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CN115181067A - 芳基唑化合物和有害生物防除剂 - Google Patents

芳基唑化合物和有害生物防除剂 Download PDF

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CN115181067A
CN115181067A CN202210663170.2A CN202210663170A CN115181067A CN 115181067 A CN115181067 A CN 115181067A CN 202210663170 A CN202210663170 A CN 202210663170A CN 115181067 A CN115181067 A CN 115181067A
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CN
China
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substituted
unsubstituted
alkyl
formula
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Application number
CN202210663170.2A
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浜本伊佐美
青山光
阪西庆太
岩佐孝男
小林朝巳
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Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
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Publication date
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Abstract

式(I)表示的化合物或其盐或N‑氧化物化合物。[式(I)中，A1～A4各自独立地表示碳原子或氮原子，X1表示C1～6烷基等，n表示X1的个数，R1表示C1～6烷硫基等，D为式(D‑1)或式(D‑2)表示的基团，式(D‑1)和式(D‑2)中，＊表示键合位置，Q表示C1～6烷基等，B1和B2各自独立地表示氮原子等，R2表示与式(D‑1)的氮原子中的任一氮原子键合的C1～6烷基等，B3和B4各自独立地表示氮原子或碳原子，R4表示C1～6烷基等，m表示R4的个数]。

Description

芳基唑化合物和有害生物防除剂
本申请是针对申请日为2016年12月15日、申请号为201680072673.5、发明名称为“芳基唑化合物和有害生物防除剂”的申请提出的分案申请。
技术领域
本发明涉及芳基唑化合物和有害生物防除剂。更详细而言，本发明涉及具有优异的杀虫活性和/或杀螨活性、安全性优异、且工业上能够有利地合成的芳基唑化合物以及含有其作为有效成分的有害生物防除剂。
本申请基于2015年12月16日在日本申请的特愿2015-245712号、2016年3月24日在日本申请的特愿2016-060605号和2016年10月7日在日本申请的特愿2016-198677号主张优先权，并将其内容援引于此。
背景技术
提出了各种具有杀虫·杀螨活性的化合物。为了将这样的化合物作为农药进行实用，要求不仅效力足够高，而且不易产生耐药性，不产生对植物的药害或土壤污染，对家畜、鱼类等的毒性低等。
然而，在专利文献1中公开了式(A)表示的化合物。根据专利文献1，该化合物对一氧化氮的产生具有强力的抑制活性，似乎对一氧化氮介导的疾病的预防和/或治疗有效。
Figure BDA0003691871190000011
另外，在专利文献2中公开了式(B)表示的化合物。
Figure BDA0003691871190000021
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO 98/27108 A2
专利文献2：WO2015/144895 A1
发明内容
本发明的课题在于提供一种有害生物防除活性、其中特别是杀虫活性和/或杀螨活性优异、安全性优异、且工业上能够有利地合成的芳基唑化合物，以及提供一种含有该芳基唑化合物作为有效成分的有害生物防除剂。此外，提供一种含有该芳基唑化合物作为有效成分的体外寄生虫防除剂。
为了解决上述课题而进行了深入研究，其结果，完成了包含以下形态的本发明。
即，本发明包含以下形态。
〔1〕式(I)表示的化合物或其盐或N-氧化物化合物。
Figure BDA0003691871190000022
[式(I)中，
A1～A4各自独立地表示碳原子或氮原子。其中，A1～A4中的两个以上不同时为氮原子。
X1表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基、甲酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基羰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基氨基羰基、巯基、无取代的或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、无取代的或具有取代基的C6～10芳基、无取代的或具有取代基的3～6元杂环基、无取代的或具有取代基的氨基、卤素基团、氰基、或硝基。
n表示化学上允许的X1的个数且为0～4中的任一整数。n为2以上时，X1可以彼此相同，也可以彼此不同。另外，两个X1可以一起形成环。
R1表示无取代的或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基磺酰基、C1～6烷基磺酰基亚氨基或-S(＝O)(＝N-Ra)-Rb表示的基团。这里，Ra表示氢原子、氰基、C1～6烷基、或者无取代的或具有取代基的C1～6烷基羰基，Rb表示C1～6烷基。
D为式(D-1)或式(D-2)表示的基团。
Figure BDA0003691871190000031
式(D-1)和式(D-2)中，＊表示键合位置。
Q表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、无取代的或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代的或具有取代基的氨基羰基、无取代的或具有取代基的3～6元杂环氧基羰基、无取代的或具有取代基的3～6元杂环基、无取代的或具有取代基的丙二烯基、氰基、-CRc＝NO-Rd表示的基团、或-N＝CReRf表示的基团。这里，Rc表示氢原子、或者无取代的或具有取代基的C1～6烷基，Rd表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、或者无取代的或具有取代基的苯基，Re和Rf表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、具有取代基的氨基、或卤素基团。
式(D-1)中，
B1和B2各自独立地表示氮原子或CR3。B1和B2都为CR3时，两个R3可以相同，也可以不同。
R2为与式(D-1)的氮原子中的任一氮原子键合的取代基。R2表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、羟基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基、甲酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基羰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、或者无取代的或具有取代基的C1～6烷基磺酰基。
R3表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、卤素基团、氰基、或硝基。
式(D-2)中，
B3和B4各自独立地表示氮原子或碳原子。其中，B3和B4不同时为碳原子。
R4表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、无取代的或具有取代基的氨基、卤素基团、氰基、或硝基。
m表示化学上允许的R4的个数表示且为0～2中的任一整数。m为2以上时，R4可以彼此相同，也可以彼此不同。]
〔2〕根据〔1〕所述的化合物或其盐或N-氧化物化合物，其中，所述化合物由式(II)表示。
Figure BDA0003691871190000041
式(II)中，A1～A4、X1、n、R1表示与式(I)中的A1～A4、X1、n、R1相同的含义。
式(II)中、B1、B2、R2、Q表示与式(D-1)中的B1、B2、R2、Q相同的含义。
〔3〕根据〔1〕所述的化合物或其盐或N-氧化物化合物，其中，所述化合物由式(III)表示。
Figure BDA0003691871190000051
式(III)中，A1～A4、X1、n、R1表示与式(I)中的A1～A4、X1、n、R1相同的含义。
式(III)中、B3、B4、R4、m、Q表示与式(D-2)中的B3、B4、R4、m、Q相同的含义。
〔4〕一种有害生物防除剂，含有选自上述〔1〕～〔3〕所述的化合物及其盐或N-氧化物化合物中至少1种作为有效成分。
〔5〕一种杀虫剂或杀螨剂，含有选自上述〔1〕～〔3〕所述的化合物及其盐或N-氧化物化合物中的至少1种作为有效成分。
〔6〕一种体外寄生虫防除剂，其含有选自上述〔1〕～〔3〕所述的化合物及其盐或N-氧化物化合物中的至少1种作为有效成分。
〔7〕一种体内寄生虫防除剂或驱除剂，含有选自上述〔1〕～〔3〕所述的化合物及其盐或N-氧化物化合物中的至少1种作为有效成分。
本发明的芳基唑化合物能够防除在农作物、卫生方面成为问题的有害生物。特别是能够有效地防除农业害虫和螨类。此外，能够有效地防除危害人畜的体外寄生虫和体内寄生虫。
具体实施方式
〔芳基唑化合物〕
本发明的芳基唑化合物为式(I)表示的化合物(以下，有时称为化合物(I)。)或化合物(I)的盐或N-氧化物化合物。
Figure BDA0003691871190000061
首先，在本发明中，“无取代的”这一用语意味着仅作为母核的基团。没有“具有取代基的”这样的记载而仅以作为母核的基团的名称记载时，只要没有特殊说明，就表示“无取代的”。
另一方面，“具有取代基的”这一用语意味着作为母核的基团中的任一氢原子被与母核相同或不同的结构的基团取代。因此，“取代基”为与作为母核的基团键合的其它基团。取代基可以为1个，也可以为2个以上。2个以上的取代基可以相同，也可以不同。
“C1～6”等用语表示作为母核的基团的碳原子数为1～6个等。该碳原子数中不包括取代基中存在的碳原子的个数。例如，具有乙氧基作为取代基的丁基分类为C2烷氧基C4烷基。
“取代基”只要是化学上允许且具有本发明的效果，就没有特别限制。以下例示可以作为“取代基”的基团。
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；
乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基等C2～6烯基；
乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等C2～6炔基；
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、立方烷基等C3～8环烷基；
苯基、萘基等C6～10芳基；
苄基、苯乙基等C6～10芳基C1～6烷基；
3～6元杂环基；
3～6元杂环基C1～6烷基；
羟基；
甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；
乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2～6烯氧基；
乙炔氧基、炔丙氧基等C2～6炔氧基；
苯氧基、萘氧基等C6～10芳氧基；
苄氧基、苯乙氧基等C6～10芳基C1～6烷氧基；
噻唑氧基、吡啶氧基等5～6元杂芳氧基；
噻唑基甲基氧基、吡啶基甲基氧基等5～6元杂芳基C1～6烷基氧基；
甲酰基；
乙酰基、丙酰基等C1～6烷基羰基；
甲酰氧基；
乙酰氧基、丙酰氧基等C1～6烷基羰基氧基；
苯甲酰基等C6～10芳基羰基；
甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等C1～6烷氧基羰基；
甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正丙氧基羰基氧基、异丙氧基羰基氧基、正丁氧基羰基氧基、叔丁氧基羰基氧基等C1～6烷氧基羰基氧基；
羧基；
氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；
氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基、全氟正戊基等C1～6卤代烷基；
2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2～6卤代烯基；
4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2～6卤代炔基；
三氟甲氧基、2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1～6卤代烷氧基；
2-氯丙烯氧基、3-溴丁烯氧基等C2～6卤代烯氧基；
氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基等C1～6卤代烷基羰基；
氨基；
甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等C1～6烷基取代氨基；
苯胺基、萘基氨基等C6～10芳基氨基；
苄基氨基、苯乙基氨基等C6～10芳基C1～6烷基氨基；
甲酰基氨基；
乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、异丙基羰基氨基等C1～6烷基羰基氨基；
甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基等C1～6烷氧基羰基氨基；氨基羰基、二甲基氨基羰基、苯基氨基羰基、N-苯基-N-甲基氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基等无取代或具有取代基的氨基羰基；
亚氨基甲基、(1-亚氨基)乙基、(1-亚氨基)-正丙基等亚氨基C1～6烷基；
N-羟基-亚氨基甲基、(1-(N-羟基)-亚氨基)乙基、(1-(N-羟基)-亚氨基)丙基、N-甲氧基-亚氨基甲基、(1-(N-甲氧基)-亚氨基)乙基等无取代的具有取代基的N-羟基亚氨基C1～6烷基；
氨基羰基氧基；
乙基氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基等C1～6烷基取代氨基羰基氧基；
巯基；
甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等C1～6烷硫基；
三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1～6卤代烷硫基；
苯硫基、萘硫基等C6～10芳硫基；
噻唑基硫基、吡啶基硫基等5～6元杂芳硫基；
甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等C1～6烷基亚磺酰基；
三氟甲基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基等C1～6卤代烷基亚磺酰基；
苯基亚磺酰基等C6～10芳基亚磺酰基；
噻唑基亚磺酰基、吡啶基亚磺酰基等5～6元杂芳基亚磺酰基；
甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；
三氟甲基磺酰基、2、2、2-三氟乙基磺酰基等C1～6卤代烷基磺酰基；
苯基磺酰基等C6～10芳基磺酰基；
噻唑基磺酰基、吡啶基磺酰基等的5～6元杂芳基磺酰基；
甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、叔丁基磺酰氧基等C1～6烷基磺酰氧基；
三氟甲基磺酰氧基、2,2,2-三氟乙基磺酰氧基等C1～6卤代烷基磺酰氧基；
三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等三C1～6烷基取代甲硅烷基；
三苯基甲硅烷基等三C6～10芳基取代甲硅烷基；
氰基；硝基；
另外，这些“取代基”可以是上述取代基中的任一氢原子被不同结构的基团取代。作为该情况下的“取代基”，可举出C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、卤素基团、氰基、硝基等。
另外，上述的“3～6元杂环基”是指包含选自氮原子、氧原子和硫原子中的1～4个杂原子作为环的构成原子。杂环基可以为单环和多环中的任一种。对于多环杂环基，只要至少一个环为杂环，则其余的环可以为饱和脂环、不饱和脂环或芳香环中的任一种。作为“3～6元杂环基”，可举出3～6元饱和杂环基、5～6元杂芳基、5～6元部分不饱和杂环基等。
作为3～6元饱和杂环基，可举出氮丙啶基、环氧基、吡咯烷基、四氢呋喃基、噻唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、二氧戊环基、二
Figure BDA0003691871190000091
烷基等。
作为5元杂芳基，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、
Figure BDA0003691871190000092
唑基、异
Figure BDA0003691871190000093
唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、
Figure BDA0003691871190000094
二唑基、噻二唑基、四唑基等。
作为6元杂芳基，可举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等。
式(I)中，A1～A4各自独立地表示碳原子或氮原子。其中，A1～A4中的两个以上不同时为氮原子
即，式(I)表示的化合物为式(a)～式(e)表示的化合物。
Figure BDA0003691871190000101
式(a)～式(e)中，X1、R1、n和D表示与式(I)中的X1、R1、n和D相同的含义。
式(I)中，X1表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基、甲酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基羰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基氨基羰基、巯基、无取代的或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、无取代的或具有取代基的C6～10芳基、无取代的或具有取代基的3～6元杂环基、无取代的或具有取代基的氨基、卤素基团、氰基、或硝基。
X1中的“C1～6烷基”可以是直链，也可以是碳原子数为3以上的支链。作为烷基，可举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、2-甲基丁基、2、2-二甲基丙基、异己基等。
作为“具有取代基的C1～6烷基”的具体例，可举出氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、1-氯乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、3,3,3-三氟丙基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基、全氟丙烷-2-基、全氟己基、全氯己基、2,4,6-三氯己基等C1～6卤代烷基；
羟基甲基、羟基乙基等羟基C1～6烷基；
甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基-正丙基、正丙氧基甲基、异丙氧基乙基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基乙基等C1～6烷氧基C1～6烷基；
苄基、苯乙基等C6～10芳基C1～6烷基；
环丙基甲基、2-环丙基乙基、环戊基甲基、2-环己基乙基、2-环辛基乙基等C3～8环烷基C1～6烷基；等。
作为X1中的“C2～6烯基”，可举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。
作为“具有取代基的C2～6烯基”的具体例，可举出2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2～6卤代烯基；2-正丁氧基-乙烯基、1-乙氧基-乙烯基等C1～6烷氧基C2～6烯基；等。
作为X1中的“C2～6炔基”，可举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。
作为“具有取代基的C2～6炔基”的具体例，可举出4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2～6卤代炔基等。
作为X1中的“C1～6烷氧基”，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异己氧基等。
作为“具有取代基的C1～6烷氧基”的具体例，可举出三氟甲氧基、二氟甲氧基、1-氟乙氧基、1,1-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、2,2,3,4,4,4-六氟-丁氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基等C1～6卤代烷氧基；
甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基等C1～6烷氧基C1～6烷氧基；
苄氧基、苯乙氧基等C6～10芳基C1～6烷氧基；
环丙基甲基氧基等C3～8环烷基C1～6烷氧基等。
作为X1中的“C1～6烷基羰基”，可举出乙酰基、丙酰基等。
