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JPH01163136A - ポリ‐α‐オレフイン型潤滑油の製造方法 - Google Patents

ポリ‐α‐オレフイン型潤滑油の製造方法

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Publication number
JPH01163136A
JPH01163136A JP63284822A JP28482288A JPH01163136A JP H01163136 A JPH01163136 A JP H01163136A JP 63284822 A JP63284822 A JP 63284822A JP 28482288 A JP28482288 A JP 28482288A JP H01163136 A JPH01163136 A JP H01163136A
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JP
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catalyst
complex
oligomerization
olefin
cocatalyst
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JP63284822A
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フレデリック・ニスホーク
Salme Koskimies
サルメ・モスキミーズ
Peter Idelman
ピーター・イデルマン
Matti Nurminen
マッティ・ヌルミネン
Salla Roni
サーラ・ロニ
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Neste Oyj
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野コ 本発明はBF3・共触媒錯体によりオレフィン類をオリ
ゴマー化してポリ−α−オレフィン型潤滑油を製造する
方法に関する。
[従来の技術および課題] ポリ−α−オレフィン型潤滑油の分野で公知の製造方法
は一般に次の段階から成っている:出発材料であるオレ
フィンのオリゴマー化、残留触媒の除去、生成物の分溜
、および水素添加である。
最も普通に使用されるオリゴマー化触媒はいわゆるフジ
ーデルΦクラフッ型触媒であって主としてBF3と一緒
に各種のアルコールがいわゆる共触媒または促進剤とし
て使用され(米国特許第3.780,128号公報、同
第4,032,591号公報、同第4.37[i 、2
22号公報、同第4,409,415号公報および同第
4,587.3[i8号公報)、またハロゲン化アルミ
ニウムも使用される(米国特許第2,559,984号
公報、同第3.837.503号公報、および同第3.
852.706号公報)。
かかる触媒の中でも特にB F 3はフッ素化合物とし
ての毒性を有するために残留触媒の除去と廃棄物処理に
手数を要し経済的負担が大きい。
残留触媒除去に使われる公知の方法は、オリゴマー化生
成物を濃NaOH溶液で洗浄しフッ化物を固形無機塩類
として沈殿させる方法が主流である。
さらに、BF3触媒を循環使用させる方法が開発され、
ここではBF3を5IO3の様な固体共触媒に担持させ
る等の方法が採用され、オリゴマー生成物中にはその中
に可溶なり F 3部分のみが含有されており、これを
生成物から分離するには減圧で操作するフィルターピー
スカラムで行う(米国特許第4.283.4Ei7号公
報)。また、B F s・アルコール触媒錯体とオリゴ
マー化生成物との間の液相分離も可能になっている。
しかしながら、これら何れの方法でもBFG・共触媒系
(BF3* S10゜またはBF3・アルコール)を使
用しなけらばならず、これらのものは必ずしも最適のオ
リゴマー化が達成できるとはいえず、また高純度製品の
製造に対しては種々の問題が伴う。
[課題を解決するための手段] 本発明はポリ−α−オレフィン型潤滑油の製造方法に関
するもので、本発明によればBF3・共触媒錯体は蒸留
によりオリゴマー化生成物から分離され、分離した該錯
体は同様なオリゴマー化反応の触媒として再利用される
。該方法によれば、触媒の全消費情および残留触媒除去
費用の両方で著しい経費節減が達成できる。加えて、循
環触媒は既に錯体の形態をなすので直ちに反応が開始し
従来のバッチ法に比べて全反応時間が低減できるメリッ
トがある。
本発明の方法によれば、蒸留により循環されるB F 
3錯体はそのまま、または少量のBF3の追加後にオリ
ゴマー触媒として再使用ができるが、製品の品質には実
質的な変化は見られない。また循環回数に制限はなく該
触媒を最大限に利用できるこ利点がある。
また本発明の方法は、BF3錯体をオリゴマー化生成物
から約0.1〜3I11バールのような低圧と約20〜
100°Cのような低温において分離する方法に関する
。この分離を効率良〈実施するために蒸留カラムが使用
される。
触媒に対しては01〜CI5アルコールもしくはポリオ
ール、またはC,−C7カルボン酸のような、BF3と
共に比較的低沸点の安定な錯体を形成する化合物が使用
される。特に好適な共触媒は01〜CIOアルコール類
である。
出発材料としては、直鎖または分岐型の04〜C20オ
レフイン、好ましくは直鎖オレフィンを用い、二重結合
は1位置のもので、鎖部分の長さは8〜12炭素原子の
もの、または該オレフィン類の混合物が使用される。
本発明の方法はバッチ法でも連続法のいずれにも適用可
能である。
[実施例] 以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
几紅九と1 攪拌機と内部加熱/冷却コイルを具備した2!のPar
