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EP3383200B1 - Stoffgemische - Google Patents

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Publication number
EP3383200B1
EP3383200B1 EP15816677.7A EP15816677A EP3383200B1 EP 3383200 B1 EP3383200 B1 EP 3383200B1 EP 15816677 A EP15816677 A EP 15816677A EP 3383200 B1 EP3383200 B1 EP 3383200B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
acid
hydroxy
ethyl
methyl
naringenin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Revoked
Application number
EP15816677.7A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP3383200A1 (de
Inventor
Johannes KIEFL
Susanne Paetz
Jakob Ley
Gerhard Krammer
Thomas Riess
Kathrin Langer
Günter Kindel
Morine VERWOHLT
Torsten Geißler
Egon Gross
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Symrise AG
Original Assignee
Symrise AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=55024998&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EP3383200(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Symrise AG filed Critical Symrise AG
Publication of EP3383200A1 publication Critical patent/EP3383200A1/de
Application granted granted Critical
Publication of EP3383200B1 publication Critical patent/EP3383200B1/de
Revoked legal-status Critical Current
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    • A23V2250/628—Saccharose, sucrose

Definitions

  • the invention is in the field of foodstuffs, especially flavoring substances with sweet-optimizing properties, and relates to preparations containing phloretin and another flavoring which counterbalances the unwanted side-notes of this substance.
  • the object of the invention is defined by the appended claims.
  • Products which contain dihydrochalcones such as phloretin for sweet optimization are known from the prior art (eg EP 2868209 A1 (SYMRISE). Also known are processes for the production of these substances by extractive, biotechnological and chemical processes (EP 2742983 A1 (SYMRISE); EP 2692729 A1 (SYMRISE) CN 103230408 A1 ( FOS-HAN ). In addition, there are efforts to increase the content of phloretin in extracts by enrichment processes ( CN 104292094 (GUILIN).
  • naringenin Mixtures of phloretin and other flavonoids such as naringenin are used, for example, for positively influencing flavonoid uptake in the intestine ( WO0234073 ). Also known are methods for extracting naringenin from citrus fruits such as grapefruit ( CN 104277024 (GUILIN).
  • bitter aftertaste sweet component is not phloretin but other sweeteners such as thaumatin, neohesperidin dihydrochalcone and the like.
  • phloretin is used in this case to mask other substances and not masked itself.
  • Hydroxyflavones are also described for masking the bitter taste ( EP 1258200 A1 ) .
  • EP 1258200 A1 From the WO 2015 169769 A1 (FIRMNENICH) sweetened drinks are known which are added to increase the sweetness 30 to 200 ppm naringenin.
  • IFF European 2923584 A1 proposes to increase the sweetness of a sweet taste modulator by adding naringenin.
  • the combination of naringenin and phloretin is not specifically mentioned in these papers.
  • the naringenin described below has the added benefit of rounding off the flavor profile as well as a sugar-like taste over the use of phloretin.
  • US2015 / 0320101 A1 the use of naringenin to modulate the bitter taste of sweeteners is described.
  • sugar-reduced formulations containing phloretin have a bitter, astringent aftertaste or off-taste.
  • the effect of a substance for sweet optimization is characterized in that it in combination with at least one other sweet substance, which is present in a concentration that already causes a clearly perceptible sweetness intensity, an increased instant sweetness, an increased sweetness intensity, increased mouth fullness and thereby less bitterness and less astringency.
  • the object of the present invention therefore consisted first of all in rounding off the taste-defective sensory profile of phloretin and reducing the bitter aftertaste and secondly to provide substance mixtures and flavoring preparations which have both a high sweetness optimization potential and a rounded sweetness potential Taste profile.
  • the mixtures have an optimized sweetening action and are particularly suitable for rounding off and optimizing the profile of the sweet taste of foods.
  • the bitter to pungent aftertaste of sweet sweeteners is masked and at the same time the instant sweetness and sweetness intensity are increased.
  • the mixtures can be extended by the addition of other flavoring substances to flavor compositions. Both the mixtures and the flavor composition are ideally suited for incorporation into foods.
  • Phloretin is mainly obtained from apple plants ( Malus sp .) By extraction, whereby biotechnological methods for the production are known ( EP2692729 ).
  • phloretin (formula I) is in the form of the 2'- ⁇ -glucoside phloridzine and can be extracted as such and cleaved subsequently or in one step.
  • Phloretin is as Dihydrochalcone belong to the class of polyketides and closely related to the flavonoids.
  • Phloretin on the other hand, has only a slight sweetness effect, but it can enhance the sweet taste impression of other sweet substances, as in EP 1,998,636 B1 described.
  • a bitterness in addition to the well-known bitter-masking property (cf. EP 1,972,203 B1 ) against other bitter substances a bitterness, especially at higher concentrations, eg at 50 ppm.
  • the substance itself can be in a conventional manner by extraction of the leaves, twigs, root bark or fruit of Malus sp.
  • Naringenin (formula II) is mainly produced in the form of its glycosides, eg naringin, narirutin and prunin, from citrus fruits of the genus Citrus sp. especially from grapefruit ( Citrus paradisi ), bitter orange ( Citrus ⁇ aurantium L.) or bergamot ( Citrus bergamia ), lemon (Citrus medica, Citrus limon), orange ( Citrus sinensis ) won and as such has no distinctive taste properties. Due to the enzymatic reaction mainly S-enantiomer is formed in plants. In the extractive extraction of naringin, the chiral center of the aglycone can be completely or at least partially racemized so that partial or complete racemic naringenin is obtained in a subsequent glycoside cleavage.
  • the chiral center of the aglycone can be completely or at least partially racemized so that partial or complete racemic naringenin is obtained in a subsequent
  • naringenin or naringin differs in different citrus species and varies by growing area, plant variety, plant part and maturity. Naringenin is released, for example, during juice production or storage, so that a small proportion can be found in ready-to-eat products. Naringenin in free form does not come in a sufficient concentration for the inventive effect (> 5 ppm) in orange, lemon or grapefruit juice. So was in Yanez, YES; Remsberg, CM; Miranda, ND; Vega Villa, KR; Andrews, PK; Davies, NM, Pharmacokinetics of selected chiral flavonoids: hesperetin, naringenin and eriodictyol in rats and their content in fruit juices.
  • Naringenin which is preferred for the purposes of the present invention, may be both R-naringenin and S-naringenin, as well as mixtures of the two enantiomers. Naringenin, in the context of the present invention, is preferably present as a mixture of R- and S-naringenin, wherein about 0.01 to about 99.9, preferably about 50 to 99.5, particularly preferably 90 to 99 wt .-%, S Naringenin may be present in relation to the total amount of naringenin.
  • EP 2692729 A1 obtained from one or more of the following flavonoids: naringenin, naringin, narirutin.
  • sweet substances or sweet-tasting substances are first sweet-tasting carbohydrates and especially sugars (sucrose) in question, such as sucrose, trehalose, lactose, maltose, melitosis, raffinose, palatinose, lactulose, D-fructose, D-glucose, D-galactose , L-rhamnose, D-sorbose, D-mannose, D-tagatose, D-arabinose, L-arabinose, D-ribose, D-glyceraldehyde, or maltodextrins of various degrees of polymerization.
  • sugars sucrose
  • trehalose lactose
  • maltose maltose
  • melitosis raffinose
  • palatinose lactulose
  • D-fructose D-glucose
  • D-galactose D-galactose
  • L-rhamnose
  • herbal preparations containing these substances for example based on sugar beet (Beta vulgaris ssp., Sugar fractions, sugar syrup, molasses), sugar cane (Saccharum officinarum ssp., Molasses, sugar cane syrup), honey, maple syrup (Acer ssp.) Or Agave (agave syrup).
  • these sweet substances or mixtures thereof in the oral preparations reach a sweetness intensity which corresponds to at least one sweetness intensity of a comparative oral preparation containing only 2% sucrose without other sweet substances.
  • these contain flavoring agents as optional component (d).
  • Suitable flavoring agents may be selected from the following list: acetophenone, allyl capronate, alpha-ionone, beta-ionone, anisaldehyde, anisylacetate, anisylformate, benzaldehyde, benzothiazole, benzylacetate, benzylalcohol, benzylbenzoate, butylbutyrate, butylcapronate, butylidenephthalide, carvone, camphene, caryophyllene, Cineole, cinnamyl acetate, citral, citronellol, citronellal, citronellyl acetate, cyclohexyl acetate, cymene, damascone, delta-decalactone, Diacetyl, dihydrocoumarin, dimethyl anthranilate, dodecalactone, acetic acid, ethyl acetate, ethoxyethyl acetate,
  • Typical examples are also: alpha-ionone, beta-ionone, benzaldehyde, citral, damascone, delta-decalactone, diacetyl, dimethylanthranilate, dodecalactone, acetic acid, ethylacetate, ethylbutyrate, ethylfuranole, ethylisobutyrate, ethylisovalerate, ethylmethylbutyrate, ethylpropionate, geraniol, geranylacetate, heliotropin , trans-2-hexenal, cis-3-hexenol, cis-3-hexenyl acetate, para-hydroxybenzylacetone, isobutyraldehyde, linalool, linalyl acetate, 3,2,2-methylcyclopentenolone, 2-methylmethylbutyrate, nerol, neryl acetate, vanillin, e
  • the component (d) may also be modulating flavoring and / or flavoring agents, which are preferably selected from the group consisting of adenosine 5'-monophosphate, cytidine-5'-monophosphate, inosine-5'-monophosphate, and their pharmaceutically acceptable salts; Lactisolen; 2,4-dihydroxybenzoic acid; 3-hydroxybenzoic acid; Sodium salts, preferably sodium chloride, sodium lactate, sodium citrate, sodium acetate, sodium gluconoate; Hydroxyflavanones, such as eriodictyol, homoeriodictyol, and their sodium salts; Hydroxybenzoeklareamiden such as 2,4-Dihydroxybenzoeklallylamid, 2,4-di-hydroxybenzoic acid N - (4-hydroxy-3-methoxybenzyl) amide, 2,4,6-Trihydroxybenzoeklallylamid, 2,4-di-hydroxybenzoic acid N - (4-hydroxy-3-
  • the mixtures according to the invention may contain components (a) and (b) in a weight ratio of about 99: 1 to about 1:99. It is particularly preferred in this case if component (b) is a mixture of S- and R-naringenin, for example in a weight ratio of 99: 1 to 80:20 and in particular about 97: 3 to about 90:10.
  • Preferred embodiments also include mixtures containing the components (a + b) and (c) in a weight ratio of about 20:80 to 80:20, preferably about 40:60 to 60:40 and especially about 50:50.
