ES2301528T3

ES2301528T3 - Mezclas estabilizadoras para poliolefinas.

Info

Publication number: ES2301528T3
Application number: ES01905773T
Authority: ES
Inventors: Francois Gugumus
Original assignee: Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG; Ciba SC Holding AG
Current assignee: BASF Schweiz AG
Priority date: 2000-02-22
Filing date: 2001-02-15
Publication date: 2008-07-01
Anticipated expiration: 2021-02-15
Also published as: IN205902B; EP1263855A1; MXPA02008161A; CN1404501A; CA2400413A1; ATE388988T1; JP4733898B2; IN2002CH01489A; RU2002123336A; EP1263855B1; WO2001062836A1; CN100429259C; BR0108512B1; US20030069337A1; DE60133181D1; JP2003524047A; KR100727524B1; MX235505B; RU2263688C2; DE60133181T2

Abstract

Una composición que comprende una poliolefina y una mezcla estabilizante que contiene (A) un compuesto de amina estéricamente impedida conteniendo por lo menos un grupo de la fórmula (I) o (II) (Ver fórmula) en donde G es hidrógeno o metilo, y G1 y G2, independientemente uno de otro, son hidrógeno, metilo o juntos son un sustituyente -O, y (B) 0,005 a 1,5%, respecto al peso de la poliolefina, de un polímero que contienen residuos polares, siendo la reacción ponderal de los componentes (A):(B) 20:1 a 1:20; con la condición de que (1) el componente (B) sea diferente del componente (A) y no contenga grupos de la fórmula (I) o (II) (Ver fórmula) en donde G es hidrógeno o metilo, y G1 y G2, independientemente uno de otro, sean hidrógeno, metilo o juntos sean un sustituyente =O; y (2) el componente (B) sea diferente de un polímero que tenga un átomo de hidrógeno acídico.

Description

Mezclas estabilizadoras para poliolefinas.

El presente invento se refiere a una composición que comprende una poliolefina y una mezcla estabilizante que contiene un compuesto de amína estéricamente impedida y un polímero que contiene residuos polares, el empleo de esta mezcla para estabilizar una poliolefina frente a degradación inducida por luz, calor u oxidación y la poliolefina así estabilizada.

Una mezcla estabilizadora que contiene dos compuestos de amina estéricamente impedida se describe, por ejemplo, en EP-A-80 431, EP-A-252877, EP-A-709 426, EP-A-723 990, EP-A-728 806, GB-A-2 301 106, EP-A-741 163 y EP-A-754 723.

La US-A-5 643 985 se refiere a la estabilización de plásticos reciclados. EP-A-220.897, US-A-5 475 041 y BE-A-775 151.

El presente invento se refiere en particular a una composición que comprende una poliolefina y mezcla estabilizante que contiene

(A) un compuesto de amina estéricamente impedida conteniendo por lo menos un grupo de la fórmula (I) o (II)

1

en donde

G es hidrógeno o metilo, y

G_{1} y G_{2}, independientemente uno de otro, son hidrógeno, metilo o juntos son un sustituyente -O, y

(B) 0,005 a 1,5%, respecto al peso de la poliolefina, de un polímero que contienen residuos polares,

siendo la reacción ponderal de los componentes (A):(B) 20:1 a 1:20;

con la condición de que

(1) el componente (B) sea diferente del componente (A) y no contenga grupos de la fórmula (I) o (II)

2

en donde

G es hidrógeno o metilo, y

G_{1} y G_{2}, independientemente uno de otro, sean hidrógeno, metilo o juntos sean un sustituyente =O; y

(2) el componente (B) sea diferente de un polímero que tenga un átomo de hidrógeno acídico.

Un polímero que tiene un átomo de hidrógeno acídico significa un polímero que tiene grupos funcionales tal como un grupo carboxilo, un grupo sulfo, un grupo fosfo y similares. El presente componente (B) no cubre un polímero que tiene un átomo de hidrógeno acídico como se describe en EP-A-220 897.

La relación ponderal de los componentes (A):(B) es de preferencia 15:1 a 1:15, en particular 10:1 a 1:10, por ejemplo 5:1 a 1:5, 3::1 a 1:3. 5:1 a 1:1, 4:1 a 1:1, 3:1 a 1:1 o 2:1 a 1:1. Se prefiere particularmente una relación ponderal 1:1.

Ejemplos mas detallados de aminas estéricamente impedidas se describen a continuación bajo las clases (a') a (I')

(a') Un compuesto de la fórmula (Ia)

3

en donde n_{1} es un número de 1 a 4, G y G_{1}, independientemente uno de otro, son hidrógeno o metilo, G_{11} es hidrógeno, O^{\cdot}, hidroxilo, alquilo C_{1}-C_{18}, alquenilo C_{3}-C_{8}, alquinilo C_{3}-C_{8}, aralquilo C_{7}-C_{12}, alcoxilo C_{1}-C_{18}, cicloalcoxilo C_{5}-C_{8}, fenilalcoxilo C_{7}-C_{9}, alcanoilo C_{1}-C_{8}, alquenoilo C_{3}-C_{5}, alcanoiloxilo C_{1}-C_{18}, glicidilo o un grupo de la fórmula -CH_{2}CH(OH)-Z, en donde Z es hidrógeno, metilo o fenilo, siendo G_{11} de preferencia H, alquilo C_{1}-C_{4}, alilo, bencilo, acetilo o acriloilo y G_{12}. si n_{1} es 1, hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{18} que esta sin interrumpir o interrumpido por uno o mas átomos de oxígeno, cianoetilo, benzoilo, glicidilo, un radical monovalente de un ácido carboxílico insaturado o aromático alifático, cicloalifático, aralifático, ácido carbámico o ácido conteniendo fósforo o un radical sililo monovalente, de preferencia un radical de un ácido carboxílico alifático que tiene 2 a 18 átomos de carbono, o un ácido carboxílico cicloalifático con 7 a 15 átomos de carbono o un ácido carboxílico \alpha,\beta-insaturado que tiene 3 a 5 átomos de carbono o de un ácido carboxílico aromático con 7 a 15 átomos de carbono, en donde cada ácido carboxílico puede estar sustituido en la fracción alifática, cicloalifática o aromática por 1 a 3 grupos -COOZ_{12}, en donde Z_{12} es alquilo C_{1}-C_{20}, alquenilo C_{3}-C_{12}, cicloalquilo C_{5}-C_{7}, fenilo o bencilo, G_{12} si n_{1} es 2, es alquileno C_{2}-C_{12}, alquenileno C_{4}-C_{12}, xilileno, un radical divalente de un ácido dicarboxílico alifático, cicloalifático, aralifático o aromático, ácido dicarbámico o ácido conteniendo fósforo o un radical sililo divalente, de preferencia un radical de un ácido dicarboxílico alifático que tiene 2 a 36 átomos de carbono, o un ácido dicarboxílico cicloalifático o aromático con 8-14 átomos de carbono o de un ácido dicarboxílico alifático, cicloalifático o aromático que tiene 8-14 átomos de carbono, en donde cada ácido dicarboxílico puede estar sustituido en la fracción alifática, cicloalifática o aromática por uno o dos grupos -COOZ_{12}, G_{12} si n_{1} es 3, es un radical trivalente de un ácido tricarboxílico alifático, cicloalifático o aromático, que puede estar sustituido en la fracción alifática, cicloalifática o aromática por -COOZ_{12}, de un ácido tricarbámico aromático o de un ácido conteniendo fósforo, o es un radical sililo trivalente, y G_{12} si n_{1} es 4, es un radical tetravalente de un ácido tetracarboxílico alifático, cicloalifático o aromático.

Los radicales de ácido carboxílico antes citados se toman en cada caso para significar radicales de la fórmula (-CO)_{x}
R, en donde x es como se ha definido antes para n_{1}, el significado de R surge de la definición dada antes.

Alquilo con hasta 20 átomos de carbono es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, sec-butilo, ter-butilo, n-hexilo, n-octilo, 2-etilhexilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, n-dodecilo, n-tridecilo, n-tetradecilo, n-hexadecilo o n-octadecilo.

Alquenilo C_{3}-C_{8} G_{11} puede ser, por ejemplo, 1-propenilo, alilo, metalilo, 2-butenilo, 2-pentenilo, 2-hexenilo, 2-octenilo o 4-ter-butil-2-butenilo.

Alquinilo C_{3}-C_{8} G_{11} es de preferencia propargilo.

Aralquilo C_{7}-C_{12} G_{11} es en particular, fenetilo, especialmente bencilo.

Alcoxilo C_{1}-C_{18} G_{11} es, por ejemplo, metoxilo, etoxilo, propoxilo isopropoxilo, butoxilo, isobutoxilo, pentoxilo, isopentoxilo, hexoxilo, heptoxilo, octoxilo, deciloxilo, dodeciloxilo, tetradeciloxilo, hexadeciloxilo y octadeciloxilo. Se prefiere alcoxilo C_{6}-C_{12}, en particular heptoxilo y octoxilo.

Cicloalcoxilo C_{5}-C_{8} G_{11} es, por ejemplo, ciclopentoxilo, ciclohexoxilo, cicloheptoxilo, ciclooctoxilo, ciclodeciloxilo y ciclododeciloxilo. Se prefiere cicloalcoxilo C_{5}-C_{8}, en particular ciclopentoxilo y ciclohexoxilo.

Fenilalcoxilo C_{7}-C_{9} es, por ejemplo, benciloxilo.

Alcanoilo C_{1}-C_{8} G_{11} es, por ejemplo, formilo, propionilo, butirilo, octanoilo, pero de preferencia acetilo y alquenoilo C_{3}-C_{5} G_{11} es en particular acriloilo.

alcanoiloxilo C_{1}-C_{18} G_{11} es, por ejemplo, formiloxilo, acetiloxilo, propioniloxilo, butiriloxilo, valeriloxilo, lauroiloxilo, palmitoiloxilo y estearoiloxilo.

Ejemplos de varios radicales G_{12} se exponen a continuación.

Si G_{12} es un radical monovalente de un ácido carboxílico es, por ejemplo, un radical acetil caproilo, estearoilo, acriloilo, metacriloilo, benzoilo o beta-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)propionilo.

Si G_{12} es un radical sililo monovalente, es, por ejemplo, un radical de la fórmula -(C_{j}H_{2j})-Si(Z')_{2}Z'', en donde j es un número entero en la gama de 2 a 5, y Z' y Z'', independientemente uno de otro, son alquilo C_{1}-C_{4} o alcoxilo C_{1}-C_{4}.

Si G_{12} es un radical divalente de un ácido dicarboxílico, es, por ejemplo, un radical malonilo, succinilo, glutarilo, adipoilo, suberoilo, sebacoilo, maleoilo, itaconilo, ftaloilo, dibutilmalonilo, dibencilmalonilo, butil(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)malonilo o bicicloheptendicarbonilo o un grupo de la fórmula

4

Si G_{12} es un radical trivalente de un ácido tricarboxílico, es, por ejemplo, un radical de trimelitolilo, citrilo o nitrilotriacetilo.

Si G_{12} es un radical tetravalente de un ácido tetracarboxílico, es, por ejemplo, el radical tetravalente de ácido butan-1,2,3,4-tetracarboxílico o de ácido piromelítico.

Si G_{12} es un radical divalente de un ácido dicarbámico, es, por ejemplo, un radical de hexametilendicarbamoilo o 2,4-toluilendicarbamoilo.

Se da preferencia a compuestos de la fórmula (Ia) en donde G y G_{1} son hidrógeno, G_{11} es hidrógeno o metilo, n_{1} es 2 y G_{12} es el radical diacilo de un ácido dicarboxílico alifático que tiene 4-12 átomos de carbono.

