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ES2948614T3 - Composición de fragancia encapsulada - Google Patents

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ES2948614T3
ES2948614T3 ES20305383T ES20305383T ES2948614T3 ES 2948614 T3 ES2948614 T3 ES 2948614T3 ES 20305383 T ES20305383 T ES 20305383T ES 20305383 T ES20305383 T ES 20305383T ES 2948614 T3 ES2948614 T3 ES 2948614T3
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ES
Spain
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weight
fragrance composition
accord
isopulegol
encapsulated fragrance
Prior art date
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Active
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ES20305383T
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English (en)
Inventor
Stuart Fraser
Johan PONCELET
Tiphaine Ribaut
Jonathan Warr
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Takasago International Corp
Original Assignee
Takasago International Corp
Takasago Perfumery Industry Co
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Publication date
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Abstract

La invención se refiere a una composición de fragancia encapsulada que comprende un acuerdo que comprende al menos uno de mentol e isopulegol. La invención también se refiere a un producto para el lavado de ropa que contiene dicha composición de fragancia encapsulada. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Composición de fragancia encapsulada
Campo de la invención
La presente invención se refiere a cápsulas que comprenden una composición de fragancia y al uso de tales cápsulas en productos de consumo.
Antecedentes de la invención
Existe un interés continuo en la preparación de composiciones de fragancia y en el uso de tales composiciones en productos de consumo. Las deficiencias de las composiciones de fragancia existentes pueden ser una intensidad, notoriedad y perceptibilidad limitadas. Por ejemplo, determinadas composiciones de fragancia pueden tener olores atractivos, pero pueden tener una intensidad limitada y umbrales de percepción altos, lo que puede limitar el impacto de la composición de fragancia a distancia de su fuente. Otras composiciones de fragancia pueden tener una mayor intensidad y umbrales de percepción más bajos, pero pueden tener olores menos atractivos. Además, las composiciones de fragancia pueden volverse menos notorias debido a la disminución de la sensibilidad de un usuario a lo largo de una exposición prolongada. La adaptación y habituación pueden requerir el reemplazo de la fuente de fragancia.
El documento EP-A-3219332 da a conocer productos domésticos que comprenden una composición de fragancia en donde dicha composición comprende desde el 0,2 hasta menos del 10 % en peso de isopulegol. La composición de fragancia puede comprender además uno o más agentes refrescantes. El documento EP-A-3219 333 da a conocer productos domésticos que comprenden una composición de fragancia en donde dicha composición comprende desde el 0,01 hasta menos del 10 % en peso de al menos un agente quimioestético seleccionado de vainillil etil éter, vainillil n-propil éter, vainillil isopropil éter, vainillil butil éter, elemol, elemicina, óxido de cal, quintóxido de ocimeno, 2-isopropenil-5-metil-5-viniltetrahidrofurano e isopulegol. El documento US 2018/0030373 A1 da a conocer una composición de fragancia que comprende uno o más compuestos estimulantes del trigémino que comprenden uno o más de un compuesto refrescante, un compuesto cálido y/o un compuesto de hormigueo. Los ejemplos en esta solicitud de patente muestran el efecto estimulante del trigémino de una combinación de (-)-mentol, vainillil etil éter (HOTACT® VEE) y vainillil butil éter (HOTACT® VBE).
El documento US 2018/0265805A1 da a conocer un método para liberar fragancias de cápsulas en condiciones controladas, comprendiendo el método incorporar un éster de ácido ortofórmico en el interior del núcleo de las cápsulas.
El documento WO 2013/087364 da a conocer un método para aumentar el efecto de liberación de cizalladura asociado con una formulación de acondicionamiento de material textil que contiene agentes beneficiosos volátiles encapsulados convencionales, que comprende incluir un material de cambio de fase (es decir, un material que puede absorber, almacenar y liberar calor mientras el material cambia su forma física, normalmente materiales de hidrocarburo que tienen de 12 a 50 átomos de carbono por molécula) en el núcleo de las cápsulas. El documento de patente de la técnica anterior US 2011/0081393 A1 también se refiere a composiciones de fragancia que comprenden mentol e isopulegol.
Sin embargo, todavía existe la necesidad de composiciones de fragancia con olores atractivos e intensidad mejorada, detectabilidad, y umbrales de percepción. Se ha encontrado que la inclusión de una combinación de compuestos estimulantes del trigémino específicos en una composición de fragancia puede mejorar la experiencia hedónica, intensidad, y detectabilidad del olor.
Al aplicar una selección de compuestos estimulantes del trigémino volátiles en fragancias usadas en el aclarado de productos de consumo, tales como productos de detergente para lavado de ropa y suavizantes de material textil, no se aprecia ningún beneficio en el material textil seco. Los experimentos han mostrado que los compuestos estimulantes del trigémino o bien no se depositan suficientemente bien, o bien se evaporan rápidamente de la superficie durante el secado, de modo que queda muy poco sobre el sustrato para ser observado.
Actualmente se ha encontrado que compuestos estimulantes del trigémino volátiles específicos, cuando se incorporan a una composición de fragancia que está encapsulada, pueden proporcionar un medio para proporcionar los beneficios de fragancias perceptiblemente más intensas, con olores atractivos y umbrales de adaptabilidad y habituación mejorados, y una mayor percepción de frescura.
Sumario de la invención
En un aspecto, la presente invención se refiere a una composición de fragancia encapsulada, comprendiendo dicha composición de fragancia desde aproximadamente el 1,00 % en peso hasta aproximadamente el 10,00 % en peso, basado en el peso de la composición de fragancia, de un acorde que comprende:
(i) desde aproximadamente el 90,00 % en peso hasta aproximadamente el 100 % en peso, basado en el peso del acorde, de al menos un compuesto seleccionado de mentol (2-isopropil-5-metilcidohexan-1-ol, CAS 89-78-1), acetato de mentilo (acetato de (2-isopropil-5-metilciclohexilo), CAS 16409-45-3), isopulegol (2-isopropenil-5-metilciclohexan-1-ol, CAS 7786-67-6), pulegona (CAS 89-82-7), pulegol (2-isopropiliden-5-metilciclohexanona, CAS 529-02-2), ciclohexanona de menta (2-sec-butilciclohexanona, CAS 14765-30-1), y dihidromirceno (3,7-dimetilocta-1,6-dieno, CAS 2436-90-0);
(ii) desde aproximadamente el 0 % en peso hasta aproximadamente el 10,00 % en peso, basado en el peso del acorde, de al menos un compuesto seleccionado de citróxido (2,2-dimetil-5-(1-metilpropen-1-il)tetrahidrofurano, CAS 7416-35­ 5), elemicina (1,2,3-trimetoxi-5-prop-2-enilbenceno, CAS 487-11-6), elemol (2-(4-etenil-4-metil-3-prop-1-en-2-ilciclohexil)propanol, CAS 639-99-6), óxido geránico (2,2,6-trimetil-6-viniltetrahidropirano, CAS 7392-19-0), vainillil etil éter (4-(etoximetil)-2-metoxifenol, CAS 13184-86-6), vainillil butil éter (4-(butoximetil)-2-metoxifenol, CAS 82654-98-6), cariofileno beta (11R-(1R,4E,9S)-4,11,11-trimetil-8-metilenbiciclo7.2.0)undece-4-eno, CAS 87-44-5) y zingibereno alfa ((5R)-2-metil-5-[(2S)-6-metilhept-5-eno-2il]ciclohexa-1,3-dieno, CAS 495-60-3);
en donde el acorde comprende al menos dos compuestos, en donde al menos uno de mentol e isopulegol está presente en el acorde, y en donde la suma de (i) (ii) constituye el 100 % en peso del acorde.