  • EP 2692729 obtained from one or more of the following flavonoids: naringenin, naringin, narirutin.
  • Another object of the invention relates to oral preparations, especially foods containing the above-described mixtures with or without content of flavorings, preferably in amounts of 0.00001 to about 2 wt .-%. Further preferred addition amounts are from 0.0001 to about 1.5% by weight, in particular from 0.001 to about 1% by weight, more preferably from about 0.01 to about 0.5% by weight and most preferably about 0.05 up to 0.1% by weight
  • the oral preparations in general and the foods in particular contain about 10 to about 100 ppm phloretin and about 10 to about 100 ppm naringenin.
  • confectionery particularly preferred here are confectionery, dairy products and especially non-alcoholic beverages, with sweetened beverages being preferred.
  • oral preparations may also include dental and oral care products such as toothpastes, mouthwashes or chewing gums.
  • the oral preparations, and especially the foods contain further auxiliaries and additives, for example starter cultures, emulsifiers, thickeners, food acids, acidity regulators, vitamins, antioxidants, food colorants and the like, in amounts of, for example, about 0 , From 1 to about 10 wt%, preferably from about 0.5 to about 8 wt%, more preferably from about 1 to about 5 wt%, and most preferably from about 2 to about 3 wt%.
  • auxiliaries and additives for example starter cultures, emulsifiers, thickeners, food acids, acidity regulators, vitamins, antioxidants, food colorants and the like, in amounts of, for example, about 0 , From 1 to about 10 wt%, preferably from about 0.5 to about 8 wt%, more preferably from about 1 to about 5 wt%, and most preferably from about 2 to about 3 wt%.
  • Emulsifiers are characterized by the important property of being soluble in both water and fat. Emulsifiers usually consist of a fat-soluble and a water-soluble part. They are always used when water and oil are to be brought to a consistent, homogeneous mixture.
  • Suitable emulsifiers used in the food processing industry are selected from: Ascorbyl palmitate (E 304) Lecithin (E 322) Phosphoric acid (E 338) Sodium phosphate (E 339) Potassium phosphate (E 340) Calcium phosphate (E 341) Magnesium orthophosphate (E 343) Propylene glycol alginate (E 405) Polyoxyethylene (8) stearate (E 430) Polyoxyethylene stearate (E 431) Ammonium phosphatides (E 442) Sodium phosphate and potassium phosphate (E 450) Sodium salts of fatty acids (E 470 a) Mono- and diglycerides of fatty acids (E 471) Acetic acid monoglycerides ( E 472 a) Lactic acid monoglycerides (E 472 b) Citric acid monoglycerides (E 472 c) Tartaric acid monoglycerides (E 472 d) Diacetyltartaric acid monoglycerides (E 472
  • the food additives may contain vitamins as a further optional group of additives.
  • Vitamins have a wide variety of biochemical modes of action. Some act like hormones and regulate mineral metabolism (e.g., vitamin D), or affect the growth of cells and tissues as well as cell differentiation (e.g., some forms of vitamin A). Others are antioxidants (e.g., vitamin E and, under certain circumstances, vitamin C).
  • vitamins e.g., B vitamins
  • B vitamins are precursors to enzymatic cofactors that aid enzymes in catalyzing certain processes in metabolism.
  • vitamins may sometimes be tightly bound to the enzymes, for example, as part of the prosthetic group: an example of this is biotin, which is part of the enzyme responsible for building fatty acids.
  • vitamins can also be less strongly bound and then act as cocatalysts, for example, as groups which are easily split off and transport chemical groups or electrons between the molecules.
  • folic acid transports methyl, formyl and methylene groups into the cell.
  • the preferred vitamins are, in addition to ascorbic acid, the group of tocopherols.
  • Natural and artificial antioxidants differ primarily in the fact that the former occur naturally in the diet and the latter are artificially produced. Thus, natural antioxidants, if they are to be used as a food additive, for example, obtained from vegetable oils. Vitamin E - also known as tocopherol - is often made from soybean oil, for example. In contrast, synthetic antioxidants such as propyl gallate, octyl gallate and dodecyl gallate are obtained by chemical synthesis. The gallates can trigger allergies in sensitive people.
  • antioxidants in compositions of the present invention are: sulfur dioxide, E 220 sulfites sodium sulfite, E 221 sodium hydrogen sulfite, E 222 sodium disulfite, E 223 potassium disulfite, E 224 calcium sulfite, E 226 calcium hydrogen sulfite, E 227 potassium hydrogen sulfite, E 228 lactic acid, E 270 ascorbic acid, E 300 sodium L-ascorbate, E 301 calcium L-ascorbate, E 302 ascorbic acid ester, E 304 tocopherol, E 306 alpha tocopherol, E 307 gamma tocopherol, E 308 delta tocopherol, E 309 propyl gallate, E 310 octyl gallate, E 311 dodecyl gallate, E 312 isoascorbic acid, E 315 sodium isoascorbate, E 316 tertiary butylhydroquinone (TBHQ), E
  • Food dyes or short dyes are food additives for dyeing food. Dyes are divided into the groups of natural dyes and synthetic dyes. The nature-identical dyes are also of synthetic origin. The nature-identical dyes are synthetic replicas of naturally occurring, coloring substances. Suitable dyes for use in the present composition are selected from: curcumin, E 100 riboflavin, lactoflavine, lactoflavine, vitamin B2, E 101 tartrazine, E 102 quinoline yellow, E 104 sunset yellow S, sunset orange RGL, E 110 cochineal, carminic acid, true carmine , E 120 Azorubin, Carmoisin, E 122 Amaranth, E 123 Cochenillerot A, Ponceau 4 R, Victoriascharlach 4 R, E 124 Erythrosin, E 127 Allura Red AC, E 129 Patent Blue V, E 131 Indigotine, Indigo Carmine, E 132 Brilliant Blue FCF, Patent Blue AE, Amidoblue AE, E 133 Chlo
  • Orally consumable sweet-tasting products of the invention may also be used for oral and dental cleaning and care.
  • toothpastes are generally understood to mean gelatinous or pasty preparations of water, thickeners, humectants, abrasives or cleaning articles, surfactants, sweeteners, flavorings, deodorant active ingredients and active ingredients for oral and dental diseases.
  • all the usual cleaning body such as.
  • As chalk, dicalcium phosphate, insoluble sodium metaphosphate, aluminum silicates, calcium pyrophosphate, finely divided synthetic resins, silicic acids, alumina and alumina trihydrate are used.
  • suitable cleaning bodies for the toothpastes according to the invention are, above all, finely divided xerogel silicas, hydrogel silicas, precipitated silicas, alumina trihydrate and finely divided alpha alumina or mixtures of these cleansers in amounts of from 15 to 40% by weight of the toothpaste.
  • the humectants are mainly low molecular weight polyethylene glycols, glycerol, sorbitol or mixtures of these products in amounts up to 50 wt .-% in question.
  • the known thickeners are the thickening, finely divided gel silicas and hydrocolloids, such as.
  • the oral and dental care products may contain, in particular, surface-active substances, preferably anionic and nonionic foamy surfactants, such as the substances mentioned above, but especially alkyl ether sulfate salts, alkyl polyglucosides and mixtures thereof.
  • a preferred embodiment of the cosmetic preparations are toothpastes in the form of an aqueous, pasty dispersion containing polishing agents, humectants, viscosity regulators and optionally further customary components, and the mixture of menthofuran and menthol compounds in amounts of 0.5 to 2 wt .-%.
  • a further preferred embodiment of the invention is a mouthwash in the form of an aqueous or aqueous-alcoholic solution containing the mixture of menthofuran and menthol compounds in amounts of from 0.5 to 2% by weight.
  • a mouthwash in the form of an aqueous or aqueous-alcoholic solution containing the mixture of menthofuran and menthol compounds in amounts of from 0.5 to 2% by weight.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid and the silver complexes known under the name Surfacine® and the further classes of compounds listed in Appendix 6, Parts A and B of the Cosmetics Regulation.
  • the preferred oral preparations may also be chewing gums. These products typically contain a water-insoluble and a water-soluble component.
  • the water-insoluble base also known as the "rubber base”. usually includes natural or synthetic elastomers, resins, fats and oils, plasticizers, fillers, dyes and optionally waxes.
  • the proportion of the base in the total composition is usually from 5 to 95, preferably 10 to 50 and in particular 20 to 35 wt .-% of.
  • the base is comprised of 20 to 60% by weight of synthetic elastomers, 0 to 30% by weight of natural elastomers, 5 to 55% by weight of plasticizers, 4 to 35% by weight of fillers and minor amounts of additives such as dyes, antioxidants and the like, with the proviso that they are at most in small amounts soluble in water.
  • Suitable synthetic elastomers are, for example, polyisobutylenes having average molecular weights (according to GPC) of 10,000 to 100,000 and preferably 50,000 to 80,000, isobutylene-isoprene copolymers ("butyl elastomers”), styrene-butadiene copolymers (styrene: butadiene ratio eg 1: 3 to 3: 1), polyvinyl acetates having average molecular weights (by GPC) of 2,000 to 90,000, and preferably 10,000 to 65,000, polyisoprenes, polyethylene, vinyl acetate-vinyl laurate copolymers, and mixtures thereof.
  • suitable natural elastomers are rubbers such as smoked or liquid latex or guayules and natural rubbers such as Jelutong, Lechi caspi, Perillo, Sorva, Massaranduba balata, Massaranduba chocolate, Nispero, Rosindinba, Chicle, Gutta hang 1kang and mixtures thereof.
  • the selection of synthetic and natural elastomers and their mixing ratios depends essentially on whether they are with the Bubble gums bubbles are to be produced ("bubble gums") or not.
  • Elastomer blends containing Jelutong, Chicle, Sorva and Massaranduba are preferably used.
  • esters of resin acids are suitable, for example esters of lower aliphatic alcohols or polyols with completely or partially cured, monomeric or oligomeric resin acids.
  • the methyl, glycerol or Pentareythritester and mixtures thereof are used for this purpose.
  • terpene resins are also suitable, which can be derived from alpha-pinene, beta-pinene, delta-limonene or mixtures thereof.
  • Suitable fillers or texturing agents are magnesium or calcium carbonate, ground pumice, silicates, especially magnesium or aluminum silicates, clays, aluminum oxides.
  • Talc titanium dioxide, mono-, di- and tricalcium phosphate as well as cellulose polymers.
  • Suitable emulsifiers are tallow, hardened tallow, hardened or partially hydrogenated vegetable oils, cocoa butter, partial glycerides, lecithin, triacetin and saturated or unsaturated fatty acids having 6 to 22 and preferably 12 to 18 carbon atoms and mixtures thereof.
