[go: up one dir, main page]

ES2843853T5 - Polvo azul y uso del mismo en cosmética - Google Patents

Polvo azul y uso del mismo en cosmética Download PDF

Info

Publication number
ES2843853T5
ES2843853T5 ES17761527T ES17761527T ES2843853T5 ES 2843853 T5 ES2843853 T5 ES 2843853T5 ES 17761527 T ES17761527 T ES 17761527T ES 17761527 T ES17761527 T ES 17761527T ES 2843853 T5 ES2843853 T5 ES 2843853T5
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
radical
nitrogen
chosen
powder according
hydrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES17761527T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2843853T3 (es
Inventor
Patrick Choisy
Emilie Guenault
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=57796447&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2843853(T5) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Application granted granted Critical
Publication of ES2843853T3 publication Critical patent/ES2843853T3/es
Publication of ES2843853T5 publication Critical patent/ES2843853T5/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0216Solid or semisolid forms
    • A61K8/022Powders; Compacted Powders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/26Aluminium; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/27Zinc; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/43Guanidines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A61K8/442Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof substituted by amido group(s)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/602Glycosides, e.g. rutin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/606Nucleosides; Nucleotides; Nucleic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67Vitamins
    • A61K8/673Vitamin B group
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/88Polyamides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/10Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

DESCRIPCIÓN
Polvo azul y uso del mismo en cosmética
La presente invención se refiere a un polvo coloreado que comprende una antocianina, una composición que contiene el polvo coloreado y un proceso para tratar materiales de queratina usando el polvo coloreado.
Durante varios años ha habido un interés creciente en los compuestos naturales de uso como material coloreado, especialmente en el campo de la cosmética.
El intervalo de color disponible en los tintes naturales o en pigmentos naturales no es tan amplio como el de los tintes sintéticos o pigmentos sintéticos, y muchos tintes naturales o pigmentos naturales tiene escasa estabilidad durante su exposición a la luz. En particular, hay muy pocos tintes azules naturales o pigmentos azules naturales, y no son suficientemente fotoestables: su tonalidad desaparece y, por tanto, no produce un efecto de color muy atractivo.
Los polvos azules coloreados obtenidos de antocianinas, iones metálicos derivados de Al(III), Ca(II), Fe(II), Mg(II), Zn(II) y ácido tánico o sus derivados de galotanino, usados para maquillar materiales de queratina, se conocen del documento WO2014/029842. Estos polvos coloreados tienen buena fotoestabilidad. No obstante, el color azul de estos polvos coloreados no es muy vibrante y, por lo tanto, se busca que los polvos azules tengan mejor cromaticidad, para que puedan obtener mejores efectos de color, especialmente con los productos de maquillaje que contienen dichos polvos.
El objetivo de la presente invención, por tanto, es poner a disposición un polvo coloreado azul que tenga un buen ángulo de tonalidad, buena cromaticidad y también buena fotoestabilidad.
Los autores de la invención han descubierto que dicho polvo coloreado se obtiene estabilizando antocianinas con determinados metales en complejo y determinados compuestos basados en nitrógeno, como se define a continuación.
Además de las buenas propiedades de cromaticidad y fotoestabilidad, los polvos de acuerdo con la invención también tienen al menos una buena propiedad entre las propiedades de cobertura, potencia de tinción y luminosidad. Más específicamente, la invención se refiere a un polvo coloreado insoluble en agua, que comprende la combinación de una antocianina, un metal en complejo elegido de aluminio o cinc y un compuesto basado en nitrógeno particular como se describe a continuación.
La invención también se refiere a un proceso para preparar el polvo coloreado insoluble en agua.
La invención también se refiere a una composición que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, un polvo coloreado insoluble en agua como se describe previamente.
La invención también se refiere a un proceso para tratar materiales de queratina, que comprende la aplicación, a los materiales de queratina, de un polvo coloreado insoluble en agua como se describe anteriormente o de una composición que contiene el mismo.
El proceso se realiza ventajosamente sobre materiales de queratina humanos.
El proceso para tratar materiales de queratina es preferiblemente un proceso para maquillar materiales de queratina, en particular materiales de queratina humanos.
Dentro del significado de la presente invención, materiales de queratina pretende significar la piel (especialmente la piel de la cara, las mejillas y los párpados), los labios, el cabello, las uñas, las pestañas y las cejas.
Polvo insoluble en agua pretende significar un material pulverulento (por tanto, en forma de partículas) que no es soluble en agua o etanol o mezclas de agua/etanol en cualquier proporción, a una concentración de un 0,5 % en peso y a temperatura ambiente (25 °C).
El documento "Le mystere de la couleur des fleurs, des fruits ... et du vin!" ("El misterio del color de las flores, los frutos... ¡y el vino!") de Raymond Brouillard y Andre Fougerosse, con fecha de 18 de febrero de 2008 (URL: http://radium.net.espci.fr/esp/C0NF/2008/C08_02/conf02_2008.htm)
describe que una mezcla de extracto de arándano, nitrato de aluminio y cafeína en agua da una solución de color azul. Esta solución acuosa azul parece clara, sin la formación de un precipitado: la formación de partículas coloreadas insolubles en agua no se demuestra en esta mezcla producida.
El polvo coloreado de acuerdo con la invención comprende al menos una antocianina.
Como se sabe, las antocianinas son glucósidos de antocianidina (Jin-Ming Konget al.,Phytocomposé, 64, 923-933 (2003)).
Hay más de 500 antocianinas diferentes en la naturaleza. Sus diferencias principales se refieren al número de grupos hidroxilo y grupos metoxi, la naturaleza y el número de unidades glucídicas presentes, los grupos carboxilato alifáticos o aromáticos unidos a los glúcidos en la molécula y la posición de estos enlaces (A Castañeda-Ovandoet al.,Food Compose, 113, 859-871 (2009)).
Las antocianidinas son compuestos de fórmula (I) a continuación:
en que los radicales R<1>a R<7>indican, independientemente, H, OH u OMe, entendiéndose que al menos uno de los radicales R<1>a R<7>indica un radical glucídico.
Las 6 antocianidinas más comunes se indican en la tabla 1 a continuación, con su nombre, abreviatura y sustituyentes de fórmula (I) descrita anteriormente.
Tabla 1: antocianidinas comunes
Como se indica anteriormente, las antocianinas pueden contener unidades glucídicas elegidas de glucosa, ramnosa, galactosa, xilosa, arabinosa, rutinosa y ácido glucurónico. Las unidades glucídicas pueden estar presentes en forma de monosacárido u oligosacáridos, tales como, por ejemplo, diglucosa.
La mayoría de las antocianinas en la naturaleza son 3-monosacáridos o 3,5-disacáridos tales como 3,5-diglucósidos y 3,7-diglucósidos.
Las antocianinas también pueden acilarse: las unidades glucídicas pueden acilarse por esterificación con un ácido carboxílico, especialmente que tenga de 2 a 15 átomos de carbono, tal como ácido acético, ácido malónico, ácido pcumárico, ácido ferúlico, ácido sinápico o ácido caféico.
