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ES2562854T3 - Empleo de monoésteres de isosorbida como productos activos fungicidas - Google Patents

Empleo de monoésteres de isosorbida como productos activos fungicidas Download PDF

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ES2562854T3
ES2562854T3 ES12741261.7T ES12741261T ES2562854T3 ES 2562854 T3 ES2562854 T3 ES 2562854T3 ES 12741261 T ES12741261 T ES 12741261T ES 2562854 T3 ES2562854 T3 ES 2562854T3
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ES
Spain
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formula
isosorbide
sorbitan
compounds
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ES12741261.7T
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English (en)
Inventor
Maurice Frederic Pilz
Peter Klug
Franz-Xaver Scherl
Joerg Grohmann
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Clariant International Ltd
Original Assignee
Clariant International Ltd
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Publication date
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Abstract

Empleo de uno o varios de los compuestos de la fórmula (I)**Fórmula** donde R es un grupo alquilo lineal o ramificado con 5 a 11 átomos de carbono, o un grupo alquenilo lineal o ramificado, mono- o poliinsaturado, con 5 a 11 átomos de carbono, como fungicida.

Description

DESCRIPCION
Empleo de monoesteres de isosorbida como productos activos fungicidas
La presente invencion se refiere al empleo de monoesteres de isosorbida como fungicida.
En la industria se emplean agentes conservantes o biocidas para proteger productos, como por ejemplo 5 composiciones cosmeticas, dermatologicas o farmaceuticas, formulaciones fitosanitarias, agentes de lavado o limpieza, o colorantes o pinturas, contra el ataque microbiano. Para este fin son conocidos numerosos agentes conservantes. A modo de ejemplo, se pueden emplear a tal efecto agentes conservantes de Annex V de la norma para cosmeticos EU o biocidas de la norma para biocidas EU.
No obstante, en el empleo de muchos agentes conservantes es desventajoso que su obtencion es 10 frecuentemente costosa y se basa en materias primas sinteticas. Ademas, su accion conservante requiere mejora con frecuencia, de modo que son necesarias altas concentraciones de empleo para una conservacion suficiente.
Por lo tanto, existfa la tarea de poner a disposicion productos activos antimicrobianos, que presentan un rendimiento ventajoso como agente conservante, y ademas se distinguen por la ventaja de basarse en materias 15 primas regenerativas.
Sorprendentemente, ahora se descubrio que este problema se soluciona mediante compuestos de la formula (I)
imagen1
donde
R es un grupo alquilo lineal o ramificado con 5 a 11, preferentemente 7 a 9, y de modo especialmente 20 preferente 7 atomos de carbono, o un grupo alquenilo lineal o ramificado, mono- o poliinsaturado, con 5 a 11, preferentemente 7 a 9, y de modo especialmente preferente 7 atomos de carbono.
Por consiguiente, es objeto de la invencion el empleo de uno o varios compuestos de la formula (I)
imagen2
donde
25 R es un grupo alquilo lineal o ramificado con 5 a 11, preferentemente 7 a 9, y de modo especialmente preferente 7 atomos de carbono, o un grupo alquenilo lineal o ramificado, mono o poliinsaturado, con 5 a 11, preferentemente 7 a 9, y de modo especialmente preferente 7 atomos de carbono, como fungicida.
Los compuestos de la formula (I) presentan muy buen rendimiento como agente conservantes y son apropiados para empleo como fungicidas. Ademas se basan en materias primas regenerativas.
30 En comparacion con el empleo de acidos organicos como agentes conservantes, los compuestos de la formula (I) poseen ademas la ventaja de una eficacia sobre un intervalo de valor de pH mas amplio. Mientras que los acidos organicos muestran frecuentemente una buena accion solo en el intervalo de pH de 3,5 a 6, los compuestos de la formula (I) se pueden emplear ventajosamente tambien a valores de pH mas elevados.
Las composiciones que se basan al menos parcialmente en materias primas regenerativas y se pueden emplear 35 como agentes conservantes, son ya conocidas.
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El documento DE 10 2009 022 444 (Clariant) describe composiciones Ifquidas que contienen monocaprilato de sorbitano y productos activos antimicrobianos, como por ejemplo acidos organicos especiales y sus sales, donadores de formaldehndo especiales, isotiazolinonas especiales, esteres de parabeno especiales y sus sales, y piridonas especiales y sus sales, asf como su empleo para la conservacion de productos cosmeticos, dermatologicos o farmaceuticos.
En el documento DE 10 2009 022 445 (Clariant) se dan a conocer composiciones lfquidas que contienen monocaprilato de sorbitano y alcohol y su empleo para la conservacion de productos cosmeticos, dermatologicos o farmaceuticos.