  • Suitable dyes and whitening agents are the FD and C types, plant and fruit extracts and titanium dioxide permitted for coloring foods.
  • the base stocks may contain waxes or be wax-free; Examples of wax-free compositions can be found inter alia in the patent specification US 5,286,500 , the contents of which are hereby expressly incorporated by reference.
  • chewing gum preparations regularly contain a water-soluble portion formed, for example, from softeners, sweeteners, fillers, flavors, flavor enhancers, emulsifiers, colorants, acidulants, antioxidants, and the like, provided that the ingredients have at least sufficient water solubility .
  • individual constituents may accordingly belong to both the water-insoluble and the water-soluble phase.
  • the water-insoluble content accounts for 5 to 95 and preferably 20 to 80 wt .-% of the preparation.
  • Water-soluble softeners or plasticizers are added to the chewing gum compositions to improve chewability and chewing sensation and are typically present in the blends in amounts of from 0.5 to 15 percent by weight.
  • Typical examples are glycerol, lecithin and aqueous solutions of sorbitol, hardened starch hydrolysates or corn syrup.
  • Suitable sweeteners are both sugar-containing and sugar-free compounds which are used in amounts of from 5 to 95, preferably from 20 to 80, and in particular from 30 to 60,% by weight, based on the chewing gum composition.
  • Typical saccharides known as sweet substances are sucrose, dextrose, maltose, dextrin, dried invert sugar, fructose, levulose, galactose, corn syrup and mixtures thereof.
  • Suitable sugar substitutes are sorbitol, mannitol, xylitol, hardened starch hydrolysates, maltitol and mixtures thereof.
  • HIAS High Intensity Articifical Sweeteners
  • sucralose for example sucralose, aspartame, acesulfame salts, alitame, saccharin and saccharin salts, cyclamic acid and its salts, glycyrrhizin, thaumatin, monellin and the like alone or in mixtures.
  • hydrophobic HIAS the subject of the international patent application WO 2002 091849 A1 (Wrigleys) as well as stevia extracts and their active ingredients, in particular rebaudioside A.
  • the amount used of these substances depends primarily on their performance and is typically in the range of 0.02 to 8 wt .-%.
  • Fillers such as, for example, polydextrose, raftilose, rafitilin, fructooligosaccharides (NutraFlora), palatinose oligosaccharides, guar gum hydrolysates (Sun Fiber) and dextrins are particularly suitable for the production of low-calorie chewing gums.
  • the range of other flavors is virtually unlimited and uncritical of the essence of the invention.
  • the total content of all flavorings is 0.1 to 15 and preferably 0.2 to 5 wt .-% based on the chewing gum composition.
  • Suitable further flavoring agents are, for example, essential oils, synthetic flavors and the like, such as aniseed oil, star aniseed oil, caraway oil, eucalyptus oil, fennel oil, lemon oil, wintergreen oil, clove oil and the like, which are also used, for example, in oral and dental care products.
  • the chewing gums may further contain excipients and additives which are suitable, for example, for the care of the teeth, especially for controlling plaque and gingivitis, e.g. Chlorhexidine, CPC or trichlosan.
  • excipients and additives which are suitable, for example, for the care of the teeth, especially for controlling plaque and gingivitis, e.g. Chlorhexidine, CPC or trichlosan.
  • pH regulators eg buffer or urea
  • anticaries agents eg phosphates or fluorides
  • biogenic agents antibodies, enzymes, caffeine, plant extracts
  • an effective amount of naringenin is meant any amount which is capable of masking or compensating for the bitter and astringent taste sensation of the phloretin.
  • Appropriate quantities can be determined by the expert in case of doubt by simple testing without further guidance, without having to be inventive.
  • an effective amount of naringenin is about one tenth to about ten times the amount of phloretin.
  • the second aspect of the invention relates to the use of naringenin for improving the taste quality of phloretin, especially when phloretin is present in a food.
  • Tables A to G below give example formulations for different end products.
  • Table A ⁇ / b> aroma preparations composition A B C D e F G H I J R-naringenin 10 20 10 10 S-naringenin 20 15 7.5 R / S-naringenin 10 20 20 Cesarine hesperetin (racemic,> 80%) 2 2 (S) -Hesperetin from honey bush (> 95%) 1 1.5 phloretin 10 10 2 5 8th 2 7 5 10 hesperetin 3 3 1 2 3 1- (2,4-Dihydroxy-phenyl) -3- (3-hydroxy-4-methoxyphenyl) propan-1-one 2 7,3-dihydroxy-4'methoxyflavan 2 5-hydroxy-4- (4-hydroxy-3-methoxy-phenyl) -7-methoxy-2-chromanone 2 glycerin 10 20 30 20 15 30 10 20 Gum arabic solution (20%) 10 1,2-propylene glycol Ad 100 Refreshing drinks

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Description

    GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Nahrungsmittel, speziell der Aromastoffe mit süßoptimierenden Eigenschaften und betrifft Zubereitungen, die Phloretin und einen weiteren Aromastoff enthalten, der die unerwünschten geschmacklichen Nebennoten dieses Stoffes ausgleicht. Der Gegenstand der Erfindung ist durch die anhängigen Ansprüche definiert.
    • STAND DER TECHNIK
  • In der Lebensmittelindustrie werden vermehrt Produkte entwickelt, die dem Verbraucher die Aufnahme wertvoller Komponenten wie z.B. Flavonoide zur Unterstützung der Gesunderhaltung ermöglichen. Diese Produkte enthalten meist einen verringerten Gehalt an Zucker um eine Kalorienreduktion des Lebensmittels zu erreichen. Die Zuckerreduktion geht dabei jedoch mit einem Verlust des Süßeindrucks und des Körpers sowie der Mundfülle des Lebensmittels einher. Daher werden oft Stoffe wie Phloretin eingesetzt um den fehlenden Süßgeschmacks auszugleichen. Dabei treten jedoch Nebennoten wie unerwünschte Bitterkeit, Adstringenz und/oder fehlende Mundfülle auf.
  • Aus dem Stand der Technik sind Produkte, die Dihydrochalkone wie Phloretin zur Süßoptimierung nthalten, bekannt (z.B. EP 2868209 A1 (SYMRISE). Ebenfalls bekannt sind Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe durch extraktive, biotechnologische sowie chemische Prozesse ( EP 2742983 A1 (SYMRISE); EP 2692729 A1 (SYMRISE), CN 103230408 A1 (FOS-HAN). Zudem existieren Unternehmungen, den Gehalt von Phloretin in Extrakten durch Anreicherungsverfahren zu erhöhen ( CN 104292094 (GUILIN).
  • Mischungen bestehend aus Phloretin und anderen Flavonoiden wie Naringenin werden zum Bespiel zur positiven Beeinflussung der Flavonoidaufnahme im Darm verwendet ( WO0234073 ). Bekannt sind auch Verfahren zur Extraktion von Naringenin aus Citrusfrüchten wie z.B. Pampelmusen ( CN 104277024 (GUILIN).
  • Weiterhin werden Mischungen von Flavonoiden mit Phloretin zur Maskierung des bitteren Nachgeschmacks von Süßstoffen wie Steviolgylcosiden beschrieben ( EP 2220945 A1 ). Hierbei handelt es sich jedoch bei der Süßkomponente mit bitterem Nachgeschmack nicht um Phloretin sondern um andere Süßstoffe wie Thaumatin, Neohesperedin dihydrochalkon und dergleichen. Ferner wird Phloretin in diesem Fall zur Maskierung anderer Stoffe eingesetzt und nicht selbst maskiert.
  • Hydroxyflavone sind ebenfalls zur Maskierung des bitteren Geschmacks beschrieben ( EP 1258200 A1 ). Aus der WO 2015 169769 A1 (FIRMNENICH) sind gesüßte Getränke bekannt, denen man zur Steigerung der Süßwirkung 30 bis 200 ppm Naringenin zusetzt. In der EP 2923584 A1 (IFF) wird vorgeschlagen, die Süße eines süßen Geschmacksmodulators durch Zugabe von Naringenin zu steigern. Die Kombination aus Naringenin und Phloretin wird in diesen Schriften nicht ausdrücklich genannt. Zudem bietet die unten beschriebene Naringenin den zusätzlichen Vorteil einer Abrundung des Geschmackprofils sowie einer zuckerähnlicheren Geschmacks gegenüber der Verwendung von Phloretin. In US2015/0320101 A1 wird die Verwendung von Naringenin zur Modulierung des Bittergeschmacks von Süßstoffen beschrieben.
  • Trotz der süßoptimierenden Eigenschaften von Phloretin weisen zuckerreduzierte Zubereitungen, die Phloretin enthalten einen bitteren, adstringierenden Nachgeschmack oder Fehlgeschmack (Off-Taste) auf.
  • Die Wirkung einer Substanz zur Süßoptimierung ist dadurch gekennzeichnet, dass sie in Kombination mit mindestens einem weiteren süßen Stoff, der in einer Konzentration vorliegt, die für sich schon eine deutlich wahrnehmbare Süßintensität verursacht, eine erhöhte Sofortsüße, eine erhöhte Süßintensität, eine erhöhte Mundfülle und dabei eine geringere Bitterkeit und geringere Adstringenz hervorruft.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat daher zum einen darin bestanden, das geschmacklich nicht einwandfreie sensorische Profil sowohl von Phloretin abzurunden und den bitteren Nachgeschmack zu reduzieren und zum anderen Stoffgemische und Aromazubereitungen zur Verfügung zu stellen, die sowohl über ein hohes Süßoptimierungspotential als auch über ein abgerundetes Geschmacksprofil verfügen.
    • BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Ein erster Gegenstand der Erfindung betrifft Stoffgemische, enthaltend
    1. (a) Phloretin,
    2. (b) Naringenin,
    3. (c) mindestens einem weiteren süßen Stoff, der von Phloretin und Naringenin verschieden ist sowie gegebenenfalls
    4. (d) mindestens einen Aromastoff, wobei die Komponenten (a) und (b) im Gewichtsverhältnis von 99:1 bis 1:99 enthalten sind.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, dass die Mischungen über eine optimierte Süßungswirkung verfügen und in besonderer Weise geeignet sind, das Profil des süßen Geschmacks von Nahrungsmitteln abzurunden und zu optimieren. Insbesondere wird in der Kombination mit Naringenin und dem Phloretin der bittere bis stechende Nachgeschmack von süßen Stoffen maskiert und gleichzeitig die Sofortsüße und die Süßintensität gesteigert. Die Stoffgemische lassen sich durch Zusatz weiterer Aromastoffe auch zu Aromazusammensetzungen erweitern. Beide, sowohl die Stoffgemische als auch die Aromazusammensetzung, sind ideal geeignet, um in Nahrungsmittel eingearbeitet zu werden.