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Ejemplos de compuestos de polialquilpiperidina de esta clase son los compuestos siguientes:

1): 4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina

2): 1-alil-4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina

3): 1-bencil-4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina

4): 1-(4-ter-butil-2-butenil)-4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina

5): 4-estearoiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina

6): 1-etil-4-saliciloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina

7): 4-metacriloiloxi-1,2,2,6,6-pentametilpiperidina

8): 1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il-beta-(3,5-di-terbutil-4-hidroxifenil)propionato

9): di(1-bencil-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)maleato

10): di(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)succinato

11): di(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)glutarato

12): di(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)adipato

13): di(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)sebacato

14): di(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)sebacato

15): di(1,2,3,6-tetrametil-2,6-dietil-piperidin-4-il)sebacato

16): di(1-alil-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)ftalato

17): 1-hidroxi-4-beta-cianoetoxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina

18): 1-acetil-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il-acetato

19): tri(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)trimelitato

20): 1-acriloil-4-benciloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina

21): di(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)dietilmalonato

22): di(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)dibutilmalonato

23): di(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)butil(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)malonato

24): di(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)sebacato

25): di(1-ciclohexiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)sebacato

26): hexano-1',6'-bis(4-carbamoiloxi-1-n-butil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina)

27): tolueno-2',4'-bis-(4-carbamiloxi-1-n-propil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina)

28): dimetilbis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-oxi)silano

29): feniltris(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-oxi)silano

30): tris(1-propil-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)fosfito

30-a): tris(1-metil-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)fosfito

31): tris(1-propil-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)fosfato

32): fenil bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)fosfato

33): 4-hidroxi-1,2,26,6-pentametilpiperidina

34): 4-hidroxi-N-hidroxietil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina

35): 4-hdiroxi-N-(2-hdiroxipropil)-2,2,6,6-tetrametil-piperidina

36): 1-glicidil-4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina

36-a-1): 1,2,3,4-tetrakis[2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-iloxicarbonil]butano

36-a-2): bis[2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-iloxicarbonil]bis-[trideciloxicarbonil]butano

36-b-1): 1,2,3,4-tetrakis[1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-iloxicarbonil]butano

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36-b-2): bis[1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-iloxicarbonil]-bis[trideciloxicarbonil]butano

36-c): 2,2,6,6-terametilpiperidin-4-iloxicarbonil(alcano(C_{15}-C_{17})

5

500

(b') Un compuesto de la fórmula (Ib)

6

en donde n_{2} es el número 1, 2 o 3, G, G_{1} y G_{11} son como se ha definido bajo (a'), G_{13} es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, hidroxialquilo C_{2}-C_{5}), cicloalquilo C_{5}-C_{7}), aralquilo C_{7}-C_{8}), alcanolilo C_{1}-C_{18}), alquenoilo C_{3}-C_{5}, benzoilo o un grupo de la fórmula

7

y G_{14}, si n_{2} es 1, es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, alquenilo C_{3}-C_{8}, cicloalquilo C_{5}-C_{7}), alquilo C_{1}-C_{4}), que está sustituido por un grupo hidroxilo, ciano, alcoxicarbonilo o carbamida, glicidilo, un grupo de la fórmula -CH_{2}-CH(OH)-Z o de la fórmula -CONH-Z, en donde Z es hidrógeno, metilo o fenilo;

G_{14}, si n_{2}, es alquileno C_{2}-C_{12}, arileno C_{6}-C_{12}, xilileno, un grupo -CH_{2}-CH(OH)-CH_{2} o un grupo -CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-O-D-O-, en donde D es alquileno C_{2}-C_{10}, arileno C_{6}-C_{15}, cicloalquileno C_{6}-C_{12} o, con la condición de que G_{13} no sea alcanoilo, alquenoilo o benzoilo, G_{14} puede ser alternativamente 1-oxo-alquileno C_{2}-C_{12}, un radical divalente de un ácido dicarboxílico alifático, cicloalifático o aromático o ácido dicarbámico o alternativamente el grupo -CO-,

G_{14}, si n_{2} es 3, es un grupo

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o, si n_{2} es 1, G_{13} y G_{14} juntos pueden ser el radical divalente de un ácido 1,2- o 1,3-dicarboxílico alifático, cicloalifático o aromático.

Algunos ejemplos para los radicales G_{13}, G_{14} y D son como se ofrece a continuación.

Cualquiera de los sustituyentes alquilo son como se ha definido antes para (a').

Cualquiera de los sustituyentes de cicloalquilo C_{5}-C_{7} son, en particular, ciclohexilo.

Aralquilo C_{7}-C_{8} G_{13} es, en particular, feniletilo o especialmente bencilo.

Hidroxialquilo C_{2}-C_{5} G_{13} es, en particular, 2-hidroxietilo o 2-hidroxipropilo.

Alcanoilo C_{1}-C_{18} G_{13} es, por ejemplo, formilo, acetilo, propionilo, butirilo, octanoilo, dodecanoilo, hexadenoilo, octadecanoilo, pero de preferencia acetilo, y alquenoilo C_{3}-C_{5} G_{13} es, en particular, acriloilo.

Alquenilo C_{2}-C_{8} G_{14} es, por ejemplo, alilo, metalilo, 2-butenilo, 2-pentenilo, 2-hexenilo o 2-octenilo.

G_{14} como un alquilo C_{1}-C_{4} hidroxi-, ciano-, alcoxi-carbonil- o carbamida-sustituido puede ser, por ejemplo, 2-hidroxietilo, 2-hidroxipropilo, 2-cianoetilo, metoxicarbonilmetilo, 2-etoxicarboniletilo, 2-aminocarbonilpropilo o 2-(dimetilaminocarbonil)etilo.

Cualquiera de los radicales de alquileno C_{2}-C_{12} son, por ejemplo, etileno, propileno, 2,2-dimetilpropileno, tetrametileno, hexametileno, octametileno, decametileno o dodecametileno.

Cualquiera de los sustituyentes de arileno C_{6}-C_{15} son, por ejemplo, o-, m- o p-fenileno, 1,4-naftileno o 4,4'-difenileno.

Cicloalqauileno C_{6}-C_{12} es, en particular, ciclohexileno.

G_{14} como 1-oxo-alquileno C_{2}-C_{12} es de preferencia un grupo

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Se da preferencia a compuestos de la fórmula (Ib) en donde n_{2} es 1 o 2, G y G_{1} son hidrógeno, G_{11} es hidrógeno o metilo, G_{13} es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12} o un grupo de la fórmula

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y G_{14}, en el caso en donde n=1, es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{12} y, en el caso en donde n=2, es alquileno C_{2}-C_{8} o 1-oxo-alquileno C_{2}-C_{8}.

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37): N,N-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-hexametilen-1,6-diamina

38): N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)hexametilen-,6-diacetamida

39): bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)amina

40): 4-benzoilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina

41): N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-N,N'-dibutil-adipamida

42): N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-N,N'-diciclohexil-2-hidroxipropilen-1,3-diamina

43): N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-p-xililendiamina

44): N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilsuccinamida

45): bis(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il) N-(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-beta-aminodipropionato

46): El compuesto de la fórmula

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47): 4-bis-2-hidroxietilamino)-1,2,2,6,6-pentametilpiperidina

48): 4-(3-metil-4-hidroxi-5-ter-butil-benzamido)-2,2,6,6-tetrametilpiperidina

49): 4-metacrilamido-1,2,2,6,6-pentametilpiperidina

49-a-1)

12

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49-a-2)

13

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49b): N,N',N''-tris[2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilamino-(2-hidroxipropilen)]isocianurato

49c): 2-(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilamino)-2-(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilaminocarbonil)propano

49-d): 1,6-bis[N-(2,2,6,6-terametilpiperidin-4-il)formilamino]hexano

49-e)

14

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(c') Un compuesto de la fórmula (Ic)

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en donde n_{3} es el número 1 o 2, G, G_{1} y G_{11} son como se ha definido bajo (a'), y G_{15}, si n_{3} es 1, es alquileno C_{2}-C_{8}, hidroxialquileno C_{2}-C_{8} o aciloxialquileno C_{4}-C_{22}, y si n_{3} es 2, G_{15} es el grupo (-CH_{2})_{2}C(CH_{2}-)_{2}.

Alquileno C_{2}-C_{8} o hidroxialquileno C_{2}-C_{8} G_{15} es, por ejemplo, 2-etil-2-acetoximetilpropileno.

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50): 9-aza-8,8,10,10-tetrametil-1,5-dioxaspiro[5.5]undecano

51): 9-aza-8,8,10,10-tetrametil-3-etil-1,5-dioxaspiro[5.5]-undecano

52): 8-aza-2,7,7,8,9,9-hexametil-1,4-dioxaspiro[4.5]undecano

53): 9-aza-3-hidroximetil-3-etil-8,8,10,10-pentametil-1,5-dioxaspiro[5.5]undecano

54): 9-aza-3-etil-3-acetoximetil-9-acetil-8,8,10,10-tetrametil-1,5-dioxaspiro[5.5]undecano

55): 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-espiro-2'-(1',3'-dioxano)-5'-espiro-5''-(1',3''-dioxano)-2''-espiro-4'''-(2''',2''',6'''-(6'''-tetrametilpiperidina)

(c') Un compuesto de la fórmula (Id-1), (Id-2) o (Id-3),

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17

en donde n_{4} es el número 1 o 2, G, G_{1} y G_{11} son como se ha definido bajo (a'), G_{16} es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, alilo, bencilo, glicidilo o alcoxialquilo C_{2}-C_{6} y G_{17}, si n_{4} es 1, es hidrógeno alquilo C_{1}-C_{12}, alquenilo C_{3}-C_{5}, aralquilo C_{7}-C_{9}, cicloalquilo C_{5}-C_{7}, hidroxialquilo C_{2}-C_{4}, alcoxialquilo C_{2}-C_{6}, arilo C_{6}-C_{10}, glicidilo o un grupo de la fórmula -(CH_{2})_{p}-COO-Q o -(CH_{2})_{p}-O-CO-Q, en donde p es 1 o 2, y Q es alquilo C_{1}-C_{4} o fenilo, y G_{17}, si n_{4} es 2, es alquileno C_{2}-C_{12}, alquenileno C_{4}-C_{12}, arileno C_{6}-C_{12}, un grupo de la fórmula -CH_{2}CH(OH)-CH_{2}-O-D'-O-CH_{2}CH(OH)-CH_{2}-, en donde D' es alquileno C_{2}-C_{10}, arileno C_{6}-C_{15} o cicloalquileno C_{6}-C_{12}, o un grupo de la fórmula -CH_{2}CH(OD'')-CH_{2}-(OCH_{2}CH(OD'')-CH_{2})_{2}-, en donde D'' es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{16}, alilo, bencilo, alcanoilo C_{2}-C_{12} o benzoilo, T_{1} y T_{2}, independientemente uno de otro, son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{18} o arilo C_{6}-C_{10} no sustituido o sustituido por halógeno o alquilo C_{1}-C_{4} o aralquilo C_{7}-C_{8} o T_{1} y T_{2} junto con el átomo de carbono que los enlaza forman un anillo de cicloalcano C_{5}-C_{14}.

Se prefiere un compuesto de la fórmula (Id-3).

Algunos ejemplos de diversas variables en las fórmulas (Id-1), (Id,2) y (Id-3) se ofrecen a continuación

Cualquier sustituyente de alquilo C_{1}-C_{12} es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, sec-butilo, ter-butilo, n-hexilo, n-octilo, 2-etilhexilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo o n-dodecilo.

Cualquiera de los sustituyentes de alquilo C_{1}-C_{16} pueden ser, por ejemplo, los grupos antes citados y en adición, por ejemplo, n-tridecilo, n-tetradecilo, n-hexadecilo o n-octadecilo.

Cualquiera de los sustituyentes de alcoxialquilo C_{2}-C_{6} son, por ejemplo, metoximetilo, etoximetilo, propoximetilo, ter-butoximetilo, etoxietilo, etoxipropilo, n-butoxietilo, ter-butoxietilo, isopropoxietilo o propoxipropilo.

Alquenilo C_{3}-C_{5} G_{17} es, por ejemplo, 1-propenilo, alilo, metalilo, 2-butenilo o 2-pentenilo.

Aralquilo C_{7}-C_{9} G_{17} T_{1} y T_{2} son, en particular, fenetilo o especialmente bencilo. Si T_{1} y T_{2} junto con el átomo de carbono forman un anillo de cicloalcano, este puede ser, por ejemplo, un anillo ciclopentano, cilohexano, ciclooctano o ciclododecano.

Hidroxialquilo C_{2}-C_{4} G_{17} es, por ejemplo, 2-hidroxietilo, 2-hidroxipropilo, 2-hidroxibutilo o 4-hidroxibutilo.

Arilo C_{6}-C_{10} G_{17}, T_{1} y T_{2} son, en particular, fenilo o alfa- o beta-naftilo, que están sin sustituir o sustituidos por halógeno o alquilo C_{1}-C_{4}.

Alquileno C_{2}-C_{12} G_{17} es, por ejemplo, etileno, propileno, 2,2-dimetilpropileno, tetrametileno, hexametileno, octametileno, decametileno o dodecametileno.

Alquileno C_{4}-C_{12} G_{17} es, en particular, 2-butenileno, 2-pentenileno o 3-hexenileno.

Arileno C_{6}-C_{12} G_{17} es, por ejemplo, o-, m- o p-fenileno, 1,4-naftileno o 4,4'-difenileno.

Alcanoilo C_{2}-C_{12} D'' es, por ejemplo, propionilo, butirilo, octanoilo, dodecanoilo, pero de preferencia acetilo.

Alquileno C_{2}-C_{10}, arileno C_{6}-C_{15} o cicloalquileno C_{6}-C_{12} D' tienen, por ejemplo, una de las definiciones dadas para D bajo (b').

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56): 3-bencil-1,3,8-triaza-7,7,9,9-tetrametilespiro-[4.5]-decan-2,4-diona

57): 3-n-octil-1,3,8-triaza-7,7,9,9-tetrametilespiro-[4.5]-decan-2,4-diona

58): 3-alil-1,3,8-triaza-1,7,7,9,9-tetrametilespiro-[4.5]-decan-2,4-diona

59): 3-glicidil-1,3,8-triaza-7,7,8,9,9-pentametilespiro-[4.5]-decan-2,4-diona

60): 1,3,7,7,8,9,9-heptametil-1,3,8-triazaespiro-[4.5]-decan-2,4-diona

61): 2-isopropil-7,7,9,9-tetrametil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-[4.5]-decano

62): 2,2-dibutil-7,7,9,9-tetrametil1-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-[4.5]-decano

63): 2,2,4,4-tetrametil-7-oxa-3,20-diaza-21-oxodispiro-[5.1.11.1]-heneicosano

64): 2-butil-7,7,9,9-tetrametil1-1-oxa-4,8-diaza-3-oxospiro-[4.5]-decano y de preferencia:

65): 8-acetil-3-dodecil-1,3,8-triaza-7,7,9,9-tetrametil-espiro-1-[4.5]-decan-2,4-diona

y los compuestos de las fórmulas siguientes:

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66)

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18

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67)

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19

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68)

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20

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69-a)

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21

\newpage

69-b): Mezcla del 60% en peso de

22

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y 40% en peso de

23

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(e') Un compuesto de la fórmula (Ie)

24

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en donde n_{5} es el número 1 o 2, y G_{18} es un grupo de la fórmula

25

en donde

G y G_{11} son como se ha definido bajo (a'), y G_{1} y G_{2} son hidrógeno, metilo o, juntos, son un sustituyente =0,

E es -O- o -ND'''-,

A es alquileno C_{2}-C_{6} o -(CH_{2})_{3}-O- y

x_{1} es el número 0 o 1,

D''' es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, hidroxialquilo C_{2}-C_{5} o cicloalquilo C_{5}-C_{7},

G_{19} es idéntico a G_{18} o es uno de los grupos -N(G_{21})(G_{22}), -OG_{23}, -N(H)(CH_{2}OG_{23}) o -N(CH_{2}OG_{23})_{2},

G_{20} si n_{5} = 1, es idéntico a G_{18} o G_{19} y, si n_{5} = 2 es un grupo -E-D^{IV}-E, en donde D^{IV} es alquileno C_{2}-C_{8} o alquileno C_{2}-C_{8} que está interrumpido por 1 o 2 grupos -NG_{21}-,

\newpage

G_{21} es alquilo C_{1}-C_{12}, ciclohexilo, bencilo o hidroxialquilo C_{1}-C_{4} o un grupo de la fórmula

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26

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G_{22} es alquilo, ciclohexilo, bencilo o hidroxialquilo C_{1}-C_{4}, y

G_{23} es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, o fenilo, o G_{21} y G_{22} juntos son alquileno C_{4}-C_{5} u oxaalquileno C_{4}-C_{5}, por ejemplo -CH_{2}CH_{2}-O-CH_{2}CH_{2}-, o un grupo de la fórmula -CH_{2}CH_{2}-N(G_{11})-CH_{2}CH_{2}-.