En el documento JP 8187070 (A) (Lion) se da a conocer una mezcla de monoesteres de acido graso de acidos grasos Ca-Cia, y al menos un poliol seleccionado a partir de sorbitol, 1,5-sorbitano, 1,4-sorbitano e isosorbida, y diesteres de acido graso de estos acidos grasos y polioles en una proporcion ponderal de monoester : diester de 33 : 7 a 9 : 1 como producto activo antimicrobiano contra bacterias para productos alimenticios o bebidas.
Los compuestos de la formula (I) se pueden obtener, por ejemplo, segun metodos de uso comun para el especialista. A modo de ejemplo, los compuestos de la formula (I) se pueden obtener mediante esterificacion de isosorbida segun metodos habituales y conocidos por el especialista, siendo a su vez adquiribles tanto la propia isosorbida, como tambien los componentes acidos empleados para la esterificacion.
El compuesto o los compuestos de la formula (I) se emplean como fungicida. En el ambito de la presente invencion, esto significa que el compuesto o los compuestos de la formula (I) se pueden emplear preferentemente como producto activo antimicrobiano frente a levaduras y hongos. El compuesto o los compuestos de la formula (I) se emplean de modo especialmente preferente como producto activo antimicrobiano frente a hongos.
El resto R es preferentemente un resto alquilo lineal saturado con 7 a 9 atomos de carbono en el compuesto o los compuestos de la formula (I). De modo especialmente preferente, el resto R en el compuesto o los compuestos de la formula (I) es un resto alquilo lineal saturado con 7 atomos de carbono.
Segun la invencion, el compuesto o los compuestos de la formula (I) se pueden emplear como fungicida por separado o en composiciones que contienen una o varias substancias diferentes. Estas composiciones se denominan “composiciones A” a continuacion.
En una forma preferente de ejecucion de la invencion, las composiciones A contienen uno o varios compuestos de la formula (I), y adicionalmente una o varias substancias diferentes seleccionadas a partir del grupo constituido por sorbitol, esteres de sorbitol (en el caso de esteres de sorbitol se puede tratar de mono-, di-, tri-, tetra-, penta- y/o hexaesteres), sorbitano, esteres de sorbitano (en el caso de esteres de sorbitano se puede tratar de mono-, di-, tri- y/o tetraesteres), isosorbida, diesteres de isosorbida y acidos carboxflicos. En el caso de “sorbitano” se puede tratar, a modo de ejemplo, de 1,4- o 1,5-sorbitano. Tanto los propios acidos carboxflicos, como tambien los acidos carboxflicos que sirven como base para los componentes acidos de los citados esteres, corresponden a la formula RCOOH, donde R posee el significado indicado en la formula (I), y es preferentemente un resto alquilo lineal saturado con 7 atomos de carbono, es decir, el acido carboxflico RCOOH es preferentemente acido capnlico.
En una forma especialmente preferente de ejecucion de la invencion, las composiciones A contienen uno o varios compuestos de la formula (I), y adicionalmente
I) isosorbida y
II) uno o varios diesteres de isosorbida de la formula (II)
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donde R posee el significado indicado en la formula (I), y siendo el diester de isosorbida preferentemente dicaprilato de isosorbida.
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Entre estos, las composiciones A citadas igualmente contienen a su vez preferentemente uno o varios compuestos de la formula (I), y adicionalmente
I) 0,05 a 0,7, preferentemente 0,1 a 0,7, y de modo especialmente preferente 0,2 a 0,5 partes en peso de isosorbida, y
II) 0,1 a 1,0, preferentemente 0,2 a 1,0, y de modo especialmente preferente 0,4 a 0,8 partes en peso de uno o varios diesteres de isosorbida de la formula (II), siendo el diester de isosorbida preferentemente dicaprilato de isosorbida,
referido respectivamente a 1,0 parte en peso del compuesto o los compuestos de la formula (I), y referido preferentemente a 1,0 parte en peso de monocaprilato de isosorbida.
En una forma, a su vez preferente entre estas, de ejecucion de la invencion, las composiciones A citadas igualmente no contienen acido carboxflico RCOOH, o contienen hasta 0,1, preferentemente 0,001 a 0,05, y de modo especialmente preferente 0,002 a 0,01 partes en peso de acido carboxflico RCOOH, poseyendo R el significado indicado anteriormente en la formula (I), y siendo el acido carboxflico preferentemente acido capnlico, referido a 1,0 parte en peso de uno o varios compuestos de la formula (I), y referido preferentemente a 1,0 parte en peso de monocaprilato de isosorbida.