rオートクレーブ中で反応を行った。この反応器中にデ
セン−1およびn−ブタノールまたは蒸留触媒錯体を計
量して仕込んだ。減圧と窒素フラッシングにより反応器
から空気を排除した。加温してBF3ガスを一定速度で
供給して所要量のBF3・B u OH錯体を生成させ
た。BF3雰囲気中でオリゴマー化反応を実施し、窒素
を約30分間供給して反応を停止させた。V1greu
xカラムを用いて0.1〜3mバール、20〜100℃
におけるバッチ式蒸留で触媒錯体を蒸留した。蒸留中、
塔頂温度は40〜70°Cであった。留出物は再使用以
前に窒素シール下に室温で貯蔵した。一方、オリゴマー
化生成物からは5%NaOH水溶液による洗浄で残留B
 F 3を除去し、低温で留出するモノマー(デセン−
1)およびダイマーの一耶を留去した。生成物はラネー
ニッケル触媒を用いて水素添加した。実施例1〜5では
、前回の実験で蒸留により回収した触媒に少量のB F
 3を添加した後にこれを次回のオリゴマー化触媒とし
て用いて逐次的な実験を行った。第1表の製品性状の測
定は常法によった(以下余白) 第1表 実施例1〜5 実施例番号      12345 触媒: n−BuOH/g       71.8°′BF3 
on−BuOH/g ”       94   85
   73   628F3仕込み時間/m1n 反応時間/hr     1.5  1.5   +、
5  1.5  1.5モノマ一転化率%   98 
  93   90   90   88第1 表(続
き) 実験番号       12345 固化温度”C−57−57−57−63−57動粘度 40℃/QSt     25.4  3+、2  2
9.4  2[i、3  32.0動粘度 100℃/cSt    5.02  5.64  5
.45  5.11  5.84粘度指数      
12[i   121  123  125  127
引火点 (COC)/”C23223B   234  236
  240密度(50°C/Kg#n3)  800.
4 805.3 807.4 804.[i  80[
i、0密度(15°C/Kg/m′:l)  821.
9 82Ei、8 828.9 82[i、1 827
.5a)先立つオリゴマー化実験からの留出分として得
られたもの b)一定速度での仕込み C)最初の実験ではn−BuOHおよび対応モル量のB
F、(フレッシュ触媒)を使用、デセンに対する触媒濃
度10モル% 見五五賎■巳組 シリーズに連結した二個のミキサー反応器中ででオリゴ
マー化反応を実施した。容量はそれぞれ2.151およ
び4.11であった。両方の反応器には攪拌機と内部冷
却コイルを具備させた。この反応器中に連続的にデセン
−1(0,71/hr)、ブタノール(実施例[1)(
12,3g/hr) 、または循環共触媒錯体(実施例
7)(+9.2g/hr) 、およびBF3ガスを供給
して両方の反応器の圧力が約1.5バールに成るように
操作した。循環触媒は前記実施例に記載の方法と同様な
操作で蒸留によりオリゴマー化生成物から分離回収した
ものである。第1反応器の温度は10°C1第2反応器
のそれは30℃であった。
循環とフレッシュ触媒の供給は、供給デセンに対する触
媒錯体濃度が約4モル%に成るように制御した。
第1図には、連続式オリゴマー化装置を用いフレッシュ
(実施例G)および循環触媒(実施例7)でオリゴマー
化した際の各種のオリゴマー製品の分布を示したが、循
環触媒の場合でもフレッシュ触媒と同様な性状の製品が
得られた。
第2図には、バッチ式オリゴマー化(実施例1〜5)に
おける冷却効果の変動(反応混合物は等温に維持)を示
したもので、ここでは循環または蒸留触媒によるときに
はフレッシュ触媒によるときよりも遥かに迅速にオリゴ
マー化反応がスタートすることが分かる。フレッシュ触
媒のときには触媒錯体の形成に長時間が費やされ、該誘
導時間終了後にオリゴマー化反応がスタートすることが
分かる。
【図面の簡単な説明】
第1図は各種のオリゴマー化製品の分布を示す説明図で
あり、第2図はバッチ式オリゴマー化(実施例1〜5)
における冷却効果の変動を示す説明図である。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)BF_3・共触媒錯体によりオレフィン類をオリ
    ゴマー化してポリ−α−オレフィン型潤滑油を製造する
    方法であって、該BF_3・共触媒錯体を蒸留によりオ
    リゴマー化生成物から分離し、分離した該錯体を同様な
    オリマー化反応に対する触媒として再使用することを特
    徴とする方法。
  2. (2)オレフィンがC_4〜C_2_0の直鎖または分
    岐型のオレフィンである特許請求の範囲第1項記載の方
    法。
  3. (3)共触媒がC_1〜C_1_5のアルコール、ポリ
    オール、またはC_1〜C_7のカルボン酸である特許
    請求の範囲第1項または第2項記載の方法。
  4. (4)オリゴマー化生成物からの該錯体の分離を蒸留カ
    ラム中で低温、低圧で行う特許請求の範囲第1〜3項の
    いずれか一つに記載の方法。
  5. (5)オリゴマー化反応をバッチ式または連続式のいず
    れかで実施する特許請求の範囲第1〜4項のいずれか一
    つに記載の方法。
  6. (6)供給オレフィンに対する触媒錯体濃度を0.1〜
    10モル%とする特許請求の範囲第1〜4項のいずれか
    一つに記載の方法。
JP63284822A 1987-11-12 1988-11-10 ポリ‐α‐オレフイン型潤滑油の製造方法 Expired - Lifetime JPH0639393B2 (ja)

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FI (1) FI80891C (ja)
GR (1) GR3001928T3 (ja)

