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ES2297883T3 - Polimeros anfolitos para su uso en productos para el cuidado personal. - Google Patents

Polimeros anfolitos para su uso en productos para el cuidado personal. Download PDF

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ES2297883T3
ES2297883T3 ES98912665T ES98912665T ES2297883T3 ES 2297883 T3 ES2297883 T3 ES 2297883T3 ES 98912665 T ES98912665 T ES 98912665T ES 98912665 T ES98912665 T ES 98912665T ES 2297883 T3 ES2297883 T3 ES 2297883T3
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acid
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ES98912665T
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Allan L. Melby
Richard Lamar
Nicholas F. Vozza
Gary F. Matz
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Original Assignee
Calgon Corp
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Abstract

Un polímero anfólito que comprende: a) cloruro de acrilamidopropiltrimetil amonio o cloruro de metacrilamidopropiltrimetil amonio; y b) ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfónico o ácido 2-metacrilamido-2-metilpropano sulfónico; en el que la proporción molar de a):b) varía desde 20:80 a 95:5 y en el que el peso molecular medio en peso de dicho polímero, determinado por viscosimetría, es de al menos 100.000; y c) del 0, 1 al 20% en moles de un acrilato o metacrilato de alquilo C1-C22 de cadena lineal o ramificada.

Description

Polímeros anfólitos para su uso en productos para el cuidado personal.
Antecedentes de la invención 1. Campo de la invención
La presente invención se refiere a nuevos polímeros anfólitos, a composiciones de polímeros y a procedimientos para usar tales polímeros y composiciones en aplicaciones para el cuidado personal. En términos generales, se piensa que los polímeros y las composiciones de polímeros de la presente invención son útiles en el tratamiento de sustratos que contienen queratina. Los sustratos de queratina incluyen pelo, piel y uñas de animales y de humanos.
Más particularmente, la presente invención se refiere a composiciones de polímeros y a procedimientos para tratar la queratina en los que se usa un medio cosméticamente aceptable que contiene aproximadamente al menos un 0,01% en peso de un polímero anfólito que comprende cloruro de acrilamidopropiltrimetil amonio o cloruro de metacrilamidopropiltrimetil amonio; ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfónico o ácido 2-metacrilamido-2-metilpropano sulfónico; y, opcionalmente, un (met)acrilato de alquilo. Preferentemente, el medio cosméticamente aceptable es un producto para el cuidado del cabello tal como un champú, acondicionador, producto de peinado o de aclarado, o un producto para el cuidado de la piel tal como una leche limpiadora, loción o crema.
Las propiedades de superficie de la queratina son de interés en la ciencia cosmética, y se desea desde hace mucho tiempo descubrir ingredientes que afecten beneficiosamente al estado tópico y al volumen de los sustratos queratinosos, tales como el cabello. Por ejemplo, tales ingredientes deben tener propiedades adherentes adecuadas, de tal modo que no sólo se adsorban inicialmente, sino que también queden retenidos tras la exposición al agua. Esta propiedad se denomina "sustantividad", es decir, la capacidad de un material para adsorberse sobre la queratina y resistir a la eliminación por aclarado con agua.
El cabello está compuesto por queratina, una proteína fibrosa que contiene azufre. El punto isoeléctrico de la queratina, y más específicamente del cabello, está generalmente en el intervalo de pH de 3,2-4,0. Por lo tanto, al pH de un champú típico, el cabello tiene una carga negativa neta. Por consiguiente, durante mucho tiempo se han usado polímeros catiónicos como acondicionadores en las formulaciones de champú, o como un tratamiento aparte, a fin de mejorar la facilidad de peinado del cabello en húmedo y en seco. La sustantividad de los polímeros catiónicos por el cabello cargado negativamente junto con la formación de películas facilita el desenredado durante el peinado del cabello húmedo y una reducción en la electricidad estática del cabello suelto durante el peinado del cabello seco. Los polímeros catiónicos generalmente proporcionan también suavidad y flexibilidad al cabello.
Cuando se añaden polímeros catiónicos a champús (o a productos para el cuidado de la piel tales como composiciones limpiadoras) que contienen tensioactivos aniónicos, generalmente se produce la formación de complejos de asociación muy tensioactivos, lo que confiere al champú una mejor estabilidad de la espuma. Se consigue una máxima tensioactividad y estabilidad de la espuma, o formación de espuma, a proporciones casi estequiométricas de tensioactivo aniónico:polímero catiónico, en las que el complejo es menos soluble en agua. En general, los acondicionadores catiónicos presentan cierta incompatibilidad a estas proporciones. La compatibilidad proporciona una formulación transparente más deseable comercialmente, mientras que la incompatibilidad conduce a una turbidez o precipitación, que es estéticamente menos deseable en algunas formulaciones.
Se piensa que las propiedades de fijación del cabello tales como el mantenimiento del rizo están directamente relacionadas con las propiedades de formación de películas de polímeros catiónicos, así como con su peso molecular, aumentando generalmente el rendimiento al aumentar el peso molecular. No obstante, las propiedades de fijación que proporcionan los polímeros catiónicos tienden a tener una relación recíproca con otras propiedades acondicionadoras, es decir, un buen mantenimiento del rizo generalmente significa que se verán afectadas propiedades tales como la compatibilidad en húmedo, y viceversa.
Sorprendentemente, se ha descubierto que los presentes polímeros anfólitos, que comprenden: a) cloruro de acrilamidopropiltrimetil amonio (APTAC) o cloruro de metacrilamidopropiltrimetil amonio (MAPTAC); b) ácido acrílico (AA), ácido metacrílico (MAA), ácido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfónico (AMPSA) o ácido 2-metacrilamido-2-metilpropano sulfónico (MAMPSA); y c) acrilato o metacrilato de alquilo C_{1}-C_{22} lineal o ramificado; son generalmente útiles en formulaciones cosméticas y proporcionan propiedades acondicionadoras particularmente mejoradas a los productos para el cabello. Aparte de un mejor acondicionamiento, medido por la facilidad de peinado, la sustantividad, la soltura del cabello y/o el tacto, estos polímeros pueden mejorar al mismo tiempo, pero generalmente no son perjudiciales para, las propiedades de fijación del cabello tales como el mantenimiento del rizo.
En una realización preferida de la presente invención, se añade una cantidad eficaz de un polímero anfólito que contiene restos de AA, MAPTAC y acrilato de metilo a un producto para el cuidado del cabello o de la piel que contiene tensioactivos aniónicos, preferentemente a un producto para el cuidado del cabello. Por lo tanto, las composiciones de polímeros de la presente invención pueden usarse en, entre otros, champús, acondicionadores, productos de aclarado, productos colorantes, productos decolorantes, lociones fijadoras, lociones de secado a mano, lociones de reestructuración, productos de permanente y de alisado.
Aparte de los usos para el cuidado del cabello, se desean productos acondicionadores de la piel y de las uñas que sirvan para mejorar propiedades tales como retención de humedad, suavidad de la piel, atracción de la humedad del aire, retraso de la pérdida de agua, tacto y reducción de irritaciones de la piel provocadas por el contacto con ingredientes cosméticos. Los ejemplos de tales productos incluyen detergentes, lociones y jabones.
En general, se reconocen dos grandes grupos de productos para el cuidado de la piel como acondicionadores de la piel: emolientes e hidratantes. Los emolientes proporcionan generalmente una mejora de la retención de humedad de la piel y de la plasticidad/suavidad de la piel. Son emolientes comerciales comunes aceite mineral; vaselina; alcoholes alifáticos, tales como alcohol estearílico; lanolina y sus derivados; estearato de glicol; y ácidos grasos, tales como oleato de trietanolamina. Los hidratantes generalmente atraen la humedad, retrasan la evaporación de agua de la superficie de la piel, y dan plasticidad/suavidad a la piel. Los hidratantes comunes comerciales incluyen glicerina, propilenglicol, sorbitoles y polietilenglicoles.
Un acondicionador de la piel deseable debe proporcionar al menos algunos de los atributos de un emoliente o de un hidratante, así como proporcionar una mejor lubricidad y tacto a la piel después del tratamiento y/o reducir la irritación de la piel provocada por otros componentes del acondicionador, tales como, por ejemplo, jabones, detergentes, espumantes, tensioactivos y perfumes. Los expertos en la materia saben que pueden emplearse polímeros catiónicos como acondicionadores de la piel y de las uñas.
En ocasiones, también es deseable que los ingredientes de los productos para el cuidado de la piel y de las uñas tengan propiedades adherentes adecuadas, de tal modo que no sólo se adsorban inicialmente sino que también se conserven tras la exposición al agua. Esta propiedad, como en las aplicaciones para el cuidado del cabello, se denomina "sustantividad", es decir, la capacidad de un material en contacto con la queratina de la piel o de las uñas para resistir a la eliminación por aclarado con agua. En general, al pH típico de las condiciones de uso, la piel y las uñas tienen una carga negativa neta. Por consiguiente, se han usado durante mucho tiempo polímeros catiónicos como acondicionadores en las formulaciones para el cuidado de las uñas y de la piel. La sustantividad de los polímeros catiónicos para la piel y las uñas cargadas negativamente conduce a la formación de una película que facilita la lubricidad, la hidratación y el tacto. Dos polímeros catiónicos que se usan comercialmente son Merquat® 550 (disponible en el mercado por Calgon Corporation), un copolímero de acrilamida y de cloruro de dimetildialilamonio, y Polymer JR® (disponible en el mercado en Union Carbide), una hidroxietil celulosa que contiene nitrógeno cuaternario.
Las propiedades acondicionadoras de la piel y de las uñas de lubricidad, hidratación y tacto, están relacionadas con las propiedades de formación de películas de los monómeros catiónicos, así como con su peso molecular, aumentando generalmente el rendimiento al aumentar el peso molecular.