    • PHLORETIN
  • Phloretin wird vor allem aus Apfelgewächsen (Malus sp.) durch Extraktion gewonnen, wobei auch biotechnologische Methoden zur Herstellung bekannt sind ( EP2692729 ). In Pflanzen liegt Phloretin (Formel I) in Form des 2'-β-Glucosids Phloridzin vor und kann als solches extrahiert und nachfolgend oder in einem Schritt gespalten werden. Phloretin ist als Dihydrochalkon der Klasse der Polyketide zuzuordnen und nah verwandt mit den Flavonoiden.
    Figure imgb0001
  • Phloretin hat selbst nur eine schwache Süßwirkung kann allerdings den Süßgeschmackseindruck von anderen süßen Stoffen verstärken, wie in EP 1,998,636-B1 beschrieben. Allerdings zeigt es neben der ebenfalls bekannten bittermaskierenden Eigenschaft (vgl. EP 1,972,203-B1 ) gegen weitere Bitterstoffe eine Eigenbitterkeit, insbesondere bei höheren Konzentrationen, z.B. bei 50 ppm. Der Stoff selbst lässt in an sich bekannter Weise durch Extraktion der Blätter, der Zweige, der Wurzelrinde oder der Früchte von Malus sp. z.B. mit wässrigem Ethanol und anschließender Hydrolyse z.B. mit Enzymen, sauren Ionentauschern, Mineral- und/oder organischen Säuren herstellen, wie z.B. in EP 2,017,272-B1 beschrieben, und durch anschließender Aufreinigung durch z.B. chromatographische Verfahren gewinnen.
    • NARINGENIN
  • Naringenin (Formel II) wird hauptsächlich in Form seiner Glycoside, z.B. Naringin, Narirutin und Prunin, aus Zitrusfrüchten der Gattung Citrus sp. vor allem aus Grapefruit (Citrus paradisi), Bitterorange (Citrus × aurantium L.) oder Bergamotte (Citrus bergamia), Zitrone (Citrus medica, Citrus limon), Orange (Citrus sinensis) gewonnen und besitzt als solches keine auffälligen Geschmackseigenschaften. Durch die enzymatische Reaktion wird in Pflanzen hauptsächlich S-Enantiomer gebildet. Bei der extraktiven Gewinnung von Naringin kann das chirale Zentrum des Aglycons vollständig oder wenigstens zum Teil racemisiert werden, so dass man bei einer nachfolgenden Glycosidspaltung partiell oder vollständig racemisches Naringenin erhält.
    Figure imgb0002
  • Der Gehalt an Naringenin bzw. Naringin unterscheidet sich in verschiedenen Citrus-Spezies und variiert nach Anbaugebiet, Pflanzensorte, Pflanzenteil und Reifezustand. Naringenin wird z.B. freigesetzt bei der Saftproduktion oder Lagerung, so dass ein geringer Anteil in verzehrsfertigen Produkten zu finden ist. Naringenin in freier Form kommen nicht in einer für die erfinderische Wirkung ausreichend hohen Konzentration (> 5 ppm) in Orangen-, Zitronen oder Grapefruitsäften vor. So wurde in Yanez, J. A.; Remsberg, C. M.; Miranda, N. D.; Vega-Villa, K. R.; Andrews, P. K.; Davies, N. M., Pharmacokinetics of selected chiral flavonoids: hesperetin, naringenin and eriodictyol in rats and their content in fruit juices. Biopharmaceutics & Drug Disposition 2008, 29, (2), 63-82, Naringenin in Orangensäften mit maximal 0,5 ppm, in Grapefruitsäften bis ca. 2,06 ppm gefunden, was aber eine regelmäßig zu geringe Konzentration zur Entfaltung der süßoptimierenden Wirkung ist, insbesondere da in den gleichen Säften die 250fache Konzentration des sehr bitteren Naringins zu finden ist.
  • Bei Naringenin, das im Sinne der vorliegenden Erfindung bevorzugt ist, kann es sich sowohl als R-Naringenin als auch um S-Naringenin sowie Mischungen der beiden Enantiomere handeln. Naringenin, im Sinne der vorliegenden Erfindung, liegt bevorzugt als Gemisch von R- und S-Naringenin vor wobei etwa 0,01 bis etwa 99,9, vorzugsweise etwa 50 bis 99,5, besonders bevorzugt 90 bis 99 Gew.-%, S-Naringenin in Bezug auf die Gesamtmenge an Naringenin vorliegen können.
  • Diese Mischungen lassen sich nach dem weiter oben beschriebenen enzymatischen oder fermentativen Verfahren der EP 2692729 A1 aus einem oder mehreren der folgenden Flavonoide erhalten: Naringenin, Naringin, Narirutin. Soweit diese Schriften die Herstellung der Mischungen beschreiben, wird ihr Inhalt hiermit durch Bezugnahme eingeschlossen.
    • SÜSSE STOFFE
  • Als süße Stoffe oder süß schmeckende Stoffe kommen zunächst süß schmeckende Kohlenhydrate und speziell Zucker (Saccharose) in Frage, wie etwa Saccharose, Trehalose, Lactose, Maltose, Melizitose, Raffinose, Palatinose, Lactulose, D-Fructose, D-Glucose, D-Galactose, L-Rhamnose, D-Sorbose, D-Mannose, D-Tagatose, D-Arabinose, L-Arabinose, D-Ribose, D-Glycerinaldehyd, oder Maltodextrine verschiedener Polymerisationsgrade. Ebenfalls geeignet sind pflanzliche Zubereitungen, die diese Stoffe enthalten, beispielsweise auf Basis von Zuckerrüben (Beta vulgaris ssp., Zuckerfraktionen, Zuckersirup, Melasse), Zuckerrohr (Saccharum officinarum ssp., Melasse, Zuckerrohrsirup), Honig, Ahornsirup (Acer ssp.) oder Agaven (Agavendicksaft).
  • In Betracht kommen auch
    • (i) synthetische, d.h. in der Regel enzymatisch hergestellte Stärke oder Zuckerhydrolysate (Invertzucker, Fructosesirup);
    • (ii) Fruchtkonzentrate (z.B. auf Basis von Äpfeln oder Birnen);
    • (iii) Zuckeralkohole (z.B. Erythritol, Threitol, Arabitol, Ribotol, Xylitol, Sorbitol, Mannitol, Dulcitol, Lactitol);
    • (iv) Süß schmeckende Proteine und Peptide (z.B. Miraculin, Monellin, Thaumatin, Curculin, Brazzein);
    • (v) Süßstoffe (z.B. Magap, Natriumcyclamat, Acesulfam K, Neohesperidindihydrochalkon, Saccharin Natriumsalz, Aspartam, Superaspartam, Neotam, Alitam, Sucralose, Stevioside, Rebaudioside, Rubusoside, Suavioside, Mogroside, Lugduname, Carrelame, Sucrononate, Sucrooctate, Monatin, Phenylodulcin, Phyllodulcin, Abrusoside (z.B. in WO 2015 091,298 beschrieben);
    • (vi) natürlich vorkommende Süßstoffe, ausgewählt aus der Untergruppe bestehend aus Steviosid, Steviolbiosid, Rebaudiosid A, weiteren Steviolglycosiden wie Rebaudiosid B, Rebaudiosid C, Rebaudiosid D, Rebaudiosid E, Rebaudiosid F, Rebaudiosid G, Rebaudiosid H, Dulcosid und/oder Rubusosid, Oslandin, Polypodosid A, Strogin 1, Strogin 2, Strogin 4, Selligueanin A, Dihydroquercetin-3-acetat, Perillartin, Telosmosid A15, Periandrin I-V, Phyllodulcin, Pterocaryosiden, Cyclocaryosiden, Mukuroziosiden, trans-Anethol, trans-Cinnamaldehyd, Bryosiden, Bryonosiden, Bryonodulcosiden, Carnosiflosiden, Scandenosiden, Gypenosiden, Trilobatin, Phloridzin, Dihydroflavanolen, Hematoxylin, Cyanin, Chlorogensäure, Albiziasaponin, Telosmosiden, Gaudichaudiosid, Mogrosiden, Hernandulcin, Glycyrrhetinsäure, Balansin A, Balansin B;
    • (vii) Die natürlich vorkommenden Süßstoffe aus der Gruppe (i) können in der erfindungsgemäßen Aromamischungen auch eingesetzt werden in Form von Extrakten oder angereicherten Fraktionen dieser Extrakte, insbesondere Thaumatococcus-Extrakte (Katemfestaude), Extrakte aus Stevia ssp. (insbesondere Stevia rebaudiana), Swingle-Extrakt (Momordica bzw. Siratia grosvenorii, Luo-Han-Guo), Extrakte aus Süßholzwurzel, auch Glycerrhyzia ssp. (insb. Glycerrhyzia glabra), Rubus ssp. (insbesondere Rubus suavissimus), Citrus-Extrakte, Extrakte aus Hydrangea macrophylla var. thunbergii Makino, Extrakte aus Lippia dulcis, Extrakte aus Mycetia balansae sowie entsprechend angereicherte Fraktionen dieser Extrakte.
    • (viii) Süß schmeckende Aminosäuren (z.B. Glycin, D-Leucin, D-Threonin, D-Asparagin, D-Phenylalanin, D-tryptophan, L-Prolin);
    • (viii) Weitere süß schmeckende niedermolekulare Substanzen, wie z.B. Hernandulcin, Dihydrochalconglykoside, Glycyrrhizin, Glycerrhetinsäure, ihre Derivate und Salze, Extrakte von Lakritz (Glycyrrhizza glabra ssp.), Lippia dulcis Extrakte, Momordica ssp. Extrakte oder
    • (ix) Fruchtzubereitungen oder Extrakte z.B. aus Momordica grosvenori [Luo Han Guo], Hydrangea dulcis wie in EP 2,298,084-B1 beschrieben oder Stevia ssp. (z.B. Stevia rebaudiana) Extrakte
    • (x) Enzymatisch behandelte glycosidische Süßstoffe oder Extrakte aus Stevia ssp. oder Rubus ssp., wie in WO 2015 062,998 eschrieben.
    • (xi) Extrakte oder isolierte Balansine aus Mycetia balansae wie in WO 2012 164,062 beschrieben.