Algunos ejemplos de diversas variables en la fórmula (Ie) se ofrecen a continuación.

Cualquiera de sustituyentes alquilo C_{1}-C_{2} son, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, sec-butilo, ter-butilo, n-hexilo, n-octilo, 2-etilhexilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo o n-dodecilo.

Cualquiera de los sustituyentes hdiroxialquilo son, por ejemplo 2-hidroxietilo, 2-hidroxipropilo, 3-hidroxipropilo, 2-hidroxibutilo o 4-hidroxibutilo.

Cualquiera de los sustituyentes de cicloalquilo C_{5}-C_{7} son, por ejemplo, ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo. Se prefiere ciclohexilo.

Alquileno C_{2}-C_{6} A es, por ejemplo, etileno, propileno, 2,2-dimetilpropileno, tetrametileno o hexametileno.

Si G_{21} y G_{22} juntos son alquileno C_{4}-C_{5} u oxaalquileno, estos son, por ejemplo, tetrametileno, pentametileno o 3-oxapentametileno.

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Ejemplos de compuestos de polialquilpiperidina de esta clase son los compuestos de las fórmulas siguientes:

70)

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27

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71)

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28

\newpage

72)

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29

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73)

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30

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74)

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31

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donde R es

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32

\newpage

75)

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33

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en donde R tiene el mismo significado que en el compuesto 74.

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76)

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34

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donde R' es

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35

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77)

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36

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en donde R' tiene el mismo significado que en el compuesto 76.

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78)

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37

\newpage

79)

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38

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\vskip1.000000\baselineskip

80)

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\vskip1.000000\baselineskip

39

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81)

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40

\newpage

(f') Un compuesto de la fórmula (If)

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41

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en donde G_{11} es como se ha definido bajo (a').

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Un ejemplo preferido de esta clase es el compuesto siguiente:

82)

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42

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(g') Compuestos oligoméricos o poliméricos cuya unidad estructural recurrente contiene un radical 2,2,6,6-tetraalquilpiperidinilo, en particular poliésteres, poliéteres, poliamidas, poliaminas, poliuretanos, poliureas, poliaminotriazinas, poli(met)acrilatos, poli(met)acrilamidas y sus copolímeros que contienen estos radicales.

Ejemplos de compuestos de 2,2,6,6-polialquilpiperidina de esta clase son los compuestos de las fórmulas siguientes. m_{1} a m_{14} es un número de 2 a alrededor de 200, de preferencia de 2 a 100, por ejemplo 2 a 50, 2 a 40, 3 a 40 o 4 a 10.

El significado de los grupos terminales que saturan las valencias libres en los compuestos oligoméricos o poliméricos expuestos a continuación dependen de los procesos utilizados para la preparación de dichos compuestos. Los grupos finales pueden también modificarse en adición después de la síntesis de los compuestos.

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82-a)

\vskip1.000000\baselineskip

43

\newpage

82-b)

44

En los compuestos 82-a y 82-b, el grupo final enlazado al -O- puede ser, por ejemplo, hidrógeno o un grupo -CO-(CH_{2})_{2}-COO-Y o -CO-(CH_{2})_{4}-COO-Y, respectivamente, siendo Y hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4} y el grupo final enlazado al diacilo puede ser, por ejemplo, -O-Y o un grupo

\vskip1.000000\baselineskip

45

\vskip1.000000\baselineskip

83)

46

en el compuesto 83, el grupo final enlazado al residuo amino puede ser, por ejemplo un grupo

47

y el grupo final enlazado al residuo diacilo puede ser, por ejemplo, Cl.

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84-1-a)

48

\newpage

84-1-b)

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49

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\vskip1.000000\baselineskip

84-2)

\vskip1.000000\baselineskip

50

\vskip1.000000\baselineskip

En los compuestos 84-1-a, 84-1-b y 84-2, y el grupo final enlazado al residuo de triacina pueden ser, por ejemplo, cloro o un grupo

\vskip1.000000\baselineskip

51

\newpage

y el grupo final enlazado al grupo diamino puede ser, por ejemplo, hidrógeno o un grupo

52

Puede ser conveniente sustituir el cloro enlazado a la triacina mediante, por ejemplo -OH o un grupo amino. Grupos amino apropiados son típicamente: pirrolidin-1-ilo, morfolino, -NH_{2}, - N(alquilo C_{1}-C_{8})_{2} y -NY'(alquilo C_{1}-C_{8}) en donde Y' es hidrógeno o un grupo de la fórmula

\vskip1.000000\baselineskip

53

\vskip1.000000\baselineskip

85)

54

En el compuesto 85, el grupo final enlazado al residuo 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilamino puede ser, por ejemplo, hidrógeno y el grupo final enlazado al residuo 2-hidroxipropileno puede ser, por ejemplo,

\vskip1.000000\baselineskip

55

\vskip1.000000\baselineskip

86)

56

\newpage

En el compuesto 86, el grupo final enlazado al -O- puede ser, por ejemplo, hidrógeno o

\vskip1.000000\baselineskip

57

\vskip1.000000\baselineskip

y el grupo final enlazado al residuo diacilo puede ser, por ejemplo, -OCH_{3} o Cl.

\vskip1.000000\baselineskip

87)

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58

\vskip1.000000\baselineskip

En el compuesto 87, el grupo final enlazado al -O- puede ser, por ejemplo, hidrógeno o

\vskip1.000000\baselineskip

59

\vskip1.000000\baselineskip

y el grupo final enlazado al radical diacilo puede ser, por ejemplo, -OCH_{3} o Cl.

\vskip1.000000\baselineskip

88)

60

\vskip1.000000\baselineskip

En el compuesto 88, el grupo final enlazado al -O- puede ser, por ejemplo, hidrógeno o

\vskip1.000000\baselineskip

61

\vskip1.000000\baselineskip

\newpage

89)

\vskip1.000000\baselineskip

62

\vskip1.000000\baselineskip

En el compuesto 89, el grupo final enlazado al -CH_{2}- puede ser, por ejemplo, hidrógeno y el grupo final enlazado al residuo éster puede ser, por ejemplo,

\vskip1.000000\baselineskip

63

\vskip1.000000\baselineskip

90)

\vskip1.000000\baselineskip

64

\vskip1.000000\baselineskip

En el compuesto 90, el grupo final enlazado al -CH_{2}- puede ser, por ejemplo, hidrógeno y el grupo final enlazado al residuo éster puede ser, por ejemplo,

\vskip1.000000\baselineskip

65

\newpage

91)

66

\vskip1.000000\baselineskip

En el compuesto 91, el grupo final enlazado al -CH_{2}- puede ser, por ejemplo, hidrógeno y el grupo final enlazado al residuo éster puede ser, por ejemplo,

67

\vskip1.000000\baselineskip

91-1)

68

en donde m_{11}* es como se ha definido para m_{11}, los radicales R* independientemente uno de otro son etilo o 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo, con la condición de que por lo menos 50% de los radicales R* son 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo y los radicales restantes R* son etilo. En el compuesto 91-1), los grupos terminales son, por ejemplo, hidrógeno.

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92)

69

\newpage

93)

\vskip1.000000\baselineskip

70

\vskip1.000000\baselineskip

En los compuestos 92 y 93, el grupo final enlazado al residuo de triacina puede ser, por ejemplo, cloro o un grupo

\vskip1.000000\baselineskip

71

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en el compuesto 92 y un grupo

\vskip1.000000\baselineskip

72

\vskip1.000000\baselineskip

en el compuesto 93,

y el grupo final enlazado al residuo diamino puede ser, por ejemplo, hidrógeno o un grupo,

\vskip1.000000\baselineskip

73

\newpage

Puede ser conveniente sustituir el cloro unido a la triacina mediante, por ejemplo, -OH o un grupo amino. Grupos amino apropiados son típicamente: pirrolidin-1-ilo, morfolino, -NH_{2}, -N(alquilo C_{1}-C_{8})_{2} y -NY'(alquilo C_{1}-C_{9}) en donde Y' es hidrógeno o un grupo de la fórmula

74

\vskip1.000000\baselineskip

94)

75

\vskip1.000000\baselineskip

En el compuesto 94, el grupo final enlazado al residuo diamino puede ser, por ejemplo, hidrógeno y el grupo final enlazado al residuo -CH_{2}CH_{2}- puede ser, por ejemplo,

76

\vskip1.000000\baselineskip

95)

77

\vskip1.000000\baselineskip

En el compuesto 95-1, el grupo final enlazado al residuo diamino puede ser, por ejemplo, hidrógeno y el grupo final enlazado al residuo diacilo puede ser, por ejemplo, Cl.

95-1)

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78

\newpage

en donde R'' es un grupo de la fórmula

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79

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o la ramificación de cadena

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80

\vskip1.000000\baselineskip

R''' es un grupo de la fórmula (95-2), y

m'_{15} y m''_{15} son cada uno un número de 0 a 200, de preferencia 0 a 100, en particular 0 a 50, con la condición de que m'_{15} + m''_{15} es un número de 2 a 200, de preferencia 2 a 100, en particular 2 a 50. En el compuesto 95-1, el grupo final enlazado al residuo diamino puede ser, por ejemplo, hidrógeno y el grupo final enlazado al grupo -CH_{2}CH_{2}- puede ser, por ejemplo, halógeno, en particular Cl o Br.

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Un compuesto de la fórmula (96-I) o (96-II)

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81

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82

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en donde m_{16} y m_{16}* son un número de 2 a 50, por ejemplo 2 a 25.

\newpage

Durante la preparación, los compuestos de las fórmulas (06-I) y (96-II) pueden obtenerse conjuntamente como una mezcla y por consiguiente, pueden utilizarse también tal cual. La relación ponderal (96-I):(96-II) es, por ejemplo, de 20:1 a 1:20 o de 1:10 a 1=:1.

En los compuestos de la fórmula (096-I), el grupo terminal enlazado al nitrógeno puede ser, por ejemplo, hidrógeno y el grupo terminal enlazado al radical de 2-hidroxipropileno puede ser, por ejemplo, un grupo

\vskip1.000000\baselineskip

83

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En los compuestos de la fórmula (096-II), el grupo terminal enlazado al radical de dimetileno puede ser, por ejemplo, -OH, y el grupo terminal enlazado al oxígeno puede ser, por ejemplo hidrógeno. Los grupos terminales pueden ser también radicales de poliéter.

Un compuesto de la fórmula (96-III)

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84

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en donde Q_{1}* y Q_{2}* independientemente uno de otro son hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{8}, o Q_{1}* y Q_{2}* juntos forman un grupo de alquileno C_{5}-C_{11}, las variables m_{16}** son independientemente uno de otro un número de 1 a 50.

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Otros ejemplos para compuestos poliméricos son:

1) Un compuesto de la fórmula (97)

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85

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en donde G_{24}, G_{25}, G_{26}, G_{27} y G_{28}, independientemente uno de otro, son un enlace directo o alquileno C_{1}-C_{10}, G_{11} es como se ha definido bajo (a') y m_{17} es un número de 1 a 50.

\newpage

En el compuesto de la fórmula (97), el grupo final enlazado al grupo >C=O puede ser, por ejemplo,

86

y el grupo final enlazado al oxígeno puede ser, por ejemplo

87

Se prefieren los dos compuestos siguientes:

88

y

89

en donde m_{17} es un número de 1 a 20.

\newpage

2) Un compuesto de la fórmula (98)

90

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en donde aproximadamente un tercio de los radicales R^{IV} son -C_{2}H_{5} y los otros son un grupo

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91

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y m_{18} es un número en la gama de 2 a 200, de preferencia 2 a 100, en particular 2 a 50.

\vskip1.000000\baselineskip

En el compuesto (98), el grupo final enlazado al residuo -CH_{2} puede ser, por ejemplo, hidrógeno y el grupo final enlazado al residuo -CH(CO_{2}R^{IV})- puede ser, por ejemplo, -CH=CH-COOR^{IV}.