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1661921A1 (en) 2004-11-26 2006-05-31 Mitsui Chemicals, Inc. Synthetic lubricating oil and lubricating oil composition thereof
WO2010073937A1 (ja) 2008-12-22 2010-07-01 タカタ株式会社 シートベルト装置
WO2014077617A1 (ko) 2012-11-19 2014-05-22 대림산업 주식회사 에틸렌과 알파-올레핀의 공중합체 및 그 제조방법
WO2015005226A1 (ja) 2013-07-11 2015-01-15 三井化学株式会社 制振材および重合体組成物
KR20160121566A (ko) 2014-03-28 2016-10-19 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 에틸렌/α-올레핀 공중합체 및 윤활유
KR20170027863A (ko) 2014-09-10 2017-03-10 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 윤활유 조성물
WO2018131543A1 (ja) 2017-01-16 2018-07-19 三井化学株式会社 自動車ギア用潤滑油組成物
JP2020094179A (ja) * 2018-12-14 2020-06-18 ペトロチャイナ カンパニー リミテッドPetrochina Company Limited 低粘度ポリ−α−オレフィン潤滑油及びその合成方法
EP3702436A1 (en) 2019-02-28 2020-09-02 Daelim Industrial Co., Ltd. Lubricant composition for hydraulic oil
EP3702437A1 (en) 2019-02-28 2020-09-02 Daelim Industrial Co., Ltd. Lubricant composition for gear oil
WO2020194547A1 (ja) 2019-03-26 2020-10-01 三井化学株式会社 自動車変速機油用潤滑油組成物およびその製造方法
WO2020194548A1 (ja) 2019-03-26 2020-10-01 三井化学株式会社 自動車ギア用潤滑油組成物およびその製造方法
WO2020194544A1 (ja) 2019-03-26 2020-10-01 三井化学株式会社 工業ギア用潤滑油組成物およびその製造方法
WO2020194550A1 (ja) 2019-03-26 2020-10-01 三井化学株式会社 グリース組成物およびその製造方法
WO2020194543A1 (ja) 2019-03-26 2020-10-01 三井化学株式会社 内燃機関用潤滑油組成物およびその製造方法
WO2020194546A1 (ja) 2019-03-26 2020-10-01 三井化学株式会社 内燃機関用潤滑油組成物およびその製造方法
WO2020194551A1 (ja) 2019-03-26 2020-10-01 三井化学株式会社 圧縮機油用潤滑油組成物およびその製造方法

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FI91970C (fi) * 1990-12-21 1994-09-12 Neste Oy Menetelmä kaasumaisen booritrifluoridin BF3 talteenottamiseksi ja menetelmässä syntyvän tuotteen käyttö
GB9216014D0 (en) * 1992-07-28 1992-09-09 British Petroleum Co Plc Lubricating oils
ATE165802T1 (de) * 1994-06-24 1998-05-15 Neste Alfa Oy Verfahren zur entfernung eines katalysators aus einem oligomerprodukt
EP0748783B1 (en) * 1995-06-12 1999-04-14 Amoco Corporation Production of monoolefin oligomer
EP0775099B1 (en) * 1995-06-13 1999-10-20 Amoco Corporation Bf3 promoter process
US5811616A (en) * 1995-06-13 1998-09-22 Amoco Corporation BF3 gas recovery process
US5705727A (en) * 1995-06-13 1998-01-06 Amoco Corporation BF3 recovery process
US5650548A (en) * 1995-06-16 1997-07-22 Amoco Corporation Olefin oligomerization process
US5633420A (en) * 1995-09-22 1997-05-27 Amoco Corporation Olefin oligomerization process
US5929297A (en) * 1995-12-20 1999-07-27 Bp Amoco Corporation Olefin oligomerization process
US5744676A (en) * 1996-02-26 1998-04-28 Theriot; Kevin J. Olefin oligomerization process
