ES2238235T3 - Procedimiento para preparar esteres de acido fosforico o mezclas de esteres de acido fosforico de polioles y su uso. - Google Patents
Procedimiento para preparar esteres de acido fosforico o mezclas de esteres de acido fosforico de polioles y su uso.Info
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Abstract
Procedimiento para la fabricación de ésteres de ácido fosfórico o mezclas de ésteres de ácido fosfórico de polioles, mediante la reacción de los polioles con pentóxido de fósforo, caracterizado porque se suspende la cantidad de pentóxido de fósforo necesaria para la esterificación en una cantidad del éster o mezcla de ésteres a elaborar, entonces, a una temperatura en el intervalo de 20 hasta 180ºC, se agrega la cantidad de poliol y, eventualmente, agua necesaria para la esterificación, seguidamente, se deja que la reacción se desarrolle de manera esencialmente completa y, por último, se obtiene el producto.
Description
Procedimiento para preparar ésteres de ácido
fosfórico o mezclas de ésteres de ácido fosfórico de polioles y su
uso.
Por ejemplo, a través del documento WO
93/
05118 se conocen las propiedades intumescentes de composiciones que contienen ésteres de ácido fosfórico de polioles. Estos ésteres de ácido fosfórico encuentran múltiples aplicaciones en la industria, especialmente en el campo de la protección contra las llamas de materias sintéticas. Estos ésteres de ácido fosfórico están exentos de halógenos y, por lo tanto, son especialmente adecuados para su uso como agentes pirorretardantes.
05118 se conocen las propiedades intumescentes de composiciones que contienen ésteres de ácido fosfórico de polioles. Estos ésteres de ácido fosfórico encuentran múltiples aplicaciones en la industria, especialmente en el campo de la protección contra las llamas de materias sintéticas. Estos ésteres de ácido fosfórico están exentos de halógenos y, por lo tanto, son especialmente adecuados para su uso como agentes pirorretardantes.
También es conocida ya, por ejemplo, por medio de
Houben Weyl 12/2, páginas 156 y siguientes y 226 y siguientes, la
preparación de estos tipos de ésteres de ácido fosfórico por
alcoholisis a partir de pentóxido de fósforo y/o ácido polifosfórico
y los polioles deseados, o de sus mezclas. La reacción directa de
alcoholes con pentóxido de fósforo conlleva, sin embargo, grandes
problemas, dado que el pentóxido de fósforo muestra una afinidad
extraordinaria por la reacción, y da lugar fácilmente a
manifestaciones de deshidratación y, por consiguiente, a la
degradación de los componentes orgánicos, con reacciones que van
desde la decoloración hasta la formación de carbono. Para evitarlo,
el documento WO 93/05118 utiliza, en lugar de pentóxido de fósforo,
mezclas de ácido polifosfórico con pentóxido de fósforo, en las que,
sin embargo, sólo se puede incluir un máximo de 50% de la cantidad
de fósforo en forma de pentóxido de fósforo. El documento
DE-A-3 502 705 describe una
posibilidad adicional para evitar la reactividad del pentóxido de
fósforo, por medio de un determinado proceso de recocido. Las
publicaciones de patente japonesas nº
04 210 221, 56 092 294 y 49 055 669 emplean otra vía, diluyendo la mezcla de reacción con tetrahidrofurano, hidrocarburos tales como n-hexano, o cloroformo. Los documentos US-A-4 153 649, DE-A-
2 941 419 y DE 3 520 053 trabajan con excesos de alcoholes.
04 210 221, 56 092 294 y 49 055 669 emplean otra vía, diluyendo la mezcla de reacción con tetrahidrofurano, hidrocarburos tales como n-hexano, o cloroformo. Los documentos US-A-4 153 649, DE-A-
2 941 419 y DE 3 520 053 trabajan con excesos de alcoholes.
Todos estos procedimientos tienen el
inconveniente de que exigen, tras la esterificación, operaciones
especiales de purificación.
