FI94207C - Biosidiset koostumukset - Google Patents
Biosidiset koostumukset Download PDFInfo
- Publication number
- FI94207C FI94207C FI896193A FI896193A FI94207C FI 94207 C FI94207 C FI 94207C FI 896193 A FI896193 A FI 896193A FI 896193 A FI896193 A FI 896193A FI 94207 C FI94207 C FI 94207C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- bacteria
- fungi
- compound
- ppm
- hydroxymethyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 19
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical group CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 27
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 23
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 12
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 claims description 8
- DOGCTUGYGZGSFX-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropane-1,3-diol Chemical compound NC(O)CCO DOGCTUGYGZGSFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 6
- RGDPCZKNNXHAIU-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethylamino)-2-methylpropan-1-ol Chemical compound OCC(C)(C)NCO RGDPCZKNNXHAIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940044120 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 claims description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 12
- JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N methylene bis(thiocyanate) Chemical compound N#CSCSC#N JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 13
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 8
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 7
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 6
- UIQWBVPFHHQZHH-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOO UIQWBVPFHHQZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 4
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 3
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMNSJKWAGPRSRK-UHFFFAOYSA-N 2-octyl-3h-1,2-thiazole 1-oxide Chemical compound CCCCCCCCN1CC=CS1=O CMNSJKWAGPRSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- JWOLLWQJKQOEOL-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOO JWOLLWQJKQOEOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N Rohrzucker Natural products OCC1OC(CO)(OC2OC(CO)C(O)C(O)C2O)C(O)C1O CZMRCDWAGMRECN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000005791 algae growth Effects 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000009422 growth inhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 108010050327 trypticase-soy broth Proteins 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
94207
Biosidiset koostumukset Tämä keksintö koskee biosidisiä koostumuksia, jotka sisäl-5 tävät isotiätsolonia ja yhtä tai kahta tiettyä tunnettua biosidiä, jotka synergiaa osoittaen antavat tehokkaamman ja laajemman mikro-organismien hallinnan erilaisissa systeemeissä, jotka ovat hyökkäyksen kohteena. Keksinnön mukaiset koostumukset käsittävät 2-n-oktyyli-4-isotiatsolin-3-onin, 10 joka tunnetaan myös 2-n-oktyyli-3-isotiatsolonina tai 2-n-oktyyli-isotiatsolonina, yhdessä 2-(hydroksimetyyli)amino-2-metyylipropanolin ja/tai 2-(hydroksimetyyli)aminoetanolin kanssa.
15 Tässä yhteydessä käytettynä termin "biosidi" on tarkoitus, mutta sitä ei rajoiteta, sisältää bakterisidit, fungisidit ja algisidit, ja "biosidinen aktiivisuus" viittaa bakteerien, sienien ja levien sekä tuhoamiseen että kasvun inhiboi-miseen.
20
Biosidisiä isotiatsoloneja kuvataan US-A-3 761 488:ssa; 4 105 431:ssä; 4 252 694:ssä; 4 265 899:ssä ja 4 279 762:ssa ja muualla. Siellä kuvattu 2-n-oktyyli-4-isotiatsolin-3-oni (oktilinoni) on erinomainen fungisidi, jolla on suhteelli-25 sesti alhaisempi aktiivisuus Gram-negatiivisia bakteereita vastaan. Alhainen aktiivisuus Gram-negatiivisia bakteereita vastaan on rajoittanut sen käyttöä teollisissa systeemeissä, joissa sekä bakteerit että sienet likaavat systeemejä. Näiden tilanteiden hallinta vaatii korkeampaa oktilinonin pi-30 toisuutta, joka lisää käsittelykustannusta. Siksi on ollut toivottavaa löytää koostumuksia, jotka ovat tehokkaampia ja • · | antavat laajemman kontrollin.
Nyt on todettu, että koostumukset, jotka sisältävät 2-n-ok-35 tyyli-4-isotiatsolin-3-onia ja toista tai molempia yllä määritellyistä yhdisteistä tiettyjen määriteltyjen suhteiden rajoissa, yllättäen antavat synergistä mikrobeja vastustavaa aktiivisuutta laajasti mikro-organismeja vastaan.
94207 2
Synergia, jossa kahden yhdisteen tuhoava vaikutus organismeihin on suurempi kuin molempien yhdisteiden summa yksin otettuna, on odottamatonta komponenttien tunnettuihin aktiivisuuksiin nähden. Synergian tuloksena tehokas annostus, 5 jota voidaan alentaa, ei ole vain taloudellisempi vaan myös lisää turvallisuuskerrointa. On vielä merkittävämpää, että synergiset koostumukset antavat tehokkaamman ja laajemman mikro-organismien hallinnan lukuisissa systeemeissä.