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3) Un compuesto de la fórmula (99)

92

en donde G_{11} es como se ha definido bajo (a'), G_{29} y G_{32}, independientemente uno de otro, son un enlace directo o un grupo -N(X_{1})-CO-X_{2}-CO-N(X_{3})- en donde X_{1} y X_{3}, independientemente uno de otro, son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{8}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, fenilo, fenilalquilo C_{7}-C_{9} o un grupo de la fórmula (99-1)

93

y X_{2} es un enlace directo o un alquileno C_{1}-C_{4}, G_{30}, G_{31}, G_{34} y G_{38}, independientemente uno de otro, son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{30}, cicloalquilo C_{5}-C_{12} o fenilo, G_{33} es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{30}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, fenilalquilo C_{7}-C_{9}, fenilo o un grupo de la fórmula (99-1), y m_{19} es un número de 1 a 50.

\newpage

En los compuestos de la fórmula (99) el grupo final enlazado al anillo de 2,5-dioxopirrolidina puede ser, por ejemplo, hidrógeno, y el grupo final enlazado al radical -C(G_{34})(G_{35})- puede ser, por ejemplo,

\vskip1.000000\baselineskip

94

\vskip1.000000\baselineskip

Ejemplos de los compuestos de la fórmula (99) son:

\vskip1.000000\baselineskip

95

\vskip1.000000\baselineskip

\vskip1.000000\baselineskip

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96

97

en donde G_{11} es hidrógeno o metilo, y m_{19} es un número de 1 a 25.

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4) Un producto obtenible haciendo reaccionar un producto intermedio, obtenido por reacción de una poliamina de la fórmula (100a) con cloruro cianúrico, con un compuesto de la fórmula (100b)

98

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99

en donde m'_{20}, m''_{20} y m'''_{20}, independientemente uno de otro, son un número de 2 a 12, G_{36} es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, fenilo o fenilalquilo C_{7}-C_{9}, y G_{11} es como se ha definido bajo (a1). Un producto preferido tiene el Chemical Abstracts-CAS nº 136 504-96-6 (compuesto 100-A).

En general el producto de reacción anterior puede representarse por ejemplo por un compuesto de la fórmula 100-1, 100-2 o 100-3. Puede adoptar también forma de una mezcla de estos tres compuestos.

100

101

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102

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Un significado preferido de la fórmula (100-1) es

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103

\newpage

Un significado preferido de la fórmula (100-2) es

104

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Un significado preferido de la fórmula (100-3) es

105

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En las fórmulas anteriores 100-1 a 100-3, m_{20} es de preferencia 2 a 20, en particular 2 a 10.

5) Un compuesto de la fórmula (101)

106

en donde G_{11} es como se ha definido bajo (a'), G_{37} es alquilo C_{1}-C_{10}, cicloalquilo C_{5}-C_{12}, cicloalquilo C_{5}-C_{12} sustituido por alquilo C_{1}-C_{4}, fenilo o fenilo sustituido por alquilo C_{1}-C_{10}, G_{38} es alquileno C_{3}-C_{10} y m_{21} es un número de 1 a 50.

En los compuestos de la fórmula (101), el grupo terminal enlazado al átomo de silicio puede ser, por ejemplo, (G_{37})_{3}
Si-O-, y el grupo terminal enlazado al oxígeno puede ser, por ejemplo, -Si(G_{37})_{3}.

Los compuestos de la fórmula (1091) pueden adoptar también forma de compuestos cíclicos si m_{21} es un número de 3 a 10, o sea las valencias libres mostradas en la fórmula estructural forman luego un enlace directo.

Un ejemplo de un compuesto de la fórmula (101) es

107

siendo m_{21} un número de 1 a 20, por ejemplo 2 a 20.

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En los compuestos oligoméricos y poliméricos antes mostrados ejemplos de alquilo son metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, ter-butilo, 2-etilbutilo, n-pentilo, isopentilo, 1-metilpentilo, 1,3-dimetilbutilo, n-hexilo, 1-metilhexilo, n-heptilo, isoheptilo, 1,1,3-trimetilhexilo, 1,1,3,3-tetrametilpentilo, nonilo, decilo, undecilo, 1-metilundecilo, dodecilo, 1,1,3,3,5,5-hexametilhexilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, eicosilo y docosilo;

ejemplos de cicloalquilo son ciclopentilo, ciclohexilo, ciloheptilo y cicloctilo;

un ejemplo de fenilalquilo C_{7}-C_{9} es bencilo; y

ejemplos de alquileno son etileno, propileno, trimetileno, tetrametileno, pentametileno, 2,2-dimetiltrimetileno, hexametileno, trimetilhexametileno, octametileno y decametileno.

(h') Un compuesto de la fórmula (Ih)

108

en donde n_{6} es el número 1 o 2, G y G_{11} son como se ha definido bajo (a'), y G_{14} es como se ha definido bajo (b'), pero G_{14} no puede ser -CONH-Z y -CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-O-D-O-.

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Ejemplos de estos compuestos son los siguientes:

102)

109

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103)

110

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104)

111

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(i') Un compuesto de la fórmula (Ii)

112

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en donde los radicales G_{39}, independientemente uno de otro, son un grupo de la fórmula (Ii-1)

113

en donde G40 es alquilo C_{1}-C_{12} o cicloalquilo C_{5}-C_{12}, G41 es alquileno C_{2}-C_{12} y G42 es hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{8}, -O\cdot, -CH_{2}CN, alquenilo C_{3}-C_{6}, fenilalquilo C_{7}-C_{9}, fenilalquilo C_{7}-C_{9} que está substituido en el radical fenilo por alquilo C_{1}-C_{4}; o acilo C_{1}-C_{8}.

Alquilo es por ejemplo alquilo C_{1}-C_{4}, in particular metilo, etilo, propilo o butilo.

Cicloalquilo es de preferencia ciclohexilo.

Alquileno es por ejemplo etileno, propileno, trimetileno, tetrametileno, pentametileno, 2,2-metileno o hexametileno.

Alquenilo es preferencia alilo.

Fenilalquilo es preferencia bencilo.

Acilo es preferencia acetilo.

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Ejemplos de compuestos de esta clase son los compuestos de las fórmulas siguientes:

105)

114

106)

115

Los compuestos de amina estéricamente impedida expuestos a continuación son conocidos y pueden prepararse de conformidad con procedimientos conocidos de no encontrarse en el comercio.

Algunas de las aminas impedidas se encuentra en el comercio bajo los nombres

DASTIB 845 (RTM), TINUVIN 770 (RTM), TINUVIN 765 (RTM), TINUVIN 144 (RTM), TINUVIN 123 (RTM), ADK STAB LA 57 (RTM), ADK STAB LA 67 (RTM), ADK STAB LA 52 (RTM), ADK STAB LA 62 (RTM), SANDUVOR PR-3581 (RTM), CYASORB UV 3604 (RTM), SUMISORB TM 61 (RTM), UVINUL 4050 H (RTM), DIACETAM 5 (RTM), HOSTAVIN N 20 (RTM), TINUVIN 440 (RTM), SANDUVOR 3050 (RTM), HOSTAVIN N 24 (RTM), CHIMASSORB 966 (RTM), UVINUL 4049 (RTM), GOODRITE UV 3034 (RTM), GOODRITE UV 3150 (RTM), GOODRITE UV 3159 (RTM), CHIMASSORB 119 (RTM), TINUVIN 622 (RTM), CHIMASSORB 944 (RTM), CHIMASSORB 2020 (RTM), DASTIB 1082 (RTM), FERRO AM 806 (RTM), CYASORB UV 3346 (RTM), CYASORB UV 3529 (RTM), HOSTAVIN N 30 (RTM), ADK STAB LA 68 (RTM), ADK STAB LA 63 (RTM), UVINUL 5050 H (RTM), LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 (RTM), LUCHEM HA-B 18 (RTM), UVASORB HA 88 (RTM) y UVASIL 299 (RTM).

De conformidad con una modalidad que es de interés, el componente (A) corresponde al compuesto (5), (13), (14), (23), (24), (36-a-1), (36-a-2), (36-b-1), (36-b-2), (36-d), 49-a-1), (49-a-2), (49-c), (49-d), (49-e), (63), (65), (69-a), (81), (82), (102), (105) o (106), en particular el compuesto (5), (13), (14), (24), (49-a-1), (49-a-2) o (49-d), especialmente el compuesto (13).

De conformidad con otra modalidad que es de interés, el componente (A) corresponde al compuesto (76), (82-a), (84-1-a), (84-1-b), (84-2), (91-1), (92), (93), (96-I), (96-II), (97-I), (97-II), (99-I), (99-II), (99-III), (100-A) o (101-I), en particular el compuesto (76), (84-1-a), (84-1-b), (92), (93), (99-I), (100-A) o (101-I), especialmente el compuesto (76), (84-1-a), (84-1-b), (92) o (100-A).

El polímero que contiene grupos polares (componente (B)) es, de preferencia

(B-1): un polímero que contiene halógeno,

(B-2): un polímero derivado de un ácido alfa,beta-insaturado o un derivado respectivo,

(B-3): copolímero de acrilonitrilo/butadieno, copolímero de acrilonitrilo/alquil acrilato, copolímero de etileno/acrilato, acrilonitrilo/alcoxialquil acrilato o copolímeros de acrilonitrilo/haluro de vinilo o terpolímeos de acrilonitrilo/alquil metacrilato/butadieno,

(B-4): un polímero derivado de alcoholes insaturados y aminas o los derivados de acilo o sus acetales,

(B-5): un homopolímero o copolímero de éteres cíclicos,

(B-6): un poliacetal,

(B-7): un óxido de polifenileno, o una mezcla de óxido de polifenileno con otros polímeros,

(B-8): un poliuretano,

(B-9): una poliamida o copoliamida,

(B-10): una poliurea, una poliimida, una poliamida-imida, una polieterimida, una poliesterimida, una polihidantoina, un polibencimidazol o un polivinilimidazol,

(B-11): un poliéster,

(B-12): un policarbonato o poliester carbonato,

(B-13): una polisulfona, una poliéter sulfona o poliéter cetona,

(B-14): un polímero derivado de aldehídos por una parte y fenoles, ureas o melaminas por otra,

(B-15): una resina alquídica secante o no secante,

(B-16): una resina de poliéster insaturada,

(B-17): una resina acrílica reticulable,

(B-18): una resina alquídica, una resina poliéster o una resina acrilato reticulada con resinas de melamina, resinas de urea, isocianatos, isocianuratos, poliisocianatos o resinas epoxi,

(B-19): una resina epoxi,

(B-20): celulosa o sus derivados homólogos químicamente modificados,

(B-21): un poliorganosiloxano,

(B-22): polivinilformal (PVF),

(B-23): un poli(aril-éter-éter-cetona) (PEEK), o

(B-24): copolímeros de monómeros vinil aromáticos.

Ejemplos de polímeros conteniendo halógeno (B-1) son policloropreno, cauchos clorados, copolímeros clorados y bromados de isobutileno-isopreno (caucho de halobutilo), polietileno clorado o sulfoclorado, copolímeros de etileno y etileno clorado, homo- y copolímeros de epiclorhidrina, especialmente polímeros de compuestos de vinilo conteniendo halógeno, por ejemplo, cloruro de polivinilo, cloruro de polivinilideno, fluoruro de polivinilo, fluoruro de polivinilideno, así como sus copolímeros tal como copolímeros de cloruro de vinilo/cloruro de vinilideno, cloruro de vinilo/acetato de vinilo o cloruro de vinilideno/acetato de vinilo. Se citan como preferidos polifluorohidrocarbonos y polivinilformal.

Ejemplos de polímeros derivados de ácidos alfa,beta-insaturados y sus derivados (B-2) son poliacrilatos y polimetacrilatos; polimetil metacrilatos, poliacrilamidas y poliacrilonitrilos, modificados al impacto con butil acrilato.

Ejemplos de polímeros derivados de alcoholes insaturados y aminas o los derivados de acilo o sus acetales (B-4) son alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, polivinil estearato, polivinil benzoato, polivinil maleato, polivinil butiral, polialil ftalato o polialil melamina; así como sus copolímeros con olefinas.

Ejemplos de homopolímeros y copolímeros de éteres cíclicos (B-5) son polialquilen glicoles, óxido de polietileno, óxido de polipropileno o sus copolímeros con bisglicidil éteres.

Ejemplos de poliacetales (B-6) son polioximetileno y los polioximetilenos que contienen óxido de etileno como comonómero; poliacetales modificados con poliuretanos termoplásticos, acrilatos o MBS.

Ejemplos de poliuretanos (b-6) son los derivados de poliéteres con terminación hidroxilo, poliésteres o polibutadienos por una parte y poliisocianatos alifáticos o aromáticos por la otra, así como sus precursores.

Ejemplos de poliamidas y copoliamidas (B-9) son las derivadas de diaminas y ácidos dicarboxílicos y/o de ácidos aminocarboxílicos o las lactamas correspondientes, por ejemplo poliamida 4, poliamida 6, poliamida 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, poliamida 11, poliamida 12, poliamidas aromáticas a partir de m-xilen diamina y ácido adípico; poliamidas preparadas a partir de hexametilendiamina y ácido isoftálico o/y tereftálico y con o sin un elastómero como modificador, por ejemplo poli-2,4,4-trimetilhexametilen tereftalamida o poli-m-fenilen isoftalamida; y también copolímeros de bloque de las poliamidas antes citadas con poliolefinas, copolímeros olefínicos, ionómeros o elastómeros químicamente enlazados o injertados; o con poliéteres, por ejemplo con polietilenglicol, polipro-pilenglicol o politetrametilenglicol; así como poliamidas o copoliamidas modificadas con EPDM o ABS; y poliamidas condensadas durante el procesado (sistemas de poliamida RIM).