La misión sobre la que se basa la invención
consistió, por lo tanto, en la obtención de ésteres de ácido
fosfórico o mezclas de ésteres de ácido fosfórico de polioles, sin
reacciones de degradación y sin la necesidad de operaciones de
purificación subsiguientes, y poderlos utilizar, en la misma forma
en que se les extrae del recipiente, en la fabricación de
equipamientos pirorretardantes.
El procedimiento según la invención para la
fabricación de ésteres de ácido fosfórico o mezclas de ésteres de
ácido fosfórico de polioles, a través de la reacción de los polioles
con pentóxido de fósforo, se distingue porque se suspende la
cantidad necesaria de pentóxido de fósforo para la esterificación en
una cantidad del éster o de la mezcla de ésteres a preparar, de modo
que, seguidamente, a una temperatura en el intervalo de 20 hasta
180ºC, se agrega la cantidad de polialcohol y, eventualmente, de
agua necesaria para la esterificación, dejando que la reacción tenga
lugar de manera esencialmente completa, y obteniendo, entonces, el
producto.
En el marco de este procedimiento, se puede
trabajar con cantidades estequiométricas o esencialmente
estequiométricas de pentóxido de fósforo, polialcohol y,
eventualmente, agua, de modo que, en la práctica, sólo se forme el o
los ésteres deseados, sin que deba realizarse ninguna separación
inconveniente de sustancias de partida o disolventes presentes en
exceso.
La adición de polialcohol y, eventualmente, agua
tiene lugar, de manera conveniente, a una temperatura en el
intervalo de 20 hasta 150ºC, y la subsiguiente compleción de la
reacción de esterificación se lleva a cabo, de forma conveniente,
durante 1 a 6 h a, por lo menos, la temperatura de la adición de
poliol. De manera conveniente, en la compleción de la reacción de
esterificación se calienta y agita hasta la formación de un líquido
transparente, que indica que la reacción se ha completado
totalmente.
Una vez finalizada la reacción, se extrae del
recipiente de reacción la cantidad recién formada de éster de ácido
fosfórico o mezcla de ésteres de ácido fosfórico. A continuación, se
puede iniciar, con la cantidad residual de ésteres de ácido
fosfórico o mezcla de ésteres de ácido fosfórico remanente en el
recipiente de reacción, una nueva mezcla de reacción, en la que se
vuelve a agregar pentóxido de fósforo, que se suspende en el éster o
mezcla de ésteres terminados.
Especialmente para el uso subsiguiente en la
fabricación de equipamientos pirorretardantes, resulta conveniente
agregar a la mezcla de reacción cantidades reducidas de ácido
bórico. Esta cantidad adicional de ácido bórico se encuentra,
preferentemente, entre 0,2 y 6% en peso, preferentemente alrededor
de 3% en peso, referida a la cantidad total de pentóxido de fósforo,
polialcohol y, eventualmente, agua agregada. La fracción de boro en
los ésteres o mezclas de ésteres fabricados según la invención
evita, en caso de incendio y, en particular, en los equipamientos
pirorretardantes para materiales de celulosa, la incandescencia
residual e inhibe la formación de gases de combustión.
Los polioles utilizados para el procedimiento
según la invención son, por ejemplo y de forma conveniente,
1,2-etanodiol, 1,2- y
1,3-propanodiol, 1,2-, 1,3-, 1,4-, y
2,3-butanodiol, glicerina,
trimetilol-metano, trimetilol-etano
y trimetilol-propano, neopentilglicol, eritritoles,
pentaeritritol, di- y polipenta-eritritoles,
pentitoles tales como arabitol y xilitol, hexitoles tales como
manitol y sorbitol, inositoles, dihidroxibencenos y
2,3-dimetilol-1,3-dihidroxibenceno,
así como sus mezclas.
En algunos casos, resultan ventajosas, sobre todo
para la utilización ulterior en la fabricación de equipamientos
pirorretardantes, las combinaciones de los ésteres o mezclas de
ésteres de ácido fosfórico, fabricados según la invención, con
polivinilamina o polietilenimina. También las sales de melamina y
guanidina de los ésteres de ácido fosfórico son adecuadas en
combinación con los ésteres de ácido fosfórico fabricados según la
invención. Estos aditivos son estables térmicamente y, por
consiguiente, se pueden incorporar en materias sintéticas fundidas.