10 Tämän keksinnön mukaisten synergisten antimikrobisten koostumusten tärkeät sovellutukset käsittävät mutta eivät rajoitu seuraaviin: bakteerien ja sienten kasvun estäminen vesi-perustaisissa maaleissa, liimoissa, lateksiemulsioissa ja saumausllimoissa; puunsuojauksessa leikkausnesteiden säilön-15 nässä; limaa aiheuttavien bakteerien ja sienten hallinnassa sellu- ja paperitehtaissa ja jäähdytystorneissa; tekstiilien ja nahan kestokäsittelyssä estämään homeen kasvu; maalikal-vojen suojaamisessa, etenkin ulkomaaleissa sienten hyökkäykseltä, joka tapahtuu maalikalvossa sään vaikutuksesta; pro-20 sessilaitteiden suojaamisessa Ilmakerrostumilta ruoko- ja juurikassokerin valmistuksessa; estämään mikro-organismien kerääntyminen ilman pesureissa tai pesurisysteemeissä ja teollisissa puhdasveden syöttösysteemeissä; estämään mikro-organismien kontaminaatiota ja saostumista öljynporausnes-25 teisiin ja -mutiin ja raakaöljyn jälkitalteenottoprosesseis-;sa; estämään bakteerien ja sienten kasvu paperin päällystys-prosesseissa; estämään bakteerien ja sienten kasvua ja saostuminen erilaisten erikoislevyjen kuten esim. pahvin ja lastulevyn, valmistuksen aikana; estämään erilaisten vastasa-30 hattujen puiden sinistyminen; hallitsemaan bakteerien ja sienien kasvua erityyppisissä savi- ja pigmenttilietteissä, • kovien pintojen desifiointiaineena estämään bakteerien ja sienten kasvua seinillä, lattioilla jne; uima-altaissa estämään levien kasvua; inhiboimaan haitallisten bakteerien, 35 hiivojen, sienten kasvua kasveilla, puissa, hedelmissä siemenissä tai maassa; suojaamaan eläinten kastoliuoksia mikro-organismien kerääntymistä vastaan ja valokuvien prosessoin- 3 94207 nissa estämään mikro-organismien kerääntyminen; ja vastavis-sa kohteissa.
Keksinnön mukaisten synergisten koostumusten komponentit 5 voidaan lisätä erikseen systeemiin tai kohdistaa ne niihin mikro-organismeihin, jotka on hallittava tai ne voidaan formuloida yksinkertaisena seoksena, joka käsittää sen oleelliset aineosat ja haluttaessa sopivan kantajan tai liuottimen, tai vesiemulsiona tai -dispersiona.
10
Keksintö antaa siksi mikrobisidisia koostumuksia koostuen (a) :sta (oktilinoni, biosidinen ja/tai antimikrobinen) ja (b) 2-(hydroksimetyyli)amino-2-metyylipropanolista ja/tai 2-(hydroksimetyyli)aminoetanolista (a):n painosuhteen (b):hen 15 ollessa 150:1 - 1:400.
Keksintö antaa myös menetelmän bakteerien, sienten tai levien kasvun inhiboimiseksi paikassa, joka on bakteerien, sienien tai levien kontaminaation kohteena tai sille alttiina, 20 joka menetelmä käsittää yhden tai useamman edellä kuvatun synergisen yhdistelmän lisäämisen paikkaan tai sen päälle sellaisessa määrässä, että sillä on bakteerien, sienien tai levien kasvua estävä vaikutus.
25 Keksinnön mukainen koostumus voidaan formuloida vesiliuok-;··> sinä. Vaikka hetkellinen koostumuksen määrä formuloidussa liuoksessa voi vaihdella laajalla välillä, liuokset voidaan formuloida helposti sisältämään noin 20 - noin 400 ppm koostumusta liuoksessa, koostumuksen edullisen alueen ollessa 30 noin 25 - 200 ppm. Liuoksia formuloitaessa voidaan myös käyttää muita liuottimia, jotka ovat veteen sekoittuvia, • · kuten etyylialkoholi, propyylialkoholi, isopropyylialkoholi, dietyyleeniglykoli, dipropyleeniglykoli, polyetyleeniglyko-li, dietyleeniglykolin etyylieetteri ja vastaavat, auttamaan 35 aktiivisten komponenttien liuottamisessa. Edelleen voidaan käyttää erilaisia muita tavallisia lisäaineita, kuten pinta-aktiivisia aineita, dispergointiapuaineita, korroosioinhi-biittoreita ja vastaavia.
94207 4
Yleensä ensimmäisen komponentin painosuhde toiseen komponenttiin on välillä noin 150:1 - 1:400. Muut edulliset suhteet annetaan esimerkeissä.
5 Näiden kaksikomponenttisten koostumusten synergia osoitetaan testaamalla pitoisuuksia ja yhdisteiden suhteita laajalla alueella, jotka on tehty kaksinkertaisella laimennussarjalla nestemäisessä kasvatusalustassa toisella biosidilla yhdessä dimensiossa ja toisella biosidilla toisessa dimensiossa 10 Escherichia coli (ATCC 11229) bakteeria tai Candida albicans (ATCC 11651) sientä tai bakteerien ja sienten sekaviljelmää vastaan, jotka ovat metallin työstönesteen luonnollisia saastuttajia. Jokainen koeputki ympättiin noin 2 x 107 bakteeria per ml tai 2 x 106 sientä per ml pitoisuuteen. Kunkin 15 yhdisteen tai seoksen alimmat pitoisuudet, joissa esiintyi silminnäkyvää kasvua (sameutta) 37°C:ssa E. coli:11a ja 30°C:ssa albicans:11a tai sekaviljelmällä 2 päivässä, ovat minimi inhibitiopitoisuuksia (MIC). Kunkin yhdisteen tai seoksen alin pitoisuus, joka tappoi 99,9 % sienistä tai 20 99,999 % bakteereista on minimi biosidinen pitoisuus (MBC).