  • Dabei ist es aus anwendungstechnischen Gründen bevorzugt, dass diese süßen Stoffe oder deren Mischungen in der oralen Zubereitungen eine Süßintensität erreichen, die mindestens einer Süßintensität einer vergleichenden oralen Zubereitung entspricht, die nur 2 % Saccharose ohne weitere süße Stoffe enthält.
    • AROMASTOFFE
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten diese als optionale Komponente (d) Aromastoffe.
  • Geeignete Aromastoffe können ausgewählt sein aus der folgenden Liste: Acetophenon, Allylcapronat, alpha-Ionon, beta-Ionon, Anisaldehyd, Anisylacetat, Anisylformiat, Benzaldehyd, Benzothiazol, Benzylacetat, Benzylalkohol, Benzylbenzoat, Butylbutyrat, Butylcapronat, Butylidenphthalid, Carvon, Camphen, Caryophyllen, Cineol, Cinnamylacetat, Citral, Citronellol, Citronellal, Citronellylacetat, Cyclohexylacetat, Cymol, Damascon, delta-Decalacton, Diacetyl, Dihydrocumarin, Dimethylanthranilat, Dodecalacton, Essigsäure, Ethylacetat, Ethoxyethylacetat, Ethylbuttersäure, Ethylbutyrat, Ethylcaprinat, Ethylcapronat, Ethylcrotonat, Ethylfuraneol, Ethylguajakol, Ethylisobutyrat, Ethylisovalerianat, Ethyllactat, Ethylmethylbutyrat, Ethylpropionat, Eucalyptol, Eugenol, Ethylheptylat, , Geraniol, Geranylacetat, Methyldihydrojasmonat (z.B. Hedion®), Heliotropin, 2-Heptanon, 3-Heptanon, 4-Heptanon, trans-2-Heptenal, cis-4-Heptenal, trans-2-Hexenal, cis-3-Hexenol, trans-2-Hexensäure, trans-3-Hexensäure, cis-3-Hexenylacetat, cis-3-Hexenylcapronat, trans-2-Hexenylcapronat, cis-3-Hexenylformiat, para-Hydroxybenzylaceton, Isoamylalkohol, Isoamylisovalerianat, Isobutylbutyrat, Isobutyraldehyd, Isoeugenolmethylether, Isopropylmethylthiazol, Laurinsäure, Leavulinsäure, Linalool, Linalooloxid, Linalylacetat, Menthol, Menthofuran, Methylanthranilat, Methylbutanol, Methylbuttersäure, 2-Methylbutylacetat, Methylcapronat, Methylcinnamat, 5-Methylfurfural, 3,2,2-Methylcyclopentenolon, 6,5,2-Methylheptenon, Methyljasmonat, 2-Methylmethylbutyrat, 2-Methyl-2-Pentenolsäure, Methylthiobutyrat, 3,1-Methylthiohexanol, 3-Methylthiohexylacetat, Nerol, Nerylacetat, trans,trans-2,4-Nonadienal, 2,4-Nonadienol, 2,6-Nonadienol, Nootkaton, delta Octalacton, gamma Octalacton, 2-Octanol, 3-Octanol, 1,3-Octenol, 1-Octylacetat, 3-Octylacetat, Palmitinsäure, Paraldehyd, Phellandren, Pentandion, Phenylethylacetat, Phenylethylalkohol, Phenylethylisovalerianat, Propionaldehyd, Propylbutyrat, Pulegon, Pulegol, Sinensal, Sulfurol, Terpinen, Terpineol, Terpinolen, 8,3-Thiomenthanon, 4,4,2-Thiomethylpentanon, Thymol, delta-Undecalacton, gamma-Undecalacton, Valencen, Valeriansäure, Vanillin, Acetoin, Ethylvanillin, Ethylvanillinisobutyrat (= 3-Ethoxy-4-isobutyryloxybenzaldehyd), 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon und dessen Abkömmlinge (dabei vorzugsweise Homofuraneol (= 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanon), Homofuronol (= 2-Ethyl-5-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon und 5-Ethyl-2-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon), Maltol und Maltol-Abkömmlinge (dabei vorzugsweise Ethylmaltol), Cumarin und Cumarin-Abkömmlinge, gamma-Lactone (dabei vorzugsweise gamma-Undecalacton, gamma-Nonalacton, gamma-Decalacton), delta-Lactone (dabei vorzugsweise 4-Methyldeltadecalacton, Massoilacton, Deltadecalacton, Tuberolacton), Methylsorbat, Divanillin, 4-Hydroxy-2(oder 5)-ethyl-5(oder 2)-methyl-3(2H)furanon, 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenon, 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanon, Essigsäureisoamylester, Buttersäureisoamylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan, Phenylacetaldehyd, 2-Methyl-3-(methylthio)furan, 2-Methyl-3-furanthiol, bis(2-Methyl-3-furyl)disulfid, Furfurylmercaptan, Methional, 2-Acetyl-2-thiazolin, 3-Mercapto-2-pentanon, 2,5-Dimethyl-3-furanthiol, 2,4,5-Trimethylthiazol, 2-Acetylthiazol, 2,4-Dimethyl-5-ethylthiazol, 2-Acetyl-1-pyrrolin, 2-Methyl-3-ethylpyrazin, 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin, 2-Ethyl-3,6-dimethylpyrazin, 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin, 3-Isopropyl-2-methoxypyrazin, 3-Isobutyl-2-methoxypyrazin, 2-Acetylpyrazin, 2-Pentylpyridin, (E,E)-2,4-Decadienal, (E,E)-2,4-Nonadienal, (E)-2-Octenal, (E)-2-Nonenal, 2-Undecenal, 12-Methyltridecanal, 1-Penten-3-on, Guajakol, 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanon, 3-Hydroxy-4-methyl-5-ethyl-2(5H)-furanon, Zimtaldehyd, Zimtalkohol, Methylsalicylat, Isopulegol sowie (hier nicht explizit genannte) Stereoisomere, Enantiomere, Stellungsisomere, Diastereomere, cis/trans-Isomere bzw. Epimere dieser Substanzen.
  • Typische Beispiele sind weiterhin: alpha-Ionon, beta-Ionon, Benzaldehyd, Citral, Damascon, delta-Decalacton, Diacetyl, Dimethylanthranilat, Dodecalacton, Essigsäure, Ethylacetat, Ethylbutyrat, Ethylfuraneol, Ethylisobutyrat, Ethylisovalerianat, Ethylmethylbutyrat, Ethylpropionat, Geraniol, Geranylacetat, Heliotropin, trans-2-Hexenal, cis-3-Hexenol, cis-3-Hexenylacetat, para-Hydroxybenzylaceton, Isobutyraldehyd, Linalool, Linalylacetat, 3,2,2-Methylcyclopentenolon, 2-Methylmethylbutyrat, Nerol, Nerylacetat, Vanillin, Ethylvanillin, 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon, Homofuronol (= 2-Ethyl-5-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon und 5-Ethyl-2-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon), Maltol und Maltol-Abkömmlinge (dabei vorzugsweise Ethylmaltol), gamma-Lactone (dabei vorzugsweise gamma-Undecalacton, gamma-Nonalacton, gamma-Decalacton), delta-Lactone (dabei vorzugsweise 4-Methyldeltadecalacton, Massoilacton, Deltadecalacton, Tuberolacton), 4-Hydroxy-2(oder 5)-ethyl-5(oder 2)-methyl-3(2H)furanon, 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenon, 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanon, Essigsäureisoamylester, Buttersäureisoamylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, (E,E)-2,4-Decadienal, Guajakol, Zimtaldehyd sowie (hier nicht explizit genannte) Stereoisomere, Enantiomere, Stellungsisomere, Diastereomere, cis/trans-Isomere bzw. Epimere dieser Substanzen.
  • Bei der Komponente (d) kann es sich auch modulierende Aroma- und/oder Geschmackstoffe handeln, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Adenosin-5'-monophosphat, Cytidin-5'-monophosphat, Inosin-5'-monophosphat, und deren pharmazeutisch akzeptablen Salzen; Lactisolen; 2,4-Dihydroxybenzoesäure; 3-Hydroxybenzoesäure; Natriumsalzen, vorzugsweise Natriumchlorid, Natriumlactat, Natriumcitrat, Natriumacetat, Natriumgluconoat; Hydroxyflavanonen, wie zum Beispiel Eriodictyol, Homoeriodictyol, und deren Natriumsalzen; Hydroxybenzoesäureamiden, wie zum Beispiel 2,4-Dihydroxybenzoesäurevanillylamid, 2,4-Di-hydroxybenzoesäure-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amid, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amid, 2-Hydroxy-benzoesäure-N-4-(hydroxy-3-methoxybenzyl)amid, 4-Hydroxybenzoesäure-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-amid, 2,4-Dihydroxy-benzoesäure-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amid-Mono-natriumsalz, 2,4-Dihydroxy-benzoesäure-N-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethyl-amid, 2,4-Dihydroxybenzoesäure-N-(4-hydroxy-3-ethoxybenzyl)amid, 2,4-Dihydroxybenzoesäure-N-(3,4-dihydroxybenzyl)amid und 2-Hydroxy-5-methoxy-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]amid; 4-Hydroxy-benzoesäurevanillylamid; Hydroxydeoxybenzoinen, wie zum Beispiel 2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanon, 1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanon, 1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethanon); Hydroxyphenlaalkandionen, wie zum Beispiel Gingerdion-[2], Gingerdion-[3], Gingerdion-[4], Dehydrogingerdion-[2], Dehydrogingerdion-[3], Dehydrogingerdion-[4]); Diacetyltrimeren; γ-Aminobuttersäuren und Divanillinen; Bicyclo[4.1.0]heptan-7-carbonsäureamide; Cyclopropancarbonsäure(3-methyl-cyclohexyl)amide, aromatische Neo-Menthylamide; Geranylaminederivate der Oxalsäure sowie Neomenthylderivate.
    • STOFFGEMISCHE
  • Die erfindungsgemäßen Stoffgemische können die Komponenten (a) und (b) im Gewichtsverhältnis von etwa 99:1 bis etwa 1:99 enthalten. Besonders bevorzugt ist es dabei, wenn die Komponente (b) ein Gemisch von S- und R-Naringenin darstellt, beispielsweise im Gewichtsverhältnis 99:1 bis 80:20 und insbesondere etwa 97:3 bis etwa 90:10.
  • Weiterhin bevorzugt sind Stoffgemische, enthaltend
    1. (a) etwa 1 bis etwa 25 Gew.-% Phloretin
    2. (b) etwa 1 bis etwa 25 Gew.-% Naringenin
    3. (c) etwa 1 bis etwa 50 Gew.-% mindestens einen weiteren süßen Stoff, der von Phloretin und Naringenin verschieden ist,
    mit der Maßgabe, dass sich die Mengenangaben gegebenenfalls unter Zugabe von Aromastoffen, die die optionale Komponente (d) bilden zu 100 Gew.-% ergänzen.