Se piensa que las mejoras de las propiedades acondicionadoras de los polímeros y de las composiciones de los presentes polímeros son aplicables a los productos para el cuidado de la piel y de las uñas. Por lo tanto, debe apreciarse que, como resultado del uso de los presentes polímeros anfólitos, pueden fortalecerse o endurecerse las uñas frágiles o quebradizas, y mejorarse el aspecto de las uñas.
2. Breve descripción de la técnica antecedente
Los aditivos acondicionadores de la queratina son generalmente de tres tipos primarios: polímeros catiónicos, proteínas o derivados de proteínas, y compuestos grasos de amonio cuaternario. Los polímeros catiónicos que se usan comúnmente incluyen: compuestos de hidroxietil celulosa que contienen nitrógeno cuaternario, copolímeros de vinilpirrolidona y dimetilamino-metacrilato de etilo, y polidimetil-siloxano con funcionalidad amino. Con frecuencia, se ha usado proteína animal hidrolizada como un acondicionador de queratina. También se han usado productos naturales tales como colágeno y caseína. Los compuestos de amonio cuaternario adecuados incluyen productos tales como cloruro de estearil dimetil amonio.
Los aditivos acondicionadores que comprenden copolímeros de cloruro de dimetildialilamonio y otros monómeros son bien conocidos; véanse, por ejemplo, los documentos EP 308189 (con acrilamida), EP 0308190 y US 4.803.071 (con hidroxietil celulosa). También se describe el uso de tales polímeros en cosmética en Sykes y col., Drug Cosmet. Ind., 126(2), 62, 64, 66, 68, 136 (1980). También se han empleado betaínas anfóteras en composiciones cosméticas; véase el documento GB 2,113,245, que describe el uso de (met)acrilato de dialquilaminoalquilo tratado con betaína junto con un polímero catiónico.
También se conoce el uso de polímeros de cloruro de dimetildialilamonio (DMDAAC) en el tratamiento de la queratina. Véanse, por ejemplo, los documentos US 4.175.572 y 3.986.825. El documento US 5.296.218 describe terpolímeros anfólitos basados en DMDAAC que contienen acrilamida para aplicaciones para el cuidado del cabello, mientras que el documento US 5.275.809 describe terpolímeros anfólitos basados en DMDAAC que contienen ácido acrilamidometilpropil sulfónico para usos para el cuidado del cabello.
Aunque hasta ahora se ha sugerido el uso de diversas combinaciones de polímeros catiónicos, aniónicos y/o no iónicos como aditivos para composiciones acondicionadoras para el cabello, la piel y las uñas, no se ha hecho ninguna apreciación de que pueda obtenerse una mejora significativa en las propiedades acondicionadoras mediante el empleo de un polímero anfólito del tipo que se describe en este documento.
Por ejemplo, el documento US 4.859.458 describe polímeros acondicionadores del cabello que contienen sales de nitrógeno alcoxiladas de ácido sulfónico, que pueden también incluir monómeros adicionales que pueden ser neutros, aniónicos y/o catiónicos. Aunque éstos incluyen acrilamida, ácido acrílico y cloruro de dimetildialilamonio, no se hace ninguna sugerencia de los polímeros anfólitos de la presente invención.
El documento EP 0353987 describe polímeros para productos para el cuidado personal que pueden aclararse con agua incluyendo champús acondicionadores, que comprenden un monómero catiónico incluyendo cloruro de dimetildialilamonio, un monómero que tiene un grupo colgante A_{n}R en el que n es 0 o un número entero positivo, A es etilenoxi y R es un grupo hidrocarbilo de 8 a 30 átomos de carbono y, opcionalmente, un monómero no iónico y/o aniónico. Sin embargo, no se hace ninguna sugerencia de los terpolímeros anfólitos de la presente invención.
El documento US 4.710.374 describe composiciones adecuadas para el tratamiento del cabello que comprenden un polímero catiónico, incluyendo poli(cloruro de dimetildialilamonio), y un látex aniónico, pero no se hace ninguna sugerencia de los terpolímeros anfólitos de la presente invención.
El documento US 4.842.849 describe composiciones adecuadas para el tratamiento de la queratina que comprenden al menos un polímero catiónico, incluyendo poli(cloruro de dimetildialilamonio), y al menos un polímero aniónico que contiene grupos vinilsulfónicos, opcionalmente copolimerizado con acrilamida. El polímero catiónico puede ser un polímero anfótero como se ha definido, pero ninguna de estas combinaciones sugiere los terpolímeros anfólitos de la presente invención.
El documento EP 0080976 describe composiciones cosméticas acuosas para el cabello que contienen una sal de amonio cuaternario basada en acrílico polimérica tensioactiva, una sal de amonio monomérica u oligomérica, y un componente tensioactivo no iónico, aniónico o bipolar. No se sugieren los polímeros anfólitos de la presente invención.
El documento DE 4401708 A1 describe el uso de polímeros de MAPTAC/ácido acrílico de bajo peso molecular en aplicaciones cosméticas. No se describen ni se sugieren los polímeros de alto peso molecular (es decir, mayor de 100.000) de la presente invención.
El documento US 4.128.631 describe un procedimiento para proporcionar lubricidad a sustratos queratinosos tales como la piel o el cabello mediante el contacto de dichos sustratos con una sal de ácido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfónico (AMPSA) que tiene un peso molecular de 1-5 millones. Véase también el documento US 4.065.422. No se sugieren los polímeros anfólitos de la presente invención ni sus inesperadas propiedades ventajosas.
Los polímeros anfólitos de la presente invención y las composiciones que contienen tales polímeros son novedosos debido a su estructura única, a su peso molecular, a sus propiedades acondicionadoras y al progreso en general que suponen para el estado de la técnica de acondicionadores de la queratina. Los polímeros de la presente invención proporcionan propiedades acondicionadoras que constituyen una mejora sorprendente sobre las que poseen los aditivos acondicionadores de queratina en la técnica anterior descrita previamente. Por lo tanto, para el cuidado del cabello, se mejoran propiedades tales como el desenredado, la compatibilidad en húmedo, el tacto en húmedo, el tacto en seco, el brillo, el control de la electricidad estática del cabello y/o el mantenimiento del rizo, mientras que para el cuidado de la piel y de las uñas se mejoran propiedades tales como la fortaleza y el aspecto, la retención de humedad de la piel, la suavidad de la piel, la atracción de la humedad del aire, el retraso de la pérdida de agua de la piel y/o el tacto y la reducción de las irritaciones de la piel provocadas por contacto con detergentes y jabones.
Resumen de la invención
La presente invención se refiere a nuevos polímeros y composiciones de polímeros acondicionadores anfólitos solubles en agua para el tratamiento de la queratina. Estos polímeros comprenden APTAC o MAPTAC; ácido acrílico, ácido metacrílico, AMPSA o MAMPSA y acrilato o metacrilato de alquilo.
Los aditivos acondicionadores de polímeros anfólitos para productos para el cuidado del cabello que se describen en este documento mejoran la facilidad de peinado en húmedo y en seco, especialmente el desenredado, el peinado en húmedo y reducen la electricidad estática del cabello y las propiedades de brillo y fijadoras, especialmente el mantenimiento del rizo. Estos polímeros anfólitos, que también son eficaces en los productos para el cuidado de la piel, tienen un peso molecular medio en peso de al menos 100.000 y comprenden (a) desde al menos el 20 hasta el 95 por ciento en moles de MAPTAC o APTAC; solos o en combinación; (b) desde al menos el 5 hasta el 80 por ciento en moles de ácido acrílico, ácido metacrílico, AMPSA o MAMPSA, solos o en combinación; y (c) del 0,1 al 20 por ciento en moles de un acrilato o metacrilato de alquilo. Estos polímeros anfólitos se añaden a las formulaciones de productos para el cuidado del cabello o de la piel en cantidades que varían desde el 0,01 al 20% en peso, con respecto al peso total de la formulación. Son particularmente compatibles con productos que contienen tensioactivos aniónicos tales como champús, proporcionando generalmente formulaciones transparentes sin pérdida de las propiedades acondicionadoras descritas anteriormente.
La presente invención también se refiere a un procedimiento de tratamiento de queratina que comprende el contacto de un sustrato que contiene queratina con una cantidad eficaz de un medio cosméticamente aceptable que contiene del 0,01 al 20% en peso de un polímero anfólito de la presente invención.
Descripción detallada de la invención
La presente invención se refiere a nuevos polímeros y composiciones poliméricas anfólitas y al uso de las mismas en el tratamiento de sustratos que contienen queratina, particularmente piel, cabello y uñas humanos.
En concreto, la presente invención se refiere a un polímero anfólito preparado a partir de o que comprende: (a) hasta aproximadamente un 99% en moles de cloruro de acrilamidopropiltrimetil amonio (APTAC) o cloruro de metacrilamidopropiltrimetil amonio (MAPTAC); y (b) ácido acrílico (AA), ácido metacrílico (MAA), ácido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfónico (AMPSA) o ácido 2-metacrilamido-2-metilpropano sulfónico (MAMPSA). Preferentemente, la proporción molar de a):b) en dicho polímero anfólito varía de 20:80 a 95:5, más preferentemente de 25:75 a 75:25. Adicionalmente, el peso molecular medio en peso de dicho polímero, determinado por viscosimetría, es de al menos 100.000, preferentemente de 100.000 a 10.000.000, y más preferentemente de 500.000 a 8.000.000. Como alternativa, puede usarse cromatografía de exclusión molecular (GPC) con detección de la dispersión de luz.
Los presentes polímeros contienen además, comprenden adicionalmente o se preparan usando (c) del 0,1 al 20 por ciento en moles de un acrilato o metacrilato de alquilo C_{1}-C_{22} de cadena lineal o ramificada, preferentemente un acrilato de alquilo C_{1}-C_{4} y más preferentemente acrilato de metilo, en el que el porcentaje en moles superior de c) en los presentes polímeros se limita por cuestiones de solubilidad. Se piensa que, por encima de aproximadamente un 20% en moles del acrilato o metacrilato, los presentes polímeros se vuelven insolubles.