Asimismo, se pueden combinar metilol-melaminas, así
como sus precondensados, con los ésteres de ácido fosfórico
fabricados según la invención, utilizándolas para la obtención de
equipamientos pirorretardantes.
Como aglutinantes para el equipamiento
pirorretardante son adecuadas, por ejemplo, las resinas de
formaldehído de fenol, melamina o urea, las dispersiones de acetato
de poliacrilato o polivinilo, o las resinas epoxídicas.
Preferentemente, los ésteres o mezclas de ésteres
de ácido fosfórico fabricados según la invención se utilizan para la
fabricación de un equipamiento pirorretardante para materiales
compuestos formados por capas.
Los materiales compuestos formados por capas
tienen aplicación en muchos campos tales como los sectores de
envases, doméstico, deportivo, técnico y de la construcción, así
como en la construcción aeronáutica, automovilística y de aparatos,
en la técnica de refrigeración, y en piezas de máquinas sometidas a
grandes cargas. La multiplicidad de formas posibles y del número de
combinaciones concebibles de las sustancias de partida abre un
amplio espectro de los campos de aplicación. Como componentes de
estos materiales combinados formados por capas se toman en
consideración, principalmente, madera, metales, vidrio, así como
polímeros inorgánicos y orgánicos. A los sistemas compuestos
formados por capas pertenecen también los laminados de los más
diversos tipos, estratificados, cartón ondulado de doble
revestimiento, crepé de embalaje, papeles pintados térmicos,
aislantes para techos, combinaciones de materiales no tejidos de los
más variados tipos de compactación, elementos sobrepuestos, textiles
formados por capas pegadas o revestidos, recubrimientos para cables,
y muchos otros.
Los aglutinantes utilizados para la fijación de
los ésteres o mezclas de ésteres de ácido fosfórico fabricados según
la invención, se pueden usar también como aglutinantes para la
laminación de diferentes materiales. Para la fabricación de
laminados, los materiales de soporte se pueden impregnar por
inmersión o lacado, y endurecerlos en prensas, por ejemplo, a
temperaturas entre 100 y 200ºC.
En el empleo de los ésteres o mezclas de ésteres
de ácido fosfórico fabricados según la invención para equipamientos
pirorretardantes, se agregan convenientemente al sistema de
aglutinantes 10 hasta 40% en peso de los ésteres o mezclas de
ésteres de ácido fosfórico. Las cantidades de adición de
aglutinantes se pueden reducir mediante la impregnación previa del
material de soporte. Se obtiene una protección óptima contra las
llamas cuando tanto el material de soporte como también las capas de
revestimiento del material compuesto contienen los ésteres o mezclas
de ésteres de ácido fosfórico fabricados según la invención.
De forma conveniente, antes de su solidificación,
los materiales no tejidos de fibras inorgánicas u orgánicas, o sus
mezclas, se pulverizan, extienden y solidifican con soluciones de
los ésteres o mezclas de ésteres de ácido fosfórico, o con mezclas
de resina aglutinante y ésteres de ácido fosfórico.
Los equipamientos pirorretardantes producidos a
partir de los ésteres o mezclas de ésteres de ácido fosfórico
fabricados según la invención tienen las ventajas de disminuir la
inflamabilidad de los sistemas compuestos, inhibir el desarrollo de
las llamas, limitar la propagación de las llamas, conservar la
estructura preestablecida, su integridad y función en caso de
incendio, conseguir una capa de protección que protege contra la
acción del fuego a los elementos u objetos subyacentes, e impedir el
desarrollo de gases inflamables y, en caso de incendio, el
equipamiento no
genera gases adicionales.
genera gases adicionales.