Sekä MIC että MBC otetaan aktiivisuuden päätepisteinä. Yhdisteen A ja yhdisteen B seosten päätepisteitä verrataan sitten päätepisteisiin yhdisteellä A yksin ja yhdisteellä B yksin. Synergia määritettiin yleisesti käytetyllä ja hyväk-25 sytyllä menetelmällä, jonka on kuvannut Kull, F.C.; Eisman, ; P.C.; Sylwestrowicz, H.D. ja Mayer, R.L. julkaisussa Applied
Microbiology 9:538-541 (1961), käyttäen suhdetta, joka määritetään yhtälöllä 30 Qa Qb — + — = Synergiaindeksi (SI)
QA QB
jossa QA = yhdisteen A pitoisuus miljoonasosina (ppm) vaikut-35 taen yksin, joka antoi päätepisteen.
Qa = yhdisteen A pitoisuus ppm:ssa seoksessa, joka antoi päätepisteen.
QB = yhdisteen B pitoisuus ppm:ssa vaikuttaen yksin, joka antoi päätepisteen.
5 94207
Qb = yhdisteen B pitoisuus ppm:ssa seoksessa, joka antoi päätepisteen.
Kun Qa/QA:n ja Qb/QB:n summa on suurempi kuin yksi, on osoi-5 tettu antagonismi. Kun summa on yhtä suuri kuin yksi, on osoitettu yhteenlaskettavuus ja kun se on alle yksi, synergia on osoitettu.
Koetulokset biosidiyhdistelmien synergian osoittamiseksi on 10 esitetty taulukoissa 1 ja 2. Kumpikin taulukko on organisoitu osoittamaan: 1. yhdisteen A ja yhdisteen B tietyt yhdistelmät; 15 2. testin EU colia (Ecol) tai CU albicans ia (Calb) tai bak teerien ja levien (seos) sekoitettuja viljelmiä vastaan; 3. testin kasvatusalustan, joko tryptikaasisoijaliemi (TSB) tai minimi suolakasvatusalusta +0,2 % glukoosia (M9G); 20 4. arviointimenetelmän (testi) joko MIC:llä tai MBC:llä.
MBCld tarkoittaa MBCrtä määritettynä yhden päivän biosidi-käsittelyn jälkeen. MBC2d tarkoittaa MBC:tä määritettynä kahden päivän biosidikäsittelyn jälkeen, jne; 25 : 5. päätepiste aktiivisuuden ppm:ssä mitattuna MIC:llä tai MBC:llä yksin yhdisteelle A (QA), yksin yhdisteelle B (QB), yhdisteelle A seoksessa (Qa) tai yhdisteelle B seoksessa (Qb) ; 30 6. synergiaindeksin (SI) laskeminen perustuen kaavaan
SI = Qa/QA + Qb/QB ja yhdisteen A suhteeseen yhdisteeseen B
synergisissä yhdistelmissä (Qa:Qb); 35 7. synergisten suhteiden aluetta ja edullisia suhteita.
. · ·
Taulukko 1. Oktilinonin ja 2-(hydroksimetyyli)amino-2-metyy- lipropanolin yhdistelmä 94207 6
Yhdiste A = Oktilinoni 5 Yhdiste B = 2-(hydroksimetyyli)amino-2-metyylipropanoli päätepiste aktiivisuus, ppm laskelmat
Arvi- QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI Qa:Qb ointi- 10 mene- testi C. albicans ia vastaan ISB-väliaineessa teiniä MIC 2.5 1000.0 1.3 500.0 0.50 0.50 1.00 1:400 15 testi E. colia vastaan M9G-väliaineessa MIC 125.0 62.0 2.0 31.0 0.02 0.50 0.52 1:16 125.0 62.0 8.0 16.0 0.06 0.26 0.32 1:2 125.0 62.0 62.0 8.0 0.50 0.13 0.63 8:1 20 MBCld 250.0 250.0 16.0 31.0 0.06 0.12 0.19 1:2 250.0 250.0 31.0 16.0 0.12 0.06 0.19 2:1 250.0 250.0 62.0 8.0 0.25 0.03 0.28 8:1 25 MBC4d 125.0 62.0 2.0 31.0 0.02 0.50 0.52 1:16 125.0 62.0 8.0 16.0 0.06 0.26 0.32 1:2 125.0 62.0 62.0 8.0 0.50 0.13 0.63 8:1 MBC7d 125.0 62.0 2.0 31.0 0.02 0.50 0.52 1:16 30 125.0 62.0 8.0 16.0 0.06 0.26 0.32 1:1
Synergiset suhteet yhdiste A : yhdiste B ovat välillä 8:1 -1:16.
35 Edulliset suhteet ovat 1:2 - 1:16.
Taulukko 2. Oktilinonin ja 2-(hydroksimetyyli)aminoetanolin yhdistelmä 7 94207
Yhdiste A = Oktilinoni 5 Yhdiste B = 2-(hydroksimetyyli)aminoetanoli päätepiste aktiivisuus, ppm laskelmat
Arvi- QA QB Qa £fo Qa/QA φ/QB SI Qa:Qb ointi- 10 mene- testi E. colia vastaan M9G-väliaineessa telmä MIC 125.0 62.0 4.0 31.0 0.03 0.50 0.53 1:8 125.0 62.0 62.0 8.0 0.50 0.13 0.63 8:1 15 MBGLd 250.0 500.0 62.0 16.0 0.25 0.03 0.28 4:1 MBC4d 125.0 62.0 4.0 31.0 0.03 0.50 0.53 1:8 125.0 62.0 62.0 8.0 0.50 0.13 0.63 8:1 20 MBC7d 125.0 62.0 4.0 31.0 0.03 0.50 0.53 1:8 125.0 62.0 62.0 8.0 0.50 C.13 0.63 8:1 testi C. albicans ia vastaan TSB-väliaineessa 25 MIC 1.3 1000.0 0.6 31.0 0.50 0.03 0.53 1:50 MBdd 1.3 1000.0 0.6 125.0 0.50 0.13 0.63 1:200 MBC4d 1.3 1000.0 0.6 125.0 0.50 0.13 0.63 1:200 30 Synergiset suhteet yhdiste A : yhdiste B ovat välillä 8:1 -1:200.