Ejemplos de poliésteres (B-11) son los derivados de ácidos dicarboxílicos y dioles y/o de ácidos hidroxicarboxílicos o las lactonas correspondientes, por ejemplo polietilen tereftalato, polibutilen tereftalato, poli-1,4-dimetilolciclohexan tereftalato, polialquilen naftalato (PAN) y polihidroxibenzoatos, así como ésteres de copoliéter de bloque derivados de poliéteres con terminación hidroxilo; y también poliésteres modificados con policarbonatos o MBS.

Ejemplos de polímeros derivados de aldehídos por una parte y fenoles, ureas y melaminas por otra parte (B-14 son resinas de fenol/formaldehido, resinas de urea/formaldehido y resinas de melamina/formaldehido.

Ejemplos de resinas de poliéster insaturados (B-16) son los derivados de copoliésteres de ácidos dicarboxílicos saturados e insaturados con alcoholes polihídricos y compuestos de vinilo como agentes reticulantes, y también sus modificaciones conteniendo halógeno de baja inflamabilidad.

Ejemplos de resinas acrílicas reticulables (B-17) son los derivados de acrilatos sustituidos, por ejemplo epoxi acrilatos, uretan acrilatos o poliéster acrilatos.

Ejemplos de resinas epoxi (B-19) son las derivadas de compuestos de glicidilo alifáticos, cicloalifáticos, heterocíclicos o aromáticos, por ejemplo productos de diglicidil éteres de bisfenol A y bisfenol F, que se reticulan con endurecedores usuales tal como anhídridos o aminas, con o sin aceleradores.

Ejemplos de celulosa o sus derivados homólogos químicamente modificados (B-20) son acetatos de celulosa, propionatos de celulosa y butiratos de celulosa, o los éteres de celulosa tal como metil celulosa.

Ejemplos de copolímeros de monómeros vinil aromáticos (B-24) son estireno/acrilonitrilo, estiren/(alquil metacrilato, estiren/butadien/alquil acrilato, estiren/butadien/alquil metacrilato, estireno/anhídrido maleico, estiren/acriloni-
trilo/metil acrilato.

Se prefiere particularmente copolímero de éster acrílico/estireno/acrilonitrilo (ASA), copolímero de estireno/acri-
lonitrilo (SAN) y copolímero de estireno/anhídrido maleico (SMA).

Ejemplos de monómeros vinil aromáticos son estireno, alfa-metilestireno, todo isómeros de vinil tolueno, especialmente p-viniltolueno, todo isómeros de etil estireno, propil estireno, vinil difenilo, vinil naftaleno, y vinil antraceno. Comonómeros apropiados para estos monómeros vinil aromáticos son, por ejemplo, nitrilos, anhídridos maleicos, maleimidas, vinil acetato y cloruro de vinilo o derivados acrílicos.

El componente (B) se elige, de preferencia, entre los grupos (B-2), (B-4), (B-6), (B-7), (B-8), (B-9), (B-11), (B-12) y (B-13).

De conformidad con una modalidad preferida adicional el componente (B) es un poliacrilato, un polimetacrilato (PMA), polimetil metacrilato (PMMA), poliacrilonitrilo (PAN), un alcohol polivinílico (PVA), un polivinil acetato (PVAc), polioximetileno (POM), polifenilen éter (PPE), un poliuretano, poliamida 3 (PA 3), poliamida 6 (PA 6), poliamida 11 (PA 11), poliamida 12 (PA 12), poliamida 66 (PA 66), polietilen tereftalato (PET), polibutilen tereftalato (PBT), ácido poliláctico (PLA), policarbonato (PC) o poliéter sulfona (PES) o una polisulfona aromática-alifática (PSP) con una unidad repetitiva de la fórmula

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116

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De conformidad con una modalidad preferida adicional el componente (B) es poliamida (PA), copolímero de éster acrílico/estireno/acrilonitrilo (ASA), copolímero de estireno/acrilonitrilo (SAN), copolímero de estire-no/anhídrido maleico (SMA) o poliéter amida.

De conformidad con una modalidad particularmente preferida el componente (B) es polimetilacrilato (PMA), polimetil metacrilato (PMMA), poliamida (PA), polioximetileno (POM), copolímero de éster acrílico/estireno/acrilonitrilo (ASA) o poliéter amida.

Mezclas estabilizadoras preferidas son aquellas en donde el componente (A) es el compuesto di(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)sebacato,

el componente (B) es polietilen tereftalato (PET), poliamida 6 (PA 6), policarbonato (PC), polimetilacrilato (PMA) o polimetil metacrilato (PMMA), en particular polimetil metacrilato (PMMA), y la relación ponderal de los componentes (A):(B) es de 5:1 a 1:5.

Otras mezclas estabilizadoras preferidas son aquellas en donde

el componente (A) es el compuesto di(2,2,6,6-tetrametil-piperidin-4-il)sebacato o el compuesto de la fórmula

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117

siendo m_{4} un número de 2 a 40,

y el componente (B) es poliamida (PA), polioximetileno (POM) o poliéter amida.

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Otra modalidad preferida de este invento se refiere a una composición que contiene, adicionalmente como componente adicional (XX) una sal orgánica de Ca, una sal inorgánica de Ca, óxido de Ca o hidróxido de Ca.

Ejemplos de una sal orgánica de Ca son Ca-estearato, Ca-laurato, Ca-lactato y Ca-estearoil-lactato.

Ejemplos de una sal inorgánica de Ca son CaCO_{3}, CaCl_{2}, CaF_{2}, Ca_{3}(PO_{4})_{2}, CaHPO_{4}, Ca(PO_{3})_{2}, Ca_{2}P_{2}O_{7}, CaSO_{4} y CaSio_{3}.

Otra modalidad preferida de este invento se refiere a una composición que contiene, adicionalmente, como componente adicional (XXX) una sal orgánica de Zn, una sal inorgánica de Zn, óxido de Zn, hidróxido de Zn, una sal orgánica de Mg, una sal inorgánica de Mg, óxido de Mg o hidróxido de Mg.

Sales orgánicas de zinc o magnesio son de preferencia un acetilacetonato o un monocarboxilato alifático que tiene, por ejemplo, 1 a 24 átomos de carbono. Algunos de los ejemplos preferidos en particular son acetato, laurato y estearato de magnesio, formato, acetato, oenantato, laurato y estearato de zinc, así como acetilacetonato de zinc y acetilacetona de magnesio.

Son de especial interés estearato de zinc, estearato de magnesio, acetilacetonato de zinc, acetilacetonato de magnesio, acetato de zinc y acetato de magnesio.

La sal inorgánica de zinc o magnesio es, por ejemplo

un carbonato que contiene compuesto tal como

-: Zn-hidróxido-carbonato, Mg-hidróxido-carbonato, dolomita, por ejemplo un carbonato de Ca/Mg tal como Midrodol Super (RTM) de Micro Minerals (RTM); o

-: una hidrotalcita natural o sintética.

La hidrotalcita natural se mantiene que posee una estructura Mg_{6}Al_{2}(OH)_{16}CO_{3}\cdot4 H_{2}O.

Una fórmula empírica típica de de una hidrotalcita sintética es

\quad: Al_{2}Mg_{4.35}OH_{11.36}CO_{3(1,67)}\cdot x H_{2}O.

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Ejemplos del producto sintético incluye:

\quad: Mg_{0,7}Al_{0,3}(OH)_{2}(CO_{3})_{0,15} \cdot 0,54 H_{2}O,

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\quad: Mg_{4.5}Al_{2}(OH)_{13}CO_{3} \cdot 3.5 H_{2}O o

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\quad: Mg_{4.2}Al(OH)_{12.4}CO_{3}.

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Hidrotalcitas sintéticas preferidas son L-55R II (RTM) de REHEIS (RTM) así como ZHT-4A (RTM) Y DHT-4A (RTM) DE Kyowa Chemical Industry Co (RTM).

La mezcla estabilizadora es útil para estabilizar poliolefinas frente a la degradación inducida por luz, calor u oxidación. Ejemplos de poliolefinas apropiadas se muestran a continuación.

1. Polímeros de monoolefinas y diolefinas, por ejemplo polipropileno, poliisobutileno, polibut-1-eno, poli-4-metilpent-1-eno, poliisopreno o polibutadieno, así como polímeros de cicloolefinas, por ejemplo de ciclopenteno o norborneno, polietileno (que opcionalmente puede reticularse), por ejemplo polietileno de alta densidad (HDPE), polietileno de alta densidad y alto peso molecular (HDPE-HMW), polietileno de alta densidad y ultra-alto peso molecular (HDPE-UHMW), polietileno de densidad media (MDPE), polietileno de baja densidad (LDPE), polietileno de baja densidad lineal (LLDPE), (VLDPE) y (ULDPE).

Las poliolefinas, o sea los polímeros de monoolefinas ejemplificados en el párrafo precedente, de preferencia polietileno y polipropileno, pueden prepararse con métodos diferentes y especialmente los siguientes:

a): polimerización radicálica (normalmente bajo alta presión y a temperatura elevada).

b): polimerización catalítica utilizando un catalizador que contiene, normalmente, uno o mas de un metal de los grupos IVb, Vb, VIb o VIII de la Tabla Periódica.

: Estos metales tienen usualmente uno o mas de un ligando, típicamente óxidos, haluros, alcoholatos, ésteres, éteres, aminas, alquilos, alquenilos y/o arilos que pueden ser \pi- o o-coordinados. Estos complejos metálicos pueden estar en la forma libre o fijados sobre sustratos, típicamente sobre cloruro de magnesio activado, cloruro de titanio (III), alúmina u óxido de silicio. Estos catalizadores pueden ser solubles o insolubles en el medio de polimerización.

: Los catalizadores pueden utilizarse de por sí en la polimerización o pueden utilizarse otros activadores, típicamente metal alquilos, metal hidruros, metil alquil haluros, metal alquil óxidos o metal alquiloxanos, siendo dichos metales elementos de los grupos Ia, IIa y/o IIIa de la Tabla Periódica. Los activadores pueden modificarse convenientemente con otros grupos de éster, éter, amina o silil éter.

: Estos sistemas catalíticos se denominan usualmente, Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metaloceno o catalizadores de un solo sitio (SSC).

2. Mezclas de los polímeros citados bajo 1), por ejemplo mezclas de polipropileno con poliisobutileno, polipropileno con polietileno (por ejemplo PP/HDPE, PP/LDPE) y mezclas de diferentes tipos de polietileno (por ejemplo LDPE/HDPE).

3. Copolímeros de monoolefinas y diolefinas entre sí o con otros monómeros vinílicos, por ejemplo copolímeros de etileno/propileno, polietileno de baja densidad lineal (LLDPE) y sus mezclas con polietileno de baja densidad (LDPE), copolímeros de propileno/but-1-eno, copolímeros de propileno/isobutileno, copolímeros de etileno/but-1-eno, copolímeros de etileno/hexeno, copolímeros de etileno/metilpenteno, copolímeros de etileno/hepteno, copolímeros de etileno/octeno, copolímeros de propileno/butadieno, copolímeros de isobutileno/isopreno, copolímeros de etileno/alquil acrilato, copolímeros de etileno/alquil metacrilato, copolímero de etileno/vinil acetato y sus copolímeros con monóxido de carbono o copolímeros de ácido etilen/acrílico y sus sales (ionómeros) así como terpolímeros de etileno con propileno y un dieno tal como hexadieno, diciclopentadieno o etiliden-norborneno; y mezclas de estos copolímeros entre sí y con polímeros citados en 1) antes, por ejemplo copolímeros de polipropileno/etileno-propileno, copolímeros de LDPE/etileno-vinil acetato (EVA), copolímeros de LDPE/etileno-ácido acrílico (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA y copolímeros de polialquileno/monóxido de carbono alternantes o aleatorios y sus mezclas con otros polímeros, por ejemplo poliamidas.

El invento se refiere también por consiguiente a un método para estabilizar una poliolefina frente a degradación inducida por la luz, calor u oxidación, que comprende incorporar en la poliolefina la mezcla estabilizadora de conformidad con la reivindicación 1.

Se prefieren las poliolefinas indiciadas antes bajo el punto 1. Se prefiere particularmente polietileno y polipropileno así como un copolímero de polietileno o un copolímero de polipropileno.

Los componentes de la mezcla estabilizadora pueden adicionarse a la poliolefina que ha de estabilizarse individualmente o mezclados entre sí. La mezcla estabilizadora (componentes A y B) está presente, de preferencia, en una cantidad de 0,01 a 5%, en particular 0,05 a 1%, respecto al peso de la poliolefina.

El componente (B) está presente, por ejemplo, en una cantidad de 0,005 a 1,0%, 0,01 a 1%, 0,05% a 0,5%, en particular 0,05 a 0,2% o 0,01 a 0,2%, respecto al peso de la poliolefina.

El componente (XXX) está presente, opcionalmente, en el material que ha de estabilizarse en una cantidad de por ejemplo 0,005 a 1%, en particular 0,05 a 0,2%, respecto al peso de dicho material.

La relación en peso de los componentes (A):(XX) es, por ejemplo de 1:10 a 100:1, de preferencia 1:5 a 5:1, en particular 1:2 a 2:1.

La relación en peso de los componentes (A):(XXX) es, por ejemplo de 1:10 a 20:1, de preferencia 1:5 a 5:1, en particular 1:2 a 2:1.

La mezcla estabilizadora de los respectivos componentes individuales puede incorporarse en la poliolefina con métodos conocidos, por ejemplo antes o durante el conformado y aplicando los compuestos disueltos o dispersados a la poliolefina, de ser necesario con evaporación subsiguiente del disolvente. La mezcla estabilizante puede adicionarse a la poliolefina en forma de un polvo, gránulos o una partida maestra, que contenga la mezcla en, por ejemplo, una concentración entre 2,5 y 25% en peso.