Ventajosamente, las antocianinas presentes en el polvo coloreado insoluble en agua de acuerdo con la invención pueden elegirse de las de fórmula (I'):
en que R<i>, R<2>y R<4>indican independientemente H, OH, OMe, una unidad glucídica o una unidad glucídica acilada (teniendo el grupo acilo especialmente de 2 a 15 átomos de carbono, tales como los derivados de ácido acético, ácido malónico, ácido p-cumárico, ácido sinápico, ácido ferúlico o ácido caféico), entendiéndose que al menos uno de los radicales R<1>, R<2>y R<4>indica una unidad glucídica o una unidad glucídica acilada, y R<3>, R<5>, R<6>y R<7>indican independientemente H, OH u OMe.
Las antocianinas pueden ser de origen natural o sintético.
Una determinada cantidad de plantas son ricas, de forma natural, en antocianinas. Puede hacerse mención, a modo de ejemplo, de zanahoria morada, baya de saúco, hibisco, grosella negra, maíz morado, patata oscura, lombarda, cebolla roja, patata morada, uva negra, arándano rojo, fresa, frambuesa, aronia, soja negra, rábano, grosella silvestre, arándano, cereza, berenjena y arroz negro.
Las antocianinas usadas de acuerdo con la presente invención pueden elegirse de antocianinas, cuyas unidades derivadas de antocianidina se eligen de cianidina, delfinidina, malvidina, peonidina o petunidina, eligiéndose el uno o más glúcidos presentes preferiblemente de galactosa, glucosa, arabinosa, rutinosa o diglucosa, estando este uno o más glúcidos posiblemente acilados por ácido acético, ácido malónico, ácido p-cumárico, ácido sinápico, ácido ferúlico o ácido caféico.
Por tanto, las antocianinas usadas de acuerdo con la invención pueden elegirse de:
cianidina-3-O-arabinósido, cianidina-3-O-galactósido, cianidina-3-O-glucósido, cianidina-3,5-O-diglucósido, cianidina-3-O-rutinósido,
delfinidina-3-O-arabinósido, delfinidina-3-O-galactósido, delfinidina-3-O-glucósido, delfinidina-3-O-glucósido, delfinidina-3-O-rutinósido,
malvidina-3-O-arabinósido, malvidina-3-O-galactósido, malvidina-3-O-glucósido, malvidina-3,5,-O-diglucósido, peonidina-3-O-glucósido, peonidina-3-O-glucósido,
petunidina-3-O-arabinósido, petunidina-3-O-galactósido, petunidina-3-O-glucósido,
estando estas antocianinas posiblemente aciladas por ácido acético, ácido malónico, ácido p-cumárico, ácido sinápico, ácido ferúlico o ácido caféico.
Las cuatro antocianinas predominantes presentes en grosellas negras son cianidina-3-O-glucósido, cianidina-3-O-rutinósido, delfinidina-3-O-glucósido y delfinidina-3-O-rutinósido. Las uvas negras y la lombarda son las dos mayores fuentes de antocianinas en la naturaleza. Las unidades de antocianidina de las antocianinas presentes en las uvas negras son cianidina, peonidina, malvidina, petunidina y delfinidina; y los ácidos orgánicos presentes son ácido acético, cumárico y caféico. El único glúcido presente es glucosa (F.J. Francis, Colorants, p56, Eagan Press (1999)). Una antocianina de la uva, la malvidina-3,5,-diglucósido, corresponde a la siguiente fórmula (II), en que Glu es glucosa y Me es el radical metilo.
De acuerdo con una realización de la invención, las antocianinas usadas pueden elegirse de cianidina-3-O-galactósido, cianidina-3-O-glucósido, cianidina-3-O-arabinósido, delfinidina-3-O-galactósido, delfinidina-3-O-glucósido, delfinidina-3-O-arabinósido, malvidina-3-O-galactósido, malvidina-3-O-glucósido, malvidina-3-O-arabinósido, peonidina-3-O-glucósido, petunidina-3-O-galactósido, petunidina-3-O-glucósido, petunidina-3-O-arabinósido.
De acuerdo con otra realización de la invención, las antocianinas usadas pueden elegirse de cianidina-3-O-glucósido, peonidina-3-O-glucósido, cianidina-3,5-O-diglucósido, cianidina-3-rutinósido.
Siete de las antocianinas presentes en la lombarda se describen en la fórmula (III) y la tabla 2 a continuación. Los grupos R<1>y R<2>de estas siete antocianinas se indican en la tabla 2.
Las antocianinas usadas de acuerdo con la presente invención pueden ser una o más de los cianidina-3-diglucósidos A a G descritos anteriormente en la tabla 2.
Las antocianinas pueden añadirse en forma de material vegetal o de un extracto de material vegetal.
El material vegetal puede elegirse, por ejemplo, de hortalizas, frutos o flores. El material vegetal puede elegirse de lombarda, cebolla roja, patata morada, uva, arándano rojo, fresa, frambuesa, aronia, soja negra, grosella negra, baya de saúco, hibisco, rábano, grosella silvestre, arándano, cereza, berenjena, zanahoria morada y arroz negro. En particular, las antocianinas presentes en el polvo coloreado insoluble en agua pueden derivarse de arándano o un extracto de arándano.
Arándano pretende significarVaccinium sp.,por ejemplo,Vaccinium myrtillus,mirtilo,Vaccinium uliginosum,arándano negro o tambiénVaccinium caespitosum, Vaccinium corymbosum, Vaccinium angustifolium, Vaccinium deliciosum, Vaccinium membranaceum, Vaccinium ovalifoliumoVaccinium myrtilloides. Vaccinium myrtillusse usa preferiblemente.
En particular, las antocianinas presentes en el polvo coloreado insoluble en agua pueden derivarse de arroz negro o un extracto de arroz negro.
Arroz pretende significarOryza sp.,por ejemplo,Oryza sativa,arroz originario de los trópicos húmedos de Asia yOryza glaberrima,arroz del occidente africano, que son las dos especies de arroz cultivado, uOryza sativa L. indicauOryza sativa L. japonica,las subespecies del arroz asiático.
La antocianina puede estar presente en el polvo coloreado insoluble en agua en un contenido que varía de un 0,05 % a un 50 % en peso, con respecto al peso total de la materia seca del polvo coloreado, preferiblemente que varía de un 0,3 % a un 30 % en peso, preferentemente que varía de un 5 % a un 30 % en peso y más preferentemente que varía de un 10 % a un 30 % en peso.
Iones metálicos
El polvo coloreado de acuerdo con la invención comprende un metal en complejo elegido de aluminio o cinc o la mezcla de los mismos.
El metal en complejo se forma especialmente de iones metálicos elegidos de Al3+, Zn2+ y mezclas de los mismos. Estos iones metálicos hacen posible estabilizar las antocianinas por formación de complejos. El metal en complejo se deriva ventajosamente de iones metálicos de aluminio o cinc y, en particular, de sales de aluminio o cinc formadas con aniones tales como gluconato, cloruro, sulfato y acetato.