Un intervalo de peso molecular más preferido para los presentes polímeros es de 500.000 a 8.000.000, determinado por viscosimetría o GPC. Por ejemplo, pueden usarse valores reducidos de viscosidad para aproximar los pesos moleculares medios en peso de los presentes polímeros. Preferentemente, la proporción molar de a):b) varía desde 25:75 a 75:25, y los polímeros preferidos contienen al menos del 0,1 hasta el 20% en moles de los acrilatos o metacrilatos definidos anteriormente. Más preferentemente, los presentes polímeros contienen aproximadamente del 5 al 15% en moles del resto acrilato o metacrilato. En el caso más preferido, el acrilato o metacrilato de alquilo es acrilato de metilo.
La presente invención se refiere también a un polímero anfólito soluble en agua que comprende:
a)
del 20 al 95% en moles de APTAC o MAPTAC, preferentemente MAPTAC;
b)
del 5 al 80% en moles de ácido acrílico, ácido metacrílico, AMPSA o MAMPSA, preferentemente ácido acrílico; y
c)
del 0,1 a aproximadamente el 20% en moles de un acrilato o metacrilato de alquilo C_{1}-C_{22} de cadena lineal o ramificada, preferentemente un acrilato o metacrilato de alquilo C_{1}-C_{4}, y más preferentemente acrilato de metilo, en el que el peso molecular de dichos polímeros es de al menos aproximadamente 100.000.
Preferentemente, la presente invención se refiere a un polímero anfólito soluble en agua que comprende:
a)
del 25 al 75% en moles de APTAC o MAPTAC;
b)
del 25 al 75% en moles de ácido acrílico o ácido metacrílico; y
c)
del 5 al 15% en moles de un acrilato o metacrilato de alquilo C_{1}-C_{22} de cadena lineal o ramificada, en el que el peso molecular de dicho polímero es de al menos aproximadamente 100.000.
Adicionalmente, la presente invención se refiere a un procedimiento para el tratamiento de un sustrato que contiene queratina que comprende el contacto de dicho sustrato con el polímero anfólito definido anteriormente, preferentemente con una cantidad eficaz de dicho polímero o una cantidad eficaz de un medio cosméticamente aceptable que comprende del 0,01 al 20%, preferentemente del 0,1 al 10% en peso, con respecto al peso total de dicho medio, de un polímero anfólito soluble en agua de la presente invención.
La presente invención se refiere adicionalmente a un medio cosméticamente aceptable que contiene del 0,01 al 20%, con respecto al peso total de al menos dicho medio, de uno de los presentes polímeros anfólitos solubles en agua, en el que dicho medio se selecciona, entre otros, del grupo formado por champús, lociones para después del afeitado, filtros solares, lociones para las manos, jabones líquidos, jabones en pastilla, pastillas de aceites de baño, cremas para el afeitado, líquidos de lavavajillas, acondicionadores, tintes para el cabello, líquidos onduladores para permanente, relajantes para el cabello, decolorantes para el cabello, fijadores para el cabello, geles de peinado o geles de ducha. Preferentemente, la concentración del polímero anfólito es del 0,1 al 10% con respecto al peso medio total.
La presente invención también se refiere a un procedimiento para el tratamiento de un sustrato que contiene queratina que comprende: el contacto de dicho sustrato con una cantidad eficaz de un polímero anfólito, en el que dicho polímero comprende:
a) del 20 al 95% en moles, preferentemente del 25 al 75% en moles de APTAC o MAPTAC;
b) del 5 al 80% en moles, preferentemente del 25 al 75% en moles de ácido acrílico, ácido metacrílico, AMPSA o MAMPSA; y
c) del 0,1 al 20% en moles, más preferentemente del 5 al 15% en moles de un acrilato o metacrilato de alquilo C_{1}-C_{22} de cadena lineal o ramificada, en el que el peso molecular de dicho polímero es de al menos aproximadamente 100.000.
Como se usa en este documento, el término "queratina" se refiere a pelo, piel y/o uñas de humanos o de animales.
Como se usa en este documento, la expresión "base activa" se refiere a una concentración de aditivo con respecto a los sólidos activos de la solución de reserva.
Como se usa en este documento, la expresión "cantidad eficaz" se refiere a la cantidad de una composición necesaria para provocar un resultado deseado, tal como, por ejemplo, la cantidad que se necesita para tratar un sustrato que contiene queratina en relación con un propósito concreto, tal como acondicionado.
Volviendo ahora a cada uno de los componentes de los presentes polímeros anfólitos, el componente catiónico es o MAPTAC o APTAC, que puede representarse como sigue:
1 
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2
Estos monómeros son hidrolíticamente estables y confieren excelentes propiedades acondicionadoras a los presentes polímeros. MAPTAC es el monómero catiónico preferido.
Los polímeros de la presente invención están presentes en una cantidad tal que la proporción molar catiónico:aniónico varía de 20:80 a 95:5. En tales proporciones, estos restos generalmente confieren excelentes propiedades acondicionadoras a los presentes polímeros y se piensa que contribuyen a la mayoría si no a todas las propiedades acondicionadoras del cabello mencionadas anteriormente, incluyendo el mantenimiento del rizo. Estos monómeros catiónicos poseen la sustantividad necesaria para que funcione el polímero en su totalidad. También proporcionan un mejor desenredado, facilidad de peinado en húmedo y en seco, brillo y tacto, y control de la electricidad estática del cabello.
El segundo componente de los polímeros anfólitos de la presente invención es el monómero aniónico ácido acrílico (AA) o ácido metacrílico (MAA), que puede representarse mediante la fórmula siguiente:
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3 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R es H o CH_{3}. Este resto contribuye a la capacidad de formación de películas del polímero completo y, por lo tanto, mejora el mantenimiento del rizo. En cantidades tan pequeñas como de un 5 por ciento en moles, el ácido acrílico mejora de forma medible la compatibilidad del polímero en su totalidad con tensioactivos aniónicos de un champú típico. También se ha descubierto que AA o MAA en combinación con MAPTAC/APTAC generalmente mejoran las propiedades acondicionadoras por encima de las de polímeros anfólitos convencionales. Este resultado es inesperado y es otro indicio de las propiedades inesperadas de los polímeros anfólitos de la presente invención.
Además, el ácido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfónico (AMPSA) o el ácido 2-metacrilamido-2-metilpropano sulfónico (MAMPSA), preferentemente el AMPSA, pueden utilizarse como componente (b), solos o en combinación con ácido acrílico o ácido metacrílico. Estos monómeros se representan como sigue:
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4 
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en los que R = H o CH_{3} y X = catión adecuado formador de sales.
La tercera y opcional, aunque preferida, unidad monomérica de la presente invención es un acrilato o metacrilato de alquilo representado como sigue:
\vskip1.000000\baselineskip
5
Preferentemente, esta unidad monomérica es un acrilato o metacrilato de alquilo C_{1}-C_{4}, prefiriéndose más los acrilatos, y siendo aún más preferido el acrilato de metilo. Estas unidades monoméricas confieren propiedades acondicionadoras sorprendentes e inesperadas a los copolímeros de tipo MAPTAC/AA de la presente invención, que son en sí mismas mejoras sobre las de polímeros acondicionadores anfólitos convencionales.
Los presentes polímeros pueden prepararse mediante técnicas convencionales de polimerización en solución, como se indica a continuación y en los ejemplos. Por lo tanto, para preparar los presentes polímeros, se cargan los pesos apropiados para los % en moles deseados de APTAC/MAPTAC y de ácido acrílico u otros monómeros aniónicos en un reactor de vidrio equipado con un medio agitador. Después se añade la cantidad deseada de acrilato o metacrilato de alquilo al reactor con una agitación enérgica para conseguir la concentración monomérica total deseada, que es generalmente del 10-25% en peso. La mezcla de monómeros puede ajustarse después a un pH de 3,0 a 6,5 con NaOH diluido, calentarse a 55ºC y purgarse con nitrógeno durante al menos treinta minutos. Después se inicia la polimerización añadiendo aproximadamente 5 X 10^{-2}% en moles de persulfato de sodio y aproximadamente 2,4 X 10^{-3}% en moles de bisulfato de sodio. Después de alcanzarse el pico exotérmico, se añade agua de dilución y bisulfito de sodio adicionales para eliminar cualquier monómero residual y diluir el producto final hasta un 4-8% de sólidos de polímero.
Los terpolímeros preferidos, que pueden prepararse mediante esta técnica, se representan como sigue:
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100 
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Los polímeros en los que los porcentajes en moles de MAPTAC/AA/MA son 45/45/10 son representativos del mejor modo conocido por los inventores, y tales polímeros se añaden a un medio cosméticamente aceptable a una concentración del 0,1 al 10% en peso, con respecto al peso medio total. Los familiarizados con la técnica conocen bien procedimientos para añadir los presentes polímeros anfólitos a un medio cosméticamente aceptable. El mejor modo también implica el uso de una cantidad eficaz del medio que contiene el polímero en el tratamiento de un sustrato que contiene queratina, preferentemente piel o cabello humanos. Se conocen bien en la técnica procedimientos de uso de tales composiciones.
El peso molecular de los polímeros anfólitos de la presente invención puede estar dentro del amplio intervalo de más de aproximadamente 100.000, preferentemente desde 100 mil a 10 millones, y más preferentemente desde 500.000 a 8 millones.
Puede usarse la viscosidad reducida (dl/g) como una medida aproximada del peso molecular medio en peso de los polímeros anfólitos de la presente invención. Los valores que se muestran en este documento representan una viscosidad capilar medida con Ubbelhhde Capillary Viscometer a una concentración del 0,05% del polímero en una solución de NaCl 1M, a pH 7 y a 30ºC. El valor del peso molecular resultante se calcula de acuerdo con procedimientos bien conocidos en la técnica.