Si se desea, los componentes de la mezcla estabilizante puede mezclarse por fusión entre sí antes de la incorporación en la poliolefina.

La mezcla estabilizante o sus componentes puede adicionarse antes o durante la polimerización o antes de la reticulación.

Los materiales estabilizados de este modo pueden utilizarse en una amplia variedad de formas, por ejemplo como películas, fibras, cintas, composiciones de moldeo, perfiles o como ligantes para pinturas, adhesivos o masillas.

1. Antioxidantes

1.1. Monofenoles alquilados, por ejemplo 2,6-di-ter-butil-4-metilfenol, 2-ter-butil-4,6-dimetilfenol, 2,6-di-ter-butil-4-etilfenol, 2,6-di-ter-butil-4-n-butilfenol, 2,6-di-ter-butil-4-isobutilfenol, 2,6-diciclopentil-4-metilfenol, 2-(alfa-metil-ciclohexil)-4,6-dimetilfenol, 2,6-dioctadecil-4-metilfenol, 2,4,6-triciclohexilfenol, 2,6-di-ter-butil-4-metoximetilfenol, nonilfenoles que son lineales o ramificados en las cadenas laterales, por ejemplo 2,6-dinonil-4-metilfenol, 2,4-dimetil-6-(1'-metilundec-1'-il)-fenol, 2,4-di-metil-6-(1'-metilheptadec-1'-il)fenol, 2,4-dimetil-6-(1'-metiltridec-1'-il)fenol y sus mezclas.

1.2. Alquiltiometilfenoles, por ejemplo 2,4-dioctiltiometil-6-ter-butilfenol, 2,4-dioctiltiometil-6-metil-fenol, 2,4-dioctiltiometil-6-etilfenol, 2,6-di-dodeciltiometil-4-nonilfenol.

1.3. Hidroquinonas e hidroquinonas alquiladas, por ejemplo 2,6-di-ter-butil-4-metoxifenol, 2,5-di-ter-butilhidroquinona, 2,5-di-ter-amilhidroquinona, 2,6-difenil-4-octadecicloxifenol, 2,6-di-ter-butilhidroquinona, 2,5-di-ter-butil-4-hidroxianisol, 3,5-di-terbutil-4-hidroxianisol, 3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil estearato, bis-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)adipato.

1.4. Tocoferoles, por ejemplo alfa-tocoferol, beta-tocoferol, gamma-tocoferol, delta-tocoferol y sus mezclas (Vitamina E).

1.5. Tiodifenil éteres hidroxilados, por ejemplo 2,2'-tiobis(6-ter-butil-4-metilfenol), 2,2'-tiobis(4-octilfenol), 4,4'-tiobis-(6-ter-butil-3-metilfenol), 4,4'-tiobis-(6-ter-butil-2-metilfenol), 4,4'-tiobis-(3,6-di-sec-amil-fenol), 4,4'-bis(2,6-dimetil-4-hidroxifenil)disulfuro.

1.6. Alquilidenbisfenoles, por ejemplo 2,2'-metilenbis(6-ter-butil-4-metilfenol), 2,2'-metilenbis(6-ter-butil-4-etilfenol), 2,2'-metilenbis[4-metil-6-(alfa-metilciclohexil)fenol], 2,2'-metilenbis(4-metil-6-ciclohexilfenol), 2,2'-metilenbis(6-nonil-4-metilfenol), 2,2'-metilenbis(4,6-di-ter-butilfenol), 2,2'-etilidenbis(4,6-di-ter-butilfenol), 2,2'-etilidenbis(6-ter-butil-4-isobutilfenol), 2,2'-metilenbis[6-(alfa-metilbencil)-4-nonilfenol], 2,2'-metilenbis[6-(alfa,alfa-dimetilbencil)-4-nonilfenol], 4,4'-metilenbis(2,6-di-ter-butilfenol), 4,4'-metilen-bis(6-ter-butil-2-metilfenol), 1,1-bis(5-ter-butil-4-hidroxi-2-metil-fenil)butano, 2,6-bis(3-ter-butil-5-metil-2-hidroxibencil)-4-metilfenol, 1,1,3-tris(5-ter-butilo-4-hidroxi-2-metilfenil)butano, 1,1-bis(5-ter-butil-4-hidroxi-2-metil-fenil)-3-n-dodecilmercaptobutano, bis[3,3-bis(3'-terbutil-4'-hi-droxifenil)-butirato] de etilenglicol, bis(3-ter-butil-4-hidroxi-5-metil-fenil)diciclopentadieno, bis[2-(3'-tri-butil-2'-hidroxi-5'-metilbencil)-6-ter-butil-4-metil-fenil]tereftalato, 1,1-bis-(3,5-dimetil-2-hidroxifenil)butano, 2,2-bis-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)propano, 2,2-bis(5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)-4-n-dodecil-mercaptobutano,
1,1,5,5-tetra-(5-ter-butil-4-hidroxi-2-metil-fenil)pentano.

1.7. Compuestos O-, N- y S-bencilo, por ejemplo 3,5,3',5'-tetra-ter-butil-4,4'-dihidroxidibencil éter, octadecil-4-hidroxi-3,5-dimetilbencilmercaptoacetato, tridecil-4-hidroxi-3,5-di-ter-butilbencilmercaptoacetato, tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)amina, bis(4-ter-butil-3-hidroxi-2,6-dimetilbencil)ditiotereftalato, bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)sulfuro, iso-octil-3,5-di-ter-butil-4-hidroxi-bencilmercaptoacetato.

1.8. Malonatos hidroxibencilados, por ejemplo dioctadecil-2,2-bis-(3,5-di-ter-butil-2-hidroxibencil)-malonato, di-octadecil-2-(3-ter-butil-4-hidroxi-5-metilbencil)-malonato, di-dodecilmercaptoetil-2,2-bis-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxi-bencil)malonato, di[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil]-2,2-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)malonato.

1.9. Compuestos hidroxibencílicos aromáticos, por ejemplo 2,3,5-tris-(3,5-di-ter-butil-4-hdiroxibencil)-2,4,6-trimetilbenceno, 1,4-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)-2,3,5,6-te-trametilbenceno, 2,4,6-tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)-fenol.

1.10. Compuestos triazínicos, por ejemplo 2,4-bis(octil-mercapto)-6-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina, 2-octil-mercapto-4,6-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxi-anilino)-1,3,5-triazina, 2-octilmercapto-4,6-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenoxi)-1,3,5-triazina, 2,4,6-tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenoxi)-1,2,3-triazina, 1,3,5-tris-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)-isocianurato, 1,3,5-tris(4-ter-butil-3-hidroxi-2,6-dimetil-bencil)isocianurato, 2,4,6-tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifeniletil)-1,3,5-triazina, 1,3,5-tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)-hexahidro-1,3,5-triazina,
1,3,5-tris-(3,5-di-ciclohexil-4-hidroxibencil)isocianurato.

1.11. Bencilfosfonatos, por ejemplo dimetil-2,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dietil-3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil-fosfonato, dioctadecil-3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dioctadecil-5-ter-butil-4-hidroxi-3-metilbencilfosfonato, la sal cálcica del éster mono-etílico de ácido 3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfónico.

1.12. Acilaminofenoles, por ejemplo 4-hidroxilauranilida, 4-hidroxiestearanilida, octil N-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxi-fenil)carbamato.

1.13. Esteres de ácido beta-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxi-fenil)propiónico con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol, etilenglicol, l,2-propandiol, neopentilglicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, tris(hidroxi-etil)isocianuarato, N,N'-bis(hidroxietil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexandiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo-[2.2.2]octano.

1.14. Esteres de ácido beta-(5-ter-butil-4-hidroxi-3-metilfenil)propiónico con alcoholes mono- o poli-hídricos, por ejemplo con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol, etilenglicol, l,2-propandiol, neopentil glicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, penta-eritritol, tris(hidroxietil)-isocianuarato, diamida de ácido N,N'-bis(hidroxietil)oxálico, 3-tiaundecanol, 3-tia-pentadecanol, trimetilhexandiol, trimetilol-propano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano; 3,9-bis[2-{3-(3-terbutil-4-hidroxi-5-metilfenil)propioniloxi)-1,1-dimetil-etil]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]-undecano.

1.15. Esteres de ácido 3,5-di-ter-butil-4-hidroxi-fenilacético con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol, etilenglicol, 1,2-propandiol, neopentilglicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, N,N'-bis(hidroxietil)-oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexandiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo-
[2.2.2]-octano.

1.16. Esteres de ácido 3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil acético con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol, etilenglicol, 1,2-propandiol, neopentil glicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, penta-eritritol, tris(hidroxietil)isocianurato, N,N'-bis(hidroxi-etil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetil-hexandiol, trimetilol-propano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabi-
ciclo-[2,2,2]-octano.

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1.17 Amidas de ácido beta-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxi-fenil)propiónico por ejemplo N,N'-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)hexametilendiamida, N,N'-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)trimetilendiamida, N,N'-bis-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)hidrazina, N,N'-bis[2-(3-[3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil]propionil-oxi)-
etil]oxamida (Naurgard^{R}XL-1 suministado por Uniroyal).

1.18. Ácido ascórbico (vitamina C)

1.19. Antioxidantes amínicos, por ejemplo N,N'-di-isopropil-p-fenilendiamina, N,N'-di-sec-butil-p-fenilendiamina, N,N'-bis-(1,4-dimetilpentil)-p-fenilendiamina, N,N'-bis(1-etil-3-metil-pentil)-p-fenilendiamina, N,N'-bis(1-metilheptil)-p-fenilen-diamina, N,N'-diciclohexil-p-fenilendiamina, N,N'-difenil-p-fenilendiamina, N,N'-bis(2-naftil)-p-fenilen-diamina, N-iso-propil-N'-fenil-p-fenilen-diamina, N-(1,3-dimetilbutil)-N'-fenil-p-fenilendiamina, N-(1-metilheptil)-N'-fenil-p-fenilen-diamina, N-ciclohexil-N'-fenil-p-fenilendiamina, 4-(p-toluensulfamoil)-difenil-amina,
N,N'-dimetil-N,N'-di-sec-butil-p-fenilendiamina, difenilamina, N-alildifenilamina, 4-isopropoxi-difenil-amina, N-fenil-1-naftilamina, N-(4-ter-octilfenil)-1-naftilamina, N-fenil-2-naftilamina, difenilamina octilada, por ejemplo p,p'-di-ter-octildifenilamina, 4-n-butilaminofenol, 4-butirilaminofenol, 4-nonanoilaminofenol, 4-dodecanoil-aminofenol, 4-octadecanoil-aminofenol, bis(4-metoxi-fenil)amina, 2,6-di-ter-butil-4-dimetil-aminometilfenol, 2,4'-diaminodifenil-metanol, 4,4'-diaminodifenilmetano, N,N,N',N'-tetrametil-4,4'-diaminodifenilmetano, l,2-bis[(2-metilfenil)-amino]etano, 1,2-bis(fenilamino)propano, (o-tolil)biguanida, bis[4-(1',3'-dimetilbutil)fenil]amina, N-fenil-1-naftilamina ter-octilada, una mezcla de ter-butil/teroctildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de nonildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de dodecildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de isopropill/isohexil-difenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de ter-butildifenilaminas mono- y dialquiladas, 2,3-dihidro-3,3-dimetil-4H-l,4-benzotiacina, fenotiazina, una mezcla de ter-butil/ter-octilfenotiazinas mono- y dialquiladas, una mezcla de ter-octil-fenotiazinas mono- y dialquiladas, N-alilfenotiazina, N,N,N',N'-tetrafenil-1,4-diaminobut-2-eno, N,N-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperid-4-il-hexametilendiamina, bis(2,2,6,6-tetrametilpiperid-4-il)sebacato, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ona, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ol.

2. Absorbedores UV y estabilizadores de luz

2.1. 2-(2'-hidroxifenil)benzotriazoles, por ejemplo 2-(2'-hidroxi-5'metilfenil)-benzotriazol, 2-(3',5'-di-ter-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(5'-ter-butil-2'-hidroxi-fenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-(1,1,3,3-tetrametil-butil)fenil)-benzotriazol, 2-(3',5'-di-ter-butil-2'-hidroxifenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3'-sec-butil-5'-ter-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-4'-octiloxifenil)benzotriazol, 2-(3',5'-di-ter-amil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3',5'-bis-(alfa,alfa-dimetil-bencil)-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-
metoxicarbonil-etil)fenil)-5-cloro-benzotriazol, 2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-metoxicarboniletil)fenilbenzotriazol,
2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)-benzotriazol, 2-(3'-dodecil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)ben-zotriazol, 2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-isooctiloxicarboniletil)fenil-benzotriazol, 2,2'-metilen-bis[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-6-benzotriazol-2-ilfenol]; el producto de trans-esterificación de 2-[3'-ter-butil-5'-(2-metoxicarbonil-etil)-2'-hidroxifenil]-2H-benzotriazol con poli-etilenglicol 300; [R-CH_{2}CH_{2}-COO-CH_{2}CH_{2}]_{2}- en donde R = 3'-ter-butil-4'-hidroxi-5'-2H-benzotriazol-2-ilfenilo, 2-[2'-hidroxi-3'-(alfa,alfa-dimetil-bencil)-5'-(1,1,2,2-tetrametilbutil)-fenil]-benzotriazol; 2-[2'-hidroxi-3'-(1,1,3,3-tetrametil-butil)-5'-(alfa,alfa-dimetil-bencil)-fenil]benzotriazol.