作为“具有取代基的C1～6烷基羰基”的具体例，可举出氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基等C1～6卤代烷基羰基。
作为X1中的“C1～6烷氧基羰基”，可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧基羰基等。
作为“具有取代基的C1～6烷氧基羰基”的具体例，可举出氟甲氧基羰基、氯甲氧基羰基、溴甲氧基羰基、二氟甲氧基羰基、二氯甲氧基羰基、二溴甲氧基羰基、三氟甲氧基羰基、三氯甲氧基羰基、三溴甲氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基等C1～6卤代烷氧基羰基；环丙基甲氧基羰基、环丁基甲氧基羰基、环戊基甲氧基羰基、环己基甲氧基羰基、2-环丙基乙氧基羰基等C3～8环烷基C1～6烷氧基羰基；等。
作为X1中的“C1～6烷基氨基羰基”，可举出甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丁基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基等。
作为X1中的“C1～6烷硫基”，可举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正戊硫基、正己硫基、异丙硫基、异丁硫基等。
作为“具有取代基的C1～6烷硫基”的具体例，可举出三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1～6卤代烷硫基。
作为X1中的“C1～6烷基亚磺酰基”，可举出甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等。
作为“具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基”的具体例，可举出三氟甲基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基等C1～6卤代烷基亚磺酰基。
作为X1中的“C1～6烷基磺酰基”，可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等。
作为“具有取代基的C1～6烷基磺酰基”的具体例，可举出三氟甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基等C1～6卤代烷基磺酰基。
作为X1中的“C1～6烷基”、“C2～6烯基”、“C2～6炔基”、“C1～6烷氧基”、“C1～6烷基羰基”、“C1～6烷氧基羰基”、“C1～6烷基氨基羰基”、“C1～6烷硫基”、“C1～6烷基亚磺酰基”和“C1～6烷基磺酰基”上的优选的取代基，可举出C1～6烷氧基、卤素基团、氰基、羟基、C3～8环烷基、C6～10芳基、3～6元杂环基等。
作为X1中的“C3～8环烷基”，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。
X1中的“C6～10芳基”可以为单环和多环中的任一种。多环芳基只要至少一个环为芳香环，则其余的环可以为饱和脂环、不饱和脂环或芳香环中的任一种。
作为“C6～10芳基”，可举出苯基、萘基、薁基、茚基、茚满基、四氢化萘基等。
X1中的“3～6元杂环基”含有选自氮原子、氧原子和硫原子中的1～4个杂原子作为环的构成原子。杂环基可以为单环和多环中的任一种。多环杂环基只要至少一个环为杂环，则其余的环可以为饱和脂环、不饱和脂环或芳香环中的任一种。作为“3～6元杂环基”，可举出3～6元饱和杂环基、5～6元杂芳基、5～6元部分不饱和杂环基等。
作为3～6元饱和杂环基，可举出氮丙啶基、环氧基、吡咯烷基、四氢呋喃基、噻唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、二氧戊环基(详细而言，为[1,3]二氧戊环基)、二
Figure BDA0003691871190000131
烷基(详细而言，为[1,3]二
Figure BDA0003691871190000132
烷基或[1,4]二
Figure BDA0003691871190000133
烷基)等。优选为5～6元饱和杂环基。
作为5元杂芳基，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、
Figure BDA0003691871190000134
唑基、异
Figure BDA0003691871190000135
唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基(详细而言，为[1,2,3]三唑基、或[1,2,4]三唑基)、
Figure BDA0003691871190000136
二唑基(详细而言，为[1,2,4]
Figure BDA0003691871190000137
二唑基或[1,3,4]
Figure BDA0003691871190000138
二唑基)、噻二唑基、四唑基等。
作为6元杂芳基，可举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等。
作为部分不饱和的5元杂环基，可举出吡咯啉基、咪唑啉基(二氢咪唑基)、吡唑啉基、
Figure BDA0003691871190000139
唑啉基、异
Figure BDA00036918711900001310
唑啉基、噻唑啉基等。
作为部分不饱和的6元杂环基、可举出噻喃基、2H-吡啶-1-基、4H-吡啶-1-基等。
作为X1中的“C3～8环烷基”、“C6～10芳基”和“3～6元杂环基”上的取代基，可举出C1～6烷基、C1～6卤代烷基、羟基、C1～6烷氧基、卤素基团、氰基、硝基、氨基等。
作为X1中的“具有取代基的氨基”，可举出甲基氨基、乙基氨基、正丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二丁基氨基等C1～6烷基取代氨基。
作为X1中的“卤素基团”，可举出氟基、氯基、溴基、碘基等。
作为X1，优选C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C1～6烷硫基、C1～6烷基磺酰基、卤素基团、氰基、或者无取代的或具有取代基的3～6元杂环基，更优选C1～6卤代烷基或者无取代的或具有取代基的3～6元杂环基，进一步优选C1～6卤代烷基或者无取代的或具有取代基的5～6元杂芳基。
式(I)中，n表示化学上允许的X1的个数且为0～4中的任一整数。n为2以上时，X1可以彼此相同，也可以彼此不同。A1～A4全部为碳原子时，即，为式(a)时，n为0～4的整数。A1～A4中的任一者为氮原子时，即，为式(b)～(e)时，n为0～3中的任一整数。
作为n，优选0～2，更优选0或1。
n为2以上时，两个X1可以一起形成环。
式(I)中，R1表示无取代的或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、或者无取代的或具有取代基的C1～6烷基磺酰基、C1～6烷基磺酰基亚氨基或-S(＝O)(＝N-Ra)-Rb表示的基。这里，Ra表示氢原子、氰基、C1～6烷基、或者无取代的或具有取代基的C1～6烷基羰基，Rb表示C1～6烷基。
作为R1中的“C1～6烷硫基”、“C1～6烷基亚磺酰基”和“C1～6烷基磺酰基”以及在这些基团上具有取代基的基团，可举出与在上述X1中例示的基团相同的基团。
作为“C1～6烷基磺酰基亚氨基”，可举出S,S-二甲基磺酰基亚氨基等。
作为式：-S(＝O)(＝N-Ra)-Rb表示的基团中的Ra和Rb中的“C1～6烷基”、“C1～6烷基羰基”，可举出与上述X1中例示过的基团相同的基团。作为在Ra中具有取代基的C1～6烷基羰基，优选C1～6卤代烷基羰基。
作为R1，优选C1～6烷硫基、C1～6烷基亚磺酰基、C1～6烷基磺酰基，特别优选C1～6烷基磺酰基。
式(I)中，D表示式(D-1)或式(D-2)所表示的环。
Figure BDA0003691871190000151
式(D-1)和式(D-2)中，＊表示键合位置。
式(D-1)和式(D-2)中，Q表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、无取代的或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代的或具有取代基的氨基羰基、无取代的或具有取代基的3～6元杂环氧基羰基、无取代的或具有取代基的3～6元杂环基、无取代的或具有取代基的丙二烯基、氰基、-CRc＝NO-Rd表示的基团、或-N＝CReRf表示的基团。这里，Rc表示氢原子、或者无取代的或具有取代基的C1～6烷基，Rd表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、或者无取代的或具有取代基的苯基，Re和Rf表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、具有取代基的氨基、或卤素基团。
作为Q中的“C1～6烷基”、“C2～6烯基”、“C2～6炔基”、“C3～8环烷基”、“C1～6烷硫基”、“C1～6烷基亚磺酰基”、“C1～6烷基磺酰基”、“C1～6烷氧基羰基”和“3～6元杂环基”，可举出与上述X1中例示过的基团相同的基团。
作为Q中的“C1～6烷基”，优选“C3～6烷基”。作为“C3～6烷基”上的优选的取代基，可举出C1～6烷氧基、卤素基团、氰基、羟基、C1～6烷基羰基氧基、C3～8环烷基、C6～10芳基、3～6元杂环基等。
作为“C1～6烷基”为C1～2烷基时的取代基，优选无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基或者无取代的或具有取代基的5～6元杂芳氧基。作为上述C1～6烷氧基的取代基，优选卤素基团，作为5～6元杂芳氧基的取代基，优选卤素基团或C1～6卤代烷基。
作为Q中的“C2～6烯基”和“C2～6炔基”上的优选的取代基，可举出无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基、甲酰基、无取代的或具有取代基的烷硫基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基羰基氧基、无取代的或具有取代基的C6～12芳基、无取代的或具有取代基的3～6元杂环基、苯基磺酰基、卤素基团、三C1～6烷基取代甲硅烷基、氰基等。
作为Q中的“C2～6烯基”和作为“C2～6炔基”上的取代基的“无取代的或具有取代基的C1～6烷基”、“无取代的或具有取代基的C2～6烯基”、“无取代的或具有取代基的C2～6炔基”、“无取代的或具有取代基的C3～8环烷基”、“无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基”、“无取代的或具有取代基的烷硫基”、“无取代的或具有取代基的C1～6烷基羰基氧基”、“无取代的或具有取代基的C6～12芳基”、“无取代的或具有取代基的3～6元杂环基”，可举出与式(IV)和式(V)的R5～R8中例示过的基团相同的基团。
作为Q中的“C3～8环烷基”、“C1～6烷硫基”、“C1～6烷基亚磺酰基”、“C1～6烷基磺酰基”和“3～6元杂环基”上的取代基，可举出与上述X1中例示过的基团相同的基团。
作为Q中的“氨基羰基”的取代基，可举出C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷基羰基、C6～12芳基。
为二取代的氨基羰基时，两个取代基可以一起形成环。
作为Q中的“丙二烯基”，可举出1,2-丙二烯。
作为Q中的“丙二烯基”上的优选的取代基，可举出C1～6卤代烷基、卤素基团等。
作为Q中的“3～6元杂环氧基羰基”，可举出1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基-氧基羰基等。
作为Q中的“3～6元杂环氧基羰基”上的优选的取代基，可举出与3～6元杂环基中例示过的基团相同的基团。
作为式：-CRc＝NO-Rd表示的基团中的Rc和Rd中的“C1～6烷基”以及在这些基团上具有取代基的基团，可举出与上述X1中例示过的基团相同的基团。
作为Rd中的“苯基”上的优选的取代基，可举出C1～6烷基、C1～6卤代烷基、羟基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、卤素基团、氰基、硝基等。
作为式：-N＝CReRf表示的基团中的Re和Rf中的“C1～6烷基”和“氨基”以及在这些基团上具有取代基的基团，可举出与上述X1中例示过的基团相同的基团。
作为式：-N＝CReRf表示的基团中的Re和Rf中的“卤素基团”，可举出与上述X1中例示过的基团相同的基团。
作为Q，优选式(IV)表示的基团、式(V)表示的基团或氰基。
Figure BDA0003691871190000171
式(IV)和式(V)中，＊表示键合位置。
式(IV)和式(V)中，R5～R8各自独立地表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基、甲酰基、无取代的或具有取代基的烷硫基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基羰基氧基、无取代的或具有取代基的C6～12芳基、无取代的或具有取代基的3～6元杂环基、无取代的或具有取代基的苯基磺酰基、卤素基团、三C1～6烷基取代甲硅烷基或氰基。
作为R5～R8中的“C1～6烷基”、“C2～6烯基”、“C2～6炔基”、“C3～8环烷基”、“C1～6烷氧基”、“C1～6烷硫基”、“C6～12芳基”、“3～6元杂环基”和“卤素基团”，可举出与上述X1中例示过的基团相同的基团。
作为R5～R8中的“C1～6烷基”、“C2～6烯基”、“C2～6炔基”、“C3～8环烷基”、“C1～6烷氧基”、“C1～6烷硫基”上的优选的取代基，可举出C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、C3～8环烷基、C1～6烷基羰基氧基、卤素基团、氰基、羟基、C6～10芳基、3～6元杂环基等。
作为R5～R8中的“C6～12芳基”和“3～6元杂环基”上的优选的取代基，可举出卤素基团、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基等。
作为R5～R8中的“C1～6烷基羰基氧基”，可举出乙酰氧基、丙酰氧基等。
作为R5～R8中的“C1～6烷基羰基氧基”上的取代基，可举出氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；2-氯-正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1～6卤代烷氧基；苯基、萘基等C6～10芳基；氰基；等。
作为R5～R8中的三C1～6烷基取代甲硅烷基，可举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基等。
作为R5～R8，优选氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基(优选C1～6卤代烷基)、无取代的或具有取代基的C2～6烯基(优选C2～6卤代烯基)、无取代的或具有取代基的C2～6炔基(优选C2～6卤代炔基)、C1～6烷氧基、C1～6烷基羰基氧基、卤素基团、氰基，更优选氢原子、C1～6卤代烷基、卤素基团。
特别是，作为R5，优选氢原子、C1～6卤代烷基、卤素基团，作为R6，优选C1～6卤代烷基、卤素基团，作为R7，优选氢原子，作为R8，优选卤代烷基。
式(D-1)中，B1和B2各自独立地表示氮原子或CR3。B1和B2都为CR3时，两个R3可以相同，也可以不同。
式(D-1)中，R2为与式(D-1)的唑环的氮原子中的任一氮原子键合的取代基。R2不是Q的氮原子的取代基。
R2表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、羟基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基、甲酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基羰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、或者无取代的或具有取代基的C1～6烷基磺酰基。
作为R2中的“C1～6烷基”、“C2～6烯基”、“C2～6炔基”、“C3～8环烷基”、“C1～6烷氧基”、“C1～6烷基羰基”、“C1～6烷氧基羰基”、和“C1～6烷基磺酰基”以及在这些基团上具有取代基的基团，可举出与上述X1中例示过的基团相同的基团。
作为R2，优选C1～6烷基，特别优选甲基。
式(D-1)中，R3表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、卤素基团、氰基、或硝基。
作为R3中的“C1～6烷基”、“C2～6烯基”、“C2～6炔基”和“C3～8环烷基”以及在这些基团上具有取代基的基团，可举出与上述X1中例示过的基团相同的基团。
作为R3中的“卤素基团”，可举出与上述X1中例示过的基团相同的基团。
作为R3，优选氢原子、C1～6烷基、卤素基团，特别优选氢原子。
式(D-2)中，B3和B4各自独立地表示氮原子或碳原子。其中，B3和B4不同时为碳原子。
式(D-2)中，R4表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、无取代的或具有取代基的氨基、卤素基团、氰基、或硝基。
作为R4中的“C1～6烷基”、“C2～6烯基”、“C2～6炔基”、“C3～8环烷基”和“氨基”以及在这些基团上具有取代基的基团，可举出与上述X1中例示过的基团相同的基团。
作为R4中的“卤素基团”，可举出与上述X1中例示过的基团相同的基团。
式(D-2)中，m表示化学上允许的R4的个数表示且为0～2中的任一整数。m为2以上时，R4可以彼此相同，也可以彼此不同。
m优选1。
式(I)中，D由式(D-1)或式(D-2)表示，因此式(I)由式(II)或式(III)表示。
Figure BDA0003691871190000191
式(II)中，A1～A4、X1、n和R1表示与式(I)中的A1～A4、X1、n和R1相同的含义，B1、B2、R2和Q表示与式(D-1)中的B1、B2、R2和Q相同的含义。
即，式(II)由式(f)～式(h)表示。
Figure BDA0003691871190000201
式(f)～式(h)中，A1～A4，X1，n和R1表示与式(I)中的A1～A4，X1，n和R1相同的含义，R2、R3和Q表示与式(D-1)中的R2、R3和Q相同的含义。
另外，更具体而言，式(II)由式(i)～式(q)表示。
Figure BDA0003691871190000202
式(i)～式(q)中，A1～A4、X1、n和R1表示与式(I)中的A1～A4、X1、n和R1相同的含义，R2、R3和Q表示与式(D-1)中的R2、R3和Q相同的含义。另外，式(q)中，R3’表示与R3相同的含义。
作为式(II)表示的本发明化合物，优选为式(i)、式(j)、式(k)、式(m)、式(n)、式(p)，更优选为式(i)、式(j)。
式(III)中，A1～A4、X1、n和R1表示与式(I)中的A1～A4、X1、n和R1相同的含义，B3、R4、R4、m和Q表示与式(D-2)中的B3、R4、R4、m和Q相同的含义。
即，式(III)由式(r)～式(t)表示。
Figure BDA0003691871190000211
式(r)～式(t)中，A1～A4、X1、n和R1表示与式(I)中的A1～A4、X1、n和R1相同的含义，R4、m和Q表示与式(D-2)中的R4、m和Q相同的含义。
作为式(III)表示的本发明化合物，优选为式(r)。
作为本发明化合物，特别优选为式(i)、式(r)。
化合物(I)的盐只要是农业园艺学允许的盐，就没有特别限制。作为化合物(I)的盐，例如可举出盐酸、硫酸等无机酸的盐；乙酸、乳酸等有机酸的盐；锂、钠、钾等碱金属的盐；钙、镁等碱土金属的盐；铁、铜等过渡金属的盐；氨、三乙胺、三丁胺、吡啶、肼等有机碱的盐等。
化合物(I)或化合物(I)的盐不受其制造方法的特别限定。另外，化合物(I)的盐可以由化合物(I)按照公知的方法而得到。例如，本发明的化合物(I)或化合物(I)的盐可以利用实施例等中记载的公知的制造方法而得到。
〔制造中间体〕
式(VI)和式(VII)表示的化合物作为本发明化合物的制造中间体是有用的。
Figure BDA0003691871190000221
式(VI)和(式VII)中，A1～A4、X1、n、R1、R2、R4、m、B1～B4表示与式(II)和式(III)中的A1～A4、X1、n、R1、R2、R4、m、B1～B4相同的基团，X表示卤素基团。
本发明的芳基唑化合物对影响植物生长的各种农业害虫和螨类等有害生物的防除效果优异。
另外，本发明的芳基唑化合物没有对农作物的药害，对鱼类、温血动物的毒性低，因此是一种安全性高的化合物。因此，作为杀虫剂或杀螨剂的有效成分有用。
此外，近年来，在小菜蛾、稻飞虱、叶蝉、蚜虫等许多害虫对各种现有农药的抗性发达，产生这些药剂的效力不足的问题，期待抗性品系的害虫也有效的药剂。本发明的芳基唑化合物不仅对敏感品系表现出优异的防除效果，而且对各种抗性品系的害虫以及杀螨剂抗性品系的螨类也表现出优异的防除效果。
本发明的芳基唑化合物对危害人畜的体外寄生虫和体内寄生虫的防除效果优异。另外，对鱼类、温血动物的毒性低，因此是一种安全性高的化合物。因此，作为体外寄生虫和体内寄生虫的防除剂的有效成分有用。
另外，本发明的芳基唑化合物在作为防除对象的生物的整个生长阶段显示效力，例如，对螨、昆虫等的卵、若虫、幼虫、蛹、成虫显示优异的防除效果。
〔有害生物防除剂、杀虫或杀螨剂〕
本发明的有害生物防除剂或杀虫或杀螨剂含有选自本发明的芳基唑化合物中至少1种作为有效成分。本发明的有害生物防除剂或杀虫或杀螨剂中含有的芳基唑化合物的量只要表现出有害生物的防除效果，就没有特别限制。
本发明的有害生物防除剂、杀虫或杀螨剂优选用于谷物类；蔬菜类；根菜类；球茎类；果树类、茶、咖啡、可可树等树木类；牧草类；禾本类；棉花等植物。
在对植物施用时，本发明的有害生物防除剂、杀虫或杀螨剂可以用于叶、茎、柄、花、蕾、果实、种子、芽、根、块茎、块根、幼苗、插条等任意部位。
另外，本发明的有害生物防除剂、杀虫或杀螨剂不特别受所施用的植物的品种限制。作为植物的品种，例如可举出原种、变种、改良品种、栽培品种、突变体、杂交体、转基因体(GMO)等。
本发明的有害生物防除剂可以用于种子处理、茎叶散布、土壤施用、水面施用等以防除各种农业害虫和螨类。
