FI80891C - Foerfarande foer framstaellning av smoerjmedel av poly- -olefintyp. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av smoerjmedel av poly- -olefintyp. Download PDFInfo
- Publication number
- FI80891C FI80891C FI874999A FI874999A FI80891C FI 80891 C FI80891 C FI 80891C FI 874999 A FI874999 A FI 874999A FI 874999 A FI874999 A FI 874999A FI 80891 C FI80891 C FI 80891C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- complex
- catalyst
- olefin
- oligomerization
- product
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 31
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 230000003606 oligomerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 9
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 aluminum halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000998 batch distillation Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000009461 vacuum packaging Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M177/00—Special methods of preparation of lubricating compositions; Chemical modification by after-treatment of components or of the whole of a lubricating composition, not covered by other classes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G50/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from lower carbon number hydrocarbons, e.g. by oligomerisation
- C10G50/02—Production of liquid hydrocarbon mixtures from lower carbon number hydrocarbons, e.g. by oligomerisation of hydrocarbon oils for lubricating purposes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/02—Hydrocarbon polymers; Hydrocarbon polymers modified by oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
80891 Ί Menetelmä poly-oC-olefiinityyppisen voiteluaineen valmistamiseksi Förfarande för framställnlng av smörjraedel av poly-o(-olefintyp 5
Keksinnön kohteena on menetelmä poly-o4-olefiinityyppisen voiteluaineen valmistamiseksi, oligomeroimalla olefiineja BF^-kokatalyyttikompleksin avulla.
10
Tunnetut poly-oc-olefiinityyppisen voiteluaineen valmistusmenetelmät käsittävät yleensä seuraavat vaiheet: lähtöaineolefiinin oligomerointi, katalyyttijäämien poisto, tuotteen fraktiotislaus ja hydraus. Tavallisimmin käytetyt oligomerointikatalyytit ovat ns. Friedel-Crafts-tyyppi-15 siä, lähinnä booritrifluoridi, jonka lisänä ns. kokatalyyttina tai promoottorina käytetään erilaisia alkoholeja (ks. esim. patenttijulkaisut US 3 780 128, US 4 032 591, US 4 376 222, US 4 409 415 ja US 4 587 368) tai alumiinihalogenidit (ks. esim. patenttijulkaisut US 2 559 984, US 3 637 503 ja US 3 652 706).
20 '.· Mainituista katalyyteistä erikoisesti booritrifluoridi, johtuen fluori- yhdisteiden voimakkaasta myrkyllisyydestä aiheuttaa huomattavia katalyyttijäämien poisto- ja jätteenkäsittelyongelmia ja aiheuttaa siten huomattavia taloudellisia kustannuksia.
25
Tunnetut katalyyttijäämien poistoon käytetyt menetelmät käsittävät lähinnä oligomerointlseoksen pesun väkevällä NaOH-vesiliuoksella ja fluori-yhdisteiden saostuksen kiinteinä epäorgaanisina suoloina.
30 Lisäksi on kehitetty menetelmiä BF^-katalyytin kierrättämiseksi joko sitomalla se kiinteään kokatalyyttiin (piidioksidi), jolloin oligome-rolntituotteeseen jää ainoastaan siihen liukeneva osa BF^:a, jonka erot- ____ taminen tuotteesta tehdään alipaineessa toimivalla täytekappalekolon- nilla (US 4 263 467). Voidaan myös suorittaa nestefaasierotus BF^-alko-35 holi-katalyyttikompleksin ja oligomeerltuotteen välillä.
2 80891 1 Molempien em. tekniikkojen hyödyntäminen johtaa kuitenkin sellaisen BF^-kokatalyyttisysteemin (BF^Sit^ tai BF^*alkoholi) käyttöön, joka ei mahdollista optimaalista oligomerointitulosta ja aiheuttaa ongelmia korkealaatuisen tuotteen valmistuksessa.
