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ES2197573T3 - Productos de tomate enriquecidos en beta-ciclocitral. - Google Patents

Productos de tomate enriquecidos en beta-ciclocitral.

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Publication number
ES2197573T3
ES2197573T3 ES99202701T ES99202701T ES2197573T3 ES 2197573 T3 ES2197573 T3 ES 2197573T3 ES 99202701 T ES99202701 T ES 99202701T ES 99202701 T ES99202701 T ES 99202701T ES 2197573 T3 ES2197573 T3 ES 2197573T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
tomato
product
hline
procedure
ionone
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
ES99202701T
Other languages
English (en)
Inventor
Inge Elisabeth Unilever Research Vlaard. Deutz
Patrick Joseph Dunphy
Hendrikus Theodorus Van Der Hijden
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Unilever NV
Original Assignee
Unilever NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Unilever NV filed Critical Unilever NV
Application granted granted Critical
Publication of ES2197573T3 publication Critical patent/ES2197573T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
    • A23L27/63—Ketchup
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A23L19/00—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof
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Abstract

Producto de tomate procesado que tiene una concentración de /-ciclocitral de al menos 10 ppb (partes por billón).

Description

Productos de tomate enriquecidos con \beta-ciclocitral.
Campo de la invención
La presente invención se refiere al procedimiento de transformación de tomates en pasta, salsa u otros productos relacionados, en el que los productos procesados tienen un sabor mejorado. Más en particular, los productos procesados tienen mayores cantidades de compuestos aromatizantes afrutados.
Antecedentes de la invención
El procedimiento de transformación de tomates para preparar pasta de tomate, salsa para pasta, etc., habitualmente implica triturar los tomates, calentar hasta inactivar las enzimas que degradan la pared celular, como por ejemplo la poligalacturonasa (PG) y la pectinmetilestearasa (PME) y calentar hasta eliminar el agua (por evaporación) para obtener el grosor deseado. La operación de corte y el procesado posterior (calentamiento) libera e induce la generación compuestos aromatizantes. Si se traza un gráfico del desarrollo de la intensidad del aroma con el tiempo (a grandes rasgos) se pueden distinguir tres picos, aunque las bases de las curvas se superponen entre sí.
En los primeros momentos del procedimiento de transformación de la mezcla se desarrollan los aromas ``verdes'', cuya intensidad gradualmente da lugar a un pico; después, los aromas ``verdes'' desaparecen gradualmente, pues son volátiles y durante el procedimiento de transformación tiene lugar un calentamiento. Dicho calentamiento comienza la formación de un cierto aroma a ``quemado'', que también da lugar a un pico de intensidad durante el procedimiento, aunque normalmente menor y más ancho, dependiendo, por ejemplo, de las condiciones del procedimiento de transformación. Entre estos dos picos puede distinguirse un tercer pico de aromas ``afrutado'' (a menudo también se denominan aromas de ``tomate cocinado'') aunque en la mayoría de las operaciones del procedimiento de transformación este pico de intensidad es mucho menor que los aromas ``verde'' y ``quemado'' que casi siempre están presentes.
Por lo tanto, el procedimiento de transformación de tomates a escala industrial conduce a un desarrollo del aroma con el tiempo; la intensidad de los aromas ``afrutados'' deseados (y/o ``tomate cocinado'') está normalmente mucho más dominada por los aromas ``verde'' y/o ``quemado'' que están presentes.
Un importante aroma ``afrutado'' en el contexto anterior (que se genera en los tomates) se conoce como \beta-ionona. A este respecto se conoce de manera similar el \beta-ciclocitral. R.G. Buttery et al informan en J. Agric. Food Chem. Vol. 38(1), pp. 336-340 (1990) que la \beta-ionona está presente en los tomates frescos y en la pasta de tomate en concentraciones de aproximadamente 4 y 2 (0-4) ppb, respectivamente. De manera similar, se informa que el \beta-ciclocitral está presente en los tomates frescos y en la pasta de tomate en concentraciones de aproximadamente 3 y 3 (2-6) ppb, respectivamente.
La patente de los Estados Unidos 5.705.372 describe la preparación de compuestos aromatizantes mediante un procedimiento enzimático, en el que se pone en contacto una fuente que tiene actividad lipoxigenasa e hidroperoxido ligasa con ácidos grasos insaturados y caroteno. La mezcla de aroma resultante comprende aldehídos C6-C10 e iononas.