Por ejemplo, dichas sales pueden elegirse de sulfato de aluminio, Al2(SO4)3, que contiene el ion (Al3+), sulfato de amonio y aluminio, acetato de aluminio, cloruro de aluminio, clorhidrato de aluminio, acetato de cinc, gluconato de cinc, cloruro de cinc, sulfato de cinc, Zn(SO4) que contiene el ion (Zn2+), y mezclas de las mismas.
El metal en complejo se deriva preferiblemente de sales elegidas de sulfato de amonio y aluminio, cloruro de aluminio, sulfato de cinc y mezclas de las mismas.
El metal en complejo puede estar presente en el polvo coloreado a una relación ponderal de iones metálicos/antocianina que varía de 0,01/1 a 10/1, preferiblemente que varía de 0,05/1 a 5/1.
Compuesto basado en nitrógeno:
El polvo coloreado de acuerdo con la invención comprende un compuesto basado en nitrógeno elegido de compuestos heterocíclicos basados en nitrógeno de fórmula (IVa) o de fórmula (IVb) o compuestos basados en nitrógeno de fórmula (Va) o polímeros de amino como se describe a continuación.
El compuesto basado en nitrógeno puede ser un compuesto heterocíclico basado en nitrógeno de fórmula (IVa):
en que:
los enlaces — pueden significar un enlace sencillo o un doble enlace, entendiéndose que 2 enlaces contiguos no pueden ser dobles enlaces, pudiendo los heterociclos basados en nitrógeno estar saturados, insaturados o ser aromáticos;
X indica -C(R^= o -N= o -N(R^-;
Y indica -N= o -N ^ )- o -(R<8>)N<+>-, An-R<1>indica un radical amino, un radical alquil(C1-C4)amino, un radical dialquil(C1-C4)amino, un átomo de oxígeno (en forma de carbonilo), un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4, opcionalmente sustituido por al menos un grupo hidroxilo, tal como metilo;
R<2>indica un átomo de hidrógeno, un radical hidroxilo, un radical carboxilo (-CO<2>H) o un radical alquilo C1-C4 tal como metilo;
R<3>indica un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con uno o más radicales hidroxilo, tales como hidroximetilo;
R<4>indica un átomo de hidrógeno, un radical amino o un átomo de oxígeno (en forma de carbonilo);
R<5>indica un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con uno o más radicales hidroxilo, tales como hidroximetilo;
R<6>indica un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C1-C4 tal como metilo o un radical de fórmula (aa):
R<z>indica un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 tal como metilo;
R<s>indica un radical alquilo C1-C4 tal como metilo;
formando R<2>y R<3>posiblemente, junto con los átomos de carbono que los albergan, un (hetero)ciclo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado, del que 1 o más miembros no adyacentes del anillo pueden indicar un átomo de nitrógeno -N= o un radical -N(R<9>)-, indicando R<9>un átomo de hidrógeno o un radical R<10>de fórmula:
en que A se elige de un átomo de hidrógeno, o un radical (dd), (ee) o (ff) de la siguiente manera:
* indica el punto de adhesión del radical A al átomo de oxígeno de R<10>
An- indica un anión cosméticamente aceptable tal como anión haluro, tal como, por ejemplo, un anión cloruro; y las sales de los mismos.
Preferiblemente, cuando R<2>y R<3>forman, junto con los átomos de carbono que los albergan, un (hetero)ciclo saturado o insaturado, este heterociclo comprende 5 o 6 miembros en el anillo, preferiblemente 5 miembros en el anillo y uno o más miembros no adyacentes del anillo indican un átomo de nitrógeno -N= o un radical -N(R<9>)- como se define anteriormente.
De forma particularmente preferible, R<2>y R<3>forman, junto con los átomos de carbono que los albergan, un heterociclo insaturado de 5 o 6 miembros, preferiblemente 5 miembros, de los que dos miembros no adyacentes del anillo indican, por un lado, un átomo de nitrógeno -N= y, por otro lado, un radical -N(R<9>)- como se define anteriormente.
A modo de ejemplo del compuesto (IVa), puede hacerse mención de:
El compuesto (IVa) se elige preferiblemente de difosfato de nicotinamida y adenina, sal disódica de trifosfato de adenosina, difosfato de adenosina, teobromina, adenosina, timidina, guanina, citidina, uridina, cafeína, xantina, ácido nicotínico, trigonelina, paraxantina y adenina.
El compuesto basado en nitrógeno puede ser un compuesto heterocíclico basado en nitrógeno de fórmula (IVb):
en que:
los enlaces — pueden significar un enlace sencillo o un doble enlace, entendiéndose que 2 enlaces contiguos no pueden ser dobles enlaces, pudiendo los heterociclos basados en nitrógeno estar saturados, insaturados o ser aromáticos;
R<11>indica un átomo de oxígeno (en forma de carbonilo) o un radical -CH<2>-CH(NH<2>)-CO<2>H o un grupo -COOH;
R<12>indica un átomo de hidrógeno o un átomo de oxígeno (en forma de carbonilo);
R<13>indica un átomo de hidrógeno o un radical -NH-CO-NH<2>;
Z indica un átomo de nitrógeno -N= o un radical -N(R<m>)-, en que R<14>indica un átomo de hidrógeno o un radical -CH<2>-CH(NH<2>)-CO<2>H o un radical -CH2-;
y las sales de los mismos.
Cuando el compuesto (IVa) o (IVb) comprende un grupo aniónico, tal como un grupo ácido carboxílico, el grupo aniónico puede estar en forma de sal, por ejemplo, en forma de una sal de metal alcalino o sal de metal alcalinotérreo, tal como sal de sodio, potasio, magnesio o calcio.
A modo de ejemplo del compuesto (IVb), puede hacerse mención de:
El compuesto basado en nitrógeno heterocíclico (IVa) o (IVb) se elige preferiblemente de difosfato de nicotinamida y adenina, sal disódica de trifosfato de adenosina, difosfato de adenosina, teobromina, adenosina, timidina, guanina, citidina, uridina, cafeína, xantina, ácido nicotínico, trigonelina, paraxantina, adenina, histidina, alantoína, triptófano y prolina.
El compuesto basado en nitrógeno heterocíclico se elige preferentemente de piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, adenosina, cafeína, alantoína, trigonelina, histidina y adenina.
El compuesto basado en nitrógeno heterocíclico se elige más preferentemente de piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, adenosina, alantoína, trigonelina, histidina y adenina.
El compuesto basado en nitrógeno puede ser un compuesto de fórmula (Va):
en que:
R<9>representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C<1>-C<6>lineal o ramificado, opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes elegidos de radicales hidroxilo, hidroxicarbonilo, tiol, alquil(C<1>-C<4>)tio, amido, amino o guanidina, o un radical fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos;
R'<9>representa un hidrógeno, un radical alquilo C<1>-C<4>, o un radical bencilo sin sustituir, o un radical acilo C<2>-C<16>; R'<9>preferiblemente representa un átomo de hidrógeno;
R<10>representa un hidrógeno o un radical alquilo C<1>-C<4>; R<10>preferiblemente representa un átomo de hidrógeno; y las sales de los mismos.