En otra forma especialmente preferente de ejecucion de la invencion, las composiciones A contienen uno o varios compuestos de la formula (I) y uno o varios esteres de sorbitano constituidos por sorbitano y acidos carboxflicos RaCOOH, preferentemente seleccionados a partir de esteres de sorbitano constituidos por 1,4- y/o
I, 5-sorbitano y acidos carboxflicos RaCOOH, siendo Ra un grupo alquilo lineal o ramificado, saturado, con 5 a
II, preferentemente 7 a 9, y de modo especialmente preferente 7 atomos de carbono, o un grupo alquenilo lineal o ramificado, mono- o poliinsaturado, con 5 a 11, preferentemente 7 a 9, y de modo especialmente preferente 7 atomos de carbono, y siendo la proporcion ponderal del compuesto o de los compuestos de la formula (I) respecto al ester de sorbitano o a los esteres de sorbitano citados igualmente de 70 : 30 a 100 : 0, preferentemente de 80 : 20 a 100 : 0, de modo especialmente preferente de 90 : 10 a 100 : 0, y en especial preferentemente de 95 : 5 a 100 : 0. La proporcion ponderal indicada de “100 : 0” significa que las composiciones A, citadas igualmente, no deben contener ningun ester de sorbitano en esta forma especialmente preferente de ejecucion de la invencion.
Entre las composiciones A citadas igualmente son preferentes aquellas donde el ester o los esteres de sorbitano constituidos por sorbitano y acidos carboxflicos RaCOOH son seleccionados a partir de esteres de sorbitano constituidos por sorbitano y acido capnlico, y son seleccionados preferentemente a partir de esteres de sorbitano constituidos por 1,4- y/o 1,5-sorbitano y acido capnlico, y el ester de sorbitano es monocaprilato de sorbitano de modo especialmente preferente.
En estas composiciones A, el mdice de OH de la mezcla del compuesto o los compuestos de la formula (I) y el ester de sorbitano o los esteres de sorbitano (contenidos en caso dado), constituidos por sorbitano y acidos carboxflicos RaCOOH, es preferentemente menor o igual a 320, de modo especialmente preferente menor o igual a 285, en especial preferentemente menor o igual a 245, y de modo extraordinariamente preferente menor o igual a 225.
En otra forma especialmente preferente de ejecucion de la invencion, el mdice de OH de la mezcla del compuesto o los compuestos de la formula (I), y el compuesto o los compuestos seleccionados a partir del grupo constituido por sorbitol, esteres de sorbitol, sorbitano, esteres de sorbitano, isosorbida, diesteres de isosorbida y acidos carboxflicos en las composiciones A, es menor o igual a 320, preferentemente menor o igual a 285, de modo especialmente preferente menor o igual a 245, y en especial preferentemente menor o igual a 225.
En otra forma especialmente preferente de ejecucion de la invencion, las composiciones A no contienen compuestos seleccionados a partir de sorbitol y esteres de sorbitol.
En otra forma especialmente preferente de ejecucion de la invencion, las composiciones A no contienen compuestos seleccionados a partir de sorbitano y esteres de sorbitano.
En tanto las composiciones A contienen uno o varios compuestos seleccionados a partir de sorbitol y esteres de sorbitol (siendo el acido carboxflico que sirve como base del componente acido de estos esteres preferentemente acido capnlico), estos compuestos estan contenidos en las composiciones A conjuntamente, de modo preferente, en una cantidad menor o igual a un 5,0 % en peso, de modo especialmente preferente en una cantidad menor o igual a un 3,0 % en peso, en especial preferentemente en una cantidad menor o igual a un 1,0 % en peso, y de modo extraordinariamente preferente en una cantidad menor o igual a un 0,5 % en peso,
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refiriendose los datos en % en peso respectivamente al peso total de las composiciones A acabadas.
En tanto las composiciones A contengan uno o varios compuestos seleccionados a partir de sorbitano y esteres de sorbitano (siendo el acido carbox^lico que sirve como base para el componente acido de estos esteres preferentemente acido capnlico), estos compuestos estan contenidos conjuntamente, de modo preferente, en una cantidad menor o igual a un 20,0 % en peso, de modo especialmente preferente en una cantidad menor o igual a un 10,0 % en peso, en especial preferentemente en una cantidad menor o igual a un 5,0 % en peso, y de modo extraordinariamente preferente en una cantidad menor o igual a un 1,0 % en peso en las composiciones A, refiriendose los datos en % en peso respectivamente al peso total de las composiciones A acabadas.
En otra forma especialmente preferente de ejecucion de la invencion, las composiciones A contienen el compuesto o los compuestos de la formula (I) en cantidades de al menos un 30 % en peso, preferentemente en cantidades de al menos un 50 % en peso, y de modo especialmente preferentes en cantidades de al menos un 60 % en peso, referido respectivamente al peso total de las composiciones A acabadas.
Se entiende por mdice de hidroxilo u OH de una substancia aquella cantidad de KOH en mg que es equivalente a la cantidad de acido acetico enlazada en la acetilacion de 1 g de substancia.
Metodos de determinacion apropiados para el calculo del mdice de OH son, por ejemplo, DGF C-V 17 a (53), Ph. Eur. 2.5.3 Method A y DIN 53240.