以下示出可以由本发明的有害生物防除剂防除的各种农业害虫和螨类的具体例。
(1)鳞翅目(Lepidoptera)的蝶或蛾
(a)灯蛾科(Arctiidae)的蛾：例如，美国白蛾(Hyphantria cunea)、奇特望灯蛾(Lemyra imparilis)；
(b)稜巢蛾科(Bucculatricidae)的蛾：例如，梨角折蛾(Bucculatrixpyrivorella)；
(c)蛀果蛾科(Carposinidae)：例如，桃蛀果蛾(Carposina sasakii)；
(d)草螟科(Crambidae)的蛾：例如，绢野螟属(Diaphania spp.)的瓜绢野螟(Diaphania indica)、黄瓜绢野螟(Diaphania nitidalis)；例如，秆野螟属(Ostriniaspp.)的亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、麻田豆杆野螟(Ostrinia scapulalis)；以及二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、桃蛀螟(Conogethes punctiferalis)、西南玉米螟(Diatraea grandiosella)、桑绢野螟(Glyphodes pyloalis)、菜螟(Hellula undalis)、早熟禾拟茎草螟(Parapediasia teterrella)；
(e)麦蛾科(Gelechiidae)的蛾：例如，甘薯麦蛾(Helcystogrammatriannulella)、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaeaoperculella)、麦蛾(Sitotroga cerealella)；
(f)尺蛾科(Geometridae)的蛾：例如，大造桥虫(Ascotis selenaria)；
(g)细蛾科(Gracillariidae)的蛾：例如，茶细蛾(Caloptilia theivora)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、金纹细蛾(Phyllonorycter ringoniella)；
(h)弄蝶科(Hesperiidae)的蝶：例如，直纹稻弄蝶(Parnara guttata)；
(i)枯叶蛾科(Lasiocampidae)的蛾：例如，天幕毛虫(Malacosoma neustria)；
(j)毒蛾科(Lymantriidae)的蛾：例如，毒蛾属(Lymantria spp.)的舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)；其它的茶毛虫(Euproctispseudoconspersa)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)；
(k)潜蛾科(Lyonetiidae)的蛾：例如，潜蛾属(Lyonetia spp.)的桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、银纹潜叶蛾(Lyonetia prunifoliella malinella)；
(l)夜蛾科(Noctuidae)的蛾：例如，灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)的淡剑袭夜蛾(Spodoptera depravata)、南部灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、非洲棉叶虫蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)；例如，丫纹夜蛾属(Autographa spp.)的银纹夜蛾(Autographa gamma)、黑点丫纹夜蛾(Autographa nigrisigna)；例如，地夜蛾属(Agrotisspp.)的小地老虎(Agrotis ipsilon)、芜菁夜蛾(Agrotis segetum)；例如，铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)的棉铃虫(Helicoverpa armigera)、烟夜蛾(Helicoverpa assulta)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)；例如，实夜蛾属(Heliothis spp.)的棉铃虫(Heliothisarmigera)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)；其它的白斑烦夜蛾(Aedia leucomelas)、银纹夜蛾(Ctenoplusia agnata)、枯叶夜蛾(Eudocima tyrannus)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、粘虫(Mythimna separata)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、松切蛾(Panolisjaponica)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)；
(m)瘤蛾科(Nolidae)的蛾：例如，棉斑实蛾(Earias insulana)；
(n)粉蝶科(Pieridae)的蝶：例如，粉蝶属(Pieris spp.)的欧洲粉蝶(Pierisbrassicae)、纹白蝶(Pieris rapae crucivora)；
(o)菜蛾科(Plutellidae)的蛾：例如，葱菜蛾属(Acrolepiopsis spp.)的葱菜蛾(Acrolepiopsis sapporensis)、铃木伪菜蛾(Acrolepiopsis suzukiella)；以及小菜蛾(Plutella xylostella)；
(p)螟蛾科(Pyralidae)的蛾：例如，粉斑螟蛾(Cadra cautella)、小玉米茎蛀虫(Elasmopalpus lignosellus)、豆荚斑螟(Etiella zinckenella)、大蜡螟(Galleriamellonella)；
(q)天蛾科(Sphingidae)的蛾：例如，天蛾属(Manduca spp.)的番茄天蛾(Manducaquinquemaculata)、烟草天蛾(Manduca sexta)；
(r)举肢蛾科(Stathmopodidae)的蛾：例如，柿举肢蛾(Stathmopoda masinissa)；
(s)谷蛾科(Tineidae)的蛾：例如，衣蛾(Tinea translucens)；
(t)卷蛾科(Tortricidae)的蛾：例如，褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)的茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、苹小卷叶蛾(Adoxophyes orana)；例如，黄卷蛾属(Archipsspp.)的梨黄卷蛾(Archips breviplicanus)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)；其它的云杉芽卷蛾(Choristoneura fumiferana)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、后黄卷叶蛾(Homonamagnanima)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、葡萄花翅小卷蛾(Lobesiabotrana)、豆小卷叶蛾(Matsumuraeses phaseoli)、苹褐卷蛾(Pandemis heparana)、葡萄长须卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)；
(u)巢蛾科(Yponomeutidae)的蛾：例如，苹果银蛾(Argyresthia conjugella)。
(2)缨翅目(Thysanoptera)害虫
(a)管蓟马科(Phlaeothripidae)的：例如，柿管蓟马(Ponticulothripsdiospyrosi)；
(b)蓟马科(Thripidae)的：例如，花蓟马属(Frankliniella spp.)的水稻花蓟马(Frankliniella intonsa)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)；例如，蓟马属(Thrips spp.)的棕榈蓟马(Thrips palmi)、烟蓟马(Thrips tabaci)；其它的温室蓟马(Heliothrips haemorrhoidalis)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)。
(3)半翅目(Hemiptera)的害虫
(A)古喙亚目(Archaeorrhyncha)
(a)飞虱科(Delphacidae)的：例如，灰飞虱(Laodelphax striatella)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、甘蔗扁角飞虱(Perkinsiella saccharicida)、白背飞虱(Sogatella furcifera)。
(B)盾喙亚目(Clypeorrhyncha)
(a)叶蝉科(Cicadellidae)的：例如，小绿叶蝉属(Empoasca spp.)的马铃薯小绿叶蝉(Empoasca fabae)、日本小绿叶蝉(Empoasca nipponica)、小贯小绿叶蝉(Empoascaonukii)、板井小绿叶蝉(Empoasca sakaii)；其它的葡萄斑叶蝉(Arboridia apicalis)、黑胸二室叶蝉(Balclutha saltuella)、二点大叶蝉(Epiacanthus stramineus)、黑额二叉叶蝉(Macrosteles striifrons)、黑尾叶蝉(Nephotettix cinctinceps)。
(C)异翅亚目(Heteroptera)
(a)蛛缘蝽科(Alydidae)的：例如，点蜂缘椿象(Riptortus clavatus)；
(b)缘蝽科(Coreidae)的：例如，稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)；
(c)长蝽科(Lygaeidae)的：例如，美洲谷长蝽(Blissus leucopterus)、甘蔗异背长蝽(Cavelerius saccharivorus)、葫芦长蝽(Togo hemipterus)；
(d)盲蝽科(Miridae)的：例如，日本跳盲蝽(Halticus insularis)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、棉盲蝽(Psuedatomoscelis seriatus)、西伯利亚狭盲蝽(Stenodemasibiricum)、赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、赤须盲蝽(Trigonotyluscaelestialium)；
(e)蝽科(Pentatomidae)的：例如，绿蝽属(Nezara spp.)的黑须稻绿蝽(Nezaraantennata)、稻绿蝽(Nezara viridula)；例如，二星蝽属(Eysarcoris spp.)的北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、广二星蝽(Eysarcorisventralis)；其它的细毛蝽(Dolycoris baccarum)、皱纹菜蝽(Eurydema rugosum)、青蝽(Glaucias subpunctatus)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、璧蝽(Piezodorus hybneri)、珀蝽(Plautia crossota)、稻黑蝽(Scotinophora lurida)；
(f)红蝽科(Pyrrhocoridae)的：例如，离斑棉红蝽(Dysdercus cingulatus)；
(g)姬缘蝽科(Rhopalidae)的：例如，黄伊缘蝽(Rhopalus msculatus)；
(h)盾蝽科(Scutelleridae)的：例如，麦扁盾蝽(Eurygaster integriceps)；
(i)网蝽科(Tingidae)的：例如，梨冠网蝽(Stephanitis nashi)。
(D)腹吻亚目(Sternorrhyncha)
(a)球蚜科(Adelgidae)的：例如，落叶松球蚜(Adelges laricis)；
(b)粉虱科(Aleyrodidae)的：例如，小粉虱属(Bemisia spp.)的银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、烟粉虱(Bemisia tabaci)；其它的黑刺粉虱(Aleurocanthusspiniferus)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、温室白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)；
(c)蚜科(Aphididae)的：例如，蚜属(Aphis spp.)的豆蚜(Aphis craccivora)、黑豆蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、棉蚜(Aphis gossypii)、苹蚜(Aphispomi)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)；例如，缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)的玉米蚜(Rhopalosiphummaidis)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphumpadi)；例如，西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)的玫瑰苹果蚜(Dysaphis plantaginea)、居根西圆尾蚜(Dysaphis radicola)；例如，长管蚜属(Macrosiphum spp.)的麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)；例如，瘤蚜属(Myzusspp.)的李瘤蚜(Myzus cerasi)、桃蚜(Myzus persicae)、黄药子瘤蚜(Myzus varians)；其它的豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、金盏菊李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、草莓钉蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)、茶藨苦菜超瘤蚜(Hyperomyzuslactucae)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、巢菜修尾蚜(Megoura viciae)、麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribis-nigri)、指头蚜(Phorodonhumuli)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、麦长管蚜(Sitobion avenae)、橘二叉蚜(Toxoptera aurantii)；
(d)蜡蚧科(Coccidae)的：例如，蜡蚧属(Ceroplastes spp.)的，角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)；
(e)盾蚧科(Diaspididae)的：白盾蚧属(Pseudaulacaspis spp.)的桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、李白盾蚧(Pseudaulacaspis prunicola)；例如，矢尖蚧属(Unaspis spp.)的卫矛矢尖蚧(Unaspis euonymi)、柑桔矢尖蚧(Unaspis yanonensis)；其它的红圆蚧(Aonidiella aurantii)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、茶围盾蚧(Fiorinia theae)、牡丹网盾蚧(Pseudaonidia paeoniae)；
(f)硕蚧科(Margarodidae)的：例如，草履蚧(Drosicha corpulenta)、吹绵蚧(Icerya purchasi)；
(g)根瘤蚜科(Phylloxeridae)的：例如，葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)；
(h)粉蚧科(Pseudococcidae)的：例如，臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)的柑桔粉蚧(Planococcus citri)、日本臀纹粉蚧(Planococcus kuraunhiae)；其它的石蒜绵粉蚧(Phenacoccus solani)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)；
(i)木虱科(Psyllidae)的：例如，木虱属(Psylla spp.)的苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyrisuga)；其它的柑橘木虱(Diaphorina citri)。
(4)多食亚目(Polyphaga)的害虫
(a)番死虫科(Anobiidae)的：例如，烟草甲(Lasioderma serricorne)；
(b)卷象科(Attelabidae)的：例如，梨卷叶象甲(Byctiscus betulae)、日本苹虎(Rhynchites heros)；
(c)长蠢科(Bostrichidae)的：例如，褐粉蠹(Lyctus brunneus)；
(d)三锥象甲科(Brentidae)的：例如，甘薯蚁象(Cylas formicarius)；
(e)吉丁科(Buprestidae)的：例如，梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)；
(f)天牛科(Cerambycidae)的：例如，白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)、松墨天牛(Monochamus alternatus)、黄星天牛(Psacothea hilaris)、葡萄脊虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)；
(g)叶甲科(Chrysomelidae)的：例如，豆象属(Bruchus spp.)的豌豆象(Bruchuspisorum)、蚕豆象(Bruchus rufimanus)；例如，叶甲属(Diabrotica spp.)的北方玉米根虫甲(Diabrotica barberi)、十一星黄瓜甲虫(Diabrotica undecimpunctata)、玉米根萤叶甲(Diabrotica virgifera)；例如，黄条跳甲属(Phyllotreta spp.)的大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)；其它的黄守瓜(Aulacophora femoralis)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、甜菜大龟甲(Cassidanebulosa)、甜菜跳甲(Chaetocnema concinna)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、狭胸蚤跳甲(Psylliodes angusticollis)；
(h)瓢虫科(Coccinellidae)的：例如，食植瓢虫属(Epilachna spp.)的墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)；
(i)象甲科(Curculionidae)的：例如，花象属(Anthonomus spp.)的棉铃象甲虫(Anthonomus grandis)、梨花象(Anthonomus pomorum)；例如，谷象属(Sitophilus spp.)的谷象(Sitophilus granarius)、玉米象(Sitophilus zeamais)；其它的稻象甲(Echinocnemus squameus)、西印度甘薯象甲(Euscepes postfasciatus)、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、苜蓿叶象(Hypera postica)、稻水象甲(Lissohoptrusoryzophilus)、葡萄黑象甲(Otiorhynchus sulcatus)、豌豆根瘤象(Sitona lineatus)、猎食谷象(Sphenophorus venatus)；
(j)叩甲科(Elateridae)的：例如，梳爪叩甲属(Melanotus spp.)的褐纹金针虫(Melanotus fortnumi)、栉叩头虫(Melanotus tamsuyensis)；
(k)露尾甲科(Nitidulidae)的：例如，姬扁出尾虫(Epuraea domina)；
(l)金龟子科(Scarabaeidae)的：例如，异丽金龟属(Anomala spp.)的赤铜丽金龟(Anomala cuprea)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)；其它的金花金龟(Cetoniaaurata)、小青花金龟(Gametis jucunda)、豆黄鳃金龟(Heptophylla picea)、大栗鳃角金龟(Melolontha melolontha)、日本金龟子(Popillia japonica)；
(m)小蠹科(Scolytidae)的：例如，云杉八齿小蠹(Ips typographus)；