5 Tämä keksintö koskee menetelmää poly-0<-olefiinityyppisen voiteluaineen valmistamiseksi, joka on tunnettu siitä, että BF^-kokatalyyttikompleksi erotetaan oligomerointituotteesta tislaamalla ja tätä erotettua kompleksia käytetään uudelleen katalyyttina samanlaisessa oligomerointi-10 reaktiossa.
Tällä menetelmällä päästään huomattaviin säästöihin sekä katalyytin kokonaiskulutuksessa että jäämien poistokustannusten osalta. Lisäksi on huomattava, että kokonaisreaktioaika lyhenee verrattuna normaaliin 15 panosprosessiin, koska kierrätetty katalyytti on jo kompleksin muodossa ja voi heti käynnistää reaktion.
Oleellista keksinnön kannalta on siis, että tislaamalla kierrätettyä BF^-kompleksia voidaan käyttää sellaisenaan tai pienen BF^-lisäyksen 20 jälkeen uudelleen oligomerointikatalyyttinä ilman että lopputuotteen laatu oleellisesti muuttuu. Huomattava on myös, että kierrätystä voidaan jatkaa lukemattomia kertoja mahdollistaen katalyytin maksimaalisen käytön.
25 Lisäksi keksintö koskee erityisesti niitä menetelmiä, joissa BF^-kata-lyyttikompleksi erotetaan oligomerointituotteesta tislaamalla, mieluummin alhaisessa, n. 0,1-3 mbar:n paineessa ja alhaisessa, n. 20-100°C:n lämpötilassa. Erotustehokkuuden parantamiseksi on suositeltavaa käyttää tislauskolonnia.
30
Kokatalyyttinä käytetään BF^:n kanssa stabiilin suhteellisen alhaalla kiehuvan kompleksin muodostavia yhdisteitä, kuten C^-C^-alkoholit tai polyolit, sekä C^-C^- karboksyylihapot. Erityisen sopivia kokatalyyttejä ovat Cj-CjQ-alkohol1t.
Lähtöaineolefiinina käytetään joko suoraketjuisia tai haaroittuneita C^-C?Q-olefiineja, mieluummin kuitenkin suoraketjuisia olefiineja, 35 3 80891 1 joissa kaksolssldos sijaitsee 1-asemassa ja ketjuosan pituus on 8-12 hiiliatomia· tai tällaisten olefUnien seoksia.
Keksintö soveltuu käytettäväksi poly-oC-olefiinityyppisten voitelu-5 aineiden valmistuksessa joko panos- tai jatkuvatoimisella prosessilla.
Keksintöä voidaan tarkemmin kuvata seuraavien esimerkkien avulla.
Esimerkit 1-5 10
Reaktio suoritettiin 2 l:n Parr-autoklaavissa» joka on varustettu sekoit-timella ja sisäisellä lämmitys/jäähdytyskierukalla. Reaktoriin punnittiin 1-dekeeni ja n-butanoli tai tislattu katalyyttikompleksi. Reaktorista poistettiin ilma vakuumin ja ^-huuhtelun avulla. Lämpötila nos-15 tettiin 30°C:een ja BF^-kaasua syötettiin vakionopeudella BFj-BuOH-komp-leksin muodostamisessa tarvittava määrä. Oligomerolnti suoritettiin BF^-atmosfäärissä ja lopetettiin syöttämällä typpeä n. 30 min. ajan. Katalyyttikompleksi tislattiin panostlslauksena käyttäen apuna Vigreux-kolonnia paineessa 0,1-3 mbar ja pohjan lämpötilassa 20-100°C.