2.2. 2-hidroxibenzofenonas, por ejemplo los derivados 4-hidroxi, 4-metoxi, 4-octiloxi, 4-deciloxi, 4-dodeciloxi, 4-benciloxi, 4,2',4'-trihidroxi y 2'-hidroxi-4,4'-dimetoxi.

2.3. Esteres de ácidos benzoicos sustituidos e insustituidos, como, por ejemplo, 4-terbutilfenil salicilato, fenil salicilato, octilfenil salicilato, dibenzoilresorcinol, bis(4-ter-butil-benzoil)-resorcinol, benzoilresorcinol, 2,4-di-ter-butilfenil 3,5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato, hexadecil 3,5-di-ter-butil-4-hidroxi-benzoato, octadecil 3,5-di-ter-butil-4-hidroxi-benzoato, 2-metil-4,6-di-ter-butilfenil 3,5-di-ter-butil-4-hidroxi-benzoato.

2.4. Acrilatos, por ejemplo alfa-ciano-beta,beta-difenil-acrilato de etilo, alfa-ciano-beta,beta-difenilacrilato de isooctilo, alfa-carbometoxicianamato de metilo, alfa-ciano-beta-metil-p-metoxicinamato de metilo, alfa-ciano-beta-metil-p-metoxicinamato de butilo, alfa-carbometoxi-p-metoxicinamato de metilo y N-(beta-carbometoxi-beta-cianovinil)-2-metilindolina.

2.5. Compuestos de níquel, por ejemplo complejos de níquel de 2,2'-tio-bis-[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol], tal como el complejo 1:1 o 1:2, con o sin ligandos adicionales tal como n-butilamina, trietanolamina o N-ciclohexil-dietanolamina, dibutil-ditiocarbamato de níquel, sales de níquel de ésteres monoalquílicos, por ejemplo del éster metílico o etílico, del ácido 4-hidroxi-3,5-di-ter-butilbencilfosfónico, complejos de níquel de cetoximas, tal como de 2-hidroxi-4-metilfenilundecil cetoxima, complejos de níquel de 1-fenil-4-lauroil-5-hidroxi-pirazol, con o sin enlaces adicionales.

2.6. Oxamidas por ejemplo 4,4'-dioctiloxioxanilida, 2,2'-dietoxioxanilida, 2,2'-dioctiloxi-5,5'-di-ter-butil oxanilida, 2,2'-didodeciloxi-5,5'-di-ter-butil oxanilida, 2-etoxi-2'-etil oxanilida, N,N'-bis(3-dimetil-aminopropil)oxamida, 2-etoxi-5-ter-butil-2'-etil oxanilida y su mezcla con 2-etoxi-2'-etil-5,4'-di-ter-butil oxanilida, mezclas de oxanilidas o- y p-metoxi- y también de o- y p-etoxi-di-sustituidas.

2.7 2-(2-hidroxifenil)-1,3,5-triacinas, por ejemplo 2,4,6-tris(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-1,3,5-triacina, 2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina, 2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina, 2,4-bis(2-hidroxi-4-propiloxifenil)-6-(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina, 2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis-(4-metilfenil)-1,3,5-triacina, 2-(2-hidroxi-4-dodeciloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina, 2-[2-hidroxi-4-trideciloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-butiloxipropoxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-butiloxipropoxi)-fenil]-4,6-bis(2,4-dimetil)-1,3,5-triacina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-octiloxipropiloxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetil)-1,3,5-triacina, 2-[4-(dodeciloxi/trideciloxi-2-hidroxipropoxi)-2-hidroxi-fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-dodeciloxi-propoxi)
fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina, 2-(2-hidroxi-4-hexiloxi)fenil-4,6-difenil-1,3,5-triacina, 2-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-4,6-difenil-1,3,5-triacina, 2,4,6-tris[2-hidroxi-4-(3-butoxi-2-hidroxi-propoxi)fenil]-1,3,5-triacina, 2-(2-hidroxifenil)-4-(4-metoxifenil)-6-fenil-1,3,5-triacina, 2-{2-hidroxi-4-[3-(2-etil-hexil-1-oxi)-2-hidroxipropiloxi]fenil}-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina.

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3. Desactivadores metálicos, por ejemplo N,N'-difeniloxamida, N-salicilal-N'-saliciloil hidracina, N,N'-bis(saliciloil)-hidracina, N,N'-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)-hidracina, 3-saliciloilamino-1,2,4-triazol, dihidrazida de ácido bis(benciliden)oxálico, oxanilida, isoftaloil dihidrazida, sebacoil bisfenil-hidrazida, N,N'-diacetiladipoil dihidrazida, N,N'-bis(saliciloil)oxalil dihidrazida, N,N'-bis(saliciloil)-tiopropionoil dihidrazida.

4. Fosfitos y fosfonitos, por ejemplo trifenil fosfito, difenil alquil fosfitos, fenil dialquil fosfitos, tris(nonil-fenil)fosfito, trilauril fosfito, trioctadecil fosfito, distearil pentaeritritol difosfito, tris(2,4-di-ter-butil-fenil)fosfito, diisodecil pentaeritritol difosfito, bis(2,4-di-ter-butilfenil)pentaeritritol difosfito, bis(2,4-dicumilfenil)pentaeritritol difosfito,bis(2,6-di-ter-butil-4-metil-fenil)-pentaeritritol difosfito, diisode-ciloxipentaeritritol difosfito, bis(2,4-di-ter-butil-6-metilfenil)-pentaeritritol difosfito, bis-(2,4,6-tri-ter-butilfenil)pentaeritritol difosfito, tris-tearilsorbitol trifosfito, tetrakis(2,4-di-ter-butilfenil)-4,4'-difenilen difosfonito, 6-isooctiloxi-2,4,8,10-tetra-ter-butil-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocina, bis(2,4-di-ter-butil-6-metilfenil)metilfosfito, bis(2,4-di-ter-butil-6-metilfenil)-etilfosfito, 6-fluoro-2,4,8,10-tetra-ter-butil-12-metil-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxa-fosfocina, 2,2',2''-nitrilo[tri-etil-tris(3,3',5,5'-tetra-ter-butil-1,1'-difenil-2,2'-diil)-fosfito], 2-etilhexil(3,3',5,5'-tetra-ter-butil-1,1'-difenil-2,2'-diil)-fosfito, 5-butil-5-etil-2-(2,4,6-tri-ter-butil-fenoxi)-1,3,2-dioxafosfirano.

Se prefiere especialmente los fosfitos siguientes:

Tris(2,4-di-ter-butilfenil)fosfito (Irgafos^{R}168, Ciba-Geigy), tris(nonilfenil)fosfito,

118

119

5. Hidroxilaminas, por ejemplo, N,N-dibencilhidroxilamina, N,N-dietilhidroxilamina, N,N-dioctilhidroxilamina, N,N-dilauril-hidroxilamina, N,N-ditetradecilhidroxilamina, N,N-dihexadecil-hidroxilamina, N,N-dioctadecilhidroxilamina, N-hexadecil-N-octadecilhidroxilamina, N-heptadecil-N-octadecilhidroxilamina, N,N-dialquilhidroxilamina derivados de aminas grasas de sebo hidrogenado.

6. Nitronas, por ejemplo N-bencil-alfa-fenil-nitrona, N-etil-alfa-metil-nitrona, N-octil-alfa-heptil-nitrona, N-lauril-alfa-undecil-nitrona, N-tetradecil-alfa-tridecil-nitrona, N-hexadecil-alfa-pentadecil-nitrona, N-octadecil-alfa-heptadecil-nitrona, N-hexadecil-alfa-heptadecil-nitrona, N-octadecil-alfa-pentadecil-nitrona, N-heptadecil-alfa-heptadecil-nitrona, N-octadecil-alfa-hexadecil-nitrona, derivado de nitrona de la N,N-dialquilhidroxilamina derivada de amina grasa de sebo hidrogenado.

7. Tiosinergistas, por ejemplo dilauril tiodipropionato o distearil tiodipropionato.

8. Captadores de peróxido, por ejemplo ésteres de ácido beta-tiodipropiónico, por ejemplo los ésteres de laurilo, estearilo, miristilo o tridecilo, mercaptobencimidazol o la sal de zinc de 2-mercaptobencimidazol, dibutilditio-carbamato de zinc, disulfuro de diotadecilo, tetrakis(beta-dodecil-mercapto)propionato de pentaeritritol.

9. Estabilizadores de poliamida, por ejemplo sales de cobre en combinación con yoduros y/o compuestos de fósforo y sales de manganeso divalente.

10. Co-estabilizadores básicos, por ejemplo melamina, polivinilpirrolidona, diciandiamida, trialil cianurato, derivados de urea, derivados de hidracina, aminas, poliamidas, poliuretanos, sales de metal alcalino y sales de metal alcalinotérreo de ácidos grasos superiores, por ejemplo estearato cálcico, estearato de zinc, behenato de magnesio, estearato de magnesio, ricinoleato sódico y palmitato potásico, pirocatecolato de antimonio o pirocatecolato de zinc.

11. Agentes nucleantes, por ejemplo sustancias inorgánicas tal como talco, óxidos metálicos tales como dióxido de titanio u óxido de magnesio, fosfatos, carbonatos o sulfatos de preferencia de metales alcalinotérreos; compuestos orgánicos tales como ácidos mono- o policarboxílicos y sus sales, por ejemplo ácido 4-ter-butilbenzoico, ácido adípico, ácido difenilacético, succinato sódico o benzoato sódico; compuestos poliméricos tales como copolímeros iónicos (ionómeros). Se prefiere especialmente 1,3:2,4-bis(3',4'-dimetilbenciliden)-sorbitol, 1,3:2,4-di(parametildibenciliden)sorbitol y 1,3:2,4-di(benciliden)sorbitol.

12. Rellenos y agentes de refuerzo, por ejemplo carbonato cálcico, silicatos, fibras de vidrio, bulbos de vidrio, asbestos, talco, caolin, mica, sulfato de bario, óxidos metálicos e hidróxidos, negro de humo, grafito, harina de madera y polvos o fibras de otros productos naturales, fibras sintéticas.

13. Otros aditivos, por ejemplo, plastificantes, lubricantes, emulgentes, pigmentos, aditivos reológicos, catalizadores, agentes de control de flujo, abrillantadores ópticos, agentes a prueba de llama, agentes antiestáticos y agentes de soplado.

14. Benzofuranonas e indolinonas, por ejemplo los descritos en US. 4.325.863; U.S. 4.338.244; U.S. 5.175.312; U.S. 5.216.052; U.S. 5.252.643; DE-A-4316611; DE-A-4316622; DE-A-4316876; EP-A-0589839 o EP-A-0591102 o 3-[4-(2-acetoxietoxi)-fenil]-5,7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona, 5,7-di-ter-butil-3-[4-(2-estearoiloxietoxi)fenil]-benzofuran-2-ona, 3,3'-bis[5,7-di-ter-butil-3-(4-[2-hidroxietoxi]-fenil)-benzofuran-2-ona], 5,7-di-ter-butil-3-(4-etoxifenil)-benzofuran-2-ona, 3-(4-acetoxi-3,5-dimetilfenil)-5,7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona, 3-(3,5-dimetil-4-pivaloilo-xifenil)-5,7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona, 3-(3,4-dimetil-fenil)-5,7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona, 3-(2,3-dimetil-fenil)-5,7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona.

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La relación ponderal de la mezcla estabilizadora de conformidad con el invento frente a los aditivos convencionales puede ser, por ejemplo, de 1:0,1 a 1:5.

Los ejemplos que siguen ilustran el invento con mayor detalle. Todos los porcentajes y partes son en peso, a menos que se indique de otro modo.

Estabilizadores y coaditivos utilizados en los ejemplos 1 a 4 siguientes:

Compuesto (13):

120

Compuesto (14):

121

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Compuesto (49-a-1):

122

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Compuesto (5-I):

123

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PVA: Alcohol polivinílico.

PA: Poliamida.

PC: Policarbonato.

PET: Polietilen tereftalato.

PBT: Polibutilen tereftalato.

PMMA: Polimetil metacrilato.

POM: Polioximetileno.

TPU: Poliuretane termoplastico.

PPE: Polifenilen eter.

ASA: Copolímero de ester acrílico/estireno/acrilonitrilo

SAN: Copolímero de estireno/acrilonitrilo

SMA: Copolímeo de estireno/anhídrido maleico.

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Ejemplo 1 Estabilización de la luz en películas de homopolímero de polipropileno

Se homogeneizaron a 200ºC durante 10 minutos 100 partes de polvo de polipropileno sin estabilizar (índice de flujo en fusión: 3,8 g/10 min a 230ºC y 2160 g) en un plastógrafo Brabender con 0,05 partes de pentaeritritil-tetrakis{3-(3,5-d-ter-butil-4-hidroxifenil)propionato}, 0,05 partes de tris{2,4-di-ter-butilfenil}fosfito, 0,1 partes de estearato de Ca, 0,25 partes de TiO_{2} (Anatase) y la mezcla estabilizadora indicada en la Tabla 1. El material así obtenido se moldea por compresión en una prensa de laboratorio entre dos hojas de aluminio durante 6 minutos a 260ºC hasta una película de espesor de 0,5 mm que se enfría inmediatamente hasta temperatura ambiente en una prensa enfriada por agua. Se cortan muestras de 60 mm x 25 mm de estas películas de 0,5 mm y se exponen en un WEATHER-OMETER Ci 65 (temperatura de panel negro 63\pm2ºC, sin pulverización de agua).