Entre los grupos presentes como sustituyentes de los grupos de base hidrocarbonada heterocíclicos, puede hacerse mención de los siguientes grupos:
carboxílico, en forma ácida o salificada,
sulfónico, en forma ácida o salificada,
fosfónico, en forma ácida o salificada,
hidroxilo,
alcoxi C<1>-C<4>,
alcoxi(C<1>-C<8>)carbonilo,
alquil(C<1>-C<4>)sulfonato,
alquil(C<1>-C<8>)fosfonato,
trialquil(C<1>-C<4>)sililo,
trialcoxi(C<1>-C<4>)silanilo,
amino;
(di)alquil(C<1>-C<4>)amino,
trialquil(C<1>-C<4>)amonio,
tiol,
alquil(C<1>-C<4>)tio,
aminosulfonilo,
(di-)alquil(C<i>-C<4>)aminosulfonilo,
aminocarbonilo,
(di)alquil(C<i>-C<4>)aminocarbonilo,
alquil(C<i>-C<4>)carbonilamino,
guanidina
ureido (N(R)<2>-CO-NR'-) en que los radicales R y R', independientemente entre sí, representan un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C<1>-C<4>o un radical alquil(C<1>-C<4>)sulfonilamino;
fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más alquilo C<1>-C<2>o hidroxilo.
Preferiblemente, los grupos presentes como sustituyentes se eligen de:
carboxílico, en forma ácida o salificada,
hidroxilo,
alcoxi C<1>-C<4>,
alcoxi(C<1>-C<8>)carbonilo,
tiol,
alquil(C<1>-C<4>)tio,
amino,
mono- y dialquil(C<1>-C<4>)amino,
aminocarbonilo,
mono- y dialquil(C<1>-C<2>)aminocarbonilo,
alquil(C<1>-C<4>)carbonilamino,
fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más alquilo C<1>-C<2>o hidroxilo.
Preferiblemente, los compuestos de fórmula (Va) se eligen de, asparagina, cisteína, glutamina, lisina, N-lauroil lisina, metionina, fenilalanina, serina, treonina y tirosina. De acuerdo con otra variante, los compuestos de fórmula (Va) son preferiblemente: arginina, lisina o N-lauroil lisina.
El compuesto basado en nitrógeno no heterocíclico se elige preferiblemente de lisina, N-lauroil lisina y arginina. El compuesto amino también puede ser un polímero de amino, en particular elegido de polímeros basados en amino que contienen grupos amina primaria. Estos son polímeros resultantes de la polimerización de monómeros, comprendiendo el polímero al menos 2 grupos amina primara -NH<2>.
El polímero de amino puede elegirse especialmente de:
poli(alquilen(C2-C5)imina)s y, en particular, polietileniminas y polipropileniminas, especialmente poli(etilenimina)s lineales o ramificadas (por ejemplo, la vendida con la referencia 46,852-3 por Aldrich Chemical);
poli(alilamina) (por ejemplo la vendida con la referencia 47,913-6 por Aldrich Chemical o por Beckmann-Kenko); polivinilaminas y copolímeros de las mismas, en particular con vinilamidas; puede hacerse mención especialmente de copolímeros de vinilamina/vinilformamida (variando el contenido de vinilamina posiblemente de un 30 % a un 90 % en peso del peso total del polímero), tales como los vendidos con el nombre Lupamin® 9030 por BASF; poliaminoácidos que tienen grupos NH<2>, tales como polilisina; por ejemplo, la vendido por JNC Corporation; aminodextrano, tal como el vendido por CarboMer Inc;
copolímeros de vinilamina/alcohol vinílico, tales como los vendidos por Chemwill;
polímeros de acrilamidopropilamina;
quitosanos, tales como los vendidos con los nombres Zenvivo® Protect y Zenvivo Aqua por Clariant; dendrímeros que contienen funciones NH<2>terminales tales como los dendrímeros PAMAM (poliamidoaminas) vendidos por Dendritech.
Preferiblemente, el polímero de amino se elige de:
poli(etilenimina)s;
poli(alilamina);
polilisina;
copolímeros de vinilamina/vinilformamida;
quitosanos;
dendrímeros que contienen funciones NH<2>terminales tales como los dendrímeros PAMAM (poliamidoaminas) vendidos por Dendritech.
Más preferentemente, el polímero de amino es una polilisina.
Ventajosamente, el polímero de amino tiene un peso molecular promedio en peso de 200 a 1000000 g/mol, preferiblemente que varía de 300 a 500000 g/mol.
Preferiblemente, el polímero de amino es soluble en agua. La expresión "polímero soluble en agua" significa un polímero con una solubilidad en agua, a 25 °C, de al menos 0,1 g/l.
El compuesto basado en nitrógeno se elige preferiblemente de difosfato de nicotinamida y adenina, piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, difosfato de adenosina, teobromina, adenosina, timidina, guanina, citidina, uridina, cafeína, xantina, alantoína, ácido nicotínico, trigonelina, paraxantina, histidina, lisina, polilisina, N-lauroil lisina, arginina y adenina.
El compuesto basado en nitrógeno se elige preferentemente de piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, adenosina, cafeína, alantoína, trigonelina, histidina, polilisina, N-lauroil lisina, arginina y adenina.
El compuesto basado en nitrógeno se elige más preferentemente de piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, adenosina, alantoína, trigonelina, histidina, polilisina, arginina y adenina.
El compuesto basado en nitrógeno se elige más preferentemente de piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, adenosina, alantoína, histidina y adenina.
El compuesto basado en nitrógeno se elige incluso más preferentemente de sal disódica de trifosfato de adenosina e histidina.
De acuerdo con un modo preferido de la invención, el compuesto basado en nitrógeno es sal disódica de trifosfato de adenosina.
El compuesto basado en nitrógeno puede estar presente en el polvo coloreado a una relación ponderal de compuesto basado en nitrógeno/antocianina que varía de 1/10 a 10/1, preferiblemente que varía de 1/3 a 3/1 en peso, preferentemente que varía de 1/2 a 2/1 en peso.
Ventajosamente, cuando el polvo coloreado comprende un aminoácido, no contiene ácido tánico o un derivado de galotanino del mismo, o las mezclas de los mismos.
El ácido tánico (o galotanino hidrolizable) es una mezcla de poligaloil glucosas o de ésteres del ácido poligaloil quínico con un número de unidades galoilo por molécula que varía de 2 a 12, dependiendo de la fuente vegetal usada para extraer el ácido tánico.
La fórmula química del ácido tánico comercial normalmente dada es C<76>H<52>O<46>, que corresponde a decagaloil glucosa. Los derivados de galotanino de ácido tánico pretende significar los compuestos de poligaloil glucosa y los ésteres del ácido poligaloil quínico descritos previamente que están presentes en ácido tánico.
El ácido tánico comercial se extrae habitualmente de semillas con cáscara de tara(Caesalpinia spinosa),agallas o excrecencias de las mismas que se forman en las ramas jóvenes deQuercus infectoriay que pertenecen a la especie deQuercusL. (Fam.Fagaceae),o agallas de diversas especies de zumaque.
El polvo coloreado de acuerdo con la invención es de color azul.