Edulliset suhteet ovat 1:8 - 8:1.
' · . : · ··
Taulukko 3. Oktilinonin ja natriumdiklorofeenin yhdistelmä 94207 8
Yhdiste A = Oktilinoni Yhdiste B = natriumdiklorofeeni 5 päätepiste aktiivisuus, ppm laskelmat
Arvi- QA QB Qa Qb Qa/QA Qb/QB SI
ointi- mene- testi E. colia vastaan M9G-väliaineessa 10 telmä
MIC 125.0 16.0 125.0 16.0 ΝΑ NA . NA
MBCld 250.0 16.0 250.0 16.0 NA NA NA
15 MBC4d 125.0 16.0 125.0 16.0 NA NA NA
MBC7d 125.0 16.0 125.0 16.0 NA NA NA
testi E. colia vastaan TSB-väliaineessa 20 MIC 125.0 62.0 125.0 62.0 NA NA NA
MBCld 125.0 62.0 125.0 62.0 NA NA NA
testi C. albicansia vastaan TSB-väliaineessa 25 MIC 2.5 50.0 1.3 25.0 0.50 0.50 1.00 • I ( 4 NA = ei sovi käytettäväksi, koska ei ole aktiivisuuden päätepiste.
30 5 9 94207
Taulukko 4. Tehokkuustesti oktilinonin ja DBO:n yhdistelmille metallintyöstönesteessä käsittely _tehokkuus1
Oktilinoni DBO
Näyte ppm ppm 12 3 4 10 n: o a.i. a.i. vk vk vk vk 1 0 0 4 4 4 4 2 0 125 2244 3 0 250 2244 15 4 0 500 2 2 2 4 5 0 750 0224 6 0 1000 0 0 0 2 7 0 1250 0000 8 4 0 3 4 4 4 20 9 8 03334 10 16 0 3 3 3 4 11 32 0 3 3 3 3 12 64 0 3 3 3 3 13 4 250 0 0 2 4 25 14 8 250 0 0 0 0 15 16 250 0 0 0 0 16 32 250 0 0 0 0 17 64 250 0 0 0 0 18 4 500 0 0 2 2 30 19 8 500 0000 20 16 500 0 0 0 0 21 32 500 0 0 0 0 22 64 500 0 0 0 0 23 4 750 0 0 0 0 35 24 8 750 0000 25 16 750 0 0 0 0 26 32 750 0 0 0 0 27 64 750 0 0 0 0 40 4 = epäonnistui sekä bakteereilla (>103 cfu/ml) että sienillä (>103 cfu/ml) 3 = epäonnistui vain bakteereilla •.45 2 = epäonnistui vain sienillä 0 = läpäisi sekä bakteereilla (<105 cfu/ml) että sienillä (<103 cfu/ml) 94207 10 rS ΓΟ VO CS Η ΓΟ \D (S OrlrOUHN ,π es [N rs ro s1 s1 S1 in 10 10 10 id e** *g *<D oooo oooo o o o o o £
Cl H “} H H II II II II II II II II II II II II II 7^ rH *g d iH 000 000 000 £1 e Φ0000 0000 o o o o o Sr rH -n o in in in o m in in o o in in in » O) rH m w \ in \ w ld in ij -H 'viorss' ^.lors^ "vNin rs s1 p 7: > co H m m ooiHmvo *}< 00 h ro u> Π H I + + + + g + + + + + + + + + ® M CD 0000 0000 00000 .3 m in in in inininin in in in in in d _ s 5555 55555 0 CQ 0000 0000 00000 $ — in in in in 0000 in m in ld m ±3 es es rs es in in in in n- i> r-' n- t> Π C ;rt O e CQ g
Q in o in o 00 S
^ > u> en 00 ]3
m 00 00 o Q
_ Φ II II II II II ^ < g -s
-H rs o rs S
d rs ro o m rs h d a; n \ in \ m 71 .□ -rl \ ID \ id v ,5ϋ, d ” 00 H*rt g 03 H-a; ^ ^ g; Ö Ö Ö β o H ++§§ § + +§§ + 2 g g 2 -d d en 6 -rö
-h 00 00 o HU
min in in in τπή 5 aa aa a * s S ϊο Äo o .« .2 n in in 00 in π a
rs rs m in r- ^ oT
s f i l—I Φ m
dl 1 1 (U
S id oo h odmon in id 00 ri r- -H rH
·* rs rs m m m in in m id [^Γ'Γ-οοοο O
rt 0000 00000 00000 -Q ja 1-1 II II II II II II II II II II II II II II jjj ‘i> H 000 000 000 2 ω . CO n OOOO OOOOO OOOOO 2 Φ • — □ o in in in o o m in in ο o in in in 3 g n] m\w in m\w inin\\\ ζ e \ m rs ^ \ ^ id rs s1 \Niorss1 .5 rt e q5 fflrlmo s1 00 rl ro ID SMOrlrOlD 42 m ί + + + + + + + + + + + + + + Ö 8 m 5 OOOO OOOOO OOOOO g di ö OOOO OOOOO OOOOO 3
Ό AS OOOO OOOOO OOOOO ti -H
ö H rl H H rH rl rl H rl rl rH rl rH rl TO
rt 03 OOOO OOOOO OOOOO & If§ .d in in in in ooooo in in in in in 3 i> ^ rs rs rs rs in in in in in ,-y ifc ä a tl ^ Φ m > .3 tn γλ ό h in rs rs h id co t" ro rs d «m 03 E n h co s1 Hiofodco h m rs H k 42
• (n H rl rl rl rl rl rl H rl rl rl H rl H 5 tl -H
m h a g o ° 2 § 01 2 d s m n h s1 m id r· oo m o h is ro m id c-~ .