20 Tislauskolonnin huipun lämpötila oli keräyksen aikana 40...70°C. Tisle säilytettiin ^-atmosfäärissä ja huoneenlämpötilassa ennen käyttöä. Ollgomerointltuotteesta poistettiin BF^-jäämät pesemällä 5 % NaOH-vesi-lluoksella, ja alhaisessa lämpötilassa kiehuva monomeeri (1-dekeeni) sekä osa dimeeristä poistettiin tislaamalla. Lopputuote hydrattiin 25 Raney-Ni-katalyytin avulla. Kokeet 1-5 on suoritettu peräkkäin siten, että edellisestä kokeesta saatu katalyyttitisle käytettiin sellaisenaan oligomerointikatalyyttinä seuraavassa kokeessa pienen BF^-lisäyksen jälkeen. Tuoteominaisuudet, jotka esitetään taulukossa 1, on määritetty käyttäen standardimenetelmiä.
30 35 4 80891 1 TAULUKKO 1 Esimerkit 1-5 5 Esimerkki 12345
Koeolosuhteet;
Katalyytti: n-BuOH/g 71,8 c) 10 BF3*n-BuOH/g a) 94 85 73 62 BF^-syöttöaika/min b) 32 3 3 3 4
Reaktioaika/h 1,5 1,5 1,5 1,5 1,5
Tuotteen saanto (= mono- 15 meerin konversio)/% 98 93 90 90 88
Tuo t e analyy s i: jähmepiste/°C -57 -57 -57 -63 -57 λλ kinemaattinen viskosi- teetti 40°/cSt 25,4 31,2 29,4 26,3 32,0 : kinemaattinen viskositeetti 100°/cSt 5,02 5,64 5,45 5,11 5,84 ·· viskositeetti-indeksi 126 121 123 125 127 25 leimahduspiste (COC)/°C 232 236 234 236 240 tiheys 50°C:ssa/kg/m3 800,4 805,3 807,4 804,6 806,0 tiheys 15°C:ssa/kg/m3 821,9 826,8 828,9 826,1 827,5 30 --- a) saatu edellisestä oligomerointikokeesta tisleenä b) syöttö vakionopeudella c) ensimmäisessä kokeessa käytetään n-BuOH:a ja ekvivalenttista mooli-määrää BF^ta (tuore katalyytti), jolloin katalyytin pitoisuus dekee- - niin nähden on 10 mol-%.
5 80891 1 Esimerkit 6 ja 7
Oligomerointireaktio suoritettiin kahdella sarjaan kytketyllä sekoitus-reaktorilla, joiden reaktiotilavuudet olivat 2,15 1 ja 4,1 1. Molemmat 5 reaktorit oli varustettu sekoittimella ja sisäisellä jäähdytyskieru-kalla. Reaktoreihin syötettiin jatkuvatoimisesti 1-dekeeniä 0,7 1/h, n-butanolia 12,3 g/h (esimerkki 6) tai kierrätettyä kokatalyyttikomp-leksia 19,2 g/h (esimerkki 7), joka on saatu edellisen esimerkin kaltaisesta oligomerointituotteesta tislaamalla erotettuna tuotteena, ja 10 BF^-kaasua niin, että molemmissa reaktoreissa oli n. 1,5 bar:n paine. Ensimmäisen reaktorin lämpötila oli 10°C ja toisen 30°C. Sekä kierrätetyn että tuoreen katalyytin syöttö säädettiin siten, että katalyytti-kompleksin pitoisuus dekeenisyötön suhteen oli n. 4 mol-%.
15 Kuvassa 1 esitetään tuoreella (esim. 6) ja kierrätetyllä (esim. 7) katalyytilla jatkuvatoimisella oligomerointilaitteistolla ollgomeroldun tuotteen eri oligomeerien jakautuma, josta nähdään, että kierrätetyllä katalyytilla saadaan samanlainen tuote kuin tuoreellakin katalyytilla.
20 Kuvassa 2 esitetään panos-ollgomeroinnin (esimerkit 1-5) jäähdytystehon (reaktioeeos pyrittiin pitämään isotermisenä) muuttuminen reaktioajan funktiona, josta nähdään että tislatulla eli kierrätetyllä katalyytilla oligomeroltumisreaktio alkaa huomattavasti nopeammin kuin tuoreella katalyytilla, jolla kuluu katalyyttikompleksin muodostumiseen ja siten 25 oligomerointireaktion alkamiseen huomattavan pitkä induktloalka.