  • Eine typische Zusammensetzung der Mischungen bezogen auf die Komponenten (a) und (b) sieht daher beispielsweise wie folgt aus:
    • (a) etwa 5 bis etwa 99,8, vorzugsweise etwa 25 bis 75, besonders bevorzugt 40 bis 60 Gew.-% Phloretin,
    • (b1) etwa 0,1 bis etwa 94,9, vorzugsweise etwa 25 bis 75, besonders bevorzugt 40 bis 60 Gew.-% S-Naringenin, wobei eines der Naringenin-Enantiomere in Bezug auf den Gesamtgehalt an Naringenin zu 100:1 bis 1:100 vorliegen können,
    • (b2) etwa 0,1 bis etwa 94,9, vorzugsweise etwa 25 bis 75, besonders bevorzugt 40 bis 60 Gew.-% R-Naringenin, wobei eines der der Naringenin-Enantiomere in Bezug auf Gesamtgehalt an Naringenin zu 100:1 bis 1:100 vorliegen können,
    wobei die Maßgabe besteht, dass sich die Mengenangaben zu 100 Gew.-% ergänzen.
  • Besonders vorteilhaft sind indes Mischungen, die der vorhergehenden Zusammensetzung folgen und dabei
    • (a) etwa 5 bis etwa 90, vorzugsweise zwischen 25 bis 75, besonders bevorzugt 45 bis 55 Gew.-% Phloretin,
    • (b1) zwischen 10 bis etwa 85, vorzugsweise zwischen 30 bis 70, besonders bevorzugt 45 bis 55 Gew.-% S-Naringenin,
    • (b2) zwischen 0,1 bis etwa 85, vorzugsweise zwischen 0,1 bis 50, besonders bevorzugt 0,1 bis 1 Gew.-% R-Naringenin,
    enthalten sind.
  • Ganz besonders vorteilhaft sind indes Mischungen, die der vorhergehenden Zusammensetzung folgen und dabei
    • (a) mehr als 30 Gew.-% Phloretin,
    • (b1) mehr als 30 Gew.-% S-Naringenin,
    • (b2) weniger als 1 Gew.-% R-Naringenin
    enthalten.
  • Zu den bevorzugten Ausführungsformen gehören auch Stoffgemische, die die Komponenten (a+b) und (c) im Gewichtsverhältnis von etwa 20:80 bis 80:20, vorzugsweise etwa 40:60 bis 60:40 und insbesondere etwa 50:50 enthalten.
  • Diese Mischungen lassen sich nach dem weiter oben beschriebenen enzymatischen oder fermentativen Verfahren der EP 2692729 aus einem oder mehreren der folgenden Flavonoide erhalten: Naringenin, Naringin, Narirutin. Soweit diese Schriften die Herstellung der Mischungen beschreiben, wird ihr Inhalt hiermit durch Bezugnahme eingeschlossen.
    • ORALE ZUBEREITUNGEN
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft orale Zubereitungen, speziell Nahrungsmittel die die oben beschriebenen Stoffgemische mit oder ohne Gehalt an Aromastoffen enthalten, und zwar vorzugsweise in Mengen von 0,00001 bis etwa 2 Gew.-%. Weitere bevorzugte Zusatzmengen sind 0,0001 bis etwa 1,5 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis etwa 1 Gew.-%, weiter bevorzugt etwa 0,01 bis etwa 0,5 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt etwa 0,05 bis 0,1 Gew.-%
  • Insbesondere enthalten die oralen Zubereitungen im Allgemeinen und die Nahrungsmittel im Besonderen etwa 10 bis etwa 100 ppm Phloretin und etwa 10 bis etwa 100 ppm Naringenin.
  • Typische Beispiele für orale Zubereitungen umfassen:
    • Backwaren, beispielsweise Brot, Trockenkekse, Kuchen, sonstiges Gebäck,
    • Süßwaren (beispielsweise Schokoladen, Schokoladenriegelprodukte, sonstige Riegelprodukte, Fruchtgummi, Hart- und Weichkaramellen, Kaugummi),
    • alkoholische oder nicht-alkoholische Getränke (beispielsweise Kaffee, Tee, Eistee, Wein, weinhaltige Getränke, Bier, bierhaltige Getränke, Liköre, Schnäpse, Weinbrände, (carbonisierte) fruchthaltige Limonaden, (carbonisierte) isotonische Getränke, (carbonisierte) Erfrischungsgetränke, Nektare, Schorlen, Obst- und Gemüsesäfte,
    • Frucht- oder Gemüsesaftzubereitungen,
    • Instantgetränke (beispielsweise Instant-Kakao-Getränke, Instant-Tee-Getränke, Instant-Kaffeegetränke, Instant-Fruchtgetränke),
    • Fleischprodukte (beispielsweise Schinken, Frischwurst- oder Rohwurstzubereitungen, gewürzte oder marinierte Frisch- oder Pökelfleischprodukte),
    • Eier oder Eiprodukte (Trockenei, Eiweiß, Eigelb), Getreideprodukte (beispielsweise Frühstückscerealien, Müsliriegel, vorgegarte Fertigreis-Produkte),
    • Milchprodukte (beispielsweise Milchgetränke, Buttermilchgetränke, Milcheis, Joghurt, Kefir, Frischkäse, Weichkäse, Hartkäse, Trockenmilchpulver, Molke, Molkegetränke, Butter, Buttermilch, teilweise oder ganz hydrolisierte Milchprotein-haltige Produkte),
    • Produkte aus Sojaprotein oder anderen Sojabohnen-Fraktionen (beispielsweise Sojamilch und daraus gefertigte Produkte, Fruchtgetränke mit Sojaprotein, Sojalecithinhaltige Zubereitungen, fermentierte Produkte wie Tofu oder Tempe oder daraus gefertigte Produkte),
    • Produkte aus anderen pflanzlichen Proteinquellen, beispielsweise Haferprotein-Getränke,
    • Fruchtzubereitungen (beispielsweise Konfitüren, Fruchteis, Fruchtsoßen, Fruchtfüllungen),
    • Gemüsezubereitungen (beispielsweise Ketchup, Soßen, Trockengemüse, Tiefkühlgemüse, vorgegarte Gemüse, eingekochte Gemüse),
    • Knabberartikel (beispielsweise gebackene oder frittierte Kartoffelchips oder Kartoffelteigprodukte, Extrudate auf Mais- oder Erdnussbasis),
    • Produkte auf Fett- und Ölbasis oder Emulsionen derselben (beispielsweise Mayonnaise, Remoulade, Dressings),
    • sonstige Fertiggerichte und Suppen (beispielsweise Trockensuppen, Instant-Suppen, vorgegarte Suppen),
    • Gewürze, Würzmischungen sowie insbesondere Aufstreuwürzungen (englisch: Seasonings), die beispielsweise im Snackbereich Anwendung finden.
  • Besonders bevorzugt sind hier Süßwaren, Milchprodukte und ganz besonders nicht-alkoholische Getränke, wobei gesüßte Getränke bevorzugt sind.
  • Des Weiteren kann es sich bei den oralen Zubereitungen auch Zahn- und Mundpflegprodukte, wie beispielsweise Zahnpasten, Mundwässer oder Kaugummis handeln.
    • NAHRUNGSMITTELZUSATZSTOFFE
  • In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist vorgesehen, dass die oralen Zubereitungen und speziell die Nahrungsmittel weitere Hilfs- und Zusatzstoffe, wie zum Beispiel Starterkulturen, Emulgatoren, Verdickungsmittel, Lebensmittelsäuren, Säureregulatoren, Vitamine, Antioxidantien, Lebensmittelfarbstoffe und dergleichen in Mengen von beispielsweise etwa 0,1 bis etwa 10 Gew.-%, vorzugsweise etwa 0,5 bis etwa 8 Gew.-%, insbesondere etwa 1 bis etwa 5 Gew.-% und besonders bevorzugt etwa 2 bis etwa 3 Gew.-% enthalten können.
    • Emulgatoren
  • Emulgatoren zeichnen sich durch die wichtige Eigenschaft aus, sowohl in Wasser als auch in Fett löslich zu sein. Emulgatoren bestehen meist aus einem fettlöslichen und einem wasserlöslichen Teil. Sie kommen immer dann zum Einsatz, wenn Wasser und Öl zu einer beständigen, homogenen Vermischung gebracht werden sollen.
  • Geeignete Emulgatoren, die in der lebensmittelverarbeitenden Industrie verwendet werden sind ausgewählt aus: Ascorbylpalmitat (E 304) Lezithin (E 322) Phosphorsäure (E 338) Natriumphosphat (E 339) Kaliumphosphat (E 340) Kalziumphosphat (E 341) Magnesiumorthophosphat (E 343) Propylenglykolalginat (E 405) Polyoxyethylen(8)stearat (E 430) Polyoxyethylenstearat (E 431) Ammoniumphosphatide (E 442) Natriumphosphat und Kaliumphosphat (E 450) Natriumsalze der Speisefettsäuren (E 470 a) Mono- und Diglyceride von Speisefettsäuren (E 471) Essigsäuremonoglyceride (E 472 a) Milchsäuremonoglyceride (E 472 b) Zitronensäuremonoglyceride (E 472 c) Weinsäuremonoglyceride (E 472 d) Diacetylweinsäuremonoglyceride (E 472 e) Zuckerester von Speisefettsäuren (E 473) Zuckerglyceride (E 474) Polyglyceride von Speisefettsäuren (E 475) Polyglycerin-Polyricinoleat (E 476) Propylenglykolester von Speisefettsäuren (E 477) Natriumstearoyllaktylat (E 481) Calciumstearoyl-2-lactylat (E 482) Stearyltartrat (E 483) Sorbitanmonostearat (E 491) Stearinsäure (E 570).