<u h h h h h h rs rs rs rs rs rs rs rs s d >, £ g 11 94207
Kuten voidaan nähdä tarkastelemalla taulukoita 1 ja 2, keksinnön mukaiset koostumukset osoittavat synergistä antimik-robista aktiivisuutta mitattuna minimi inhiboivina pitoisuuksina (MIC) ja synergistä biosidistä aktiivisuutta mitat-5 tuna minimi biosidisina pitoisuuksina ja ne osoittavat yllättävästi suurempaa aktiivisuutta kuin erillisten aineosien, jotka muodostavat vastaavan koostumuksen, laskennallinen summa.
10 Vastakohtana on esimerkki oktilinonin ja diklorofeenin ei-synergisestä yhdistelmästä taulukossa 3. Tässä esimerkissä synergian puuttumisesta, joko oktilinonin tai natrium diklorofeenin bakteerien vastaisiin aktiivisuuksiin, mitattuna aktiivisuuksina EL. colia vastaan, ei vaikuta toisen kompo-15 nentin läsnäolo tai puuttuminen seoksesta. Se ei ole myöskään antagonistinen, koska ei voitu havaita seoksessa olevan kummankaan komponentin aktiivisuuden laskua. Sienten vastainen aktiivisuus, mitattuna aktiivisuudella CL. albicansia vastaan, todella lisääntyi yhdistelmän tuloksena. Lisäänty-20 nyt aktiivisuus on kuitenkin pelkästään additiivinen, koska synergiaindeksi on 1.
Synergiset aktiivisuudet soveltuvat useimmissa tapauksissa bakteereihin, sieniin ja bakteerien ja sienten seokseen.
25 Näin ollen yhdistelmät eivät vain alenna biosidin käyttö-...< tasoa vaan myös leventää aktiivisuusspektriä. Tämä on erityisen hyödyllistä tapauksissa, joissa oktilinoni ei anna parhaita tuloksia johtuen heikosta aktiivisuudesta tiettyjä organismeja vastaan. Oktilinonin yhdistelmille synerginen 30 aktiivisuus Gram-negatiivisia bakteereja vastaan on merkittävintä tilanteissa, joissa sekä bakteereja että sieniä on läsnä systeemeissä.
• · · • «
Claims (8)
1. Biosidinen koostumus, joka sisältää (a) 2-n-oktyyli-4-isotiatsolin-3-onia ja (b) toista tai kumpaakin yhdisteistä 2-(hydroksimetyyli)amino-2-metyylipropanoli ja 2-(hydroksi- 5 metyyli)aminoetanoli, tunnettu siitä, että (a):n suhde (b):hen on 150:1 - 1:400.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että siinä (a):n suhde 2-(hydroksimetyyli)amino-2-metyy- 10 lipropanoliin on 8:1 - 1:16.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen koostumus, tunnettu siitä, että siinä (a):n suhde 2-(hydroksimetyyli)aminoetanoliin (b):nä on 8:1 - 1:200. 15
4. Biosidinen tuote, tunnettu siitä, että se sisältää yhteensä 20-400 ppm patenttivaatimuksessa 1 määriteltyjä komponentteja (a) ja (b).
5. Minkä tahansa edellä olevan koostumuksen käyttö baktee rien, sienien tai levien kasvun estämiseksi kohteesta, joka on bakteerien, sienten tai levien aiheuttaman saastumisen kohteena tai siihen altis, tunnettu siitä, että koostumusta lisätään kohteen päälle tai kohteeseen määrissä, joka tehok-25 kaasti estää bakteerien, sienten tai levien kasvun.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että kohde on vesipitoinen väliaine.
7. Patenttivaatimuksen 5 tai 6 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että koostumuksen määrä on välillä 20-400 ppm yhteen-: sä (a):ta ja (b):tä.
