.
Exemple de préparation 2.
On soumet au même mode opératoire que dans l'exemple de préparation 1 cidessus chacun des mélanges consistant en 0,3 g de coirposé (2), (4) ou (7) et 0,2 g de composé (8) ou (9), en
obtenant ainsi chaque composition fumigène.
Exemple de préparation 3.
On soumet au même mode opératoire que dans l'exemple de préparation 1 cidessus chacun des mélanges consistant en 0,4 g
de composé (2), (5) ou (7) et 0,1 g de composé (8) ou (9), en obte-
nant ainsi chaque composition fumigène.
Exemple de préparation 4.
Après dissolution dans 5 ml d'acétone de chacun des mé-
langes consistant en O,3g de composé (2) et 0,3g du composé (9)
7 2556935
et consistant en 0,4g de composé (2) et O,2g de composé (9), on
provoque l'adsorption homogène de la solution sur un papier fil-
tre de lOxl5cm, en obtenant ainsi des compositions fumigènes.
Exemple 2.
Six pièces de vêtement sont placées dans deux armoires
en acier de 0,7 m3 (six pièces par armoire). Deux morceaux de pa-
pier imprégné du mélange de O,3g de composé (2) et de O,3g de com-
posé (9) (ce papier étant appelé "PapierO ") et deux morceaux de papier imprégné du mélange de 0,4g de composé (2) et de 0,2g de
composé (9) (ce papier étant appelé "papier 1), qui ont été pré-
parés selon l'exemple de préparation 4, sont suspendus à des posi-
tions de la partie supérieure de l'armoire correspondant au deuxième vêtement à partir de la droite et de la gauche (deux morceaux par armoire) . Après un nombre donné de jours, trois cages sphériques de 4cm de diamètre, en treillis métallique, contenant chacune 20 larves de mite (Tinae pellionella Linné) et un tissu de laine de 2x2cm sont placées entre le premier et le deuxième vêtements à
partir de la droite et de la gauche ainsi qu'entre les deux vête-
ments du milieu dans l'armoire. Ensuite on compte le nombre de lar-
ves de mite mortes pendant une semaine afin de déterminer la mor-
talité. Les résultats sont donnés dans le tableau 2.
Ch NO In os NIn U'l oo
OOT OOT O01 OOT OOT OOT 6 - 8
,.l.... L........, - :--.
OOT OOT OOT OOT OOT bOO 5 - t OOT OOT OOT OOT OOT OOT z - I
m _.. m-L., . m. .. .. ...
a*l To:za:rq.ueD aqone.
î). _,,_ , ',"C)..........
(setTuIea) (%) TnODO 9 sdu9eT np uoFauog u @mp9T ue4ma up UOT:IDUOO ue Oe:Tux sep (%ITTe:ODow ;TW;.zQw -tnoo scdura mm mm,,eq
9 2556935
Comme le montre clairement le tableau 2 ci-dessus, la commosition de cette invention possède une activité insecticide élevée sur les insectes nuisibles vis-à-vis des vêtements, pendant
un temps prolongé.
Exemple 3.
On prépare des papiers imprégnés d'un mélange de O,4g de composé (2) et O, lg de composé (8), selon l'exemple de préparation 4. De la même manière, on prépare pour des essais comparatifs des
papiers imprégnés de O,5g de composé (2) seul et des papiers im-
prégnés de O,5g de composé (8) seul. Ensuite on évalue l'efficacité insecticide des papiers sur des femelles adultes de moustiques (Culex pipiens pallens)à la température ambiante, en fonction du
temps selon le mode opératoire décrit ci-dessous.
Dans cet essai, pour éviter le contact entre le papier et les insectes testés, le papier est utilisé après insertion dans une cage en treillis de Nylon de 12 cm de diamètre intérieur et de
cm de hauteur.
1) Essai de détermination de l'efficacité initiale.
