ES2529045T3 - Procedimiento para la purificación de compuestos de noroximorfona - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para preparar noroximorfona a partir de una composición en bruto, que presenta un extracto vegetal o ha sido obtenida a partir de extractos vegetales, que comprende esencialmente compuestos de noroximorfona de fórmula (II) y que, como impurezas, contiene, como mínimo, uno de los compuestos de noroximorfona insaturados en posición α,β de fórmulas (Ia) y (Ib), así como otros compuestos de noroximorfona como impurezas:**Fórmula** en el que los compuestos de noroximorfona de fórmula (II) corresponden a la siguiente fórmula:**Fórmula** en la que R1 significa hidrógeno o metilo, tal como están presentes en el extracto vegetal, o a un resto introducido de (C1-C4)-alquiloxicarbonilo, feniloxicarbonilo o ciclohexiloxicarbonilo introducido, caracterizado porque (a) la composición se hace reaccionar mediante una reacción en la que los grupos hidroxilo presentes en la mezcla se convierten en restos de fórmula -OR2, donde R2 representa el resto introducido y el resto de fórmula -OR2 representa un grupo éster, siendo R2 preferentemente formilcarbonilo, metilcarbonilo, triclorometilcarbonilo, trifluorometilcarbonilo, fenilcarbonilo, fenilcarbonilo opcionalmente sustituido, o bien un grupo éster de un ácido sulfónico, en el que R2 significa metilsulfonilo, bencilsulfonilo o p-toluoilsulfonilo, o el resto de fórmula -OR2 es un grupo éster de ácido carbónico, en el que R2 es (C1-C8)-alquiloxicarbonilo o feniloxicarbonilo, (b) el resto R2 introducido se vuelve a eliminar de los restos de fórmula -OR2, (c) la mezcla resultante se somete a hidrogenación selectiva, de tal modo que en la posición α,β de los compuestos de noroximorfona como impurezas se forma un enlace saturado y los grupos de fórmula -OR2 eventualmente presentes se convierten en un grupo hidroxilo, con lo que dicha hidrogenación selectiva tiene lugar en presencia de disolventes apróticos o en disolventes próticos, y (d) se aísla el compuesto de noroximorfona puro.
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