Los polímeros anfólitos de la presente invención se usan en composiciones para el tratamiento del cabello, de la piel o de las uñas mediante su incorporación en un medio cosméticamente aceptable que se usa para tratar el cabello, la piel o las uñas en cantidades del 0,01 al 20%, en una base de polímero activo, con respecto al peso total de dicho medio, y preferentemente en una cantidad del 0,1% al 10% de polímero activo con respecto al peso medio
total.
Estas composiciones pueden presentarse de diversas formas, es decir, en diversos medios cosméticamente aceptables, tales como líquido, crema, emulsión, gel, loción o polvo espesante; pueden contener agua y también cualquier disolvente cosméticamente aceptable, en particular, monoalcoholes tales como alcanoles que tienen de 1 a 8 átomos de carbono (como etanol, isopropanol, alcohol bencílico y alcohol feniletílico), polialcoholes, tales como alquilen glicoles (como glicerina, etilenglicol y propilenglicol) y éteres de glicol, tales como monoalquil éteres de mono-, di- y trietilenglicol, por ejemplo, monometil éter de etilenglicol y monometil éter de dietilenglicol, usados solos o en un mezcla. Estos disolventes pueden estar presentes en proporciones de hasta el 70% en peso, en relación con el peso de la composición total.
Estas composiciones pueden también envasarse como un aerosol, en cuyo caso pueden aplicarse en forma de una pulverización de aerosol o en forma de una espuma de aerosol.
Es posible usar como gas propulsor para estos aerosoles, en particular, dimetiléter, dióxido de carbono, nitrógeno, óxido nitroso e hidrocarburos volátiles, tales como butano, isobutano, propano y, posiblemente, hidrocarburos clorados y fluorados, aunque estos últimos están cada vez más cayendo en desuso por cuestiones medioambientales.
Las composiciones preferidas pueden también contener electrolitos, tales como clorhidrato de aluminio, sales de metales alcalinos, por ejemplo, sales de sodio, potasio o litio, siendo estas sales preferentemente haluros, tales como el cloruro o bromuro, y el sulfato, o sales de ácidos orgánicos, tales como acetatos o lactatos, y también sales de metales alcalinotérreos, preferentemente los carbonatos, silicatos, nitratos, acetatos, gluconatos, pantotenatos y lactatos de calcio, magnesio y estroncio.
Estas composiciones pueden también presentarse en forma de un polvo o de liofilizados para diluir antes de usar.
Las composiciones de acuerdo con la presente invención pueden contener cualquier otro ingrediente normalmente usado en cosmética, tal como perfumes, tintes que pueden servir para colorear la propia composición o las fibras del cabello, conservantes, agentes secuestrantes, espesantes, siliconas, suavizantes, agentes sinérgicos de la espuma, estabilizadores de la espuma, filtros solares, agentes peptizantes y también agentes tensioactivos aniónicos, no iónicos, catiónicos o anfóteros, o mezclas de los mismos.
Estas composiciones pueden usarse, en particular, en forma de un champú o de una loción de aclarado, una crema o un producto para el tratamiento que puede aplicarse antes o después de la coloración o de la decoloración, antes o después de la aplicación del champú, antes o después de la permanente o antes o después del alisado, y pueden también adoptar la forma de un producto colorante, una loción fijadora, una loción para el cepillado, un producto decolorante, un producto de permanente o un producto alisante.
Una realización particularmente preferida consiste en el uso en forma de un champú para lavar el cabello.
En este caso, estas composiciones contienen agentes tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos o anfóteros típicamente en una cantidad del 3-50% en peso, preferentemente del 3-20%, y su pH está generalmente en el intervalo de 3 a 10.
Se proporciona una lista de los agentes tensioactivos que pueden usarse de acuerdo con la invención en las patentes de Estados Unidos Nº 4.240.450; 4.445.521 y 4.719.099.
Otra realización preferida consiste en el uso en forma de una loción de aclarado a aplicar fundamentalmente antes o después de la aplicación del champú. Estas lociones son típicamente acuosas o soluciones acuosas-alcohólicas, emulsiones, lociones espesadas o geles. Si las composiciones se presentan en forma de una emulsión, pueden ser no iónicas, aniónicas o catiónicas. Las emulsiones no iónicas están constituidas fundamentalmente por una mezcla de un aceite y/o de un alcohol graso con un alcohol polioxietilenado, tal como alcohol estearílico o cetil/estearílico polioxietilenado, y pueden añadirse agentes tensioactivos catiónicos a estas composiciones. Las emulsiones aniónicas se forman esencialmente a partir de un jabón.
Si las composiciones se presentan en forma de una loción espesada o de un gel, contienen espesantes en presencia o ausencia de un disolvente. Los espesantes que pueden usarse son especialmente carbopol, gomas xantanas, alginatos de sodio, goma arábiga y derivados de celulosa, y también es posible conseguir un espesamiento por medio de una mezcla de estearato o diestearato de polietilenglicol o por medio de una mezcla de un éster de ácido fosfórico y una amida. La concentración de espesante es generalmente del 0,05 al 15% en peso. Si las composiciones se presentan en forma de una loción de peinado, de una loción para dar forma o de una loción fijadora, generalmente comprenden, en solución acuosa, alcohólica o acuosa-alcohólica, los polímeros anfólitos definidos anteriormente.
Si se pretende usar las composiciones de la presente invención para teñir fibras de queratina y, en particular cabello humano, generalmente contienen al menos un precursor del tinte de oxidación y/o un tinte directo, además del terpolímero anfólito. Pueden también contener otro adyuvante normalmente usado en este tipo de composición.
El pH de las composiciones de tinción es de generalmente 7 a 11 y puede ajustarse al valor deseado añadiendo un agente alcalinizante.
Las composiciones de acuerdo con la presente invención pueden también usarse para ondular o alisar el cabello. En este caso, la composición generalmente contiene, además del presente polímero anfólito, uno o más agentes reductores y, si es apropiado, otros adyuvantes que se usan normalmente en este tipo de composición; se pretende el uso de tales composiciones junto con una composición neutralizadora.
Ejemplos
Los siguientes ejemplos definen adicionalmente las presentes invenciones.
En varios de los siguientes ejemplos, se realizaron ensayos de trabajo de peinado en húmedo y de desenredado. En muchos de estos ensayos, se evaluaron los presentes polímeros en las formulaciones que se describen a continuación. Los ensayos de peinado en húmedo y de desenredado se realizaron en un mini-analizador de tensión usando muestras de cabello generadas en laboratorio. Estos procedimientos son bien conocidos por los especialistas en la materia.
Champú Nº 1
6
\text{*}
c. s. se refiere a cantidad suficiente
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Champú Nº 2
7
8 
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Acondicionador
9 
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Los ingredientes acondicionadores indexados están disponibles en el mercado en:
1.
Sherex Chemical Company
2.
Croda, Inc.
3.
ICI Americas
4.
Fanning Corporation
5.
Witco - Sonneborn Div.
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Ejemplo 1
Preparación de un terpolímero 45/45/10 M/M/M de AA/MAPTAC/metacrilato
Se preparó un terpolímero 45/45/10 M/M/M de ácido acrílico/MAPTAC y acrilato de metilo como sigue:
1. Se añadió agua tratada con zeolita, ácido acrílico y MAPTAC (elementos 1, 2 y 3 en la tabla 1, a continuación) a un reactor de acero vidriado en las cantidades que se muestran, y se agitó hasta que fue uniforme.
2. Se añadió después un monómero de acrilato de metilo (elemento 4) al reactor.
3. La temperatura de mezcla se mantuvo por debajo de 30ºC y se purgó el reactor con nitrógeno durante 45
minutos.
4. Después de 45 minutos, se redujo la velocidad de purgado y se calentó la mezcla a 52 \pm 1ºC. Se continuó con esta velocidad de purgado hasta completarse la etapa 12.
5. Se suspendió V-501 (diclorhidrato 2,2'-azobis(2-amidino propano)) en agua (elementos 5 y 6) en un recipiente de mezcla separado.
6. Se preparó en otro tanque de mezcla una solución de V-50 (4,4'-azobis(ácido 4-cianovaleico)) en agua (elementos 7 y 8). Las etapas 5 y 6 se completaron durante el purgado y el calentamiento.
7. Se añadió la suspensión de V-501 al reactor seguida de la solución de V-50.
8. Después de un breve periodo, la mezcla de reacción comenzó a ser exotérmica, alcanzando su punto más alto a aproximadamente 90-95ºC, después de aproximadamente una hora.
9. La mezcla de reacción se mantuvo a la temperatura máxima durante una hora. Después de una hora, se añadió agua (elemento 9) y se mezcló durante 30 minutos o hasta que la mezcla de reacción fue uniforme. La temperatura de la mezcla de reacción se redujo a 70-75ºC durante la etapa de dilución.
10. Se mezcló sosa cáustica (elemento 10) con agua (elemento 11) y se añadieron al reactor durante un periodo de 30 minutos, manteniendo la temperatura por debajo de 75ºC.
11. Esta mezcla de reacción se mantuvo durante 15 minutos, y la temperatura se incrementó a 80-85ºC.
12. Se añadió una solución de bisulfito de sodio (elemento 12) durante 25-35 minutos a 80-85ºC. Después se mezcló durante 30 minutos más y se apagó el purgado con nitrógeno. Después, se produjo el enfriamiento por debajo de 50ºC.
13. Se mezcló benzoato de sodio (elemento 13) con agua (elemento 14) y se añadieron al reactor. Esta mezcla se almacenó hasta que fuera uniforme.
14. El lote se enfrió a menos de 50ºC y se decantó en un recipiente adecuado.
El polímero resultante, que representa el mejor modo conocido por los inventores, tenía un peso molecular medio en % en peso de aproximadamente 1,1 X 10^{6}, como se determinó por la viscosidad. Los polímeros comprendían un 45% en moles de AA, un 45% en moles de MAPTAC y un 10% en moles de metacrilato.