(n)隐翅虫科(Staphylinidae)的：例如，红胸隐翅虫(Paederus fuscipes)；
(o)拟步甲科(Tenebrionidae)的：例如，黄粉虫(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)；
(p)谷盗科(Trogossitidae)的：例如，大谷盗(Tenebroides mauritanicus)。
(5)双翅目(Diptera)的害虫
(A)短角亚目(Brachycera)
(a)潜蝇科(Agromyzidae)的：例如，斑潜蝇属(Liriomyza spp.)的番茄斑潜蝇(Liriomyza bryoniae)、葱潜叶蝇(Liriomyza chinensis)、美洲斑潜蝇(Liriomyzasativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)；其它的豌豆潜叶蝇(Chromatomyiahorticola)、日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)；
(b)花蝇科(Anthomyiidae)的：例如，地种蝇属(Delia spp.)的种蝇(Deliaplatura)、甘蓝根蝇(Delia radicum)；其它的油菜肖藜泉蝇(Pegomya cunicularia)；
(c)果蝇科(Drosophilidae)的：例如，果蝇属(Drosophila spp.)的黑腹果蝇(Drosophila melanogaster)、斑翅果蝇(Drosophila suzukii)；
(d)水蝇科(Ephydridae)的：例如，水稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)；
(e)茎蝇科(Psilidae)的：例如，胡萝卜茎蝇(Psila rosae)；
(f)实蝇科(Tephritidae)的：例如，果实蝇属(Bactrocera spp.)的瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、橘小实蝇(Bactrocera dorsalis)；例如，绕实蝇属(Rhagoletis spp.)的樱桃绕实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果绕实蝇(Rhagoletispomonella)；其它的地中海果蝇(Ceratitis capitata)、橄榄果蝇(Dacus oleae)。
(B)长角亚目(Nematocera)
(a)瘿蚊科(Cecidomyiidae)的：例如，大豆荚瘿蚊(Asphondylia yushimai)、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、黑森瘿蚊(Mayetiola destructor)、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)。
(6)直翅目(Orthoptera)的害虫
(a)蝗科(Acrididae)的：例如，沙漠蝗属(Schistocerca spp.)的南美沙漠蝗(Schistocerca americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；其它的澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、东亚飞蝗(Locusta migratoria)、褐飞蝗(Locustana pardalina)、红翅蝗(Nomadacrisseptemfasciata)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)；
(b)蟋蟀科(Gryllidae)的：例如，家蟋蟀(Acheta domestica)、黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)；
(c)蝼蛄科(Gryllotalpidae)的：例如，东方蝼蛄(Gryllotalpa orientalis)；
(d)螽斯科(Tettigoniidae)的：例如，温室灶马(Tachycines asynamorus)。
(7)蜱螨亚纲类(Acari)
(A)无气门目(Astigmata)的粉螨亚目类(Acaridida)
(a)粉螨科(Acaridae)的螨：例如，根螨属(Rhizoglyphus spp.)的刺足根螨(Rhizoglyphus echinopus)、罗宾根螨(Rhizoglyphus robini)；例如，食酪螨属(Tyrophagus spp.)的瓜食酪螨(Tyrophagus neiswanderi)、尘食酪螨(Tyrophagusperniciosus)、腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagus similis)；其它的粗脚粉螨(Acarus siro)、椭圆食粉螨(Aleuroglyphus ovatus)、菌食嗜菌螨(Mycetoglyphus fungivorus)；
(B)前气门目(Prostigmata)的辐螨亚目类(Actinedida)
(a)叶螨科(Tetranychidae)的螨：例如，苔螨属(Bryobia spp.)的苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、果苔螨(Bryobia rubrioculus)；例如，始叶螨属(Eotetranychusspp.)的六点始叶螨(Eotetranychus asiaticus)、北始叶螨(Eotetranychus boreus)、朴始叶螨(Eotetranychus celtis)、膝状始叶螨(Eotetranychus geniculatus)、柑橘始叶螨(Eotetranychus kankitus)、李始叶螨(Eotetranychus pruni)、栲始叶螨(Eotetranychusshii)、史氏始叶螨(Eotetranychus smithi)、桑始叶螨(Eotetranychus suginamensis)、弯钩始叶螨(Eotetranychus uncatus)；例如，小爪螨属(Oligonychus spp.)的柳杉小爪螨(Oligonychus hondoensis)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、落叶松小爪螨(Oligonychus karamatus)、芒果小爪螨(Oligonychus mangiferus)、甘蔗小爪螨(Oligonychus orthius)、鳄梨小爪螨(Oligonychus perseae)、虾夷云杉叶螨(Oligonychus pustulosus)、真梶小爪螨(Oligonychus shinkajii)、针叶小爪螨(Oligonychus ununguis)；例如，全爪螨属(Panonychus spp.)的桔全爪螨(Panonychuscitri)、桑全爪螨(Panonychus mori)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)；例如，叶螨属(Tetranychus spp.)的朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽氏叶螨(Tetranychuskanzawai)、卢氏叶螨(Tetranychus ludeni)、柞木叶螨(Tetranychus quercivorus)、豆叶螨(Tetranychus phaselus)、二斑叶螨(Tetranychus urticae)、山楂叶螨(Tetranychusviennensis)；例如，缺爪螨属(Aponychus spp.)的竹缺爪螨(Aponychus corpuzae)、梧桐缺爪螨(Aponychus firmianae)；例如，绿叶螨属(Sasanychus spp.)的绿叶螨(Sasanychusakitanus)、姬绿叶螨(Sasanychus pusillus)；例如，裂爪螨属(Shizotetranychus spp.)的嗜竹裂爪螨(Shizotetranychus celarius)、长肌裂爪螨(Shizotetranychus longus)、芒草裂爪螨(Shizotetranychus miscanthi)、勒氏裂爪螨(Shizotetranychus recki)、柳裂爪螨(Shizotetranychus schizopus)；另外，酢浆草如叶螨(Tetranychina harti)、孔雀杜克叶螨(Tuckerella pavoniformis)、札幌叶螨(Yezonychus sapporensis)；
(b)细须螨科(Tenuipalpidae)的螨：例如，短须螨属(Brevipalpus spp.)的刘氏短须螨(Brevipalpus lewisi)、卵形短须螨(Brevipalpus obovatus)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、仙人掌短须螨(Brevipalpus russulus)、加州短须螨(brevipalpus californicus)；例如，细须螨属(Tenuipalpus spp.)的太平洋细须螨(Tenuipalpus pacificus)、柿细须螨(Tenuipalpus zhizhilashviliae)；以及菠萝长叶螨(Dolichotetranychus floridanus)；
(c)瘿螨科(Eriophyidae)的螨：例如，瘤瘿螨属(Aceria spp.)的柿子芽螨(Aceria diospyri)、无花果瘤瘿螨(Aceria ficus)、日本瘤瘿螨(Aceria japonica)、枸杞瘤瘿螨(Aceria kuko)、石竹瘤瘿螨(Aceria paradianthi)、枸杞叶潜瘤瘿螨(Aceriatiyingi)、郁金香瘤瘿螨(Aceria tulipae)、结缕草瘤瘿螨(Aceria zoysiea)；例如，瘿螨属(Eriophyes spp.)的伪梨锈蜱(Eriophyes chibaensis)、梅瘿螨(Eriophyesemarginatae)；例如，刺皮瘿螨属(Aculops spp.)的番茄刺皮瘿螨(Aculopslycopersici)、皮氏刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)；例如，刺瘿螨属(Aculus spp.)的佛氏刺瘿螨(Aculus fockeui)、苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)；以及茶尖叶节蜱(Acaphylla theavagrans)、茶叶瘿螨(Calacarus carinatus)、葡萄缺节瘿螨(Colomerusvitis)、葡萄叶锈螨(Calepitrimerus vitis)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、菊花叶锈螨(Paraphytoptus kikus)、罗汉松副丽瘿螨(Paracalacarus podocarpi)、柑橘锈螨(Phyllocotruta citri)；
(d)跗线螨科(Transonemidae)的螨，例如，跗线螨属(Tarsonemus spp.)的双叶跗线螨(Tarsonemus bilobatus)、韦氏跗线螨(Tarsonemus waitei)；另外，樱草植食螨(Phytonemus pallidus)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)；
(e)叶爪螨科(Penthaleidae)的螨：例如，叶爪螨属(Penthaleus spp.)的、白菜螨(Penthaleus erythrocephalus)、麦叶爪螨(Penthaleus major)。
本发明的有害生物防除剂、杀虫剂或杀螨剂可以含有本发明的芳基唑化合物以外的成分。作为其它成分，可举出用于制剂化的公知的载体等。另外，作为其它成分，可以举出以往公知的杀菌剂、杀虫·杀螨剂、杀线虫剂、杀土壤害虫剂、植物调节剂、增效剂、肥料、土壤改良剂、动物用饲料等。有时通过含有这样的其它成分而起到协同作用。
以下示出可以与本发明的有害生物防除剂混用或并用的杀虫·杀螨剂、杀线虫剂、杀土壤害虫剂、驱虫剂等的具体例。
(1)乙酰胆碱酯酶抑制剂：
(a)氨基甲酸酯系：棉铃威、涕灭威、恶虫威、丙硫克百威、丁叉威、丁酮砜威、甲萘威、克百威、丁硫克百威、乙硫苯威、仲丁威、伐虫脒、呋线威、异丙威、甲硫威、灭多威、杀线威、抗蚜威、残杀威、硫双威、久效威、唑蚜威、混杀威、XMC、灭杀威；苯硫威、MIPC、MPMC、MTMC、氧涕灭威、除害威、灭害威、合杀威、除线威、威百亩、猛杀威；
(b)有机磷系：乙酰甲胺磷、甲基吡磷、乙基谷硫磷、甲基谷硫磷、硫线磷、氯氧磷、毒虫畏、氯甲磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、蝇毒磷、杀螟腈、甲基内吸磷、二嗪磷、敌敌畏/DDVP、百治磷、乐果、甲基毒虫畏、乙拌磷、EPN、乙硫磷、丙线磷、氨磺磷、苯线磷、杀螟硫磷、倍硫磷、噻唑硫磷、庚烯磷、新烟磷、异柳磷、水胺硫磷、异恶唑磷、马拉硫磷、灭蚜磷、甲胺磷、杀扑磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、氧化乐果、砜吸磷、对硫磷、甲基对硫磷、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、胺丙畏、丙硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、治螟磷、丁基嘧啶磷、双硫磷、特丁硫磷、杀虫威、甲基乙拌磷、三唑磷、敌百虫、蚜灭多；乙基溴硫磷、BRP、三硫磷、苯腈膦、CYAP、甲基内吸磷砜、氯亚胺硫磷(dialifos)、除线磷、蔬果磷、乙嘧硫磷、丰索磷、吡氟硫磷、地虫硫磷、安果、甲基异柳磷、氯唑磷、碘硫磷、虫螨畏、乙基嘧啶磷、磷虫威、丙虫磷、发果、甲丙硫磷。
(2)GABA-激动性氯离子通道拮抗剂：乙酰虫腈、氯丹、硫丹、乙虫腈、氟虫腈、吡嗪氟虫腈、吡啶氟虫腈、毒杀芬、七氯、除螨灵。
(3)钠通道调节剂：氟丙菊酯、右旋-顺式-反式丙烯菊酯、右旋反式丙烯菊酯、联苯菊酯、生物丙烯菊酯、生物丙烯菊酯S-环戊基异构体、生物苄呋菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯氰菊酯[(1R)-反式异构体]、溴氰菊酯、烯炔菊酯[(EZ)-(1R)-异构体]、顺式氰戊菊酯、醚菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、τ-氟胺氰菊酯、苄螨醚、炔咪菊酯、噻嗯菊酯(kadethrin)、氯菊酯、苯醚菊酯[(1R)-反式异构体]、炔丙菊酯、除虫菊、苄呋菊酯、氟硅菊酯、七氟菊酯、胺菊酯[(1R)-异构体]、四溴菊酯、四氟苯菊酯；丙烯菊酯、除虫菊酯、除虫菊酯I、除虫菊酯II、丙氟菊酯、四氟甲醚菊酯、生物苄呋烯菊酯、生物氯菊酯、反式氯菊酯、芬氟司林、氯氰吡菊酯、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、三氟醚菊酯、甲氧苄氟菊酯、丙苯烃菊酯、反灭虫菊、环戊烯丙菊酯。
(4)烟碱型乙酰胆碱受体激动剂：啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、噻虫啉、噻虫嗪、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、尼古丁、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。
(5)烟碱型乙酰胆碱受体变构调节剂：乙基多杀菌素、多杀菌素。
(7)保幼激素类似物：烯虫乙酯、烯虫炔酯、美赐平、苯氧威、吡丙醚；苯虫醚、保幼醚、烯虫硫酯。
(8)其它非特异性抑制剂：甲基溴、氯化苦、硫酰氟、硼砂、吐酒石。
(9)同翅目选择性摄食抑制剂：氟啶虫酰胺、吡蚜酮、新喹唑啉。
(10)螨类繁殖抑制剂：四螨嗪、氟螨嗪、噻螨酮、乙螨唑。
(11)源自微生物的昆虫中肠内膜破坏剂：苏云金芽孢杆菌以色列亚种、球形芽孢杆菌、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种、Bt作物蛋白质：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
(12)线粒体ATP生物合成酶抑制剂：丁醚脲、三唑锡、三环锡、苯丁锡、克螨特、三氯杀螨砜。
(13)氧化磷酸化解偶联剂：溴虫腈、氟虫胺、DNOC、乐杀螨、消螨通、消螨普。
(14)烟碱型乙酰胆碱受体通道阻断剂：杀虫磺、杀螟丹盐酸盐；沙蚕毒素；杀虫单(thiosultap-monosodium)、杀虫环。
(15)几丁质合成抑制剂：双三氟虫脲、氟啶脲、除虫脲、氟环脲、氟虫脲、氟铃脲、虱螨脲、双苯氟脲、多氟脲、伏虫隆、杀铃脲、噻螨酮、吡虫隆。
(16)双翅目蜕皮干扰剂：灭蝇胺。
(17)蜕皮激素受体激动剂：环虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、虫酰肼。
(18)章鱼胺受体激动剂：双甲脒、得米地曲(demiditraz)、杀虫脒。
(19)线粒体电子传递系统复合体III抑制剂：灭螨醌、嘧螨酯、伏蚁腙。
(20)线粒体电子传递系统复合体I抑制剂：喹螨醚、唑螨酯(fenproximate)、嘧螨醚、哒螨灵、吡螨胺、唑虫酰胺、鱼藤酮。
(21)电压依赖性钠通道阻滞剂：茚虫威、氰氟虫腙。
(22)乙酰基CoA羧化酶抑制剂：螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯。
(23)线粒体电子传递系统复合体IV抑制剂：磷化铝、磷化钙、膦、磷化锌、氰化物。
(24)线粒体电子传递系统复合体II抑制剂：腈吡螨酯、丁氟螨酯、pyflubumide。
(25)雷诺丁(Ryanodine)受体调节剂：氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)、氟苯虫酰胺、环溴虫酰胺、氟氰虫酰胺。
(26)混合功能氧化酶抑制剂化合物：增效醚。
(27)蛛毒素受体激动剂：缩酚酸肽、环状缩酚酸肽、24元环状缩酚酸肽、艾莫德赛(emodepside)。
(28)其它药剂(作用机理未知)：印楝素、苯螨特、联苯肼酯、溴螨酯、灭螨猛、冰晶石、三氯杀螨醇、啶虫丙醚；异噻虫唑、硫、磺胺螨酯、1,3-二氯丙烯、DCIP、溴螨酯、苯螨特、四聚乙醛、乙酯杀螨醇、氯噻苯(clothiazoben)、环虫腈、氧嘧酰胺(fenoxacrim)、芳氟胺(fentrifanil)、氟螨噻、氟奋乃静、红铃虫性诱素(gossyplure)、日本金龟子性诱素(Japonilure)、虫酮、石油、油酸钾、杀螨好、苯螨噻；afidopyropen、flometoquin、丁虫腈(flufiprole)、氟噻虫砜、氯氟醚菊酯、四氟醚菊酯、溴代吡咯腈、四氟甲醚菊酯、甲基新癸酰胺；fluralaner、afoxolaner、fluxametamide、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异恶唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈(CAS：943137-49-3)、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)、其它的间二酰胺类。
(29)驱虫剂：
(a)苯并咪唑系：芬苯达唑、阿苯达唑、三氯苯达唑、奥苯达唑、甲苯达唑、奥芬达唑、帕苯达唑、氟苯达唑；非班太尔、奈韦拉平、托布津；噻苯咪唑、堪苯达唑；
(b)水杨酰苯胺系：氯氰碘柳胺、五氯柳胺、碘醚柳胺、氯硝柳胺；
(c)取代酚系：硝碘酚腈、硝硫氰醚(nitroscanate)；
(d)嘧啶系：噻嘧啶、莫仑太；
(e)咪唑并噻唑系：左旋咪唑、四咪唑；
(f)四氢嘧啶系：吡喹酮、依西太尔；
(g)其它驱虫药：环二烯、鱼尼丁、氯舒隆、甲硝唑、得米地曲；哌嗪、乙胺嗪、二氯芬、糠酸莫米松(monepantel)、三苯双脒(tribendimidine)、阿米太尔、thiacetalsamide、美拉沙胺(melorsamine，チアセタルサミド)、硫乙胂胺酸(arsenamide)。
以下示出可以与本发明的有害生物防除剂混用或并用的杀菌剂的具体例。
(1)核酸生物合成抑制剂：
(a)RNA聚合酶I抑制剂：苯霜灵、精苯霜灵、呋霜灵、甲霜灵、精甲霜灵；
Figure BDA0003691871190000361
霜灵；克拉垦(clozylacon)、呋酰胺；
(b)腺苷脱氨酶抑制剂：乙嘧酚磺酸酯、甲菌定、乙嘧酚；
(c)DNA/RNA合成抑制剂：
Figure BDA0003691871190000362
霉灵、辛噻酮；
(d)DNA拓扑异构酶II抑制剂：
Figure BDA0003691871190000363
喹酸。
(2)有丝核分裂抑制剂及细胞分裂抑制剂：
(a)β-微管蛋白聚合抑制剂：苯菌灵、多菌灵、苯咪唑菌、麦穗宁、噻苯咪唑、托布津、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、乙霉威、苯酰菌胺、噻唑菌胺；
(b)细胞分裂抑制剂：戊菌隆；
(c)类血影蛋白(spectrin-like protein)的离域抑制剂：氟吡菌胺。
(3)呼吸抑制剂：
(a)复合体I NADH氧化还原酶抑制剂：氟嘧菌胺、唑虫酰胺；
(b)复合体II琥珀酸脱氢酶抑制剂：麦锈灵、氟酰胺、灭锈胺、异丙噻菌胺、氟吡菌酰胺、甲呋酰胺、拌种胺、萎锈灵、氧化萎锈灵、噻呋酰胺、苯并烯氟菌唑、联苯吡菌胺、氟唑菌酰胺、呋吡菌胺、吡唑萘菌胺、戊苯吡菌胺、吡噻菌胺、环苯吡菌胺(sedaxane)、啶酰菌胺、Pyraziflumid；
(c)复合体III泛醌氧化酶Qo抑制剂：嘧菌脂、丁香菌酯、甲香菌酯、烯肟菌酯、氟菌螨酯、啶氧菌酯、唑菌酯、吡唑醚菌酯、唑胺菌酯、氯啶菌酯、醚菌酯、肟菌酯、醚菌胺、烯肟菌胺、苯氧菌胺、肟醚菌胺、
Figure BDA0003691871190000371
唑菌酮、氟嘧菌酯、咪唑菌酮、吡菌苯威、Mandestrobin；
(d)复合体III泛醌还原酶Qi抑制剂：氰霜唑；吲唑磺菌胺；
(e)氧化磷酸化的解偶联剂：乐杀螨、消螨多、敌螨普；氟啶胺；嘧菌腙；
(f)氧化磷酸化抑制剂(ATP合成酶的抑制剂)：薯瘟锡、氯化三苯基锡、三苯基氢氧化锡；
(g)ATP生成抑制剂：硅噻菌胺；