En otro aspecto, la presente invención se refiere a un producto para lavado de ropa que comprende una composición de fragancia encapsulada como se definió anteriormente.
En otro aspecto, la presente invención se refiere a un producto de aseo personal, tal como un jabón en barra, jabón líquido, un gel de ducha, un champú o un acondicionador para cabello, que comprende una composición de fragancia encapsulada como se definió anteriormente.
Descripción detallada de la invención
Como se usa en el presente documento, los artículos “un” y “una”, cuando se usan en una reivindicación, se entiende que significan uno o más de lo que se reivindica o describe.
Como se usa en el presente documento, los términos “incluir”, “incluye” y “que incluye” se pretende que sean sinónimos de la frase “que incluye pero no se limita a”.
Como se usa en el presente documento, el término “acorde” se pretende que signifique una mezcla de al menos dos compuestos que pueden inducir una variedad de sensaciones diferentes tales como de hormigueo, calentamiento y/o refrescante.
Como se usa en el presente documento, el término “habituación” se refiere a la pérdida de conciencia de un olor de fondo a largo plazo por parte de un usuario o probador. La habituación puede considerarse una forma de aprendizaje que puede surgir de la exposición prolongada a un olor. La habituación puede estar relacionada con la adaptación. Al igual que la adaptación, la habituación puede dar como resultado una menor sensibilidad a un olor, ya que se dirige un menor nivel de atención al olor.
En un aspecto, la presente invención se refiere a una composición de fragancia encapsulada, comprendiendo dicha composición de fragancia desde aproximadamente el 1,00 % en peso hasta aproximadamente el 10,00 % en peso, basado en el peso de la composición de fragancia, de un acorde que comprende:
(i) desde aproximadamente el 90,00 % en peso hasta aproximadamente el 100 % en peso, basado en el peso del acorde, de al menos un compuesto seleccionado de mentol, acetato de mentilo, isopulegol, pulegona, pulegol, ciclohexanona de menta y dihidromirceno;
(ii) desde aproximadamente el 0 % en peso hasta aproximadamente el 10,00 % en peso, basado en el peso del acorde, de al menos un compuesto seleccionado de citróxido, elemicina, elemol, óxido geránico, vainillil etil éter, vainillil butil éter, cariofileno beta y zingibereno alfa;
en donde el acorde comprende al menos dos compuestos, en donde al menos uno de mentol e isopulegol está presente en el acorde, y en donde la suma de (i) (ii) constituye el 100 % en peso del acorde.
En una realización, la composición de fragancia comprende desde aproximadamente el 1,00 % en peso hasta aproximadamente el 9,00 % en peso, desde aproximadamente el 2,00 % en peso hasta aproximadamente el 8,00 % en peso, desde aproximadamente el 3,00 % en peso hasta aproximadamente el 8,00 % en peso, o desde aproximadamente el 3,00 % en peso hasta aproximadamente el 7,00 % en peso, del acorde, basado en el peso de la composición de fragancia.
En una realización, el acorde comprende aproximadamente el 90,00 % en peso hasta aproximadamente el 99,99 % en peso, por ejemplo, el 90,00 % en peso, el 91,00 % en peso, el 92,00 % en peso, el 93,00 % en peso, el 94,00 % en peso, el 95,00 % en peso, el 96,00 % en peso, el 97,00 % en peso, el 98,00 % en peso, el 99,00 % en peso, el 99.00 % en peso o el 99,00 % en peso de al menos un compuesto de (i). En este caso, el acorde comprende desde aproximadamente el 0,01 % en peso hasta aproximadamente el 10,00 % en peso, por ejemplo, el 0,01 % en peso, el 0,1 % en peso, el 1,00 % en peso, el 2,00 % en peso, el 3,00 % en peso, el 4,00 % en peso, el 5,00 % en peso, el 6.00 % en peso, el 7,00 % en peso, el 8,00 % en peso, el 9,00 % en peso o el 10,00 % en peso, de al menos un compuesto de (ii).
En una realización, el acorde comprende mentol y mentol representa al menos el 40,00 % en peso del peso combinado de todos los compuestos de (i) en el acorde.
En una realización, el acorde comprende isopulegol e isopulegol representa al menos el 40,00 % en peso del peso combinado de todos los compuestos de (i) en el acorde.
En una realización, el acorde comprende ciclohexanona de menta y ciclohexanona de menta representa al menos el 40.00 % en peso del peso combinado de todos los compuestos de (i) en el acorde.
En una realización, el acorde comprende mentol e isopulegol, en donde la relación en peso entre mentol e isopulegol está en el intervalo desde aproximadamente 30:70 hasta aproximadamente 70:30, preferiblemente en el intervalo desde aproximadamente 40:60 hasta aproximadamente 60:40. En una realización preferida, los únicos compuestos de (i) del acorde son mentol e isopulegol, en la relación en peso mencionada anteriormente.
En una realización, el al menos un compuesto de (ii) se selecciona de elemicina, elemol y citróxido.
En una realización, el acorde consiste en mentol, isopulegol y citróxido.
El mentol está disponible o bien como el racemato (CAS 89-78-1) o bien como el isómero (-) (CAS 2216-51-5), siendo este último la forma principal que se produce en la naturaleza.
El isopulegol está disponible o bien como una mezcla racémica (CAS 7786-67-6), o bien como el isómero (-) (CAS 89­ 79-2). En una realización, el isopulegol está disponible como Coolact® P, un producto de Takasago. El isopulegol de la invención puede tener un isómero óptico y una pureza química mayor del 90 %, preferiblemente mayor del 95 %, más preferiblemente mayor del 97,5 % e incluso más preferiblemente mayor del 99 %. La pureza del isopulegol se determina por cromatografía de gases usando el método descrito en el documento US 5.773.410 sumando el porcentaje de área de picos de impurezas y restando estos del área medida total que se toma como el 100 %.
La ciclohexanona de menta está disponible comercialmente como Freskomenthe®.
El dihidromirceno se deriva de destilados de pino y se usa ampliamente como producto intermedio para otras síntesis. Existe como dos estereoisómeros (+) y (-), y también se conoce como citroneleno. El dihidromirceno es uno de los componentes de Dimeno (del inglés, Dimene), un producto que está disponible, por ejemplo, de la empresa Bordas. Otros compuestos de fragancia también pueden proporcionar una fuente de dihidromirceno. El contenido de dihidromirceno en Dimeno oscila normalmente desde aproximadamente el 20,00 % en peso hasta aproximadamente el 45,00 % en peso. Todas las formas estereoisoméricas de dihidromirceno están dentro del alcance de la presente solicitud.
El citróxido, también conocido como quintóxido de ocimeno, es uno de los componentes del óxido de cal (CAS 73018­ 51-6) que está disponible comercialmente, por ejemplo, de la empresa Ventos o la empresa Givaudan. El contenido de citróxido en óxido de cal oscila normalmente desde aproximadamente el 5,00 % en peso hasta aproximadamente el 20,00 % en peso. Todas las formas estereoisoméricas de citróxido están dentro del alcance de la presente solicitud.
El óxido geránico, también conocido como limetol, está disponible comercialmente de, por ejemplo, la empresa Givaudan.