En el ambito de la presente invencion, los indices de OH se determinan en ajuste a DIN 53240-2. En este caso se procede como sigue: se pesa 1 g sobre 0,1 mg exactamente de la muestra homogeneizada a medir. Se anaden 20,00 ml de mezcla de acetilacion (mezcla de acetilacion: en 1 litro de piridina se introducen con agitacion 50 ml de anhfdrido de acido acetico). La muestra se disuelve completamente en la mezcla de acetilacion, en caso dado bajo agitacion y calentamiento. Se anaden 5 ml de disolucion de catalizador (disolucion de catalizador: se disuelven 2 g de 4-dimetilaminopiridina en 100 ml de piridina). Se cierra el recipiente de reaccion y se coloca 10 minutos en el bano de agua precalentado a 55°C, y en este caso se entremezcla. La disolucion de reaccion se mezcla a continuacion con 10 ml de agua completamente desalinizada, el recipiente de reaccion se cierra de nuevo, y se deja reaccionar de nuevo 10 minutos en bano de agua agitada. La muestra se enfna a temperatura ambiente (25°C). A continuacion se anaden 50 ml de 2- propanol y 2 gotas de fenolftalema. Esta disolucion se titra con hidroxido sodico (hidroxido sodico c = 0,5 mol/l) (Va). Bajo las mismas condiciones, pero sin pesada de muestra, se determina el valor eficaz de la mezcla de acetilacion (Vb).
A partir del consumo de la determinacion del valor eficaz y de la titracion de la muestra se calcula el mdice de OH (OHZ) segun la siguiente formula:
imagen4
OHZ = mdice de hidroxilo en mg de KOH/g de substancia,
Va = consumo de hidroxido sodico en ml en la titracion de la muestra,
Vb = consumo de hidroxido sodico en ml en la titracion del valor eficaz,
c = concentracion de cantidades de substancia de hidroxido sodico en mol/l, t = tttulo de hidroxido sodico,
M = masa molar de KOH = 56,11 g/mol,
E = pesada de muestra en g.
(Va-Vb) es aquella cantidad de hidroxido sodico empleado en ml, que es equivalente a la cantidad de acido acetico enlazado en la acetilacion de la muestra a medir descrita anteriormente.
El metodo para la determinacion del mdice de OH, descrito igualmente, se designa a continuacion “metodo OHZ-A”.
El empleo segun la invencion tiene lugar preferentemente en composiciones cosmeticas, dermatologicas o
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farmaceuticas, en formulaciones fitosanitarias, en agentes de lavado o limpieza o en colorantes o pinturas. Los agentes fitosanitarios contienen preferentemente uno o varios pesticidas.
Las composiciones cosmeticas, dermatologicas o farmaceuticas, las formulaciones fitosanitarias, los agentes de lavado o limpieza, o los colorantes o las pinturas, contienen el compuesto o los compuestos de la formula (I) 5 preferentemente en cantidades de un 0,01 a un 10,0 % en peso, de modo especialmente preferente en cantidades de un 0,1 a un 5,0 % en peso, y en especial preferentemente en cantidades de un 0,2 a un 3,0 % en peso, referido respectivamente al peso total de las composiciones cosmeticas, dermatologicas o farmaceuticas acabadas, formulaciones fitosanitarias, agentes de lavado o limpieza o colorantes o pinturas.
Las composiciones cosmeticas, dermatologicas o farmaceuticas, las formulaciones fitosanitarias, los agentes de 10 lavado o limpieza o los colorantes o las pinturas tienen viscosidades preferentemente en el intervalo de 50 a 200 000 mPa.s, de modo especialmente preferente en el intervalo de 500 a 100 000 mPa.s, en especial preferentemente en el intervalo de 2 000 a 50 000 mPa.s, y de modo extraordinariamente preferente en el intervalo de 5 000 a 30 000 mPa.s (20°C, Brookfield RVT, set de husillos RV a 20 revoluciones por minuto).
Las composiciones cosmeticas, dermatologicas o farmaceuticas se presentan preferentemente en forma de 15 fluidos, geles, espumas, sprays, lociones o cremas.
En el caso de las composiciones cosmeticas, dermatologicas o farmaceuticas se trata preferentemente de agentes para el tratamiento de pie de atleta o de agentes anticaspa. El empleo segun la invencion tiene lugar como fungicida contra pie de atleta y contra caspa en estos casos.
Las composiciones cosmeticas, dermatologicas o farmaceuticas, las formulaciones fitosanitarias, los agentes de 20 lavado o limpieza o los colorantes o las pinturas estan constituidos preferentemente sobre base acuosa o acuoso-alcoholica, o se presentan como emulsiones o dispersiones. De modo especialmente preferente se presentan como emulsiones, y en especial se presentan como emulsiones de aceite en agua.