En un matraz redondo, equipado con agitador,
termómetro, refrigeración de reflujo y embudo de goteo, con un
contenido aprovechable de 1 l, se introducen 500 g de monoéster de
ácido difosfórico de etilenglicol. Bajo agitación, se incorporan y
suspenden, a temperatura ambiente, 142 g de pentóxido de fósforo. A
continuación, se agrega lentamente, gota a gota, una mezcla de 52 g
de etilenglicol y 18 g de agua, manteniendo la temperatura en el
reactor por debajo de 60ºC. Cuando se ha agregado la cantidad
prevista de la mezcla de etilenglicol/agua, se eleva la temperatura
a 120 hasta 130ºC, y se agita a esta temperatura hasta que se forma
un líquido transparente. Después de enfriar la mezcla a temperatura
ambiente, se extrae la masa acumulada de monoéster de ácido
difosfórico de etilenglicol (222 g), antes de iniciar la reacción
siguiente.
En el mismo aparato que se ha descrito para el
Ejemplo 1, se introducen 500 g de monoéster de ácido tetrafosfórico
de pentaeritrita. Debido a la viscosidad de esta sustancia, se
calienta primero, bajo agitación, a una temperatura de 80 hasta
90ºC. Cuando se ha alcanzado esta temperatura, se agregan 142 g de
pentóxido de fósforo, y se suspenden con agitación. Seguidamente, se
incorpora en porciones una mezcla pastosa de 68 g de pentaeritrita y
18 g de agua. Cuando todo está añadido, se eleva la temperatura a
150ºC y se agita a esta temperatura hasta que se forma un líquido
transparente. Después de enfriar a aproximadamente 80ºC, se extrae
la cantidad formada de monoéster de ácido tetrafosfórico de
pentaeritrita (228 g). Luego, se puede proceder con un nuevo
proceso.
Una instalación compuesta por una caldera de
acero de 350 l de capacidad, calentada por vapor, equipada con un
agitador, se llena con 220 kg de éster parcialmente mixto de ácido
fosfórico. El éster mixto introducido se calienta a 80 hasta 90ºC y,
entonces, se agregan 105 kg de pentóxido de fósforo, que se
suspenden en el éster mixto depositado. Lentamente, se añade una
suspensión de 78 kg de pentaeritrita en 47 kg de etilenglicol a la
mezcla de éster/pentóxido de fósforo. En este momento, se eleva la
temperatura a 130ºC. Después de un período de agitación de 3 h, se
ha formado un líquido transparente. La masa se enfría ahora a
aproximadamente 80ºC, y se extrae la masa acumulada de 230 kg de
éster parcialmente mixto de ácido fosfórico. El éster mixto extraído
está compuesto por ésteres primarios y secundarios de ácido
ortofosfórico. A continuación, se puede iniciar una nueva
esterificación.
Un material de soporte, compuesto por múltiples
capas de papel y dos láminas tope de tejido de fibra de vidrio, se
impregna con una mezcla 1:1 de una solución al 30% de resina de
melamina y una solución al 70% de ésteres de ácido fosfórico,
fabricada a partir de pentóxido de fósforo, glicol y pentaeritrita,
según el Ejemplo 3, y se separa por presión en un rodillo
exprimidor, de manera que se forma una base de equipamiento de
alrededor de 130%. El material se seca en un armario de secado de
ventilación forzada a 40ºC. Seguidamente, se endurece en una prensa
de secado a 140ºC y a 40 hasta 60 bar. El material comprimido en
capas obtenido de esta forma satisfizo los requisitos de V0 en el
ensayo de combustión según UL94.
Se sumerge una placa alveolar de papel Nomex en
una mezcla formada por una solución al 25% de una resina de melamina
con una solución al 75% de ésteres de ácido fosfórico (relación de
mezcla 5:2), se retira el exceso de solución de resina, de forma que
queda una base de equipamiento de alrededor de 100%. A continuación,
se seca y se endurece durante 30 min a 100 hasta 120ºC. Las muestras
satisfacen los requisitos del ensayo OSU en relación con el
desarrollo de calor, y las condiciones del ensayo
Mil-STD 401 B.