    • Verdickungsmittel
  • Verdickungsmittel sind Stoffe, die in erster Linie in der Lage sind, Wasser zu binden. Durch Entzug von ungebundenem Wasser kommt es zur Erhöhung der Viskosität. Ab einer für jedes Verdickungsmittel charakteristischen Konzentration treten zu diesem Effekt auch noch Netzwerkeffekte auf, die zu einer meist überproportionalen Erhöhung der Viskosität führen. Man spricht in diesem Fall davon, dass Moleküle miteinander 'kommunizieren', d.h. verschlaufen. Bei den meisten Verdickungsmitteln handelt es sich um lineare oder verzweigte Makromoleküle (z. B. Polysaccharide oder Proteine), die durch intermolekulare Wechselwirkungen, wie Wasserstoffbrücken, hydrophobe Wechselwirkungen oder Ionenbeziehungen miteinander interagieren können. Extremfälle von Dickungsmitteln sind Schichtsilikate (Bentonite, Hectorite) oder hydratisierte SiO2-Partikel, die als Teilchen dispergiert vorliegen und in ihrer festkörperartigen Struktur Wasser binden können bzw. aufgrund der beschriebenen Wechselwirkungen miteinander interagieren können. Beispiele sind:
    • E 400 -
    Alginsäure
    E 401 -
    Natriumalginat
    E 402 -
    Kaliumalginat
    E 403 -
    Ammoniumalginat
    E 404 -
    Calciumalginat
    E 405 -
    Propylenglycolalginat
    E 406 -
    Agar Agar
    E 407 -
    Carrgeen, Furcelleran
    E 407 -
    Johannisbrotkernmehl
    E 412 -
    Guarkernmehl
    E 413 -
    Traganth
    E 414 -
    Gummi arabicum
    E 415 -
    Xanthan
    E 416 -
    Karaya (IndischerTraganth)
    E 417 -
    Tarakernmehl (Peruanisches Johannisbrotkernmehl)
    E 418 -
    Gellan
    E 440 -
    Pektin, Opekta
    E 440ii -
    Amidiertes Pektin
    E 460 -
    Mikrokristalline Cellulose, Cellulosepulver
    E 461 -
    Methylcellulose
    E 462 -
    Ethylcellulose
    E 463 -
    Hydroxypropylcellulose
    E 465 -
    Methylethylcellulose
    E 466 -
    Carboxymethylcellulose, Natriumcarboxymethylcellulose
    Lebensmittelsäuren
  • Die Nahrungsmittel können Carbonsäuren enthalten. Säuren im Sinne der Erfindung sind bevorzugt in Lebensmitteln zulässige Säuren, insbesondere die hier genannten:
    • E 260 -
    Essigsäure
    E 270 -
    Milchsäure
    E 290 -
    Kohlendioxid
    E 296 -
    Apfelsäure
    E 297 -
    Fumarsäure
    E 330 -
    Citronensäure
    E 331 -
    Natriumcitrat
    E 332 -
    Kaliumcitrat
    E 333 -
    Calciumcitrat
    E 334 -
    Weinsäure
    E 335 -
    Natriumtartrat
    E 336 -
    Kaliumtartrat
    E 337 -
    Natrium-Kaliumtartrat
    E 338 -
    Phosphorsäure
    E 353 -
    Metaweinsäure
    E 354 -
    Calciumtartrat
    E 355 -
    Adipinsäure
    E 363 -
    Bernsteinsäure
    E 380 -
    Triammoniumcitrat
    E 513 -
    Schwefelsäure
    E 574 -
    Gluconsäure
    E 575 -
    Glucono-delta-Lacton
    Säureregulatoren
  • Säureregulatoren sind Lebensmittelzusatzstoffe, die den Säuregrad oder die Basizität und damit den gewünschten pH-Wert eines Lebensmittels konstant halten. Es handelt sich meist um organische Säuren und deren Salze, Carbonate, seltener auch um anorganische Säuren und deren Salze. Der Zusatz eines Säureregulators verstärkt teils die Stabilität und Festigkeit des Lebensmittels, bewirkt eine erwünschte Ausfällung und verbessert die Wirkung von Konservierungsmitteln. Im Gegensatz zu Säuerungsmitteln werden sie nicht zur Geschmacksveränderung von Lebensmitteln benutzt. Ihre Wirkung beruht auf der Bildung eines Puffersystems im Lebensmittel, bei dem sich auf Zugabe von sauren oder basischen Stoffen der pH-Wert nicht oder nur geringfügig ändert. Beispiele sind:
    • E 170
    - Calciumcarbonat
    E 260-263
    - Essigsäure und Acetate
    E 270
    - Milchsäure
    E 296
    - Äpfelsäure
    E 297
    - Fumarsäure
    E 325-327
    - Lactate (Milchsäure)
    E 330-333
    - Citronensäure und Citrate
    E 334-337
    - Weinsäure und Tartrate
    E 339-341
    - Orthophosphate
    E 350-352
    - Malate (Äpfelsäure)
    E 450-452
    - Di-, Tri- und Polyphosphate
    E 500-504
    - Carbonate (Kohlensäure)
    E 507
    - Salzsäure und ChlorideE 513-517Schwefelsäure und Sulfate
    E 524-528
    - Hydroxide
    E 529-530
    - Oxide
    E 355-357
    - Adipinsäure und Adipate
    E 574-578
    - Gluconsäure und Gluconate
    Vitamine
  • In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können die Nahrungsmittelzusatzstoffe als weitere fakultative Gruppe von Zusatzstoffen Vitamine enthalten. Vitamine verfügen über unterschiedlichste biochemische Wirkungsweisen. Einige wirken ähnlich wie Hormone und regulieren den Mineralmetabolismus (z.B. Vitamin D), oder wirken auf das Wachstum von Zellen und Gewebe sowie die Zelldifferenzierung (z.B. einige Formen des Vitamin A). Andere stellen Antioxidantien dar (z.B. Vitamin E und unter bestimmten Umständen auch Vitamin C). Die größte Zahl von Vitaminen (z.B. die B-Vitamine) stellen Vorstufen für enzymatische Co-Faktoren dar, die Enzyme dabei unterstützen, bestimmte Prozesse im Metabolismus zu katalysieren. In diesem Zusammenhang können Vitamin mitunter eng an die Enzyme gebunden sein, beispielsweise als Teil der prostetischen Gruppe: ein Beispiel hierfür ist Biotin, das ein Teil des Enzyms ist, welches für den Aufbau von Fettsäuren verantwortlich ist. Vitamine können andererseits auch weniger stark gebunden sein und dann als Co-Katalysatoren wirken, beispielsweise als Gruppen, die sich leicht abspalten lassen und chemische Gruppen oder Elektronen zwischen den Molekülen transportieren. So transportiert beispielsweise Folsäure Methyl-, Formyl- und Methylengruppen in die Zelle. Obwohl ihre Unterstützung in Enzym-Substrat-Reaktionen wohl bekannt ist, sind auch ihre übrigen Eigenschaften für den Körper von großer Bedeutung.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kommen als Vitamine Stoffe in Betracht, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus
    • Vitamin A (Retinol, Retinal, Betakarotin),
    • Vitamin B1 (Thiamin),
    • Vitamin B2 (Rioflavin),
    • Vitamin B3 (Niacin, Niacinamid),
    • Vitamin B5 (Panthothensäure),
    • Vitamin B6 (Pyridoxin, Pyridoxamin, Paridoxal),
    • Vitamin B7 (Biotin),
    • Vitamin B9 (Folsäure, Folinsäure),
    • Vitamin B12 (Cyanobalamin, Hydroxycobalmin, Methylcobalmin),
    • Vitamin C (Ascorbinsäure),
    • Vitamin D (Cholecalciferol),
    • Vitamin E (Tocopherole, Tocotrienole) und
    • Vitamin K (Phyllochinon, Menachinon).
  • Die bevorzugten Vitamine sind neben der Ascorbinsäure die Gruppe der Tocopherole.
    • Antioxidantien
  • In der Lebensmittelindustrie werden sowohl natürliche als auch künstliche Antioxidationsmittel verwendet. Natürliche und künstliche Antioxidantien unterscheiden sich in erster Linie dadurch, dass erstere natürlich in der Nahrung vorkommen und letztere künstlich hergestellt werden. So werden natürliche Antioxidationsmittel, so sie als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt werden sollen, beispielsweise aus Pflanzenölen gewonnen. Vitamin E - auch als Tocopherol bekannt - wird beispielsweise häufig aus Sojaöl hergestellt. Synthetische Antioxidantien wie das Propylgallat, das Octylgallat und das Dodecylgallat werden dagegen durch chemische Synthese gewonnen. Die Gallate können bei empfindlichen Personen Allergien auslösen. Weitere einsetzbare Antioxidantien in Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung sind: Schwefeldioxid, E 220 Sulfite Natriumsulfit, E 221 Natriumhydrogensulfit, E 222 Natriumdisulfit, E 223 Kaliumdisulfit, E 224 Kalziumsulfit, E 226 Kalziumhydrogensulfit, E 227 Kaliumhydrogensulfit, E 228 Milchsäure, E 270 Ascorbinsäure, E 300 Natrium-L-Ascorbat, E 301 Calcium-L-Ascorbat, E 302 Ascorbinsäureester, E 304 Tocopherol, E 306 Alpha-Tocopherol, E 307 Gamma-Tocopherol, E 308 Delta-Tocopherol, E 309 Propylgallat, E 310 Octygallat, E 311 Dodecylgallat, E 312 Isoascorbinsäure, E 315 Natriumisoascorbat, E 316 tertiär-Butylhydrochinon (TBHQ), E 319 Butylhydroxianisol, E 320 Butylhydroxitoluol, E 321 Lecithin, E 322 Citronensäure, E 330 Salze der Zitronensäure (E 331 & E 332) Natriumzitrat, E 331 Kaliumzitrat, E 332 Calcium-Dinatrium-EDTA, E 385 Diphosphate, E 450 Dinatriumdiphosphat, E 450a Trinatriumdiphosphat, E 450b Tetranatriumdiphosphat, E 450c Dikaliumdiphosphat, E 450d Trekaliumdiphosphat, E 450e Dikalziumdiphosphat, E 450f Kalziumdihydrogendiphosphst, E 450g Triphosphate, E 451 Pentanatriumtriphosphat, E451a Pentakaliumtriphosphat, E 451b Polyphosphat, E 452 Natriumpolyphosphat, E 452a Kaliumpolyphosphat, E 452b Natriumkalziumpolyphosphat, E 452c Kalziumpolyphosphat, E 452d Zinn-II-Chlorid, E 512.