US5994605A (en) * 1996-12-03 1999-11-30 Chevron Chemical Company High viscosity polyalphaolefins
EP0896967A4 (en) * 1997-02-26 2001-07-25 Nippon Petrochemicals Co Ltd METHOD FOR OBTAINING A BORTRIFLUORIDE COMPLEX AND METHOD FOR PRODUCING AN OLEFINOLIGOMER USING THE SAME
US6562913B1 (en) 1999-09-16 2003-05-13 Texas Petrochemicals Lp Process for producing high vinylidene polyisobutylene
US6884858B2 (en) 1999-10-19 2005-04-26 Texas Petrochemicals Lp Process for preparing polyolefin products
KR100600256B1 (ko) 1999-09-16 2006-07-13 텍사스 페트로케미칼스 엘피 폴리올레핀 생성물을 제조하기 위한 방법
US6858188B2 (en) * 2003-05-09 2005-02-22 Texas Petrochemicals, Lp Apparatus for preparing polyolefin products and methodology for using the same
US6992152B2 (en) * 1999-10-19 2006-01-31 Texas Petrochemicals Lp Apparatus and method for controlling olefin polymerization process
US7037999B2 (en) 2001-03-28 2006-05-02 Texas Petrochemicals Lp Mid-range vinylidene content polyisobutylene polymer product and process for producing the same
US6410812B1 (en) 2000-03-01 2002-06-25 Chevron Phillips Chemical Company Lp Process for recovering boron trifluoride from a catalyst complex
US6734329B1 (en) * 2000-10-02 2004-05-11 Chevron U.S.A. Inc. Oligomerization of alpha olefins in the presence of carboxylic acids
US20100298507A1 (en) * 2009-05-19 2010-11-25 Menschig Klaus R Polyisobutylene Production Process With Improved Efficiencies And/Or For Forming Products Having Improved Characteristics And Polyisobutylene Products Produced Thereby
CN113522191B (zh) * 2020-04-20 2022-11-15 中国石油化工股份有限公司 制备聚α-烯烃的装置和方法
US11772517B2 (en) 2020-11-09 2023-10-03 Ford Global Technologies, Llc Vehicular system capable of adjusting a passenger compartment from a child seat arrangement to a second arrangement
US12257932B2 (en) 2020-11-09 2025-03-25 Ford Global Technologies, Llc Exterior imager utilized in adjusting a passenger compartment arrangement
US11904732B2 (en) 2020-11-09 2024-02-20 Ford Global Technologies, Llc Vehicular system capable of adjusting a passenger compartment from a first arrangement to a child care arrangement
US12077068B2 (en) 2020-11-09 2024-09-03 Ford Global Technologies, Llc Authorization-based adjustment of passenger compartment arrangement

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2220307A (en) * 1937-12-07 1940-11-05 Standard Oil Dev Co Lubricating oils and method of producing same
US3780128A (en) * 1971-11-03 1973-12-18 Ethyl Corp Synthetic lubricants by oligomerization and hydrogenation
US3763244A (en) * 1971-11-03 1973-10-02 Ethyl Corp Process for producing a c6-c16 normal alpha-olefin oligomer having a pour point below about- f.