En Sciences Des Aliments, 11, 277-290 (1991) M. Cabibel y J. Nicolas describen que la lipoxigenasa proveniente del tomate puede oxidar pigmentos como \beta-caroteno, cuando está en presencia de linoleato.
C.L. Allen y J.W. Gramshaw presentan en ``Special Publications of the Royal Society of Chemistry'' Vol. 197, 32-37 (1996) que la lipoxigenasa aislada del tomate puede catalizar la oxidación de ácido linoleico en presente de 
\hbox{ \beta   -  caroteno}
. Los productos principales de cooxidación se presentan como \beta-ionona, \beta-ciclocitral y 5,6-epoxi-\beta-ionona.
P. Winterhalter (Biotechnology for Improved Foods and Flavours, capítulo 28: Carotenoid-Derived Aroma Compounds: Biogenic and Biotechnological Aspects) describe que la lipoxigenasa puede cooxidar compuestos poliinsaturados y compuestos poliénicos. Los compuestos poliénicos pueden ser (o pueden provenir de) fuentes naturales ricas en carotenoides, como por ejemplo aceite de palma o extractos vegetales (como por ejemplo de zanahorias).
La patente de los Estados Unidos 3.826.851 describe que el aroma de los productos de tomate procesados se puede mejorar añadiendo una mezcla compuesta por cis-3-hexenal, 2-metilhept-2-en-6-ona, eugenol y \beta-ionona.
Sumario de la invención
Un objeto de la presente invención es proporcionar un procedimiento de preparación de un producto de tomate procesado; dicho producto de tomate debe tener debe tener un aroma ``afrutado'' potenciado (aroma ``flavour'' debe entenderse en la presente memoria descriptiva más como aroma que como sabor) cuando se compara con el procedimiento de transformación convencional. Dicho procedimiento debe implicar, preferiblemente, los mínimos cambios en el procedimiento de transformación de tomate convencional para proporcionar un producto de tomate procesado (por ejemplo, concentrado, pasta, puré, salsa, crema, cubitos, pulpa). Cualquier cambio en el procedimiento de transformación implica que la adición de componentes específicos debe ser, preferiblemente, tal que los componentes añadidos son de clase alimentaria y/o son originarios de tomate. Otro objeto de la presente invención es proporcionar un producto de tomate procesado que tiene un aroma ``afrutado'' potenciado.
Se ha encontrado que los objetivos anteriores se pueden lograr mediante un procedimiento de preparación de un producto de tomate; el procedimiento comprende al menos las etapas de:
-
triturar los tomates,
-
añadir una fuente que proporcione carotenoides solubizados o solubes
-
añadir una fuente que proporcione ácidos grasos poliinsaturados
-
incubar la mezcla anterior durante al menos 10 minutos.
En este procedimiento los tomates, antes de ser incubados, deben tratarse, preferiblemente, de manera que no se inactiven todas las enzimas endógenas.
De manera alternativa, dicho producto se puede obtener mediante un procedimiento de preparación de un producto de tomate; dicho procedimiento comprende al menos las etapas de:
-
triturar los tomates,
-
solubilizar los carotenoides presentes en dichos tomates
-
añadir una fuente que proporcione ácidos grasos poliinsaturados
-
añadir una preparación enzimática que tenga lipoxigenasa (EC 1.13.11.12).
-
incubar la mezcla anterior durante al menos 10 minutos.
Se ha hallado que los procedimientos anteriores, que dependen del mismo principio, proporcionan un producto de tomate procesado que tiene una concentración de \beta-ionona de al menos 10 ppb (partes por billón).
De la misma manera, la mejorar aún más el aroma afrutado del producto de tomate procesado, es preferible proporcionar un producto de tomate procesado que tenga una concentración de \beta-ciclotral de al menos 10 ppb (partes por billón). Lo anterior se puede conseguir mediante los mismos procedimientos descritos anteriormente.
El término ``procesado'' debe entenderse en la presente memoria descriptiva que se refiere a cualquier producto obtenido por trituración de tomates frescos, aunque preferiblemente tomates que no se han secado (al sol).
En el texto anterior, se prefiere, en particular, si el producto de tomate procesado es una pasta de tomate, puré de tomate, salsa de tomate, tomate ketchup, pulpa de tomate, tomate en cubitos, zumo de tomate, sopa de tomate.