(h)复合体III：细胞色素bc1(泛醌还原酶)的Qx(未知)抑制剂：唑嘧菌胺。
(4)氨基酸及蛋白质合成抑制剂
(a)蛋氨酸生物合成抑制剂：胺扑灭(andoprim)、嘧菌环胺、嘧菌胺、嘧霉胺；
(b)蛋白质合成抑制剂：灭瘟素、春雷霉素、春雷霉素盐酸盐、链霉素、土霉素。
(5)信号传导抑制剂：
(a)信号传导抑制剂：喹氧灵、丙氧喹啉；
(b)渗透压信号传导中的MAP·组氨酸激酶抑制剂：拌种咯、咯菌腈；乙菌利、异菌脲、腐霉利、乙烯菌核利。
(6)脂质和细胞膜合成抑制剂：
(a)磷脂生物合成、甲基转移酶抑制剂：克瘟散、异稻瘟净、吡菌磷、稻瘟灵；
(b)脂质的过氧化剂：联苯、地茂散、氯硝胺、五氯硝基苯、四氯硝基苯、甲基立枯磷、土菌灵；
(c)作用于细胞膜的药剂：碘代丙炔基正丁氨基甲酸酯(Iodocarb)、霜霉威、霜霉威盐酸盐、霜霉威乙膦酸盐、硫菌威；
(d)扰乱病原菌细胞膜的微生物：枯草芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌QST713菌株、枯草芽孢杆菌FZB24菌株、枯草芽孢杆菌MBI600菌株、枯草芽孢杆菌D747菌株；
(e)扰乱细胞膜的药剂：互生叶白千层(茶树)的提取物。
(7)细胞膜的甾醇生物合成抑制剂：
(a)甾醇生物合成中的C14位的脱甲基化抑制剂：嗪氨灵、啶斑肟、啶菌
Figure BDA0003691871190000381
唑(pyrisoxazole)、氯苯嘧啶醇、呋嘧醇、氟苯嘧啶醇、抑霉唑、抑霉唑硫酸盐、
Figure BDA0003691871190000382
咪唑、稻瘟酯、咪鲜胺、氟菌唑、烯效唑、戊环唑、双苯三唑醇、糠菌唑、环唑醇、苄氯三唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇、烯唑醇-M、氟环唑、乙环唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、氟康唑、顺式氟康唑、己唑醇、亚胺唑、种菌唑、叶菌唑、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、氟喹唑、硅氟唑、戊唑醇、氟醚唑、三唑酮、三唑醇、灭菌唑、丙硫菌唑、伏立康唑、Mefentrifluconazole；
(b)甾醇生物合成中的Δ14还原酶及Δ8→Δ7-异构酶的抑制剂：十二吗啉、十二环吗啉、十二环吗啉乙酸盐、丁苯吗啉、十三吗啉、苯锈啶、粉病灵、螺环菌胺；
(c)甾醇生物合成体系的C4位脱甲基化中的3-酮还原酶抑制剂：环酰菌胺、胺苯吡菌酮；
(d)甾醇生物合成体系的角鲨烯环氧酶抑制剂：稗草丹、萘替芬、特比萘芬。
(8)细胞壁合成抑制
(a)海藻糖酶抑制剂：井冈霉素；
(b)几丁质合成酶抑制剂：多抗霉素、多氧霉素；
(c)纤维素合成酶抑制剂：烯酰吗啉、氟吗啉、丁吡吗啉；苯噻菌胺、丙森锌、三氟甲氧威(tolprocarb)、霜霉灭、双炔酰菌胺。
(9)黑色素生物合成抑制剂
(a)黑色素生物合成的还原酶抑制剂：四氯苯酞；咯喹酮；三环唑；
(b)黑色素生物合成的脱水酶抑制剂：环丙酰菌胺；双氯氰菌胺；氰菌胺；
(c)其它：Tolprocarb。
(10)宿主植物的抗性诱导剂：
(a)作用于水杨酸合成路线的药剂：阿拉酸式苯-S-甲基；
(b)其它：烯丙苯噻唑；噻酰菌胺；异噻菌胺；昆布多糖；大虎杖提取液。
(11)作用性不明的药剂：霜脲氰、三乙膦酸铝、磷酸(磷酸盐)、叶枯酞、咪唑嗪、磺菌胺、哒菌清、磺菌威、环氟菌胺、苯菌酮、甲氧苯唳菌(pyriofenone)、多果定、多果定游离碱、氟噻菌净。
(12)具有多作用点的药剂：铜(铜盐)、波尔多液、氢氧化铜、萘二甲酸铜、氧化铜、氧氯化铜、硫酸铜、硫、硫产品、多硫化钙、福美铁、代森锰锌、代森锰、代森锰铜、代森联、代森福美锌、丙森锌、福美双、代森锌、福美锌、克菌丹、敌菌丹、灭菌丹、百菌清、苯氟磺胺、对甲抑菌灵、双胍盐、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)、双胍三辛烷基苯磺酸盐(iminoctadine trialbesilate)、敌菌灵、二噻农、灭螨猛、唑呋草。
(13)其它药剂：DBEDC、氟灭菌丹、双胍辛乙酸盐、双(8-羟基喹啉)铜(II)、丙烷脒、氯化苦、酯菌胺、农杆菌、贝斯氧杂嗪(bethoxazin)、二苯胺、异硫氰酸甲酯(MITC)、米多霉素、辣椒素、硫杂灵、环丙磺酰胺、棉隆、咪菌威、双氯酚、野燕枯、野燕枯甲基磺酸酯、氟联苯菌、乙膦钙、乙膦钠、人间霉素(irumamycin)、纳他霉素、酞菌酯(Nitrothal-isopropyl)、奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、硝吡咯菌素、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、甲磺菌胺、氰菌胺、Algophase、拌种灵(Amicarthiazol)、氟噻唑吡乙酮(Oxathiapiprolin)、代森联锌、苯噻硫氰、水杨菌胺、优康唑、米多霉素、氧代奋欣(Oxyfenthiin)、Picarbutrazox、Fenpicoxamid、dichlobentiazox、Quinofumelin。
以下示出可以与本发明的有害生物防除剂混用或并用的植物调节剂的具体例。
脱落酸、激动素、苄氨基嘌呤、1,3-二苯基脲、氯吡脲、噻苯隆、吡效隆(chlorfenuron)、二氢玉米素、赤霉素A、赤霉素A4、赤霉素A7、赤霉素A3、1-甲基环丙烷、N-乙酰基氨基乙氧基乙烯基甘氨酸(别名：四烯雌酮)、氨基氧乙酸、硝酸银、氯化钴、3-吲哚乙酸、4-CPA、调果酸、2,4-D、MCPB、吲哚-3-丁酸、2,4-滴丙酸、酚硫杀、1-萘乙酰胺、吲唑酯、座果酸、马来酰肼、2,3,5-三碘苯甲酸、水杨酸、水杨酸甲酯、(-)-茉莉酸、茉莉酸甲酯、(+)-独脚金醇、(+)-脱氧独脚金醇、(+)-列当醇、(+)-高粱内酯、4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸；乙烯利、矮壮素、甲哌啶、苄基腺嘌呤、5-氨基乙酰丙酸。
〔体外寄生虫防除剂〕
本发明的体外寄生虫防除剂含有选自本发明的芳基唑化合物中的至少1种作为有效成分。本发明的芳基唑化合物对危害人畜的体外寄生虫的防除效果优异。
作为外部寄生虫，可举出螨类、虱类、蚤类、蚊子、角蝇、麻蝇等。
作为本发明的外部寄生虫防除剂的处理对象的宿主动物，可举出狗、猫等宠物动物；宠物鸟；牛、马、猪、绵羊等家畜；家禽等温血动物。除此以外，还可举出蜜蜂、锹形虫、独角仙。
外部寄生虫寄生于宿主动物、特别是温血动物体内及体表。具体而言，寄生在宿主动物的后背、腋下、下腹部、大腿的内侧部等而从动物获得血液或皮屑等营养源从而得以生息。
本发明的外部寄生虫防除剂可以通过公知的兽医学方法(局部、口服、非口服或皮下给药)进行施用。作为该方法，可举出通过片剂、胶囊、混入饲料等向动物口服给药的方法；通过浸渍液、栓剂、注射(肌内、皮下、静脉内、腹腔内等)等向动物给药的方法；通过喷雾、浇泼(pour on)、点涂(spot on)等将油性或水性液体制剂局部给药的方法；在树脂中混入外部寄生虫防除剂，将上述混炼物成型为项圈、耳标等合适的形状，将其佩戴在动物身上，从而局部给药的方法等。
以下示出可利用本发明的体外寄生虫防除剂来防除的体外寄生虫的具体例。
(1)螨类(Acari)
皮刺螨科(Dermanyssidae)的螨、巨刺螨科(Macronyssidae)的螨、厉螨科(Laelapidae)的螨、瓦螨科(Varroidae)的螨、软蜱科(Argasidae)的螨、硬蜱科(Ixodidae)的螨、痒螨科(Psoroptidae)的螨、疥螨科(Sarcoptidae)的螨、膝螨科(Knemidokoptidae)的螨、蠕形螨科(Demodixidae)的螨、恙螨科(Trombiculidae)的螨、锹形虫类等昆虫寄生性螨。
(2)虱目(Phthiraptera)
盲虱科(Haematopinidae)的虱、颚虱科(Linognathidae)的虱、短角鸟虱科(Menoponidae)的鸟虱、长角鸟虱科(Philopteridae)的鸟虱、兽鸟虱科(Trichodectidae)的鸟虱。
(3)将蚤目(Siphonaptera)
蚤科(Pulicidae)的蚤，例如，犬蚤属(Ctenocephalides spp.)的犬蚤(Ctenocephalides canis)、猫蚤(Ctenocephalides felis)；
潜蚤科(Tungidae)的蚤、角叶蚤科(Ceratophyllidae)的蚤、细蚤科(Leptopsyllidae)的蚤。
(4)半翅目(Hemiptera)。
(5)双翅目(Diptera)的害虫
蚊科(Culicidae)的蚊、蚋科(Simuliidae)的蚋、蠓科(Ceratopogonidae)的蠓、虻科(Tabanidae)的虻、蝇科(Muscidae)的蝇、舌蝇科(Glossinidae)的舌蝇、麻蝇科的麻蝇、虱蝇科(Hippoboscidae)的蝇、丽蝇科(Calliphoridae)的蝇、狂蝇科(Oestridae)的蝇。
〔体内寄生虫防除或驱除剂〕
本发明的体内寄生虫防除剂或驱除剂含有选自本发明的芳基唑化合物中的至少1种作为有效成分。
作为本发明的体内寄生虫防除或驱除剂的对象的寄生虫寄生于宿主动物、特别是温血动物、鱼类中(体内寄生虫)。作为本发明的体内寄生虫防除或驱除剂有效的宿主动物，可举出人、家畜哺乳动物(例如，牛、马、猪、绵羊、山羊等)、实验动物(例如，小鼠、大鼠、沙鼠等)、宠物动物(例如，仓鼠、豚鼠、狗、猫、马、松鼠、兔、白貂等)、野生及动物园的哺乳动物(猴子、狐狸、鹿、水牛等)、家禽(火鸡、鸭子、鸡、鹌鹑、鹅等)、宠物鸟(鸽子、鹦鹉、鹩哥、文鸟、鹦鹉、白腰文鸟、金丝雀等)等温血动物；或者三文鱼、鳟鱼、锦鲤等鱼类。通过防除及驱除寄生虫，可以预防或治疗寄生虫介导的寄生虫疾病。
作为防除或驱除对象的寄生虫，可举出以下的寄生虫。
(1)膨结虫目(Dioctophymatida)的线虫类
(a)膨结科(Dioctophymatidae)的肾膨结线虫：例如，膨结线虫属(Dioctophymaspp.)的肾膨结线虫(Dioctophyma renale)；
(b)索氏膨结科(Soboliphymatidae)的肾膨结线虫：例如，芽结属(Soboliphymespp.)的Soboliphyme abei、Soboliphyme baturini。
(2)毛首目(Trichocephalida)的线虫类
(a)毛线虫科(Trichinellidae)的旋毛虫：例如，毛线虫属(Trichinella spp.)的旋毛虫(Trichinella spiralis)；
(b)鞭虫科(Trichuridae)的鞭虫：例如，毛细线虫属(Capillaria spp.)的环首毛细线虫(Capillaria annulata)、捻转毛细线虫(Capillaria contorta)、肝毛细线虫(Capillaria hepatica)、穿孔毛细线虫(Capillaria perforans)、狐膀胱毛细线虫(Capillaria plica)、猪毛细线虫(Capillaria suis)；鞭虫属(Trichuris spp.)的犬鞭虫(Trichuris vulpis)、牛鞭虫(Trichuris discolor)、羊鞭虫(Trichuris ovis)、斯氏鞭虫(Trichuris skrjabini)、猪鞭虫(Trichuris suis)。
(3)杆形线虫目(Rhabditida)的线虫类
类圆线虫科(Strongyloididae)的类圆线虫：例如，类圆线虫属(Strongyloidesspp.)的乳突类圆线虫(Strongyloides papillosus)、猫类圆线虫(Strongyloidesplaniceps)、兰氏类圆线虫(Strongyloides ransomi)、猪类圆线虫(Strongyloidessuis)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、美国猫类圆线虫(Strongyloidestumefaciens)、鼠类圆线虫(Strongyloides ratti)。
(4)圆线虫目(Strongylida)的线虫类
钩口科(Ancylostomatidae)的钩虫：例如，钩口属(Ancylostoma spp.)的巴西钩口线虫(Ancylostoma braziliense)、犬钩虫(Ancylostoma caninum)、十二指肠钩虫(Ancylostoma duodenale)、猫钩虫(Ancylostoma tubaeforme)；钩虫属(Uncinariastenocephala)的狭首钩刺线虫(Uncinaria stenocephala)；仰口线虫属(Bunostomumspp.)的牛仰口线虫(Bunostomum phlebotomum)、羊仰口线虫(Bunostomumtrigonocephalum)。
(5)圆线虫目(Strongylida)的线虫类
(a)管圆线虫科(Angiostrongylidae)的线虫：例如，猫圆线虫属(Aelurostrongylus spp.)的猫圆线虫(Aelurostrongylus abstrusus)；血管圆线虫属(Angiostrongylus spp.)的脉居管圆线虫(Angiostrongylus vasorum)、广州管圆线虫(Angiostrongylus cantonesis)；
(b)锯体科(Crenosomatidae)的线虫：例如，环体线虫属(Crenosoma spp.)的肺毛细线虫(Crenosoma aerophila)、狐环体线虫(Crenosoma vulpis)；
(c)类丝虫科(Filaroididae)的线虫：例如，类丝虫属(Filaroides spp.)的犬肺虫(Filaroides hirthi)、奥氏似丝线虫(Filaroides osleri)；
(d)后圆线虫科(Metastrongylidae)的肺蠕虫：例如，后圆线虫属(Metastrongylus spp.)的猪圆线虫(Metastrongylus apri)、不对称后圆线虫(Metastrongylus asymmetricus)、复阴后圆形线虫(Metastrongylus pudendotectus)、萨氏后圆线虫(Metastrongylus salmi)；
(e)比翼科(Syngamidae)的开嘴虫：例如，杯口线虫属(Cyathostoma spp.)的呵欠虫(Cyathostoma bronchialis)；比翼线虫属(Syngamus spp.)的斯氏比翼线虫(Syngamusskrjabinomorpha)、气管比翼线虫(Syngamus trachea)。
(6)圆形目(Strongylida)的线虫类
(a)莫林线虫科(Molineidae)的线虫：例如，细颈线虫属(Nematodirus spp.)的尖刺细颈线虫(Nematodirus filicollis)、钝刺细颈线虫(Nematodirus spathiger)；
(b)网尾科(Dictyocaulidae)的线虫：例如，网尾属(Dictyocaulus spp.)的丝圆线虫(Dictyocaulus filaria)、胎生网尾线虫(Dictyocaulus viviparus)；
(c)捻转胃虫科(Haemonchidae)的线虫：例如，血矛线虫属(Haemonchus spp.)的捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)；长刺属(Mecistocirrus spp.)的指形长刺线虫(Mecistocirrus digitatus)；
(d)捻转胃虫科(Haemonchidae)的线虫：例如，奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)的奥斯特线虫(Ostertagia ostertagi)；
(e)单绕线虫科(Heligmonellidae)的线虫，例如，钩虫属(Nippostrongylusspp.)的巴西日圆线虫(Nippostrongylus braziliensis)；
(f)毛圆线虫科(Trichostrongylidae)的线虫：例如，毛圆线虫属(Trichostrongylus spp.)的艾氏毛圆线虫(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圆线虫(Trichostrongylus colubriformis)、微细毛圆线虫(Trichostrongylus tenuis)；猪圆属(Hyostrongylus spp.)的红色猪圆线虫(Hyostrongylus rubidus)；剑形属(Obeliscoidesspp.)的兔尖柱线虫(Obeliscoides cuniculi)。
(7)圆形目(Strongylida)的线虫类
(a)夏柏特科(Chabertiidae)的线虫：例如，夏伯特属(Chabertia spp.)的绵羊夏柏特线虫(Chabertia ovina)；结节线虫属(Oesophagostomum spp.)的短尾结节线虫(Oesophagostomum brevicaudatum)、哥伦比亚结节线虫(Oesophagostomumcolumbianum)、有齿结节线虫(Oesophagostomum dentatum)、佐治亚食管口线虫(Oesophagostomum georgianum)、梅普尔斯通结节线虫(Oesophagostomum maplestonei)、四棘食道口线虫(Oesophagostomum quadrispinulatum)、辐射食道口线虫(Oesophagostomum radiatum)、微管结节线虫(Oesophagostomum venulosum)、华氏食道口线虫(Oesophagostomum watanabei)；
(b)肾线科(Stephanuridae)的线虫：例如，冠线虫属(Stephanurus spp.)的有齿冠尾线虫(Stephanurus dentatus)；
(c)圆线虫科(Strongylidae)的线虫：例如，圆线虫属(Strongylus spp.)的，驴圆形线虫(Strongylus asini)、无齿圆形线虫(Strongylus edentatus)、马圆线虫(Strongylus equinus)、寻常圆线虫(Strongylus vulgaris)。
(8)尖尾目(Oxyurida)的线虫类
尖尾科(Oxyuridae)的线虫；例如，蛲虫属(Enterobius spp.)的黑猩猩蛲虫(Enterobius anthropopitheci)、蛲虫(Enterobius vermicularis)；尖尾线虫属(Oxyurisspp.)的马尖尾线虫(Oxyuris equi)；栓尾属(Passalurus spp.)的兔栓尾线虫(Passalurus ambiguus)。
(9)蛔虫目(Ascaridida)的线虫类
(a)禽蛔科(Ascaridiidae)的线虫：例如，鸡蛔虫属(Ascaridia spp.)的鸡蛔虫(Ascaridia galli)；
(b)异刺科(Heterakidae)的线虫：例如，异刺属(Heterakis spp.)的贝兰渡异刺线虫(Heterakis beramporia)、短刺异刺线虫(Heterakis brevispiculum)、鸡异刺线虫(Heterakis gallinarum)、小鸡异刺线虫(Heterakis pusilla)、南方异刺线虫(Heterakisputaustralis)；
(c)异尖科(Anisakidae)的线虫：例如，异尖线虫属(Anisakis spp.)的单一异尖线虫(Anisakis simplex)；
(d)蛔虫科(Ascarididae)的线虫：例如，蛔虫属(Ascaris spp.)的似蚓蛔线虫(Ascaris lumbricoides)、猪蛔虫(Ascaris suum)；副蛔虫属(Parascaris spp.)的马蛔虫(Parascaris equorum)；
(e)弓首科(Toxocaridae)的线虫：例如，弓首属(Toxocara spp.)的犬蛔虫(Toxocara canis)、犬小蛔虫(Toxocara leonina)、猪蛔虫(Toxocarasuum)、牛蛔虫(Toxocara vitulorum)、猫蛔虫(Toxocara cati)。
(10)旋尾目(Spirurida)的线虫类
(a)蟠尾丝虫科(Onchocercidae)的线虫：例如，布鲁线虫属(Brugia spp.)的马来布鲁线虫(Brugia malayi)、彭亨布鲁线虫(Brugia pahangi)、派特布鲁丝虫(Brugiapatei)；棘唇线虫属(Dipetalonema spp.)的隐蔽棘唇线虫(Dipetalonema reconditum)；恶丝虫属(Dirofilaria spp.)的犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)；丝虫属(Filariaspp.)的罗阿丝虫(Filaria oculi)；盘尾属(Onchocerca spp.)的马颈盘尾丝虫(Onchocerca cervicalis)、氏盘尾丝虫(Onchocerca gibsoni)、喉瘤盘尾丝虫(Onchocerca gutturosa)；
(b)丝状科(Setariidae)的线虫：例如，丝虫属(Setaria spp.)的指状丝状虫(Setaria digitata)、马腹腔丝虫(Setaria equina)、牛腹腔唇乳突丝虫(Setarialabiatopapillosa)、马氏丝虫(Setaria marshalli)、吴策线虫属(Wuchereria spp.)的班氏线虫(Wuchereria bancrofti)；
(c)丝虫科(Filariidae)的线虫：例如，副丝虫属(Parafilaria spp.)的多乳突副丝虫(Parafilaria multipapillosa)；冠丝虫属(Stephanofilaria spp.)的阿萨麦冠丝虫(Stephanofilaria assamensis)、德氏冠丝虫(Stephanofilaria dedoesi)、咖氏冠丝虫(Stephanofilaria kaeli)、冲绳丝虫(Stephanofilaria okinawaensis)、斯氏冠丝虫(Stephanofilaria stilesi)。
(11)旋尾目(Spirurida)的线虫类
(a)颚口科(Gnathostomatidae)的线虫：例如，颚口线虫属(Gnathostoma spp.)的多氏棘颚口线虫(Gnathostoma doloresi)、陶氏颚口线虫(Gnathostoma spinigerum)；