El azul es la tonalidad de la parte del espectro de luz visible ubicada entre el verde y el añil. Un método para medir el color, propuesto por la Commission Internationale de l'Éclairage (CIE)(Comisión Internacional sobre Iluminación),es la escala de color L*a*b* de CIE 1976, a partir de ahora en este documento indicado CIELAB (informe técnico de CIE, Colorimetry, 2.§ edición, CIE 15.2 - 1986, edición revisada 1996). El espacio de color de CIELAB se obtiene disponiendo los valores L*, a*, b* como coordenadas rectangulares. Las coordenadas de un objeto y la intensidad de la luz se miden en una escala que varía de 0 (negro) a 100 (blanco absoluto).
Las coordenadas a* y b* no tienen ningún límite numérico específico. El parámetro a* varía de verde puro (a* negativo) a rojo puro (a* positivo), mientras que el parámetro b* varía de azul puro (b* negativo) a amarillo puro (b* positivo).
El ángulo de tonalidad hab se calcula a partir de los valores a* y b* de acuerdo con la ecuación:
hab = arctang (b*/a*)
y para la que hab varía de 0° a 90° si b* y a* son ambos positivos, entre 90° y 180° si b* es positivo y a* es negativo, entre 180° y 270° si b* y a* son ambos negativos y entre 270° y 360° si b* es negativo y a* es positivo.
El color azul dentro del contexto de la presente invención significa que el ángulo de tonalidad hab está entre 210° y 325°, y preferiblemente entre 250° y 300°.
Proceso de preparación:
El polvo coloreado puede prepararse en una primera etapa por mezcla en una solución tamponada, que tiene un pH entre 4,5 y 5,5, de la antocianina (especialmente en forma de extracto vegetal), después añadiendo los iones metálicos en forma de sales, y el compuesto basado en nitrógeno, y después el pH de la mezcla se ajusta entre 4,5 y 6 (para provocar que el polvo formado precipite).
En una segunda etapa, la fase sólida de la mezcla obtenida en la primera etapa se aísla, especialmente por centrifugación o por filtración, después se seca, por ejemplo, por liofilización, para recuperar de ese modo el polvo coloreado.
La composición de acuerdo con la invención que comprende el polvo coloreado también comprende un medio fisiológicamente aceptable, es decir, un medio compatible con las fibras y/o materiales de queratina de una criatura viva, en particular, de seres humanos, tales como, por ejemplo, de una manera no limitante, la piel, los labios, las uñas, el cabello, las pestañas o las cejas.
La composición de acuerdo con la invención también puede contener aditivos cosméticos tales como fragancias, conservantes, polímeros formadores de película, rellenos, agentes de filtración de UV, espesantes, aceites, gomas, ceras, tensioactivos, humectantes, vitaminas, proteínas e hidrolizados de las mismas, ceramidas, antioxidantes, agentes contra los radicales libres, disolventes orgánicos, pigmentos inorgánicos, pigmentos orgánicos, nácares, tintes, agua.
Las cantidades de estos diversos aditivos son las convencionalmente usadas en el campo de la cosmética, y pueden variar, por ejemplo, de un 0,01% a un 30 % del peso total de la composición. En general, las cantidades se ajustan como una función de la formulación preparada.
La composición puede ser anhidra o contener agua.
Una composición cosmética de acuerdo con la invención puede estar en forma de un producto para maquillar el cabello (en particular un recubrimiento coloreado para el cabello), las pestañas, las cejas, la piel, los labios o las uñas.
Otras características y ventajas de la invención surgirán más claramente de los ejemplos que siguen, que se dan como ilustraciones no limitantes. En el texto a continuación en este documento o anteriormente en este documento, las proporciones se san como porcentajes ponderales, salvo que se indique de otro modo.
Ejemplos 1 a 11: Preparación de polvos y evaluación colorimétrica
En primer lugar se prepararon las 3 siguientes soluciones:
Solución de antocianina 1: Extracto acuoso-alcohólico del fruto de mirtilo (BILBERRY FRUIT PE25% ANTHOCYANOSIDES de NATUREX): 10 g (es decir, 2,5 g de material activo de antocianina en 1 litro de mezcla que comprende un 90 % en volumen de tampón acetato de sodio 0,2 M pH 5 en agua y un 10 % en volumen de etanol.
Solución de compuesto de amino 2: Sal disódica de trifosfato de adenosina (ATP) 0,2 M en tampón acetato de sodio 0,1 M
Para los otros compuestos basado en nitrógeno ensayados, la solución 2 se preparó a 0,05 M o 0,1 M dependiendo de la solubilidad para obtener una solución del compuesto disuelto.
Soluciones de iones metálicos 3: Sulfato de amonio y aluminio dodecahidrato a 0,2 M en tampón acetato de sodio 0,1 M
Método de preparación de polvo:
Se mezclaron 750 ml de solución 1 que contenía 10 g de extracto de mirtilo (es decir, 2,5 g AM de antocianinas) con 125 ml de solución 2 de ATP.
La mezcla se agitó durante 15 minutos a 25 °C, después se añadieron 125 ml de solución 3 de sulfato de amonio y aluminio dodecahidrato, después se dejaron de nuevo con agitación durante 15 minutos en las mismas condiciones; el pH de la mezcla entonces se ajustó a pH 5,09 mediante la adición de hidróxido de sodio.
Por tanto, las cantidades usadas en la mezcla de reacción final son las siguientes:
Extracto de mirtilo: 5 g/l
ATP: 0,025 M
Sulfato de amonio y aluminio dodecahidrato: 0,025 M
La mezcla después se centrifugó para recuperar la fase sólida final que se lavó con agua. Esta fase sólida entonces se congeló a -22 °C, después se liofilizó, o también se secó en un horno al vacío a 45 °C. Por tanto, se recuperó un polvo coloreado azul.
Se prepararon otros polvos remplazando el ATP con otro compuesto basado en nitrógeno como se indica en la tabla a continuación.
Evaluación de las propiedades colorimétricas de los polvos:
Por cada polvo obtenido, se evaluaron las propiedades colorimétricas de acuerdo con el siguiente protocolo:
Se usó una pasta con la siguiente composición (% en peso)
Se preparó una primera pasta mezclando un 5 % en peso del polvo a evaluar y un 95 % en peso de la pasta descrita anteriormente. La mezcla se realizó en primer lugar manualmente con una espátula, después se continuó en un molino para obtener una pasta homogénea.
La pasta entonces se extendió en una tarjeta de contraste Erichsen, ref Typ 24/5, 50 pm de grosor; el color del depósito obtenido extendido en la parte blanca y en la parte negra de la tarjeta de contraste se midió en 3 puntos para cada parte de la tarjeta en el colorímetro Minolta CM2600d. Se calculó la media de 3 mediciones realizadas en cada parte de la tarjeta. Por tanto, se obtuvieron los valores L i, ai, bi para el depósito en la parte blanca y Lr, ai', br para el depósito en la parte negra.
