FI95204B - Förfarande för framställning av målderivat av metyltritioföreningar - Google Patents
Förfarande för framställning av målderivat av metyltritioföreningar Download PDFInfo
- Publication number
- FI95204B FI95204B FI884984A FI884984A FI95204B FI 95204 B FI95204 B FI 95204B FI 884984 A FI884984 A FI 884984A FI 884984 A FI884984 A FI 884984A FI 95204 B FI95204 B FI 95204B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- defined above
- compound
- monoclonal antibody
- reacted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/203—Monocyclic carbocyclic rings other than cyclohexane rings; Bicyclic carbocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/68—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an antibody, an immunoglobulin or a fragment thereof, e.g. an Fc-fragment
- A61K47/6801—Drug-antibody or immunoglobulin conjugates defined by the pharmacologically or therapeutically active agent
- A61K47/6803—Drugs conjugated to an antibody or immunoglobulin, e.g. cisplatin-antibody conjugates
- A61K47/6807—Drugs conjugated to an antibody or immunoglobulin, e.g. cisplatin-antibody conjugates the drug or compound being a sugar, nucleoside, nucleotide, nucleic acid, e.g. RNA antisense
- A61K47/6809—Antibiotics, e.g. antitumor antibiotics anthracyclins, adriamycin, doxorubicin or daunomycin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Claims (10)
1. Förfarande för framställning av mälderivat av terapeutiskt användbara föreningar med formeln CH3SSS-W, 5 vilka derivat har formeln Tu-(Z-Sp-SS-W). (Y)n- 10 där CH3SSS-W är ett cancerantibiotikum LL-E33288a1Br/ -c^1, -α2βΓ, -α2\ -θ3ΒΓ, -α4ΒΓ, -β*, -βΛ -β2ΒΓ, -β,1, -γΛ, -γΛ -öj1, Tu är en monoklonal antikropp, Y är en aminogrupp i ett proteins sldokedja eller en aldehyd som härstammar frän Tu:s kolhydratradikaler, Sp är en rak- eller gren-15 kedjig tvävärdig C2_5-rad±kal eller en tvävärdig aryl- eller heteroaryl-C2_5-alkylradikal och n är ett hei tai 1 - 100, kännetecknat av att a) CH3SSS-W reageras med en förenlng med formeln Q-Sp-SH väri Q är en karboxylgrupp, -CONHNH2 eller -20 NHCSNHNH2 1 acetonltrll med en ekvivalent trietylamin och/eller en ekvivalent ättiksyra vid -10 - -30 °C 1 1 - 48 timmar, en mellanprodukt med formeln Q-Sp-SS-W, där Q, Sp och W är säsom ovan definierats, isoleras • 25 b2) föreningen med formeln Q-Sp-SS-W, där Sp och W är säsom ovan definierats och Q är en karboxylgrupp, reageras med en molekyl med formeln Tu-(Y)n, där Y är en sido-kedj eaminogrupp och n är 1 - 100, i en buffertvattenlös-ning vid ett pH av 6,5 - 9, en temperatur av 4 - 40 °C, . 30 antingen direkt eller i närvaro av en vattenlöslig karbo- diimid, varvid en förening med formeln Tu-(Z-Sp-SS-W)B « 46 95204 där Tu, Sp, W, n och Y är säsom ovan definierats, m är 1 -15 och Z bildas 1 en kovalent reaktion mellan Q och Y och är -CONH-, bildas; eller b2) förenlngen med formeln Q-Sp-SS-W, där Sp och W 5 är säsom ovan definierats och Q är en karboxylgrupp, rea-geras med N-hydroxisuccinimid eller 4-nitrofenol 1 närvaro av ett karboxyl aktlverande ämne, säsom karbodiimid, var-vid en förenlng med formeln Q-Sp-SS-W, där Sp och W är säsom ovan definierats och Q är 10 O h~ Jr\ -C02n eller ”COj / N°2 o 15 bildas och denna reageras med en molekyl