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen käyttö, tunnettu siitä, 35 että koostumuksen määrä on välillä 25-200 ppm yhteensä (a):ta ja (b):tä. I il ! mi! I! LII ; 94207
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US28852988A | 1988-12-22 | 1988-12-22 | |
| US28852988 | 1988-12-22 | ||
| US32245589 | 1989-03-10 | ||
| US07/322,455 US4964892A (en) | 1988-12-22 | 1989-03-10 | Synergistic microbicidal combinations containing 2-N-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI896193A0 FI896193A0 (fi) | 1989-12-21 |
| FI94207B FI94207B (fi) | 1995-04-28 |
| FI94207C true FI94207C (fi) | 1995-08-10 |
Family
ID=26965070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI896193A FI94207C (fi) | 1988-12-22 | 1989-12-21 | Biosidiset koostumukset |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4964892A (fi) |
| EP (4) | EP0685159A1 (fi) |
| JP (1) | JP2886226B2 (fi) |
| KR (1) | KR0151952B1 (fi) |
| AT (2) | ATE134477T1 (fi) |
| AU (1) | AU624884B2 (fi) |
| BR (1) | BR8906719A (fi) |
| DE (2) | DE68928874T2 (fi) |
| ES (2) | ES2083977T3 (fi) |
| FI (1) | FI94207C (fi) |
| HU (1) | HU208236B (fi) |
| IL (1) | IL92728A (fi) |
| PT (1) | PT92653B (fi) |
Families Citing this family (61)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8907298D0 (en) * | 1989-03-31 | 1989-05-17 | Ici Plc | Composition and use |
| JP2943816B2 (ja) * | 1989-05-17 | 1999-08-30 | 株式会社片山化学工業研究所 | イソチアゾロン水性製剤の安定化方法 |
| DE4022878A1 (de) * | 1990-07-18 | 1992-01-23 | Boehringer Mannheim Gmbh | Konservierung von diagnostischen tests |
| US5157045A (en) * | 1990-12-10 | 1992-10-20 | Rohm And Haas Company | Biocidal combinations containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
| US5142058A (en) * | 1990-12-14 | 1992-08-25 | Rohm And Haas Company | Halogen-containing organic stabilizers for 3-isothiazolones |
| US5110822A (en) * | 1991-01-03 | 1992-05-05 | Rohm And Haas Company | Synergistic combinations of 4,5-dichloro-2-n-octyl-3-isothiazolone or 2-methyl-3-isothiazolone with ferric dimethyl dithiocarbamate fungicide |
| US5156665A (en) * | 1991-01-03 | 1992-10-20 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial compositions comprising iodopropargyl compounds and isothiazolones and methods of controlling microbes |
| US5374479A (en) * | 1991-06-11 | 1994-12-20 | Victor Company Of Japan, Ltd. | Magnetic recording medium comprising 4,5-dichloro-2-octyl-4-isothiazoline-3-one anti mold agent in the magnetic layer or backcoat layer |
| US5464850A (en) * | 1991-10-04 | 1995-11-07 | Ciba Corning Diagnostics Corp. | Synergistic preservative systems for chemistry reagents |
| US5162343A (en) * | 1991-10-15 | 1992-11-10 | Betz Laboratories, Inc. | Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and sodium 2-pyridinethiol-1-oxide |
| US5134160A (en) * | 1991-10-15 | 1992-07-28 | Betz Laboratories, Inc. | Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and 2,2-dibromo-2-nitrilopropionamide |
| US5134158A (en) * | 1991-10-15 | 1992-07-28 | Betz Laboratories, Inc. | Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and 3,4-dichloro-1,2-dithiol-3-one |
| US5308858A (en) * | 1991-12-05 | 1994-05-03 | Electric Power Research Institute | Use of additives for preservative carrier oils to improve their efficacy against wood decay |
| US5147891A (en) * | 1991-12-16 | 1992-09-15 | Betz Laboratories, Inc. | Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and phenyl-(2-cyano-2-chlorovinyl) sulfone |
| US5147890A (en) * | 1991-12-16 | 1992-09-15 | Betz Laboratories, Inc. | Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of 3-iodo-2-propynyl-butyl carbamate and N,N-dimethyl-N'-phenyl-(N'-fluorodichloromethylthio) sulfamide |
| DE4217881A1 (de) * | 1992-05-29 | 1993-12-02 | Henkel Kgaa | Antimikrobielle Wirkstoffgemische |
| DE4242389C2 (de) * | 1992-12-08 | 1995-09-21 | Schuelke & Mayr Gmbh | Wäßrige Dispersion mit fungizider und algistatischer Wirkung |
| US5294614A (en) * | 1993-01-13 | 1994-03-15 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal composition comprising 3-isothiazolones and 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclo(3.3.1.1)decane chloride |
| DE4316845A1 (de) * | 1993-05-19 | 1994-11-24 | Bayer Ag | Mikrobizide Mittel |
| JP3497169B2 (ja) * | 1993-12-22 | 2004-02-16 | シンシナティ・ミラクロン・インコーポレーテッド | 改良水性機能液 |
| EP0676140B1 (en) * | 1994-04-07 | 1999-09-29 | Rohm And Haas Company | Halogen-free biocide |
| US5466382A (en) * | 1994-05-03 | 1995-11-14 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
| JP3558368B2 (ja) * | 1994-06-06 | 2004-08-25 | ローム アンド ハース カンパニー | ３−イソチアゾロンおよび安定剤を含有する水性組成物 |
| JP3526919B2 (ja) * | 1994-09-26 | 2004-05-17 | タイメイテック株式会社 | 抗菌組成物 |
| JPH08301704A (ja) * | 1995-05-10 | 1996-11-19 | Mitsubishi Corp | 工業用防腐防カビ剤組成物及び水中防汚剤組成物 |
| US5693631A (en) | 1995-05-30 | 1997-12-02 | Buckman Laboratories International, Inc. | Potentiation of the microbicide 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole using an N-alkyl heterocyclic compound |
| US5668083A (en) * | 1995-06-06 | 1997-09-16 | Rohm And Haas Company | Composition containing 3-isothiazolone and stabilizer |
| US5733362A (en) * | 1995-12-08 | 1998-03-31 | Troy Corporation | Synergistic bactericide |