Se tomaron los siguientes parámetros (media de las 3 mediciones tomadas) de la lectura colorimétrica en la parte blanca de la tarjeta de contraste:
Luminosidad L<1>
Cromaücidad fljlf) 1JÍ
Ángulo de tonalidad H = arctan£¡ (bi / ai)
La cobertura se determinó mediante la relación de contraste CR = (Y'i/Yi) x 100
Siendo Y el componente del espacio de color Xyz medido también por el colorímetro y correspondiente al porcentaje de reflejo.
Cuanto mayor sea el valor de CR, mayor será la cobertura.
Se preparó una segunda pasta que contenía un i0 % en peso del polvo a evaluar y un 90 % en peso de la pasta descrita anteriormente. En esta pasta, el polvo da lo que se denomina un tono completo.
Se preparó una tercera pasta, que contenía un i0 % en peso de polvo, un 7,5 % en peso de dióxido de titanio rutilo tratado con alúmina/sílice/trimetilolpropano (TIPAQUE PF-67i COSm Et IC GRADE de ISHIHARA SANGYO) y un 82,5 % en peso de la pasta descrita anteriormente. En esta pasta, el polvo se mezcla con el pigmento blanco de dióxido de titanio, dando de ese modo lo que se denomina un tono reducido del polvo en esta pasta.
La potencia de tinción (TS) del polvo se determinó entonces de acuerdo con el siguiente protocolo:
Se depositaron 2 g de la segunda pasta en un pequeño cubilete (hecho de acero galvanizado y de forma rectangular; longitud = 25,8 mm, anchura = 22,8 mm, altura = 3,6 mm), después se realizó la misma operación con la tercera pasta.
El contenido de cada pequeño cubilete se leyó con el colorímetro para medir los parámetros colorimétricos L<2>, a<2>, b<2>de la segunda pasta (tono completo) y los de la tercera pasta (L<3>, a3, b3) (tono reducido).
La potencia de tinción TS del polvo = [ (L<3>-\-2f+ (a<3>- a<2>)? (b<3>- b<2>fJ1*
Cuanto más pequeño sea el valor de TS, mayor será la potencia de tinción.
La fotoestabilidad del polvo se determinó de acuerdo con el siguiente protocolo:
El pequeño cubilete que contenía la tercera pasta (tono reducido) se expuso durante una hora a irradiación en un simulador solar LOT Oriel (1600 W de potencia). Después, en el cuerpo de la pasta irradiada, se midieron los parámetros L<3>', as', b3' con el colorímetro.
La fotoestabilidad se determinó calculando la diferencia AE entre las mediciones de color tomadas antes y después de la irradiación:
Fotoestabilidad = AE =((Ls-Ls)7 (as-as)7 (ba'-ba)7) w
Se obtuvieron los siguientes resultados:
Los resultados obtenidos muestran que:
Todos los polvos son de color azul (ángulo de tonalidad entre 264 y 287).
Los polvos tienen buenas propiedades de cromaticidad y fotoestabilidad y también al menos una buena propiedad entre las propiedades de cobertura, potencia de tinción y luminosidad.
Ejemplo comparativo 12:
Se preparó un polvo 1', similar al polvo 1 descrito anteriormente, pero con modificación de las concentraciones de los ingredientes usados durante la preparación, como se describe a continuación:
Extracto de mirtilo: 8,8 g/l
ATP: 11,2 g/l (es decir, 0,02 M)
Sulfato de amonio y aluminio dodecahidrato: 19 g/l (es decir, 0,0419 M)
También se preparó un polvo 1'a, similar al polvo 1', pero sin usar ATP (obtenido con el extracto de mirtilo y sulfato de amonio y aluminio dodecahidrato) y un polvo 1'b, sin usar sulfato de amonio y aluminio dodecahidrato (obtenido con el extracto de mirtilo y ATP).
Se midieron las propiedades colorimétricas de estos polvos, y también se anotó el rendimiento de polvo obtenido. Se obtuvieron los siguientes resultados:
El polvo 1' (ATP) tiene buena cromaticidad, buena cobertura y un buen ángulo de tonalidad, y también buena fotoestabilidad.
El polvo 1'a tiene buena potencia de tinción, un buen ángulo de tonalidad y buena cobertura, pero peor cromaticidad y un color demasiado rojo (a = 6,5).
El polvo 1'b se obtuvo con un rendimiento muy bajo y tiene muy mala cromaticidad, y también peores ángulo de tonalidad y cobertura.
Las propiedades colorimétricas del polvo 1' de acuerdo con la invención también se compararon con las de otro polvo descrito en la técnica anterior (ejemplo 3 del documento FR2994693) preparado a partir de extracto de mirtilo, sulfato de hierro y ácido tánico.
Se obtuvieron los siguientes resultados:
Los resultados obtenidos muestran que el polvo del ejemplo 3 del documento FR2994693 basado en mirtilo/sulfato de hierro/ácido tánico tiene mala cromaticidad y, por tanto, un color azul insuficientemente vibrante.
Ejemplos 13 y 14:
Se prepararon 2 polvos de acuerdo con la invención con sales diferentes usando las siguientes concentraciones finales de acuerdo con el procedimiento descrito anteriormente en los ejemplos 1 a 11:
Extracto de mirtilo: 8,8 g/l
ATP: 11,2 g (es decir, 0,02 M)
sal: AlNH4(SO4)2 dodecahidrato a 0,0419 M (ejemplo 1') o cloruro de aluminio a 0,055 M (ejemplo 13) o sulfato de cinc a 0,052 M (ejemplo 16)
Se obtuvieron los si uientes resultados:
El polvo 14 (sulfato de cinc) es el que mejor funciona: tiene buenas propiedades de ángulo de tonalidad, cromaticidad, potencia de tinción y cobertura. No obstante, tiene un "a" más rojo.
El polvo 13 (cloruro de aluminio) tiene buenas propiedades de ángulo de tonalidad, cromaticidad y luminosidad. El rendimiento es mayor que el del polvo 14.
Ejemplos 15 y 16:
Se prepararon 2 polvos de acuerdo con la invención con extractos de arroz negro usando las siguientes concentraciones finales de acuerdo con el procedimiento descrito anteriormente en los ejemplos 1 a 11:
Extracto de arroz negro: 8,8 g/l
ATP: 11,2 g/l (es decir, 0,02 M)
Sulfato de amonio y aluminio dodecahidrato: 19 g/l (es decir, 0,0419 M)
Para el polvo 15, el extracto de arroz negro usado es el vendido con el nombre RED RICE RED por Chenguang Biotech Group.
Para el polvo 16, el extracto de arroz negro usado es el vendido con el nombre extracto BLACK RICE por DAXINGANLING LINGONBERRY GROUP.
Se midieron las propiedades colorimétricas de estos polvos.
Se obtuvieron los siguientes resultados:
Los polvos 15 y 16 tienen buenas propiedades de cromaticidad y fotoestabilidad.
Ejemplo 17: Ejemplo de sombra de ojos
Se prepara la siguiente composición de sombra de ojos:
La sombra aplicada a los párpados tiene un color azul muy atractivo.