En el procedimiento según se ha descrito anteriormente, se pueden añadir ácidos grasos poliinsaturados (PUFA) como por ejemplo o en forma de triglicéridos de PUFA. Considerando el último caso, muchas fuentes de triglicéridos de PUFA como por ejemplo el aceite de oliva contiene una cantidad considerable de ácidos grasos libres, en los que hay PUFA libres. Cuando se añaden triglicéridos también es posible liberar los PUFA de los mismos, con tal que en el último caso esté presente o se añada una enzima con actividad lipolítica.
En el primer procedimiento, según se ha descrito anteriormente, se puede usar una fuente que proporcione carotenoides y ácidos grasos poliinsaturados para proporcionar ambos componentes, parcial o completamente. Un ejemplo de dicha fuente es el aceite vegetal rico en carotenoides, como por ejemplo aceite de oliva o de palma.
Aunque anteriormente se han expuesto dos procedimientos, la esencia de la invención puede verse en el siguiente procedimiento:
-
triturar los tomates
-
añadir una fuente que proporcione ácidos grasos poliinsaturados
-
asegurar que hay presentes carotenoides solubilizados o solubles
-
asegurar que hay presente una enzima (EC 1.13.11.12) con actividad lipooxigenasa
-
incubar la mezcla anterior durante al menos 10 minutos.
Algunos de los compuestos (por ejemplo, la enzima o los carotenoides) pueden estar presentes de manera natural en los tomates, y solo hay que ``hacerlos disponibles'' (carotenoides) o activarlas (enzimas).
Descripción detallada de la invención
Para mejorar aún más el aroma afrutado del producto de tomate procesado, es preferible proporcionar un producto de tomate procesado que tenga una concentración de \beta-ionona de al menos 30 ppb (partes por billón). Más preferiblemente, la concentración de \beta-ionona es de al menos 100 ppb.
Dependiendo de la fuente y el producto pretendido, puede preferirse tener productos de tomate procesados con un alto contenido tanto en \beta-ionona como en \beta-ciclocitral, en concentraciones como las anteriores. Las concentraciones preferidas para \beta-ciclocitral son de al menos 20 ppb, preferiblemente al menos 100 ppb.
Aunque no existen límites superiores reales para la presencia de los componentes afrutados \beta-ionona y \beta-ciclocitral, estos suelen ser menor de 1000 ppm para cada uno de estos componentes, pero normalmente menor, aunque esto depende del producto en cuestión (por ejemplo, pasta de tomate concentrada vs zumo de tomate).
Aunque los procedimientos tal como se han expuesto anteriormente proporcionan otros aromas afrutados valorables (derivados de carotenoides) además de \beta-ionona y \beta-ciclocitral, estos dos componentes (y en particular la 
\hbox{ \beta   -  ionona}
) se eligen como criterio de medida y son muy característicos de los aromas afrutado y/o cocinados.
Por ejemplo, en condiciones similares los terpenoides lineales pueden ser cooxigenados por la lipooxigenasa en presencia de PUFA para formar otros compuestos que contribuyen al aroma afrutado global, por ejemplo, acetona de geranilo.
Aunque anteriormente se han expuesto dos procedimientos de transformación alternativos, la presente invención cubre también combinaciones de ambos procedimientos, con tal que:
-
esté presente una enzima que tenga actividad lipooxigensa
-
esté presente \beta-caroteno en forma soluble o solubilizada
-
esté presente un ácido graso poliinsaturado o pueda generarse in situ (por ejemplo, triglicéridos y una enzima lipolítica). Las formas intermedias de ambos procedimientos (por ejemplo, en ambos se añade una enzima así como se activa la lipooxigenasa ya presente) también están cubiertas por la presente invención.
Los carotenoides juegan un importante papel en el procedimiento de cooxidación según se reivindica actualmente. Aunque la mayoría de variedades de tomate contienen carotenoides en una cantidad suficiente, se cree que la mayoría de los mismos se localizan en forma de regiones cristalinas en los cromoplastos, que es una forma inadecuada para jugar un papel en la cooxidación. Por lo tanto, para proporcionar suficientes carotenoides disponibles es necesario que los carotenoides ya presentes estén solubilizados, se añadan en forma casi soluble o solubilizada, o ambas. La solubilización (por ejemplo, en fase hidrófoba) se puede conseguir mediante técnicas conocidas en la técnica e implican un tensioactivo o emulgente, cuando sea apropiado.
En el procedimiento de obtención de los productos anteriores, es preferible que la incubación se lleve a cabo a un pH entre 3 y 7. Más preferiblemente, la incubación se lleva a cabo a un pH entre 4 y 6,8. Más preferiblemente, la incubación se lleva a cabo al pH del tomate triturado (por ejemplo, 4-5 o 4-4,5). Esto evita el uso de acidificadores o basificantes.