Periódicamente se separan estas muestras del aparato de exposición y se mide su contenido de carbonilo con un espectrofotómetro de infrarrojos. El tiempo de exposición correspondiente a la formación de una absorbancia de carbonilo de 0,1 se mide respecto de la eficacia de la mezcla estabilizadora. Los valores obtenidos se resumen en la Tabla 1.

TABLA 1

124

Ejemplo 2 Estabilización a la luz de películas de homo polímero de polipropileno

100 partes polvo de polipropileno sin estabilizar (índice de flujo en fusión: 3,5 g/10 min a 230ºC y 2160 g) se homogenizan a 200ºC durante 10 minutos in un plastógrafo Brabender con 0.05 partes de pentaeritritil-tetrakis{3-(3,5-d-ter-butil-4-hidroxifenil)propionato}, 0,05 partes de tris{2,4-di-ter-butilfenil}fosfito, 0,1 partes de estearato de Ca, 0,25 partes de dióxido de titanio (Anatase) y la cantidad de mezcla estabilizadora indicada en la Tabla 2. El material así obtenido se moldea por compresión en una prensa de laboratorio entre dos hojas de aluminio durante 6 minutos a 260ºC hasta una película de espesor de 0,5 mm que se enfría inmediatamente hasta temperatura ambiente en una prensa enfriada por agua. Se cortan muestras de 60 mm x 25 mm de estas películas de 0,5 mm y se exponen en un WEATHER-OMETER Ci 65 (temperatura de panel negro 63\pm2ºC, sin pulverización de agua).

Periódicamente se separan estas muestras del aparato de exposición y se mide su contenido de carbonilo con un espectrofotómetro de infrarrojos.

El tiempo de exposición (T_{0,1}) correspondiente a la formación de una absorbancia de carbonilo de 0,1 se mide respecto de la eficacia de la mezcla estabilizadora. Los valores obtenidos se resumen en la Tabla 2.

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TABLA 2

126

127

128

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Ejemplo 3 Estabilización a la luz de películas de homopolímero de polipropileno

100 partes polvo de polipropileno sin estabilizar (índice de flujo en fusión: 3,5 g/10 min a 230ºC y 2160 g) se homogenizan a 200ºC durante 10 minutos in un plastógrafo Brabender con 0.05 partes de pentaeritritil-tetrakis{3-(3,5-d-ter-butil-4-hidroxifenil)propionato}, 0,05 partes de tris{2,4-di-ter-butilfenil}fosfito, 0,1 partes de estearato de Ca, 0,25 partes de dióxido de titanio (Anatase) y la cantidad de mezcla estabilizadora indicada en la Tabla 3. El material así obtenido se moldea por compresión en una prensa de laboratorio entre dos hojas de aluminio durante 6 minutos a 260ºC hasta una película de espesor de 0,5 mm que se enfría inmediatamente hasta temperatura ambiente en una prensa enfriada por agua. Se cortan muestras de 60 mm x 25 mm de estas películas de 0,5 mm y se exponen en un WEATHER-OMETER Ci 65 (temperatura de panel negro 63\pm2ºC, sin pulverización de agua).

El tiempo de exposición (T_{0,1}) correspondiente a la formación de una absorbancia de carbonilo de 0,1 se mide respecto de la eficacia de la mezcla estabilizadora. Los valores obtenidos se resumen en la Tabla 3.

TABLA 3

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129

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Ejemplo 4 Estabilización a la luz de películas de homopolímero de polipropileno

100 partes polvo de polipropileno sin estabilizar (índice de flujo en fusión: 3,5 g/10 min a 230ºC y 2160 g) se homogenizana 200ºC durante 10 minutos en un plastógrafo Brabender con 0.05 partes de pentaeritritil-tetrakis{3-(3,5-d-ter-butil-4-hidroxifenil)propionato}, 0,05 partes de tris{2,4-di-ter-butilfenil}fosfito, 0,1 partes de estearato de Ca, 0,25 partes de dióxido de titanio (Anatase) y la cantidad de mezcla estabilizadora indicada en la Tabla 4. El material así obtenido se moldea por compresión en una prensa de laboratorio entre dos hojas de aluminio durante 6 minutos a 260ºC hasta una película de espesor de 0,5 mm que se enfría inmediatamente hasta temperatura ambiente en una prensa enfriada por agua. Se cortan muestras de 60 mm x 25 mm de estas películas de 0,5 mm y se exponen en un WEATHER-OMETER Ci 65 (temperatura de panel negro 63\pm2ºC, sin pulverización de agua).

El tiempo de exposición (T_{0,1}) correspondiente a la formación de una absorbancia de carbonilo de 0,1 se mide respecto de la eficacia de la mezcla estabilizadora. Los valores obtenidos se resumen en la Tabla 4.

TABLA 4

131

Claims

1. Una composición que comprende una poliolefina y una mezcla estabilizante que contiene

132

en donde

G es hidrógeno o metilo, y

siendo la reacción ponderal de los componentes (A):(B) 20:1 a 1:20;

con la condición de que

133

en donde

G es hidrógeno o metilo, y

2. Una composición, de conformidad con la reivindicación 1, en donde el componente (A) corresponde al compuesto (5), (13), (14), (23), (24), (36-a-1), (36-a-2), (36-b-1), (36-b-2), (36-d), 49-a-1), (49-a-2), (49-c), (49-d), (49-e), (63), (65), (69-a), (81), (82), (102), (105) o (106) como se define a continuación;

5): 4-estearoiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina

13): di(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)sebacato

14): di(1,2,2,6,6-pentametilpiperidin-4-il)sebacato

24): di(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)sebacato

(36-d)

134

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(49-a-1)

135

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(49-a-2)

136

(49-c): 2-(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilamino)-2-(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilaminocarbonil)-propano,

(49-d): 1,6-bis[N-(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)formilamino]hexano,

(49-e)

137

(63): 2,2,4,4-tetrametil-7-oxa-3,20-diaza-21-oxodispiro-[5.1.11.2] heneicosano,

(65): 8-acetil-3-dodecil-1,3,8-triaza-7,7,9,9-tetrametilespiro[4.5]decan-2,4-diona,

\newpage

(69-a)

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138

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(81)

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139

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(82)

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140

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(102)

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141

\newpage

(105)

142

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(106)

143

3. Una composición, de conformidad con la reivindicación 1, en donde el componente (A) corresponde al compuesto (76), (82-a), (84-1-a), (84-1-b), (84-2), (91-1), (92), (93), (96-I), (96-II), (97-I), (97-II), (99-I), (99-II), (99-III), (100-A) o (101-I),

(76)

144

en donde R' es

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145

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(82-a)

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146

siendo m_{1} un número de 2 a 40

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(84-1-a)

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147

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siendo m_{4} un número de 2 a 40,

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(84-1-b)

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148

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siendo m_{4} un número de 2 a 40,

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(84-2)

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149

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siendo m_{4} un número de 2 a 40,

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(91-1)

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150

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en donde m_{11}* es un número de 2 a 40, los radicales R* independientemente uno de otro son etilo o 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo, con la condición de que por lo menos el 50% de los radicales R* sean 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo y los radicales restantes R* sean etilo,

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(92)

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151

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siendo m_{12} un número de 2 a 40,

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(93)

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152

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siendo m_{12} un número de 2 a 40,

\newpage

(96-I)

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153

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siendo m_{16} un número de 2 a 50,

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(96-II)

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154

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siendo m_{16}* un número de 2 a 50,

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(97-I)

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155

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siendo m_{17} un número de 1 a 20,

\newpage

(97-II)

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156

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siendo m_{17} un número de 1 a 20,

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(99-I)

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157

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siendo G_{11} hidrógeno o metilo y siendo m_{19} un número de 1 a 25,

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(99-II)

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158

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siendo G_{11} hidrógeno o metilo y siendo m_{19} un número de 1 a 25,

\newpage

(99-III)

159

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siendo G_{11} hidrógeno o metilo y siendo m_{19} un número de 1 a 25,

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(100-A): un producto obtenible haciendo reaccionar un producto intermedio, obtenido por reacción de una poliamina de la fórmula (100a) con cloruro cianúrico, con un compuesto de la fórmula (100b)

160

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161

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(101-I)

162

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siendo m_{21} un número de 1 a 20.

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4. Una composición, de conformidad con la reivindicación 2, en donde el componente (A) corresponde al compuesto (5), (13), (14), (24), (49-a-1), (49-a-2) o (49-d).

5. Una composición, de conformidad con la reivindicación 2, en donde el componente (A) corresponde al compuesto (13).

6. Una composición, de conformidad con la reivindicación 3, en donde el componente (A) corresponde al compuesto (76), (84-1-a), (84-1-b) (92), (93), (99-1), (100-A) o (101-1).

7. Una composición, de conformidad con la reivindicación 3, en donde el componente (A) corresponde al compuesto (76), (84-1-a), (84-1-b) (92) o (100-A).

8. Una composición, de conformidad con la reivindicación 1, en donde la relación ponderal de los componentes (A):(B) es 5:1 a 1:5.

9. Una composición, de conformidad con la reivindicación 1, en donde el polímero que contiene los residuos polares es

(B-1): un polímero que contiene halógeno,

(B-3): copolímero de acrilonitrilo/butadieno, copolímero de acrilonitrilo/alquil acrilato, copolímero de etileno/acrilato, acrilonitrilo/alcoxialquil acrilato o copolímeros de acrilonitrilo/haluro de vinilo o terpolímeros de acrilonitrilo/alquil metacrilato/butadieno,

(B-5): un homopolímero o copolímero de éteres cíclicos,

(B-6): un poliacetal,

(B-8): un poliuretano,

(B-9): una poliamida o copoliamida,

(B-11): un poliéster,

(B-12): un policarbonato o poliester carbonato,

(B-13): una polisulfona, una poliéter sulfona o poliéter cetona,

(B-15): una resina alquídica secante o no secante,

(B-16): una resina de poliéster insaturada,

(B-17): una resina acrílica reticulable,

(B-19): una resina epoxi,

(B-20): celulosa o sus derivados homólogos químicamente modificados,

(B-21): un poliorganosiloxano,

(B-22): polivinilformal (PVF),

(B-23): un poli(aril-éter-éter-cetona) (PEEK), o

(B-24): copolímeros de monómeros vinil aromáticos.

10. Una composición, de conformidad con la reivindicación 9, en donde el el polímero que contiene residuos polares se elige de los grupos (B-2), (B-4), (B-6), (B-7), (B-8), (B-9), (B-11), (B-12) y B(-13).

11. Una composición, de conformidad con la reivindicación 1, en donde el componente (B) es un poliacrilato, un polimetacrilato (PMA), polimetil metacrilato (PMMA), poliacrilonitrilo (PAN), un alcohol polivinílico (PVA), un polivinil acetato (PVAc), polioximetileno (POM), polifenilen éter (PPE), un poliuretano, poliamida 3 (PA 3), poliamida 6 (PA 6), poliamida 11 (PA 11), poliamida 12 (PA 12), poliamida 66 (PA 66), polietilen tereftalato (PET), polibutilen tereftalato (PBT), ácido poliláctico (PLA), policarbonato (PC) o poliéter sulfona (PES) o una polisulfona aromática-alifática (PSP) con una unidad repetitiva de la fórmula

163

12. Una composición, de conformidad con la reivindicación 1, en donde el componente (B) es poliamida (PA), copolímero de éster acrílico/estireno/acrilonitrilo (ASA), copolímero de estireno/acrilonitrilo (SAN), copolímero de estireno/anhídrido maleico (SMA) o poliéter amida.

13. Una composición, de conformidad con la reivindicación 1, en donde el componente (B) es polimetacrilato (PMA), polimetil metacrilato (PMMA), poliamida (PA), polioximetileno (POM), copolímero de éster acrílico/estireno/acrilonitrilo (ASA) o poliéter amida.

14. Una composición, de conformidad con la reivindicación 1, en donde el componente (A) es di(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)-sebacato, el componente (B) es polietilen tereftalato (PET), poliamida 6 (PA 6), policarbonato (PC), polimetilacrilato (PMA) o polimetil metacrilato (PMMA) y la relación ponderal de los componentes (A):(B) es 5:1 a 1:5.

15. Una composición, de conformidad con la reivindicación 14, en donde el componente (B) es polimetil metacrilato (PMMA).

16. Una composición, de conformidad con la reivindicación 1, en donde el componente (A) es el compuesto (di(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)sebacato o el compuesto de la fórmula

164

siendo m_{4} un número de 2 a 40,

y el componente (B) es poliamida (PA), polioximetileno (POM) o poliéter amida.

17. Una composición, de conformidad con la reivindicación 1, que contiene adicionalmente como otro componente (XX) una sal orgánica de Ca, una sal inorgánica de Ca, óxido de Ca o hidróxido de Ca.

18. Una composición, de conformidad con la reivindicación 1, que contiene adicionalmente como otro componente (XXX) una sal orgánica de Zn, una sal inorgánica de Zn, óxido de Zn, hidróxido de Zn, una sal orgánica de Mg, una sal inorgánica de Mg, óxido de Mg o hidróxido de Mg.

19. Una composición, de conformidad con la reivindicación 1, en donde la poliolefina es poleitileno o polipropileno o un copolímero de polietileno o polipropileno.

20. Un método para estabilizar una polioelfina frente a degradación inducida por luz, calor u oxidación que comprende incorporar en la poliolefina una mezcla estabilizadora como se define en la reivindicación 1.

21. Una composición, de conformidad con la reivindicación 1, en donde el componente (A) es un compuesto de la fórmula

165

en donde m_{20} es 2 a 20.