| US5942240A (en) * | 1998-01-28 | 1999-08-24 | Isp Chemicals Inc. | Antimicrobial preservative composition |
| US6255331B1 (en) * | 1999-09-14 | 2001-07-03 | Rohm And Haas Company | Stable biocidal compositions |
| US6565868B1 (en) * | 2000-01-18 | 2003-05-20 | Albemarle Corporation | Methods for microbiological control in aqueous systems |
| US7371397B2 (en) | 2000-01-18 | 2008-05-13 | Albemarle Corporation | Methods for microbiological control in aqueous systems |
| US7579018B2 (en) * | 2000-01-18 | 2009-08-25 | Albemarle Corporation | Microbiological control in aqueous systems |
| DE10046265A1 (de) * | 2000-09-19 | 2002-03-28 | Bayer Ag | Wirkstoffkombination zum Schutz von tierischen Häuten |
| GB2353522B (en) * | 2000-11-10 | 2002-12-18 | Marral Chemicals Ltd | Improvements relating to water sterilization |
| DE10112755A1 (de) * | 2001-03-16 | 2002-10-02 | Bode Chemie Gmbh & Co Kg | Synergistische biozide Wirkstoffkombinationen, Zusammensetzungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend, und Verwendung solcher Zusammensetzungen als Konservierungsmittel |
| US6919364B2 (en) | 2001-06-28 | 2005-07-19 | Solution Biosciences, Inc. | Microbiological control in animal processing |
| US6986910B2 (en) | 2001-06-28 | 2006-01-17 | Albemarle Corporation | Microbiological control in poultry processing |
| US6562993B1 (en) | 2002-05-10 | 2003-05-13 | Isp Investments Inc. | Preservative compounds |
| US7901276B2 (en) | 2003-06-24 | 2011-03-08 | Albemarle Corporation | Microbiocidal control in the processing of meat-producing four-legged animals |
| WO2006029085A1 (en) * | 2004-09-03 | 2006-03-16 | Microban Products Company | Antimicrobial cementitious compositions |
| US7468384B2 (en) * | 2004-11-16 | 2008-12-23 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition |
| DE102004059041A1 (de) * | 2004-12-07 | 2006-06-08 | Schülke & Mayr GmbH | Verwendung von Formaldehyd und Formaldehyd freisetzenden Verbindungen in einer Zusammensetzung zur Bekämpfung von Mykobakterien |
| US20060195357A1 (en) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Klofta Thomas J | Providing and communicating synergies between absorbent articles and disposable wipes |
| RU2382070C2 (ru) * | 2005-08-02 | 2010-02-20 | Федеральное государственное учреждение науки Государственный Научный Центр прикладной микробиологии и биотехнологии | Способ защиты смазочно-охлаждающих жидкостей от биоповреждений |
| EP1772055A1 (en) * | 2005-10-04 | 2007-04-11 | Rohm and Haas France SAS | Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one |
| AU2012201205B2 (en) * | 2005-10-04 | 2013-09-05 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition |
| AU2012201208B2 (en) * | 2005-10-04 | 2013-09-05 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition |
| UA90035C2 (ru) | 2005-11-10 | 2010-03-25 | Басф Се | Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами |
| MY150752A (en) | 2005-12-01 | 2014-02-28 | Albemarle Corp | Microbiocidal control in the processing of meat-producing four-legged animals |
| US20080063723A1 (en) * | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Sungmee Choi | Isothiazolin-3-one-containing antimicrobial composition |
| EP2126211A2 (en) * | 2007-01-26 | 2009-12-02 | Dow Global Technologies Inc. | Mold-resistant wallboard |
| JP5344862B2 (ja) * | 2008-07-23 | 2013-11-20 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 工業用防腐防かび剤 |
| EP2153722A1 (de) * | 2008-08-05 | 2010-02-17 | Lanxess Deutschland GmbH | Antifungische Flüssigformulierungen enthaltend 3-Iodpropargylbutylcarbamat (IPBC) und N-octylisothiazolinon (NOIT) |
| DE102009048188A1 (de) * | 2009-10-02 | 2011-04-07 | Schülke & Mayr GmbH | Antimikrobiell wirksame Gebrauchslösungen enthaltend Kombinationen von Isothiazolonen und Aminen |
| GB201010808D0 (en) * | 2010-06-28 | 2010-08-11 | Finch Stephen | Antimicrobial device for a shower |
| JP5302368B2 (ja) * | 2010-11-04 | 2013-10-02 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | フルメツラムまたはジクロスラムとイソチアゾロンとの相乗的組み合わせ |
| CN102578092B (zh) * | 2011-12-12 | 2013-10-16 | 刘勤学 | 溴菌腈·壬菌铜复配制剂及其防治烟草青枯病的应用 |
| US20140045970A1 (en) * | 2012-02-06 | 2014-02-13 | Dow Global Technologies Llc | Synergistic antimicrobial composition |
| ES2905266T3 (es) | 2013-11-19 | 2022-04-07 | Arch Chem Inc | Conservante potenciado |
| US10793451B2 (en) | 2015-06-30 | 2020-10-06 | Bulk Chemical Services, LLC. | Method for treating water used in oil field applications to inhibit bacterial growth with methylammonium monomethyldithiocarbamate |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4325201A (en) * | 1967-03-09 | 1982-04-20 | Rohm And Haas Company | Seed treatment with 3-isothiazolones |
| US3452034A (en) * | 1967-03-09 | 1969-06-24 | American Cyanamid Co | Substituted 2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4(5)-nitroimidazoles |
| US3717579A (en) * | 1970-10-05 | 1973-02-20 | Goldschmidt Ag Th | Biocidal preparation |
| US4173643A (en) * | 1973-12-20 | 1979-11-06 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbiocidal compositions |
| US4165318A (en) * | 1977-09-06 | 1979-08-21 | Rohm And Haas Company | Formaldehyde stabilized coating compositions |