A la vista del óptimo de la enzima que tenga actividad lipooxigenasa, es preferible que la incubación se lleve a cabo a una temperatura de 10-90ºC, preferiblemente a 50-80ºC. Convenientemente, dichas temperaturas son bastante similares a las temperaturas aplicadas en el procedimiento de transformación normal (ruptura en frío).
Los mejores resultados (en términos de la formación del aroma deseado) se puede lograr si se deja actuar a la lipooxigenasa, mientras se mantiene baja la actividad hidroperóxido lisasa (de la que suele haber un poco en tomates), preferiblemente tan baja como sea posible. Como la hidroperóxido lisasa se inactiva a una temperatura mucho menor que la lipooxigenasa (diferencia de aproximadamente 25-30ºC), la lisis hidroperóxidos liasa se puede inactivar calentando (por ejemplo, a 50ºC durante 15 minutos). Haciendo esto, la cantidad de aldehídos C6-C10 formados es mínima, y son estos compuestos los que pueden dominar el aroma afrutado con su carácter ``verde''.
En el presente procesado de tomates los procedimientos expuestos anteriormente se pueden llevar a cabo en diversas etapas de proceso, por ejemplo:
-
después de triturar, pero antes del presente procedimiento de ruptura en frío o en caliente (y asegurando que el sustrato y el cosustrato están presentes)
-
en el producto de tomate procesado, añadiendo una enzima que tiene actividad lipooxigenasa (y asegurando que el sustrato y el cosustrato están presentes).
También es posible llevar a cabo el procedimiento dividiendo las corrientes. Una corriente en la que se generan los aromas afrutados como por ejemplo \beta-ionona y \beta-ciclocitral según la presente invención, y una corriente de tomates que se somete al procedimiento de transformación de tomates habitual, como por ejemplo el procedimiento de ruptura en caliente o en frío convencional. Las dos corrientes pueden mezclarse posteriormente, la primera para proporcionar el aroma afrutado y la segunda para proporcionar el grueso del producto de tomate procesado.
La invención se ejemplifica, además, mediante los siguientes ejemplos, que deben entenderse como no limitantes.
Ejemplos Materiales
- \beta-caroteno (tipo II C4582, Sigma)
- ácido linoleico (L8134 Sigma)
- lipooxigenasa de soja de tipo I (62340 Fluka)
- tampón McIlvain pH 6,8
- cartucho de sílice Seppak (Waters 51900)
- filtro DynaGard 0,45 \mum
- sistema de HPLC HP 1090M actar 77454, PC 66514
- criostato RM 6 12,0ºC
- columna: 2*250 mm Chromsphere PAH con un diámetro interno de 4,6 mm
Preparación de una reserva de \beta-caroteno
Se prepara una reserva de \beta-caroteno 1,4 mM con Triton X-100 al 3% añadiendo 0,75 mg de \beta-caroteno y 30 mg de Triton X-100 a un 1 ml de tampón McIlvain y 1 ml de diclorometano. El diclorometano se evapora mientras se agita intensamente.
Preparación de la pulpa de tomate
Los tomates se obtienen del supermercado local y se mezclan con tampón McIlvaine saturado en oxígeno (1:1 p/v) y posteriormente se mezclan durante 30 segundos en una batidora Waring (nivel 7). El pH se ajusta añadiendo NaOH concentrado hasta pH 6,8 o se deja al pH endógeno (del tomate) (4,3).
Procedimiento de extracción de \beta-ionona
La \beta-ionona se extrae de 30 ml de homogeneizado de tomate con 10 ml de pentano en un tubo Falcon de 50 ml. Después de mezclar en un vórtice, la mezcla se agita durante 5 minutos. Después de la centrifugación (15 minutos, 1500 g) se elimina la fase orgánica (pentano) y se añade a un tubo Falcon de 50 ml limpio. Se extrae de nuevo la fase acuosa de la misma manera con otros 10 ml de pentano y ambas disoluciones se unen y secan con sulfato sódico anhidro. La capa de pentano seco se concentra sobre un cartucho sílice Seppak. El cartucho se eluye con 5 ml (pentano/t-butil-metil-éter, 2:1). Se descarga el primer ml, los 4 ml siguiente se recogen y se evaporan lentamente con gas nitrógeno hasta sequedad. La \beta-ionona restante se suspende en 200 \mul de hexano. Después de la filtración sobre un filtro DynaGard las muestras se inyectan en una columna de HPLC y se mide la cantidad de \beta-ionona con una disolución de \beta-ionona de referencia preparada recientemente.