(b)柔线科(Habronematidae)的线虫：例如，丽线虫属(Habronema spp.)的大柔线虫(Habronema majus)、小口柔线虫(Habronema microstoma)、蝇柔线虫(Habronemamuscae)；拉斯属(Draschia spp.)的大口德拉希线虫(Draschia megastoma)；
(c)泡翼科(Physalopteridae)的线虫：例如，泡翼线虫属(Physaloptera spp.)的犬泡翼线虫(Physaloptera canis)、狐狸胃虫(Physaloptera cesticillata)、泡翼线虫(Physaloptera erdocyona)、猫胃虫(Physaloptera felidis)、埃及猫胃虫(Physalopteragemina)、Physaloptera papilloradiata、包皮泡翼线虫(Physaloptera praeputialis)、Physaloptera pseudopraerutialis、稀泡翼线虫(Physaloptera rara)、西伯利亚泡翼线虫(Physaloptera sibirica)、Physaloptera vulpineus；
(d)筒线科(Gongylonematidae)的线虫：例如，筒线属(Gongylonema spp.)的美丽筒线虫(Gongylonema pulchrum)；
(e)尾旋科(Spirocercidae)的线虫：例如，斜环咽线虫属(Ascarops spp.)的圆形蛔状线虫(Ascarops strongylina)；
(f)吸吮科(Thelaziidae)的线虫：例如，吸吮属(Thelazia spp.)的丽嫩吸吮线(Thelazia callipaeda)、露德西吸吮线虫(Thelazia gulosa)、泪管吸吮线虫(Thelazialacrymalis)、罗氏吸吮线虫(Thelazia rhodesi)、斯氏吸吮线虫(Thelazia skrjabini)。
〔其它有害生物的防除剂〕
另外，对具有毒针或毒液且对人畜有害的害虫、传播各种病原体、病原菌的害虫、给人带来不快感的害虫(有毒害虫、卫生害虫、令人不快的害虫等)具有优异的防除效果。
以下示出其具体例。
(1)膜翅目(Hymenoptera)的害虫
三节叶蜂科(Argidae)的蜂、瘿蜂科(Cynipidae)的蜂、松叶蜂科(Diprionidae)的蜂、蚁科(Formicidae)的蚂蚁、蚁蜂科(Mutillidae)的蜂、胡蜂科(Vespidae)的蜂。
(2)其它害虫
蟑螂类(Blattodea)、白蚁类(termite)、蜘蛛类(Araneae)、蜈蚣类(cetipede)、马陆类(millipede)、甲壳类(crustacea)、臭虫(Cimex lectularius)。
〔制剂处方〕
示出若干本发明的有害生物防除剂、杀虫剂、杀螨剂、体外寄生虫防除剂或体内寄生虫防除或驱除剂的制剂处方，但添加物和添加比例不应限定于这些实施例，可以在大范围内变化。制剂处方中的份表示重量份。
以下示出农业园艺用和水稻用的制剂处方。
(制剂1：可湿性粉末)
将本发明的芳基唑化合物40份、硅藻土53份、高级醇硫酸酯4份和烷基萘磺酸盐3份均匀混合并微细地粉碎，得到有效成分40％的可湿性粉末。
(制剂2：乳剂)
将本发明的芳基唑化合物30份、二甲苯33份、二甲基甲酰胺30份和聚氧乙烯烷基烯丙基醚7份混合溶解，得到有效成分30％的乳剂。
(制剂3：粒剂)
将本发明的芳基唑化合物5份、滑石40份、粘土38份、膨润土10份和烷基硫酸钠7份均匀混合并微细地粉碎后，造粒成直径0.5～1.0mm的粒状而得到有效成分5％的粒剂。
(制剂4：粒剂)
将本发明的芳基唑化合物5份、粘土73份、膨润土20份、磺基琥珀酸二辛酯钠盐1份和磷酸钾1份充分粉碎混合，加入水充分混炼后，进行造粒干燥，得到有效成分5％的粒剂。
(制剂5：悬浮剂)
将本发明的芳基唑化合物10份、聚氧乙烯烷基烯丙基醚4份、聚羧酸钠盐2份、甘油10份、黄原胶0.2份和水73.8份混合，湿式粉碎至粒度为3微米以下，得到有效成分10％的悬浮剂。
以下示出体外寄生虫防除剂、或者体内寄生虫防除剂或驱除剂的制剂处方。
(制剂6：颗粒剂)
使本发明的芳基唑化合物5份在有机溶剂中溶解而得到溶液，将上述溶液喷雾到高岭土94份和白炭黑1份上，接着，在减压下蒸发溶剂。这种颗粒可以与动物的饲料混合。
(制剂7：注入剂)
将本发明的芳基唑化合物0.1～1份和花生油99～99.9份均匀混合，接着，利用灭菌过滤器进行过滤灭菌。
(制剂8：浇泼(pour-on)剂)
将本发明的芳基唑化合物5份、肉豆蔻酸酯10份和异丙醇85份均匀混合而得到浇泼剂。
(制剂9：点涂剂)
将本发明的芳基唑化合物10～15份、棕榈酸酯10份和异丙醇75～80份均匀混合而得到点涂剂。
(制剂10：喷涂剂)
将本发明的芳基唑化合物1份、丙二醇10份和异丙醇89份均匀混合而得到喷涂剂。
接下来，示出实施例，对本发明进行更具体的说明。但是，本发明不受以下实施例的任何限制。可以在不脱离本发明的主旨的范围，进行构成的附加、省略、置换和其它变更。
实施例1
5-(2-氯-三氟丙-1-烯-1-基)-2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑〔5-(2-Chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole〕(化合物编号1-1)的合成
(工序1-1)
2-(2-氟-4-(三氟甲基)苯基)-1H-咪唑〔2-(2-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole〕的合成
Figure BDA0003691871190000481
使2-氟-4-(三氟甲基)苯甲醛(15g)溶解于乙醇(200ml)，冷却至0℃。向其中加入28％氨水(95g)和乙二醛(57g)在室温下搅拌2小时。对上述反应溶液进行减压浓缩，向得到的残渣中注入水。接着，用20％甲醇/二氯甲烷进行萃取，用无水硫酸镁干燥所得到的有机层，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物13g(收率71％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ9.90(br s,1H),8.44(t,1H),7.54(d,1H),7.45(d,1H),7.29(s,1H),7.22(s,1H).
(工序1-2)
2-(2-氟-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑〔2-(2-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole〕的合成
Figure BDA0003691871190000491
使2-(2-氟-4-(三氟甲基)苯基)-1H-咪唑(13g)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(250ml)，在室温下搅拌。向其中加入碳酸钾(15g)和甲基碘(8.6g)，用氮气置换后在100℃下搅拌3小时。将上述反应溶液冷却至室温后，注入水中，接着用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物3.2g(收率24％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ7.76(t,1H),7.54(d,1H),7.45(d,1H),7.20(s,1H),7.06(s,1H),3.65(d,3H).
(工序1-3)
2-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑〔2-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole〕的合成
Figure BDA0003691871190000492
使2-(2-氟-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑(3.2g)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(130ml)，在室温下搅拌。向其中加入乙硫醇钠(80％，2.8g)在60℃下搅拌2小时。将上述反应溶液冷却到室温后，注入水中，接着，用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物3.2g(收率86％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ7.58(s,1H),7.50-7.45(m,2H),7.18(s,1H),7.02(s,1H),3.53(s,3H),2.88(q 3H),1.28(t,3H).
(工序1-4)
2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑〔2-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole〕的合成
Figure BDA0003691871190000501
使2-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑(3.2g)溶解于二氯甲烷(110ml)，在0℃下进行搅拌。向其中加入间氯过苯甲酸(70％，6.1g)，在室温下搅拌一晩。将上述反应溶液注入饱和碳酸氢钠水溶液和饱和硫代硫酸钠水溶液的混合溶液中，用二氯甲烷进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物2.8g(收率80％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.44(d,1H),7.99(dd,1H),7.65(d,1H),7.16(d,1H),7.06(d,1H),3.48(s,3H),3.42(q 3H),1.24(t,3H).
(工序1-5)
5-溴-2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑〔5-Bromo-2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole〕的合成
Figure BDA0003691871190000502
使2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑(0.25g)溶解于二氯甲烷(8ml)，在0℃下进行搅拌。向其中加入N-溴代琥珀酰亚胺(0.14g)，在室温搅拌一晩。将上述反应溶液注入饱和碳酸氢钠水溶液中，用二氯甲烷进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物0.23g(收率73％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.44(d,1H),8.02(dd,1H),7.63(d,1H),7.14(s,1H),3.42(q,2H),3.41(s,3H),1.24(t,3H).
(工序1-6)
2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基-1-甲基-1H-咪唑-5-甲酸乙酯〔Ethyl 2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole-5-carboxylate〕的合成
Figure BDA0003691871190000511
将5-溴-2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑(0.55g)，乙酸钯(3.1mg)、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁(16mg)、乙酸钠(0.13g)和乙醇(6ml)加入到金属高压釜反应容器中，用一氧化碳(0.8MPa)进行置换后，在80℃下搅拌5小时。将上述反应溶液冷却到室温后，进行过滤，对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物0.52g(收率95％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.44(d,1H),8.02(dd,1H),7.81(s,3H),7.63(d,1H),4.36(q,2H),3.69(s,3H),3.44(q,2H),1.40(t,3H),1.26(t,3H).
(工序1-7)
(2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇〔(2-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methanol〕的合成
Figure BDA0003691871190000521
使2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基-1-甲基-1H-咪唑-5-甲酸乙酯(0.98g)溶解于二氯甲烷(8ml)，在－70℃下进行搅拌。向其中滴加氢化二异丁基铝(13ml，1.0M正己烷溶液)，在－70℃下搅拌2小时。将上述反应溶液注入到10％罗谢尔盐水溶液中，用二氯甲烷进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物0.50g(收率57％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.43(d,1H),8.00(dd,1H),7.65(d,1H),7.10(s,1H),4.72(d,2H),3.48(s,3H),3.45(q,2H),1.67(t,1H),1.24(t,3H).
(工序1-8)
2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑-5-甲醛〔2-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde〕的合成
Figure BDA0003691871190000522
使(2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇(0.50g)溶解于1,4-二
Figure BDA0003691871190000523
烷(5ml)，在室温下进行搅拌。向其中加入二氧化锰(1.2g)，在100℃下搅拌6小时。将上述反应溶液冷却到室温后，进行过滤，对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物0.38g(收率78％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ9.85(s,1H),8.46(s,1H),8.05(d,1H),7.86(s,1H),7.65(d,1H),3.73(s,3H),3.45(q,2H),1.28(t,3H).
(工序1-9)
5-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)-2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑〔5-(2-Chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole〕的合成
Figure BDA0003691871190000531
使2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑-5-甲醛(0.31g)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(0.9ml)，在室温下进行搅拌。向其中加入1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷(0.34g)、锌粉末(0.29g)、乙酸酐(0.14g)，用氩对反应容器内进行置换，在50℃下搅拌2小时。将上述反应溶液注入饱和碳酸氢钠水溶液中，用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物0.23g(E/Z＝15：85，收率56％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR和19F-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)(E/Z混合物):δ8.45(m,1H),8.06-7.44(m,3H),7.14-6.92(m,1H),3.45(s,3H),3.42-3.44(m,2H),1.28-1.24(m,3H).
19F-NMR(376MHz,CDCl3-CFCl3):δ－63.5(s,3F),－63.6(s)for the(E)-isomerand－68.5(s)for the(Z)-isomer.
实施例2
(E)-5-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-2-(3,3，3-三氟丙-1-烯-1-基)-1H-咪唑〔(E)-5-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1H-imidazole〕(化合物编号2-1)的合成
(工序2-1)
5-(2-氟-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑的合成
Figure BDA0003691871190000541
使5-溴-1-甲基-1H-咪唑(5.0g)溶解于甲苯(50ml)，在室温下进行搅拌。向其中加入水(5ml)、2-氟-4-(三氟甲基)苯基硼酸(9.6g)、四(三苯基膦)钯(0)(1.8g)、碳酸铯(10g)，用氮气置换反应容器内部，在100℃下搅拌一晩。将上述反应溶液注入水中，用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物8.7g(定量收率)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ7.60(s,1H),7.52-7.45(m,3H),7.18(s,1H),3.64(d,3H).
(工序2-2)
5-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑〔5-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole〕的合成
Figure BDA0003691871190000542
使5-(2-氟-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑(7.7g)溶解于四氢呋喃(90ml)和N,N-二甲基甲酰胺(20ml)的混合溶剂，在室温下进行搅拌。向其中加入乙硫醇钠(80％，9.8g)，在加热回流下搅拌6小时。将上述反应溶液冷却到室温后，注入水中，接着，用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物8.6g(定量收率)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.02(s,1H),7.57(s,1H),7.52(s,1H),7.44(d,1H),7.33(d,1H),7.07(d,1H),3.46(s,3H),2.91(q,2H),1.31(t,3H).
(工序2-3)
5-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛〔5-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde〕的合成
Figure BDA0003691871190000551
使5-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑(0.63g)溶解于无水四氢呋喃(15ml)，在－70℃下进行搅拌。向其中滴加正丁基锂(1.4ml，1.6M正己烷溶液)，在－70℃下搅拌0.5小时。接下来，滴加N,N-二甲基甲酰胺(0.32g)，升温到室温，搅拌1小时。将上述反应溶液注入水中，接着，用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物0.13g(收率19％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ9.89(s,1H),7.56(s,1H),7.49(d,1H),7.34(d,1H),7.31(s,1H),3.79(s,3H),2.95(q,2H),1.32(t,3H).
(工序2-4)
(E)-5-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-2-(3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)-1H-咪唑〔(E)-5-(2-(Ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1H-imidazole〕的合成
Figure BDA0003691871190000561
使5-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛(0.13g)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(0.5ml)，在室温下进行搅拌。向其中加入1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷(0.15g)、锌粉末(0.13g)、乙酸酐(0.063g)，将反应容器内用氩进行置换，在50℃下搅拌一晩。将上述反应溶液注入饱和碳酸氢钠水溶液中，用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物0.061g(收率39％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ7.54(s,1H),7.47(d,1H),7.33(d,1H),7.16(s,1H),7.05(dq,1H),6.76(dq,1H),3.50(s,3H),2.92(q,2H),1.31(t,3H).