TABLA 1 Terpolímero 45/45/10 m/m/m de AA/MAPTAC/MA
10
Ejemplos 2-14
Se prepararon polímeros anfólitos adicionales usando el procedimiento general del ejemplo 1. Los resultados se muestran en la tabla 2 a continuación, junto con la respuesta de peinado en húmedo y de desenredado frente a un control sin polímero y Gafquat® HS-100, un acondicionador disponible en el mercado. Los ensayos de peinado en húmedo y de desenredado se realizaron en un mini-analizador de tensión usando 2,2 g de cabello decolorado generado en laboratorio. Los sólidos poliméricos estaban al 0,26% en el Champú Nº 1.
12
13
Ejemplos 15-21
Se sintetizaron diversos terpolímeros y un copolímero para demostrar adicionalmente la presente invención. Se evaluó el peinado en húmedo y el desenredado de estas muestras frente a un control sin polímero y una cantidad correspondiente de un acondicionador disponible en el mercado en una formulación de champú típica (champú nº 1). Los resultados se muestran en la tabla 3 a continuación.
TABLA 3
14 
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Ejemplo 22
Se analizó el polímero del ejemplo 19 (45/45/10 AA/MAPTAC/MA) en los tres medios cosméticamente aceptables descritos anteriormente, es decir, Champú Nº 1, Champú Nº 2 y el Acondicionador. Se analizó el desenredado y el peinado en húmedo de este polímero frente a un control (sin polímero) y Gafquat® HS-100 en cada una de estas formulaciones. Los resultados de estas evaluaciones se muestran en las tablas 4 y 5 a continuación.
TABLA 4 Desenredado
Trabajo Total (mJ)
16
TABLA 4 Peinado en Húmedo
Trabajo Total (mJ)
17
Puede verse en los resultados de desenredado que el polímero AA/MAPTAC/MA funciona sustancialmente mejor que el Gafquat HS-100 en el champú nº 2. Los resultados de peinado en húmedo revelan que este polímero funciona mejor en las tres fórmulas.
Ejemplo 23
Gel de ducha suavizante
19
Preparación
Se preparó un gel de ducha suavizante como sigue: los ingredientes de la parte A se mezclaron en el orden en el que se enumeran, procediendo secuencialmente después de que cada adición se volviera transparente y uniforme. Se añadieron lauril sarcosinato de sodio y el polímero AA/MAPTAC/MA como parte B. Durante la mezcla continua, se añadió la parte C y se ajustó el pH a 6,0 con ácido cítrico.
Este procedimiento dio como resultado un gel de ducha suave que tenía excelentes propiedades de formación instantánea de espuma y un excelente deslizamiento en el enjabonado. El uso de este gel dejaba la piel con una sensación suave y sedosa. Los ingredientes indexados están disponibles en el mercado en:
1.
Henkel, Inc.
2.
Goldschmidt Chemical Co.
3.
Miranol Chemical Co.
4.
W.R. Grace
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Ejemplo 24
Crema hidratante de noche 
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\vskip1.000000\baselineskip
20
21
Preparación
Se preparó una crema hidratante de noche mediante la mezcla de las partes A y B en recipientes separados, calentando cada uno a 78ºC y añadiendo lentamente la parte A a la parte B con agitación. Se continuó con la mezcla y se permitió el enfriamiento cuando la mezcla fue uniforme. Después se añadió la parte C a 50ºC, con mezcla y enfriamiento continuos. Después se añadió la parte D a 40ºC con mezcla y 
\hbox{enfriamiento
continuos.  El vertido se produjo a 30ºC.}
Este procedimiento dio como resultado una crema de noche rica, que tenía una sustantividad, una suavidad, un tacto y unas propiedades hidratantes excelentes. Los ingredientes indexados están disponibles en el mercado en:
1.
Sherex Chemical Co.
2.
Van Dyk & Co., Inc.
3.
Lipo Chemicals, Inc.
4.
Amerchol Corp.
5.
ICI Americas
6.
Witco Sonneborn Div.
7.
Strahl & Pitsch, Inc.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 25
Loción bronceadora de hidroalcoholes
22
Preparación
Se prepararon las partes A y B en dos recipientes separados. Con agitación moderada, la parte B se añadió sobre la parte A. Se continuó con la mezcla hasta que fue transparente y uniforme. Los ingredientes indexados están disponibles en el mercado por:
1.
Novarome Inc.
Este procedimiento dio como resultado una loción con propiedades hidratantes y de tacto excelentes.
Ejemplo 26
Loción hidratante para manos 
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24 
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Preparación
La parte A se calentó a 78ºC. En un recipiente separado, se añadieron los ingredientes de la parte B a agua y se calentaron a 80ºC. Lentamente, se añadió la parte A sobre la parte B con agitación. Se comenzó con el enfriamiento cuando estuvo uniforme. Se añadió la parte C a 40ºC, con mezcla y enfriamiento continuos. El producto se vertió a 30ºC. Los componentes indexados están disponibles en el mercado, como sigue:
1.
Sherex Chemical Co.
2.
Van Dyk & Co., Inc.
3.
Amerchol Corp.
4.
ICI Americas
5.
Strahl & Pitsch, Inc.
6.
Lipo Chemicals, Inc.
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Ejemplo 27
Loción para manos y cuerpo
26
Preparación
Se calentó agua DI a 80ºC, y se añadió lentamente el Carbómero con tamizado. Se mezcló hasta que el Carbómero se hidrató mientras se mantenía la temperatura. Después se trató la parte B a 80ºC. Con agitación rápida, se añadió la parte B a la parte A. Después se mezclaron estos componentes durante 15 minutos mientras se mantenía la temperatura. Posteriormente se añadió TEA al 99% para neutralizar. Después, se inició la mezcla con refrigeración. A 40ºC, se añadió la parte D, y se continuó con la mezcla hasta que fue uniforme y a temperatura ambiente.
Ejemplo 28
Pastilla de jabón
28 
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29
Preparación
Se añadió 45/45/10 AA/MAPTAC/MA a la pasta en el amalgamador y se nebulizó una pequeña cantidad de agua sobre el lote para facilitar la hidratación del polímero.
Ejemplo 29
Champú neutralizante
30
Preparación
Se prepararon las partes A y B en recipientes separados y se calentaron a 70ºC mientras se mezclaban. La parte B se combinó con la parte A por mezcla continua mientras se enfriaba. A 40ºC, se añadió la parte C y se mezcló hasta que fue uniforme. Los ingredientes indexados están disponibles en el mercado en:
1.
Henkel Corporation
2.
Witco Corporation
3.
Goldschmidt Chemical Corporation
4.
Mona Industries, Inc.
5.
Proctor & Gamble Chemicals
6.
Calgon Corporation
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Ejemplo 30
Crema relajante para el cabello
31
Preparación
Se prepararon las partes A y B en recipientes separados y se calentaron a 70ºC mientras se mezclaban. La parte A se combinó con la parte B durante la mezcla continua mientras se enfriaban. A 40ºC, se añadió la parte C y se mezcló hasta que fue uniforme. Los ingredientes indexados están disponibles en el mercado por:
1.
Witco Corporation
2.
Rhone-Poulenc
3.
Calgon Corporation

Claims (7)

1. Un polímero anfólito que comprende:
a)
cloruro de acrilamidopropiltrimetil amonio o cloruro de metacrilamidopropiltrimetil amonio; y
b)
ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfónico o ácido 2-metacrilamido-2-metilpropano sulfónico; en el que la proporción molar de a):b) varía desde 20:80 a 95:5 y en el que el peso molecular medio en peso de dicho polímero, determinado por viscosimetría, es de al menos 100.000; y
c)
del 0,1 al 20% en moles de un acrilato o metacrilato de alquilo C_{1}-C_{22} de cadena lineal o ramificada.
2. El polímero de la reivindicación 1, en el que a) es MAPTAC y b) es ácido acrílico.
3. El polímero de la reivindicación 1, en el que dicho peso molecular varía desde 100.000 a 10.000.000 y en el que la proporción molar de a):b) en el polímero varía desde 25:75.
4. Un polímero anfólito soluble en agua de acuerdo con la reivindicación 1 que comprende:
a)
del 20 al 95% en moles de APTAC o MAPTAC;
b)
del 5 al 80% en moles de ácido acrílico, ácido metacrílico, AMPSA o MAMPSA;
c)
del 0,1 al 20% en moles de un acrilato de alquilo C_{1}-C_{22} de cadena lineal o ramificada, en el que el peso molecular de dicho polímero es de al menos 100.000.
5. Un polímero anfólito de acuerdo con la reivindicación 1 que comprende:
a)
del 25 al 75% en moles de APTAC o MAPTAC;
b)
del 25 al 75% en moles de ácido acrílico, ácido metacrílico, AMPSA o MAMPSA;
y
c)
del 0,1 al 20% en moles de un acrilato o metacrilato de alquilo C_{1}-C_{22} de cadena lineal o ramificada.
6. Un medio cosméticamente aceptable que contiene del 0,1 al 20% con respecto al peso de dicho medio, del polímero de las reivindicaciones 1, 4 ó 5.
7. Un procedimiento para el tratamiento de un sustrato que contiene queratina que comprende el contacto de dicho sustrato con una cantidad eficaz de un medio cosméticamente aceptable que comprende del 0,1 al 20% en peso del polímero anfólito de las reivindicaciones 1, 4 ó 5, en el que dicho medio cosméticamente aceptable es, opcionalmente, un miembro seleccionado del grupo formado por un champú, una loción para después del afeitado, un filtro solar, una loción para manos, un jabón líquido, una pastilla de jabón, una pastilla de aceite de baño, una crema para el afeitado, un líquido de lavavajillas, un acondicionador, un tinte para el cabello, un líquido ondulador para permanente, un relajante para el cabello, un decolorante para el cabello, una formulación fijadora del cabello, un gel de peinado o un gel de ducha.