Chacun des papiers précédents, après insertion dans une cage en treillis de Nylon immédiatement après la préparation, est suspendu au centre de la partie supérieure d'une boite en verre d'une capacité de O,34m3 (7Ox7Ox7Ocm). Cinquante femelles adultes de moustique (Culex pipiens pallens) sont libéréesdans la boîte puis on décompte en fonction du temps écoulé le nombre d'insectes abattus. On obtient les valeurs KT50 (temps nécessaire pour abattre % des insectes testés) par la méthode classique d'après les
résultats de ces expériences.
2) Essai de détermination de l'efficacité à long terme
(efficacité en fonction du temps écoulé).
Les valeurs KT50 de chaque papier utilisé dans l'essai
précédent pour déterminer l'efficacité initiale sont ensuite déter-
minées après l'avoir laissé au repos à la température ambiante pen-
dant trois jours, une semaine et deux semaines depuis le jour de sa
préparation, selon la méthode décrite ci-dessus.
Les résultats sont donnés dans le tableau 3
2556935
Tableau 3
Ingrédient actif KT50(mn) en fonction du et teneur temps écoulé texnT, DS coulê Le jour
de la pré-
d o | pré- 3 jours 1 semaine 2semaingE paration (efficaci après après après
té initia-
].e) C omposé
(2) + 04
{ ( + 0 70 55 48 114
Composé
(8) 0,1
Compo sé Composé 68 68 66 185 (2) 0,5 g Composé 91 97 102 160 (8) 0,5 g
Exemple 4. -
On prépare selon l'exemple de préparation 4 des papiers imprégnés d'un mélange de 0,4g de composé (2) et O,lg de composé (9). De la même manière, on prépare pour des essais comparatifs des papiers imprégnés de 0,5g de composé (2) seul et des papiers imprégnés de O,5g de composé (9) seul. On évalue ensuite de la même manière que dans l'exemple 3 l'efficacité insecticide de ces
papiers sur des mouches adultes (Musca domest-;ca).
Les résultats sont donnés dans le tableau 4.
11 2556933
Tableau 4.
Ingrédient actif KT50(mn) en fonction du et teneur tis écoulé Le jour
de la pré-
paration3 jours 1 semaine. 2 ser.ainEE parat/onjer I (efficai- apres apres apres
té initia-
le) Composé I
I(2)+ O; 49
+ 15 14 20 51
lCoompo s6 _ _ (9) 0,1 g Composé S j 14 15 24 222 (2) 0,5 g Compo s6 4 S8 comnposé n4 25 27 84 i {9) 0,5 4
12 2556935
Claims (9)
1.- Composition pesticide, caractériséeen ce qu'elle contient un mélange d'un composé de type pyréthroide de formule générale [I]
CH C
I /1 R
CH3-CH2-CH = C - - - CH OCC i 3 2- 1 Il N-,/ 'R
CH3 0 / 2
CH3 CH3
C3 3
dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement méthyle et R2 représente un groupement 2-méthyl-l-propényle quand R1 représente un atome d'hydrogène et un groupement méthyle quand
R1 représente un groupement méthyle; et de 2,2-diméthyl-3-(2,2-
dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate de 2,3,4,5,6-pentafluoro-
benzyle. 2.- Composition pesticide selon la revendication 1, caractérisée en ce que le mélange est un mélange d'un composé de
type pyréthrolde de formule I et de 2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro-
vinyl)cyclopropanecarboxylate de 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyle dans
un rapport de 1:1 à 4:1 en poids.
3.- Composition pesticide selon l'une ou l'autre des
revendications 1 et 2, caractérisé-en ce que la composition est
une composition fumigène sans chauffage.
4.- Composition pesticide selon la revendication 3,
caractérisée en ce que la composition est une composition insecti-
cide pour détruire les insectes nuisibles vis-à-vis des vêtements.
1.3 2556935
,- Composition pesticide selon l'une ou l'autre des
revendications 1 et 2, caractérisée en ce que le mélange est un
mélange de (+)-cis, trans-chrysanthémate de (+)-l-éthynyl-2-
méthyl-2-pentényle et de (+)-cis, trans-2,2-diméthyl-3-(2,2-
dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate de 2,3,4,5,6-pentafluoro-
benzyle ou de (+)-trans-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-
cyclopropanecarboxylate de 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyle.