Las composiciones cosmeticas, dermatologicas o farmaceuticas, las formulaciones fitosanitarias, los agentes de lavado o limpieza, o los colorantes o las pinturas, pueden contener como agentes auxiliares y aditivos 25 adicionales todas las substancias empleadas habitualmente para la respectiva aplicacion, a modo de ejemplo aceites, ceras, emulsionantes, co-emulsionantes, dispersantes, agentes tensioactivos, antiespumantes, solubilizadores, electrolitos, hidroxiacidos, estabilizadores, polfmeros, filmogenos, espesantes, agentes gelificantes, agentes superengrasantes, reengrasantes, otros productos activos antimicrobianos, productos activos biogenos, astringentes, substancias activas, substancias desodorantes, agentes antisolares, 30 antioxidantes, oxidantes, agentes humectantes, disolventes, colorantes, pigmentos, agentes de brillo nacarado, substancias perfumantes, agentes de opacidad y/o siliconas.
Las composiciones cosmeticas, dermatologicas o farmaceuticas, las formulaciones fitosanitarias, los agentes de lavado o limpieza, o los colorantes o las pinturas, poseen valores de pH preferentemente de 2 a 11, de modo especialmente preferente de 4,5 a 8,5, y en especial preferentemente de 5,5 a 6,5.
35 Los siguientes ejemplos y aplicaciones deben explicar la invencion mas detalladamente, pero sin limitarla a los mismos. En el caso de todos los datos porcentuales se trata de % en peso (% en peso), en tanto no se indique explfcitamente lo contrario.
Ejemplos comparativos
A) Obtencion de caprilato de isosorbida
40 En un aparato de agitacion con pieza superpuesta de destilacion se disponen 190,0 g (1,3 moles) de isosorbida (“Sorbon” de Ecogreen Oleochemicals) y 187,5 g (1,3 moles) de acido octanoico (acido capnlico) a 80°C junto con 0,38 g de hidroxido sodico (al 18 % en peso, acuoso), como catalizador. Bajo agitacion y paso de nitrogeno (10-12 litros por hora) se calento la mezcla de reaccion en primer lugar a 180°C, comenzando a destilar el agua de reaccion. La carga se calienta entonces 1 hora a 190°C y en 2 horas mas a 210°C. Una vez alcanzados 45 210°C se esterifica hasta que se ha alcanzado un mdice de acido de < 1 mg de KOH/g. Se obtiene 345,7 g de
caprilato de isosorbida de color ambar (97 % de la teona). El valor de pH (5 % en peso en etanol/agua 1 : 1) asciende a 5,9. El valor de pH se midio segun DIN EN 1262.
Otros datos caractensticos analtticos de caprilato de isosorbida:
mdice de acido: 0,9 mg de KOH/g, medido segun DIN EN ISO 2114,
^ndice de hidroxilo: mdice de saponificacion: El caprilato de isosorbida
206 mg de KOH/g, medido en ajuste a DIN 53240-2 segun metodo OHZ-A, 204 mg de KOH/g, medido segun DIN EN ISO 3681. posee la siguiente composicion:
Substancia
% en peso
Acido capnlico
0,4
Isosorbida
18,1
Monocaprilato de isosorbida
50,9
Dicaprilato de isosorbida
30,6
5 Esta composicion se denomina a continuacion “caprilato de isosorbida 1).
B) Determinacion de la eficacia antimicrobiana de caprilato de isosorbida 1
A continuacion se investiga la eficacia antimicrobiana de caprilato de isosorbida 1 en butilpoliglicol contra bacterias, hongos y levaduras. Para el ensayo con bacterias se diluyo caprilato de isosorbida 1 con butilpoliglicol y a continuacion se anadio a caso-agar (casema-peptona-agar) hquido, tamponado a pH 7 (+/- 0,2) a 50°C en 10 diferentes concentraciones (a continuacion llamadas composiciones B1, B2, etc.). Para el ensayo con hongos y con levaduras se diluyo caprilato de isosorbida 1 con butilpoliglicol, y a continuacion se anadio a agar Sabouraud-4 %-dextrosa lfquido, tamponado a pH 5,6 (+/- 0,2) en diferentes concentraciones (a continuacion llamadas composiciones PH1, PH2, etc.). Cada una de las composiciones B1, B2, etc, o bien PH1, PH2, etc, se vertio en placas de Petri, y se inoculo respectivamente con la misma cantidad de bacterias, hongos y levaduras. 15 La concentracion de inhibicion minima (MHK) es la concentracion a la que se presenta una inhibicion del crecimiento de bacterias, hongos y levaduras en las composiciones B1, B2, etc, o bien PH1, PH2, etc.