| US4265899A (en) * | 1978-05-30 | 1981-05-05 | Rohm And Haas Company | Cosmetic formulation comprising 3-isothiazolones |
| JPS56113706A (en) * | 1980-02-09 | 1981-09-07 | Nissan Chem Ind Ltd | Mildewcide composition for industrial use |
| EP0098410B1 (en) * | 1982-06-21 | 1985-11-21 | Merck & Co. Inc. | Synergistic antimicrobial combination |
| JPS6054281A (ja) * | 1983-09-02 | 1985-03-28 | Hitachi Ltd | 肉盛溶接フランジの製作方法 |
| JPS6197204A (ja) * | 1984-10-15 | 1986-05-15 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌組成物 |
| CA1272001A (en) * | 1985-03-04 | 1990-07-31 | John A. Jakubowski | Synergistic admixtures containing 2-bromo-2- bromomethylglutaronitrile |
| IL79134A (en) * | 1985-07-29 | 1991-06-10 | American Cyanamid Co | Continuous release peptide implants for parenteral administration |
| JPH0621043B2 (ja) * | 1986-05-20 | 1994-03-23 | 栗田工業株式会社 | 工業用水系抗菌剤 |
| GB2201595B (en) * | 1987-02-25 | 1990-11-07 | Grace W R & Co | Microbiological control agent |
-
1989
- 1989-03-10 US US07/322,455 patent/US4964892A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-15 IL IL9272889A patent/IL92728A/en not_active IP Right Cessation
- 1989-12-18 KR KR1019890018796A patent/KR0151952B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-19 AU AU46866/89A patent/AU624884B2/en not_active Expired
- 1989-12-19 DE DE68928874T patent/DE68928874T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-19 DE DE68925801T patent/DE68925801T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-19 AT AT89313294T patent/ATE134477T1/de active
- 1989-12-19 EP EP95112634A patent/EP0685159A1/en not_active Withdrawn
- 1989-12-19 EP EP95112632A patent/EP0685158B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-19 EP EP95112633A patent/EP0685160A1/en not_active Withdrawn
- 1989-12-19 EP EP89313294A patent/EP0375367B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-19 ES ES89313294T patent/ES2083977T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-19 ES ES95112632T patent/ES2124479T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-19 AT AT95112632T patent/ATE173880T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-12-20 JP JP1328579A patent/JP2886226B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-21 FI FI896193A patent/FI94207C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-12-21 PT PT92653A patent/PT92653B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-12-22 BR BR898906719A patent/BR8906719A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-12-22 HU HU896748A patent/HU208236B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR900008947A (ko) | 1990-07-02 |
| DE68925801T2 (de) | 1997-02-06 |
| ES2083977T3 (es) | 1996-05-01 |
| PT92653B (pt) | 1995-09-12 |
| EP0685158A1 (en) | 1995-12-06 |
| DE68925801D1 (de) | 1996-04-04 |
| JPH02221205A (ja) | 1990-09-04 |
| EP0685160A1 (en) | 1995-12-06 |
| ATE134477T1 (de) | 1996-03-15 |
| EP0375367B1 (en) | 1996-02-28 |
| PT92653A (pt) | 1990-06-29 |
| EP0375367A2 (en) | 1990-06-27 |
| EP0685159A1 (en) | 1995-12-06 |
| AU624884B2 (en) | 1992-06-25 |
| ES2124479T3 (es) | 1999-02-01 |
| EP0685158B1 (en) | 1998-12-02 |
| DE68928874T2 (de) | 1999-07-29 |
| BR8906719A (pt) | 1990-09-11 |
| US4964892A (en) | 1990-10-23 |
| FI94207B (fi) | 1995-04-28 |
| DE68928874D1 (de) | 1999-01-14 |
| IL92728A (en) | 1994-01-25 |
| AU4686689A (en) | 1990-06-28 |
| HU208236B (en) | 1993-09-28 |
| JP2886226B2 (ja) | 1999-04-26 |
| FI896193A0 (fi) | 1989-12-21 |
| HU896748D0 (en) | 1990-03-28 |
| EP0375367A3 (en) | 1992-12-09 |
| KR0151952B1 (ko) | 1998-10-01 |
| ATE173880T1 (de) | 1998-12-15 |
| HUT58469A (en) | 1992-03-30 |
| IL92728A0 (en) | 1990-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI94207C (fi) | Biosidiset koostumukset | |
| FI94208C (fi) | Biosidinen koostumus | |
| EP0431752B1 (en) | Synergistic microbicidal combinations | |
| US5468759A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| US5278178A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides | |
| US4990525A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commerical biocides | |
| US5041457A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| EP0544418A2 (en) | Synergistic combinations of 2-methyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| US5292763A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| US5131939A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides | |
| EP0490570B1 (en) | Microbicidal compositions containing 4,5-dichloro-2-cyclohexyl-3-isothiazolone and 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate | |
| US5190944A (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazoline and commercial biocides | |
| US5132306A (en) | Synergistic microbicial combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides | |
| EP0606985A1 (en) | Synergistic microbicidal composition comprising 3-isothiazolones and 1-methyl-3,5-7-triaza-1-azoniatricyclo(3.3.1.1)decane chloride | |
| CA2010791C (en) | Synergistic microbicidal combinations containing 2-n-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application | ||
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ROHM AND HAAS CO |