Biogénesis de \beta-ionona en pulpa de tomate
Se determina la formación de \beta-ionona en pulpa de tomate a un pH de 6,8, que contiene Triton X-100 al 0,4%, después de añadir ácido linoleico, \beta-caroteno y lipooxigenasa, según el esquema expuesto en la Tabla 1. La reacción (incubación) se lleva a cabo a una temperatura de aproximadamente 20ºC durante 60 minutos. Se añade ácido linoleico y \beta-caroteno en una concentración final de 1 mM y 0,14 mM, respectivamente. Se añade lipooxigenasa de soja a 
\hbox{20 U/g}
de pulpa de tomate. El efecto de la inactivación de la actividad lipooxigenasa endógena del tomate se investigó por tratamiento térmico de la pulpa de tomate para inactivar la enzima presente por calentamiento con microondas durante 25 segundos a 700 W. Los resultados se presentan en la Tabla 1. TABLA 1 Efecto del sustrato, sustrato complementario y enzima añadidos 
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|}\hline
 Muestra  \+ Sustrato y/o enzima  \+  \beta   -  ionona
formada (ppb) \\   \+ añadidos \+ \\\hline  Pulpa de tomate  \+
Ninguno  \+  < 1 \\\hline  Pulpa de tomate  \+ Ácido linoleico 
\+  < 1 \\\hline  Pulpa de tomate  \+
 \beta   -  caroteno  \+  < 1 \\\hline  Pulpa de
tomate  \+ Ácido linoleico +  \beta -  \+ 42 \\   \+ caroteno \+
\\\hline  Pulpa de tomate  \+ LOX de soja  \+  < 1 \\\hline 
Pulpa de tomate  \+ Ácido linoleico +  \beta -  \+ 113 \\   \+
caroteno + LOX de soja \+ \\\hline  Pulpa de tomate con  \+ Ácido
linoleico +  \beta -  \+  < 1 \\  tratamiento térmico  \+
caroteno \+ \\\hline  Pulpa de tomate con  \+ Ácido linoleico +
 \beta -  \+ 46 \\  tratamiento térmico  \+ caroteno + LOX de soja
\+
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Puede observarse que la formación de \beta-ionona solo aumenta cuando están presentes ambos sustratos (\beta-caroteno y ácido linoleico). La adición de lipooxigenasa de soja (LOX de soja) da como resultado un aumento de \beta-ionona, si se compara con el homogenato que solo contiene la lipooxigenasa endógena del tomate. Cuando se inactiva la lipooxigenasa del tomate usando un tratamiento térmico, la lipooxigenasa de soja produce una cantidad similar de \beta-ionona que la lipooxigenasa del tomate en pulpa sin tratar. Debe apreciarse que la lipooxigenasa de soja se añade con una actividad mucho mayor que la actividad que está presente como resultado del la lipooxigenasa endógena del tomate. En este tomate, hay presente una actividad de lipooxigenasa de aproximadamente 0,1-0,2 U/g (1 U = 
\hbox{1 micromol}
de peróxido lipídico formado por minuto) y se añade lipooxigenasa de soja con una actividad 50-100 veces mayor. Influencia de las concentraciones de \beta-caroteno y ácido linoleico en la formación de \beta-ionona
Se determina la formación de \beta-ionona a diferentes concentraciones de \beta-caroteno y ácido linoleico, para un sistema en el cuarto ejemplo en la tabla 1 (lipooxigenasa de tomate, \beta-caroteno, ácido linoleico). Se añade el ácido linoleico en concentraciones de 0-1,5 mM, a un nivel fijo de \beta-caroteno de 0,14 mM. El resto de condiciones fueron como las del ejemplo anterior. Los resultados se muestran en la tabla 2.
TABLA 2 Efecto de la concentración de ácido linoleico 
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|}\hline
 Concentración de ácido  \+ Concentración de  \+
 \beta   -  ionona formada (ppb) \\  linoleico (mM)  \+
 \beta   -  caroteno (mM) \+ \\\hline  0  \+ 0,14  \+ 0
\\\hline  0,0938  \+ 0,14  \+ 12,9 \\\hline  0,1875  \+ 0,14  \+
17,2 \\\hline  0,375  \+ 0,14  \+ 20,6 \\\hline  0,75  \+ 0,14  \+
24,2 \\\hline  1,5  \+ 0,14  \+ 29,4
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
El \beta-caroteno se añade a concentraciones de 0-0,28 mM a un nivel fijo de ácido linoleico de 0,75 mM. Los resultados se presentan en la tabla 3.