Claims (20)

  1. REIVINDICACIONES 1. Polvo coloreado insoluble en agua que comprende la combinación de una antocianina, un metal en complejo elegido de aluminio o cinc o la mezcla de los mismos, y un compuesto basado en nitrógeno elegido de: (i) compuestos basados en nitrógeno heterocíclicos de fórmula (IVa):
    en que: los enlaces — pueden significar un enlace sencillo o un doble enlace, entendiéndose que 2 enlaces contiguos no pueden ser dobles enlaces, pudiendo los heterociclos basados en nitrógeno estar saturados, insaturados o ser aromáticos; X indica -C(R<5>)= o -N= o -N(R<6>)-; Y indica -N= o -N(R<7>)- o -(R<8>)N<+>-, An-R<1>indica un radical amino, un radical alquil(C1-C4)amino, un radical dialquil(C1-C4)amino, un átomo de oxígeno (en forma de carbonilo), un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4, opcionalmente sustituido por al menos un grupo hidroxilo, tal como metilo; R<2>indica un átomo de hidrógeno, un radical hidroxilo, un radical carboxilo (-CO<2>H) o un radical alquilo C1-C4 tal como metilo; R<3>indica un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con uno o más radicales hidroxilo, tales como hidroximetilo; R<4>indica un átomo de hidrógeno, un radical amino o un átomo de oxígeno (en forma de carbonilo); R<5>indica un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 opcionalmente sustituido con uno o más radicales hidroxilo, tales como hidroximetilo; R<6>indica un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C1-C4 tal como metilo o un radical de fórmula (aa):
    R<7>indica un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C1-C4 tal como metilo; R<8>indica un radical alquilo C1-C4 tal como metilo; formando R<2>y R<3>posiblemente, junto con los átomos de carbono que los albergan, un (hetero)ciclo de 4 a 8 miembros saturado o insaturado, del que 1 o más miembros no adyacentes del anillo pueden indicar un átomo de nitrógeno -N= o un radical -N(R<9>)-, indicando R<9>un átomo de hidrógeno o un radical R<10>de fórmula:
    en que A se elige de un átomo de hidrógeno, o un radical (dd), (ee) o (ff) de la siguiente manera:
    * indica el punto de adhesión del radical A al átomo de oxígeno de R10 An- indica un anión cosméticamente aceptable, y las sales de los mismos (ii) compuestos basados en nitrógeno heterocíclicos de fórmula (IVb):
    en que: los enlaces — pueden significar un enlace sencillo o un doble enlace, entendiéndose que 2 enlaces contiguos no pueden ser dobles enlaces, pudiendo los heterociclos basados en nitrógeno estar saturados, insaturados o ser aromáticos; R<11>indica un átomo de oxígeno (en forma de carbonilo) o un radical -CH<2>-CH(NH<2>)-CO<2>H o un grupo -COOH; R<12>indica un átomo de hidrógeno o un átomo de oxígeno (en forma de carbonilo); R<13>indica un átomo de hidrógeno o un radical -NH-CO-NH<2>; Z indica un átomo de nitrógeno -N= o un radical -N(R<m>)-, en que R<14>indica un átomo de hidrógeno o un radical -CH<2>-CH(NH<2>)-CO<2>H o un radical -CH2-; y las sales de los mismos (iii) compuestos basados en nitrógeno de fórmula (Va):
    en que: - R<9>representa un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C<1>-C<6>lineal o ramificado, opcionalmente sustituido con uno o más grupos idénticos o diferentes elegidos de radicales hidroxilo, hidroxicarbonilo, tiol, alquil(C<1>-C<4>)tio, amido, amino o guanidina, o un radical fenilo, opcionalmente sustituido con uno o más hidroxilos; - R'<9>representa un hidrógeno, un radical alquilo C<1>-C<4>, o un radical bencilo sin sustituir, o un radical acilo C<2>-C<16>; R'<9>preferiblemente representa un átomo de hidrógeno; - R<10>representa un hidrógeno o un radical alquilo C<1>-C<4>; R<10>preferiblemente representa un átomo de hidrógeno. y las sales de los mismos (iv) polímeros amino con la condición de que, cuando el compuesto basado en nitrógeno es un aminoácido, entonces el polvo coloreado no contiene ácido tánico o un derivado de galotanino del mismo, o las mezclas de los mismos.
  2. 2. Polvo de acuerdo con la reivindicación precedente,caracterizado por quela antocianina es un compuesto de fórmula (I):
    en que R<1>, R<2>y R<4>indican independientemente H, OH, OMe, una unidad glucídica o una unidad glucídica acilada, cuyo grupo acilo contiene de 2 a 15 átomos de carbono, entendiéndose que al menos uno de los radicales R<1>, R<2>y R<4>indica una unidad glucídica o una unidad glucídica acilada, y R<3>, R<5>, R<6>y R<7>indican independientemente H, OH u OMe.
  3. 3. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes,caracterizado por quela antocianina se deriva de material vegetal elegido de zanahoria morada, baya de saúco, hibisco, maíz morado, patata oscura, lombarda, cebolla roja, patata morada, uva negra, arándano rojo, fresa, frambuesa, aronia, soja negra, grosella negra, rábano, grosella silvestre, arándano, cereza, berenjena y arroz negro.
  4. 4. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes,caracterizado por quela antocianina está presente en el polvo coloreado en un contenido que varía de un 0,05 % a un 50 % en peso, con respecto al peso total de materia seca del polvo coloreado, preferiblemente que varía de un 0,3 % a un 30 % en peso, preferentemente que varía de un 5 % a un 30 % en peso, y más preferentemente que varía de un 10 % a un 30 % en peso.
  5. 5. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes,caracterizado por queel metal en complejo es aluminio.
  6. 6. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4,caracterizado por queel metal en complejo se deriva de sales elegidas de sulfato de aluminio, sulfato de amonio y aluminio, acetato de aluminio, cloruro de aluminio, clorhidrato de aluminio, acetato de cinc, gluconato de cinc, cloruro de cinc, sulfato de cinc; y mezclas de las mismas, y preferiblemente elegidas de sulfato de amonio y aluminio, cloruro de aluminio, sulfato de cinc y mezclas de las mismas.
  7. 7. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes,caracterizado por queel metal en complejo está presente en una relación ponderal de iones metálicos/antocianina que varía de 0,01/1 a 10/1, preferiblemente que varía de 0,05/1 a 5/1.
  8. 8. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes,caracterizado por queel compuesto basado en nitrógeno es un compuesto de fórmula (IVa) o (IVb) y se elige de difosfato de nicotinamida y adenina, sal disódica de trifosfato de adenosina, piridoxina, difosfato de adenosina, teobromina, adenosina, timidina, guanina, citidina, uridina, cafeína, xantina, ácido nicotínico, trigonelina, paraxantina, adenina, histidina, alantoína, triptófano y prolina.
  9. 9. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7,caracterizado por queel compuesto basado en nitrógeno es un compuesto de fórmula (Va) y se elige de lisina, N-lauroil lisina o arginina.
  10. 10. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7,caracterizado por queel compuesto basado en nitrógeno es un polímero de amino elegido de: - poli(alquilen(C<2>-C<5>)imina)s; - poli(alilamina); - polivinilaminas y copolímeros de las mismas, especialmente con vinilamidas; - aminodextrano; - copolímeros de vinilamina/alcohol vinílico; - polímeros de acrilamidopropilamina; - quitosanos.