(工序2-5)
(E)-5-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-2-(3,3，3-三氟丙-1烯-1-基)-1H-咪唑〔(E)-5-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1H-imidazole〕的合成
Figure BDA0003691871190000562
使(E)-5-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-2-(3,3,3-三氟丙-1烯-1-基)-1H-咪唑(0.061g)溶解于二氯甲烷(2ml)，在0℃下进行搅拌。向其中加入间氯过苯甲酸(70％，0.087g)，在室温下搅拌一晩。将上述反应溶液注入饱和碳酸氢钠水溶液和饱和硫代硫酸钠水溶液的混合溶液中，用二氯甲烷进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物0.057g(收率86％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.49(d,1H),8.00(dd,1H),7.58(d,1H),7.14(s,3H),7.04(dq,1H),6.78(dq,1H),3.46(s,3H),3.02(q,2H),1.20(t,3H).
实施例3
(Z)-5-(2-氯-3,3,4,4,4-五氟丁-1-烯-1-基)-2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑〔(Z)-5-(2-chloro-3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-1-yl)-2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole〕(化合物编号1-64)的合成
(工序3-1)
2-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-(2-碘乙烯基)-1-甲基-1H-咪唑〔2-(2-(ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-(2-iodovinyl)-1-methyl-1H-imidazole〕的合成
Figure BDA0003691871190000571
使碘化(碘甲基)三苯基鏻(5.0g)溶解于四氢呋喃(60ml)，在室温下滴加双(三甲基硅基)氨基钠(5.0ml，1.9M四氢呋喃溶液)，在室温下搅拌2小时。将反应溶液冷却到－70℃，滴加2-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑-5-甲醛(2.1g)的四氢呋喃溶液(20ml)，在－70℃下搅拌1小时30分钟。将上述反应溶液注入水中，用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物2.6g(E/Z混合物，收率90％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.23(s,1H,Z isomer),7.59-7.26(m,4H of Zisomer,5Hof E isomer),6.76(d,1H,E isomer),6.66(d,1H,Zisomer),3.52(d,3H,E isomer),3.44(d,1H,Z isomer),2.93-2.86(q,2H),1.31-1.24(t,3H).
(工序3-2)
2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-(2-碘乙烯基)-1-甲基-1H-咪唑〔2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-(2-iodovinyl)-1-methyl-1H-imidazole〕的合成
Figure BDA0003691871190000581
使2-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-(2-碘乙烯基)-1-甲基-1H-咪唑(2.6g)溶解于二氯甲烷(40ml)，在0℃下进行搅拌。向其中加入间氯过苯甲酸(70％，3.3g)，在室温下搅拌一晩。将上述反应溶液注入饱和碳酸氢钠水溶液和饱和硫代硫酸钠水溶液的混合溶液中，用二氯甲烷进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物2.4g(E/Z混合物，收率84％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.44(m,1H),8.19(s,1H,Z isomer),8.00(m,1H),7.66-7.24(m,2H of Z isomer,3H of E isomer),6.81(d,1H,E isomer),6.72(d,1H,Zisomer),3.47-3.37(m,5H),1.28-1.22(t,3H).
(工序3-3)
(E)-2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-(3,3,4,4,4-五氟丁-1-烯-1-基)-1-甲基-1H-咪唑〔(E)-2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-5-(3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-1-yl)-1H-imidazole〕的合成
Figure BDA0003691871190000591
使2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-(2-碘乙烯基)-1-甲基-1H-咪唑(2.4g)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(25ml)，加入(五氟乙基)三甲基硅烷(4.6g)、氟化钾(0.35g)、碘化铜(I)(1.4g)，在80℃下搅拌一晩。将上述反应溶液注入稀氨水中，用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物0.32g(收率14％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.43(d,1H),8.00(dd,1H),7.65(d,1H),7.58(s,1H),6.77(dt,1H),5.73(dd,1H),3.43(d,3H),3.34(q,2H),1.25(t,3H).
(工序3-4)
(Z)-5-(2-氯-3,3,4,4,4-五氟丁-1-烯-1-基)-2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-1-甲基-1H-咪唑〔(Z)-5-(2-chloro-3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-en-1-yl)-2-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazole〕的合成
Figure BDA0003691871190000592
使(E)-2-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-(3,3,4,4,4-五氟丁-1-烯-1-基)-1-甲基-1H-咪唑(0.32g)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(10ml)，加入N-氯代琥珀酰亚胺(0.092g)，在60℃下搅拌一晩。将上述反应溶液注入饱和碳酸氢钠水溶液中，用二氯甲烷进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物0.13g(收率38％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.45(s,1H),8.09(s,1H),8.03(d,1H),7.63(s,1H),7.11(s,1H),3.45(s,3H),3.41(q,2H),1.26(t,3H).实施例4
(Z)-4-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1烯-1-基)-1-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑〔(Z)-4-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole〕(化合物编号11-3)的合成
(工序4-1)
1-叠氮基-2-氟-4-(三氟甲基)苯〔1-Azido-2-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene〕的合成
Figure BDA0003691871190000601
向2-氟-4-(三氟甲基)苯胺(1.15g)中加入水(2ml)和盐酸(2ml)，在0℃下进行搅拌。向其中加入溶解在水(2ml)中的亚硝酸钠(0.54g)，在0℃下搅拌10分钟后，加入溶解于水(2ml)中的叠氮化钠(0.31g)，在室温下搅拌30分钟。将上述反应溶液注入水中，接着，用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，不对得到的残渣进行精制而用于下一工序。
(工序4-2)
1-(2-氟-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸乙酯〔ethyl 1-(2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate〕的合成
Figure BDA0003691871190000602
使工序4-1中得到的1-叠氮基-2-氟-4-(三氟甲基)苯溶解于二甲基亚砜(10ml)，在室温下进行搅拌。向其中加入乙酰乙酸乙酯(1.8ml)、二乙胺(3.4ml)后，在70℃下搅拌一晩。将上述反应溶液注入水中，接着，用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物0.55g(收率27％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ7.73-7.63(m,3H),4.48(q,2H),2.55(d,3H),1.46(t,3H).
(工序4-3)
1-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸乙酯〔Ethyl1-(2-(ethylthio)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate〕的合成
Figure BDA0003691871190000611
使1-(2-氟-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸乙酯(0.55g)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(6ml)，在室温下进行搅拌。向其中加入乙硫醇钠(80％，0.27g)，在室温下搅拌3小时。将上述反应溶液注入水中，用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物0.41g(收率65％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ7.66(s,1H),7.61(d,1H),7.43(d,1H),4.48(q,2H),2.91(q,2H),2.46(s,3H),1.47(t,3H),1.28(t,3H).
(工序4-4)
1-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸乙酯〔Ethyl 1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate〕的合成
Figure BDA0003691871190000621
使1-(2-(乙硫基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸乙酯(0.41g)溶解于二氯甲烷(10ml)，在室温下进行搅拌。向其中加入间氯过苯甲酸(70％，0.59g)，在室温下搅拌3小时。将上述反应溶液注入饱和碳酸氢钠水溶液和饱和硫代硫酸钠水溶液的混合溶液中，用二氯甲烷进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物0.44g(定量收率)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.53(d,1H),8.14(dd,1H),7.58(d,1H),4.48(q,2H),3.30(q,2H),2.48(s,3H),1.46(t,3H),1.29(t,3H).
(工序4-5)
(1-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲醇〔(1-(2-(Ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol〕的合成
Figure BDA0003691871190000622
使1-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸乙酯(0.44g)溶解于二氯甲烷(20ml)，在－10℃下进行搅拌。向其中加入氢化二异丁基铝(1M，3.4ml)，在0℃下搅拌30分钟后，在室温下搅拌一晩。向上述反应溶液中加入饱和罗谢尔盐水溶液，用二氯甲烷进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，将得到的残渣在不对得到的残渣进行精制的情况下用于下一工序(定量收率)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.51(s,1H),8.11(d,1H),7.56(d,1H),4.85(d,2H),3.42(t,1H),3.32(q,2H),2.25(s,3H),1.28(t,3H).
(工序4-6)
1-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲醛〔1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde〕的合成
Figure BDA0003691871190000631
使工序4-5中得到的(1-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲醇溶解于二氯甲烷(60ml)，加入二氧化锰(0.96g)，在室温下搅拌2小时。过滤上述反应溶液，对滤液进行减压浓缩，不对得到的残渣进行精制而用于下一工序(收率96％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ10.29(d,1H),8.54(s,1H),8.16(d,1H),7.59(d,1H),3.32(q,2H),2.49(d,3H),1.31(t,3H).
(工序4-7)
(Z)-4-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1烯-1-基)-1-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑〔(Z)-4-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-1-(2-(ethylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole〕的合成
Figure BDA0003691871190000632
使工序4-6中得到的1-(2-(乙基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲醛(0.38g)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(10ml)，在室温下进行搅拌。向其中加入锌粉末(0.36g)、1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷(0.41g)、乙酸酐(0.17g)，用氩对反应容器内进行置换，在55℃下搅拌一晩。将上述反应溶液注入饱和碳酸氢钠水溶液中，用乙酸乙酯进行萃取。用饱和食盐水清洗得到的有机层，用无水硫酸镁进行干燥，过滤。对滤液进行减压浓缩，利用硅胶柱色谱对得到的残渣进行精制，由此得到目标物0.08g(收率16％)。
以下示出得到的目标物的1H-NMR。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ8.53(d,1H),8.14(dd,1H),7.58(d,1H),7.23(s,1H),3.30(q,2H),2.28(d,3H),1.28(t,3H).
将利用与上述的实施例相同的方法制造的本发明化合物示于表1～表15。将化合物的物性数据记入“物性”一栏中。作为物性数据，记载了性状、熔点(m.p.)或折射率(nD)。Q为式(II)时将其双键的构型记入“立体构型”一栏中。“E”表示为E构型，“Z”表示为Z构型，“E/Z”表示化合物为两种构型的化合物的混合物。表中，Me表示甲基，Et表示乙基，cPr表示环丙基，tBu表示叔丁基，Ac表示乙酰基。
根据本说明书的记载，对本领域技术人员而言可以很容易地理解本说明书中未完全具体示出的其它化合物，即不脱离本发明的主旨和范围的被各种基团取代而得的化合物可以利用上述方法等进行制造并且能够使用。
第1表中的化合物编号1-108～1-117、第4表中的化合物编号4-13～4-17、第7表中的化合物编号7-7、第9表中的化合物编号9-6～9-9、第10表中的化合物编号10-12～10-14为制造中间体的实施例。
第1表示出式(1)表示的化合物的取代基。
Figure BDA0003691871190000641
[表1]
第1表
Figure BDA0003691871190000651
[表2]
第1表(续)
Figure BDA0003691871190000661
[表3]
第1表(续)
Figure BDA0003691871190000671
[表4]
第1表(续)
Figure BDA0003691871190000681
第2表示出式(2)表示的化合物的取代基。
Figure BDA0003691871190000682
[表5]
第2表
No. (X<sup>1</sup>)n R<sup>1</sup> R<sup>2</sup> R<sup>3</sup> Q 立体构型 物性
2-1 4-CF<sub>3</sub> SO<sub>2</sub>Et Me H CH＝CHCF<sub>3</sub> E 粘性油
2-2 4-CF<sub>3</sub> SEt Me H CH＝CHCF<sub>3</sub> E/Z m.p.：62-65(℃)
2-3 4-CF<sub>3</sub> SEt Me H CH(OH)CCl<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> - m.p.：185-187(℃)
2-4 4-CF<sub>3</sub> SEt Me H CH(OAc)CCl<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> - 粘性油
2-5 4-CF<sub>3</sub> SO<sub>2</sub>Et Me H CH＝C(Cl)CF<sub>3</sub> Z 粘性油
2-6 4-CF<sub>3</sub> SEt Me H 1，3-二氧戊环-2-基 - n<sub>D</sub>(20.7℃)1.5522
2-7 4-CF<sub>3</sub> SO<sub>2</sub>Et Me H 1，3-二氧戊环-2-基 - m.p.：113-115(℃)
第3表示出式(3)表示的化合物的取代基。
Figure BDA0003691871190000691
[表6]
第3表
Figure BDA0003691871190000692
第4表示出式(4)表示的化合物的取代基。
Figure BDA0003691871190000693
[表7]
第4表
Figure BDA0003691871190000701
第5表示出式(5)表示的化合物的取代基。
Figure BDA0003691871190000702
[表8]
第5表
No. (X<sup>1</sup>)n R<sup>1</sup> R<sup>2</sup> Q 立体构型 物性
5-1 4-CF<sub>3</sub> SO<sub>2</sub>Et Me 1，3-二氧戊环-2-基 - m.p.：140-142(℃)
5-2 4-CF<sub>3</sub> SO<sub>2</sub>Et Me CH＝C(Cl)CF<sub>3</sub> E/Z m.p.：165-166(℃)
第6表示出式(6)表示的化合物的取代基。
Figure BDA0003691871190000711
[表9]
第6表
No. (X<sup>1</sup>)n R<sup>1</sup> R<sup>2</sup> Q 立体构型 物性
6-1 4-CF<sub>3</sub> SO<sub>2</sub>Et Me CH＝C(Cl)CF<sub>3</sub> Z m.p.：155-157(℃)
第7表示出式(7)表示的化合物的取代基。
Figure BDA0003691871190000712
[表10]
第7表
No. (X<sup>1</sup>)n R<sup>1</sup> R<sup>2</sup> Q 立体构型 物性
7-1 4-CF<sub>3</sub> SO<sub>2</sub>Et Me CH＝C(Cl)CF<sub>3</sub> Z m.p.：198-200(℃)
7-2 4-CF<sub>3</sub> SEt Me SCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> - m.p.：90-91(℃)