med formeln Tu-(Y)n, där Tu och n är säsom ovan definierats och Y är en sidokedjeaminogrupp, 1 en buffertvattenlösning vid ett pH av 6,5 - 9 och en temperatur av 4 - 40 °C, varvid före-nlngar med formeln 20 Tu-(Z-Sp-SS-W). (Y)„- där Tu, Sp, Y och n är säsom ovan definierats, m är 1 - 15 25 och Z bildas 1 en kovalent reaktion mellan Q och Y och det är -CONH-, bildas; eller b3) förenlngen med formeln Q-Sp-SS-W, där Sp och W är säsom ovan definierats och Q är -C0NHNH2 eller -NHCSNHNH2, reageras med en molekyl med formeln Tu-(Y)n, 30 där Tu och n är säsom ovan definierats och Y är en aldehyd som härstammar frän Tu:s kolhydratradikaler, genom att den oxideras 1 närvaro av ett jordalkaliperjodat 1 en buffert-vattenlösning vid ett pH av 4,0 - 6,5 och en temperatur av 4 - 40 °C, och n är 1 - 20, varvid en förenlng med formeln 47 95204 Tu-(Z-Sp-SS-W). (Ϋ)„- där Tu, Sp, W, Y och n är säsom ovan definierats och Z 5 bildas av en kovalent reaktion mellan Q och Y och är -CONHN-CH- eller -NHCSNHN-CH- och m är 0,1 - 15, bildas; eller c) den sistnämnda föreningen med formeln 10 Tu-(Z-Sp-SS-W)B m»-. där Tu, Z, Sp, W, Y, n och m är säsom ovan definierats, behandlas med acetylhydrazin eller tyrosinhydrazin i en 15 buffertvattenlösning vid ett pH av 4,0 - 6,5 och en tempe- ratur av 4 - 40 °C, varvid en förening med formeln Tu-(Z-Sp-SS-W). (Y>n- 20 där Tu, Sp, W, n och m är säsom ovan definierats OCh Y är -CH=NNHC0CH3 eller -0Η^ΝΝΗ00-0Η(ΝΗ2)-0Η2-^Ο^0Η, * 25 bildas, och denna förening reageras med natriumcyanoborhydrid eller natriumborhydrid i en buffertvattenlösning vid ett pH av 4,0 - 6,5 och en temperatur av 4 - 40 °C, varvid en förening med formeln 30 Tu-(Z-Sp-SS-W). där Tu, Sp, W, m och n är säsom ovan definierats, Z är -C0NHNHCH2-35 eller NHCSNHNHCH2 och 4β 95204 Υ är -CH2NHNHCOCH3 eller -CHjNHNHCOCHiNHjJCHi/QVoH, bildas.
2. Förfarande enligt patentkrav 1 för framställning 5 av ett proteinläkemedelskonjugat med formeln Tu-iZ-Sp-SS-W). (Y)n-. 10 och som är framställt av ett cancerantibiotikum som be-tecknas med LL-E33288yl1 (CH3SSS-W) och vars a) ultraviolettspektrum visas i figur 1; b) protonmagnetspektrum visas i figur 2; och c) infrarödspektrum visas i figur 3; 15 kännetecknat av att ditiometyldelen ersatts med en förening med formeln Q-Sp-SH, där Sp ar en rak- eller grenkedjig tvävärdig C2_5-radikal eller en tvävärdig aryl- eller heteroaryl-C2_5-al-kylradikal, Q är eller det kan senare omvandlas tili en 20 karboxylgrupp eller en grupp -C0NHNH2 eller -C02-/q\-N02, varvid en mellanprodukt med den allmänna formeln • < • 25 Q-Sp-SS-W, där Q, Sp och W är säsom ovan definierats, bildas, Q-Sp-SS-W reageras med en molekyl med formeln Tu-(Y)n, där Tu är en monoklonal antikropp med fördelaktig reaktivitet med en tili en human tumör ansluten antigen, Y 30 är en sidokedjeaminogrupp i antikroppen eller det är en aldehyd som erhällits genom att antikroppens kolhydrat-grupper oxiderats, och n är ett heltal 1 - 100, varvid en förening med formeln 49 95204 Tu-(Z-Sp-SS-W). m»-. där Tu, Sp, W och n är säsom ovan definierats och Z bildas 5 av en kovalent reaktion mellan Q och Y direkt eller senare efter reduktion och Z är -CONH-, Ct)NHN«CH-, -CONHNHCH2- eller -NHCOCH2-CH (CH2)0>1 10 co2h och m är 0,1 - 15, bildas.
3. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e -tecknat av att CH3SSSW är LL-ESSZeeyi1, Q är en 4-nitrofenylester av en karboxylgrupp, Sp är -CH2CH2-, Tu är 15 en monoklonal antikropp CT-M-01, Y är -NH2, Z är -CONH- och m är 0,5 - 15.
4. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e -tecknat av att CH3SSSW är LL-E33288Y!1, Q är hydro-xisuccinimidester av en karboxylgrupp, Sp är -CH2CH2-, Tu 20 är en monoklonal antikropp MAC-68, Y är -NH2, Z är -CONH-och m är 0,5 - 15.
5. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e -tecknat av att CH3SSSW är LL-E33288y1I, Q är-CONHNH2, Sp är -CH2CH2-, Tu är en monoklonal antikropp Lym 1, Y är • 25 -CHO, Z är -CONHNHCHj- och m är 0,1 - 10.
6. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e -tecknat av att CH3SSSW är LL-E33288y1I, Sp är : “ Τ'''·' jSCl · nhcoch2nh^ 0 ^0 Tu är en monoklonal antikropp B72.3, Y är -CHO, Z är -C0NHNHCH2- och m är 0,1 - 10. 50 95204
7. Förfarande enligt patentkrav 1, kanne-tecknat av att CH3SSSW är LL-E33288Y!1, Sp är 5 tc“2' - NHpOCH2NH'^S^^ O O Tu ar en monoklonal antikropp Lym 2, Y är -CHO, Z ar -CONHNHCH2- och m är 0,1-10.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11494087A | 1987-10-30 | 1987-10-30 | |
| US11494087 | 1987-10-30 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI884984A0 FI884984A0 (sv) | 1988-10-28 |
| FI884984A FI884984A (sv) | 1989-05-01 |
| FI95204B true FI95204B (sv) | 1995-09-29 |
| FI95204C FI95204C (sv) | 1996-01-10 |
Family
ID=22358378
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI884984A FI95204C (sv) | 1987-10-30 | 1988-10-28 | Förfarande för framställning av målderivat av metyltritioföreningar |
| FI884983A FI91262C (sv) | 1987-10-30 | 1988-10-28 | Förfarande för framställning av terapeutisk användbara LL-E33288-komplex-disulfidanalog |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI884983A FI91262C (sv) | 1987-10-30 | 1988-10-28 | Förfarande för framställning av terapeutisk användbara LL-E33288-komplex-disulfidanalog |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0313874B1 (sv) |
| JP (2) | JP2820256B2 (sv) |
| KR (2) | KR970011385B1 (sv) |
| AR (1) | AR246083A1 (sv) |
| AT (2) | ATE104309T1 (sv) |
| AU (2) | AU618763B2 (sv) |
| BR (1) | BR1100939A (sv) |
| CA (1) | CA1321582C (sv) |
| DE (2) | DE3889063T2 (sv) |
| DK (2) | DK174739B1 (sv) |
| ES (2) | ES2061586T3 (sv) |
| FI (2) | FI95204C (sv) |
| HK (2) | HK131997A (sv) |
| IE (2) | IE65989B1 (sv) |
| IL (2) | IL87946A (sv) |
| NO (2) | NO173506C (sv) |
| NZ (2) | NZ226726A (sv) |
| PT (2) | PT88881B (sv) |
| ZA (2) | ZA888127B (sv) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5079233A (en) * | 1987-01-30 | 1992-01-07 | American Cyanamid Company | N-acyl derivatives of the LL-E33288 antitumor antibiotics, composition and methods for using the same |
| US5606040A (en) * | 1987-10-30 | 1997-02-25 | American Cyanamid Company | Antitumor and antibacterial substituted disulfide derivatives prepared from compounds possessing a methyl-trithio group |
| IL115770A (en) * | 1989-04-14 | 1999-03-12 | American Cyanamid Co | Substituted disulfides of formula q-sp-ss-w their preparation and use for inhibiting the growth of tumours and for treating bacterial infections |
| GB9007384D0 (en) * | 1990-04-02 | 1990-05-30 | Duncan Ruth | Coupling between polymers and other organic molecular entities utilising thiol-specific reactive groups |
| US5712374A (en) * | 1995-06-07 | 1998-01-27 | American Cyanamid Company | Method for the preparation of substantiallly monomeric calicheamicin derivative/carrier conjugates |