30 35
Claims (6)
1. Menetelmä poly-crt-olefiinityyppisen voiteluaineen valmistamiseksi, oligomeroimalla olefiineja BF^-kokatalyyttikompleksin avulla, t u n - 5. e t t u siitä, että BF^-kokatalyyttikompleksi erotetaan oligome-rointituotteesta tislaamalla ja tätä erotettua kompleksia käytetään uudelleen katalyyttina samanlaisessa oligomerointireaktiossa.
1 Patenttivaatimukset
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, 10 että olefiini on suoraketjuinen tai haaroittunut (^“^Q-olefiini, edullisesti Cg-Cj2-0lefiini-1.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kokatalyytti on C^-C^-alkoholi tai polyoli tai C^-C^- 15 karboksyylihappo, edullisesti C^-C^-alkoholi.
4. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mainitun kompleksin erottaminen ollgomerolntltuotteesta suoritetaan tislauskolonnissa, edullisesti alhaisessa paineessa ja lämpö- 20 tilassa.
5. Jokin patenttivaatimuksen 1-4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että oligomerointi suoritetaan joko panos- tai jatkuvatoimisesti.
6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että katalyyttikompleksin pitoisuus olefiinisyötön Suhteen on 0,1-10 mol-%, edullisesti 0,5-4 mol-%. 30 35 7 80891
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI874999A FI80891C (fi) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | Foerfarande foer framstaellning av smoerjmedel av poly- -olefintyp. |
| ES88310621T ES2020333B3 (es) | 1987-11-12 | 1988-11-10 | Procedimiento para la produccion de poli - alfa - olefinas tipo lubricante |
| EP88310621A EP0318186B1 (en) | 1987-11-12 | 1988-11-10 | Procedure for producing poly-alpha-olefin-type lubricant |
| DE8888310621T DE3861776D1 (de) | 1987-11-12 | 1988-11-10 | Verfahren zur herstellung eines poly-alpha-olefin-schmiermittels. |
| AT88310621T ATE60879T1 (de) | 1987-11-12 | 1988-11-10 | Verfahren zur herstellung eines poly-alpha-olefin-schmiermittels. |
| JP63284822A JPH0639393B2 (ja) | 1987-11-12 | 1988-11-10 | ポリ‐α‐オレフイン型潤滑油の製造方法 |
| US07/271,022 US4956512A (en) | 1987-11-12 | 1988-11-14 | Procedure for producing poly-alpha-olefine-type lubricants |
| GR91400243T GR3001928T3 (en) | 1987-11-12 | 1991-05-10 | Procedure for producing poly-alpha-olefin-type lubricant |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI874999A FI80891C (fi) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | Foerfarande foer framstaellning av smoerjmedel av poly- -olefintyp. |
| FI874999 | 1987-11-12 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI874999A0 FI874999A0 (fi) | 1987-11-12 |
| FI874999L FI874999L (fi) | 1989-05-13 |
| FI80891B FI80891B (fi) | 1990-04-30 |
| FI80891C true FI80891C (fi) | 1990-08-10 |
Family
ID=8525403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI874999A FI80891C (fi) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | Foerfarande foer framstaellning av smoerjmedel av poly- -olefintyp. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4956512A (fi) |
| EP (1) | EP0318186B1 (fi) |
| JP (1) | JPH0639393B2 (fi) |
| AT (1) | ATE60879T1 (fi) |
| DE (1) | DE3861776D1 (fi) |
| ES (1) | ES2020333B3 (fi) |
| FI (1) | FI80891C (fi) |
| GR (1) | GR3001928T3 (fi) |