US4032591A (en) * 1975-11-24 1977-06-28 Gulf Research & Development Company Preparation of alpha-olefin oligomer synthetic lubricant
US4209654A (en) * 1978-10-16 1980-06-24 Allied Chemical Corporation Recyclable boron trifluoride catalyst and method of using same
US4239930A (en) * 1979-05-17 1980-12-16 Pearsall Chemical Company Continuous oligomerization process
US4227027A (en) * 1979-11-23 1980-10-07 Allied Chemical Corporation Recyclable boron trifluoride catalyst and method of using same
US4420647A (en) * 1982-04-26 1983-12-13 Texaco Inc. Semi-synthetic lubricating oil composition
US4454366A (en) * 1982-07-08 1984-06-12 Gulf Research & Development Company Method of recovering and recycling boron trifluoride catalyst

Cited By (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7795194B2 (en) 2004-11-26 2010-09-14 Mitsui Chemicals, Inc. Synthetic lubricating oil and lubricating oil composition
EP1661921A1 (en) 2004-11-26 2006-05-31 Mitsui Chemicals, Inc. Synthetic lubricating oil and lubricating oil composition thereof
WO2010073937A1 (ja) 2008-12-22 2010-07-01 タカタ株式会社 シートベルト装置
US8419066B2 (en) 2008-12-22 2013-04-16 Takata Corporation Seat belt device
WO2014077617A1 (ko) 2012-11-19 2014-05-22 대림산업 주식회사 에틸렌과 알파-올레핀의 공중합체 및 그 제조방법
US9518138B2 (en) 2012-11-19 2016-12-13 Daelim Industrial Co., Ltd. Copolymer of ethylene and alpha-olefin, and method for preparing same
WO2015005226A1 (ja) 2013-07-11 2015-01-15 三井化学株式会社 制振材および重合体組成物
US9701832B2 (en) 2013-07-11 2017-07-11 Mitsui Chemicals, Inc. Vibration damper and polymer composition
US10040884B2 (en) 2014-03-28 2018-08-07 Mitsui Chemicals, Inc. Ethylene/α-olefin copolymers and lubricating oils
KR20160121566A (ko) 2014-03-28 2016-10-19 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 에틸렌/α-올레핀 공중합체 및 윤활유
US10329366B2 (en) 2014-03-28 2019-06-25 Mitsui Chemicals, Inc. Ethylene/α-olefin copolymers and lubricating oils
US10227543B2 (en) 2014-09-10 2019-03-12 Mitsui Chemicals, Inc. Lubricant compositions
KR20170027863A (ko) 2014-09-10 2017-03-10 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 윤활유 조성물
US11155768B2 (en) 2017-01-16 2021-10-26 Mitsui Chemicals, Inc. Lubricant oil compositions for automotive gears
KR20190077086A (ko) 2017-01-16 2019-07-02 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 자동차 기어용 윤활유 조성물
WO2018131543A1 (ja) 2017-01-16 2018-07-19 三井化学株式会社 自動車ギア用潤滑油組成物
JP2020094179A (ja) * 2018-12-14 2020-06-18 ペトロチャイナ カンパニー リミテッドPetrochina Company Limited 低粘度ポリ−α−オレフィン潤滑油及びその合成方法
EP3702436A1 (en) 2019-02-28 2020-09-02 Daelim Industrial Co., Ltd. Lubricant composition for hydraulic oil
EP3702437A1 (en) 2019-02-28 2020-09-02 Daelim Industrial Co., Ltd. Lubricant composition for gear oil
WO2020194547A1 (ja) 2019-03-26 2020-10-01 三井化学株式会社 自動車変速機油用潤滑油組成物およびその製造方法
WO2020194544A1 (ja) 2019-03-26 2020-10-01 三井化学株式会社 工業ギア用潤滑油組成物およびその製造方法
WO2020194550A1 (ja) 2019-03-26 2020-10-01 三井化学株式会社 グリース組成物およびその製造方法
WO2020194543A1 (ja) 2019-03-26 2020-10-01 三井化学株式会社 内燃機関用潤滑油組成物およびその製造方法
WO2020194546A1 (ja) 2019-03-26 2020-10-01 三井化学株式会社 内燃機関用潤滑油組成物およびその製造方法
WO2020194551A1 (ja) 2019-03-26 2020-10-01 三井化学株式会社 圧縮機油用潤滑油組成物およびその製造方法
WO2020194548A1 (ja) 2019-03-26 2020-10-01 三井化学株式会社 自動車ギア用潤滑油組成物およびその製造方法

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