Los valores determinados e indicados a continuacion en la tabla 1 para las concentraciones de inhibicion mmimas de caprilato de isosorbida 1 ya estan corregidos en el efecto de dilucion de butilpoliglicol.
Tabla 1: concentraciones de inhibicion mmimas (MHK) de caprilato de isosorbida 1
Bacterias (B), hongos (P) o levaduras (H) investigados
MHK de caprilato de isosorbida 1 [ppm]
Staphylococcus aureus (B)
2500
Pseudomonas aeruginosa (B)
10000
Escherichia coli (B)
7500
Enterobacter aerogenes (B)
10000
Klebsiella pneumoniae (B)
10000
Proteus vulgaris (B)
5000
Pseudomonas oleovorans (B)
10000
Citrobacter freundii (B)
10000
Bacterias (B), hongos (P) o levaduras (H) investigados
MHK de caprilato de isosorbida 1 [ppm]
Candida albicans (H)
600
Aspergillus brasiliensis (P)
800
Penicillium minioluteum (P)
600
Aspergillus terreus (P)
600
Fusarium solani (P)
600
Penicillium funicolosium (P)
400
En los resultados indicados en la tabla 1 se identifica que caprilato de isosorbida 1 posee una eficacia antimicrobiana, en especial contra las levaduras Candida albicans y los hongos sometidos a ensayo.
C) Eficacia antimicrobiana de componentes de caprilato de isosorbida 1
5 Acido capnlico posee una eficacia antimicrobiana. No obstante, ya que acido capnlico se presenta en la composicion „caprilato de isosorbida 1“ solo en un 0,4 % en peso, su eficacia antimicrobiana en esta composicion es despreciablemente reducida. Ademas, acido capnlico no tiene una eficacia antimicrobiana a valores de pH de 6 o mas.
Analogamente a la determinacion de la eficacia antimicrobiana de caprilato de isosorbida 1, en series de ensayos 10 adicionales se determino la eficacia antimicrobiana de una mezcla que contiene un 89,6 % en peso de dicaprilato de isosorbida y un 9,4 % en peso de monocaprilato de isosorbida (resto: 1 % en peso) (a continuacion llamado „dicaprilato de isosorbida") por una parte, e isosorbida pura por otra parte. Los resultados se representan en la tabla 2.
Tabla 2: concentraciones de inhibicion mmimas (MHK) de dicaprilato de isosorbida e isosorbida
Bacterias (B), hongos (P) o levaduras (H) investigados
MHK de dicaprilato de isosorbida [ppm] MHK de isosorbida [ppm]
Staphylococcus aureus (B)
10000 10000
Pseudomonas aeruginosa (B)
10000 10000
Escherichia coli (B)
10000 10000
Enterobacter aerogenes (B)
10000 10000
Klebsiella pneumoniae (B)
10000 10000
Proteus vulgaris (B)
10000 10000
Pseudomonas oleovorans (B)
10000 10000
Bacterias (B), hongos (P) o levaduras (H) investigados
MHK de dicaprilato de isosorbida [ppm] MHK de isosorbida [ppm]
Citrobacter freundii (B)
10000 10000
Candida albicans (H)
10000 10000
Aspergillus brasiliensis (P)
10000 10000
Penicillium minioluteum (P)
10000 10000
Aspergillus terreus (P)
10000 10000
Fusarium solani (P)
5000 10000
Penicillium funicolosium (P)
5000 10000
Como se desprende de los resultados de la tabla 2, ni isosorbida ni dicaprilato de isosorbida poseen una eficacia antimicrobiana.
Debido a la deficiente eficacia antimicrobiana de los compuestos acido capnlico, isosorbida y dicaprilato de 5 isosorbida contenidos en la composicion caprilato de isosorbida 1 por una parte, y a la eficacia antimicrobiana de la composicion „caprilato de isosorbida 1“ que se desprende de los resultados de la tabla 1 por otra parte, se concluye que el compuesto monocaprilato de isosorbida, contenido igualmente en la composicion caprilato de isosorbida 1, posee una eficacia antimicrobiana significativa, en especial como fungicida frente a levaduras y hongos.
Por este motivo se parte de que la actividad insignificante de la composicion dicaprilato de isosorbida frente a los 10 hongos Fusarium solani y Penicillium funicolosium se puede atribuir al compuesto monocaprilato de isosorbida contenido en la misma.
D) Ejemplos de aplicacion
El empleo segun la invencion puede tener lugar, a modo de ejemplo, en las siguientes formulaciones.