Families Citing this family (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI91970C (fi) * | 1990-12-21 | 1994-09-12 | Neste Oy | Menetelmä kaasumaisen booritrifluoridin BF3 talteenottamiseksi ja menetelmässä syntyvän tuotteen käyttö |
| GB9216014D0 (en) * | 1992-07-28 | 1992-09-09 | British Petroleum Co Plc | Lubricating oils |
| ATE165802T1 (de) * | 1994-06-24 | 1998-05-15 | Neste Alfa Oy | Verfahren zur entfernung eines katalysators aus einem oligomerprodukt |
| DE69509082T2 (de) * | 1995-06-12 | 1999-11-25 | Amoco Corp., Chicago | Verfahren zur Herstellung von Oligomeren von Mono-Olefinen |
| US5705727A (en) * | 1995-06-13 | 1998-01-06 | Amoco Corporation | BF3 recovery process |
| US5811616A (en) * | 1995-06-13 | 1998-09-22 | Amoco Corporation | BF3 gas recovery process |
| DE69604765T2 (de) * | 1995-06-13 | 2000-11-16 | Amoco Corp., Chicago | Bf3-promoter-verfahren |
| US5650548A (en) * | 1995-06-16 | 1997-07-22 | Amoco Corporation | Olefin oligomerization process |
| US5633420A (en) * | 1995-09-22 | 1997-05-27 | Amoco Corporation | Olefin oligomerization process |
| US5929297A (en) * | 1995-12-20 | 1999-07-27 | Bp Amoco Corporation | Olefin oligomerization process |
| US5744676A (en) * | 1996-02-26 | 1998-04-28 | Theriot; Kevin J. | Olefin oligomerization process |
| US5994605A (en) * | 1996-12-03 | 1999-11-30 | Chevron Chemical Company | High viscosity polyalphaolefins |
| KR20000064961A (ko) * | 1997-02-26 | 2000-11-06 | 사이카와 겐조오 | 3불화붕소 착체의 회수방법 및 그것을 이용한 올레핀 올리고머의 제조방법 |
| US6562913B1 (en) | 1999-09-16 | 2003-05-13 | Texas Petrochemicals Lp | Process for producing high vinylidene polyisobutylene |
| US6884858B2 (en) | 1999-10-19 | 2005-04-26 | Texas Petrochemicals Lp | Process for preparing polyolefin products |
| KR100600256B1 (ko) | 1999-09-16 | 2006-07-13 | 텍사스 페트로케미칼스 엘피 | 폴리올레핀 생성물을 제조하기 위한 방법 |
| US7037999B2 (en) * | 2001-03-28 | 2006-05-02 | Texas Petrochemicals Lp | Mid-range vinylidene content polyisobutylene polymer product and process for producing the same |
| US6858188B2 (en) * | 2003-05-09 | 2005-02-22 | Texas Petrochemicals, Lp | Apparatus for preparing polyolefin products and methodology for using the same |
| US6992152B2 (en) * | 1999-10-19 | 2006-01-31 | Texas Petrochemicals Lp | Apparatus and method for controlling olefin polymerization process |
| US6410812B1 (en) | 2000-03-01 | 2002-06-25 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Process for recovering boron trifluoride from a catalyst complex |
| US6734329B1 (en) * | 2000-10-02 | 2004-05-11 | Chevron U.S.A. Inc. | Oligomerization of alpha olefins in the presence of carboxylic acids |
| US7795194B2 (en) | 2004-11-26 | 2010-09-14 | Mitsui Chemicals, Inc. | Synthetic lubricating oil and lubricating oil composition |
| EP2377731B1 (en) | 2008-12-22 | 2013-11-20 | Takata Corporation | Seat belt device |
| US20100298507A1 (en) * | 2009-05-19 | 2010-11-25 | Menschig Klaus R | Polyisobutylene Production Process With Improved Efficiencies And/Or For Forming Products Having Improved Characteristics And Polyisobutylene Products Produced Thereby |
| KR101394943B1 (ko) | 2012-11-19 | 2014-05-14 | 대림산업 주식회사 | 에틸렌과 알파-올레핀의 공중합체 및 그 제조방법 |