  11. 11. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 y 10,caracterizado por queel compuesto basado en nitrógeno es polilisina.
  12. 12. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7,caracterizado por queel compuesto basado en nitrógeno se elige de difosfato de nicotinamida y adenina, piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, difosfato de adenosina, teobromina, adenosina, timidina, guanina, citidina, uridina, cafeína, xantina, alantoína, ácido nicotínico, trigonelina, paraxantina, histidina, lisina, polilisina, N-lauroil lisina, arginina, adenina; preferiblemente elegido de piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, adenosina, cafeína, alantoína, trigonelina, histidina, polilisina, N-lauroil lisina, arginina, adenina; más preferentemente elegido de piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, adenosina, alantoína, trigonelina, histidina, polilisina, arginina y adenina.
  13. 13. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7,caracterizado por queel compuesto basado en nitrógeno se elige de piridoxina, sal disódica de trifosfato de adenosina, adenosina, alantoína, histidina y adenina.
  14. 14. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7,caracterizado por queel compuesto basado en nitrógeno se elige de sal disódica de trifosfato de adenosina e histidina.
  15. 15. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7,caracterizado por queel compuesto basado en nitrógeno es sal disódica de trifosfato de adenosina.
  16. 16. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7,caracterizado por queel compuesto basado en nitrógeno está presente a una relación ponderal de compuesto basado en nitrógeno/antocianina que varía de 1/10 a 10/1, preferiblemente que varía de 1/3 a 311 en peso, preferentemente que varía de 112 a 211 en peso.
  17. 17. Polvo de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes,caracterizado por quetiene un color azul y un ángulo de tonalidad entre 210° y 325°, y preferiblemente entre 250° y 300°.
  18. 18. Composición cosmética que comprende, en un medio fisiológicamente aceptable, un polvo coloreado de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes.
  19. 19. Proceso cosmético para el tratamiento de materiales de queratina, que comprende la aplicación, a los materiales de queratina, de un polvo coloreado de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 17 o de una composición de acuerdo con la reivindicación 18.
  20. 20. Proceso de acuerdo con la reivindicación precedente,caracterizado por quees un proceso de maquillaje de materiales de queratina.
ES17761527T 2016-09-16 2017-09-06 Polvo azul y uso del mismo en cosmética Active ES2843853T5 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1658683A FR3056105B1 (fr) 2016-09-16 2016-09-16 Poudre bleue et son utilisation en cosmetique
PCT/EP2017/072304 WO2018050504A1 (en) 2016-09-16 2017-09-06 Blue powder and use thereof in cosmetics

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2843853T3 ES2843853T3 (es) 2021-07-20
ES2843853T5 true ES2843853T5 (es) 2024-04-03

Family

ID=57796447

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES17761527T Active ES2843853T5 (es) 2016-09-16 2017-09-06 Polvo azul y uso del mismo en cosmética

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP3512486B2 (es)
CN (1) CN109689010A (es)
ES (1) ES2843853T5 (es)
FR (1) FR3056105B1 (es)
WO (1) WO2018050504A1 (es)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2019327484A1 (en) * 2018-08-31 2021-03-18 Mars, Incorporated Anthocyanin-based colorant compositions and methods of use thereof
CN117205122A (zh) * 2023-10-13 2023-12-12 珍卡儿药妆有限公司 水性防腐组合物及其制备方法和应用
CN118845509B (zh) * 2024-09-23 2024-12-03 华熙生物科技(湘潭)有限公司 一种抗衰组合物及其应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITMI20051186A1 (it) 2005-06-23 2006-12-24 Carlo Ghisalberti Pigmenti inorganici micronizzati inertizzati mediante trattamento superficiale a doppio strato molecolare
US7550014B2 (en) * 2006-05-01 2009-06-23 Advanced Cosmetic Technologies, Llc Composition for dyeing keratin fibers and a method of dyeing hair using same
DE102010041974A1 (de) 2010-10-05 2012-04-05 Henkel Ag & Co. Kgaa Pflegende Pflanzenhaarfarbe
EP2723306B1 (en) * 2011-06-23 2016-12-28 L'Oréal Hair dyeing process using at least one ortho-diphenol, a manganese or zinc salt, hydrogen peroxide, (bi)carbonate, an alkaline agent and a titanium or scandium salt
FR2994693B1 (fr) * 2012-08-23 2014-08-22 Oreal Composition de maquillage comprenant un pigment bleu
WO2017146560A1 (es) 2016-02-23 2017-08-31 Arroyo Paz Francisco Elías Suplemento antienvejecimiento

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018050504A1 (en) 2018-03-22
CN109689010A (zh) 2019-04-26
EP3512486B2 (en) 2023-07-12
FR3056105B1 (fr) 2018-10-12
EP3512486B1 (en) 2020-10-21
EP3512486A1 (en) 2019-07-24
FR3056105A1 (fr) 2018-03-23
ES2843853T3 (es) 2021-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2843853T5 (es) Polvo azul y uso del mismo en cosmética
JP6170153B2 (ja) 毛髪染料製品
ES2648195T3 (es) Composición de maquillaje que comprende un pigmento azul
US8579992B2 (en) Hair dye
CN101810543B (zh) 化妆品组合物及其光稳定化的方法
ITMI20000120A1 (it) Composizioni cosmetiche decorative e lacche vegetali
BR112013012332B1 (pt) produto combinado para tingir cabelo e uso do produto combinado para tingir cabelo
FR3014681A1 (fr) Procede de coloration capillaire mettant en œuvre au moins un orthodiphenol, un sel organique de titane et d&#39;acide carboxylique
FR3029408A1 (fr) Procede de coloration capillaire mettant en œuvre au moins un colorant, un sel de titane, et un polysaccharide cellulosique hydrophobe cationique
EP2686072A1 (en) Hair colouring composition using plant dyes
JP2016065047A (ja) チブサノキエキス沈澱から不溶性物質を得る方法、チブサノキエキス沈澱からの物質およびその用途
US8216556B2 (en) Coloring material and its uses, in particular in the field of cosmetics, especially for making up the skin and superficial body growths
JP2016502982A (ja) タンパク質接着性の活性物質としての3−ヒドロキシ−4−オキソ−4h−ピランまたは3−ヒドロキシ−4−オキソ−1,4−ジヒドロピリジンの誘導体
WO2014069566A1 (ja) 皮膚外用組成物
KR20150138853A (ko) 이리도이드로부터 수득된 모발 염색 전구체를 이용하는 염색 방법, 조성물, 전구체 및 이를 포함하는 장치
US11129789B2 (en) Stabilized cosmetic compositions
WO2024218213A1 (en) Composition with chitosan and specific surface-treated pigment
CN104884039B (zh) 采用色烯或色满染料及特定多酚酸用于头发着色的方法
WO2024223177A1 (de) Verfahren zum färben von keratinfasern umfassend die anwendung eines oxidativen vorbehandlungsmittels und eines färbemittels mit chitosan und pigment
Chung Characteristics of the Purple Pigment Compound in Halophytic Plant, Suaeda japonica