Ejemplo de formulacion 1: crema hidratante revitalizante
Fase
Substancia de contenido % en peso
Hostacerin® SFO 2,0
Sunflower Seed Oil Sorbitol Esters
Velsan® CCT 4,5
Trigliceridos capnlicos/capricos
Cetiol® OE 4,5
A
Dicaprilileter
Fase
Substancia de contenido % en peso
Lanette® 22 4,0
Alcohol behenico
Lanette® 18 4,0
Alcohol estearico
Fucogel® 1000 1,0
Goma biosacarida-1
B
Coenzyme® Q 10 0,1
Ubiquinonas
C
Agua hasta 100
Glicerina 10,0
Hostaphat® CK 100 0,6
Cetilfosfato potasico
D
Fenoxietanol 1,0
Caprilato de isosorbida 1 1,0
E
NaOH (al 10 % en peso en agua) qs.
Obtencion:
I se mezclan los componentes de A y se calienta a 80°C,
II se mezclan los componentes de C y se calienta a 80°C,
5 III se anade B a I,
IV se anade II a III y se agita hasta que la mezcla se ha enfriado a temperature ambiente,
V se anade D a IV,
VI se ajusta el valor de pH con E a 5,5.
Ejemplo de formulacion 2:
Fase
Substancia de contenido % en peso
Hostacerin® EWO poligliceril-2-sesquiisoestearatos (y) cera Alba (y) cera Carnauba (y) estearato de etilhexilo (y) estearato de magnesio (y) estearato de magnesio (y) estearato de aluminio 16,0
A
Palmitato de isopropilo 10,0
Aceite de aguacate
2,0
Velsan® CCT 2,5
Trigliceridos capnlicos/capricos
Octopirox® 0,05
B
Piroctone Olamine
Propilenglicol 1,0
C
Agua hasta 100
Glicerina 4,0
Sulfato de magnesio * 7 H2O 0,7
Alantoma 0,5
Acetato de tocoferilo 0,5
Rosmarinus Officinalis (Rosemary) Leaf Oil 0,1
D
Urea 10,0
Caprilato de isosorbida 1 1,0
Fenoxietanol 0,8
Obtencion:
I se mezclan los componentes de A y se calienta a 80°C,
II se mezclan los componentes de B hasta que todas las substancias estan disueltas (eventualmente bajo
5 ligero calentamiento),
III se anade II a I,
IV se mezclan los componentes de C y se calienta a 50°C,
V se agita IV con alta velocidad hasta enfriamiento a 35°C,
VI se anade D a 35°C a V.
Ejemplos de formulacion 3 y 4: formulaciones fitosanitarias
N° de formulacion
3 4
Substancia de contenido
Cantidad de substancia de contenido respectiva [% en peso]
Atrazina
43,6 43,6
Dispersogen® PSL 100
- 1,7
Genapol® LSS
- 1,6
Dispersogen® LFS
2,1 -
Propilenglicol
4,3 4,3
Defoamer® SE 57
0,6 0,6
Kelzan® S (2 % en peso en agua)
7,3 7,3
Caprilato de isosorbida 1
0,3 0,2
Alcohol bendlico
1,0 1,0
Agua
hasta 100 hasta 100
5 Obtencion:
El producto activo se dispersa previamente con las demas substancias de contenido (excepto la disolucion de Kelzan®S), y a continuacion se somete a un molturado fino, hasta que el tamano de partfcula medio asciende a < 2 micrometos. A continuacion se introduce con agitacion la disolucion de Kelzan®S.
Ejemplo de formulacion 5: detergente lavavajillas manual
Substancia de contenido
% en peso
Hostapur® SAS 60 (alcanosulfonato, 60 % en peso en agua)
40,0
Hostapur® OS liquid (C14-16 alquilsulfonato sodico, 40 % en peso en agua)
11,0
Genaminox® LA (oxido de dimetil-lauramina, 30 % en peso en agua)
3,0
Genagen® CAB (coco-amidopropilbetama, 30 % en peso en agua)
3,0
Substancia de contenido
% en peso
Caprilato de isosorbida 1
0,8
Alcohol bendlico
0,8
Agua
hasta 100
Ejemplo de formulacion 6: limpiador de superficies (limpiador universal)
Substancia de contenido
% en peso
Hostapur® SAS 60 (alcanosulfonato, 60 % en peso en agua)
5,0
Genapol® UD 080 (undecanol + 8 EO)
2,0
Genaminox® LA (oxido de dimetil-lauramina, 30 % en peso en agua)
2,0
Metilisotiazolinona
0,01
Caprilato de isosorbida 1
1,0
Agua
hasta 100
Obtencion de los ejemplos de formulacion 5 y 6
5 Se dispone la mitad de la cantidad de agua, y se introduce con agitacion los componentes en el orden que se indica en las tablas indicadas en los ejemplos de formulacion 5 y 6. Despues se anade adicionalmente la cantidad de agua restante. Resultan composiciones claras, acuosas.

Claims (14)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    REIVINDICACIONES
    1.- Empleo de uno o varios de los compuestos de la formula (I)
    imagen1
    donde
    R es un grupo alquilo lineal o ramificado con 5 a 11 atomos de carbono, o un grupo alquenilo lineal o ramificado, mono- o poliinsaturado, con 5 a 11 atomos de carbono,
    como fungicida.