| JP6214655B2 (ja) | 2013-07-11 | 2017-10-18 | 三井化学株式会社 | 制振材および重合体組成物 |
| JP6618891B2 (ja) | 2014-03-28 | 2019-12-11 | 三井化学株式会社 | エチレン／α−オレフィン共重合体および潤滑油 |
| US10227543B2 (en) | 2014-09-10 | 2019-03-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Lubricant compositions |
| CN110072981B (zh) | 2017-01-16 | 2022-02-25 | 三井化学株式会社 | 汽车齿轮用润滑油组合物 |
| CN111321002A (zh) * | 2018-12-14 | 2020-06-23 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种低粘度聚α-烯烃润滑油及其合成方法 |
| KR102097232B1 (ko) | 2019-02-28 | 2020-04-06 | 대림산업 주식회사 | 기어유용 윤활유 조성물 |
| KR102107930B1 (ko) | 2019-02-28 | 2020-05-08 | 대림산업 주식회사 | 유압 작동유용 윤활유 조성물 |
| US20220186134A1 (en) | 2019-03-26 | 2022-06-16 | Mitsui Chemicals, Inc. | Lubricating oil composition for internal combustion engines and method for producing the same |
| EP3950902A4 (en) | 2019-03-26 | 2022-08-10 | Mitsui Chemicals, Inc. | LUBRICATION OIL COMPOSITION FOR AUTOMOTIVE GEAR FLUID AND METHOD OF MANUFACTURE THEREOF |
| WO2020194551A1 (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | 三井化学株式会社 | 圧縮機油用潤滑油組成物およびその製造方法 |
| EP3950898A4 (en) | 2019-03-26 | 2022-08-10 | Mitsui Chemicals, Inc. | COMPOSITION OF LUBRICANT OIL FOR AUTOMOTIVE TRANSMISSIONS AND METHOD OF PRODUCTION THEREOF |
| WO2020194550A1 (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | 三井化学株式会社 | グリース組成物およびその製造方法 |
| CN113574140A (zh) | 2019-03-26 | 2021-10-29 | 三井化学株式会社 | 工业齿轮用润滑油组合物及其制造方法 |
| CN113574148A (zh) | 2019-03-26 | 2021-10-29 | 三井化学株式会社 | 内燃机用润滑油组合物及其制造方法 |
| CN113522191B (zh) * | 2020-04-20 | 2022-11-15 | 中国石油化工股份有限公司 | 制备聚α-烯烃的装置和方法 |
| US11904732B2 (en) | 2020-11-09 | 2024-02-20 | Ford Global Technologies, Llc | Vehicular system capable of adjusting a passenger compartment from a first arrangement to a child care arrangement |
| US11772517B2 (en) | 2020-11-09 | 2023-10-03 | Ford Global Technologies, Llc | Vehicular system capable of adjusting a passenger compartment from a child seat arrangement to a second arrangement |
| US12077068B2 (en) | 2020-11-09 | 2024-09-03 | Ford Global Technologies, Llc | Authorization-based adjustment of passenger compartment arrangement |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2220307A (en) * | 1937-12-07 | 1940-11-05 | Standard Oil Dev Co | Lubricating oils and method of producing same |
| US3780128A (en) * | 1971-11-03 | 1973-12-18 | Ethyl Corp | Synthetic lubricants by oligomerization and hydrogenation |
| US3763244A (en) * | 1971-11-03 | 1973-10-02 | Ethyl Corp | Process for producing a c6-c16 normal alpha-olefin oligomer having a pour point below about- f. |
| US4032591A (en) * | 1975-11-24 | 1977-06-28 | Gulf Research & Development Company | Preparation of alpha-olefin oligomer synthetic lubricant |
| US4209654A (en) * | 1978-10-16 | 1980-06-24 | Allied Chemical Corporation | Recyclable boron trifluoride catalyst and method of using same |
| US4239930A (en) * | 1979-05-17 | 1980-12-16 | Pearsall Chemical Company | Continuous oligomerization process |
| US4227027A (en) * | 1979-11-23 | 1980-10-07 | Allied Chemical Corporation | Recyclable boron trifluoride catalyst and method of using same |
| US4420647A (en) * | 1982-04-26 | 1983-12-13 | Texaco Inc. | Semi-synthetic lubricating oil composition |