TABLA 3 Efecto de la concentración de \beta-caroteno 
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|}\hline
 Concentración de ácido  \+ Concentración de  \+
 \beta   -  ionona formada (ppb) \\  linoleico (mM)  \+
 \beta   -  caroteno (mM) \+ \\\hline  0,75  \+ 0  \+ 0
\\\hline  0,75  \+ 0,0175  \+ 4,3 \\\hline  0,75  \+ 0,035  \+ 4
\\\hline  0,75  \+ 0,07  \+ 14,9 \\\hline  0,75  \+ 0,14  \+ 19,4
\\\hline  0,75  \+ 0,28  \+ 44,9
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Influencia de la temperatura y el pH durante la formación de \beta-ionona
Se determina la influencia del tiempo de reacción y de la temperatura para el sistema como se muestra en la tabla 4. El resto de condiciones fueron las mismas que en los ejemplos de la tabla 1. El sistema contenía pulpa de tomate, \beta-caroteno (0,14 mM) y ácido linoleico (1,0 mM). El pH se ajusta usando disoluciones de NaOH y HCl.
TABLA 4 Influencia de la temperatura y el pH 
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|l|c|c|c|}\hline
 Muestra  \+ pH  \+ Temperatura (ºC)  \+
 \beta   -  ionona \\   \+  \+  \+ formada (ppb)
\\\hline  Pulpa de tomate  \+ 6,8  \+ 20  \+  < 1 \\\hline  Pulpa
de tomate,  \beta   -  caroteno,  \+ 6,8  \+ 20  \+ 48
\\  ácido linoleico \+ \+ \+ \\\hline  Pulpa de tomate,
 \beta   -  caroteno,  \+ 6,8  \+ 50  \+ 78 \\  ácido
linoleico \+ \+ \+ \\\hline  \+ \+ \+ \\\hline  Pulpa de tomate  \+
4,3  \+ 20  \+  < 1 \\\hline  Pulpa de tomate,
 \beta   -  caroteno,  \+ 4,3  \+ 20  \+ 69 \\  ácido
linoleico \+ \+ \+ \\\hline  Pulpa de tomate,
 \beta   -  caroteno,  \+ 4,3  \+ 50  \+ 189 \\  ácido
linoleico \+ \+ \+ \\\hline  \+ \+ \+ \\\hline  Pulpa de tomate,
 \beta   -  caroteno,  \+ 3,0  \+ 20  \+ 58 \\  ácido
linoleico \+ \+ \+ \\\hline  Pulpa de tomate,
 \beta   -  caroteno,  \+ 3,5  \+ 20  \+ 102 \\  ácido
linoleico \+ \+ \+ \\\hline  Pulpa de tomate,
 \beta   -  caroteno,  \+ 4,0  \+ 20  \+ 126 \\  ácido
linoleico \+ \+ \+ \\\hline  Pulpa de tomate,
 \beta   -  caroteno,  \+ 4,5  \+ 20  \+ 112 \\  ácido
linoleico \+ \+ \+ \\\hline  Pulpa de tomate,
 \beta   -  caroteno,  \+ 5,0  \+ 20  \+ 92 \\  ácido
linoleico \+ \+ \+ \\\hline  Pulpa de tomate,
 \beta   -  caroteno,  \+ 7,0  \+ 20  \+ 56 \\  ácido
linoleico \+ \+ \+
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Influencia del tiempo de reacción en la formación de \beta-ionona
Se mide la formación de \beta-ionona en función del tiempo de reacción, que varía entre 0 y 160 minutos. El sistema contiene pulpa de tomate, \beta-caroteno (0,14 mM) y ácido linoleico (1,0 mM) como en el ejemplo anterior. La temperatura es de 50ºC; las incubaciones se realizan a pH 4,3 y 6,8.