  2. 2. - Empleo segun la reivindicacion 1, caracterizado por que el resto R en la formula (I) es un resto alquilo lineal saturado con 7 a 9 atomos de carbono.
  3. 3. - Empleo segun la reivindicacion 2, caracterizado por que el resto R en la formula (I) es un resto alquilo lineal saturado con 7 atomos de carbono.
  4. 4. - Empleo segun una o varias de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado por que se emplean el compuesto o los compuestos de la formula (I) en una composicion que contiene uno o varias substancias diferentes seleccionadas a partir del grupo constituido por sorbitol, esteres de sorbitol, sorbitano, esteres de sorbitano, isosorbida, diesteres de isosorbida y acidos carboxflicos.
  5. 5. - Empleo segun la reivindicacion 4, caracterizado por que la composicion contiene uno o varios compuestos de la formula (I), y adicionalmente
    I) isosorbida y
    II) uno o varios diesteres de isosorbida de la formula (II)
    imagen2
    donde R posee el significado indicado en la formula (I).
  6. 6. - Empleo segun la reivindicacion 4 o 5, caracterizado por que la composicion contiene uno o varios compuestos de la formula (I), y adicionalmente
    I) 0,05 a 0,7 partes en peso de isosorbida, y
    II) 0,1 a 1,0 partes en peso de uno o varios diesteres de isosorbida de la formula (II), referido respectivamente a 1,0 parte en peso del compuesto o los compuestos de la formula (I).
  7. 7. - Empleo segun una o varias de las reivindicaciones 4 a 6, caracterizado por que la composicion contiene uno o varios compuestos de la formula (I) y uno o varios esteres de sorbitano constituidos por sorbitano y acidos carboxflicos RaCOOH, siendo Ra un grupo alquilo lineal o ramificado, saturado, con 5 a 11 atomos de carbono, o un grupo alquenilo lineal o ramificado, mono- o poliinsaturado, con 5 a 11 atomos de carbono, y la proporcion
    14
    5
    10
    15
    20
    25
    ponderal del compuesto o de los compuestos de la formula (I) respecto al ester de sorbitano o a los esteres de sorbitano citados igualmente es de 70 : 30 a 100 : 0.
  8. 8. - Empleo segun la reivindicacion 7, caracterizado porque el ester de sorbitano o los esteres de sorbitano constituidos por sorbitano y acidos carboxflicos RaCOOH son seleccionados a partir de esteres de sorbitano constituidos por sorbitano y acido capnlico.
  9. 9. - Empleo segun una o varias de las reivindicaciones 4 a 8, caracterizado porque el mdice de OH de la mezcla de uno o varios compuestos de la formula (I) y de uno o varios compuestos seleccionados a partir del grupo constituido por sorbitol, esteres de sorbitol, sorbitano, esteres de sorbitano, isosorbida, diesteres de isosorbida y acidos carboxflicos en la composicion es menor o igual a 320.
  10. 10. - Empleo segun una o varias de las reivindicaciones 4 a 9, caracterizado porque la composicion contiene el compuesto o los compuestos de la formula (I) en cantidades de al menos un 30 % en peso, referido respectivamente al peso total de la composicion acabada.
  11. 11. - Empleo segun una o varias de las reivindicaciones 1 a 10 en composiciones cosmeticas, dermatologicas o farmaceuticas, en formulaciones fitosanitarias, en agentes de lavado o limpieza, o en colorantes o pinturas.
  12. 12. - Empleo segun la reivindicacion 11, caracterizado porque las composiciones cosmeticas, dermatologicas o farmaceuticas, las formulaciones fitosanitarias, los agentes de lavado o limpieza, o los colorantes o las pinturas, contienen uno o varios compuestos de la formula (I) en cantidades de un 0,01 a un 10,0 % en peso, referido respectivamente al peso total de las composiciones cosmeticas, dermatologicas o farmaceuticas acabadas, formulaciones fitosanitarias, agentes de lavado o limpieza, o colorantes o pinturas.
  13. 13. - Empleo segun la reivindicacion 11 o 12, caracterizado porque las composiciones cosmeticas, dermatologicas o farmaceuticas, las formulaciones fitosanitarias, los agentes de lavado o limpieza, o los colorantes o las pinturas, estan constituidas sobre base acuosa o acuoso-alcoholica, o se presentan como emulsion o dispersion, y preferentemente como emulsion.
  14. 14. - Empleo segun una o varias de las reivindicaciones 11 a 13, caracterizado porque las composiciones cosmeticas, dermatologicas o farmaceuticas, las formulaciones fitosanitarias, los agentes de lavado o limpieza, o los colorantes o las pinturas, presentan un valor de pH de 2 a 11.
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