| US5714586A (en) * | 1995-06-07 | 1998-02-03 | American Cyanamid Company | Methods for the preparation of monomeric calicheamicin derivative/carrier conjugates |
| EP2261335B1 (en) | 1998-11-27 | 2017-06-14 | UCB Pharma S.A. | Compositions and methods for increasing bone mineralisation |
| US20040009535A1 (en) | 1998-11-27 | 2004-01-15 | Celltech R&D, Inc. | Compositions and methods for increasing bone mineralization |
| NZ511705A (en) * | 2001-05-14 | 2004-03-26 | Horticulture & Food Res Inst | Methods and rapid immunoassay device for detecting progesterone and other steroids |
| AU2004262640B2 (en) | 2003-06-16 | 2010-12-23 | Ucb Manufacturing, Inc. | Antibodies specific for sclerostin and methods for increasing bone mineralization |
| US8841092B2 (en) * | 2006-08-30 | 2014-09-23 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Reversible natural product glycosyltransferase-catalyzed reactions, compounds and related methods |
| KR100979928B1 (ko) * | 2008-07-16 | 2010-09-03 | 한주학 | 수직축형 부력풍차 |
| SI3066074T1 (sl) * | 2013-11-04 | 2020-03-31 | Pfizer Inc. | Intermediati in postopki za sintetizacijo derivatov kaliheamicina |
| US11993625B2 (en) * | 2017-01-24 | 2024-05-28 | Pfizer, Inc. | Calicheamicin derivatives and antibody drug conjugates thereof |
| JP2022520106A (ja) | 2019-02-15 | 2022-03-28 | ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア | Ｌｙｍ－１およびｌｙｍ－２抗体組成物ならびに改善されたｃａｒ構築物 |
| JPWO2022085762A1 (sv) * | 2020-10-22 | 2022-04-28 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2430943A1 (fr) * | 1978-07-13 | 1980-02-08 | Toyo Jozo Kk | Nouveaux derives disulfures |
| DE3175151D1 (en) * | 1980-05-21 | 1986-09-25 | Teijin Ltd | Reactive polymer and process for the preparation thereof |
| US4530835A (en) * | 1983-07-08 | 1985-07-23 | Warner-Lambert Company | CL-1577 Antibiotic compounds and their production |
| CA1314245C (en) * | 1984-05-23 | 1993-03-09 | Franz Jansen | Process for the preparation of conjugates in which a monovalent carboxylic ionophore is associated by means of a covalent bond with a macromolecule, which are useful as immunotoxin potentiators |
| DE3588213T2 (de) * | 1984-11-16 | 1999-09-30 | American Cyanamid Co., Wayne | Antitumorale Antibiotika (Komplex LL-E-33288) |
| EP0330874A3 (en) * | 1988-02-29 | 1989-10-18 | American Cyanamid Company | Antibacterial and antitumor agents LL-E33288 epsilon-I and LL-E33288-epsilonBr, with processes and intermediates for producing said agents |
| EP0342341A3 (en) * | 1988-05-17 | 1991-07-24 | American Cyanamid Company | Process for producing antitumor antibiotic ll-e33288gamma2 |
-
1988
- 1988-10-03 EP EP88116339A patent/EP0313874B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-03 EP EP88116338A patent/EP0313873B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-03 DE DE3889063T patent/DE3889063T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-03 AT AT88116339T patent/ATE104309T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-10-03 DE DE3851682T patent/DE3851682T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-03 AT AT88116338T patent/ATE112172T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-10-03 ES ES88116339T patent/ES2061586T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-03 ES ES88116338T patent/ES2059464T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-06 IL IL8794688A patent/IL87946A/en active Protection Beyond IP Right Term
- 1988-10-06 IL IL8794788A patent/IL87947A/en active Protection Beyond IP Right Term
- 1988-10-26 NZ NZ226726A patent/NZ226726A/xx unknown
- 1988-10-26 NZ NZ226727A patent/NZ226727A/en unknown