Un material no tejido mixto poco compacto, de 5
hasta 10 mm de espesor, formado por celulosa y fibras de
acrilnitrilo se pulveriza con una mezcla 1:1 de una solución de urea
y una solución de ésteres de ácido fosfórico (respectivamente, al
40%), preparada a partir de pentóxido de fósforo, neopentilglicol y
pentaeritrita, en una relación de mezcla de 1:2,0:0,75, de manera
que se produce una absorción de alrededor de 80%. El material no
tejido se superpone cinco veces y se endurece en una prensa de
secado a 145ºC y 5 bar durante 20 min.
Una placa de espuma PMI de 30 mm de espesor se
impregna con una mezcla de, respectivamente, una solución al 25% de
precondensado de melamina y un éster de ácido fosfórico a base de
pentóxido de fósforo, pentaeritrita y trimetilolpropano, con un
contenido en 2% de ácido bórico. Después de escurrir, la absorción
de baño asciende a 135%. La placa de espuma seca se recubre por
ambas caras con un laminado del Ejemplo 4, y se endurece en una
placa calentada a 160ºC. Satisface los requisitos del ensayo de
ignición del borde inferior.
Claims (9)
1. Procedimiento para la fabricación de ésteres
de ácido fosfórico o mezclas de ésteres de ácido fosfórico de
polioles, mediante la reacción de los polioles con pentóxido de
fósforo, caracterizado porque se suspende la cantidad de
pentóxido de fósforo necesaria para la esterificación en una
cantidad del éster o mezcla de ésteres a elaborar, entonces, a una
temperatura en el intervalo de 20 hasta 180ºC, se agrega la cantidad
de poliol y, eventualmente, agua necesaria para la esterificación,
seguidamente, se deja que la reacción se desarrolle de manera
esencialmente completa y, por último, se obtiene el producto.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque, esencialmente, se agregan cantidades
estequiométricas de pentóxido de fósforo, poliol y, eventualmente,
agua.
3. Procedimiento según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizado porque se agrega poliol y, eventualmente, agua
a una temperatura en el intervalo de 20 hasta 150ºC.
4. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la reacción de
esterificación se completa, como mínimo, a la temperatura de adición
del poliol y, eventualmente, agua, durante un espacio de tiempo de 1
hasta 6 h.
5. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque, adicionalmente,
se agrega una cantidad de 0,2 hasta 6% en peso, preferentemente de
alrededor de 3% en peso de ácido bórico, referida a la cantidad
total de pentóxido de fósforo, poliol y, eventualmente, agua.
6. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque se utilizan como
polioles 1,2-etanodiol, 1,2- ó
1,3-propanodiol, 1,2-, 1,3-, 1,4- ó
2,3-butanodiol, glicerina,
trimetilol-metano, trimetilol-etano
o trimetilol-propano, neopentilglicol, eritritoles,
pentaeritritol, di- o polipenta-eritritoles,
pentitoles tales como arabitol y xilitol, hexitoles tales como
manitol o sorbitol, inositoles, dihidroxibencenos,
2,3-dimetilol-1,3-dihidroxibenceno,
o sus mezclas.
7. Uso de un éster de ácido fosfórico o de una
mezcla de ésteres de ácido fosfórico elaborado según una de las
reivindicaciones 1 a 6, para la fabricación de un equipamiento
pirorretardante, en especial de materiales compuestos formados por
capas, bajo fijación con un aglutinante.
8. Uso de los ésteres de ácido fosfórico o de la
mezcla de ésteres de ácido fosfórico según la reivindicación 7, en
combinación con polivinilamina, polietilenimina, sal de melamina o
de guanidina del éster de ácido fosfórico,
metilol-melamina, y sus precondensados, así como sus
mezclas.
9. Uso de ésteres de ácido fosfórico o mezclas de
ésteres de ácido fosfórico según la reivindicación 7 u 8, con resina
de aldehído de fenol, melamina o urea, dispersión de acetato de
poliacrilato o polivinilo, o resina epoxídica como aglutinante.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19951385A DE19951385A1 (de) | 1999-10-26 | 1999-10-26 | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäureestern oder Phosphorsäureestergemischen von Polyolen und deren Verwendung |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2238235T3 true ES2238235T3 (es) | 2005-09-01 |
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Country Status (7)
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