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Families Citing this family (151)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2241488A1 (en) * 1997-06-30 1998-12-30 Calgon Corporation Ampholyte terpolymers and methods of using the same to reduce dermal irritation
FR2795313B1 (fr) * 1999-06-25 2001-11-23 Oreal Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un agent conditionneur et leurs utilisations
FR2795315B1 (fr) * 1999-06-25 2001-08-10 Oreal Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un agent antipelliculaire et leurs utilisations
FR2795310B1 (fr) 1999-06-25 2003-02-14 Oreal Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un polymere fixant/conditionneur et leurs utilisations
FR2795314B1 (fr) * 1999-06-25 2002-06-14 Oreal Composition cosmetique detergente comprenant une silicone et un polymere amphotere a chaines grasses et utilisation
FR2795311B1 (fr) * 1999-06-25 2001-08-10 Oreal Composition cosmetique detergente comprenant un polymere amphotere a chaines grasses et un ester et utilisation
DE60040850D1 (de) 1999-07-16 2009-01-02 Calgon Corp Wasserlösliche polymerzubereitung und verfahren zu deren anwendung
AU6406000A (en) 1999-07-16 2001-02-05 Calgon Corporation Ampholyte polymer composition and method of use
FR2796277B1 (fr) * 1999-07-16 2001-09-21 Oreal Utilisation en cosmetique de copolymere amphoteres reticules ou branches; compositions mises en oeuvre
AU5461900A (en) * 1999-07-26 2001-02-13 Calgon Corporation Low molecular weight water soluble polymer composition and method of use
WO2001057171A1 (en) * 2000-02-02 2001-08-09 Unilever Plc Polymers for laundry applications
FR2810882B1 (fr) * 2000-06-30 2006-07-14 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphotere a chaine grasse
US6703358B1 (en) * 2000-07-13 2004-03-09 Rhodia Chimie Cleaning composition for hard surfaces
WO2002032538A1 (fr) * 2000-10-13 2002-04-25 Japan Alsi Co., Ltd. Floculants de separation huile-eau et procede de separation huile-eau par floculation
FR2820312B1 (fr) 2001-02-02 2003-05-02 Oreal Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines
US6767867B2 (en) * 2001-04-16 2004-07-27 Halliburton Energy Services, Inc. Methods of treating subterranean zones penetrated by well bores
FR2824734B1 (fr) 2001-05-16 2003-06-27 Oreal Composition pulverulente pour la decoloration des fibres keratiniques humaines
FR2825624B1 (fr) 2001-06-12 2005-06-03 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques
US6693066B2 (en) 2001-11-15 2004-02-17 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Toilet bars containing sensory modifiers comprising conditioning compound
FR2833959B1 (fr) * 2001-12-20 2004-03-19 Oreal Polymeres radicalaires cationiques ou amphoteres auto-adhesifs et leur utilisation en cosmetique
FR2833966B1 (fr) * 2001-12-21 2007-02-09 Rhodia Chimie Sa Utilisation de polymeres statistiques amphiphiles charges pour epaissir des phases comprenant des micelles geantes de tensioactifs et composition aqueuse les comprenant
ATE340845T1 (de) * 2002-06-25 2006-10-15 Cognis Ip Man Gmbh Waschmittel mit polymeren
JP3981129B2 (ja) 2002-09-26 2007-09-26 ロレアル 順列を含むポリマーを含む口紅
JP4192892B2 (ja) * 2002-10-04 2008-12-10 東亞合成株式会社 水溶性増粘剤及び液状酸性洗浄剤
FR2848102B1 (fr) 2002-12-06 2007-08-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation comprenant un colorant d'oxydation, un polymere associatif, un compose cellulosique non ionique et un polymere cationique
DE10302647A1 (de) * 2003-01-23 2004-08-19 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Vorrichtung und Verfahren zum Abwärtsmischen eines Eingangssignals in ein Ausgangssignal
US7306630B2 (en) 2003-04-29 2007-12-11 L'oreal S.A. Composition comprising at least one coupler chosen from 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol and addition salts thereof, at least one oxidation base, and at least one associative polymer comprising at least one C8-C30 fatty chain
US7300470B2 (en) 2003-04-29 2007-11-27 L'oreal S.A. Dye composition comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, at least two oxidation bases chosen from para-phenylenediamine derivatives and at least one associative thickening polymer
US7276087B2 (en) 2003-04-29 2007-10-02 L'oreal S.A. Dye composition comprising 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol as coupler, para-aminophenol and 3-methyl-4-aminophenol as oxidation bases and at least one associative thickening polymer
GB2411833A (en) * 2004-03-08 2005-09-14 Skin Salveation Ltd Composition for use in the treatment of dry skin conditions
FR2868783B1 (fr) * 2004-04-07 2006-06-16 Snf Sas Soc Par Actions Simpli Nouveaux polymeres amphoteres associatifs de haut poids moleculaire et leurs applications
US8211414B2 (en) 2004-04-19 2012-07-03 Wsp Chemicals & Technology, Llc Water soluble polymer complexes with surfactants
FR2882517B1 (fr) 2005-02-28 2007-05-25 Oreal Composition cosmetique contenant un compose tribochrome, procede mettant en oeuvre cette composition et utilisations
FR2884140B1 (fr) 2005-04-07 2011-01-07 Oreal Composition aqueuse comprenant du peroxyde d'hydrogene et des particules inertes
FR2887448B1 (fr) * 2005-06-23 2009-04-17 Rhodia Chimie Sa Composition cosmetique comprenant un copolymere ampholyte
US7799092B2 (en) 2005-06-29 2010-09-21 L'oreal S.A. Composition for simultaneously bleaching and dyeing keratin fibers, comprising at least one anionic or nonionic direct dye and at least one associative polymer
US7736395B2 (en) 2005-06-29 2010-06-15 L'oreal S.A. Composition for simultaneously bleaching and dyeing keratin fibers, comprising at least one dye chosen from anionic and nonionic dyes and at least one inert organic liquid
FR2902999B1 (fr) 2006-07-03 2012-09-28 Oreal Utilisation de derives c-glycoside a titre d'actif prodesquamant
US7832555B2 (en) * 2007-05-27 2010-11-16 Regalo International, Llc Apparatus for assisting in the changing of diapers
FR2926986B1 (fr) 2008-01-31 2012-12-28 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere vinylformanide/vinylformanine et un polymere epaississant
FR2939657B1 (fr) 2008-12-15 2011-02-11 Oreal Composition cosmetique comprenant une polyamine portant des groupes diazirines et utilisation pour le photo-greffage d'un polymere non saccharidique different des polymeres polyamines
FR2940102B1 (fr) 2008-12-19 2016-03-11 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras, un epaississant et un precurseur de colorant d'oxydation
BRPI1013238B1 (pt) * 2009-03-05 2017-05-16 Basf Se polímero de condicionamento, composição de limpeza pessoal ou cuidado pessoal, processo para condicionar um substrato queratinoso, e, método para intensificar a deposição de silicone à pele , cabelo ou unhas
FR2964565B1 (fr) 2010-09-14 2012-09-07 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un agent antipelliculaire
US11819563B2 (en) 2010-09-20 2023-11-21 L'oreal Aqueous cosmetic composition comprising alkylcellulose
JP5774706B2 (ja) 2010-09-20 2015-09-09 ロレアルＬ′Ｏｒｅａｌ アルキルセルロースを含む水性化粧料組成物
FR2966729B1 (fr) 2010-11-02 2014-03-21 Oreal Composition de coloration mousse comprenant un polymere associatif
FR2967351B1 (fr) 2010-11-15 2016-06-10 Oreal Composition cosmetique solide sous forme de poudre compacte
FR2967350B1 (fr) 2010-11-15 2015-05-01 Oreal Composition cosmetique solide sous forme de poudre compacte
JP5398694B2 (ja) * 2010-12-15 2014-01-29 株式会社日本触媒 （メタ）アクリル酸系共重合体、その製造方法及びその用途
FR2971936B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotere, un alcool gras ethoxyle, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971937B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant non cellulosique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971935B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un polymere epaississant, un tensioactif non ionique, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971939B1 (fr) 2011-02-25 2013-02-15 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un corps gras, un agent alcalin, et un agent reducteur
FR2971938B1 (fr) 2011-02-25 2013-08-02 Oreal Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct a fonction disulfure/thiol, un alcool gras faiblement ou non ethoxyle, un tensioactif cationique, un agent alcalin, et un agent reducteur
ES2657616T3 (es) 2011-02-25 2018-03-06 L'oréal Composición para teñir fibras queratinosas que comprende un tinte directo que tiene un grupo funcional disulfuro/tiol, un polímero espesante, un alcohol graso etoxilado y/o un tensioactivo no iónico, un agente alcalino y un agente reductor
WO2012124766A1 (ja) * 2011-03-16 2012-09-20 株式会社 資生堂 濃縮液状毛髪洗浄剤組成物
MX340441B (es) 2011-06-01 2016-07-08 Oreal Proceso para tratar fibras queratinicas alaciadas.