TABLA 5 Efecto del tiempo de reacción a pH 4,3 y pH 6,8 
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|}\hline
 pH  \+ Tiempo de reacción  \+  \beta   -  ionona
formada \\   \+ (min)  \+ (ppb) \\\hline  6,8  \+ 0  \+ 0 \\\hline 
6,8  \+ 5  \+ 32 \\\hline  6,8  \+ 10  \+ 34,2 \\\hline  6,8  \+ 20 
\+ 38,3 \\\hline  6,8  \+ 40  \+ 33,1 \\\hline  6,8  \+ 160  \+ 56,8
\\\hline  \+ \+ \\\hline  4,3  \+ 0  \+ 0 \\\hline  4,3  \+ 5  \+
38,3 \\\hline  4,3  \+ 10  \+ 54,6 \\\hline  4,3  \+ 20  \+ 80,8
\\\hline  4,3  \+ 80  \+ 105,7 \\\hline  4,3  \+ 160  \+ 137,2
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Biogénesis de \beta-ionona y \beta-ciclocitral en pulpa de tomate añadiendo lipooxigenasa de soja
Se ha determinado la formación de \beta-ionona y \beta-ciclocitral en pulpa de tomate por la acción combinada de lipooxigenasa endógena del tomate y lipooxigenasa de soja añadida. Se añade ácido linoleico a la pulpa de tomate en una cantidad de 200 nmol/g de pulpa de tomate, se añade \beta-caroteno(20 \mug/g de pulpa de tomate) disuelto en aceite MCT (25 mg/g de pulpa de tomate) al que se añade goma arábiga (25 mg/g de tomate). La mezcla de reacción se incuba durante 90 minutos a 20ºC a pH 6,8, con y sin añadir lipooxigenasa de soja (0,044 U/g de pulpa de tomate). No se ha llevado ningún tipo de desactivación antes de añadir la enzima, por lo que la lipooxigenasa endógena del tomate está activa en ambas muestras. El análisis se lleva a cabo usando un procedimiento de análisis de ajuste dinámico, similar al descrito en el documento PCT/EP98/03172. Los compuestos volátiles se recogen mediante una técnica de purga y atrapamiento con un sistema de atrapamiento Tekmar y un material absorbente Tenax. Después, los compuestos volátiles se desorben térmicamente, se crioconcentran y se analizan usando CG-FID. Se usa 2-metilciclohexanona como patrón interno. Los resultados se presentan en la tabla 6.
TABLA 6 Biogénesis de \beta-ionona y \beta-ciclocitral en pulpa de tomate 
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|}\hline
 Enzima añadida  \+  \beta   -  ionona formada  \+
 \beta   -  ciclocitral formado (ppb) \\   \+ (ppb) \+
\\\hline  Sin enzima añadida  \+ 0  \+ 4 \\\hline  Lipooxigenasa de
soja  \+ 38  \+ 14
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip
Biogénesis de \beta-ionona y \beta-ciclocitral en pulpa de tomate mediante lipooxigenasa endógena del tomate
Se determina la formación de \beta-ionona y \beta-ciclocitral en pulpa de tomate mediante lipooxigenasa endógena de tomate. Se añade ácido linoleico a la pulpa de tomate en una cantidad de 200 nmol/g de pulpa de tomate, se añade 
\hbox{ \beta   -  caroteno}
(concentración de 0 o 300 \muM) disuelto en aceite MCT (100 mg/g de pulpa de tomate) al que se añade goma arábiga (100 mg/g de tomate). La mezcla de reacción se incuba durante 90 minutos a 20ºC a pH 6,8. No se produce ningún tipo de inactivación antes de la adición de enzima, por lo que la formación de \beta-ionona y \beta-ciclocitral se debe únicamente a la actividad de la lipooxigenasa endógena del tomate. El análisis se lleva a cabo como en el ejemplo anterior. Los resultados se presentan en la tabla 7. TABLA 7 Biogénesis de \beta-ionona y \beta-ciclocitral en pulpa de tomate mediante lipooxigenasa endógena del tomate 
\nobreak\vskip.5\baselineskip\centering\begin{tabular}{|c|c|c|}\hline
 Concentración de  \+  \beta   -  ionona formada  \+
 \beta   -  ciclocitral formado \\ 
 \beta   -  caroteno ( \mu M)  \+ (ppb)  \+ (ppb)
\\\hline  0  \+ 1  \+ 0 \\\hline  300  \+ 17  \+ 13
\\\hline\end{tabular}\par\vskip.5\baselineskip

Claims (11)

1. Producto de tomate procesado que tiene una concentración de \beta-ciclocitral de al menos 10 ppb (partes por billón)
2. Producto de tomate procesado según la reivindicación 1 que tiene una concentración de \beta-ciclocitral de al menos 20 ppb, preferiblemente al menos 100 ppb.
3. Producto de tomate procesado según las reivindicaciones 1 ó 2 que tiene, adicionalmente, una concentración de \beta-ionona de al menos 10 ppb, preferiblemente tiene una concentración de \beta-ionona de al menos 100 ppb.