- 1988-10-27 AR AR88312321A patent/AR246083A1/es active
- 1988-10-28 ZA ZA888127A patent/ZA888127B/xx unknown
- 1988-10-28 ZA ZA888123A patent/ZA888123B/xx unknown
- 1988-10-28 PT PT88881A patent/PT88881B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-10-28 CA CA000581590A patent/CA1321582C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-28 DK DK198806025A patent/DK174739B1/da not_active IP Right Cessation
- 1988-10-28 AU AU24489/88A patent/AU618763B2/en not_active Expired
- 1988-10-28 IE IE326288A patent/IE65989B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-10-28 AU AU24494/88A patent/AU612714B2/en not_active Expired
- 1988-10-28 NO NO884834A patent/NO173506C/no not_active IP Right Cessation
- 1988-10-28 FI FI884984A patent/FI95204C/sv not_active IP Right Cessation
- 1988-10-28 DK DK602488A patent/DK602488A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-10-28 NO NO884833A patent/NO176480C/no not_active IP Right Cessation
- 1988-10-28 IE IE326188A patent/IE65053B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-10-28 FI FI884983A patent/FI91262C/sv not_active IP Right Cessation
- 1988-10-28 PT PT88882A patent/PT88882B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-10-29 JP JP63272007A patent/JP2820256B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-29 JP JP63272006A patent/JP2720933B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-30 KR KR1019880014245A patent/KR970011385B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-10-30 KR KR1019880014246A patent/KR0133130B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-05-14 BR BR1100939-0A patent/BR1100939A/pt active IP Right Grant
- 1997-06-26 HK HK131997A patent/HK131997A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-06-26 HK HK131897A patent/HK131897A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5053394A (en) | Targeted forms of methyltrithio antitumor agents | |
| US5770701A (en) | Process for preparing targeted forms of methyltrithio antitumor agents | |
| FI95204B (sv) | Förfarande för framställning av målderivat av metyltritioföreningar | |
| EP0428534B1 (en) | Coupling agents and sterically hindered disulfide linked conjugates prepared therefrom | |
| US5714586A (en) | Methods for the preparation of monomeric calicheamicin derivative/carrier conjugates | |
| US5712374A (en) | Method for the preparation of substantiallly monomeric calicheamicin derivative/carrier conjugates | |
| FI117690B (sv) | Konjugat av metyltritioföreningar med antitumöreffekt och mellanprodukter för deras syntes | |
| PL135800B1 (en) | Method of obtaining a product of coupling a chain of castor oil with human antimelanotic antibody | |
| PL172824B1 (pl) | Nowe koniugaty tioeterowe PL PL PL PL PL | |
| HU206377B (en) | Process for producing cytotoxic vinc-dimer conjugates and pharmaceutical compositions comprising same | |
| US5241078A (en) | Coupling agents and sterically hindered disulfide linked conjugates prepared therefrom | |
| FI100105B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara bärare-läkemed elskonjugat med antibiotikadel och en monoklonal antikropp | |
| KR0159767B1 (ko) | 메틸-트리티오기를 갖는 화합물로 부터 제조된 항종양항균 물질인 치환 디설파이드, 그의 목적 형태및 그의 제조 방법 | |
| CA1341315C (en) | Targeted forms of methyltrithio antitumor agents | |
| CA2014459C (en) | Targeted forms of methyltrithio antitumor agents | |
| EP4420682A1 (en) | Highly-stable targeted linker-drug conjugate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| FG | Patent granted |
Owner name: WYETH HOLDINGS CORPORATION |
|
| MA | Patent expired |