6.- Composition pesticide selon l'une ou l'autre
des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que le mélange est
un mélange de (+)-trans-chrysanthémate de (+)-1-éthynyl-2-méthyl-
2-pentényle et de (+)-trans-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-
cyclopropanecarboxylate de 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyle.
7.- Composition pesticide selon l'une ou l'autre
des revendications 1 et 2, caractérisée en ce cue le mélange est
un mélange de (+)-cis, trans-chrysanthémate de (+)-l-éthynyl-2-
méthyl-2-pentényle et de (+)-trans-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro-
vinyl)cyclopropanecarboxylate de 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyle.
8.- Composition pesticide selon l'une ou l'autre
des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que le mélange est
un mélange de (+)-trans-chrysanthémate de (+)-l-éthynyl-2-méthyl-2-
pentényle et de (+)-trans-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-
cyclopropanecarboxylate de 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyle.
9.- Composition pesticide selon l'une ou l'autre des
revendications 1 et 2, caractérisée en ce que le mélange est un
mélange de 2,2,3,3-tétraméthylcyclopropanecarboxylate de (+)-l-
éthynyl-2-méthyl-2-pentényle et de (+)-cis, trans-2,2-diméthyl-3-
(2,2-dichlorovinyl)-cyclopropanecarboxylate de 2,3,4,5,6-penta-
fluorobenzyle ou de (+)-trans-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)-
cyclopropanecarboxylate de 2,3,4,5,6-pentafluorobenzyle.
10.- Composition pesticide selon l'une ou l'autre
des revendications 1 et 2, caractérisée en ce que le mélange est
un mélange de 2,2,3,3-tétraméthyl-cyclopropanecarboxylate de (+)-
l-éthynyl-2-méthyl-2-pentényle et de (+)-trans-2,2-diméthyl-3-
(2,2-diclorovinyl)cyclopropanecarboxylate de 2,3,4,5,6-pentafluoro-
benzyle.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58248525A JPS60139606A (ja) | 1983-12-27 | 1983-12-27 | 蒸散性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2556935A1 true FR2556935A1 (fr) | 1985-06-28 |
Family
ID=17179478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8419247A Withdrawn FR2556935A1 (fr) | 1983-12-27 | 1984-12-17 | Composition pesticide a base de composes de type pyrethroide |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60139606A (fr) |
| KR (1) | KR850004377A (fr) |
| BR (1) | BR8406688A (fr) |
| DE (1) | DE3447409A1 (fr) |
| FR (1) | FR2556935A1 (fr) |
| GB (1) | GB2151926A (fr) |
| GR (1) | GR82590B (fr) |
| IT (1) | IT8449351A0 (fr) |
| ZA (1) | ZA849941B (fr) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6354307A (ja) * | 1986-08-26 | 1988-03-08 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 殺虫剤組成物 |
| JP2628167B2 (ja) * | 1987-06-19 | 1997-07-09 | 株式会社 大阪製薬 | 常温揮散性液剤 |
| DE4009142A1 (de) * | 1989-03-22 | 1990-09-27 | Sumitomo Chemical Co | Insektizidzusammensetzungen |
| US6582714B1 (en) | 1995-04-10 | 2003-06-24 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Article for insert control by passive evaporation of an active ingredient |
| US6534079B1 (en) | 1999-06-04 | 2003-03-18 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Passive space insect repellant strip |
| US6635077B2 (en) | 2001-09-07 | 2003-10-21 | S.C. Johnson Home Storage, Inc. | Structure including a film material |
-
1983
- 1983-12-27 JP JP58248525A patent/JPS60139606A/ja active Pending
-
1984
- 1984-12-17 FR FR8419247A patent/FR2556935A1/fr not_active Withdrawn