El elemol y la elemicina son compuestos encontrados en particular, pero no exclusivamente, en el aceite de elemí. El cariofileno beta es un componente del aceite de pimienta. El zingibereno alfa es un componente del aceite de jengibre.
La composición de fragancia comprende normalmente, además del acorde descrito anteriormente, un compuesto de fragancia, y preferiblemente al menos dos, tal como al menos cinco, o al menos ocho compuestos de fragancia distintos. Puede comprender mezclas altamente complejas de compuestos de fragancia, elegidos para proporcionar cualquier olor deseado. En el contexto de la presente invención, el término “fragancia” se pretende que sea sinónimo de “perfume”. Los compuestos de fragancia usados normalmente en el campo de la perfumería y adecuados para los fines de la presente invención se describen más completamente en S. Arctander, Perfume Flavors and Chemicals 1969, volúmenes I y II, Montclair, N. J. y en The Merck Index, 8a edición, Merck & Co., Inc. Rahway, N. J. El término “compuesto de fragancia” abarca materiales de origen natural así como sintéticos conocidos para su uso en perfumes, así como aceites animales. Un compuesto de fragancia también puede ser cualquier aceite o extracto natural usado en una composición de fragancia. Los aceites y extractos naturales se describen en The Essential Oils de E Guenther publicado en 1949 por Van Nostrand y pueden incluir extractos, prensados, colección de exudados y destilados de cualquier parte de plantas adecuadas: raíces, rizomas, bulbos, cormos, tallo, corteza, duramen, hojas, flores, semillas y frutos. Ejemplos de tales extractos y destilados incluyen aceites de cítricos tales como aceites de naranja, mandarina, pomelo, lima o limón, aceites de árboles tales como pino o madera de cedro, aceites de hierbas tales como menta, tomillo, lavanda, albahaca, romero, clavo o extractos de flores tales como aceite de rosa, jazmín, muguete o geranio.
Puede preferirse que cada compuesto de fragancia tenga un peso molecular mayor de 100 g/mol, preferiblemente mayor de 120 g/mol y menor de 325 g/mol, preferiblemente menor de 300 g/mol. Puede preferirse además que cada compuesto de fragancia tenga un punto de ebullición en el intervalo de 80-400 °C, tal como en el intervalo de 100­ 350 °C, cuando se mide a 760 mmHg.
Ventajosamente, los compuestos de fragancia se seleccionan de la siguiente lista:
• hidrocarburos C8-C18 , preferiblemente delta-3-careno, alfa-pineno, beta-pineno, alfa-terpineno, gammaterpineno, p-cimeno, bisaboleno, canfeno, cedreno, farneseno, limoneno, longifoleno, mirceno, ocimeno, valenceno, (E,Z)-1,3,5-undecatrieno;
• alcoholes alifáticos C2-C18 , preferiblemente hexanol, octanol, 3-octanol, 2,6-dimetilheptanol, 2-metilheptanol, 2-metiloctanol, (E)-3-hexenol, (E) y (Z)-3-hexenol, 1-octen-3-ol, mezclas de 3,4,5,6,6-pentametil-3/4-hepten-2-ol y 3,5,6,6-tetrametil-4-metilenheptan-2-ol, (E,Z)-2,6-nonadienol, 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol, 9-decenol, 10-undecenol, 4-metil-3-decen-5-ol;
• aldehidos alifáticos C2-C18 y sus acetales, preferiblemente hexanal, heptanal, octanal, nonanal, decanal, undecanal, dodecanal, tridecanal, 2-metiloctanal, 2-metilnonanal, (E)-2-hexenal, (Z)-4-heptenal, 2,6-dimetil-5-heptenal, 10-undecenal, (E)-4-decenal, 2-dodecenal, 2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal, heptanal dietil acetal, 1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexeno, citroneliloxiacetaldehído;
• cetonas alifáticas C3-C18 y oximas de las mismas, preferiblemente 2-heptanona, 2-octanona, 3-octanona, 2-nonanona, 5-metil-3-heptanona, 5-metil-3-heptanona oxima, 2,4,4,7-tetrametil-6-octen-3-ona;
• compuestos que contienen azufre alifáticos C2-C18 , preferiblemente 3-metiltiohexanol, acetato de 3-metiltiohexilo, 3-mercaptohexanol, acetato de 3-mercaptohexilo, butirato de 3-mercaptohexilo, acetato de 3-acetiltiohexilo, 1-menteno-S-tiol;
• compuestos que contienen nitrilo alifáticos C2-C18 , preferiblemente 2-nonenonitrilo, 2-tridecenenonitrilo, 2,12-trideceneno-nitrilo, 3,7-dimetil-2,6-octadienonitrilo, 3,7-dimetil-6-octenonitrilo;
• ácidos carboxílicos alifáticos C2-C18 y ésteres de los mismos, preferiblemente formiato de (E)- y (Z)-3-hexenilo, acetoacetato de etilo, acetato de isoamilo, acetato de hexilo, acetato de 3,5,5-trimetilhexilo, acetato de 3-metil-2-butenilo, acetato de (E)-2-hexenilo, acetato de (E)- y (Z)-3-hexenilo, acetato de octilo, acetato de 3-octilo, acetato de 1-octen-3-ilo, butirato de etilo, butirato de butilo, butirato de isoamilo, butirato de hexilo, isobutirato de (E)- y (Z)-3-hexenilo, crotonato de hexilo, isovalerato de etilo, 2-metilpentanoato de etilo, hexanoato de etilo, hexanoato de alilo, heptanoato de etilo, heptanoato de alilo, octanoato de etilo, (E,Z)-2,4-decadienoato de etilo, 2-octinoato de metilo, 2-noninoato de metilo, 2-isoamiloxiacetato de alilo, 3,7-dimetil-2,6-octadienoato de metilo;
• alcoholes terpénicos acíclicos C4-C18 , preferiblemente citronelol, geraniol, nerol, linalool, lavandulol, nerolidol, farnesol, tetrahidrolinalol, tetrahidrogeraniol, 2,6-dimetil-7-octen-2-ol, 2,6-dimetiloctan-2-ol, 2-metil-6-metilen-7-octen-2-ol, 2,6-dimetil-5,7-octadien-2-ol, 2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol, 3,7-dimetil-4,6-octadien-3-ol, 3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol, 2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1-ol;
• aldehídos y cetonas terpénicos acíclicos C4-C18 , preferiblemente geranial, neral, citronelal, 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 7-metoxi-3,7-dimetiloctanal, 2,6,10-trimetil-9-undecenal, geranilacetona, y los dimetil y dietilacetales de geranial, neral, 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal;
• alcoholes terpénicos cíclicos C4-C18 , preferiblemente alfa-terpineol, terpineol-4, mentan-8-ol, mentan-1-ol, mentan-7-ol, borneol, isoborneol, óxido de linalool, nopol, cedrol, ambrinol, vetiverol, guaiol;
• aldehídos y cetonas terpénicos cíclicos C4-C18 , preferiblemente fenchona, alfa-ionona, beta-ionona, alfa-nmetilionona, beta-n-metilionona, alfa-isometilionona, beta-isometilionona, alfa-irona, alfa-damascona, betadamascona, beta-damascenona, delta-damascona, gamma-damascona, 1-(2,4,4-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona, 1,3,4,6,7,8a-hexahidro-1,1,5,5-tetrametil-2H-2,4a-metanonaftalen-8(5H)-ona, nootkatona, dihidronootkatona, alfa-sinensal, beta-sinensal, metil cedril cetona;
• alcoholes cíclicos C4-C18 , preferiblemente 4-terc-butilciclohexanol, 3,3,5-trimetilciclohexanol, 3isocamfilciclohexanol, 2,6,9-trimetil-Z2,Z5,E9-cidododecatrien-1-ol, 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol;
alcoholes cicloalifáticos C4-C18 , preferiblemente alfa-3,3-trimetilcidohexilmetanol, 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)butanol, 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-cidopent-1-il)-2-buten-1-ol, 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol, 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-pentan-2-ol, 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol, 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol, 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)-pentan-3-ol, 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)hexan-3-ol;
éteres cíclicos y cicloalifáticos C4-C18 , preferiblemente cedril metil éter, ciclododecil metil éter, (etoximetoxi)ciclododecano, epóxido de alfa-cedreno, 3a,6,6,9a-tetrametil-dodecahidronafto[2,1-b]furano, 3aetil-6,6,9a-trimetildodecahidro-nafto[2,1-b]furano, 1,5,9-trimetil-13-oxabiciclo[10.1.0]trideca-4,8-dieno, óxido de rosa, 2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-5-metil-5-(1-metilpropil)-1,3-dioxano;
cetonas cíclicas C4-C18 , preferiblemente 4-terc-butilciclohexanona, 2,2,5-trimetil-5-pentilciclopentanona, 2-heptilciclopentanona, 2-pentilciclopentanona, 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona, 3-metil-cis-2-penten-1-il-2-ciclopenten-1 -ona, 3-metil-2-pentil-2-ciclopenten-1 -ona, 3-metil-4-ciclopentadecenona, 3-metil-5-ciclopentadecenona, 3-metilciclopentadecanona, 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona, 4-tercpentilciclohexanona, 5-ciclohexadecen-1-ona, 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona, 9-cicloheptadecen-1-ona, ciclopentadecanona, ciclohexadecanona;
aldehídos cicloalifáticos C4-C18 , preferiblemente 2,4-dimetil-3-ciclohexenocarbaldehído, 2-metil-4-(2,2,6-trimetil-ciclohexen-1-il)-2-butenal, 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexenocarbaldehído, 4-(4-metil-3-penten-1-il)-3-ciclohexenocarbaldehído;
cetonas cicloalifáticas C4-C18 , preferiblemente 1-(3,3-dimetilciclohexil)-4-penten-1-ona, 1-(5,5-dimetil-1 -ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona, 2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2-naftalenil metil cetona, metil-2,6,10-trimetil-2,5,9-ciclododecatrienil cetona, terc-butil (2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il) cetona;
ésteres de alcoholes cíclicos en C4-C18 , preferiblemente acetato de 2-terc-butilciclohexilo, acetato de 4-tercbutil-ciclohexilo, acetato de 2-terc-pentilciclohexilo, acetato de 4-terc-pentilciclohexilo, acetato de decahidro-2-naftilo, acetato de 3-pentiltetrahidro-2H-piran-4-ilo, acetato de decahidro-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftilo, acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo, propionato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo, isobutirato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 o 6-indenilo, acetato de 4,7-metanooctahidro-5 o 6-indenilo;
ésteres de ácidos carboxílicos cicloalifáticos en C4-C18 , preferiblemente 3-ciclohexilpropionato de alilo, ciclohexiloxiacetato de alilo, dihidrojasmonato de metilo, jasmonato de metilo, 2-hexil-3-oxociclopentanocarboxilato de metilo, 2-etil-6,6-dimetil-2-ciclohexenocarboxilato de etilo, 2,3,6,6-tetrametil-2-ciclohexenocarboxilato de etilo, 2-metil-1,3-dioxolano-2-acetato de etilo;
hidrocarburos aromáticos C4-C18 , preferiblemente estireno y difenilmetano;
alcoholes aralifáticos C4-C18 , preferiblemente alcohol bencílico, alcohol 1 -feniletílico, alcohol 2-feniletílico, 3-fenilpropanol, 2-fenilpropanol, 2-fenoxietanol, 2,2-dimetil-3-fenilpropanol, 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol, alcohol 1,1-dimetil-2-feniletílico, 1,1-dimetil-3-fenilpropanol, 1 -etil-1 -metil-3-fenilpropanol, 2-metil-5-fenilpentanol, 3-metil-5-fenilpentanol, 3-fenil-2-propen-1-ol, alcohol 4-metoxibencílico, 1-(4-isopropilfenil)etanol;
ésteres de alcoholes aralifáticos en C4-C18 y ácidos carboxílicos alifáticos en C4-C18 , preferiblemente acetato de bencilo, propionato de bencilo, isobutirato de bencilo, isovalerato de bencilo, acetato de 2-feniletilo, propionato de 2-feniletilo, isobutirato de 2-feniletilo, isovalerato de 2-feniletilo, acetato de 1 -feniletilo, acetato de alfa-triclorometilbencilo, acetato de alfa,alfa-dimetilfeniletilo, butirato de alfa,alfa-dimetilfeniletilo, acetato de cinamilo, isobutirato de 2-fenoxietilo, acetato de 4-metoxibencilo;
éteres aralifáticos C2-C18 , preferiblemente 2-feniletil metil éter, 2-feniletil isoamil éter, 2-feniletil 1-etoxietil éter, fenilacetaldehído dimetil acetal, fenilacetaldehído dietil acetal, hidratropaldehído dimetil acetal, fenilacetaldehído glicerol acetal, 2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano, 4,4a,5,9b-tetrahidroindeno[1,2-d]-m-dioxina, 4,4a,5,9b-tetrahidro-2,4-dimetilindeno[1,2-d]-m-dioxina;
aldehídos aromáticos y aralifáticos C4-C18 , preferiblemente benzaldehído, fenilacetaldehído, 3-fenilpropanal, hidratropaldehído, 4-metilbenzaldehído, 4-metilfenilacetaldehído, 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal, 2-metil-3-(4-isopropilfenil)propanal, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal, 3-(4-terc-butilfenil)propanal, cinamaldehído, alfabutilcinamaldehído, alfa-amilcinamaldehído, alfa-hexilcinamaldehído, 3-metil-5-fenilpentanal, 4-metoxibenzaldehído, 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído, 4-hidroxi-3-etoxibenzaldehído, 3,4-metilendioxibenzaldehído, 3,4-dimetoxibenzaldehído, 2-metil-3-(4-metoxifenil)propanal, 2-metil-3-(4-metilendioxifenil)propanal;
• cetonas aromáticas y aralifáticas C4-C18 , preferiblemente acetofenona, 4-metilacetofenona, 4-metoxiacetofenona, 4-terc-butil-2,6-dimetilacetofenona, 4-fenil-2-butanona, 4-(4-hidroxifenil)-2-butanona, 1-(2-naftalenil)etanona, benzofenona, 1,1,2,3,3,6-hexametil-5-indanil metil cetona, 6-terc-butil-1,1 -dimetil-4-indanil metil cetona, 1-[2,3-dihidro-1,1,2,6-tetrametil-3-(1-metiletil)-1H-5-indenil]etanona, 5',6',7',8'-tetrahidro-3',5',5',6',8',8'-hexametil-2-acetonaftona;
• ácidos carboxílicos aromáticos y aralifáticos C4-C18 y ésteres de los mismos, preferiblemente ácido fenilacético, benzoato de metilo, benzoato de etilo, benzoato de hexilo, benzoato de bencilo, fenilacetato de metilo, fenilacetato de etilo, fenilacetato de geranilo, fenilacetato de feniletilo, cinamato de metilo, cinamato de etilo, cinamato de bencilo, cinamato de feniletilo, cinamato de cinamilo, fenoxiacetato de alilo, salicilato de metilo, salicilato de isoamilo, salicilato de hexilo, salicilato de ciclohexilo, salicilato de cis-3-hexenilo, salicilato de bencilo, salicilato de feniletilo, 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo, 3-fenilglicidato de etilo, 3-metil-3-fenilglicidato de etilo;
• compuestos aromáticos que contienen nitrógeno en C4-C18 , preferiblemente 2,4,6-trinitro- 1,3-dimetil-5-tercbutilbenceno, 3,5-dinitro-2,6-dimetil-4-terc-butilacetofenona, cinamonitrilo, 5-fenil-3-metil-2-pentenonitrilo, 5-fenil-3-metilpentanonitrilo, antranilato de metilo, N-metilantranilato de metilo, bases de Schiff de antranilato de metilo con 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal, 2,4-dimetil-3-ciclohexenocarbaldehído, 6-isopropilquinolina, 6-isobutilquinolina, 6-sec-butilquinolina, indol, escatol, 2-metoxi-3-isopropilpirazina, 2-isobutil-3-metoxipirazina;
• fenoles, fenil éteres y ésteres fenílicos, preferiblemente estragol, anetol, eugenol, eugenil metil éter, isoeugenol, isoeugenil metil éter, timol, carvacrol, difenil éter, beta-naftil metil éter, beta-naftil etil éter, beta-naftil isobutil éter, 1,4-dimetoxibenceno, acetato de eugenilo, 2-metoxi-4-metilfenol, 2-etoxi-5-(1-propenil)fenol, fenilacetato de p-cresilo;
• compuestos heterocíclicos en C4-C12, preferiblemente 2,5-dimetil-4-hidroxi-2H-furan-3-ona, 2-etil-4-hidroxi-5-metil-2H-furan-3-ona, 3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona, 2-etil-3-hidroxi-4H-piran-4-ona;
• lactonas en C4-C18 , preferiblemente 1,4-octanolida, 3-metil-1,4-octanolida, 1,4-nonanolida, 1,4-decanolida, 8-decen-1,4-olida, 1,4-undecanolida, 1,4-dodecanolida, 1,5-decanolida, 1,5-dodecanolida, 1,15-pentadecanolida, cis y trans-11-pentadecen-1,15-olida, cis- y trans-12-pentadecen-1,15-olida, 1,16-hexadecanolida, 9-hexadecen-1,16-olida, 10-oxa-1,16-hexadecanolida, 11-oxa-1,16-hexadecanolida, 12-oxa-1,16-hexadecanolida, 1,12-dodecanodioato de etileno, 1,13-tridecanodioato de etileno, cumarina, 2,3-dihidrocumarina, octahidrocumarina.
Los compuestos de fragancia presentes en la composición de fragancia preferiblemente no contienen grupos funcionales ionizantes, tales como sulfonatos, sulfatos, fosfatos o iones de amonio cuaternario.
La composición de fragancia de la invención puede incluir uno o más materiales de soporte, tales como disolventes o estabilizadores UV. Ejemplos de disolventes adecuados incluyen hidrocarburos tales como los comercializados con el nombre comercial Isopar®; éteres tales como los comercializados con el nombre comercial Dowanol®; benzoato de bencilo; miristato de isopropilo; adipatos de dialquilo; succinatos de dialquilo; glutaratos de dialquilo tales como los ésteres dimetílicos comercializados con el nombre comercial Flexisolv®; ésteres de citrato, tales como citrato de trietilo y citrato de acetiltributilo; éster metílico de soja tal como ME-S1885 (comercializado por Peter Cremer NA); ftalato de dietilo; monoetil éter de dietilenglicol; 3-metoxi-3-metil-1-butanol; dipropilenglicol; e isopropilidenglicerol comercializado con el nombre comercial Augeo® Clean Multi. Ejemplos de estabilizadores UV incluyen butilmetoxidibenzoilmetano; bis-etilhexiloxifenolmetoxifeniltriazina; los comercializados con el nombre comercial Uvinol® tales como Uvinul D50 [bis(2,4-dihidroxifenil)-metanona], Uvinul MC80 (metoxicinamato de etilhexilo) y Uvinul M40 (benzofenona-3); los comercializados con el nombre comercial Parsol®, tales como Parsol® MCX (mismo producto que Uvinul MC80) y Parsol® 1789 (butilmetoxidibenzoilmetano); y los comercializados con el nombre comercial Tinogard®, tales como Tinogard® TT (tetra-di-t-butilhidroxihidrocinamato de pentaeritritilo).
La composición de fragancia está encapsulada en un sistema de suministro, sistema que puede incorporarse entonces en, por ejemplo ,productos para lavado de ropa con el fin de suministrar finalmente un olor perceptible al consumidor. Ejemplos no limitativos de sistemas de suministro incluyen cápsulas de almidón, cápsulas de sílice y cápsulas de núcleo y cubierta.
Pueden encontrarse descripciones generales y métodos de preparación de microcápsulas en “MICROENCAPSULATION: Methods and Industrial Applications editado por Benita y Simon (Marcel Dekker, Inc.
1996)”. También se describen microcápsulas en Kirk Othmer's Encyclopaedia of Chemical Technology, 5a edición. Las cápsulas pueden formarse por medios mecánicos o químicos. Las cápsulas formadas mecánicamente pueden formarse por medios tales como enfriamiento por pulverización, por ejemplo, en el documento US 2004/0106536, por compresión de sólidos o por secado por pulverización de emulsiones, por ejemplo, en el documento US 6.200.949. Las cápsulas formadas químicamente se producen mediante reacciones químicas que forman enlaces iónicos o covalentes usando técnicas tales como coacervación, polimerización interfacial, reacciones de condensación y polimerización por radicales libres. Un tipo de microcápsula particularmente eficaz y comercialmente importante se denomina microcápsula de pared o de cubierta o de núcleo y cubierta, y comprende una cubierta generalmente esférica de materiales insolubles en agua y aceite, normalmente un material polimérico en red, dentro de la cual está contenida la fragancia u otro material hidrófobo. Puede entenderse que estos diversos métodos de encapsulación pueden combinarse al igual que las diferentes reacciones químicas usadas para preparar las paredes de cápsula. La encapsulación puede combinar medios físicos y químicos de preparación de cápsulas o combinar más de un tipo de reacción química para preparar cápsulas de paredes múltiples o paredes de cápsulas híbridas. Las cápsulas también pueden obtenerse mediante métodos de coacervación. Pueden encontrarse descripciones más específicas de tales métodos en los documentos US 2.800.457; US 2.800.458, US 3.041.288 y WO 99/17871. Pueden encontrarse descripciones de métodos de polimerización interfacial en los documentos US 4.681.806; US 3.415.758; US 8.426.353; US 2008/020629 y EP-A-2038053.
Pueden encontrarse ejemplos de cápsulas formadas por reacciones de condensación en los documentos US 3.516.941; US 3.516.846; US 6.261.483; US 2004/087477; GB-A-2.073.132 y EP-A-1 393706. Se describen cápsulas formadas por polimerización por radicales libres en los documentos US 6.849.591; US 6.951.836 y US 2010/002860.
En una realización, la composición de fragancia se encapsula en cápsulas de núcleo y cubierta, es decir, cápsulas que tienen un núcleo (que comprende, tal como que consiste esencialmente en, la composición de fragancia) rodeado por una cubierta que puede estar hecha de diversos materiales.
En una realización, la cubierta de las microcápsulas comprende un material seleccionado de poliolefinas tales como polietilenos, poliamidas, poliestirenos, poliisoprenos, policarbonatos, poliésteres, poliacrilatos, poliuretanos, aminoplastos, polisacáridos tales como alginato y/o quitosano, gelatina, goma laca, resinas epoxi, polímeros de vinilo, compuestos inorgánicos insolubles en agua, silicona, y mezclas de los mismos.
En una realización, la cubierta de las microcápsulas comprende urea-formaldehído, melamina formaldehído o melamina formaldehído reticulada.
En una realización, la cubierta de las microcápsulas comprende un poliacrilato. Se dan a conocer ejemplos no limitativos de cubiertas de poliacrilato, por ejemplo, en los documentos EP-A-2620211, EP-A-2832440, EP-A-2832 441 y EP-A-2832442.
En una realización, la cubierta de las microcápsulas comprende el producto de reacción de un donador de Michael y un aceptor de Michael, en donde la reacción se lleva a cabo opcionalmente en presencia de partículas coloidales sólidas y/o un catalizador. Por ejemplo, la cubierta puede comprender el producto de reacción de (i) un compuesto de carbonilo a,p-insaturado y una amina multifuncional, opcionalmente en presencia de partículas coloidales sólidas; o (ii) un compuesto de carbonilo a,p-insaturado y un compuesto de tiol multifuncional, opcionalmente en presencia de un catalizador.
En una realización, la cubierta de las microcápsulas comprende el producto de reacción de un isocianato multifuncional y un compuesto de tiol multifuncional, opcionalmente en presencia de partículas coloidales sólidas y/o un catalizador.
En una realización, la cubierta de las microcápsulas es como se define en los documentos WO 2019/121736, WO 2019/121738, WO 2020/020829 o bien KR 20190023697.
En otra realización, la cubierta de las microcápsulas es como se define en las solicitudes de patente europea número 20305187.5, 20305188.3 o bien 20305189.1.
En una realización, se recubre la cubierta de las microcápsulas con un adyuvante de deposición para aumentar la deposición o adhesión de las microcápsulas a diversas superficies tales como diversos sustratos que incluyen, pero no se limitan a, papel, material textil, piel, cabello, toallas, u otras superficies. Adyuvantes de deposición adecuados incluyen cloruro de poli(acrilamida-co-dialildimetilamonio), cloruro de poli(dialildimetilamonio), polietilenimina, poliamina catiónica, poli[(cloruro de 3-metil-1-vinilimidazolio)-co-(1-vinilpirrolidona)], copolímero de ácido acrílico y cloruro de dialildimetilamonio, guar catiónico, goma guar, un organopolisiloxano tal como se describe en la solicitud de patente estadounidense 2015/0030557. Adyuvantes de deposición también pueden seleccionarse de poli(met)acrilato, poli(etileno-anhídrido maleico), poliamina, cera, polivinilpirrolidona, copolímeros de polivinilpirrolidona, polivinilpirrolidona-acrilato de etilo, polivinilpirrolidona-acrilato de vinilo, metilacrilato de polivinilpirrolidona, polivinilpirrolidona-acetato de vinilo, polivinil acetal, polivinil butiral, polisiloxano, poli(propilenoanhídrido maleico), derivados de anhídrido maleico, copolímeros de derivados de anhídrido maleico, poli(alcohol vinílico), látex de estireno-butadieno, gelatina, goma arábiga, carboximetilcelulosa, carboximetilhidroxietilcelulosa, hidroxietilcelulosa, otras celulosas modificadas, alginato de sodio, quitosano, caseína, pectina, almidón modificado, polivinil acetal, polivinil butiral, polivinil metil éter/anhídrido maleico, polivinilpirrolidona y sus copolímeros, poli(vinilpirrolidona/cloruro de metacrilamidopropiltrimetilamonio), polivinilpirrolidona/acetato de vinilo, polivinilpirrolidona/metacrilato de dimetilaminoetilo, polivinilaminas, polivinilformamidas, polialilaminas y copolímeros de polivinilaminas, polivinilformamidas y polialilaminas, y mezclas de los mismos. Las composiciones de fragancia libres o encapsuladas dadas a conocer en el presente documento pueden incorporarse ventajosamente en una variedad de productos, en particular productos para lavado de ropa y productos de aseo personal. Las microcápsulas se preparan ventajosamente como una dispersión, dispersión que se incorpora después en el producto deseado.
La cantidad de microcápsulas dosificadas en dichos productos puede variar dependiendo de varios aspectos tales como la concentración de microcápsulas deseada, la proporción de fragancia dentro de las microcápsulas y la cantidad de fragancia necesaria para crear el efecto olfativo deseado. Después de retirar todos los componentes líquidos de un producto dado (es decir, medido como peso seco), las microcápsulas pueden estar presentes en una cantidad desde el 0,01 hasta el 10 % en peso, preferiblemente desde el 0,05 % hasta el 2,5 % en peso, más preferiblemente desde el 0,1 hasta el 1,25 % en peso con respecto al peso del producto. La dispersión de microcápsulas puede incorporarse en una etapa adecuada en el proceso de fabricación del producto, pero normalmente después de cualquier etapa de mezclado de cizalladura alta. Si es líquido a temperatura ambiente, es preferible que el producto al que van a añadirse las microcápsulas tenga una viscosidad mayor de 20 MPa, por ejemplo, mayor de 100 MPa, o mayor de 1.000 MPa, o incluso mayor de 10.000 MPa, cuando se mide a una baja velocidad del husillo (por ejemplo 10 rpm) y a 25 °C. Si es necesario, la viscosidad puede ajustarse mediante la adición de agentes modificadores de la viscosidad convencionales. Agentes adecuados, así como el equipo y las condiciones para medir la viscosidad de un producto, se analizan en el documento Rheology Modifiers Handbook Practical Uses and Applications de M R Rosen y D Braun publicado por William Andrew Publishing en 2000 con ISBN 978-0-8155-1441-1.
En una realización, la invención se refiere a un producto para lavado de ropa que comprende una composición de fragancia encapsulada como se definió anteriormente. En un aspecto, el producto para lavado de ropa es un detergente para lavado de ropa (ya sea en polvo, granulado o líquido), un suavizante de material textil o un acondicionador de material textil.
Los suavizantes y acondicionadores de material textil incluyen específicamente tanto suavizantes de concentración activa líquidos (por ejemplo, del 2 % al 8 % en peso) diluidos como suavizantes de concentración activa líquidos (por ejemplo, del 10 % al 40 % en peso) concentrados convencionales, así como acondicionadores de material textil que pueden contener ingredientes para proteger colores o forma y apariencia de prenda (puede hacerse referencia, por ejemplo, a los documentos US 6.335.315; US 5.674.832; US 5.759.990; US 5.877.145; US 5.574.179). Detergentes para lavado de ropa, particularmente detergentes para lavado de ropa líquidos, específicamente incluyen detergentes líquidos ligeros y detergentes líquidos pesados que pueden ser líquidos multifásicos estructurados o líquidos isotrópicos y que pueden ser líquidos acuosos o no acuosos. Estos líquidos pueden estar en botellas o sobres de dosis unitarias y opcionalmente pueden contener enzimas o agentes blanqueadores (puede hacerse referencia, por ejemplo, a los documentos US 5.929.022; US 5.916.862; US 5.731.278; US 5.470.507; US 5.466.802; US 5.460.752; US 5.458.810).
Las formulaciones e ingredientes de productos para lavado de ropa en los que pueden usarse cápsulas de la invención son bien conocidos por los expertos en la técnica, puede hacerse referencia a los siguientes trabajos:
- Formulating Detergents and Personal Care Products A guide to Product Development por L Ho Tan Tai, ISBN 1­ 893997-10-3 publicado por AOCS Press,
- Volumen 67 de Surfactant Science Series Liquid Detergents ISBN 0-8247-9391-9 (Marcel Dekker Inc),
- Volumen 71 de Surfactant Science Series Liquid Detergents ISBN 0-8247-9988-7 (Marcel Dekker Inc).
En otra realización, la invención se refiere a un producto de aseo personal, en particular un jabón en barra, jabón líquido, un gel de ducha, un champú o un acondicionador para cabello, que comprende una composición de fragancia encapsulada como se definió anteriormente. Las descripciones de productos de aseo personal pueden encontrarse, entre otras, en Harry's Cosmeticology publicado por CHS Press 8a Edición 2000 ISBN 0820603724, así como en Woollatt, 'The Manufacture of Soaps, Other Detergents and Glycerine', John Wiley & Sons, 1985.
Los champús o acondicionadores para cabello pueden formularse para cabello seco o graso o contener aditivos tales como agentes anticaspa.
La invención se entenderá mejor a la luz de los siguientes ejemplos proporcionados solo a modo de ilustración. En estos ejemplos, los porcentajes expresados son porcentajes en peso a menos que se mencione de otro modo.
Ejemplos
Medición de tamaño de partícula de cápsula
La amplitud y la mediana de diámetro de volumen se midieron con un analizador de distribución de tamaño de partícula por difracción/dispersión láser (nombre comercial: LA-950V2, fabricado por Horiba, Ltd.). El dispersante fue agua 18 MΩ. Se vertieron varias gotas de la emulsión o la dispersión de cápsula en la unidad de celda de flujo hasta que se logró un nivel aceptable de oscurecimiento de luz láser y luego se realizaron inmediatamente mediciones por triplicado. Para el cálculo de la medición de tamaño de partícula, los índices de refracción se establecieron en 1,33 (para el dispersante de agua) y 1,47 (para las fragancias y las cápsulas). El diámetro de cápsula se midió como un tamaño de partícula del 50 % de frecuencia (mediana de tamaño) sobre una base volumétrica D(v; 0,5). La amplitud se calculó según la siguiente fórmula:
Figure imgf000010_0001
en donde D(v; 0,9) es el tamaño de partícula para el 90 % de las microcápsulas en volumen, D(v; 0,1) es el tamaño de partícula para el 10 % de las microcápsulas en volumen y D(v; 0,5) es la mediana de tamaño de microcápsula en volumen como se definió anteriormente.
Método de medición de contenido sólido
Aproximadamente se pesaron 2,5 g de suspensión en un plato de pesaje de aluminio y se secan durante cuatro horas a 105 °C para retirar el agua. El peso de la muestra seca se determina entonces a temperatura ambiente y se compara con el peso de la dispersión.
En las siguientes composiciones de fragancia, óxido de cal que contiene aproximadamente el 9,7 % en peso de citróxido se obtuvo de la compañía Ventos.
Ejemplo 1: composición de fragancia A (% en peso)
Esta composición de fragancia tiene una falta del 10 %.
Figure imgf000010_0002
Ejemplo 2: composición de fragancia B (% en peso)
Esta composición de fragancia tiene una falta del 10 %.
Figure imgf000010_0003
Ejemplo 3: composición de fragancia de control C1
Esta composición de fragancia se obtuvo constituyendo la composición de fragancia A al 100 % en peso añadiendo el 10 % en peso de miristato de isopropilo (IPM).
Ejemplo 4: composición de fragancia n° 1
Esta composición de fragancia se obtuvo constituyendo la composición de fragancia A al 100 % en peso añadiendo (i) un 2 % en peso de un acorde que comprende isopulegol, L-mentol y óxido de cal (relación en peso: 1/1/0,1) y (ii) un 8 % en peso de miristato de isopropilo (IPM).
Ejemplo 5: composición de fragancia n° 2
Esta composición de fragancia se obtuvo constituyendo la composición de fragancia A al 100 % en peso añadiendo (i) un 5 % en peso de un acorde que comprende isopulegol, L-mentol y óxido de cal (relación en peso: 1/1/0,1) y (ii) un 5 % en peso de IPM.
Ejemplo 6: composición de fragancia n° 3
Esta composición de fragancia se obtuvo constituyendo la composición de fragancia A al 100 % en peso añadiendo el 10 % en peso de un acorde que comprende isopulegol, L-mentol y óxido de cal (relación en peso: 1/1/0,1).
Ejemplo 7: composición de fragancia de control C2
Esta composición de fragancia se obtuvo constituyendo la composición de fragancia B al 100 % en peso añadiendo el 10 % en peso de IPM.
Ejemplo 8: composición de fragancia n° 4
Esta composición de fragancia se obtuvo constituyendo la composición de fragancia B al 100 % en peso añadiendo (i) un 2 % en peso de un acorde que comprende isopulegol, L-mentol y óxido de cal (relación en peso: 1/1/0,1) y (ii) un 8 % en peso de IPM.
Ejemplo 9: composición de fragancia n° 5
Esta composición de fragancia se obtuvo constituyendo la composición de fragancia B al 100 % en peso añadiendo (i) un 5 % en peso de un acorde que comprende isopulegol, L-mentol y óxido de cal (relación en peso: 1/1/0,1) y (ii) un 5 % en peso de IPM.
Ejemplo 10: composición de fragancia n° 6
Esta composición de fragancia se obtuvo constituyendo la composición de fragancia B al 100 % en peso añadiendo el 10 % en peso de un acorde que comprende isopulegol, L-mentol y óxido de cal (relación en peso: 1/1/0,1).
Ejemplo 11: preparación de dispersiones de microcápsulas
Se preparó una fase acuosa mezclando 0,45 g de una disolución acuosa al 10 % en peso de poli(alcohol vinílico) hidrolizado SelvolTM 823 al 87-89 % (Sekisui), 21,6 g de 2-hidroxietil metacrilato Bisomer™ HEMA (Geo Chemicals) y 148,5 g de agua. Se preparó una fase oleosa mezclando 1,35 g de peróxido de lauroilo Luperox™ LP (Arkema), 26,5 g de dimetacrilato de etilenglicol SR 206 (Sartomer) y 135 g de fragancia (composiciones de fragancia C1, C2 y 1-6). Esta mezcla se agitó hasta la disolución completa de peróxido de lauroilo.
La fase acuosa y la fase oleosa se agitaron juntas durante 15 min con una barra agitadora y luego, a 10.000 rpm durante 1 min usando un mezclador de cizalladura alta (Ystral X 10/20 E3-1050 W equipado con un cabezal Dispermix de 40/54 mm de diámetro) para obtener una emulsión.