4. Producto de tomate procesado según las reivindicaciones 1-3, siendo dicho producto de tomate procesado un producto que no es un tomate secado (al sol).
5. Producto de tomate procesado según las reivindicaciones 1-4, siendo el producto pasta de tomate, puré de tomate, salsa de tomate, tomate ketchup, pulpa de tomate, tomate en cubitos, zumo de tomate o sopa de tomate.
6. Procedimiento de preparación de un producto de tomate; el procedimiento comprende al menos las etapas de
-
triturar los tomates
-
añadir una fuente que proporcione ácidos grasos poliinsaturados
-
asegurar que hay presentes carotenoides solubilizados o solubles
-
asegurar que hay presente una enzima (EC 1.13.11.12) con actividad lipooxigenasa
-
incubar la mezcla anterior durante al menos 10 minutos.
7. Procedimiento de preparación de un producto de tomate, procedimiento que comprende al menos las etapas de
-
triturar los tomates,
-
añadir una fuente que proporciones carotenoides solubilizados o solubles
-
añadir una fuente que proporcione ácidos grasos poliinsaturados
-
incubar la mezcla anterior durante al menos 10 minutos.
8. Procedimiento de preparación de un producto de tomate, procedimiento que comprende al menos las etapas de
-
triturar los tomates
-
solubilizar los carotenoides presentes en dichos tomates
-
añadir una fuente que proporcione ácidos grasos poliinsaturados
-
añadir una preparación enzimática que tenga actividad lipooxigenasa (EC 1.13.11.12)
-
incubar la mezcla anterior durante al menos 10 minutos.
9. Procedimiento según las reivindicaciones 6-8, en el que la incubación tiene lugar a un pH entre 3 y 7, preferiblemente entre 4 y 5.
10. Procedimiento según las reivindicaciones 6-8, en el que la incubación tiene lugar a una temperatura de 
\hbox{10  -  90ºC}
, preferiblemente de 50-80ºC.
11. Procedimiento según las reivindicaciones 7-8, en el que la fuente que proporciona PUFA y/o carotenoides comprende aceite de oliva y/o aceite de palma.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7138153B2 (en) * 2003-04-07 2006-11-21 Robert Dubay Additive product, a method of altering a characteristic of an unprocessed host food product, and a method of increasing a market value of an unprocessed host food product
GB0819959D0 (en) * 2008-10-31 2008-12-10 Provexis Natural Products Ltd Fruit extracts
JP5989301B2 (ja) * 2011-01-12 2016-09-07 キッコーマン株式会社 調味料
TR201815457T4 (tr) 2012-04-23 2018-11-21 Univ Oslo Domates ekstraktının antihipertansif ajan olarak kullanımı ve suda çözünebilen şekersiz domates ekstraktı üretmeye yönelik işlem.
GB201223365D0 (en) 2012-12-24 2013-02-06 Provexis Natural Products Ltd Compositions
JP6295421B2 (ja) * 2014-03-27 2018-03-20 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 リノール酸含有食物の処理装置
TWI837080B (zh) 2016-11-02 2024-04-01 英商普羅維斯天然產物有限公司 防護空氣汙染之不良影響的水溶性蕃茄萃取物

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3826851A (en) 1972-08-11 1974-07-30 Western Regional Res Labor Process for enhancing fresh tomato flavor in tomato products
IT8647510A0 (it) 1986-01-07 1986-01-07 Giberti Modesto Pasta di pomodoro e procedimento per la sua preparazione
US4978549A (en) 1988-03-28 1990-12-18 Kikko Foods Corporation Method for producing tomato products
FR2696192B1 (fr) 1992-09-28 1994-12-02 Bfa Lab Procédé de préparation par voie enzymatique d'ionones et d'aldéhydes volatils.
FR2731321B1 (fr) 1995-05-10 1997-06-06 Lucher Robert Composition de sauce aromatique a base de basilic
ES2198432T3 (es) 1995-12-07 2004-02-01 Societe Des Produits Nestle S.A. Tratamiento de vegetales.
AU726930B2 (en) * 1997-06-16 2000-11-23 Unilever Plc Food products and processes therefor
SG72870A1 (en) * 1997-10-23 2000-05-23 Givaudan Roure Int Process for the production of degradation products of fatty acids
EP0983725B1 (en) * 1998-09-02 2003-05-02 Unilever N.V. Tomato products enriched in beta-cyclocitral

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