- 1984-12-20 ZA ZA849941A patent/ZA849941B/xx unknown
- 1984-12-20 GB GB08432264A patent/GB2151926A/en not_active Withdrawn
- 1984-12-21 BR BR8406688A patent/BR8406688A/pt unknown
- 1984-12-24 DE DE19843447409 patent/DE3447409A1/de not_active Withdrawn
- 1984-12-24 IT IT8449351A patent/IT8449351A0/it unknown
- 1984-12-26 KR KR1019840008358A patent/KR850004377A/ko not_active Application Discontinuation
- 1984-12-27 GR GR82590A patent/GR82590B/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60139606A (ja) | 1985-07-24 |
| GB8432264D0 (en) | 1985-01-30 |
| KR850004377A (ko) | 1985-07-15 |
| GR82590B (en) | 1985-04-30 |
| ZA849941B (en) | 1985-08-28 |
| DE3447409A1 (de) | 1985-07-04 |
| IT8449351A0 (it) | 1984-12-24 |
| GB2151926A (en) | 1985-07-31 |
| BR8406688A (pt) | 1985-10-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR910007353B1 (ko) | 열증발 조성물의 증발 장치 및 방법 | |
| DE2449546C2 (de) | Insektizide Mittel | |
| US7357939B2 (en) | Synergistic and residual pesticidal compositions containing plant essential oils with enzyme inhibitors | |
| DE2843760A1 (de) | Benzylpyrrolylmethylcarbonsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung | |
| EP0567368B1 (fr) | Nouvelles compositions pesticides renfermant un pyréthrinoide | |
| FR2610624A1 (fr) | Nouveaux esters d'acides cyclopropanecarboxyliques apparentes a l'acide pyrethrique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites | |
| EP0448427B1 (fr) | Nouveaux esters dérivés d'acide 3-[2-cyano 2-halogéno éthényl], 2,2-diméthyl cyclopropanecarboxylique,leur procédé de préparation et leur application comme pesticides | |
| FR2642421A1 (fr) | Nouveaux derives de l'acide 2,2-dimethyl 3-(2-monohaloethenyl) cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme medicaments | |
| FR2556935A1 (fr) | Composition pesticide a base de composes de type pyrethroide | |
| BE1004726A3 (fr) | Compositions insecticides a base de chrysanthemate de 2,4-dioxo-1-(2-propynyl) imidazolidine-3-ylmethyle. | |
| FR2639187A1 (fr) | Procede de lutte contre des insectes et/ou des acariens a l'aide de 3-(2,2-dichloro-ethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate de 1-ethynyl-2-methyl-2-pentenyle | |
| FR2641275A1 (fr) | Nouveaux derives fluores de l'acide 3-ethenyl 2,2-dimethyl cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides | |
| FR2571220A1 (fr) | Compositions pesticides a base de linalol et procede de lutte contre les insectes et acariens | |
| EP0148625A1 (fr) | Composition fumigène | |
| HU213036B (en) | Insecticidal composition of extended effect comprising pyrethroide as active ingredient | |
| JPH0463841B2 (fr) | ||
| JPH0465823B2 (fr) | ||
| JPH0461842B2 (fr) | ||
| JP2019099519A (ja) | 害虫忌避剤 | |
| FR2639188A1 (fr) | Procede de lutte contre des insectes et/ou des acariens utilisant le 3-(2,2-dichloro-ethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate de 1-ethynyl-2-methyl-2-pentenyle | |
| DE2432951A1 (de) | (+)-cis-chrysanthemumsaeureester und insektizide und akarizide mittel | |
| FR2500265A1 (fr) | Compositions pesticides contenant un melange synergique de 1r, cis 2,2-dimethyl 3(2,2-dihalovinyl) cyclopropane-1-carboxylate de (s) a-cyano 3-phenoxybenzyle et d'autres composes pyrethrinoides | |
| JPS6342620B2 (fr) | ||
| JPS5748980A (en) | Cyclopropanecarboxylic ester | |
| KR20090002202A (ko) | 살충제의 살충력을 향상시킨 살충제 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |