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ES2870038T3 - Compuesto de arilazol y agente de control de plagas - Google Patents

Compuesto de arilazol y agente de control de plagas Download PDF

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ES2870038T3
ES2870038T3 ES16875718T ES16875718T ES2870038T3 ES 2870038 T3 ES2870038 T3 ES 2870038T3 ES 16875718 T ES16875718 T ES 16875718T ES 16875718 T ES16875718 T ES 16875718T ES 2870038 T3 ES2870038 T3 ES 2870038T3
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Nippon Soda Co Ltd
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Abstract

Un compuesto representado por la fórmula (I), o una sal o un compuesto N-óxido del mismo: **(Ver fórmula)** en donde, en la fórmula (i), A1 hasta A4 representan cada uno independientemente un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, siempre que dos o más de A1 hasta A4 no sean átomos de nitrógeno al mismo tiempo, X 1 representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilaminocarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo mercapto, un grupo alquiltio C1- 6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfinilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo arilo C6-10 sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido, un grupo amino sin sustituir o sustituido, un grupo halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro, n representa el número de X1 químicamente aceptables y es cualquier número entero de 0 a 4, cuando n es 2 o más, los X1 pueden ser iguales o diferentes entre sí, y también dos X1 pueden estar unidos entre sí para formar un anillo, R1 representa un grupo alquiltio C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfinilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, o un grupo alquilsulfoxiimino C1-6, o un grupo representado por -S (=O) (=N-Ra)-Rb, en donde, Ra representa un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-6, o un grupo alquilcarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, y Rb representa un grupo alquilo C1-6, y D es un grupo representado por la Fórmula (D-1), **(Ver fórmula)** en la Fórmula (D-1), el * representa una posición de unión, Q representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo alquiltio C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfinilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo aminocarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxicarbonilo de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido, un grupo aleno sin sustituir o sustituido, un grupo ciano, un grupo representado por -CRc=NO-Rd o un grupo representado por - N=CReRf, en donde, Rc representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 sustituido o sin sustituir, Rd representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, o un grupo fenilo sin sustituir o sustituido, y Re y Rf representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo amino sustituido o un grupo halógeno, B1 representa CR3 y B2 representa un átomo de nitrógeno, R2 es un sustituyente unido a uno de los átomos de nitrógeno de la Fórmula (D-1), y R2 representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alcoxicarbonilo C1- 6 sin sustituir o sustituido o un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, y R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro.

Description

DESCRIPCIÓN
Compuesto de arilazol y agente de control de plagas
Campo técnico
La presente invención se refiere a un compuesto de arilazol y a un agente de control de plagas. Más particularmente, la presente invención se refiere a un compuesto de arilazol que presenta una excelente actividad insecticida y/o acaricida, es muy seguro y puede ser sintetizado industrialmente de manera favorable, y a un agente de control de plagas que contiene el mismo como principio activo del mismo.
Se reivindica prioridad sobre la solicitud de patente japonesa n° 2015-245712, presentada el 16 de diciembre de 2015, la solicitud de patente japonesa n° 2016-060605, presentada el 24 de marzo de 2016, y la solicitud de patente japonesa n° 2016-198677, presentada el 7 de octubre de 2016.
Antecedentes de la técnica
Se han sugerido varios compuestos que presentan actividad insecticida y acaricida. Para poder usar de forma práctica dicho compuesto como producto químico agrícola, se requiere que el compuesto no solo tenga una eficacia suficientemente alta, sino también que sea poco probable que cause resistencia a fármacos, que sea poco probable que cause fitotoxicidad a las plantas y contaminación del suelo y que muestre una baja toxicidad para el ganado y los peces.
El documento PTL 1 divulga un compuesto representado por la Fórmula (A). De acuerdo con el documento PTL 1, el compuesto tiene una potente actividad inhibidora contra la producción de óxido nítrico y es eficaz para la prevención y/o el tratamiento de enfermedades mediadas por el óxido nítrico.
Figure imgf000002_0001
Además, el documento PTL2 divulga un compuesto representado por la Fórmula (B).
Figure imgf000002_0002
El documento PTL3 divulga compuestos derivados heterocíclicos plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre y las sales, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos de esos compuestos agroquímicamente aceptables. Los compuestos pueden usarse como insecticidas y se pueden preparar de una manera de por sí conocida.
El documento PTL4 divulga un novedoso compuesto que tiene actividad de control contra una plaga. La divulgación se refiere a un compuesto anular heteroaromático, a un método de producción del mismo y a un agente de control de plagas que contiene el compuesto anular heteroaromático.
El documento PTL5 divulga novedosos 1-arilimidazoles. La divulgación describe además productos intermedios y procesos para elaborar los compuestos, composiciones de los compuestos y métodos de uso de los compuestos para el control de artrópodos (especialmente ácaros, pulgones o insectos), nematodos, helmintos o protozoos.
El documento PTL6 divulga compuestos insecticidas y acaricidas de pirazol 3-sustituido, composiciones que contienen los mismos y su uso para el control de plagas de insectos y ácaros, y para la protección de las plantas frente a dichas plagas, así como su uso para tratar, controlar, prevenir y proteger a los animales de sangre caliente y a los seres humanos contra la infestación y la infección por arácnidos y artrópodos endo y ectoparásitos.
El documento PTL7 divulga compuestos de heteroarilo sustituidos con quinuclidina. Estos compuestos pueden estar en forma de sales o composiciones farmacéuticas, y mezclas racémicas o enantiómeros puros de los mismos. Los compuestos son útiles en productos farmacéuticos en los que se sabe que interviene alfa 7.
El documento PLT8 divulga derivados de pirazol y sales de los mismos y un agente antineoplásico que comprende los mismos como principio activo.
El documento NPLT1 divulga el 1-[3-(metilsulfonil)-2-piridinil]-1H-imidazol-4,5-dicarbonitrilo.
El documento NPLT2 divulga el 2-penten-1-il éster del ácido 1-[2-(metilsulfonil)fenil]-1H-pirazol-4-carboxílico.
El documento NPLT3 divulga el 4-(2-bromoetil)-1-[2-(metiltio)fenil]-1H-1,2,3-triazol.
El documento NPLT4 divulga el 4-(2-cloroetil)-1-[2-(metiltio)fenil]-1H-1,2,3-triazol.
El documento PTL9 divulga inhibidores del NHE-1, métodos de uso de los inhibidores del NHE-1 y composiciones farmacéuticas que contienen dichos inhibidores del NHE-1. Los inhibidores del NHE-1 son útiles para la reducción del daño tisular resultante de la isquemia tisular.
El documento PTL10 divulga compuestos derivados de pirazol útiles para el tratamiento de afecciones asociadas a la p38 cinasa. La divulgación se refiere además a composiciones farmacéuticas que contienen al menos un compuesto de acuerdo con la invención, útiles para tratar afecciones asociadas a la p38 cinasa, y a métodos para inhibir la actividad de la p38 cinasa en un mamífero.
El documento PTL11 divulga compuestos útiles para el tratamiento o la prevención de una enfermedad o afección médica mediada por la glucocinasa (GLK o GK), que da lugar a una disminución del umbral de glucosa para la secreción de insulina.
El documento NPTL5 divulga complejos heterodinucleares de la forma [(dppf)Cu(L)](BF4) (dppf = 1,1-bis(difenilfosfino)ferroceno), donde L son los ligandos quelantes 4,4-bis(1,2,3-triazol) o 4-piridil(1,2,3-triazol) sustituidos, se sintetizaron haciendo reaccionar [Cu(dppf)(CH3CN)2](BF4) con los correspondientes ligandos derivados del "clic".
El documento NPTL6 divulga cloruros de éter-imidazolio de fácil acceso y manipulación, desarrollados como precursores de ligandos. Las reacciones de acoplamiento de cloruros de heteroarilo con ácidos aril/heteroarilborónicos y ésteres fueron catalizadas por el sistema de paladio/éter-cloruro de imidazolio con alta tolerancia al sustrato, para dar varios heterobiarilos en unos rendimientos de buenos a excelentes.
El documento PTL12 divulga compuestos de diaril imidazol, una sal de los mismos, o similares, y agentes de control de plagas.
El documento PTL13 divulga compuestos derivados heterocíclicos plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre y las sales, estereoisómeros, enantiómeros, tautómeros y N-óxidos de dichos compuestos agroquímicamente aceptables, puede usarse como insecticidas y se pueden preparar de una manera de por sí conocida.
El documento PTL14 divulga compuestos de diaril azol o una sal de los mismos, y un pesticida que contiene este compuesto o sal.
El documento PTL15 divulga las sales de los compuestos de piridiltriazol, procesos para producir las mismas y germicidas agrícolas y hortícolas que contienen al menos uno de los compuestos de piridiltriazol y las sales del mismo como principio activo.
El documento PTL16 divulga novedosos compuestos 1-arilimidazoles. La divulgación describe además productos intermedios y procesos para elaborar los compuestos, composiciones de los compuestos y métodos de uso de los compuestos para el control de artrópodos (especialmente ácaros, pulgones o insectos), nematodos, helmintos o protozoos.
Lista de citas
Bibliografía de patentes
[PTL 1] Documento WO 98/27108 A2
[PTL 2] Documento WO2015/144895 A1
[PTL 3] Documento WO 2015/144826 A1
[PTL 4] Documento WO 2012/073995 A1
[PTL 5] Documento JPH0327361 (A)
[PTL 6] Documento JP2005512969A
[PTL 7] Documento WO 2002/015662 A2
[PTL 8] Documento WO 1998/032739 A1
[PTL 9] Documento JP 2002-504546 A
[PTL 10] Documento WO 2004/098518 A2
[PTL 11] Documento JP 2011-529955 A
[PTL 12] Documento WO2016/024587
[PTL 13] Documento WO2016/113155
[PTL 14] Documento WO2016/204270
[PTL 15] Documento WO99/02518 A1
[PTL 16] Documento EP0396427 A1
Bibliografía no de patente
[NPTL1] Número de registro CAS 1772746-44-7
[NPTL2] Número de registro CAS 1445756-97-7
[NPTL3] Número de registro CAS 1249171-19-4
[NPTL4] Número de registro CAS 1248083-42-2
[NPTL5] Schweinfurth, David, et al. "Heterobimetallic Cu-dppf (dppf= 1, 1' -Bis (diphenylphosphino) ferrocene) Complexes with "Click" Derived Ligands: A Combined Structural, Electrochemical, Spectroelectrochemical, and Theoretical Study." Organometallics 32.20 (2013): 5834-5842.
[NPTL6] Kuriyama, Masami, et al. "Ether-Imidazolium Carbenes for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Heteroaryl Chlorides with Aryl/Heteroarylboron Reagents." Organic letters 15.11 (2013): 2716-2719.
Un objetivo de la presente invención es proporcionar un compuesto de arilazol que tenga una excelente actividad pesticida, en particular, actividad insecticida y/o actividad acaricida, que sea muy seguro y que pueda ser sintetizado industrialmente de forma favorable, y proporcionar un agente de control de plagas que contenga el compuesto de arilazol como principio activo. Otro objetivo de la presente invención es proporcionar un agente de control de ectoparásitos que contenga el compuesto de arilazol como principio activo.
Solución al problema
Como resultado de intensos estudios para lograr los objetivos mencionados anteriormente, se ha completado la presente invención, incluyendo los siguientes aspectos.
Esto es, la presente invención incluye los siguientes aspectos.
En un primer aspecto, la invención comprende un compuesto representado por la Fórmula (I) o una sal o un compuesto N-óxido del mismo.
Figure imgf000004_0001
En la Fórmula (I),
A1 hasta A4 representan cada uno independientemente un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, siempre que dos o más de A1 hasta A4 no sean átomos de nitrógeno al mismo tiempo.
X 1 representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilaminocarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo mercapto, un grupo alquiltio C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfinilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo arilo C6-10 sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido, un grupo amino sin sustituir o sustituido, un grupo halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro.
n representa el número de X1 químicamente aceptables y es cualquier número entero de 0 a 4. Cuando n es 2 o más, los X1 pueden ser iguales o diferentes entre sí, y también dos X1 pueden estar unidos entre sí para formar un anillo.
R1 representa un grupo alquiltio C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfinilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, o un grupo alquilsulfoxiimino C1-6, o un grupo representado por -S (=O) (=N-Ra)-Rb, en donde, Ra representa un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-6, o un grupo alquilcarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, y Rb representa un grupo alquilo C1-6.
D es un grupo representado por la Fórmula (D-1)
Figure imgf000005_0001
En las Fórmulas (D-1), el * representa una posición de unión.
Q representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo alquiltio C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfinilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo aminocarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxicarbonilo de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido, un grupo aleno sin sustituir o sustituido, un grupo ciano, un grupo representado por -CRc=NO-Rd o un grupo representado por -N=CReRf, en donde, Rc representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 sustituido o sin sustituir, Rd representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, o un grupo fenilo sin sustituir o sustituido, y Rc y Rf representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo amino sustituido o un grupo halógeno.
En la Fórmula (D-1), B1 representa CR3 y B2 representa un átomo de nitrógeno
R2 es un sustituyente unido a uno de los átomos de nitrógeno de la Fórmula (D-1). R2 representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo c 3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido o un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido.
R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro.
En un segundo aspecto, la invención comprende una composición que comprende un compuesto representado por la fórmula (I) o una sal o N-óxido del mismo.
En un tercer aspecto, la invención comprende un compuesto representado por la Fórmula (I), o una sal o N-óxido del mismo, o una composición de acuerdo con el segundo aspecto, para su uso en un método de tratamiento del cuerpo humano o animal.
En un cuarto aspecto, la invención comprende el uso de un compuesto de Fórmula (I), o una sal o N-óxido del mismo, o una composición de acuerdo con el segundo aspecto, como agente de control de plagas, en donde el método no es un método de tratamiento del cuerpo humano o el animal;
preferentemente, el agente de control de plagas es un insecticida o un acaricida;
o preferentemente, el agente de control de plagas es un agente de control de ectoparásitos, un agente de control de endoparásitos o un agente expulsor de endoparásitos.
En un quinto aspecto, la invención comprende un compuesto de Fórmula (I), o una sal o N-óxido del mismo, o una composición de acuerdo con el segundo aspecto, para su uso en un método de tratamiento del cuerpo humano o animal, en donde el método de tratamiento comprende:
(i) controlar los ectoparásitos; o
(ii) controlar o expulsar los endoparásitos.
Efectos ventajosos de la invención
Con el compuesto de arilazol de la presente invención, las plagas que resultan problemáticas para la protección de la higiene de los cultivos agrícolas pueden ser controladas. Especialmente, las plagas agrícolas y los ácaros pueden controlarse con especial eficacia. Adicionalmente, usando los compuestos de arilazol, los ectoparásitos y endoparásitos que perjudican a los seres humanos y al ganado también pueden controlarse eficazmente.
Descripción de las realizaciones
[Compuesto de arilazol]
El compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención es un compuesto representado por la Fórmula (I) (a continuación en el presente documento, denominado también Compuesto (I)), o una sal o un compuesto N-óxido del Compuesto (1).
Figure imgf000006_0001
En la presente invención, el término "sin sustituir" se refiere a un grupo que consiste únicamente en un núcleo madre. Un grupo solo con nombre que sirve de núcleo madre sin el término "sustituido" significa un grupo "sin sustituir" a menos que se indique específicamente lo contrario.
El término "sustituido" significa que un átomo de hidrógeno de un grupo que sirve de núcleo madre está siendo sustituido con un grupo que tiene una estructura que es igual o diferente a la del núcleo madre. Por lo tanto, el "sustituyente" significa otro grupo unido al grupo que sirve de núcleo madre. Puede haber un sustituyente, o puede haber dos o más sustituyentes. Los dos o más sustituyentes pueden ser iguales o diferentes.
El término "C1 a 6" o similar significa que el número de átomos de carbono en el grupo que sirve de núcleo madre es de 1 a 6, o similar. El número de átomos de carbono no incluye el número de átomos de carbono presentes en el sustituyente. Por ejemplo, un grupo butilo que tiene un grupo etoxi como un sustituyente se clasifica como un grupo alcoxi C2 alquilo C4.
No hay limitaciones particulares sobre el "sustituyente" siempre que sea químicamente aceptable y permita lograr efectos de la presente invención. Algunos ejemplos de grupos que pueden ser un "sustituyente" incluyen los siguientes grupos.
Grupos alquilo C1-6 tales como un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo i-propilo, un grupo nbutilo, un grupo s-butilo, un grupo i-butilo, un grupo t-butilo, un grupo n-pentilo y un grupo n-hexilo;
grupos alquenilo C2-6 tales como un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo (grupo alilo), un grupo 1 -butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo y un grupo 2-metil-2-propenilo; grupos alquinilo C2-6 tales como un grupo etinilo, un grupo 1 -propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1 -butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo y un grupo 1 -metil-2-propinilo;
grupos cicloalquilo C3-8 tales como un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo y un grupo cubanilo;
grupos arilo C6-10 tales como un grupo fenilo y un grupo naftilo;
grupos arilo C6-10 alquilo C1-6 tales como un grupo bencilo y un grupo fenetilo; grupos heterociclilo de 3 a 6 miembros; grupos heterociclilo de 3 a 6 miembros grupos alquilo C1-6; un grupo hidroxilo;
grupos alcoxi C 1-6 tales como un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo i-propoxi, un grupo n-butoxi, un grupo s-butoxi, un grupo i-butoxi y un grupo t-butoxi;
grupos alqueniloxi C2-6 tales como un grupo viniloxi, un grupo aliloxi, un grupo propeniloxi y un grupo buteniloxi; grupos alquiniloxi C2-6 tales como un grupo etiniloxi y un grupo propargiloxi;
grupos ariloxi C6-10 tales como un grupo fenoxi y un grupo naftoxi;
grupos arilo C6-10 alcoxi C1-6 tales como un grupo benciloxi y un grupo fenetiloxi;
grupos heteroariloxi de 5 a 6 miembros tales como un grupo tiazoliloxi y un grupo piridiloxi;
grupos heteroarilo de 5 a 6 miembros grupos alquiloxi C1-6 tales como un grupo tiazolilmetiloxi y un grupo piridilmetiloxi; un grupo formilo;
grupos alquilcarbonilo C1-6 tales como un grupo acetilo y un grupo propionilo; un grupo formiloxi; grupos alquilcarboniloxi C1-6 tales como un grupo acetiloxi y un grupo propioniloxi;
grupos arilcarbonilo C6-10 tales como un grupo benzoilo;
grupos alcoxicarbonilo C1-6 tales como un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo npropoxicarbonilo, un grupo i-propoxicarbonilo, un grupo n-butoxicarbonilo y un grupo t-butoxicarbonilo; grupo alcoxicarbonilo C1-6 tal como un grupo metoxicarboniloxi, un grupo etoxicarboniloxi, un grupo npropoxicarboniloxi, un grupo i-propoxicarboniloxi, un grupo n-butoxicarboniloxi y un grupo t-butoxicarboniloxi; un grupo carboxilo;
un grupo halógeno tal como un grupo fluoro, un grupo cloro, un grupo bromo y un grupo yodo;
grupos haloalquilo C1-6 tales como un grupo clorometilo, un grupo cloroetilo, un grupo trifluorometilo, un grupo 1,2-dicloro-n-propilo, un grupo 1 -fluoro-n-butilo y un grupo perfluoro-n-pentilo;
grupos haloalquenilo C2 a 6 tales como un grupo 2-cloro-1-propenilo o un grupo 2-fluoro-1-butenilo;
grupos haloalquinilo C2-6 tales como un grupo 4,4-dicloro-1 -butinilo, un grupo 4-fluoro-1-pentinilo, un grupo 5-bromo-2-pentinilo;
grupos haloalcoxi C1-6 tales como un grupo trifluorometoxi, un grupo 2-cloro-n-propoxi y un grupo 2,3-diclorobutoxi; grupos haloalqueniloxi C2-6 tales como un grupo 2-cloropropeniloxi y un grupo 3-bromobuteniloxi;
grupos haloalquilcarbonilo C1-6 tales como un grupo cloroacetilo, un grupo trifluoroacetilo y un grupo tricloroacetilo; un grupo amino;
grupos alquilo sustituidos con alquilo C1-6 tales como un grupo metilamino, un grupo dimetilamino y un grupo dietilamino; grupos arilamino C6-10 tales como un grupo anilino y un grupo naftilamino;
grupos arilo C6-10 alquilamino C1-6 tales como un grupo bencilamino y un grupo fenetilamino; un grupo formilamino;
grupos alquilcarbonilamino C1-6 tales como un grupo acetilamino, un grupo propanoilamino, un grupo butirilamino, un grupo i-propilcarbonilamino o similares;
grupos alcoxicarbonilamino C1-6 tales como un grupo metoxicarbonilamino, un grupo etoxicarbonilamino, un grupo n-propoxicarbonilamino y un grupo i-propoxicarbonilamino; grupos aminocarbonilo sin sustituir o sustituidos tal como un grupo aminocarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo fenilaminocarbonilo, un grupo N-fenil-N-metilaminocarbonilo y un grupo N-butil-N-metilaminocarbonilo;
grupos imino alquilo C1-6 tales como un grupos iminometilo, grupo (1-imino)etilo o grupo (1-imino)-n-propilo; un grupo N-hidroxiimino C1-6 alquilo sin sustituir o sustituido, tal como un grupo N-hidroxi-iminometilo, un grupo (1-(N-hidroxi)- imino) etilo, un grupo (1-(N-hidroxi)-imino) propilo, un grupo N-metoxi-iminometilo y un grupo (1-(N-metoxi)-imino) etilo;
un grupo aminocarboniloxi;
grupos aminocarboniloxi sustituidos por alquilo C1-6, tales como un grupo etilaminocarboniloxi y un grupo dimetilaminocarboniloxi; un grupo mercapto;
grupos alquiltio C1-6 tales como un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo i-propiltio, un grupo n-butiltio, un grupo i-butiltio, un grupo s-butiltio y un grupo t-butiltio;
grupos haloalquiltio C1-6 tales como un grupo trifluorometiltio y un grupo 2,2,2-trifluoroetiltio;
grupos ariltio C6-10 tales como un grupo feniltio y un grupo naftiltio;
grupos heteroariltio de 5 a 6 miembros tales como un grupo tiazoliltio y un grupo piridiltio;
grupos alquilsulfinilo C1-6 tales como un grupo a metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo y un grupo t-butilsulfinilo; grupos haloalquilsulfinilo C1-6 tales como un grupo trifluorometilsulfinilo y un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo; grupos arilsulfinilo C6-10 tal como un grupo fenilsulfinilo;
grupos heteroarilsulfinilo de 5 a 6 miembros tales como un grupo tiazolilsulfinilo y un grupo piridilsulfinilo; grupos alquilsulfonilo C1-6 tales como un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, un grupo t-butilsulfonilo o similar; grupos haloalquilsulfonilo C1-6 tales como un grupo trifluorometilsulfonilo y un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo; grupo arilsulfonilo C6-10 tal como un grupo fenilsulfonilo;
grupos heteroarilsulfonilo de 5 a 6 miembros tales como un grupo tiazolilsulfonilo y un grupo piridilsulfonilo; grupos alquilsulfoniloxi C1-6 tales como un grupo metilsulfoniloxi, un grupo etilsulfiniloxi y un grupo t-butilsulfiniloxi; grupos haloalquilsulfoniloxi C1-6 tales como un grupo trifluorometilsulfoniloxi y un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfoniloxi; grupos sililo sustituidos con trialquilo C1-6 tales como un grupo trimetilsililo, un grupo trietilsililo y un grupo tbutildimetilsililo;
grupos sililo sustituidos con triarilo C6-10 tales como un grupo trifenilsililo; y un grupo ciano; un grupo nitro; además, estos "sustituyentes" pueden tener un grupo con una estructura diferente que ha sustituido un átomo de hidrógeno del sustituyente. Algunos ejemplos del "sustituyente" en dicho caso incluyen grupos alquilo C1-6, grupos haloalquilo C1-6, grupos alcoxi C1-6, grupos haloalcoxi C1-6, un grupo halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.
Los anteriores "grupos heterociclilo de 3 a 6 miembros" incluyen de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno y un átomo de azufre como los átomos constituyentes del anillo. El grupo heterociclilo puede ser monocíclico o policíclico. En la medida en que al menos un anillo es un heteroanillo en el grupo heterocíclico policíclico, el anillo o anillos restantes pueden ser cualquiera de un anillo alicíclico saturado, un anillo alicíclico insaturado o un anillo aromático. Los "grupos heterociclilo de 3 a 6 miembros" incluyen grupos heterocíclicos saturados de 3 a 6 miembros, grupos heteroarilo de 5 a 6 miembros y grupos heterociclilo de 5 a 6 miembros parcialmente insaturados.
Algunos ejemplos de los grupos heterociclilo saturados de 3 a 6 miembros incluyen un grupo aziridinilo, un grupo epoxi, un grupo pirrolidinilo, un grupo tetrahidrofuranilo, un grupo tiazolidinilo, un grupo piperidilo, un grupo piperazinilo, un grupo morfolinilo, un grupo dioxolanilo y un grupo dioxanilo.
Algunos ejemplos de los grupos heteroarilo de 5 miembros incluyen un grupo pirrolilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo imidazolilo, un grupo pirazolilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo triazolilo, un grupo oxadiazolilo, un grupo tiadiazolilo y un grupo tetrazolilo.
Algunos ejemplos de los grupos heteroarilo de 6 miembros incluyen un piridilo, un grupo pirazinilo, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo o un grupo triazinilo.
En la Fórmula (I), A1 hasta A4 representan cada uno independientemente un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno. No puede haber dos o más átomos de nitrógeno en A1 hasta A4.
Esto es, el compuesto representado por la fórmula (I) es un compuesto representado por la Fórmula (a) hasta la Fórmula (e).
Figure imgf000008_0001
En las fórmulas
Figure imgf000008_0002
En la Fórmula (I), X 1 representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilaminocarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo mercapto, un grupo alquiltio C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfinilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo arilo C6-10 sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido, un grupo amino sin sustituir o sustituido, un grupo halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro.
El "grupo alquilo C1-6" como X1 puede ser lineal y puede ser ramificado siempre que el grupo tenga 3 o más átomos de carbono. Algunos ejemplos de un grupo alquilo incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo n-butilo, un grupo n-pentilo, un grupo n-hexilo, un grupo i-propilo, un grupo i-butilo, un grupo s-butilo, un grupo t-butilo, un grupo i-pentilo, un grupo neopentilo, un grupo 2-metilbutilo, un grupo 2 ,2-dimetilpropilo y un grupo i-hexilo.
Algunos ejemplos específicos del "grupo alquilo C1-6 que tiene un sustituyente" incluyen grupos haloalquilo C1-6 tales como un grupo fluorometilo, un grupo clorometilo, un grupo bromometilo, un grupo difluorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo dibromometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 1 -cloroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo 4-fluorobutilo, un grupo 4-clorobutilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 2,2,2-trifluoro-1 -trifluorometiletilo, un grupo 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ilo, un grupo perfluoropropan-2-ilo, un grupo perfluorohexilo, un grupo perclorohexilo y un grupo 2,4,6-triclorohexilo; grupos hidroxialquilo C1-6 tales como un grupo hidroximetilo y un grupo hidroxietilo; grupos alcoxi C1-6 alquilo C1-6 tales como un grupo metoximetilo, un grupo etoximetilo, un grupo metoxietilo, un grupo etoxietilo, un grupo metoxi-n-propilo, un grupo n-propoximetilo, un grupo i-propoxietilo, un grupo s-butoximetilo y un grupo t-butoxietilo;
grupos arilo C6-10 alquilo C1-6 tales como un grupo bencilo y un grupo fenetilo;
grupos cicloalquilo C3-8 alquilo C1-6 tales como un grupo ciclopropilmetilo, un grupo 2-ciclopropiletilo, un grupo ciclopentilmetilo, un grupo 2-ciclohexiletilo y un grupo 2-ciclooctiletilo, y similares.
Algunos ejemplos del "grupo alquenilo C2-6" como X1 incluyen un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1 -butenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1-pentenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo 1-metil-2-butenilo, un grupo 2-metil-2-butenilo, un grupo 1-hexenilo, un grupo 2-hexenilo, un grupo 3-hexenilo, un grupo 4-hexenilo y un grupo 5-hexenilo.
Algunos ejemplos específicos del "grupo alquenilo C2-6 que tiene un sustituyente" incluyen grupos haloalquenilo C2-6 tales como un grupo 2-cloro-1-propenilo y un grupo 2-fluoro-1-butenilo; grupos alcoxi C1-6 alquenilo C2-6 tales como el grupo 2-n-butoxi-vinilo y el grupo 1-etoxi-vinilo;
Algunos ejemplos del "grupo alquinilo C2-6" como X1 incluyen un grupo etinilo, un grupo 1 -propinilo, un grupo 2-propinilo, un grupo 1 -butinilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 1 -metil-2-propinilo, un grupo 2-metil-3-butinilo, un grupo 1 -pentinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 4-pentinilo, un grupo 1-metil-2-butinilo, un grupo 2-metil-3-pentinilo, un grupo 1 -hexinilo y un grupo 1,1-dimetil-2-butinilo.
Algunos ejemplos específicos del "grupo alquinilo C2-6 que tiene un sustituyente" incluyen grupos haloalquinilo C2-6 tales como un grupo 4,4-dicloro-1-butinilo, un grupo 4-fluoro-1 -pentinilo, un grupo 5-bromo-2-pentinilo.
Algunos ejemplos del "grupo alcoxi C1-6" como X1 incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo n-butoxi, un grupo n-pentiloxi, un grupo n-hexiloxi, un grupo i-propoxi, un grupo i-butoxi, un grupo s-butoxi, un grupo t-butoxi y un grupo i-hexiloxi.
Algunos ejemplos específicos del "grupo alcoxi C1-6 que tiene un sustituyente" incluyen los grupos haloalcoxi C1-6 tales como un grupo trifluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo 1-fluoroetoxi, un grupo 1,1 -difluoroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluoro-butoxi, un grupo clorometoxi, un grupo dilorometoxi y un grupo triclorometoxi;
grupos alcoxi C1-6 alcoxi C1-6 tales como un grupo metoximetoxi y un grupo metoxietoxi;
grupos arilo C6-10 alcoxi C1-6 tales como un grupo benciloxi y un grupo fenetiloxi; y
grupo cicloalquilo C3-8 alcoxi C1-6 tal como un grupo ciclopropilmetiloxi.
Algunos ejemplos del "grupo alquilcarbonilo C1-6" como X1 incluyen un grupo acetilo y un grupo propionilo.
Algunos ejemplos específicos del "grupo alquilcarbonilo C1-6 que tiene un sustituyente" incluyen grupos haloalquilcarbonilo C1-6 tales como un grupo cloroacetilo, un grupo trifluoroacetilo y un grupo tricloroacetilo.
Algunos ejemplos del "grupo alcoxicarbonilo C1-6" como X1 incluyen un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo n-propoxicarbonilo, un grupo i-propoxicarbonilo y un grupo t-butoxicarbonilo.
Algunos ejemplos específicos del "grupo alcoxicarbonilo C1-6 que tiene un sustituyente" incluyen grupos haloalcoxicarbonilo C1-6 tales como un grupo fluorometoxicarbonilo, un grupo clorometoxicarbonilo, un grupo bromometoxicarbonilo, un grupo difluorometoxicarbonilo, un grupo diclorometoxicarbonilo, un grupo dibromometoxicarbonilo, un grupo trifluorometoxicarbonilo, un grupo triclorometoxicarbonilo, un grupo tribromometoxicarbonilo y un grupo 2,2,2-trifluoroetoxicarbonilo; grupos cicloalquilo C3-8 alcoxicarbonilo C1-6 tales como un grupo ciclopropilmetoxicarbonilo, un grupo ciclobutilmetoxicarbonilo, un grupo ciclopentilmetoxicarbonilo, un grupo ciclohexilmetoxicarbonilo y un grupo 2-ciclopropiletoxicarbonilo.
Algunos ejemplos del "grupo alquilaminocarbonilo C1-6" como X1 incluyen un grupo metilaminocarbonilo, un grupo etilaminocarbonilo, un grupo butilaminocarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo dietilaminocarbonilo y un grupo N-butil-N-metilaminocarbonilo.
Algunos ejemplos del "grupo alquiltio C1-6" como X1 incluyen un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo n-butiltio, un grupo n-pentiltio, un grupo n-hexiltio, un grupo i-propiltio y un grupo t-butiltio.
Algunos ejemplos específicos del "grupo alquiltio C1-6 que tiene un sustituyente" incluyen grupos haloalquiltio C1-6 tales como un grupo trifluorometiltio y un grupo 2 ,2 ,2-trifluoroetiltio.
Algunos ejemplos del "grupo alquilsulfinilo C1-6" como X1 incluyen un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo y un grupo t-butilsulfinilo.
Algunos ejemplos específicos del "grupo alquilsulfinilo C1-6 que tiene un sustituyente" incluyen un grupo haloalquilsulfinilo C1-6 tal como un grupo trifluorometilsulfinilo y un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo.
Algunos ejemplos del "grupo alquilsulfonilo C1-6" como X1 incluyen un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo y un grupo t-butilsulfonilo.
Algunos ejemplos específicos del "grupo alquilsulfonilo C1-6 que tiene un sustituyente" incluyen grupos haloalquilsulfonilo C1-6 tales como un grupo trifluorometilsulfonilo y un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo.
Algunos ejemplos del sustituyente preferible en el "grupo alquilo C1-6", el "grupo alquenilo C2-6", el "grupo alquinilo C2-6", el "grupo alcoxi C1-6", el "grupo alquilcarbonilo C1-6", el "grupo alcoxicarbonilo C1-6", el "grupo alquilaminocarbonilo C1-6", el "grupo alquiltio C1-6", el "grupo alquilsulfinilo C1-6" y el "grupo alquilsulfonilo C1-6" como X1 incluyen un grupo alcoxi C1-6, un grupo halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10 y un grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros.
Algunos ejemplos del "grupo cicloalquilo C3-8" como X1 incluyen un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo y un grupo cicloheptilo.
El "grupo arilo C6-10" como X1 puede ser un anillo monocíclico o un anillo policíclico. En la medida en que al menos un anillo sea un anillo aromático en el grupo arilo policíclico, el anillo o anillos restantes pueden ser cualquiera de un anillo alicíclico saturado, un anillo alicíclico insaturado y un anillo aromático.
Algunos ejemplos del "grupo arilo C6-10" incluyen un grupo fenilo, un grupo naftilo, un grupo azulenilo, un grupo indenilo, un grupo indanilo y un grupo tetralinilo.
El "grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros" como X1 contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en un átomo de nitrógeno, un átomo de oxígeno y un átomo de azufre como átomos constituyentes del anillo. El grupo heterociclilo puede ser monocíclico o policíclico. En la medida en que al menos un anillo sea un anillo heterocíclico en el grupo heterociclilo policíclico, el anillo o anillos restantes pueden ser cualquiera de un anillo alicíclico saturado, un anillo alicíclico insaturado o un anillo aromático. Algunos ejemplos del "grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros" incluyen un grupo heterociclilo saturado de 3 a 6 miembros, un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros y un grupo heterociclilo de 5 a 6 miembros parcialmente insaturado.
Algunos ejemplos del grupo heterociclilo saturado de 3 a 6 miembros incluyen un grupo aziridinilo, un grupo epoxi, un grupo pirrolidinilo, un grupo tetrahidrofuranilo, un grupo tiazolidinilo, un grupo piperidilo, un grupo piperazinilo, un grupo morfolinilo, un grupo dioxolanilo (específicamente, un grupo [1,3]dioxolanilo) y un grupo dioxanilo (específicamente, un grupo [1,3]dioxanilo o un grupo [1,4]dioxanilo); un ejemplo preferible del mismo es un grupo heterociclilo saturado de 5 a 6 miembros.
Algunos ejemplos de los grupos heteroarilo de 5 miembros incluyen un grupo pirrolilo, un grupo furilo, un grupo tienilo, un grupo imidazolilo, un grupo pirazolilo, un grupo oxazolilo, un grupo isoxazolilo, un grupo tiazolilo, un grupo isotiazolilo, un grupo triazolilo (específicamente, un grupo [1,2,3]triazolilo o un grupo [1,2,4] triazolilo), un grupo oxadiazolilo (específicamente, un grupo [1,2,4]oxadiazolilo o un grupo [1,3,4] oxadiazolilo), un grupo tiadiazolilo y un grupo tetrazolilo.
Algunos ejemplos del grupo heteroarilo de 6 miembros incluyen un grupo piridilo, un grupo pirazinilo, un grupo pirimidinilo, un grupo piridazinilo o un grupo triazinilo.
El grupo heterociclilo de 5 miembros parcialmente insaturado incluye un grupo pirrolinilo, un grupo imidazolinilo (grupo dihidroimidazolilo), un grupo pirazolinilo, un grupo oxazolinilo, un grupo isoxazolinilo y un grupo tiazolinilo.
Algunos ejemplos del grupo heterociclilo de 6 miembros parcialmente insaturado incluyen un grupo tiopiranilo, un grupo 2H-piridin-1-ilo y un grupo 4H-piridin-1-ilo.
Algunos ejemplos del sustituyente en el "grupo cicloalquilo C3-8", el "grupo arilo C6-10" y el "grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros" como X1 incluyen un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-6, un grupo halógeno, un grupo ciano, un grupo nitro y un grupo amino.
Algunos ejemplos del "grupo amino que tiene un sustituyente" como X1 incluyen los grupos amino sustituidos por alquilo C1-6 tales como un grupo metilamino, un grupo etilamino, un grupo n-butilamino, un grupo dimetilamino, un grupo dietilamino y un grupo dibutilamino.
Algunos ejemplos del "grupo halógeno" como X1 incluyen un grupo fluoro, un grupo cloro, un grupo bromo y un grupo yodo.
Como X1, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6, un grupo haloalcoxi C1-6, un grupo alquiltio C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, un grupo halógeno, un grupo ciano o un grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido es preferible, y es más preferible un grupo haloalquilo C1-6 o un grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido, y es aún más preferible un grupo haloalquilo C1-6 o un grupo heteroarilo de 5 a 6 miembros sin sustituir o sustituido.
En la Fórmula (I), n representa el número de X1 químicamente aceptables y es un número entero de 0 a 4. Cuando n es 2 o más, los X1 pueden ser iguales o diferentes entre sí. En un caso donde A1 hasta A4 sean todos átomos de carbono, esto es, en el caso de Fórmula (a), n es un número entero de 0 a 4. En un caso donde uno cualquiera de A1 hasta A4 sea un átomo de nitrógeno, esto es, en el caso de las Fórmulas (b) hasta (e), n es un número entero de 0 a 3.
n es preferentemente de 0 a 2 , más preferentemente 0 o 1.
Cuando n es 2 o más, dos X1 pueden tomarse juntos para formar un anillo.
En la Fórmula (I), R1 representa un grupo alquiltio C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfinilo C1-6 sin sustituir o sustituido o un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo C1-6 alquilsulfoxiimino o un grupo representado por -S(=O)(=N-Ra)-Rb. Aquí, Ra representa un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-6, o un grupo alquilcarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, y Rb representa un grupo alquilo C1-6.
Algunos ejemplos del "grupo alquiltio C1-6", el "grupo alquilsulfinilo C1-6" y el "grupo alquilsulfonilo C1-6" y los grupos en los que se incluye un sustituyente en estos grupos como R1 incluyen los mismos grupos que se ejemplifican como X1.
Algunos ejemplos del "grupo alquilsulfoxiimino C1-6" incluyen un grupo S,S-dimetilsulfoxiimino.
Algunos ejemplos del "grupo alquilo C1-6" y del "grupo alquilcarbonilo C1-6" como Ra y Rb en el grupo representado por la Fórmula -S(=O)(=N-Ra)-Rb incluyen los mismos grupos que se ejemplifican como X1. El grupo alquilcarbonilo C1-6 que tiene un sustituyente como Ra es preferentemente un grupo haloalquilcarbonilo C1-6.
R1 es preferentemente un grupo alquiltio C1-6, un grupo alquilsulfinilo C1-6, un grupo alquilsulfonilo C1-6, y particularmente preferentemente, un grupo alquilsulfonilo C1-6.
En la Fórmula (I), D representa un anillo representado por la Fórmula (D-1). También se describen en el presente documento los compuestos de acuerdo con la Fórmula (1) en donde D representa un anillo representado por la Fórmula (D-2).
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En la Fórmula (D-1) y la Fórmula (D-2), el * representa una posición de unión.
En las Fórmulas (D-1) y (D-2), Q representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo alquiltio C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfinilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo aminocarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxicarbonilo de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido, un grupo aleno sin sustituir o sustituido, un grupo ciano, un grupo representado por -CRc=NO-Rd o un grupo representado por -N=CRcRf. Aquí, Rc representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 sustituido o sin sustituir, Rd representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido o un grupo fenilo sin sustituir o sustituido, Rc y Rfrepresentan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo amino que tiene un sustituyente o un grupo halógeno. En el presente documento también se describen compuestos de acuerdo con la fórmula (I) en donde Q, en las Fórmulas (D-1 ) y (D-2 ), representa un grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido.
Algunos ejemplos del "grupo alquilo C1-6", el "grupo alquenilo C2-6", el "grupo alquinilo C2-6", el "grupo cicloalquilo C3-8", el "grupo alquiltio C1-6", el "grupo alquilsulfinilo C1-6", el "grupo alquilsulfonilo C1-6", el "grupo alcoxicarbonilo C1-6" y el "grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros" como Q incluyen los mismos grupos que se ejemplifican como X1.
El "grupo alquilo C1-6" como Q es preferentemente un "grupo alquilo C3-6". Algunos ejemplos del sustituyente preferible en el "grupo alquilo C3-6" incluyen un grupo alcoxi C1-6, un grupo halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo alquilcarboniloxi C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo arilo C6-10 y un grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros.
En un caso donde el "grupo alquilo C1-6" sea un grupo alquilo C1-2, algunos ejemplos del sustituyente preferible incluyen un grupo alcoxi C1-6 sin sustituir o sustituido o un grupo heteroariloxi de 5 a 6 miembros sin sustituir o sustituido. El sustituyente del grupo alcoxi C1-6 es preferentemente un grupo halógeno, y el sustituyente del grupo heteroariloxi de 5 a 6 miembros es preferentemente un grupo halógeno o un grupo haloalquilo C1-6.
Algunos ejemplos del sustituyente preferible en el "grupo alquenilo C2-6" y el "grupo alquinilo C2-6" como Q incluyen un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo alcoxi C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo formilo, un grupo alquiltio sin sustituir o sustituido, un grupo alquilcarboniloxi C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo arilo C6-12 sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido, un grupo fenilsulfonilo, un grupo halógeno, un grupo sililo sustituido con trialquilo C1-6 y un grupo ciano.
Algunos ejemplos del "grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido", el "grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido", el "grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido", el "grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido", el "grupo alcoxi C1-6 sin sustituir o sustituido", el "grupo alquiltio sin sustituir o sustituido", el "grupo alquilcarboniloxi C1-6 sin sustituir o sustituido", el "grupo arilo C6-12 sin sustituir o sustituido" y el "grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido" que son los sustituyentes en el "grupo alquenilo C2-6" y el "grupo alquinilo C2-6" como Q incluyen los mismos grupos que se ejemplifican como R5 hasta R8 en las Fórmulas (IV) y (V).
Algunos ejemplos del sustituyente en el "grupo cicloalquilo C3-8", el "grupo alquiltio C1-6", el "grupo alquilsulfinilo C1-6", el "grupo alquilsulfonilo C1-6" y el "grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros" como Q incluyen los mismos grupos que se ejemplifican como el X1 anterior.
Algunos ejemplos del sustituyente del "grupo aminocarbonilo" como Q incluyen un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alquilcarbonilo C1-6 y un grupo arilo C6-12.
En el caso del grupo aminocarbonilo disustituido, dos sustituyentes pueden tomarse juntos para formar un anillo.
Algunos ejemplos del "grupo aleno" como Q incluyen 1,2-propadieno. Algunos ejemplos del sustituyente preferible en el "grupo aleno" como Q incluyen un grupo haloalquilo C1-6 y un grupo halógeno.
Algunos ejemplos del "grupo heterocicliloxicarbonilo de 3 a 6 miembros" como Q tal como se describe en el presente documento incluyen 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-il-oxicarbonilo.
Algunos ejemplos de los sustituyentes preferibles en el "grupo heterocicliloxicarbonilo de 3 a 6 miembros" como Q, tal como se describe en el presente documento, incluyen los mismos grupos que se ejemplifican para el grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros.
Algunos ejemplos del "grupo alquilo C1-6" como Rc y Rd en el grupo representado por la Fórmula: -CRc=NO-Rd y los grupos en los que se incluye un sustituyente en estos grupos, incluyen los mismos grupos que se ejemplifican en el anterior X1.
Algunos ejemplos del sustituyente preferible en el "grupo fenilo" como Rd incluyen un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-6, un grupo haloalcoxi C1-6, un grupo halógeno, un grupo ciano y un grupo nitro.
Algunos ejemplos del "grupo alquilo C1-6" y del "grupo amino" como Rc y Rf en el grupo representado por la Fórmula: -N=CReRf, y los grupos en los que se incluye un sustituyente en estos grupos, incluyen los mismos grupos que se ejemplifican como X1.
Algunos ejemplos del "grupo halógeno" como Rc y Rf en el grupo representado por la Fórmula: -N=CReRf incluyen los mismos que se ejemplifican como X 1.
Q es preferentemente un grupo representado por la Fórmula (IV), un grupo representado por la Fórmula (V) o un grupo ciano.
Figure imgf000013_0001
(IV) R8-----= -------- * (V )
En la Fórmula (IV) y la Fórmula (V), el * representa una posición de unión.
En las fórmulas (IV) y (V), R5 hasta R8 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo alcoxi C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo formilo, un grupo alquiltio sin sustituir o sustituido, un grupo alquilcarboniloxi C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo arilo C6-12 sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido, un grupo fenilsulfonilo sin sustituir o sustituido, un grupo halógeno, un grupo sililo sustituido con trialquilo C1-6 o un grupo ciano.
Algunos ejemplos del "grupo alquilo C1-6", el "grupo alquenilo C2-6", el "grupo alquinilo C2-6", el "grupo cicloalquilo C3-8", el "grupo alcoxi C1-6", el "alquiltio C1-6", el "grupo arilo C6-12", el "grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros" y el "grupo halógeno" como R5 hasta R8 son los mismos que se ejemplifican como X1.
Algunos ejemplos de los sustituyentes preferibles en el "grupo alquilo C1-6", el "grupo alquenilo C2-6", el "grupo alquinilo C2-6", el "grupo cicloalquilo C3-8", el "grupo alcoxi C1-6", el "alquiltio C1-6" como R5 hasta R8 incluyen un grupo alcoxi C1-6, un grupo haloalcoxi C1-6, un grupo cicloalquilo C3-8, un grupo alquilcarboniloxi C1-6, un grupo halógeno, un grupo ciano, un grupo hidroxilo, un grupo arilo C6-10 y un grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros.
Algunos ejemplos del sustituyente preferible en el "grupo arilo C6-12" y el "grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros" como R5 hasta R8 incluyen un grupo halógeno, un grupo alquilo C1-6, un grupo haloalquilo C1-6, un grupo alcoxi C1-6 y un grupo haloalcoxi C1-6.
Algunos ejemplos del "grupo alquilcarboniloxi C1-6" como R5 hasta R8 incluyen un grupo acetiloxi y un grupo propioniloxi.
Algunos ejemplos del sustituyente en el "grupo alquilcarboniloxi C1-6" como R5 hasta R8 incluyen un grupo halógeno tal como un grupo fluoro, un grupo cloro, un grupo bromo y un grupo yodo; grupos alcoxi C1-6 tales como un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo n-propoxi, un grupo i-propoxi, un grupo n-butoxi, un grupo s-butoxi, un grupo i-butoxi y un grupo t-butoxi; grupos haloalcoxi C1-6 tales como un grupo 2-cloro-n-propoxi, un grupo 2,3-diclorobutoxi y un grupo trifluorometoxi; un grupo arilo C6-10 tal como un grupo fenilo y un grupo naftilo; y un grupo ciano.
Algunos ejemplos del grupo sililo sustituido por trialquilo C1-6 como R5 hasta R8 incluyen un grupo trimetilsililo y un grupo trietilsililo.
Como R5 hasta R8, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido (preferentemente un grupo haloalquilo C1-6), un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido (preferentemente un grupo haloalquenilo C2-6), un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido (preferentemente un grupo haloalquinilo C2-6), un grupo alcoxi C1-6, un grupo alquilcarboniloxi C1-6, un grupo halógeno o un grupo ciano, es preferible, y un átomo de hidrógeno, un grupo haloalquilo C1-6 o un grupo halógeno, es más preferible.
Particularmente, R5 es preferentemente un átomo de hidrógeno, un grupo haloalquilo C1-6 o un grupo halógeno, R6 es preferentemente un grupo haloalquilo C1-6 o un grupo halógeno, y R7 es preferentemente un átomo de hidrógeno y R8 es preferentemente un grupo haloalquilo.
En la Fórmula (D-1), como se describe en el presente documento, B1 y B2 pueden representar cada uno independientemente un átomo de nitrógeno o CR3. Cuando B1 y B2 son ambos CR3, los dos grupos R3 pueden ser iguales o diferentes.
En la Fórmula (D-1), R2 es un sustituyente unido a cualquier átomo de nitrógeno del átomo de nitrógeno del anillo de azol de la Fórmula (D-1). R2 no es un sustituyente del átomo de nitrógeno de Q.
R2 representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido o un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido.
Algunos ejemplos del "grupo alquilo C1-6", el "grupo alquenilo C2-6", el "grupo alquinilo C2-6", el "grupo cicloalquilo C3-8", el "grupo alcoxi C1-6", el "grupo alquilcarbonilo C1-6", el "grupo alcoxicarbonilo C1-6", el "grupo alquilsulfonilo C1-6" y los grupos que tienen un sustituyente en estos grupos como R2 incluyen los mismos que se ejemplifican como X1.
Como R2, es preferible un grupo alquilo C1-6, y es particularmente preferible un grupo metilo.
En la Fórmula (D-1), R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro.
Algunos ejemplos del "grupo alquilo C1-6", el "grupo alquenilo C2-6", el "grupo alquinilo C2-6" y el "grupo cicloalquilo C3-8" como R3 y el grupo que tiene un sustituto en estos grupos incluyen los mismos que se ejemplifican como X1.
Algunos ejemplos del "grupo halógeno" como R3 incluyen los mismos que se ejemplifican como X1.
R3 es preferentemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 o un grupo halógeno, y particularmente preferentemente un átomo de hidrógeno.
En la Fórmula (D-2), como se describe en el presente documento, B3 y B4 representan cada uno independientemente un átomo de nitrógeno o un átomo de carbono. Sin embargo, B3 y B4 no son átomos de carbono al mismo tiempo.
En la Fórmula (D-2), como se describe en el presente documento, R4 representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo amino sin sustituir o sustituido, un grupo halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro.
Algunos ejemplos del "grupo alquilo C1-6", el "grupo alquenilo C2-6", el "grupo alquinilo C2-6", el "grupo cicloalquilo C3-8", el "grupo amino" y los grupos que tienen un sustituyente en estos grupos como R4 incluyen los mismos que se ejemplifican como X1.
Algunos ejemplos del "grupo halógeno" como R4 incluyen los mismos que se ejemplifican como X1.
En la Fórmula (D-2), como se describe en el presente documento, m representa el número de R 4 químicamente aceptables y es un número entero de 0 a 2. Cuando m es 2 o más, los R4 pueden ser iguales o diferentes entre sí. m es preferentemente 1.
En la Fórmula (I), D está representado por la Fórmula (D-1), lo que significa que la Fórmula (I) está representada por la Fórmula (II). También se describen en el presente documento los compuestos de acuerdo con la Fórmula (1) en los que D está representado por la Fórmula 1 (D-2), lo que significa que la Fórmula (I) está representada por la Fórmula (III).
Figure imgf000014_0001
En la Fórmula (II), A1 hasta A4, X1, n y R1 tienen el mismo significado que los de la Fórmula (I), y B1, B2, R2 y Q tienen el mismo significado que los de la Fórmula (D-1).
Esto es, La Fórmula (II) está representada por la Fórmula (f). En el presente documento también se describen compuestos compuestos de acuerdo con las fórmulas (g) y (h).
Figure imgf000015_0001
En las fórmulas -(f) A1 hasta A4, X1, n y R1 tienen el mismo significado que los de la Fórmula (I), y R 2, R3 y Q tienen el mismo significado que los de la Fórmula (D-1).
Además, la fórmula (II) está representada más específicamente por las Fórmulas (i) y (j). En el presente documento también se describen compuestos de acuerdo con las Fórmulas (k) hasta (q).
Figure imgf000015_0002
En las Fórmulas (i) y (j), A1 hasta A4, X1, n y R1 tienen el mismo significado que los de la Fórmula (1), y R 2, R3 y Q tienen el mismo significado que los de la Fórmula (D-1). En la Fórmula (q), R3' tiene el mismo significado que R3. El compuesto de la presente invención representado por la Fórmula (II) es preferentemente un compuesto de Fórmula (i) y de Fórmula (j).
En la Fórmula (III), descrita en el presente documento, A1 hasta A4, X1, n y R1 tienen el mismo significado que los de la Fórmula (I), y B3, R4, R4, m y Q tienen el mismo que los de la Fórmula (D-2). Esto es, la Fórmula (III), descrita en el presente documento, está representada por la Fórmulas (r) hasta (t).
Figure imgf000016_0001
En las fórmulas (r) hasta (t), descritas en el presente documento, A1 hasta A4, X1, n y R1 tienen el mismo significado que los de la Fórmula (I), R4, m y Q son los mismos que los de la Fórmula (D-2).
El compuesto de la presente divulgación representado por la Fórmula (III) está preferentemente representado por la Fórmula (r).
El compuesto de la presente divulgación está particularmente preferentemente representado por las Fórmulas (I) o (r). No hay ninguna limitación particular en cuanto a la sal del Compuesto (I), siempre que el compuesto sea una sal agrícola y hortícolamente aceptable. Algunos ejemplos de la sal del Compuesto (I) incluyen sales de ácidos inorgánicos tales como ácido clorhídrico y ácido sulfúrico; sales de ácidos orgánicos tales como ácido acético y ácido láctico; sales de metales alcalinos tales como litio, sodio y potasio; sales de metales alcalinotérreos tales como calcio y magnesio; sales de metales de transición tales como hierro y cobre; y sales de bases orgánicas tales como amoniaco, trietilamina, tributilamina, piridina e hidrazina.
No hay ninguna limitación particular en el método de producción del Compuesto (1) o de la sal del mismo. Además, la sal del Compuesto (I) puede obtenerse mediante el Compuesto (I) por cualquier método convencional conocido. Por ejemplo, la sal del Compuesto (I) o el Compuesto (I) de la presente invención puede obtenerse por cualquier método de producción convencional conocido descrito en los Ejemplos o similares.
[Producto intermedio de producción]
Los compuestos representados por las Fórmulas (VI) y (VII) son útiles como productos intermedios para la preparación de los compuestos de la presente divulgación.
Figure imgf000017_0001
En las fórmulas (VI) y (VII), A1 hasta A4,
Figure imgf000017_0002
m y B1 hasta B4 son l y (III), y X representa un grupo halógeno.
El compuesto de arilazol de la presente invención es excelente en el efecto de control de plagas, tales como diversas
plagas agrícolas y ácaros que afectan al crecimiento de las plantas.
Además, el compuesto de arilazol de la presente invención es muy seguro, ya que no presenta fitotoxicidad para los
cultivos y es poco tóxico para los peces y los animales de sangre caliente, por lo que puede utilizarse eficazmente
como principio activo de insecticidas o acaricidas.
Adicionalmente, en los últimos años, muchas plagas de insectos, como la polilla del diamante, el saltador de plantas
de dorso blanco, el saltahojas, los pulgones, han desarrollado resistencias a varios productos químicos agrícolas existentes, causando problemas de eficacia insuficiente de estos agentes químicos, por lo que se han deseado agentes químicos eficaces contra las plagas de insectos químicamente resistentes. El compuesto de arilazol de la presente invención tiene un excelente efecto de control no solo sobre las plagas de insectos químicamente sensibles, sino
también sobre las plagas de insectos químicamente resistentes, y aún más sobre los ácaros resistentes a los acaricidas.
El compuesto de arilazol de la presente invención es excelente en el efecto de control de ectoparásitos y endoparásitos
que son perjudiciales para los seres humanos y los animales. Además, el compuesto de arilazol es muy seguro y presenta una baja toxicidad para los peces y los animales de sangre caliente, por lo que puede utilizarse eficazmente
como principio activo de un agente de control de ectoparásitos y endoparásitos.
El compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención muestra eficacia en todas las fases de desarrollo de
los organismos que se quieren controlar, y presenta excelentes efectos de control contra los huevos, las ninfas, las
larvas, las pupas y los adultos de ácaros y de insectos.
[Agente de control de plagas, insecticida o acaricida]
El agente de control de plagas, insecticida o acaricida de acuerdo con la presente invención, contiene al menos uno seleccionado del grupo que consiste en los compuestos de arilazol de acuerdo con la presente invención, como principio activo del mismo. No hay limitaciones particulares en cuanto a la cantidad del compuesto de arilazol que contiene el agente de control de plagas, insecticida o acaricida de acuerdo con la presente invención, siempre que se presenten los efectos de control de plagas.
Es preferible que el agente de control de plagas, insecticida o acaricida de acuerdo con la presente invención, se
aplique a cereales; verduras; tubérculos; patatas; árboles frutales, árboles de té, café o cacao; cultivos forrajeros; céspedes; o plantas tales como algodón.
En la aplicación a plantas, el agente de control de plagas, insecticida o acaricida de acuerdo con la presente invención, puede aplicarse a cualquiera de hoja, tallo, pedúnculo, flor, capullo, fruto, semilla, brote, raíz, tubérculo, raíz tuberosa,
yema o esqueje.
No existen limitaciones particulares en cuanto a la especie de la planta en la que debe aplicarse con el agente de
control de plagas, insecticida o acaricida de la presente invención. La especie vegetal puede ser cualquiera de las especies originales, variedades, variedades mejoradas, variedades cultivadas, mutantes, cuerpos híbridos, recombinantes génicas (GMO), y similares.
El agente de control de plagas de acuerdo con la presente invención puede usarse para controlar diversas plagas agrícolas y ácaros mediante la realización de un tratamiento de las semillas, aplicación foliar, aplicación en el suelo o aplicación sumergida.
A continuación se muestran ejemplos típicos de plagas y ácaros agrícolas que se pueden controlar con el agente de
control de plagas de acuerdo con la presente invención.
(1) Mariposas y polillas del orden Lepidoptera
(a) polillas de la familia Arctiidae, tales como Hyphantria cunea y Lemyra imparilis;
(b) polillas de la familia Bucculatricidae, tales como Bucculatrix pyrivorella;
(c) polillas de la familia Carposinidae, tales como Carposina sasakii;
(d) polillas de la familia Crambidae, tales como Diaphania indica y Diaphania nitidalis, de Diaphania spp.; Ostrinia furnacalis, Ostrinia nubilalis y Ostrinia scapulalis, de Ostrinia spp.; y otras tales como Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diatraea grandiosella, Glyphodes pyloalis, Hellula undalis y Parapediasia teterrella;
(e) polillas de la familia Gelechiidae, tales como Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella y Sitotroga cerealella;
(f) polillas de la familia Geometridae, tales como Ascotis selenaria;
(g) polillas de la familia Gracillariidae, tales como Caloptilia theivora, Phyllocnistis citrella y Phyllonorycter ringoniella;
(h) mariposas de la familia Hesperiidae, tales como Parnara guttata;
(i) mariposas de la familia Lasiocampidae, tales como Malacosoma neustria;
(j) polillas de la familia Lymantriidae, tales como Lymantria dispar y Lymantria monacha, de Lymantria spp.; y otras tales como Euproctis pseudoconspersa y Orgyia thyellina;
(k) polillas de la familia Lyonetiidae, tales como Lyonetia clerkella y Lyonetia prunifoliella malinella, de Lyonetia spp.;
(l) polillas de la familia Noctuidae, tales como Spodoptera depravata, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis y Spodoptera litura, de Spodoptera spp.; Autographa gamma y Autographa nigrisigna, de Autographa spp.; Agrotis ipsilon y Agrotis segetum, de Agrotis spp.; Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta y Helicoverpa zea, de Helicoverpa spp.; Heliothis armigera y Heliothis virescens, de Heliothis spp.; y otras tales como Aedia leucomelas, Ctenoplusia agnata, Eudocima tyrannus, Mamestra brassicae, Mythimna separata, Naranga aenescens, Panolis japonica, Peridroma saucia, Pseudoplusia includens y Trichoplusia ni;
(m) polillas de la familia Nolidae, tales como Earias insulana;
(n) mariposas de la familia Pieridae, tales como Pieris brassicae y Pieris rapae crucivora, de Pieris spp.;
(o) polillas de la familia Plutellidae, tales como Acrolepiopsis sapporensis y Acrolepiopsis suzukiella, de Acrolepiopsis spp.; y otras tales como Plutella xylostella;
(p) polillas de la familia Pyralidae, tales como Cadra cautella, Elasmopalpus lignosellus, Etiella zinckenella y Galleria mellonella;
(q) polillas de la familia Sphingidae, tales como Manduca quinquemaculata y Manduca sexta, de Manduca spp.; (r) polillas de la familia Stathmopodidae, tales como Stathmopoda masinissa;
(s) polillas de la familia Tineidae, tales como Tinea translucens;
(t) polillas de la familia Tortricidae, tales como Adoxophyes honmai y Adoxophyes orana, de Adoxophyes spp.; Archips breviplicanus y Archips fuscocupreanus de Archips spp.; y otras tales como Choristoneura fumiferana, Cydia pomonella, Eupoecilia ambiguella, Grapholitha molesta, Homona magnanima, Leguminivora glycinivorella, Lobesia botrana, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana y Sparganothis pilleriana; y
(u) polillas de la familia Yponomeutidae, tales como Argyresthia conjugella.
(2) Plagas del orden Thysanoptera
(a) plagas de la familia Phlaeothripidae, tales como Ponticulothrips diospyrosi; y
(b) plagas de la familia Thripidae, tales como Frankliniella intonsa y Frankliniella occidentalis, de Frankliniella spp.; Thrips palmi y Thrips tabaci, de Thrips spp.; y otras como Heliothrips haemorrhoidalis y Scirtothrips dorsalis.
(3) Plagas del orden Hemiptera
(A) Suborden Archaeorrhyncha
(a) plagas de la familia Delphacidae, tales como Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida y Sogatella furcifera.
(B) Suborden Clypeorrhyncha
(a) plagas de la familia Cicadellidae, tales como Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii y Empoasca sakaii, de Empoasca spp.; y otras tales como Arboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus stramineus, Macrosteles striifrons y Nephotettix cinctinceps.
(C) Suborden Heteroptera
(a) plagas de la familia Alydidae, tales como Riptortus clavatus;
(b) plagas de la familia Coreidae, tales como Cletus punctiger y Leptocorisa chinensis;
(c) plagas de la familia Lygaeidae, tales como Blissus leucopterus, Cavelerius saccharivorus y Togo hemipterus; (d) plagas de la familia Miridae, tales como Halticus insularis, Lygus lineolaris, Psuedatomoscelis seriatus, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus y Trigonotylus caelestialium;
(e) plagas de la familia Pentatomidae, tales como Nezara antennata y Nezara viridula, de Nezara spp.; Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi y Eysarcoris ventralis, de Eysarcoris spp., y otras tales como Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Piezodorus hybneri, Plautia crossota y Scotinophora lurida;
(f) plagas de la familia Pyrrhocoridae, tales como Dysdercus cingulatus;
(g) plagas de la familia Rhopalidae, tales como Rhopalus msculatus;
(h) plagas de la familia Scutelleridae, tales como Eurygasterintegriceps); y
(i) plagas de la familia Tingidae, tales como Stephanitis nashi.
(D) Suborden Sternorrhyncha
(a) plagas de la familia Adelgidae, tales como Adelges laricis;
(b) plagas de la familia Aleyrodidae, tales como Bemisia argentifolii y Bemisia tabaci, de Bemisia spp.; y otras tales como Aleurocanthus spiniferus, Dialeurodes citri y Trialeurodes vaporariorum;
(c) plagas de la familia Aphididae, tales como Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis sambuci y Aphis spiraecola, de Aphis spp.; Rhopalosiphum maidis y Rhopalosiphum padi, de Rhopalosiphum spp.; Dysaphis plantaginea y Dysaphis radicola, de Dysaphis spp.; Macrosiphum avenae y Macrosiphum euphorbiae, de Macrosiphum spp.; Myzus cerasi, Myzus persicae y Myzus varians, de Myzus spp.; y otras tales como Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Chaetosiphon fragaefolii, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Lipaphis erysimi, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Nasonovia ribis-nigri, Phorodon humuli, Schizaphis graminum, Sitobion avenae y Toxoptera aurantii;
(d) plagas de la familia Coccidae, tales como Ceroplastes ceriferus y Ceroplastes rubens, de Ceroplastes spp.; (e) plagas de la familia Diaspididae, tales como Pseudaulacaspis pentagona y Pseudaulacaspis prunicola, de Pseudaulacaspis spp.; Unaspis euonymi y Unaspis yanonensis, de Unaspis spp.; y otras tales como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theae y Pseudaonidia paeoniae;
(f) plagas de la familia Margarodidae, tales como Drosicha corpulenta e Icerya purchasi;
(g) plagas de la familia Phylloxeridae, tales como Viteus vitifolii;
(h) plagas de la familia Pseudococcidae, tales como Planococcus citri y Planococcus kuraunhiae, de Planococcus spp.; y otras tales como Phenacoccus solani y Pseudococcus comstocki; y
(i) plagas de la familia Psyllidae, tales como Psylla mali y Psylla pyrisuga, de Psylla spp.; y otras tales como Diaphorina citri.
(4) Plagas del suborden Polyphaga
(a) plagas de la familia Anobiidae, tales como Lasioderma serricorne;
(b) plagas de la familia Attelabidae, tales como Byctiscus betulae y Rhynchites heros;
(c) plagas de la familia Bostrichidae, tales como Lyctus brunneus;
(d) plagas de la familia Brentidae, tales como Cylas formicarius;
(e) plagas de la familia Buprestidae, tales como Agrilus sinuatus;
(f) plagas de la familia Cerambycidae, tales como Anoplophora malasiaca, Monochamus alternatus, Psacothea hilaris y Xylotrechus pyrrhoderus;
(g) plagas de la familia Chrysomelidae, tales como Bruchus pisorum y Bruchus rufimanus, de Bruchus spp.; Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata y Diabrotica virgifera, de Diabrotica spp.; Phyllotreta nemorum y Phyllotreta striolata, de Phyllotreta spp.; y otras tales como Aulacophora femoralis, Callosobruchus chinensis, Cassida nebulosa, Chaetocnema concinna, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae y Psylliodes angusticollis; (h) plagas de la familia Coccinellidae, tales como Epilachna varivestis y Epilachna vigintioctopunctata, de Epilachna spp.;
(i) plagas de la familia Curculionidae, tales como Anthonomus grandis y Anthonomus pomorum, de Anthonomus spp.; Sitophilus granarius y Sitophilus zeamais, de Sitophilus spp.; y otras tales como Echinocnemus squameus, Euscepes postfasciatus, Hylobius abietis, Hypera postica, Lissohoptrus oryzophilus, Otiorrhynchus sulcatus, Sitona lineatus y Sphenophorus venatus;
(j) plagas de la familia Elateridae, tales como Melanotus fortnumi y Melanotus tamsuyensis, de Melanotus spp.; (k) plagas de la familia Nitidulidae, tales como Epuraea domina;
(l) plagas de la familia Scarabaeidae, tales como Anomala cuprea y Anomala rufocuprea, de Anomala spp.; y otras tales como Cetonia aurata, Gametis jucunda, Heptophylla picea, Melolontha melolontha y Popillia japonica; (m) plagas de la familia Scolytidae, tales como Ips typographus;
(n) plagas de la familia Staphylinidae, tales como Paederus fuscipes;
(o) plagas de la familia Tenebrionidae, tales como Tenebrio molitor y Tribolium castaneum; y
(p) plagas de la familia Trogossitidae, tales como Tenebroides mauritanicus.
(5) Plagas del orden Diptera
(A) Suborden Brachycera
(a) plagas de la familia Agromyzidae, tales como Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis, Liriomyza sativae y Liriomyza trifolii, de Liriomyza spp.; y otras como Chromatomyia horticola y Agromyza oryzae;
(b) plagas de la familia Anthomyiidae, tales como Delia platura y Delia radicum, de Delia spp.; y otras tales como Pegomya cunicularia;
(c) plagas de la familia Drosophilidae, tales como Drosophila melanogaster y Drosophila suzukii, de Drosophila spp.;
(d) plagas de la familia Ephydridae, tales como Hydrellia griseola;
(e) plagas de la familia Psilidae, tales como Psila rosae; y
(f) plagas de la familia Tephritidae, tales como Bactrocera cucurbitae y Bactrocera dorsalis, de Bactrocera spp.; Rhagoletis cerasi y Rhagoletis pomonella, de Rhagoletis spp.; y otras tales como Ceratitis capitata y Dacus oleae.
(B) Suborden Nematocera
(а) plagas de la familia Cecidomyiidae, tales como Asphondylia yushimai, Contarinia sorghicola, Mayetiola destructor y Sitodiplosis mosellana.
(б) Plaga del orden Orthoptera
(a) plagas de la familia Acrididae, tales como Schistocerca americana y Schistocerca gregaria, de Schistocerca spp.; y otras tales como Acarus siro, Dociostaurus maroccanus, Locusta migratoria, Locustana pardalina, Nomadacris septemfasciata y Oxya yezoensis;
(b) plagas de la familia Gryllidae, tales como Acheta domestica y Teleogryllus emma;
(c) plagas de la familia Gryllotalpidae, tales como Gryllotalpa orientalis; y
(d) plagas de la familia Tettigoniidae, tales como Tachycines asynamorus.
(7) Ácaros (Acari)
(A) Acáridos del orden Astigmata
(a) ácaros de la familia Acaridae, tales como Rhizoglyphus echinopus y Rhizoglyphus robini, de Rhizoglyphus spp.; Tyrophagus neiswanderi, Tyrophagus perniciosus, Tyrophagus putrescentiae y Tyrophagus similis, de Tyrophagus spp.; y otros tales como Acarus siro, Aleuroglyphus ovatus y Mycetoglyphus fungivorus;
(B) Actinedida del orden Prostigmata
(a) Ácaros de la familia Tetranychidae, tales como Bryobia praetiosa y Bryobia rubrioculus, de Bryobia spp.; Eotetranychus asiaticus, Eotetranychus boreus, Eotetranychus celtis, Eotetranychus geniculatus, Eotetranychus kankitus, Eotetranychus pruni, Eotetranychus shii, Eotetranychus smithi, Eotetranychus suginamensis y Eotetranychus uncatus, de Eotetranychus spp.; Oligonychus hondoensis, Oligonychus ilicis, Oligonychus karamatus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus orthius, Oligonychus perseae, Oligonychus pustulosus, Oligonychus shinkajii y Oligonychus ununguis, de Oligonychus spp.; Panonychus citri, Panonychus mori y Panonychus ulmi, de Panonychus spp.; Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus ludeni, Tetranychus quercivorus, Tetranychus phaselus, Tetranychus urticae y Tetranychus viennensis, de Tetranychus spp.; Aponychus corpuzae y Aponychus firmianae, de Aponychus spp.; Sasanychus akitanus y Sasanychus pusillus, de Sasanychus spp.; Shizotetranychus celarius, Shizotetranychus longus, Shizotetranychus miscanthi, Shizotetranychus recki y Shizotetranychus schizopus, de Shizotetranychus spp.; y otras tales como Tetranychina harti, Tuckerella pavoniformis y Yezonychus sapporensis;
(b) ácaros de la familia Tenuipalpidae, tales como Brevipalpus lewisi, Brevipalpus obovatus, Brevipalpus phoenicis, Brevipalpus russulus y Brevipalpus californicus, de Brevipalpus spp.; Tenuipalpus pacificus y Tenuipalpus zhizhilashviliae, de Tenuipalpus spp.; y otros tales como Dolichotetranychus floridanus;
(c) ácaros de la familia Eriophyidae, tales como Aceria diospyri, Aceria ficus, Aceria japonica, Aceria kuko, Aceria paradianthi, Aceria tiyingi, Aceria tulipae y Aceria zoysiea, de Aceria spp.; Eriophyes chibaensis y Eriophyes emarginatae, de Eriophyes spp.; Aculops lycopersiciy Aculops pelekassi, de Aculops spp.; Aculus fockeuiy Aculus schlechtendali, de Aculus spp.; y otros tales como Acaphylla theavagrans, Calacarus carinatus, Colomerus vitis, Calepitrimerus vitis, Epitrimerus pyri, Paraphytoptus kikus, Paracalacarus podocarpi y Phyllocotruta citri;
(d) ácaros de la familia Transonemidae, tales como Tarsonemus bilobatus y Tarsonemus waitei, de Tarsonemus spp.; y otros tales como Phytonemus pallidus y Polyphagotarsonemus latus; y
(e) ácaros de la familia Penthaleidae, tales como Penthaleus erythrocephalus y Penthaleus major, de Penthaleus spp.
El agente de control de plagas, insecticida o acaricida de acuerdo con la presente invención puede contener además componentes adicionales, excepto por el compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención. Algunos ejemplos de los componentes adicionales incluyen los portadores convencionales disponibles para la Formulación.
Algunos ejemplos de otros componentes adicionales incluyen los convencionales fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, pesticidas para plagas terrestres, agentes reguladores vegetales, sinergistas, fertilizantes, agentes de mejora del suelo y piensos para animales. Hay casos en los que se presentan efectos sinérgicos al contener dichos componentes adicionales.
Algunos ejemplos específicos de insecticidas, acaricidas, nematicidas, plaguicidas para plagas terrestres y agentes antihelmínticos que pueden mezclarse o usarse con el agente de control de plagas de acuerdo con la presente invención son los que se muestran a continuación.
(1) Inhibidores de la acetilcolinesterasa:
(a) carbamatos: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofurano, carbosulfán, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomilo, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC, xililcarb, fenotiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldoxicarb, alilxicarb, aminocarb, bufencarb, cloetocarb, metam sódico y promecarb; y b) a base de fósforo orgánico: acefato, azametifós, azinfós-etilo, azinfós-metilo, cadusafós, cloroetoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifós-metilo, cumafós, cianofós, demetón-S-metilo, diacinón, diclorvos/DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, disulfotón, EPN, etión, etoprofós, famfur, fenamifós, fenitrotión, fentión, fostiazato, heptenofós, imiciafós, isofenfós, isocarbofós, isoxatión, malatión, mecarbam, metamidofós, metidatión, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemetón-metilo, paratión, paratiónmetilo, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidón, foxim, pirimifós-metilo, profenofós, propetamfós, protiofós, piraclofós, piridafentión, quinalfós, sulfotep, tebupirimfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometón, triazofós, triclorfon, vamidotión; bromofós-etilo, BRP, carbofenotión, cianofenfós, CYAP, demetón-S-metil sulfona, dialifós, diclofentión, dioxabenzofós, etrimfós, fensulfotión, flupirazofós, fonofós, formotión, fosmetilano, isazofos, yodofenfós, metacrifós, pirimifos-etilo, fosfocarb, propafós, protoato y sulprofós.
(2) Antagonistas de los canales iónicos de cloruro GABAérgicos: acetoprol, clordeno, endosulfán, etiprol, fipronil, pirafluoprol, piriprol; y canfleclor, heptaclor y dienoclor.
(3) Moduladores de los canales de sodio: acrinatrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, isómero S-ciclopentilo de la bioaletrina, biorresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, lambdacihalotrina, gamma-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, theta-cipermetrina, zetacipermetrina, cifenotrina [isómeros (1R)-trans], deltametrina, empentrina [isómero (EZ)-(1R)], esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, kadetrina, permetrina, fenotrina [isómero (1R)-trans], praletrina, piretro, resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina [isómero (1R)], tralometrina, transflutrina; aletrina, piretrina, piretrina I, piretrina II, proflutrina, dimeflutrina, bioetanometrina, biopermetrina, transpermetrina, fenflutrina, fenpiritrina, flubrocitrinato, flufenprox, metoflutrina, protrifenbuto, piresmetrina y teraletrina.
(4) Agonistas del receptor nicotínico de la acetilcolina: acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid, tiametoxam, sulfoxaflor, nicotina y flupiradifurona.
(5) Moduladores alostéricos de los receptores nicotínicos de la acetilcolina: espinetoram y espinosad.
(7) Sustancias similares a la hormona juvenil: hidropreno, kinopreno, metopreno, fenoxicarb, piriproxifeno; diofenolán, epofenonano y tripreno.
(8) Otros inhibidores no específicos: bromuro de metilo, cloropicrina, fluoruro de sulfurilo, bórax y tartrato de antimonio y potasio.
(9) Inhibidores selectivos de la alimentación de homópteros: flonicamid, pimetrozina y pirifluquinazona.
(10) Inhibidores del crecimiento de ácaros: clofentezina, diflovidazina, hexitiazox y etoxazol.
(11) Agente perturbador de la membrana interna del intestino medio derivado de microorganismos: Bacillus thuringiensis subespecie Isuraerenshi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subespecie Kurstaki, Bacillus thuringiensis subespecie Tenebrionis y proteína de cultivo Bt: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1.
(12) Inhibidores de la enzima biosintética de ATP mitocondrial: diafentiurón, azociclotina, cihexatina, óxido de fenbutatina, propargita y tetradifón.
(13) Desacopladores de la fosforilación oxidativa: clorfenapir, sulfluramida, DNOC, binapacrilo, dinobutón y dinocap.
(14) Bloqueantes de los canales del receptor nicotínico de la acetilcolina: bensultap, clorhidrato de cartap, nereistoxina, tiosultap sódico y tiociclam.
(15) Inhibidores de la síntesis de quitina: bistriflurón, clorfluazurón, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón y noviflumurón, teflubenzurón, triflumurón, buprofezina y fluazurón.
(16) Agentes perturbadores de la muda de dípteros: ciromazina.
(17) Agonistas del receptor de la hormona de la muda: cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida.
(18) Agonistas del receptor de la octopamina: amitraz, demiditraz y clordimeform.
(19) Inhibidores del complejo III del sistema de transporte de electrones mitocondrial: acequinocilo, fluacripirima e hidrametilnón.
(20) Inhibidores del complejo I de la cadena de transporte de electrones mitocondrial: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad y rotenona.
(21) Bloqueantes de los canales de sodio operados por voltaje: indoxacarb y metaflumizona.
(22) Inhibidores de la acetil CoA carboxilasa: espirodiclofeno, espiromesifeno o espirotetramat.
(23) Inhibidores del complejo IV de la cadena de transporte de electrones mitocondrial: fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina, fosfuro de cinc y cianuro.
(24) Inhibidores del complejo II de la cadena de transporte de electrones mitocondrial: cienopirafeno, ciflumetofeno y piflubumida.
(25) Moduladores de los receptores de rianodina: clorantraniliprol, ciantraniliprol, flubendiamida, ciclaniliprol y tetraniliprol.
(26) Compuestos inhibidores de la oxidasa de función mixta: butóxido de piperonilo.
(27) Agonistas del receptor de latrofilina: depsipéptido, depsipéptido cíclico, depsipéptido cíclico de 24 miembros y emodépsido.
(28) Otros agentes (mecanismo desconocido): azadiractina, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, quinometionato, criolita, dicofol, piridalilo; benclotiaz, azufre, amidoflumet, 1,3-dicloropropeno, DCIP, fenisobromolato, benzomato, metaldehído, clorobencilato, clotiazobén, diciclanilo, fenoxacrim, fentrifanilo, flubenzimina, flufenazina, gossyplure, japonilure, metoxadiazona, petróleo, oleato de potasio, tetrasul, triarateno, afidopiropeno, flometoquina, flufiprol, fluensulfona, meperflutrina, tetrametilflutrina, tralopirilo, dimeflutrina, metilneodecanamida, fluralaner, afoxolaner, fluxametamida, 5-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il) benzonitrilo (CAS: 943137-49-3), broflanilida y otras meta-diamidas. (29) Agentes antihelmínticos:
(a) derivados de bencimidazol: fenbendazol, albendazol, triclabendazol, oxibendazol, mebendazol, oxfendazol, parbendazol, flubendazol, febantel, netobimin, tiofanato; tiabendazol y cambendazol;
(b) derivados de salicilanilida: closantel, oxiclozanida, rafoxanida y niclosamida;
(c) derivados fenólicos sustituidos: nitroxinilo y nitroscanato;
(d) derivados de pirimidina: pirantel y morantel;
(e) derivados de imidazotiazol: levamisol y tetramisol;
(f) derivados de tetrahidropirimidina: prazicuantel y epsiprantel; y
(g) otros agentes antihelmínticos: ciclodieno, riania, clorsulón, metronidazol, demiditraz; piperazina, dietilcarbamazina, diclorofeno, monepantel, tribendimidina, amidantel; tiacetarsamida, melorsamina y arsenamida.
A continuación se muestran ejemplos específicos de fungicidas que pueden mezclarse o usarse en combinación con el agente de control de plagas de la presente invención.
(1) Inhibidores de la biosíntesis de ácidos nucleicos:
(a) inhibidores de la polimerasa I de ARN: benalaxilo, benalaxilo-M, furalaxilo, metalaxilo, metalaxilo-M, oxadixilo, clozilacón y ofurace;
(b) inhibidores de la desaminasa de adenosina: bupirimato, dimetirimol y etirimol;
(c) inhibidores de la síntesis de ADN/ARN: himexazol y octilinona; y
(d) inhibidores de la topoisomerasa II de ADN: ácido oxolínico.
(2) Inhibidores mitóticos e inhibidores de la división celular:
(a) inhibidores de la polimerización de la p-tubulina: benomilo, carbendazima, clorfenazol, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato, tiofanato-metilo, dietofencarb, zoxamida y etaboxam;
(b) inhibidores de la división celular: pencicurón; y
(c) inhibidores de la deslocalización de la proteína similar a la espectrina: fluopicolida.
(3) Inhibidores de la respiración:
(a) inhibidores de la enzima de oxidación-reducción del NADH del complejo I: diflumetorimu y tolfenpirad; (b) inhibidores de la succinato deshidrogenasa del complejo II: benodanilo, flutolanilo, mepronilo, isofetamida, fluopiram; fenfuram, furmeciclox; carboxina, oxicarboxina, tifluzamida, benzovindiflupir, bixafeno, fluxapiroxad, furametpir, isopirazam, penflufeno, pentiopirad, sedaxano, boscalida y piraziflumida;
(c) inhibidores de la ubiquinol oxidasa Qo del complejo III: azoxiestrobina, cumoxiestrobina, cumetoxiestrobina, enoxaestrobina, flufenoxiestrobina, picoxiestrobina, piraoxiestrobina, piracloestrobina, pirametoestrobina, triclopiricarb; kresoxim-metilo, trifloxiestrobina, dimoxiestrobina, fenaminestrobina, metominoestrobina, orisaestrobina; famoxadona, fluoxaestrobina, fenamidona, piribencarb y mandestrobina;
(d) inhibidores de la ubiquinol reductasa Qi del complejo III: ciazofamida y amisulbrom;
(e) agentes desacoplantes de la fosforilación oxidativa: binapacrilo, meptildinocap, dinocap, fluazinam y ferimzona;
f) inhibidores de la fosforilación oxidativa (inhibidores de la ATP sintasa): acetato de fentina, cloruro de fentina e hidróxido de fentina;
(g) inhibidores de la producción de ATP: siltiofam; y
(h) complejo III: inhibidor Qx (desconocido) del citocromo bc1 (ubiquinona reductasa): ametoctradina.
(4) Inhibidores de la síntesis de aminoácidos y proteínas
(a) inhibidores de la biosíntesis de metionina: andoprim, ciprodinilo, mepanipirim y pirimetanilo; y
(b) inhibidores de la síntesis de proteínas: blasticidina-S, kasugamicina, clorhidrato de kasugamicina, estreptomicina y oxitetraciclina.
(5) Inhibidores de la transducción de señales:
(a) inhibidores de la transducción de señales: quinoxifeno y proquinazida; y
(b) inhibidores de la cinasa MAP/histidina en la transducción de señales osmóticas: fenpiclonilo, fludioxonilo, clozolinato, iprodiona, procimidona y vinclozolina.
(6) Inhibidores de la síntesis de lípidos y la membrana celular:
(a) biosíntesis de fosfolípidos, inhibidores de la metiltransferasa: edifenfós, iprobenfós, pirazofós e isoprotiolano;
(b) agentes de peroxidación lipídica: bifenilo, cloroneb, diclorano, quintoceno, tecnaceno, tolclofós-metilo y etridiazol;
(c) agentes que actúan sobre las membranas celulares: yodocarb, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, fosetilato de propamocarb y protiocarb;
(d) microorganismos que alteran las membranas celulares de los patógenos: bacterias Bacillus subtilis, cepa QST713 de Bacillus subtilis, cepa FZB24 de Bacillus subtilis, cepa MBI600 Bacillus subtilis y cepa D747 Bacillus subtilis; y
(e) agentes que alteran las membranas celulares: extracto de Melaleuca alternifolia (árbol del té).
(7) Inhibidores de la biosíntesis de esterol (en la membrana celular):
(a) inhibidores de la biosíntesis de esterol (desmetilación en C14): triforina, pirifenox, pirisoxazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, imazalilo, sulfato de imazalilo, oxpoconazol, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, fluconazol, fluconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, penconazol, propiconazol, fluquinconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, triticonazol; protioconazol, voriconazol y mefentrifluconazol;
(b) inhibidores de la biosíntesis de esterol (A14 reductasa y esterol A8^A7-isomerasa): aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, piperalina y espiroxamina;
(c) inhibidores de la biosíntesis de esterol (3-ceto reductasa, desmetilación en C4): fenhexamida y fenpirazamina; y
(d) inhibidores de la biosíntesis de esterol (escualeno epoxidasa): piributicarb, naftifin y terbinafina.
(8) Inhibidores de la síntesis de la pared celular
(a) inhibidor de la trehalasa: validamicina;
(b) inhibidores de la sintasa de quitina: polioxina y polioxorim; y
(c) inhibidores de la sintasa de celulosa: dimetomorf, flumorf, pirimorf, bentiavalicarb, iprovalicarb, tolprocarb, valifenalato y mandipropamida.
(9) Inhibidores de la biosíntesis de melanina
(a) inhibidores de la reductasa de la biosíntesis de melanina: ftalida, piroquilón y triciclazol;
(b) inhibidores de la anhidrasa de la biosíntesis de la melanina: carpropamida, diclocimet y fenoxanilo; y (c) otros: tolprocarb.
(10) Inductores de resistencia en la planta hospedadora:
(a) agentes que actúan en la ruta de síntesis del ácido salicílico: acibenzolar-S-metilo; y
(b) otros: probenazol, tiadinilo, isotianilo, laminarina, extracto de bambú japonés gigante.
(11) Agentes con un modo de acción no identificado: cimoxanilo, fosetil aluminio, ácido fosfórico (fosfato), tecloftalam, triazóxido, flusulfamida, diclomezina, metasulfocarb, ciflufenamid, metrafenona, piriofenón, dodina, base libre de dodina y flutianilo.
(12) Agentes con múltiples modos de acción: cobre (sal de cobre), mezcla de Burdeos, hidróxido de cobre, naftalato de cobre, óxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, azufre, productos de azufre, polisulfuro de calcio, ferbam, mancozeb, maneb, mancobre, metiram, policarbamato, propineb, tiram, zineb, ziram, captán, captafol, folpet, clorotalonilo, diclofluanida, tolilfluanida, guazatina, triacetato de iminoctadina, trialbesilato de iminoctadina, anilacina, ditianona; quinometionato y fluoroimida.
(13) Otros agentes: DBEDC, fluoro folpet, acetato de guazatina, bis (8-quinolinolato) de cobre (II), propamidina, cloropicrina, ciprofuram, agrobacterium, betoxazina, difenilamina, isotiocianato de metilo (MITC), mildiomicina, capsaicina, cufraneb, ciprosulfamida, dazomet, debacarb, diclorofeno, difenzocuat, metil sulfonato de difenzocuat, flumetover, fosetil cálcico, fosetil sódico, irumamicina, natamicina, nitrotal-isopropilo, oxamocarb, pirrolnitrina, tebufloquina, tolnifanida, zarilamida, algofase, amicartiazol, oxatiapiprolina, metiram cinc, bentiazol, triclamida, uniconazol, mildiomicina, oxifentina, picarbutrazox, fenpicoxamida, diclobentiazox y quinofumelina.
A continuación se muestran ejemplos específicos de agentes reguladores vegetales que pueden mezclarse o usarse en combinación con el agente de control de plagas de la presente invención.
Ácido abscísico, cinetina, bencilaminopurina, 1,3-difenil urea, forclorfenurón, tidiazurón, clorfenurón, dihidrozeatina, giberelina A, giberelina A4, giberelina A7, giberelina A3, 1-metilciclopropano, N-acetil aminoetoxivinilglicina (otro nombre: aviglicina), ácido aminooxiacético, nitrato de plata, cloruro de cobalto, IAA, 4-CPA, cloprop, 2,4-D, MCPB, ácido indol-3-butírico, diclorprop, fenotiol, 1-naftil acetamida, clozato de etilo, cloxifonac, hidrazida maleica, ácido 2,3,5-triyodo benzoico, ácido salicílico, salicilato de metilo, ácido (-)-jasmónico, jasmonato de metilo, (+)-estrigol, (+)-desoxiestrigol, (+)-orobancol, (+)-sorgolactona, ácido 4-oxo-4-(2-feniletil)aminobutírico; etefón, clormequat, cloruro de mepiquat, bencil adenina y ácido 5-aminolevulínico.
[Agente de control de ectoparásitos]
El agente de control de ectoparásitos de la presente invención contiene al menos uno seleccionado de los compuestos de arilazol de la presente invención como principio activo. El compuesto de arilazol de la presente invención es excelente para controlar los ectoparásitos que dañan a los seres humanos y a los animales.
Algunos ejemplos de ectoparásitos incluyen ácaros, piojos, pulgas, mosquitos, moscas de los establos y moscas de la carne.
Algunos ejemplos de animales hospedadores que se van a tratar con el agente de control de ectoparásitos de la presente invención incluyen animales de sangre caliente tales como mascotas, tales como perros y gatos; aves de compañía; animales domésticos tales como una vaca, un caballo, un cerdo y una oveja; y aves de corral. Aparte de estos, también pueden incluirse abejas, escarabajos ciervo y escarabajos.
Los ectoparásitos parasitan en o sobre los animales hospedadores, especialmente animales de sangre caliente. De manera detallada, parasitan la espalda, las axilas, el abdomen inferior, el interior del muslo, o similares, de los animales hospedadores, y obtienen de ellos nutrientes tales como sangre y caspa.
El agente de control de ectoparásitos de la presente invención puede aplicarse mediante cualquier método veterinario conocido (administración local, oral, parenteral o subcutánea). Algunos ejemplos del método de los mismos incluyen un método de administración oral a un animal en forma de comprimido, cápsula, pienso o similares; un método de administración a un animal usando un líquido de inmersión o un supositorio, o mediante inyección (intramuscular, subcutánea, intravenosa, inyección intraperitoneal o similares); un método de administración local de una formulación líquida oleosa o acuosa por pulverización, vertido, unción dorsal o similar; y un método de amasar un agente de control de ectoparásitos en una resina, dar al producto amasado una forma adecuada, tal como un collar, un identificador auricular o similares, fijarlo a un animal y administrarlo localmente.
A continuación se muestran ejemplos específicos de ectoparásitos que pueden ser controlados por el agente de control de ectoparásitos de la presente invención.
(1) Ácaros (Acari)
ácaros de la familia Demanyssidae, ácaros de la familia Macronyssidae, ácaros de la familia Laelapidae, ácaros de la familia Varroidae, ácaros de la familia Argasidae, ácaros de la familia Ixodidae, ácaros de la familia Psoroptidae, ácaros de la familia Sarcoptidae, ácaros de la familia Knemidokoptidae, ácaros de la familia Demodixidae, ácaros de la familia Trombiculidae y ácaros parásitos de insectos tales como el escarabajo ciervo. (2) Orden Phthiraptera
piojos de la familia Haematopinidae, piojos de la familia Linognathidae, piojos del faisán de la familia Menoponidae, piojos del faisán de Philopteridae, piojos del faisán de la familia Trichodectidae.
(3) Orden Siphonaptera
pulgas de la familia Pulicidae, por ejemplo, Ctenocephalides canis y Ctenocephalides felis, de Ctenocephalides spp.; pulgas de la familia Tungidae, pulgas de la familia Ceratophyllidae, pulgas de la familia Leptopsyllidae. (4) Orden Hemiptera
(5) Plagas de insectos del orden Diptera
mosquitos de la familia Culicidae, moscas negras de la familia Simuliidae, mosquitos picadores de la familia Ceratopogonidae, tábanos de la familia Tabanidae, moscas de la familia Muscidae, moscas tsetsé de la familia Glossinidae, moscas de la carne de la familia Sarcophagidae, moscas de la familia Hippoboscidae, moscas de la familia Calliphoridae y moscas de la familia Oestridae.
[Agente de control de endoparásitos o agente de expulsión de endoparásitos]
Un agente de control de endoparásitos o agente de expulsión de endoparásitos de acuerdo con la presente invención contiene al menos uno seleccionado de los compuestos de arilazol de acuerdo con la presente invención como principio activo del mismo.
Los parásitos a los que se dirige el agente de control de endoparásitos o el agente de expulsión de endoparásitos de acuerdo con la presente invención son parásitos en los animales hospedadores (endoparásitos), en particular en animales de sangre caliente o en peces. Algunos ejemplos de animales hospedadores para los que el agente de control de parásitos o parasiticida de acuerdo con la presente invención es eficaz incluyen: animales de sangre caliente como seres humanos, mamíferos domésticos (tales como una vaca, un caballo, un cerdo, una oveja y una cabra), animales de laboratorio (tales como un ratón, una rata y un jerbo), mascotas (tales como un hámster, un cobaya, un perro, un gato, un caballo, una ardilla, un conejo y un hurón), mamíferos en la naturaleza o en zoológicos (tales como un mono, un zorro, un ciervo y un búfalo), aves de corral (tales como un pavo, un pato, un pollo, una codorniz y un ganso) y aves de compañía (tales como una paloma, un loro, un miná, un gorrión de java, un periquito, un pinzón de Bengala y un canario); y peces tales como el salmón, la trucha y la carpa koi. El control o la expulsión de los parásitos permite prevenir o tratar las enfermedades parasitarias mediadas por parásitos.
Algunos ejemplos de parásitos objetivo que van a ser controlados o expulsados incluyen los siguientes.
(1) Nematodos del orden Dioctophymatida:
(a) gusanos de riñón de la familia Dioctophymatidae, tales como Dioctophyma renale de Dioctophyma spp.; y (b) gusanos de riñón de la familia Soboliphymatidae, tales como Soboliphyme abei y Soboliphyme baturini de Soboliphyme spp.
(2) Nematodos del orden Trichocephalida:
(a) triquinelas de la familia Trichinellidae, tales como Trichinella spiralis de Trichinella spp.; y
(b) gusanos látigo de la familia Trichuridae, tales como Capillaria annulata, Capillaria contorta, Capillaria hepatica, Capillaria perforans, Capillaria plica y Capillaria suis, de Capillaria spp.; y Trichuris vulpis, Trichuris discolor, Trichuris ovis, Trichuris skrjabini y Trichuris suis, de Trichuris spp.
(3) Nematodos del orden Rhabditida:
Strongyloides stercoralis de la familia Strongyloididae, tales como Strongyloides papillosus, Strongyloides planiceps, Strongyloides ransomi, Strongyloides suis, Strongyloides stercoralis, Strongyloides tumefaciens y Strongyloides ratti, de Strongyloides spp.
(4) Nematodos del orden Strongylida:
ucinarias de la familia Ancylostomatidae, tales como Ancylostoma braziliense, Ancylostoma caninum, Ancylostoma duodenale y Ancylostoma tubaeforme, de Ancylostoma spp.; Uncinaria stenocephala de Uncinaria stenocephala; y Bunostomum phlebotomum y Bunostomum trigonocephalum, de Bunostomum spp.
(5) Nematodos del orden Strongylida:
(a) Nematodos de la familia Angiostrongylidae, tales como Aelurostrongylus abstrusus de Aelurostrongylus spp.; y Angiostrongylus vasorum y Angiostrongylus cantonesis, de Angiostrongylus spp.;
(b) nematodos de la familia Crenosomatidae, tales como Crenosoma aerophila y Crenosoma vulpis, de Crenosoma spp.;
(c) nematodos de la familia Filaroididae, tales como Filaroides hirthi y Filaroides osleri, de Filaroides spp.; (d) metaestróngilos de la familia Metastrongylidae, tales como Metastrongylus apri, Metastrongylus asymmetricus, Metastrongylus pudendotectus y Metastrongylus salmi, de Metastrongylus spp.; y
(e) gusanos bifurcados de la familia Syngamidae, tales como Cyathostoma bronchialis de Cyathostoma spp.; y Syngamus skrjabinomorpha y Syngamus trachea, de Syngamus spp.
(6) Nematodos del orden Strongylida:
(a) nematodos de la familia Molineidae, tales como Nematodirus filicollis y Nematodirus spathiger, de Nematodirus spp.;
(b) nematodos de la familia Dictyocaulidae, tales como Dictyocaulus filaria y Dictyocaulus viviparus, de Dictyocaulus spp.;
(c) nematodos de la familia Haemonchidae, tales como Haemonchus contortus de Haemonchus spp.; y Mecistocirrus digitatus de Mecistocirrus spp.;
(d) nematodos de la familia Haemonchidae, tales como Ostertagia ostertagi de Ostertagia spp.;
(e) nematodos de la familia Heligmonellidae, tales como Nippostrongylus braziliensis de Nippostrongylus spp.; y
(f) nematodos de la familia Trichostrongylidae, tales como Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis y Trichostrongylus tenuis, de Trichostrongylus spp.; Hyostrongylus rubidus de Hyostrongylus spp.; y Obeliscoides cuniculi de Obeliscoides spp.
(7) Nematodos del orden Strongylida:
(a) nematodos de la familia Chabertiidae, tales como Chabertia ovina de Chabertia spp.; y Oesophagostomum brevicaudatum, Oesophagostomum columbianum, Oesophagostomum dentatum, Oesophagostomum georgianum, Oesophagostomum maplestonei, Oesophagostomum quadrispinulatum, Oesophagostomum radiatum, Oesophagostomum venulosum y Oesophagostomum watanabei, de Oesophagostomum spp.; (b) nematodos de la familia Stephanuridae, tales como Stephanurus dentatus de Stephanurus spp.; y (c) nematodos de la familia Strongylidae, tales como Strongylus asini, Strongylus edentatus, Strongylus equinus y Strongylus vulgaris, de Strongylus spp.
(8) Nematodos del orden Oxyurida:
nematodos de la familia Oxyuridae, tales como Enterobius anthropopitheci y Enterobius vermicularis, de Enterobius spp.; Oxyuris equi de Oxyuris spp.; y Passalurus ambiguus de Passalurus spp.
(9) Nematodos del orden Ascaridida:
(a) nematodos de los Ascaridiidae, tales como Ascaridia galli de Ascaridia spp.;
(b) nematodos de la familia Heterakidae, tales como Heterakis beramporia, Heterakis brevispiculum, Heterakis gallinarum, Heterakis pusilla y Heterakis putaustralis, de Heterakis spp.;
(c) nematodos de la familia Anisakidae, tales como Anisakis simplex de Anisakis spp.;
(d) nematodos de la familia Ascarididae, tales como Ascaris lumbricoides y Ascaris suum, de Ascaris spp.; y Parascaris equorum de Parascaris spp.; y
(e) nematodos de la familia Toxocaridae, tales como Toxocara canis, Toxocara leonina, Toxocara suum, Toxocara vitulorum y Toxocara cati, de Toxocara spp.
(10) Nematodos del orden Spirurida
(a) nematodos de la familia Onchocercidae, tales como Brugia malayi, Brugia pahangi y Brugia patei, de Brugia spp.; Dipetalonema reconditum de Dipetalonema spp.; Dirofilaria immitis de Dirofilaria spp.; Filaria oculi de Filaria spp.; y Onchocerca cervicalis, Onchocerca gibsoni y Onchocerca gutturosa, de Onchocerca spp.; (b) nematodos de la familia Setariidae, tales como Setaria digitata, Setaria equina, Setaria labiatopapillosa y Setaria marshalli, de Setaria spp.; y Wuchereria bancrofti de Wuchereria spp.; y
(c) nematodos de la familia Filariidae, tales como Parafilaria multipapillosa de Parafilaria spp.; y Stephanofilaria assamensis, Stephanofilaria dedoesi, Stephanofilaria kaeli, Stephanofilaria okinawaensis y Stephanofilaria stilesi de Stephanofilaria spp.
(11) Nematodos del orden Spirurida:
(a) nematodos de la familia Gnathostomatidae, tales como Gnathostoma doloresi y Gnathostoma spinigerum, de Gnathostoma spp.;
(b) nematodos de la familia Habronematidae, tales como Habronema majus, Habronema microstoma y Habronema muscae, de Habronema spp.; y Draschia megastoma de Draschia spp.;
(c) nematodos de la familia Physalopteridae, tales como Physaloptera canis, Physaloptera cesticillata, Physaloptera erdocyona, Physaloptera felidis, Physaloptera gemina, Physaloptera papilloradiata, Physaloptera praeputialis, Physaloptera pseudopraerutialis, Physaloptera rara, Physaloptera sibirica y Physaloptera vulpineus, de Physaloptera spp.;
(d) nematodos de la familia Gongylonematidae, tales como Gongylonema pulchrum de Gongylonema spp.; (e) nematodos de la familia Spirocercidae, tales como Ascarops strongylina de Ascarops spp.; y
(f) nematodos de la familia Thelaziidae, tales como Thelazia callipaeda, Thelazia gulosa, Thelazia lacrymalis, Thelazia rhodesi y Thelazia skrjabini, de Thelazia spp.
[Otros agentes de control de plagas]
Adicionalmente, los efectos de control contra las plagas que tienen un aguijón o un veneno que daña a las personas y a los animales, las plagas que portan diversos patógenos o microbios causantes de enfermedades o las plagas que causan molestias a los seres humanos (como las plagas tóxicas, las plagas higiénicas y las plagas desagradables) son excelentes.
A continuación se muestran ejemplos específicos de los mismos.
(1) Plagas del orden Hymenoptera
abejas de la familia Argidae, abejas de la familia Cynipidae, abejas de la familia Diprionidae, hormigas de la familia Formicidae, abejas de la familia Mutillidae y abejas de la familia Vespidae.
(2) Otras plagas
Cucarachas (Blattodea), termitas (termita), arañas (Araneae), ciempiés (centípedo), milpiés (milípedo), crustáceos (crustáceo), chinches (Cimex lectularius).
[Formulación del agente]
Unos pocos ejemplos de formulación del agente de control de plagas, el insecticida, el acaricida, el agente de control de ectoparásitos, el agente de control de endoparásitos o el agente expulsor de acuerdo con la presente invención, se proporcionan a continuación. Sin embargo, los componentes añadidos y la relación de adición no pretenden limitarse a estos ejemplos y pueden modificarse convenientemente en una amplia variación. El término "parte" en las formulaciones de los agentes indica parte en peso.
Las formulaciones de los agentes para la horticultura y la agricultura de humedales son las que se muestran a continuación.
(Formulación del agente 1: polvos humectables)
Se mezclan homogéneamente 40 partes del compuesto de arilazol de la presente invención, 53 partes de tierra de diatomeas, 4 partes de éster de ácido sulfúrico de alcohol superior y 3 partes de alquilnaftalensulfonato y se pulverizan finamente para obtener un polvo humectable con un 40 % de principio activo.
(Formulación del agente 2: emulsión)
Se mezclan y disuelven 30 partes del compuesto de arilazol de la presente invención, 33 partes de xileno, 30 partes de dimetilformamida y 7 partes de polioxietilén alquil alil éter para obtener una emulsión con un 30 % de principio activo.
(Formulación del agente 3: agente granular)
Se mezclan uniformemente 5 partes del compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención, 40 partes de talco, 38 partes de arcilla, 10 partes de bentonita y 7 partes de alquilsulfato de sodio, se muelen finamente y luego se granulan en gránulos con un diámetro de 0,5 a 1,0 mm, para obtener un agente granular con un 5 % de principio activo.
(Formulación del agente 4: agente granular)
Se muelen y mezclan bien 5 partes del compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención, 73 partes de arcilla, 20 partes de bentonita, 1 parte de sal sódica de sulfosuccinato de dioctilo y 1 parte de fosfato de potasio, se le añade agua y se amasa bien la mezcla, seguido de la granulación y el secado del resultante para obtener un agente granular con un 5 % de principio activo.
(Formulación del agente 5: agente de suspensión)
Se mezclan 10 partes del compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención, 4 partes de polioxietilén alquilaril éter, 2 partes de policarboxilato de sodio, 10 partes de glicerina, 0,2 partes de goma xantana y 73,8 partes de agua, y a continuación la mezcla se muele en húmedo hasta que el tamaño del grano alcance 3 pm o menos para obtener un agente de suspensión con un 10 % de principio activo.
Formulaciones de agentes para el agente de control de ectoparásitos, el agente de control de endoparásitos o el agente de expulsión de endoparásitos son como se muestran a continuación.
(Formulación del agente 6: agente granular)
Se disuelven 5 partes del compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención en un disolvente orgánico para obtener una solución, y la solución se pulveriza sobre 94 partes de caolín y 1 parte de carbón blanco, y luego se evapora el disolvente a presión reducida. El agente granular así obtenido puede mezclarse con los piensos para animales.
(Formulación del agente 7: agente inyectable)
Se mezclan homogéneamente de 0,1 a 1 partes del compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención y de 99 a 99,9 partes de aceite de cacahuete, y luego se esteriliza la mezcla por filtración utilizando un filtro esterilizante.
(Formulación del agente 8: agente de vertido)
Se mezclan homogéneamente 5 partes del compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención, 10 partes de éster de ácido mirístico y 85 partes de isopropanol para obtener un agente de vertido.
(Formulación del agente 9 Agente para unción dorsal)
Se mezclan homogéneamente de 10 a 15 partes del compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención, 10 partes de éster de ácido palmítico y de 75 a 80 partes de isopropanol para obtener un agente para unción dorsal.
(Formulación del agente 10: agente de pulverización)
Se mezclan homogéneamente 1 parte del compuesto de arilazol de acuerdo con la presente invención, 10 partes de propilenglicol y 89 partes de isopropanol para obtener un agente de pulverización.
A continuación, la presente invención se describirá con más detalle con referencia a los Ejemplos. Sin embargo, la presente invención no está limitada en modo alguno por los siguientes Ejemplos.
Ejemplo 1
Síntesis de 5-(2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1 -il)-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil 1)-1-metil-1H-imidazol (Compuesto n° 1-1)
(Etapa 1-1)
Síntesis de 2-(2 fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1H-imidazol
Figure imgf000028_0001
Se disolvió 2-fluoro-4-(trifluorometil)benzaldehído (15 g) en etanol (200 ml) y la solución se enfrió hasta 0 °C. A la misma se añadieron amoniaco acuoso al 28 % (95 g) y glioxal (57 g), y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente durante 2 horas. La solución de reacción se concentró a presión reducida y se añadió agua al residuo obtenido. A continuación, la mezcla se extrajo con metanol/diclorometano al 20 %, y la capa orgánica obtenida se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 13 g (rendimiento del 71 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 89,90 (s a, 1H), 8,44 (t, 1H), 7,54 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,29 (s, 1H), 7,22 (s, 1H).
(Etapa 1-2)
Síntesis de 2-(2 fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol
Figure imgf000028_0002
Se disolvió 2-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1H-imidazol (13 g) en N,N-dimetilformamida (250 ml), y la solución se agitó a la temperatura ambiente. A la misma se añadieron carbonato de potasio (15 g) y yoduro de metilo (8,6 g), y tras purgar con gas nitrógeno, la mezcla se agitó a 100 °C durante 3 horas. Después de enfriar la mezcla de reacción hasta la temperatura ambiente, la solución de reacción se vertió en agua y después se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 3,2 g (rendimiento del 24 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 87,76 (t, 1H), 7,54 (d, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,20 (s, 1H), 7,06 (s, 1H), 3,65 (d, 3H).
(Etapa 1-3)
Síntesis de 2-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenM)-1 -metil-IH-imidazol
Figure imgf000029_0001
Se disolvió 2-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (3,2 g) en N,N-dimetilformamida (130 ml) y la solución se agitó a la temperatura ambiente. A la misma se añadió de etilmercaptano sódico (80 %, 2,8 g) y la mezcla se agitó 60 °C durante 2 horas. Después de enfriar la mezcla de reacción hasta la temperatura ambiente, la solución de reacción se vertió en agua y después se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 3,2 g (rendimiento del 86 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 87,58 (s, 1H), 7,50-7,45 (m, 2H), 7,18 (s, 1H), 7,02 (s, 1H), 3,53 (s, 3H), 2,88 (c, 3H), 1,28 (t, 3H).
(Etapa 1-4)
Síntesis de 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol
Figure imgf000029_0002
Se disolvió 2-(2-(etiltio)-4-(trifluofometil) fenil)-1-metil-1H-imidazol (3,2 g) en diclorometano (110 ml) y la solución se agitó a 0 °C. A la misma se añadió ácido metacloroperbenzoico (70 %, 6,1 g), y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en una solución mixta de solución acuosa de hidrogenocarbonato sódico saturado y solución acuosa de tiosulfato sódico saturado, y la fase orgánica se extrajo con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 2,8 g (rendimiento del 80 %) del producto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 88,44 (d, 1H), 7,99 (dd, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,16 (d, 1H), 7,06 (d, 1H), 3,48 (s, 3H), 3,42 (c, 3H), 1,24 (t, 3H).
(Etapa 1-5)
Síntesis de 5-bromo-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol
Se disolvió 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometM)fenM)-1-metil-1H-imidazol (0,25 g) en diclorometano (8 ml) y se agitó a 0 °C. A la solución se añadió N-bromosuccinimida (0,14 g) y la solución se siguió agitando a la temperatura ambiente hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato sódico, y la fase orgánica se extrajo con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,23 g (rendimiento: 73 %) del compuesto objetivo. A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 88,44 (d, 1H), 8,02 (dd, 1H), 7,63 (d, 1H), 7,14 (s, 1H), 3,42 (c, 2H), 3,41 (s, 3H), 1,24 (t, 3H).
(Etapa 1-6)
Síntesis de 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-5-carboxilato de etilo
Figure imgf000030_0001
Se añadieron 5-bromo-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (0,55 g), acetato de paladio (3,1 mg), 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno (16 mg), acetato de sodio (0,13 g) y etanol (6 ml) a un recipiente de reacción metálico para autoclave, y la atmósfera de reacción se sustituyó por monóxido de carbono (0,8 MPa), tras lo cual se agitó a 80 °C durante 5 horas. La solución de reacción se enfrió hasta temperatura ambiente, se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo resultante se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,52 g (rendimiento del 95 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 88,44 (d, 1H), 8,02 (dd, 1H), 7,81 (s, 3H), 7,63 (d, 1H), 4,36 (c, 2H), 3,69 (s, 3H), 3,44 (c, 2H), 1,40 (t, 3H), 1,26 (t, 3H).
(Etapa 1-7)
Síntesis de (2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-5-il)metanol
Figure imgf000030_0002
Se disolvió 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-5-carboxilato de etilo (0,98 g) en diclorometano (8 ml) y se agitó a -70 °C. Se añadió gota a gota a la solución hidruro de diisobutilaluminio (13 ml, solución 1,0 M en n-hexano) y la mezcla se agitó a -70 °C durante 2 horas. La solución de reacción se vertió en una solución acuosa de sal de Rochelle al 10%, y la fase orgánica se extrajo con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,50 g (rendimiento del 57 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 88,43 (d, 1H), 8,00 (dd, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,10 (s, 1H), 4,72 (d, 2H), 3,48 (s, 3H), 3,45 (c, 2H), 1,67 (t, 1H), 1,24 (t, 3H).
(Etapa 1-8)
Síntesis de 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-5-carbaldehído
Figure imgf000031_0001
Se disolvió (2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometM)fenM)-1metil-1H-imidazol-5-il) metanol (0,50 g) en 1,4-dioxano (5 ml) y la solución se agitó a la temperatura ambiente. A la misma se añadió dióxido de manganeso (1,2 g) y la mezcla se agitó 100 °C durante 6 horas. La solución de reacción se enfrió hasta temperatura ambiente, se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,38 g (rendimiento del 78 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 89,85 (s, 1H), 8,46 (s, 1H), 8,05 (d, 1H), 7,86 (s, 1H), 7,65 (d, 1H), 3,73 (s, 3H), 3,45 (c, 2H), 1,28 (t, 3H).
(Etapa 1-9)
Síntesis de 5-(2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-1 -en-1-il)-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1 -metil-1H-imidazol
Figure imgf000031_0002
Se disolvió 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-5-carbaldehído (0,31 g) en N,N-dimetilformamida (0,9 ml) y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente. A la misma se añadieron 1,1,1 -tricloro-2,2,2-trifluoroetano (0,34 g), polvo de cinc (0,29 g) y anhídrido acético (0,14 g), y se purgó el interior del recipiente de reacción con argón y la mezcla se agitó a 50 °C durante 2 horas. La solución de reacción se vertió en una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato sódico, y la fase orgánica se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,23 g del compuesto objetivo (E/Z = 15: 85, rendimiento del 56 %).
A continuación se muestra la RMN-1H y la RMN-19F del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh) (una mezcla E/Z): 88,45 (m, 1H), 8,06-7,44 (m, 3H), 7,14-6,92 (m, 1H), 3,45 (s, 3H) 3,42­ 3,44 (m, 2H), 1,28-1,24 (m, 3H).
RMN-19F (376 MHz, CDCh-CFCh): 8 -63,5 (s, 3F), -63,6 (s) para el isómero (E) y -68,5 (s) para el isómero (Z).
Ejemplo de referencia 2
Síntesis de (E)-5-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-1H-imidazol (Compuesto n° 2-1)
(Etapa 2-1)
Síntesis de 5-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol
Figure imgf000031_0003
100 °C hasta
el día siguiente
cuant.
Se disolvió 5-bromo-1-metil-1H-imidazol (5,0 g) en tolueno (50 ml) y se agitó a la temperatura ambiente. A la solución se añadieron agua (5 ml), ácido 2-fluoro-4-(trifluorometil) fenilborónico (9,6 g), tetrakis(trifenilfosfina)paladio (0) (1,8 g) y carbonato de cesio (10 g), el recipiente de reacción se purgó con nitrógeno y la solución se agitó a 100 °C hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en agua y la fase orgánica se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 8,7 g (rendimiento cuant.) del producto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 87,60 (s, 1H), 7,52-7,45 (m, 3H), 7,18 (s, 1H), 3,64 (d, 3H).
(Etapa 2-2)
Síntesis de 5-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol
Figure imgf000032_0001
Se disolvió 5-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (7,7 g) en un disolvente mixto de tetrahidrofurano (90 ml) y N,N-dimetilformamida (20 ml), y la solución mixta se agitó a la temperatura ambiente. A la misma se añadió etilmercaptano sódico (80 %, 9,8 g), y la mezcla se agitó y se calentó a reflujo durante 6 horas. Después de enfriar la solución de reacción hasta la temperatura ambiente y verterla en agua, la fase orgánica se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 8,6 g (rendimiento cuant.) del producto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 88,02 (s, 1H), 7,57 (s, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,44 (d, 1H), 7,33 (d, 1H), 7,07 (d, 1H), 3,46 (s, 3H), 2,91 (c, 2H), 1,31 (t, 3H).
(Etapa 2-3)
Síntesis de 5-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-carbaldehído
Figure imgf000032_0002
Se disolvió 5-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (0,63 g) en tetrahidrofurano anhidro (15 ml) y se agitó a -70 °C. Se añadió gota a gota a la solución n-butil-litio (1,4 ml, solución de hexano normal 1,6 M), y la solución se agitó a -70 °C durante 0,5 horas. A continuación, se añadió gota a gota N,N-dimetilformamida (0,32 g) y la mezcla se calentó hasta la temperatura ambiente y se agitó a durante 1 hora. La solución de reacción se vertió en agua y después se extrajo la fase orgánica con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,13 g (rendimiento del 19 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 89,89 (s, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,49 (d, 1H), 7,34 (d, 1H), 7,31 (s, 1H), 3,79 (s, 3H), 2,95 (c, 2H), 1,32 (t, 3H).
(Etapa 2-4)
Síntesis de (E)-5-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-imidazol
Figure imgf000033_0001
Se disolvió 5-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol-2-carbaldehído (0,13 g) en N,N-dimetilformamida (0,5 ml) y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente. A la misma se añadieron 1,1,1-tricloro-2,2,2-trifluoroetano (0,15 g), polvo de cinc (0,13 g) y anhídrido acético (0,063 g), y se purgó el interior del recipiente de reacción con argón y se agitó a 50 °C hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato sódico y la fase orgánica se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,061 g (rendimiento del 39 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 87,54 (s, 1H), 7,47 (d, 1H), 7,33 (d, 1H), 7,16 (s, 1H), 7,05 (dc, 1H), 6,76 (dc, 1H), 3,50 (s, 3H), 2,92 (c, 2H), 1,31 (t, 3H).
(Etapa 2-5)
Síntesis de (E)-5-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-1H-imidazol
Figure imgf000033_0002
Se disolvió (E)-5-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-1H-imidazol (0,061 g) en diclorometano (2 ml) y la solución se agitó a 0 °C. A la misma se añadió ácido metacloroperbenzoico (70 %, 0,087 g), y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en una solución mixta de solución acuosa de hidrogenocarbonato sódico saturado y solución acuosa de tiosulfato sódico saturado, y la fase orgánica se extrajo con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,057 g (rendimiento del 86 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 88,49 (d, 1H), 8,00 (dd, 1H), 7,58 (d, 1H), 7,14 (s, 3H), 7,04 (dc, 1H), 6,78 (dc, 1H), 3,46 (s, 3H), 3,02 (c, 2H), 1,20 (t, 3H).
Ejemplo 3
Síntesis de (Z)-5-(2-cloro-3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-1-il)-2-(2-(etil sulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol (Compuesto n° 1-64)
(Etapa 3-1)
Síntesis de 2-(2-etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-5-(2-yodovinil)-1-metil-1H-imidazol
Figure imgf000034_0001
Se disolvió yoduro de trifenilfosfonio (yodometilo) (5,0 g) en tetrahidrofurano (60 ml), y se añadió gota a gota bis(trimetilsilil)amida de sodio (5,0 ml, solución 1,9 M en tetrahidrofurano) a la temperatura ambiente, y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente durante 2 horas. La solución de reacción se enfrió hasta -70 °C y a la misma se añadió gota a gota una solución en tetrahidrofurano (20 ml) de 2-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil) fenil)-1-metil-1H-imidazol-5-carbaldehído (2,1 g), y la mezcla se agitó a -70 °C durante 1 hora y 30 minutos. La solución de reacción se vertió en agua y la fase orgánica se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 2,6 g del compuesto deseado (mezcla E/Z, rendimiento del 90 %).
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 88,23 (s, 1H, isómero Z), 7,59-7,26 (m, 4H del isómero Z, 5H del isómero E), 6,76 (d, 1H, isómero E), 6,66 (d, 1H, isómero Z), 3,52 (d, 3H, isómero E), 3,44 (d, 1H, isómero Z), 2,93-2,86 (c, 2H), 1,31-1,24 (t, 3H).
(Etapa 3-2)
Síntesis de 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-(2-yodovinil)-1-metil-1H-imidazol
Figure imgf000034_0002
Se disolvió 2-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-5-(2-yodovinil)-1-metil-1H-imidazol (2,6 g) en diclorometano (40 ml) y se agitó a 0 °C. A la misma se añadió ácido metacloroperbenzoico (70 %, 3,3 g), y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en una solución mixta de solución acuosa de hidrogenocarbonato sódico saturado y solución acuosa de tiosulfato sódico saturado, y la fase orgánica se extrajo con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 2,4 g del producto deseado (mezcla E/Z, rendimiento del 84 %).
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 88,44 (m, 1H), 8,19 (s, 1H, isómero Z), 8,00 (m, 1H), 7,66-7,24 (m, 2H del isómero Z, 3H del isómero E), 6,81 (d, 1H, isómero E), 6,72 (d, 1H, isómero Z), 3,47-3,37 (m, 5H), 1,28-1,22 (t, 3H).
(Etapa 3-3)
Síntesis de (E)-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-5-(3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-1-il)-1H-imidazol
Figure imgf000034_0003
Se disolvió 2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-(2-yodovinil)-1-metil-1H-imidazol (2,4 g) en N,N-dimetilformamida (25 ml). A la misma se añadieron (pentafluoroetil)trimetilsilano (4,6 g), fluoruro de potasio (0,35 g) y yoduro de cobre (I) (1,4 g), y la mezcla se agitó a 80 °C hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en amoniaco acuoso diluido y la fase orgánica se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,32 g (rendimiento del 14 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 88,43 (d, 1H), 8,00 (dd, 1H), 7,65 (d, 1H), 7,58 (s, 1H), 6,77 (dt, 1H), 5,73 (dd, 1H), 3,43 (d, 3H), 3,34 (c, 2H), 1,25 (t, 3H).
(Etapa 3-4)
Síntesis de (Z)-5-(2-cloro-3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-1-il)-2-(2-(etil sulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-1-metil-1H-imidazol
Figure imgf000035_0001
Se disolvió (E)-2-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-(3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-1-il)-1-metil-1H-imidazol (0,32 g) en N,N-dimetilformamida (10 ml), y se le añadió N-clorosuccinimida (0,092 g), y la mezcla se agitó a 60 °C hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato sódico, y la fase orgánica se extrajo con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,13 g (rendimiento del 38 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 88,45 (s, 1H), 8,09 (s, 1H), 8,03 (d, 1H), 7,63 (s, 1H), 7,11 (s, 1H), 3,45 (s, 3H), 3,41 (c, 2H), 1,26 (t, 3H).
Ejemplo de referencia 4
Síntesis de (Z)-4-(2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol (Compuesto n° 11-3)
(Etapa 4-1)
Síntesis de 1-azido-2-fluoro-4-(trifluorometil)benceno
Figure imgf000035_0002
Se añadieron agua (2 ml) y ácido clorhídrico (2 ml) a 2-fluoro-4-(trifluorometil) anilina (1,15 g), y la mezcla se agitó a 0 °C. A la misma se añadió nitrito de sodio (0,54 g) disuelto en agua (2 ml), y la mezcla se agitó a 0 °C durante 10 minutos, después se añadió azida de sodio (0,31 g) disuelta en agua (2 ml), y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente durante 30 minutos. La solución de reacción se vertió en agua y después se extrajo la fase orgánica con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se usó en la siguiente etapa sin purificar.
(Etapa 4-2)
Síntesis de 1-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de etilo
Figure imgf000036_0001
El 1-azido-2-fluoro-4-(trifluorometil)benceno obtenido en la Etapa 4-1 se disolvió en dimetilsulfóxido (10 ml) y se agitó a la temperatura ambiente. Al mismo se añadieron acetoacetato de etilo (1,8 ml) y dietilamina (3,4 ml), seguido de agitación a 70 °C hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en agua y después se extrajo la fase orgánica con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,55 g (rendimiento del 27 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 87,73-7,63 (m, 3H), 4,48 (c, 2H), 2,55 (d, 3H), 1,46 (t, 3H).
(Etapa 4-3)
Síntesis de 1 -(2-(etiltio)-4(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de etilo]
Figure imgf000036_0002
Se disolvió 1-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de etilo (0,55 g) en N,N-dimetilformamida (6 ml) y se agitó a la temperatura ambiente. Al mismo se añadió de etilmercaptano sódico (80 %, 0,27 g) y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente durante 3 horas. La solución de reacción se vertió en agua y la fase orgánica se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,41 g (rendimiento del 65 %) del compuesto objetivo. A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 87,66 (s, 1H), 7,61 (d, 1H), 7,43 (d, 1H), 4,48 (c, 2H), 2,91 (c, 2H), 2,46 (s, 3H), 1,47 (t, 3H), 1,28 (t, 3H).
(Etapa 4-4)
Síntesis de 1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de etilo
Figure imgf000036_0003
Se disolvió 1-(2-(etiltio)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de etilo (0,41 g) en diclorometano (10 ml) y la mezcla se agitó la mezcla a la temperatura ambiente. A la misma se añadió ácido metacloroperbenzoico (70 %, 0,59 g), y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente durante 3 horas. La solución de reacción se vertió en una solución mixta de solución acuosa de hidrogenocarbonato sódico saturado y solución acuosa de tiosulfato sódico saturado, y la fase orgánica se extrajo con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,44 g (rendimiento cuant.) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 88,53 (d, 1H), 8,14 (dd, 1H), 7,58 (d, 1H), 4,48 (c, 2H), 3,30 (c, 2H), 2,48 (s, 3H), 1,46 (t, 3H), 1,29 (t, 3H).
(Etapa 4-5)
Síntesis de 1 -(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-il)metanol
Figure imgf000037_0001
Se disolvió 1 -(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-carboxilato de etilo (0,44 g) en diclorometano (20 ml) y la mezcla se agitó a -10 °C. A la misma se añadió hidruro de diisobutilaluminio (1 M, 3,4 ml), y la mezcla se agitó a 0 °C durante 30 minutos y luego se agitó hasta el día siguiente a la temperatura ambiente. Se añadió una solución acuosa saturada de sal de Rochelle a la solución de reacción, y la fase orgánica se extrajo con diclorometano. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida, y el residuo obtenido se usó en la siguiente etapa sin purificar (rendimiento cuant.).
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 68,51 (s, 1H), 8,11 (d, 1H), 7,56 (d, 1H), 4,85 (d, 2H), 3,42 (t, 1H), 3,32 (c, 2H), 2,25 (s, 3H), 1,28 (t, 3H).
(Etapa 4-6)
Síntesis de 1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-carbaldehído
Figure imgf000037_0002
El (1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-il) metanol obtenido en la Etapa 4-5 se disolvió en diclorometano (60 ml), y se le añadió dióxido de manganeso (0,96 g), y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente durante 2 horas. La solución de reacción se filtró, el filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se usó en la siguiente etapa sin purificar (rendimiento del 96 %).
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCla): 610,29 (d, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,16 (d, 1H), 7,59 (d, 1H), 3,32 (c, 2H), 2,49 (d, 3H), 1,31 (t, 3H).
(Etapa 4-7)
Síntesis de (Z)-4-(2-cloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-il)-1-(2-(etil sulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol
Figure imgf000037_0003
El 1-(2-(etilsulfonil)-4-(trifluorometil)fenil)-5-metil-1H-1,2,3-triazol-4-carbaldehído (0,38 g) obtenido en la Etapa 4-6 se disolvió en N,N-dimetilformamida (10 ml) y la mezcla se agitó a la temperatura ambiente. Se añadieron cinc en polvo (0,36 g), 1,1,1-tricloro-2,2,2-trifluoroetano (0,41 g) y anhídrido acético (0,17 g), y el interior del recipiente de reacción se purgó con argón y se agitó a 55 °C hasta el día siguiente. La solución de reacción se vertió en una solución acuosa saturada de hidrogenocarbonato sódico y la fase orgánica se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica obtenida se lavó con salmuera saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se filtró. El filtrado se concentró a presión reducida y el residuo obtenido se purificó por cromatografía en columna con gel de sílice para obtener 0,08 g (rendimiento del 16 %) del compuesto objetivo.
A continuación se muestra la RMN-1H del producto objetivo obtenido.
RMN-1H (400 MHz, CDCh): 68,53 (d, 1H), 8,14 (dd, 1H), 7,58 (d, 1H), 7,23 (s, 1H), 3,30 (c, 2H), 2,28 (d, 3H), 1,28 (t, 3H).
Los compuestos de la presente divulgación producidos por el mismo método que en los Ejemplos anteriores se muestran en las Tablas 1 a 15. Los datos de las propiedades del material del compuesto se introdujeron en la columna de "Propiedades del material". Como datos de las propiedades del material, se describen el estado del material, punto de fusión (p.f.) o el índice de refracción (nD). Cuando Q era la Fórmula (II), la disposición en torno al doble enlace se introdujo en la columna de "configuración". "E" indica la configuración E, "Z" indica la configuración Z y "E/Z" indica que el compuesto es una mezcla de compuestos en ambas configuraciones. En la tabla, Me representa un grupo metilo, Et representa un grupo etilo, c-Pr representa un grupo ciclopropilo, ‘Bu representa un grupo butilo terciario y Ac representa un grupo acetilo.
Los compuestos n° 1-108 hasta 1-117 de la Tabla 1, los compuestos n° 4-13 hasta 4-17 en la Tabla 4, el compuesto n° 7-7 en la Tabla 7, los compuestos n° 9-6 a 9-9 de la Tabla 9 y los compuestos n° 10-12 a 10-14 de la Tabla 10 son Ejemplos de productos intermedios de producción.
La Tabla 1 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (1).
Figure imgf000038_0001
Tabla 1
Figure imgf000038_0002
(continuación)
Figure imgf000039_0001
(continuación)
Figure imgf000040_0001
(continuación)
Figure imgf000041_0001
(continuación)
Figure imgf000042_0001
(continuación)
Figure imgf000043_0001
La T ab la de re fe re nc ia 2 m ue s tra los su s titu ye n te s del co m p u e s to rep rese n tad o po r la F ó rm u la (2) de scrito en el p re sen te docum en to .
Figure imgf000044_0001
Tabla de referencia 2
Figure imgf000044_0004
. ______________
La Tabla 3 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (3).
Figure imgf000044_0002
Tabla 3
Figure imgf000044_0003
La Tabla 4 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (4).
Figure imgf000045_0001
Tabla 4
Figure imgf000045_0002
La T a b la 5 m ue stra los s u s titu ye n te s de los co m p u e s to s re p re se n ta d o s po r la F ó rm u la (5), d e sc rito s en el p resen te docum e n to .
Figure imgf000046_0001
Tabla de referencia 5
Figure imgf000046_0004
. ______________
Referencia
La Tabla 6 muestra los sustituyentes de los compuestos representados por la Fórmula (6), descritos en el presente documento.
Figure imgf000046_0002
Tabla de referencia 6
Figure imgf000046_0005
La Tabla de referencia 7 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (7) descrito en el presente documento.
Figure imgf000046_0003
Tabla de referencia 7
Figure imgf000046_0006
(continuación)
Figure imgf000047_0005
La Tabla 8 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (8).
Figure imgf000047_0001
Tabla 8
Figure imgf000047_0004
______________
La Tabla de referencia 9 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (9) descrito en el presente documento.
Figure imgf000047_0002
Tabla de referencia 9
Figure imgf000047_0003
(continuación)
Figure imgf000048_0003
La Tabla de referencia 10 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (10) descrito en el presente documento.
Figure imgf000048_0001
Tabla de referencia 10
Figure imgf000048_0002
La T a b la de re fe re n c ia 11 m u e s tra los su s titu ye n te s de l co m p u e s to re p re se n ta d o po r la F ó rm u la (11 ) de sc rito en el p re sen te docum e n to .
Figure imgf000049_0001
Tabla de referencia 11
Figure imgf000049_0003
La Tabla de referencia 12 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (12) descrito en el presente documento.
Figure imgf000049_0002
Tabla de referencia 12
Figure imgf000049_0004
______________
La Tabla 13 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (13).
Tabla 13
Figure imgf000050_0003
_ ______________
La Tabla 14 muestra los sustituyentes del compuesto representado por la Fórmula (14).
Figure imgf000050_0001
Tabla 14
Figure imgf000050_0002
Tabla 15
Figure imgf000050_0004
(continuación)
Figure imgf000051_0002
Entre los compuestos mostrados en las Tablas 1 a 15, se midieron los datos de RMN-1H del compuesto anotado en la columna de propiedades del material como aceite viscoso o amorfo. En la Tabla 16 se muestran los valores medidos.
Tabla 16
Figure imgf000051_0001
(continuación)
Figure imgf000052_0001
(continuación)
Figure imgf000053_0001
[Ensayos biológicos]
Los siguientes ejemplos de ensayo muestran que el compuesto de arilazol de la presente divulgación (a continuación en el presente documento, denominado compuesto de la presente divulgación) es útil como principio activo de un agente de control de plagas, particularmente un insecticida. "Parte" es sobre una base en peso.
(Preparación de la emulsión de ensayo)
Se mezclaron y disolvieron 5 partes del compuesto de la presente divulgación, 93,6 partes de dimetilformamida y 1,4 partes de polioxietilén alquilaril éter para preparar una emulsión (I) con un 5 % de principio activo.
La tasa insecticida y la tasa de control se calcularon mediante la siguiente Ecuación.
Tasa insecticida (%) = (números de insectos muertos / número de insectos del ensayo) x 100
Tasa de control = {1 -(Nt)/(Nc)} x 100
Nt: número de parásitos en el grupo de tratamiento con aerosol
Nc: número de parásitos en el grupo no tratado
(Ejemplo de ensayo 1) Ensayo de eficacia en Mythimna separata
Se mezclaron bien 0,8 g de dieta artificial disponible comercialmente (Insector LFS, fabricado por Nosan Corp.) y 1 ml de la Emulsión (I) y se envasaron 0,2 g por cada grupo de tratamiento en un recipiente de ensayo de plástico (1,4 ml) para preparar el alimento del ensayo.
Se inocularon dos larvas de segundo estadio de Mythimna separata en cada grupo de tratamiento y se sellaron con una tapa de plástico. El recipiente se colocó en una cámara termostática a 25 °C y al quinto día se examinaron la tasa insecticida y la ingesta de alimento. El ensayo se realizó dos veces. Además, como grupo de control con vehículo se realizó un ensayo en las mismas condiciones, excepto porque el compuesto de la presente divulgación se eliminó de la emulsión (I).
Los compuestos mostrados en la Tabla 17 se usaron para un ensayo de eficacia contra Mythimna separata. Se ha demostrado que todos los compuestos eran eficaces contra Mythimna separata, con una tasa insecticida del 100 % y
Figure imgf000054_0001
La emulsión (I) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente divulgación se estableció en 125 ppm. Las hojas de maíz se sumergieron en el diluyente durante 30 segundos. Esta hoja de maíz se colocó en una placa de Petri y se liberaron cinco larvas de segundo estadio de Mythimna separata. La placa de Petri se colocó en una cámara termostática a una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. La determinación de la vida y la muerte se hizo cuando pasaron 6 días desde la liberación de los insectos, y se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 18 se usaron para un ensayo de eficacia contra Mythimna separata. Todos los
Figure imgf000054_0002
(Ejemplo de ensayo 3) Ensayo de eficacia en Aculops pelekassi
La emulsión (I) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente divulgación se estableció en 125 ppm. Las hojas de col se sumergieron en el diluyente durante 30 segundos. Esta hoja de col se colocó en una placa de Petri y se liberaron cinco larvas de segundo estadio de Spodoptera litura. La placa de Petri se colocó en una cámara termostática a una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. La determinación de la vida y la muerte se hizo cuando pasaron 6 días desde la liberación de los insectos, y se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 19 se usaron para un ensayo de eficacia contra Spodoptera litura. Todos los compuestos mostraron una tasa insecticida del 80 % o más contra Spodoptera litura.
Figure imgf000055_0001
(Ejemplo de ensayo 4) Ensayo de eficacia en Plutella xylostella
La emulsión (I) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente divulgación era de 125 ppm. Las hojas de col se sumergieron en el diluyente durante 30 segundos. Esta hoja de col se colocó en una placa de Petri y se liberaron cinco larvas de segundo estadio de Plutella xylostella. La placa de Petri se colocó en una cámara termostática a una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. La determinación de la vida y la muerte se hizo cuando pasaron 3 días desde la liberación de los insectos, y se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 20 se usaron para un ensayo de eficacia contra Plutella xylostella. Todos los
Figure imgf000055_0003
La emulsión (I) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente divulgación se estableció en 125 ppm. El pepino se plantó en una maceta pequeña y se inoculó con ninfas de Aphis gossypii en la primera hoja principal. La solución diluida se pulverizó sobre las plántulas de pepino. Los pepinos se colocaron en una cámara termostática con una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. Cuando pasaron 4 días después de la pulverización, se determinó la vida y la muerte de Aphis gossypii y se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 21 se usaron para un ensayo de eficacia contra Aphis gossypii. Todos los compuestos mostraron una tasa insecticida del 80 % o más.
Figure imgf000055_0002
(Ejemplo de ensayo 6) Ensayo de eficacia en Aphis craccivora
El caupí se cultivó en una maceta pequeña y se inoculó con ninfas de Aphis craccivora en las hojas primarias. La emulsión (1) se diluyó con agua para que el compuesto de la presente divulgación estuviera a 125 ppm, y la solución diluida se pulverizó sobre el caupí infestado con Aphis craccivora. El caupí se colocó en una cámara termostática a una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. Cuando pasaron 4 días después de la pulverización, se llevó a cabo la determinación de la vida y la muerte de Aphis craccivora y se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 22 se usaron para un ensayo de eficacia contra Aphis craccivora. Todos los compuestos mostraron una tasa insecticida del 80 % o más contra Aphis craccivora.
Figure imgf000056_0002
(Ejemplo de ensayo 7) Ensayo de eficacia contra Bemisia tabaci
La emulsión (1) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente divulgación se estableció en 125 ppm. La solución diluida se pulverizó sobre las plántulas de tomate y se secó al aire. El día de la pulverización se liberaron los adultos de Bemisia tabaci y se dejó que pusieran huevos. Se contó el número de larvas parásitas 12 días después de la pulverización y se calculó la tasa de control. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 23 se usaron para un ensayo de eficacia contra Bemisia tabaci. Todos los
Figure imgf000056_0001
(Ejemplo de ensayo 8) Ensayo de eficacia en Phyllotreta striolata
La emulsión (I) se diluyó con agua de modo que el compuesto de la presente divulgación se estableció en 125 ppm para preparar una solución de ensayo. La solución diluida anterior se pulverizó sobre plántulas de chingensai (en la fase de desarrollo de la séptima hoja verdadera) plantadas en una maceta pequeña. Después de secar al aire, las plántulas de chingensai se colocaron en un vaso de plástico y se liberaron 10 adultos de Phyllotreta striolata. La temperatura se mantuvo en una cámara termostática a 25 °C y la humedad era del 65 %, la determinación de la vida y la muerte se realizó 7 días después de la liberación de los insectos y se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
Se ensayó la potencia de los compuestos mostrados en la Tabla 24 contra los adultos de Phyllotreta striolata. La tasa insecticida fue del 80 % o más.
Figure imgf000056_0003
(Ejemplo de ensayo 9) Ensayo de eficacia en Culex pipiens molestus
La emulsión (I) se diluyó con agua de modo que el compuesto de la presente divulgación se estableció en 10 ppm para preparar una solución de ensayo. Se liberaron veinte larvas de primer estadio de Culex pipiens molestus en 100 ml de esta solución, se contó el número de insectos muertos un día después y se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 25 se usaron para un ensayo de eficacia contra las larvas de primer estadio de Culex pipiens molestus. Como resultado, todos los compuestos mostraron un tasa insecticida del 100 % contra la larva de primer estadio de Culex pipiens molestus.
Figure imgf000057_0001
(Ejemplo de ensayo 10) Ensayo de eficacia en Nilaparvata lugens
La emulsión (1) se diluyó con agua de manera que la concentración del compuesto de la presente divulgación se estableció en 125 ppm. Las plántulas jóvenes de arroz se sumergieron en la solución diluida durante 30 segundos y se dejaron secar al aire, luego se colocaron en una caja de plástico y se liberaron cinco larvas de segundo estadio de Nilaparvata lugens. La temperatura se mantuvo en una cámara termostática a 25 °C y la humedad era del 65 %, la determinación de la vida y la muerte se realizó 7 días después de la inoculación, y se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 26 se usaron para un ensayo de eficacia contra Nilaparvata lugens. Todos los compuestos mostraron una tasa insecticida del 80 % o más.
Figure imgf000057_0002
(Ejemplo de ensayo 11) Ensayo de eficacia en Aphis gossypii (ensayo de tratamiento de enraizamiento)
Las plántulas de pepino cultivadas en una maceta pequeña se sacaron de la misma, la tierra adherida a la parte de la raíz se lavó con agua del grifo, y la parte de la raíz se sumergió en agua del grifo y se cultivó hidropónicamente. Las plántulas de pepino se inocularon con nematodos Aphis gossypii. La emulsión (I) se diluyó con agua para obtener una solución diluida con una concentración del compuesto de la presente divulgación de 8 ppm. Se sustituyó el agua del grifo por el diluyente y se continuó el cultivo hidropónico con el diluyente en una cámara termostática a una temperatura de 25 °C y una humedad del 60 %. Cuando pasaron 6 días desde el inicio del cultivo hidropónico con el diluyente, se realizó la determinación de la vida y la muerte de Aphis gossypii y se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
El compuesto del Compuesto n° 1-1 se usó para un ensayo de eficacia contra Aphis gossypii. La tasa insecticida fue del 80 % o más.
(Ejemplo de ensayo 12) Ensayo de eficacia en moscas
El compuesto de la presente divulgación se diluyó con acetona y se añadió gota a gota a 1 g de azúcar en terrones, de forma que la concentración se estableció en 100 ppm. El azúcar en terrones se colocó en un vaso de plástico y se liberaron diez hembras adultas de mosca, y se tapó. Tras el almacenamiento a 25 °C y el paso de 24 horas desde la liberación, se realizó la determinación de la vida y la muerte y se calculó la tasa insecticida. El ensayo se realizó dos veces.
El compuesto del Compuesto n° 1-1 se usó para un ensayo de eficacia contra las hembras adultas de mosca. La tasa insecticida fue del 80 % o más.
(Ejemplo de ensayo 13) Ensayo de eficacia en Plutella xylostella (ensayo de inmersión en el suelo)
La emulsión (I) se diluyó con agua de modo que la concentración del compuesto de la presente divulgación se estableció en 500 ppm para obtener una solución de ensayo. Se irrigaron 10 ml de la solución de prueba en el soporte de las plántulas de chingengsai (en la fase de desarrollo de la séptima hoja verdadera) plantadas en una maceta pequeña y colocadas en un invernadero a 25 °C durante 7 días. Las plántulas de chingengsai se transfirieron a un invernadero de cristal y se liberaron 300 adultos de Plutella xylostella por cada 50 chingengsai en el invernadero de cristal. Cuando pasaron 7 días después de la liberación, se contó el número de Plutella xylostella supervivientes que infestaban las plántulas de chingengsai y se calculó la tasa de control. El ensayo se realizó dos veces.
El compuesto del Compuesto n° 1-1 se usó para un ensayo de eficacia contra Plutella xylostella. La tasa de control fue del 80 % o más.
(Ejemplo experimental 14) Ensayo de eficacia en Mythimna separata (ensayo de tratamiento de semillas)
Se diluyeron 0,1 g del compuesto de la presente divulgación con 2 ml de acetona para preparar una solución de ensayo. Se añadieron 10 g de semillas de trigo a la solución de ensayo, se sometieron a un secado al aire y se plantaron 100 semillas en una jardinera. Las jardineras se colocaron en un invernadero a 25 °C durante 7 días. Posteriormente, se liberaron 100 larvas de primer estadio de Mythimna separata en la jardinera. Después de colocarlas en un invernadero a 25 °C durante 3 días, se contó el número de Mythimna separata supervivientes y se calculó la tasa de control. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 27 se usaron para un ensayo de eficacia contra las larvas de primer estadio de Mythimna separata. La tasa de control fue del 80 % o más.
Figure imgf000058_0001
(Ejemplo de ensayo 15) Ensayo de eficacia en Rhopalosiphum padi (ensayo de tratamiento de semillas)
Se diluyeron 0,1 g del compuesto de la presente divulgación con 2 ml de acetona para preparar una solución de ensayo.
Se añadieron 10 gramos de semillas de trigo a la solución de ensayo, se sometieron a un secado al aire y se plantaron 100 semillas en una jardinera. Después de colocarlas en un invernadero a 25 °C durante 7 días, en la jardinera se inocularon 50 adultos de Rhopalosiphum padi. Se contó el número de Rhopalosiphum padi supervivientes infestantes 6 días después de la inoculación y se calculó la tasa de control. El ensayo se realizó dos veces.
Los compuestos mostrados en la Tabla 28 se usaron para un ensayo de eficacia contra Rhopalosiphum padi. La tasa de control fue del 80 % o más.
Figure imgf000058_0002
(Ejemplo de ensayo 16) Ensayo del efecto sobre la alimentación en Ornithodoros moubata
Se mezcló una solución en DMSO del compuesto de la presente divulgación con sangre desfibrinada de ovejas para obtener una solución mixta de 10 ppm. Se colocaron 2 ml de esta solución mixta en un recipiente y se tapó con una membrana de parafilm. Además, Se liberaron 20 tritoninfas de Ornithodoros moubata y se les dejó succionar la sangre a través de la membrana de parafilm durante aproximadamente 30 minutos. Las ninfas se transfirieron a un recipiente de almacenamiento y se incubaron en una cámara termostática a una temperatura de 28 °C y una humedad del 80 %, y se observaron la vida y la muerte y la fase de desarrollo 14 días después de la succión de sangre. El ensayo se realizó dos veces.
Para el compuesto del Compuesto n° 1-1, se llevó a cabo un ensayo del efecto sobre la alimentación en Ornithodoros moubata y el ensayo mostró un tasa insecticida del 90 % o más.
(Ejemplo de ensayo 17) Ensayo del efecto sobre el contacto en Rhipicephalus microplus
Se diluyó una solución en DMSO del compuesto de la presente divulgación con agua para obtener una solución de ensayo a 100 ppm. Esta solución de fármaco se dejó caer en un recipiente que contenía 20 larvas de Rhipicephalus microplus y se incubó en una cámara termostática a una temperatura de 28 °C y una humedad del 80 %. La vida y la muerte de las larvas se determinaron 24 horas después del tratamiento farmacológico. El ensayo se realizó dos veces.
Con respecto al compuesto del Compuesto n°1-1, se llevó a cabo un ensayo del efecto sobre el contacto en Rhipicephalus microplus, y el ensayo mostró un tasa insecticida del 90 % o más.
(Ejemplo de ensayo 18) Ensayo del efecto sobre el contacto/la alimentación en larvas de Lucilia cuprina
Se mezcló una solución en DMSO del compuesto de la presente divulgación con carne de caballo para obtener una mezcla a 1000 ppm. Se introdujeron 20 larvas de Lucilia cuprina en el tubo de ensayo con la mezcla. La mezcla se incubó en una cámara termostática a una temperatura de 28 °C y una humedad del 80 %, y se determinó la vida y la muerte de las larvas 48 horas después de iniciar el ensayo. El ensayo se realizó dos veces.
Cuando el compuesto del Compuesto n° 1-1 se usó en un ensayo del efecto sobre el contacto/la alimentación contra larvas de Lucilia cuprina, el ensayo mostró un tasa insecticida del 90 % o más.
(Ejemplo de ensayo 19) Ensayo del efecto sobre el contacto/la alimentación en larvas de Aedes aegypti
Se diluyó una solución en DMSO del compuesto de la presente divulgación con agua para obtener una solución diluida de 100 ppm. Se colocaron 10 larvas de primer estadio de Aedes aegypti en cada pocillo de una placa de microtitulación de 96 pocillos junto con agua de cría, se añadió 1/10 de la solución diluida de 100 ppm y se ensayó a una concentración final de 10 ppm. La mezcla se incubó en una cámara termostática a una temperatura de 28 °C y una humedad del 80 %, y se determinó la vida y la muerte de las larvas 48 horas después tratamiento farmacológico. El ensayo se realizó dos veces.
Cuando el compuesto del Compuesto n° 1-1 se usó en un ensayo del efecto sobre el contacto/la alimentación contra larvas de Aedes aegypti, el ensayo mostró un tasa insecticida del 90 % o más.
Cualquiera de los compuestos seleccionados aleatoriamente entre los compuestos de la presente divulgación ejerció los efectos mencionados anteriormente. Se ha implicado que los compuestos de la presente invención, incluyendo los compuestos que no se ejemplifican, son eficaces para el control de plagas, en particular, que presentan una actividad miticida e insecticida, o similares. También se ha implicado que el compuesto de la presente divulgación es eficaz sobre los ectoparásitos que perjudican a los seres humanos y al ganado.
[Aplicabilidad industrial]
El compuesto de arilazol de la presente invención puede controlar plagas que son problemáticas en términos de cultivos agrícolas e higiene. En particular, varias plagas y ácaros agrícolas pueden controlarse eficazmente con unas concentraciones relativamente bajas. Además, es posible controlar eficazmente los ectoparásitos y endoparásitos que perjudican a los seres humanos y al ganado. Por lo tanto, la presente invención es industrialmente útil.

Claims (7)

REIVINDICACIONES
1. Un compuesto representado por la fórmula (I), o una sal o un compuesto N-óxido del mismo:
Figure imgf000060_0001
en donde, en la fórmula (i), A1 hasta A4 representan cada uno independientemente un átomo de carbono o un átomo de nitrógeno, siempre que dos o más de A1 hasta A4 no sean átomos de nitrógeno al mismo tiempo, X 1 representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilaminocarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo mercapto, un grupo alquiltio C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfinilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo arilo C6-10 sin sustituir o sustituido, un grupo heterociclilo de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido, un grupo amino sin sustituir o sustituido, un grupo halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro,
n representa el número de X1 químicamente aceptables y es cualquier número entero de 0 a 4, cuando n es 2 o más, los X1 pueden ser iguales o diferentes entre sí, y también dos X1 pueden estar unidos entre sí para formar un anillo,
R1 representa un grupo alquiltio C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfinilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, o un grupo alquilsulfoxiimino C1-6, o un grupo representado por -S (=O) (=N-Ra)-Rb, en donde, Ra representa un átomo de hidrógeno, un grupo ciano, un grupo alquilo C1-6, o un grupo alquilcarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, y Rb representa un grupo alquilo C1-6, y
D es un grupo representado por la Fórmula (D-1),
Figure imgf000060_0002
en la Fórmula (D-1), el * representa una posición de unión,
Q representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo alquiltio C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfinilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo aminocarbonilo sin sustituir o sustituido, un grupo heterocicliloxicarbonilo de 3 a 6 miembros sin sustituir o sustituido, un grupo aleno sin sustituir o sustituido, un grupo ciano, un grupo representado por -CRc=NO-Rd o un grupo representado por -N=CReRf, en donde, Rc representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 sustituido o sin sustituir, Rd representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, o un grupo fenilo sin sustituir o sustituido, y Re y Rf representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo amino sustituido o un grupo halógeno,
B1 representa CR3 y B2 representa un átomo de nitrógeno,
R2 es un sustituyente unido a uno de los átomos de nitrógeno de la Fórmula (D-1), y R2 representa un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo formilo, un grupo alquilcarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alcoxicarbonilo C1-6 sin sustituir o sustituido o un grupo alquilsulfonilo C1-6 sin sustituir o sustituido, y
R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquenilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo alquinilo C2-6 sin sustituir o sustituido, un grupo cicloalquilo C3-8 sin sustituir o sustituido, un grupo halógeno, un grupo ciano o un grupo nitro.
2. Una composición que comprende un compuesto representado por la fórmula (I) o una sal o un N-óxido del mismo, de acuerdo con la reivindicación 1.
3. Un compuesto representado por la fórmula (I), o una sal o un N-óxido del mismo, de acuerdo con la reivindicación 1 o una composición de acuerdo con la reivindicación 2, para su uso en un método de tratamiento del cuerpo humano o animal.
4. Uso de un compuesto de Fórmula (I), o de una sal o un N-óxido del mismo, de acuerdo con la reivindicación 1 o una composición de acuerdo con la reivindicación 2, como agente de control de plagas, en donde el uso no es un método de tratamiento del cuerpo humano o animal.
5. El uso de un compuesto de Fórmula (I), o de una sal o un N-óxido del mismo, de acuerdo con la reivindicación 4, en donde el agente de control de plagas es un insecticida o un acaricida.
6. El uso de un compuesto de Fórmula (I), o de una sal o un N-óxido del mismo, de acuerdo con la reivindicación 4, en donde el agente de control de plagas es un agente de control de ectoparásitos, un agente de control de endoparásitos o un agente expulsor de endoparásitos.
7. Un compuesto de fórmula (I), o una sal o un N-óxido del mismo, de acuerdo con la reivindicación 1 o una composición de acuerdo con la reivindicación 2, para su uso en un método de tratamiento del cuerpo humano o animal, en donde el método de tratamiento comprende:
(i) controlar ectoparásitos; o
(ii) controlar o expulsar endoparásitos.
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