FR2982159B1 (fr) 2011-11-03 2013-11-29 Oreal Composition cosmetique solide sous forme de poudre compacte
FR2985178B1 (fr) 2012-01-02 2014-01-31 Oreal Composition cosmetique aqueuse comprenant de l'alkylcellulose, des huiles non volatiles, une cire particuliere et un agent tensioactif
FR2985180B1 (fr) 2012-01-02 2020-06-19 L'oreal Emulsion eau dans huile comprenant de l'alkylcellulose, des huiles non volatiles, et au moins un tensioactif
FR2985174B1 (fr) 2012-01-02 2014-03-07 Oreal Composition cosmetique aqueuse comprenant de l'alkylcellulose, des huiles non volatiles, au moins une cire et au moins un gelifiant hydrophile particulier
FR2985175B1 (fr) 2012-01-02 2015-11-06 Oreal Composition cosmetique aqueuse comprenant de l'alkylcellulose, des huiles non volatiles, au moins une cire et au moins un tensioactif gemine
FR2985176B1 (fr) 2012-01-02 2015-05-29 Oreal Composition cosmetique liquide aqueuse comprenant de l'alkylcellulose, des huiles non volatiles et au moins un tensioactif
CN104487139B (zh) * 2012-02-13 2017-02-22 赫尔克里士公司 用于向角蛋白基体提供即刻和长期益处的调理组合物添加剂
FR2994091B1 (fr) 2012-08-02 2014-08-01 Oreal Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif
FR2994088B1 (fr) 2012-08-02 2019-07-05 L'oreal Composition de coloration comprenant au moins un compose sulfonique, un polymere epaississant, procede de coloration et dispositif approprie
FR2994084B1 (fr) 2012-08-02 2014-10-31 Oreal Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
WO2014020146A2 (en) 2012-08-02 2014-02-06 L'oreal Dyeing composition comprising at least one fatty substance, at least one oxidizing agent and at least one non-ionic, anionic and amphoteric surfactant
EP2879650B1 (en) 2012-08-02 2017-07-26 L'oreal Dyeing composition comprising a fatty substance, a non-ionic guar gum, an amphoteric surfactant and a non-ionic or anionic surfactant, and an oxidizing agent, dyeing process and suitable device
US10626294B2 (en) 2012-10-15 2020-04-21 L'oreal Aqueous wax dispersions containing volatile solvents
US10413496B2 (en) 2012-10-15 2019-09-17 L'oreal Aqueous wax dispersions
US9408785B2 (en) 2012-10-15 2016-08-09 L'oreal Hair styling compositions containing aqueous wax dispersions
EP2914239B1 (en) * 2012-11-05 2020-04-29 Hercules LLC Composition comprising conditioning and/or styling polymer
WO2014097258A2 (en) 2012-12-20 2014-06-26 L'oreal Aqueous cosmetic composition comprising alkylcellulose
FR3002123B1 (fr) 2013-02-21 2018-03-09 L'oreal Dispositif de distribution comprenant une composition aqueuse sous forme de gel ou de creme epaisse
FR3002448B1 (fr) 2013-02-25 2015-04-03 Oreal Composition cosmetique de type gel
FR3002449B1 (fr) 2013-02-25 2015-04-03 Oreal Composition cosmetique de type gel
FR3003465B1 (fr) 2013-03-25 2016-07-29 Oreal Composition de rouge a levres sous forme d'une emulsion comprenant un polymere filmogene particulier et procede de traitement la mettant en oeuvre
FR3004343B1 (fr) 2013-04-12 2015-06-19 Oreal Composition cosmetique de type gel
US20160199276A1 (en) 2013-04-25 2016-07-14 L'oreal Composition for straightening keratin fibres, comprising a urea and/or a urea derivative and a nonionic, cationic, amphoteric or anionic associative polymeric thickener, process and use thereof
WO2014188007A1 (en) 2013-05-24 2014-11-27 L'oreal Cosmetic composition comprising an aqueous phase and a fatty phase that are visually distinct
EP3016631B1 (en) 2013-05-30 2019-10-02 L'oreal Cosmetic composition
US9816022B2 (en) 2013-05-31 2017-11-14 Halliburton Energy Services, Inc. Ampholyte polymeric compounds in subterranean applications
FR3015271B1 (fr) 2013-12-20 2016-01-01 Oreal Composition comprenant un copolymere acrylique particulier et un polymere epaississant
US10561596B2 (en) 2014-04-11 2020-02-18 L'oreal Compositions and dispersions containing particles comprising a polymer
US10064805B2 (en) * 2014-05-02 2018-09-04 Hercules Llc Personal care composition for a keratin substrate comprising conditioning and/or styling polymer
FR3021533B1 (fr) 2014-05-28 2017-09-15 Oreal Composition cosmetique de type gel
FR3025099B1 (fr) 2014-08-28 2016-12-16 Oreal Composition cosmetique de type gel a tenue amelioree et non collante
FR3025098B1 (fr) 2014-08-28 2018-03-09 Oreal Composition cosmetique de type gel facilement demaquillable
FR3025100B1 (fr) 2014-08-28 2016-12-09 Oreal Composition cosmetique de type gel a tenue amelioree
FR3025075A1 (fr) * 2014-08-28 2016-03-04 Oreal Nouveau dispositif de soin et/ou maquillage comprenant une composition d’architecture gel/gel
CN104277816B (zh) * 2014-10-08 2017-07-04 西南石油大学 一类磺酸盐型两性高分子表面活性剂及其合成方法
FR3030231B1 (fr) 2014-12-23 2018-08-24 L'oreal Utilisation d'un ester d'acide gras pour matifier la peau et composition comprenant cet ester
EP3389604B1 (en) 2015-12-14 2020-04-08 L'Oréal Composition comprising a combination of particular alkoxysilanes and a fatty substance
WO2017102856A1 (en) 2015-12-14 2017-06-22 L'oreal Process for treating keratin fibres using an aqueous composition comprising a combination of particular alkoxysilanes
JP6772269B2 (ja) 2015-12-17 2020-10-21 ロレアル 疎水性コーティングされた顔料および液体脂肪酸および／またはグリコール化合物をベースとするゲル／ゲル型の組成物
FR3045331B1 (fr) 2015-12-21 2019-09-06 L'oreal Composition de coloration a ph acide comprenant un colorant direct de structure triarylmethane
FR3045346B1 (fr) 2015-12-21 2019-08-30 L'oreal Composition de coloration comprenant un colorant direct de structure triarylmethane, et une silicone
FR3052970B1 (fr) 2016-06-23 2018-06-29 L'oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre une composition anhydre comprenant un compose de type azomethinique a deux motifs pyrazolopyridines et une composition aqueuse
FR3060985B1 (fr) 2016-12-22 2020-02-14 L'oreal Procede de coloration directe des fibres keratiniques comprenant l'application de deux compositions particulieres
FR3060986B1 (fr) 2016-12-22 2020-02-14 L'oreal Composition cosmetique de coloration directe comprenant une phase aqueuse et une phase grasse visuellement distinctes l'une de l'autre
FR3067934B1 (fr) 2017-06-27 2019-08-09 L'oreal Composition gelifiee comprenant une dispersion d'agregats solides.
FR3067937B1 (fr) 2017-06-27 2019-12-20 L'oreal Composition gel-gel comprenant une cire a l'etat cristallin.
FR3075053B1 (fr) 2017-12-15 2020-07-10 L'oreal Composition de type gel/gel a base de pigments, d’au moins un dihydroxyalcane lineaire sature en c3-c8, d’acide salicylique sous forme libre
FR3075613B1 (fr) 2017-12-21 2022-06-10 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre un colorant direct triarylmethane halochrome, un revelateur alcalin puis un effaceur acide
FR3075616B1 (fr) 2017-12-21 2022-06-10 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre un colorant direct oxazone ou phenazine halochrome, un revelateur puis un effaceur
FR3075611B1 (fr) 2017-12-21 2021-11-19 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre un colorant direct fluoresceine halochrome, un revelateur alcalin puis un effaceur acide
FR3075640B1 (fr) 2017-12-22 2020-02-28 L'oreal Procede de coloration capillaire comprenant une etape de coloration avec du henne et/ou de l’indigo et une etape de traitement comprenant l’application comprenant un systeme tampon.
FR3075612B1 (fr) 2017-12-22 2020-03-06 L'oreal Composition aqueuse comprenant un colorant direct, un systeme tampon, un solvant hydrotrope et un alcool inferieur.
FR3076218B1 (fr) 2017-12-28 2019-12-27 L'oreal Composition gelifiee comprenant une microdispersion aqueuse de cire(s)
FR3083098B1 (fr) 2018-06-28 2021-10-29 Oreal Procede de bouclage des fibres keratiniques comprenant l'application sur les fibres d'une composition contenant de l'acide thiolactique
FR3089813B1 (fr) 2018-12-12 2021-03-05 Oreal Gelée de parfum
EP3897146A1 (fr) 2018-12-20 2021-10-27 L'oreal Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et le 4-hydroxyacétophenone, et composition le contenant
FR3103700B1 (fr) 2019-12-03 2024-01-19 Oreal Mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et le 4-hydroxyacétophenone, et composition le contenant
FR3090325B1 (fr) 2018-12-21 2021-01-01 Oreal Composition du type gel/gel comprenant des particules de nitrure de bore et au moins un pigment encapsule
US11026874B2 (en) 2019-07-31 2021-06-08 L'oreal Systems and methods for changing the color of hair
CN114585915B (zh) * 2019-10-10 2024-02-23 瑞泽恩制药公司 用于分析两性电解质批次变化的液相色谱法-质谱法(lc-ms)方法
FR3102359B1 (fr) 2019-10-28 2021-11-26 Oreal Procede de preparation d’une composition colorante comprenant le melange de particules solides avec une composition aqueuse contenant de l’arginine, et son utilisation
FR3102361B1 (fr) 2019-10-28 2022-06-10 Oreal Particules solides colorantes enrobées comprenant au moins un colorant direct et/ou un précurseur de colorant d’oxydation
FR3102358B1 (fr) 2019-10-28 2022-05-27 Oreal Procede de preparation d’une composition colorante comprenant le melange d’au moins deux types de particules solides avec une composition aqueuse, et son utilisation
FR3102360B1 (fr) 2019-10-28 2022-06-10 Oreal Procede de preparation d’une composition colorante par melange de particules solides et une composition oxydante et une composition alcaline
FR3103678B1 (fr) 2019-12-03 2022-07-01 Oreal Composition contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, un conservateur et/ou antioxydant, un tensioactif, et un polymère, le procédé de traitement des matières kératiniques à partir de la composition
FR3104978B1 (fr) 2019-12-18 2023-11-03 Oreal Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques comprenant l’application d’une composition prête à l’emploi obtenue par mélange de deux compositions
FR3104997B1 (fr) 2019-12-20 2021-11-26 Oreal Procédé de Préparation d’une Composition pour Colorer les Cheveux à partir d’une Composition Sous Forme de Poudre et d’une Composition Aqueuse
FR3105736B1 (fr) 2019-12-27 2022-08-26 S N F Sa Composition transparente pour le soin du cheveu et/ou de la peau
FR3117032B1 (fr) 2020-12-08 2023-10-27 Oreal Composition gélifiée comprenant de l’aérogel de silice et de l’éthylguar comme agents épaississants
FR3117814B1 (fr) 2020-12-17 2023-12-08 Oreal Composition comprenant une base de coloration d’oxydation particuliere, au moins une gomme de guar et au moins un corps gras.