| US4454366A (en) * | 1982-07-08 | 1984-06-12 | Gulf Research & Development Company | Method of recovering and recycling boron trifluoride catalyst |
-
1987
- 1987-11-12 FI FI874999A patent/FI80891C/fi not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-11-10 ES ES88310621T patent/ES2020333B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-10 DE DE8888310621T patent/DE3861776D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-10 EP EP88310621A patent/EP0318186B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-10 AT AT88310621T patent/ATE60879T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-11-10 JP JP63284822A patent/JPH0639393B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-14 US US07/271,022 patent/US4956512A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-05-10 GR GR91400243T patent/GR3001928T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE60879T1 (de) | 1991-02-15 |
| DE3861776D1 (de) | 1991-03-21 |
| GR3001928T3 (en) | 1992-11-23 |
| JPH01163136A (ja) | 1989-06-27 |
| FI874999L (fi) | 1989-05-13 |
| EP0318186A1 (en) | 1989-05-31 |
| JPH0639393B2 (ja) | 1994-05-25 |
| ES2020333B3 (es) | 1991-08-01 |
| FI874999A0 (fi) | 1987-11-12 |
| FI80891B (fi) | 1990-04-30 |
| US4956512A (en) | 1990-09-11 |
| EP0318186B1 (en) | 1991-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI80891C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av smoerjmedel av poly- -olefintyp. | |
| EP1006097B1 (en) | Oligomerization process | |
| US7652185B2 (en) | Catalyst recovery process | |
| EP0477673B1 (en) | Process for producing olefin oligomer | |
| US4434309A (en) | Oligomerization of predominantly low molecular weight olefins over boron trifluoride in the presence of a protonic promoter | |
| US4213001A (en) | Oligomerizing alpha-olefins with a heterogeneous catalyst | |
| KR100639611B1 (ko) | 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 탄화수소의 탈할로겐방법 | |
| EP0688748B1 (en) | Method for removing catalyst from an oligomer product | |
| US4417082A (en) | Thermal treatment of olefin oligomers via a boron trifluoride process to increase their molecular weight | |
| JPS58113138A (ja) | 線状オレフイン生成物の製造法 | |
| US2830106A (en) | Polymerization process | |
| JP2002528525A (ja) | ブタジエンからのｎ−ブチルエステルの製造方法 | |
| JPH07310078A (ja) | オリゴマーの製造方法 | |
| EP0497206B1 (en) | Process for producing olefin oligomer | |
| US11174206B2 (en) | Processes for the manufacture of isobutylene, polyisobutylene, and derivatives thereof | |
| US5510556A (en) | Saturate reduction in normal alpha olefins using a cobalt-containing transalkylation catalyst | |
| US6919474B2 (en) | Cracking of neo-C9 and neo-C13 carboxylic acids to either pivalic acid or methyl pivalate | |
| RU2452567C1 (ru) | Катализатор и способ олигомеризации альфа-олефинов | |
| CN115215716B (zh) | 低黏度润滑油基础油的连续制备方法 | |
| RU2033997C1 (ru) | Способ получения бутилкаучука | |
| EP0515022A2 (en) | Process for preparing oligomers | |
| JPH05221880A (ja) | 不活性担体上のフルオロカーボンスルホン酸重合体を用いる長鎖オレフィンのオリゴマー化方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG | Patent granted |
Owner name: FORTUM OIL OY |
|
| MA | Patent expired |