Se vertieron 66,3 g de una disolución acuosa al 10 % en peso de poli(alcohol vinílico) hidrolizado Selvol™ 823 al 87­ 89 % (Sekisui) en un reactor discontinuo de 500 ml equipado con un condensador, un termómetro o sonda de temperatura, una entrada de nitrógeno y un agitador de pala de ancla (4 cm de diámetro). Se añadieron 323 g de la emulsión con agitación a 250 rpm. Entonces, se añadieron 0,32 g de mezcla de tetraetilen-pentaamina (N° CAS 112­ 57-2) disueltos en 18,7 g de agua. Se hizo burbujear nitrógeno a través de la mezcla. Después, la emulsión se calentó a 70 °C durante una hora. Después de 2 horas a 70 °C, se añadió una disolución que contenía 0,19 g de dihidrocloruro de 2,2'-azobis(2-metilpropionamidina) en 5 g de agua. Después de una hora adicional, se añadieron 1,03 g de Solagum™ AX (combinación de goma arábiga (goma Acacia Senegal) y goma xantana, Seppic) en 5 min. Finalmente, la dispersión de microcápsulas resultante se enfrió a temperatura ambiente durante 1 hora.
La mediana de diámetro de volumen (D(v; 0,5), el número de amplitud y el contenido sólido de las dispersiones de microcápsulas resultantes se determinaron según los métodos dados a conocer anteriormente. La mediana de diámetro de volumen de las microcápsulas estaba en el intervalo de desde aproximadamente 26 hasta aproximadamente 37 micrómetros, con una amplitud de aproximadamente 0,6. El contenido sólido estaba en el intervalo de desde aproximadamente el 43 % hasta aproximadamente el 46 %.
Ejemplo 12: Ensayo olfativo
El rendimiento olfativo de microcápsulas de la invención se evaluó en material textil lavado con un detergente líquido que contenía una cantidad de dispersión de cápsulas equivalente al 0,5 % en peso de fragancia.
Específicamente, toallas de felpa de algodón (20 piezas, 30 cm * 20 cm, aproximadamente 50 g) se lavaron con 60 g de detergente (detergente líquido estándar) en una lavadora (Miele PW 6065 Vario) a 40 °C usando el programa de ciclo corto. El lavado fue seguido por un aclarado a 1300 rpm sin suavizante.
Un panel de 16 evaluadores capacitados puntuó la intensidad olfativa de las muestras húmedas con un manejo suave mínimo, a continuación, después del secado en cuerda en interior durante 24 horas, se evaluó la intensidad antes y después del frotamiento. Los resultados se resumen en las tablas 1 y 2 a continuación.
Para cada evaluación, se pidió a los panelistas que calificaran la intensidad de la percepción de perfume en una escala que varía desde 1 hasta 100, en donde 1 significa que no hay olor y 100 significa que hay olor muy fuerte. La intensidad se trató estadísticamente mediante análisis de varianza ANOVA (intervalo de confianza (%): 95, Tolerancia: 0,0001).
Tabla 1
Figure imgf000012_0001
Tabla 2
Figure imgf000012_0002
Puede verse en las tablas 1 y 2 que añadir un acorde que comprende isopulegol, L-mentol y citróxido (obtenido a partir de óxido de cal), en lugar de miristato de isopropilo solo, a cada una de las composiciones de fragancia A y B, dio como resultado un aumento en la intensidad percibida en la fase seca después del frotamiento. Este aumento fue significativo (**) en el intervalo de confianza del 95 % para las microcápsulas que contenían el 5 % en peso de dicho acorde.
También hubo un aumento de la intensidad percibida en la fase húmeda cuando se añadió el acorde a la composición de fragancia A.

Claims (17)

  1. REIVINDICACIONES
    i. Composición de fragancia encapsulada, comprendiendo dicha composición de fragancia de desde aproximadamente el 1,00 % en peso hasta aproximadamente el 10,00 % en peso, basado en el peso de la composición de fragancia, de un acorde que comprende:
    (i) desde aproximadamente 90,00 % en peso hasta aproximadamente el 100 % en peso, basado en el peso del acorde, de al menos un compuesto seleccionado de mentol, acetato de mentilo, isopulegol, pulegona, pulegol, ciclohexanona de menta, y dihidromirceno;
    (ii) desde aproximadamente el 0 % en peso hasta aproximadamente el 10,00 % en peso, basado en el peso del acorde, de al menos un compuesto seleccionado de citróxido, elemicina, elemol, óxido geránico, vainillil etil éter, vainillil butil éter, cariofileno beta y zingibereno alfa;
    en donde el acorde comprende al menos dos compuestos, en donde al menos uno de mentol e isopulegol está presente en el acorde, y en donde la suma de (i) (ii) constituye el 100 % en peso del acorde.
  2. 2. Composición de fragancia encapsulada de la reivindicación 1, en donde el acorde comprende de desde aproximadamente el 90,00 % en peso hasta aproximadamente el 99,99 % en peso de al menos un compuesto de (i) y de desde aproximadamente el 0,01 % en peso hasta aproximadamente el 10,00 % en peso de al menos un compuesto de (ii).
  3. 3. Composición de fragancia encapsulada de la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en donde el acorde comprende mentol y mentol representa al menos el 40,00 % en peso del peso combinado de todos los compuestos de (i) en el acorde.
  4. 4. Composición de fragancia encapsulada de la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en donde el acorde comprende isopulegol e isopulegol representa al menos el 40,00 % en peso del peso combinado de todos los compuestos de (i) en el acorde.
  5. 5. Composición de fragancia encapsulada de la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en donde el acorde comprende mentol e isopulegol y opcionalmente al menos otro compuesto de (i), en donde la relación en peso entre mentol e isopulegol está en el intervalo de desde aproximadamente 30:70 hasta aproximadamente 70:30.
  6. 6. Composición de fragancia encapsulada de la reivindicación 5, en donde los únicos compuestos de (i) del acorde son mentol e isopulegol.
  7. 7. Composición de fragancia encapsulada de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde el al menos un compuesto de (ii) se selecciona de elemicina, elemol y citróxido.
  8. 8. Composición de fragancia encapsulada de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde el acorde consiste en mentol, isopulegol y citróxido.
  9. 9. Composición de fragancia encapsulada de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde la composición de fragancia está encapsulada en cápsulas de almidón, cápsulas de sílice o cápsulas de núcleo y cubierta.
  10. 10. Composición de fragancia encapsulada de la reivindicación 9, en donde la composición de fragancia está encapsulada en cápsulas de núcleo y cubierta, cubierta la cual comprende un material seleccionado de poliolefinas, poliamidas, poliestirenos, poliisoprenos, policarbonatos, poliésteres, poliacrilatos, aminoplastos, polisacáridos, gelatina, goma laca, resinas epoxi, polímeros de vinilo, compuestos inorgánicos insolubles en agua, silicona, y mezclas de los mismos.
  11. 11. Composición de fragancia encapsulada de 10, en donde la cubierta comprende melamina formaldehído y/o melamina formaldehído reticulada.
  12. 12. Composición de fragancia encapsulada de la reivindicación 10, en donde la cubierta comprende un poliacrilato.
  13. 13. Composición de fragancia encapsulada de la reivindicación 10 o la reivindicación 11, en donde la cubierta está recubierta con un adyuvante de deposición.
  14. 14. Un producto para lavado de ropa que comprende una composición de fragancia encapsulada como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13.
  15. 15. El producto para lavado de ropa de la reivindicación 14, que se selecciona de detergentes para lavado de ropa, suavizantes de material textil y acondicionadores de material textil.
  16. 16. Un producto de aseo personal que comprende una composición de fragancia encapsulada como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13.
  17. 17. El producto de aseo personal de la reivindicación 16, que es un champú o un acondicionador para cabello.
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