FR3118420B1 (fr) 2020-12-30 2023-11-24 Oreal Composition comprenant au moins un agent antichute, au moins un pigment, au moins un polymère filmogène hydrophobe, au moins un agent épaississant de phase aqueuse et au moins un solvant organique et de l’eau
FR3118401B1 (fr) 2020-12-30 2023-11-24 Oreal Dispositif avec applicateur amovible comprenant une composition contenant au moins un agent antichute, au moins un pigment et au moins un solvant
BR112023017071A2 (pt) 2021-03-22 2023-10-03 Dow Global Technologies Llc Formulação de condicionador para cabelos, e, método para condicionar cabelos de mamíferos
CN117098524A (zh) 2021-03-22 2023-11-21 陶氏环球技术有限责任公司 毛发调理剂
CN116887807A (zh) 2021-03-23 2023-10-13 陶氏环球技术有限责任公司 毛发调理制剂
US20240165007A1 (en) 2021-05-12 2024-05-23 Dow Silicones Corporation Hair conditioner formulation
FR3125225B1 (fr) 2021-07-19 2024-08-30 Oreal Composition comprenant une association particulière de tensioactifs et un polymère cationique
KR20240164925A (ko) 2022-03-22 2024-11-21 롬 앤드 하스 캄파니 헤어 컨디셔너 제형
FR3137277A1 (fr) 2022-06-29 2024-01-05 L'oreal Composition comprenant un sel peroxygéné, un hydrocarbure de point de fusion supérieur ou égal à 85°C et au moins 10% de corps gras.
FR3137279A1 (fr) 2022-06-29 2024-01-05 L'oreal Procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel peroxygéné et un corps gras dans une teneur particulière et une composition comprenant du peroxyde d’hydrogène et un corps gras dans une teneur particulière.
FR3137282A1 (fr) 2022-06-29 2024-01-05 L'oreal Composition comprenant un sel peroxygéné, un hydrocarbure de point de fusion supérieur à 25°C et un composé de type aminoacide
FR3137276A1 (fr) 2022-06-29 2024-01-05 L'oreal Composition comprenant un sel peroxygéné, un corps gras dans une teneur particulière, un polymère associatif et un polysaccharide non associatif.
FR3137280A1 (fr) 2022-06-29 2024-01-05 L'oreal Composition comprenant un sel peroxygéné, un polymère associatif, un polysaccharide non associatif et un hydrocarbure de point de fusion supérieur à 25°C.
FR3138309A1 (fr) 2022-07-27 2024-02-02 L'oreal Composition cosmétique comprenant du 2,4-diaminopyrimidine-3-N-oxyde, de la piroctone olamine, de la caféine, et au moins 0,5% en poids de composé hydroxylé particulier
FR3138314A1 (fr) 2022-07-27 2024-02-02 L'oreal Composition cosmétique comprenant du 2,4-diaminopyrimidine-3-N-oxyde, de la piroctone olamine, de la caféine, et un extrait d’écorce d’Eperua falcata
WO2024086471A1 (en) 2022-10-18 2024-04-25 Dow Silicones Corporation Hair care formulation
FR3143348A1 (fr) 2022-12-16 2024-06-21 L'oreal Composition cosmétique comprenant du 2,4-diaminopyrimidine-3-N-oxyde , de la piroctone olamine, de la niacinamide, et au moins 1% en poids de composé hydroxylé particulier
FR3143350A1 (fr) 2022-12-16 2024-06-21 L'oreal Composition cosmétique comprenant de la piroctone olamine, au moins 1% de niacinamide et un extrait de racine de gingembre
FR3144513A1 (fr) 2022-12-29 2024-07-05 L'oreal Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un colorant direct, et au moins un polymère associatif
FR3144756A1 (fr) 2023-01-09 2024-07-12 L'oreal Composition de soin du cuir chevelu comprenant un agent actif solide lipophile, un monoalcool et un épaississant hydrophile
FR3147099A1 (fr) 2023-03-27 2024-10-04 L'oreal Composition à deux phases
FR3147098A1 (fr) 2023-03-28 2024-10-04 L'oreal Composition à deux phases
FR3151975A1 (fr) 2023-08-09 2025-02-14 L'oreal Poudre compacte avec une phase pulvérulente, un gélifiant hydrophile, un gel d’élastomère d’organopolysiloxane, un tensioactif non-ionique de HLB ≤ 8,0, un lysophospholipide et une huile non volatile

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3986825A (en) * 1972-06-29 1976-10-19 The Gillette Company Hair coloring composition containing water-soluble amino and quaternary ammonium polymers
US4065422A (en) * 1977-02-16 1977-12-27 General Mills Chemicals, Inc. High slip polymer composition containing a polyacrylamido sulfonic acid salt and an alcohol
US4128631A (en) * 1977-02-16 1978-12-05 General Mills Chemicals, Inc. Method of imparting lubricity to keratinous substrates and mucous membranes
LU76955A1 (es) * 1977-03-15 1978-10-18
US4175572A (en) * 1977-07-22 1979-11-27 Johnson Products Co., Inc. Hair conditioning waving and straightening compositions and methods
US4803071A (en) * 1980-02-11 1989-02-07 National Starch And Chemical Corporation Hair care compositions
LU83350A1 (fr) * 1981-05-08 1983-03-24 Oreal Composition destinee au traitement des fibres keratiniques a base de polymere cationique et de polymere anionique a groupements vinylsulfoniques et procede de traitement la mettant en oeuvre
US4859458A (en) * 1981-09-15 1989-08-22 Morton Thiokol, Inc. Hair conditioning polymers containing alkoxylated nitrogen salts of sulfonic acid
EP0080976B1 (de) * 1981-11-30 1986-09-24 Ciba-Geigy Ag Gemische aus quaternären, polymeren Ammoniumsalzen auf Acrylbasis, aus quaternären, mono- bis oligomeren Ammoniumsalzen und aus Tensiden, deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Mitteln
LU83876A1 (fr) * 1982-01-15 1983-09-02 Oreal Composition cosmetique destinee au traitement des fibres keratiniques et procede de traitement de celles-ci
LU83949A1 (fr) * 1982-02-16 1983-09-02 Oreal Composition destinee au traitement des matieres keratiniques contenant au moins un polymere cationique et au moins un latex anionique
US4460758A (en) * 1983-11-02 1984-07-17 Exxon Research And Engineering Co. Drag reduction agents for aqueous salt solutions
US4837288A (en) * 1985-01-02 1989-06-06 Exxon Research & Engineering Company Novel polyampholyte compositions possessing high degrees of acid, base, or salt tolerance in solution
US4772462A (en) * 1986-10-27 1988-09-20 Calgon Corporation Hair products containing dimethyl diallyl ammonium chloride/acrylic acid-type polymers
US4764365A (en) * 1986-10-27 1988-08-16 Calgon Corporation Personal skin care products containing dimethyl diallyl ammonium chloride/acrylic acid-type polymers
DE3644097A1 (de) * 1986-12-23 1988-07-07 Wella Ag Kosmetisches mittel auf der basis von chitosan und ampholytischen copolymerisaten sowie ein neues chitosan/polyampholyt-salz
DE3708451A1 (de) 1987-03-16 1988-10-06 Henkel Kgaa Zwitterionische polymere und deren verwendung in haarbehandlungsmitteln
US4946916A (en) * 1987-08-05 1990-08-07 Exxon Research And Engineering Company Novel polyampholyte compositions possessing high degree of acid, base, or salt tolerance in solution
ES2061668T3 (es) * 1987-09-17 1994-12-16 Procter & Gamble Barra de tocador para limpieza de la piel con bajo contenido de humedad.
ES2063043T3 (es) * 1987-09-17 1995-01-01 Procter & Gamble Barra de tocador para limpieza ultrasuave de la piel con polimeros mezclados seleccionados.
GB8818444D0 (en) * 1988-08-03 1988-09-07 Allied Colloids Ltd Polymers & compositions containing them
US5415740A (en) * 1991-04-25 1995-05-16 Betz Paperchem, Inc. Method for improving retention and drainage characteristics in alkaline papermaking
NZ243275A (en) * 1991-06-28 1995-03-28 Calgon Corp Hair care compositions comprising ampholytic terpolymers
NZ243274A (en) * 1991-06-28 1994-12-22 Calgon Corp Hair care compositions containing ampholytic terpolymers
US5401810A (en) * 1992-02-20 1995-03-28 Nalco Chemical Company Strength resins for paper
DE4213971A1 (de) * 1992-04-29 1993-11-04 Basf Ag Copolymerisate aus carbonsaeuren und quartaeren ammoniumverbindungen und ihre verwendung als verdickungs- oder dispergiermittel
DE4401708A1 (de) * 1994-01-21 1995-07-27 Henkel Kgaa Polymerkonzentrat und Verwendung
US5654198A (en) * 1995-06-05 1997-08-05 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Detectable water-treatment polymers and methods for monitoring the concentration thereof
DE60040850D1 (de) * 1999-07-16 2009-01-02 Calgon Corp Wasserlösliche polymerzubereitung und verfahren zu deren anwendung

Also Published As

Publication number Publication date
US6066315A (en) 2000-05-23
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CA2287375A1 (en) 1998-10-08
BR9809025B1 (pt) 2010-05-18
EP1021471B1 (en) 2007-08-29
DE69838337T2 (de) 2008-05-21
USRE42127E1 (en) 2011-02-08
JP2002508784A (ja) 2002-03-19
AU6742998A (en) 1998-10-22

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