7-3 4-CF<sub>3</sub> SOEt Me SCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> - m.p.：156-157(℃)
7-4 4-CF<sub>3</sub> SO<sub>2</sub>Et Me SCH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> - m.p.：100-102(℃)
7-5 4-CF<sub>3</sub> SO<sub>2</sub>Et Me S(O)CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> - m.p.：84-85(℃)
7-6 4-CF<sub>3</sub> SO<sub>2</sub>Et Me S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> - m.p.：145-146(℃)
7-7 4-CF<sub>3</sub> SO<sub>2</sub>Et Me Br - m.p.：150-151(℃)
第8表示出式(8)表示的化合物的取代基。
Figure BDA0003691871190000713
[表11]
第8表
No. (X<sup>1</sup>)n R<sup>1</sup> R<sup>2</sup> R<sup>3</sup> Q 立体构型 物性
8-1 6-CF<sub>3</sub> SEt Me H CH＝C(Cl)CF<sub>3</sub> E/Z m.p.：99-101(℃)
8-2 6-CF<sub>3</sub> SO<sub>2</sub>Et Me H CH＝C(Cl)CF<sub>3</sub> E/Z m.p.：150-152(℃)
第9表示出式(9)表示的化合物的取代基。
Figure BDA0003691871190000721
[表12]
第9表
Figure BDA0003691871190000722
第10表示出式(10)表示的化合物的取代基。
Figure BDA0003691871190000723
[表13]
第10表
Figure BDA0003691871190000731
第11表示出式(11)表示的化合物的取代基。
Figure BDA0003691871190000732
[表14]第11表
No. (X<sup>1</sup>)n R<sup>1</sup> R<sup>4</sup> Q 立体构型 物性
11-1 4-CF<sub>3</sub> SEt H CH＝C(Cl)CF<sub>3</sub> E/Z m.p.：78-79(℃)
11-2 4-CF<sub>3</sub> SO<sub>2</sub>Et H CH＝C(Cl)CF<sub>3</sub> E/Z m.p.：180-181(℃)
11-3 4-CF<sub>3</sub> SO<sub>2</sub>Et Me CH＝C(Cl)CF<sub>3</sub> Z m.p.：95-97(℃)
第12表示出式(12)表示的化合物的取代基。
Figure BDA0003691871190000733
[表15]
第12表
No. (X<sup>1</sup>)n R<sup>1</sup> R<sup>4</sup> Q 立体构型 物性
12-1 4-CF<sub>3</sub> SEt Me CO<sub>2</sub>Et - m.p.：143-145(℃)
12-2 4-CF<sub>3</sub> SEt Me CH<sub>2</sub>OH - m.p.：135-136(℃)
12-3 4-CF<sub>3</sub> SEt Me CH＝C(Cl)CF<sub>3</sub> E/Z m.p.：126-127(℃)
12-4 4-CF<sub>3</sub> SO<sub>2</sub>Et Me CH＝C(Cl)CF<sub>3</sub> E/Z m.p.：138-140(℃)
表13示出式(13)表示的化合物的取代基。
Figure BDA0003691871190000741
[表16]第13表
No. (X<sup>1</sup>)n R<sup>1</sup> R<sup>2</sup> R<sup>3</sup> Q 立体构型 物性
13-1 6-CF<sub>3</sub> SO<sub>2</sub>Et Me H CH＝C(Cl)CF<sub>3</sub> E/Z m.p.：124-124(℃)
第14表示出式(14)表示的化合物的取代基。
Figure BDA0003691871190000742
[表17]第14表
Figure BDA0003691871190000743
[表18]
第15表
Figure BDA0003691871190000751
在表1～表15所示出的化合物中，对粘性油状或非晶态的物性的化合物测定1H-NMR数据。在第16表中示出其测定值。
[表19]
第16表
Figure BDA0003691871190000761
[表20]
第16表(续)
Figure BDA0003691871190000771
[表21]
第16表(续)
Figure BDA0003691871190000781
[表22]
第16表(续)
Figure BDA0003691871190000791
[表23]
第16表(续)
Figure BDA0003691871190000792
注)化合物编号14-3的测定溶剂：MeOH-d4
〔生物试验〕
利用以下试验例说明本发明的芳基唑化合物(以下，有时称为本发明化合物。)作为有害生物防除剂、特别是杀虫剂的有效成分有用。“份”为重量基准。
(试验用乳剂的制备)
将本发明化合物5份、二甲基甲酰胺93.6份和聚氧乙烯烷基芳基醚1.4份混合溶解，制备有效成分5％的乳剂(I)。
杀虫率和防除率通过下述公式进行计算。
杀虫率(％)＝(死亡虫数/受试虫数)×100
防除率＝{1－(Nt)/(Nc)}×100
Nt：散布处理区的寄生虫数
Nc：未处理区的寄生虫数
(试验例1)对粘虫的效力试验
将市售的人工饲料(Insecta LFS，日本农产工业公司制)0.8g和乳剂(I)1μl充分混和，以每个处理区0.2g的方式装入塑料制试验容器(容积1.4ml)中作为试验用饲料。在各处理区分别接种2只粘虫2龄幼虫，用塑料制的盖密闭。将其放置在25℃的恒温室内，在第5天研究杀虫率和摄食量。试验反复进行2次。另外，从乳剂(I)中除去本发明化合物，除此以外在相同的条件下进行试验，将该试验作为溶剂对照区。
对于第17表中示出的化合物，进行对粘虫的效力试验。任一种化合物均对粘虫都是杀虫率为100％或者摄食量以相对于溶剂对照区计为10％以下，是有效的。
[表24]
Figure BDA0003691871190000811
(试验例2)对粘虫的效力试验
用水将乳剂(I)以本发明化合物的浓度为125ppm的方式进行稀释。将玉米叶在上述稀释液中浸渍30秒。将该玉米叶放入培养皿中，投放5只粘虫2龄幼虫。将培养皿放置在温度25℃、湿度60％的恒温室内。从放虫后经过6天时进行生死判定，算出杀虫率。试验反复进行2次。
对于第18表中示出的化合物，进行对粘虫的效力试验。任一种化合物均对粘虫显示出80％以上的杀虫率。
[表25]
Figure BDA0003691871190000812
(试验例3)对斜纹夜蛾的效力试验
用水将乳剂(I)以本发明化合物的浓度为125ppm的方式进行稀释。将白菜叶在上述稀释液中浸渍30秒。将该白菜叶放入培养皿中，投放5只斜纹夜蛾2龄幼虫。将培养皿放置在温度25℃、湿度60％的恒温室内。从放虫后经过6天时进行生死判定，算出杀虫率。试验反复进行2次。
对于第19表中示出的化合物，进行对斜纹夜蛾的效力试验。任一种化合物均对斜纹夜蛾显示出80％以上的杀虫率。
[表26]
Figure BDA0003691871190000821
(试验例4)对小菜蛾的效力试验
用水将乳剂(I)以本发明化合物的浓度为125ppm的方式进行稀释。将白菜叶在上述稀释液中浸渍30秒。将该白菜叶放入培养皿中，投放5只小菜蛾2龄幼虫。将培养皿放置在温度25℃、湿度60％的恒温室内。从放虫后经过3天时进行生死判定，算出杀虫率。试验反复进行2次。
对于第20表中示出的化合物，进行对小菜蛾的效力试验。显示出80％以上的杀虫率。
[表27]
Figure BDA0003691871190000822
(试验例5)对棉蚜的效力试验
用水将乳剂(I)以本发明化合物的浓度为125ppm的方式进行稀释。在3寸花盆中培育黄瓜苗，在第一片真叶上接种棉蚜若虫。将上述稀释液散布于黄瓜苗。将上述黄瓜放置在温度25℃、湿度60％的恒温室内。从散布后经过4天时进行棉蚜的生死判定，算出杀虫率。试验反复进行2次。
对于第21表中示出的化合物，进行对棉蚜的效力试验。任一种化合物的杀虫率均为80％以上。
[表28]
Figure BDA0003691871190000831
(试验例6)对豆蚜的效力试验
在3寸花盆中培育豇豆苗，在初生叶上接种豆蚜若虫。用水将乳剂(I)以本发明化合物为125ppm的方式进行稀释，将上述稀释液散布在豆蚜若虫寄生的豇豆上。将上述豇豆放置在温度25℃、湿度60％的恒温室内。从散布后经过4天时进行豆蚜的生死判定，算出杀虫率。试验反复进行2次。
对于第22表中示出的化合物，进行对豆蚜的效力试验。任一种化合物均对豆蚜显示出80％以上的杀虫率。
[表29]
Figure BDA0003691871190000832
(试验例7)对烟粉虱的效力试验
用水将乳剂(I)以本发明化合物的浓度为125ppm的方式进行稀释。将上述稀释液散布于番茄幼苗，进行风干。在散布当天投放烟粉虱成虫并使其产卵。从散布后经过12天时数出寄生幼虫数，算出防除率。试验反复进行2次。
对于第23表所示的化合物，进行对烟粉虱的效力试验。任一种化合物的下一代防除率均为80％以上。
[表30]
Figure BDA0003691871190000841
(试验例8)对黄曲条跳甲的效力试验
用水将乳剂(I)以本发明化合物为125ppm的方式进行稀释，制备试验用药液。将上述稀释液散布在3寸花盆中种植的大白菜苗(第7片叶展开期)上。风干后，将该大白菜苗放入塑料杯中，投放10只黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)成虫。在温度25℃、湿度65％的恒温室内保存，从放虫开始7天后进行生死判定，算出杀虫率。试验反复进行2次。
对于第24表中示出的化合物，进行对黄曲条跳甲成虫的效力试验。杀虫率为80％以上。
[表31]
Figure BDA0003691871190000842
(试验例9)对地下家蚊的效力试验
用水将乳剂(I)以本发明化合物为10ppm的方式进行稀释，制备试验用药液。在该药液100mL中投放20只地下家蚊(Culex pipiens molestus)1龄幼虫，在1天后数出死亡虫数，算出杀虫率。试验反复进行2次。
对于第25表中示出的化合物，进行对地下家蚊1龄幼虫的效力试验。其结果，任一种化合物均对地下家蚊1龄幼虫显示出100％的杀虫率。
[表32]
Figure BDA0003691871190000843
(试验例10)对褐飞虱的效力试验
用水将乳剂(I)以本发明化合物的浓度为125ppm的方式进行稀释。将水稻幼苗在上述稀释液中浸渍30秒，风干后放入塑料盒中，投放5只褐飞虱2龄幼虫。在温度25℃、湿度65％的恒温室内保存，从接种开始7天后进行生死判定，算出杀虫率。试验反复进行2次。
对于第26表中示出的化合物，进行对褐飞虱的效力试验。任一种化合物均显示出80％以上的杀虫率。
[表33]
Figure BDA0003691871190000851
(试验例11)对棉蚜的效力试验(浸根处理试验)
将在3寸花盆中育苗的黄瓜从3寸花盆中拔出，将附着于根部的土壤用自来水冲洗，将根部浸于自来水中，进行水耕栽培。在黄瓜苗上接种棉蚜若虫。将乳剂(I)用水稀释而得到本发明化合物浓度8ppm的稀释液。将自来水置换成上述稀释液，在温度25℃、湿度60％的恒温室内继续利用上述稀释液进行的水耕栽培。从利用上述稀释液进行的水耕栽培开始经过6天时进行棉蚜的生死判定，算出杀虫率。试验反复进行2次。
对于化合物编号1-1的化合物，进行对棉蚜的效力试验。杀虫率为80％以上。
(试验例12)对家蝇的效力试验
将本发明化合物用丙酮稀释，向1g的方糖中滴加以达到100ppm。将上述方糖放入塑料杯中，投放家蝇雌成虫10只，盖上盖。在25℃下保存，从投放家蝇后经过24小时时进行生死判定，算出杀虫率。试验反复进行2次。
对于化合物编号1-1的化合物，进行对家蝇雌成虫的效力试验。杀虫率为80％以上。
(试验例13)对小菜蛾的效力试验(土壤灌注试验)
用水将乳剂(I)以本发明化合物的浓度为500ppm的方式进行稀释，得到试验用药液。将上述试验用药液10ml根部灌注于3寸花盆中种植的大白菜苗(第7片叶展开期)上，在25℃的温室内放置7天。将大白菜苗移入玻璃温室内，在玻璃温室内相对于大白菜50株投放300只小菜蛾成虫。从放虫后经过7天时，调查寄生于大白菜苗的小菜蛾幼虫存活虫数，算出防除率。试验反复进行2次。
对于化合物编号1-1的化合物，进行对小菜蛾的效力试验。防除率为80％以上。
(试验例14)对粘虫的效力试验(种子处理试验)
将本发明化合物0.1g用丙酮2mL稀释，制备试验用药液。向上述试验用药液中加入10g小麦种子，使其风干，向培植器皿中播种100粒。在25℃的温室内放置7天。其后，向上述培植器皿中投放100只粘虫1龄幼虫。放置在25℃的温室内，经过3天时调查粘虫存活虫数，算出防除率。试验反复进行2次。
对于第27表中示出的化合物，进行对粘虫1龄幼虫的效力试验。防除率为80％以上。
[表34]
Figure BDA0003691871190000861
(试验例15)对禾谷缢管蚜的效力试验(种子处理试验)
将本发明化合物0.1g用丙酮2mL稀释，制备试验用药液。在上述试验用药液中加入10g小麦种子，使其风干，向培植器皿中播种100粒。在25℃温室内放置7天时，向上述培植器皿中接种50只禾谷缢管蚜成虫。在接种6天后调查所寄生的禾谷缢管蚜存活虫数，算出防除率。试验反复进行2次。
对于第28表中示出的化合物，进行对禾谷缢管蚜的效力试验。防除率为80％以上。
[表35]
Figure BDA0003691871190000871
(试验例16)对毛白钝缘蜱的摄食效果试验
将本发明化合物的DMSO溶液混合到绵羊的去纤维蛋白血液中得到10ppm的混合液。将该混合液2ml装入容器中并用Parafilm封口膜当盖。进一步投放20只毛白钝缘蜱(Ornithodoros moubata)的第3若虫，通过Parafilm封口膜使其吸血约30分钟。若虫移到保管容器中，在温度28℃、湿度80％的恒温室中进行孵化，从吸血开始14天后观察生死和发育阶段。试验反复进行2次。
对于化合物编号1-1的化合物，进行对毛白钝缘蜱的摄食效果试验，结果显示出90％以上的杀虫率。
(试验例17)对微小扇头蜱的接触效果试验
将本发明化合物的DMSO溶液用水稀释而得到100ppm的试验药液。将该药液滴加到放入了20只微小扇头蜱(Rhipicephalus microplus)的幼虫的容器内，在温度28℃、湿度80％的恒温室内进行孵化。药剂处理24小时后，判定幼虫的生死。试验反复进行2次。
对于化合物编号1-1的化合物，进行对微小扇头蜱的接触效果试验，结果显示出90％以上的杀虫率。
(试验例18)对铜绿蝇幼虫的接触/摄食效果试验
将本发明化合物的DMSO溶液与马肉混和而得到1000ppm的混合物。将20只铜绿蝇幼虫(LuciliaCuprina)幼虫与上述混合物一起导入到试验管中。在温度28℃、湿度80％的恒温室内进行孵化，从试验开始48小时后，判定幼虫的生死。试验反复进行2次。
对于化合物编号1-1的化合物，进行对铜绿蝇幼虫的接触/摄食效果试验，结果显示出90％以上的杀虫率。
(试验例19)对埃及斑蚊幼虫的接触/摄食效果试验
将本发明化合物的DMSO溶液用水稀释而得到100ppm的稀释液。将10只埃及斑蚊(Aedes aegypti)1龄幼虫与饲养水一起放入96孔微量滴定板的各孔中，加入1/10量的100ppm的稀释液，以最终浓度10ppm进行试验。在温度28℃、湿度80％的恒温室内进行孵化，药剂处理48小时后，判定幼虫的生死。试验反复进行2次。
对于化合物编号1-1的化合物，进行对埃及斑蚊幼虫的接触/摄食效果试验，结果显示出90％以上的杀虫率。
从本发明化合物中随机选择的化合物均起到了如上所述的效果，因此可以理解为本发明化合物包括未完全例示的化合物在内都是具有有害生物防除、特别是杀螨、杀虫等效果的化合物。另外，可以理解为是对体外寄生虫等危害人畜的寄生虫也效果的化合物。
产业上的可利用性
本发明的芳基唑化合物能够防除在农作物、卫生方面成为问题的有害生物。特别是能够以更低浓度有效地防除各种农业害虫和螨类。此外，能够有效地防除危害人畜的体外寄生虫和体内寄生虫。因此，本发明在产业上有用。

Claims (6)

1.式(I)表示的化合物或其盐，
Figure FDA0003691871180000011
式(I)中，
A1、A2和A4各自独立地表示碳原子或氮原子，A3表示碳原子，其中，A1、A2和A4中的两个以上不同时为氮原子，
X1表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基、甲酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基羰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基氨基羰基、巯基、无取代的或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、无取代的或具有取代基的C6～10芳基、无取代的或具有取代基的3～6元杂环基、无取代的或具有取代基的氨基、卤素基团、氰基、或硝基，
n表示化学上允许的X1的个数且为0～4中的任一整数，n为2以上时X1可以彼此相同，也可以彼此不同，另外，两个X1可以一起形成环，
R1表示无取代的或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基磺酰基、C1～6烷基磺酰基亚氨基或-S(＝O)(＝N-Ra)-Rb表示的基团，这里，Ra表示氢原子、氰基、C1～6烷基、或者无取代的或具有取代基的C1～6烷基羰基，Rb表示C1～6烷基，
D为式(D-2)表示的基团，
Figure FDA0003691871180000012
式(D-2)中，＊表示键合位置，
Q表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、无取代的或具有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基亚磺酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或具有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代的或具有取代基的氨基羰基、无取代的或具有取代基的3～6元杂环氧基羰基、无取代的或具有取代基的3～6元杂环基、无取代的或具有取代基的丙二烯基、氰基、-CRc＝NO-Rd表示的基团、或-N＝CReRf表示的基团，这里，Rc表示氢原子、或者无取代的或具有取代基的C1～6烷基，Rd表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、或者无取代的或具有取代基的苯基，Re和Rf表示氢原子、无取代的或具有取代基的C1～6烷基、具有取代基的氨基、或卤素基团，
B3和B4各自独立地表示氮原子或碳原子，其中，B3和B4不同时为碳原子，
R4表示无取代的或具有取代基的C1～6烷基、无取代的或具有取代基的C2～6烯基、无取代的或具有取代基的C2～6炔基、无取代的或具有取代基的C3～8环烷基、无取代的或具有取代基的氨基、卤素基团、氰基、或硝基，
m表示化学上允许的R4的个数且为0～2中的任一整数，m为2以上时R4可以彼此相同，也可以彼此不同，
所述置换基为C1～6烷基、C2～6烯基、C2～6炔基、C3～8环烷基、C6～10芳基、C6～10芳基C1～6烷基、3～6元杂环基、3～6元杂环基C1～6烷基、羟基、C1～6烷氧基、C2～6烯氧基、C2～6炔氧基、C6～10芳氧基、C6～10芳基C1～6烷氧基、5～6元杂芳氧基、5～6元杂芳基C1～6烷基氧基、甲酰基、C1～6烷基羰基、甲酰氧基、C1～6烷基羰基氧基、C6～10芳基羰基、C1～6烷氧基羰基、C1～6烷氧基羰基氧基、羧基、卤素基团、C1～6卤代烷基、C2～6卤代烯基、C2～6卤代炔基、C1～6卤代烷氧基、C2～6卤代烯氧基、C1～6卤代烷基羰基、氨基、C1～6烷基取代氨基、C6～10芳基氨基、C6～10芳基C1～6烷基氨基、甲酰基氨基、C1～6烷基羰基氨基、C1～6烷氧基羰基氨基、氨基羰基、二甲基氨基羰基、苯基氨基羰基、N-苯基-N-甲基氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基、亚氨基C1～6烷基、N-羟基-亚氨基甲基、(1-(N-羟基)-亚氨基)乙基、(1-(N-羟基)-亚氨基)丙基、N-甲氧基-亚氨基甲基、(1-(N-甲氧基)-亚氨基)乙基、氨基羰基氧基、C1～6烷基取代氨基羰基氧基、巯基、C1～6烷硫基、C1～6卤代烷硫基、C6～10芳硫基、5～6元杂芳硫基、C1～6烷基亚磺酰基、C1～6卤代烷基亚磺酰基、C6～10芳基亚磺酰基、5～6元杂芳基亚磺酰基、C1～6烷基磺酰基、C1～6卤代烷基磺酰基、C6～10芳基磺酰基、5～6元杂芳基磺酰基、C1～6烷基磺酰氧基、C1～6卤代烷基磺酰氧基、三C1～6烷基取代甲硅烷基、三C6～10芳基取代甲硅烷基、氰基或者硝基。
2.根据权利要求1所述的化合物或其盐，其由式(b)表示，
Figure FDA0003691871180000031
式(b)中，X1、n、R1、D表示与式(I)中的X1、n、R1、D相同的含义。
3.一种有害生物防除剂，含有选自权利要求1或2所述的化合物及其盐中的至少1种作为有效成分。
4.一种杀虫剂或杀螨剂，含有选自权利要求1或2所述的化合物及其盐中的至少1种作为有效成分。
5.一种体外寄生虫防除剂，含有选自权利要求1或2所述的化合物及其盐中的至少1种作为有效成分。
6.一种体内寄生虫防除剂或驱除剂，含有选自权利要求1或2所述的化合物及其盐中的至少1种作为有效成分。
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