    • Lebensmittelfarbstoffe
  • Lebensmittelfarbstoffe oder kurz Farbstoffe sind Lebensmittelzusatzstoffe zum Färben von Lebensmittel. Farbstoffe werden in die Gruppen der natürlichen Farbstoffe und synthetischen Farbstoffe unterteilt. Die naturidentischen Farbstoffe sind ebenfalls synthetischen Ursprungs. Die natur-identische Farbstoffe sind synthetische Nachbildungen von in der Natur vorkommenden, färbenden Substanzen. Geeignete Farbstoffe für den Einsatz in der vorliegenden Zusammensetzung sind ausgewählt aus: Kurkumin, E 100 Riboflavin, Lactoflavin, Laktoflavin, Vitamin B2, E 101 Tartrazin, E 102 Chinolingelb, E 104 Gelborange S, Gelborange RGL, E 110 Cochenille, Karminsäure, echtes Karmin, E 120 Azorubin, Carmoisin, E 122 Amaranth, E 123 Cochenillerot A, Ponceau 4 R, Victoriascharlach 4 R, E 124 Erythrosin, E 127 Allurarot AC, E 129 Patentblau V, E 131 Indigotin, Indigo-Karmin, E 132 Brillantblau FCF, Patentblau AE, Amidoblau AE, E 133 Chlorophylle, Chlorophylline, E 140 Kupferkomplexe der Chlorophylle, Kupfer-Chlorophyllin-Komple, E 141 Brillantsäuregrün, Grün S, E 142 Zuckerkulör, Zuckercouleur, E 150 a Sulfitlaugen-Zuckerkulör, E 150 b Ammoniak-Zuckerkulör, E 150 c Ammoniumsulfit-Zuckerkulör, E 150 d Brillantschwarz FCF, Brillantschwarz PN, Schwarz PN, E 151 Pflanzenkohle, E 153 Braun FK, E 154 Braun HT, E 155 Carotin, Karotin, E 160 a Annatto, Bixin, Norbixin, E 160 b Capsanthin, Capsorubin, E 160 c Lycopin, E 160 d Beta-apo-8'-Carotinal, Apocarotinal, Beta-Apocarotinal, E 160 e Beta-apo-8'-Carotinsäure-Ethylester (C30), Apocarotinester, Beta-Carotinsäureester, E 160 f Lutein, Xanthophyll, E 161 b Canthaxanthin, E 161 g Betanin, Betenrot, E 162 Anthocyane, E 163 Calciumcarbonat, E 170 Titandioxid, E 171 Eisenoxide, Eisenhydroxide, E 172 Aluminium, E 173 Silber, E 174 Gold, E 175 Litholrubin BK, Rubinpigment BK, E 180.
    • MUND- UND ZAHNPFLEGEMITTEL
  • Erfindungsgemäße oral konsumierbare süß schmeckende Produkte können auch der Mund- und Zahnreinigung und-pflege dienen. Beispiele hierfür sind Zahnpasten, Zahngele, Zahnpulver, Mundwässer und dergleichen. Unter Zahnpasten oder Zahncremes werden im allgemeinen gelförmige oder pastöse Zubereitungen aus Wasser, Verdickungsmitteln, Feuchthaltemitteln, Schleif- oder Putzkörpern, Tensiden, Süßmitteln, Aromastoffen, deodorierenden Wirkstoffen sowie Wirkstoffen gegen Mund- und Zahnerkrankungen verstanden. In die erfindungsgemäßen Zahnpasten können alle üblichen Putzkörper, wie z. B. Kreide, Dicalciumphosphat, unlösliches Natriummetaphosphat, Aluminiumsilikate, Calciumpyrophosphat, feinteilige Kunstharze, Kieselsäuren, Aluminiumoxid und Aluminiumoxidtrihydrat eingesetzt werden.
  • Bevorzugt geeignete Putzkörper für die erfindungsgemäßen Zahnpasten sind vor allem feinteilige Xerogelkieselsäuren, Hydrogelkieselsäuren, Fällungskieselsäuren, Aluminiumoxid-trihydrat und feinteiliges alpha -Aluminiumoxid oder Mischungen dieser Putzkörper in Mengen von 15 bis 40 Gew.-% der Zahnpasta. Als Feuchthaltemittel kommen vorwiegend niedermolekulare Polyethylenglykole, Glycerin, Sorbit oder Mischungen dieser Produkte in Mengen bis zu 50 Gew.-% in Frage. Unter den bekannten Verdickungsmitteln sind die verdickenden, feinteiligen Gelkieselsäuren und Hydrokolloide, wie z. B. Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylguar, Hydroxyethylstärke, Polyvinylpyrrolidon, hochmolekulares Polyethylenglykol, Pflanzengummen wie Traganth, Agar-Agar, Carragheenmoos, Gummi arabicum, Xantham-Gum und Carboxyvinylpolymere (z. B. Carbopol®-Typen) geeignet. Zusätzlich zu den Mischungen aus menthofuran und Mentholverbindungen können die Mund- und Zahnpflegemittel insbesondere oberflächenaktive Stoffe, bevorzugt anionische und nichtionische schaumstarke Tenside, wie die bereits oben genannten Stoffe, insbesondere aber Alkylethersulfat-Salze, Alkylpolyglucoside und deren Gemische.
  • Weitere übliche Zahnpastenzusätze sind:
    • Konservierungsmittel und antimikrobielle Stoffe wie z. B. p- Hydroxybenzösäuremethyl-, -ethyl- oder -propylester, Natriumsorbat, Natriumbenzoat, Bromchlorophen, Phenylsalicylsäureester, Thymol und dergleichen;
    • Antizahnsteinwirkstoffe, z. B. Organophosphate wie 1-Hydroxyethan- 1.1-diphosphonsäure, 1-Phosphonpropan-1,2,3-tricarbonsäure und andere, die z. B. aus US 3,488,419 , DE 2224430 A1 und DE 2343196 A1 bekannt sind;
    • andere karieshemmende Stoffe wie z. B. Natriumfluorid, Natriummonofluorphosphat, Zinnfluorid;
    • Süssungsmittel, wie z. B. Saccharin-Natrium, Natrium-Cyclamat, Sucrose, Lactose, Maltose, Fructose oder Apartam®, (L-Aspartyl- L-phenylalanin-methylester), Stiviaextrakte oder deren süßenden Bestandteile, insbesondere Ribeaudioside;
    • Zusätzliche Aromen wie z. B. Eukalyptusöl, Anisöl, Fenchelöl, Kümmelöl, Methylacetat, Zimtaldehyd, Anethol, Vanillin, Thymol sowie Mischungen dieser und anderer natürlicher und synthetischer Aromen;
    • Pigmente wie z. B. Titandioxid;
    • Farbstoffe;
    • Puffersubstanzen wie z. B. primäre, sekundäre oder tertiäre Alkaliphosphate oder Citronensäure/Natriumcitrat;
  • wundheilende und entzündungshemmende Stoffe wie z. B. Allantoin, Harnstoff, Azulen, Kamillenwirkstoffe und Acetylsalicylsäurederivate.
  • Eine bevorzugte Ausführung der kosmetischen Zubereitungen sind Zahnpasten in Form einer wässrigen, pastösen Dispersion, enthaltend Poliermittel, Feuchthaltemittel, Viskositätsregulatoren und gegebenenfalls weitere übliche Komponenten, sowie die Mischung aus Menthofuran und Mentholverbindungen in Mengen von 0,5 bis 2 Gew.-% enthalten.
  • In Mundwässern ist eine Kombination mit wässrig-alkoholischen Lösungen verschiedener Grädigkeit von ätherischen Ölen, Emulgatoren, adstringierenden und tonisierenden Drogenauszügen, zahnsteinhemmenden, antibakteriellen Zusätzen und Geschmackskorrigentien ohne weiteres möglich. Eine weitere bevorzugte Ausführung der Erfindung ist ein Mundwasser in Form einer wässrigen oder wässrig-alkoholischen Lösung enthaltend die Mischung aus Menthofuran und Mentholverbindungen in Mengen von 0,5 bis 2 Gew.-%. In Mundwässern, die vor der Anwendung verdünnt werden, können mit, entsprechend dem vorgesehenen Verdünnungsverhältnis, höheren Konzentrationen ausreichende Effekte erzielt werden.
  • Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise Ethanol, Isopropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden; diese Stoffe entsprechen weitgehend den eingangs geschildern Trägern. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Die Polyole können noch weitere funktionelle Gruppen, insbesondere Aminogruppen, enthalten bzw. mit Stickstoff modifiziert sein. Typische Beispiele sind
    • Glycerin;
    • Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;
    • technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
    • Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
    • Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid;
    • Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
    • Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
    • Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin;
    • Dialkoholamine, wie Diethanolamin oder 2-Amino-1,3-propandiol.
  • Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure sowie die unter der Bezeichnung Surfacine® bekannten Silberkomplexe und die in Anlage 6, Teil A und B der Kosmetikverordnung aufgeführten weiteren Stoffklassen.
    • KAUGUMMIS
  • Bei den bevorzugten oralen Zubereitungen kann es sich auch um Kaugummis handeln. Diese Produkte enthalten typischerweise eine wasserunlösliche und eine wasserlösliche Komponente.
  • Die wasserunlösliche Basis, die auch als "Gummibasis" bezeichnet wird. umfasst üblicherweise natürliche oder synthetische Elastomere, Harze, Fette und Öle, Weichmacher, Füllstoffe, Farbstoffe sowie gegebenenfalls Wachse. Der Anteil der Basis an der Gesamtzusammensetzung macht üblicherweise 5 bis 95, vorzugsweise 10 bis 50 und insbesondere 20 bis 35 Gew.-% aus. In einer typischen Ausgestaltungsform der Erfindung setzt sich die Basis aus 20 bis 60 Gew.-% synthetischen Elastomeren, 0 bis 30 Gew.-% natürlichen Elastomeren, 5 bis 55 Gew.-% Weichmachern, 4 bis 35 Gew.-% Füllstoffe und in untergeordneten Mengen Zusatzstoffe wie Farbstoffe, Antioxidantien und dergleichen zusammen, mit der Maßgabe, dass sie allenfalls in geringen Mengen wasserlöslich sind.
  • Als geeignete synthetische Elastomere kommen beispielsweise Polyisobutylene mit durchschnittlichen Molekulargewichten (nach GPC) von 10.000 bis 100.000 und vorzugsweise 50.000 bis 80.000, Isobutylen-Isopren-Copolymere ("Butyl Elastomere"), Styrol-Butadien-Copolymere (Styrol:Butadien-Verhältnis z.B. 1: 3 bis 3: 1), Polyvinylacetate mit durchschnittlichen Molekulargewichten (nach GPC) von 2.000 bis 90.000 und vorzugsweise 10.000 bis 65.000, Polyisoprene, Polyethylen, Vinylacetat-Vinyllaurat-Copolymere und deren Gemische. Beispiele für geeignete natürliche Elastomere sind Kautschuks wie etwa geräucherter oder flüssiger Latex oder Guayule sowie natürliche Gummistoffe wie Jelutong, Lechi caspi, Perillo, Sorva, Massaranduba balata, Massaranduba chocolate, Nispero, Rosindinba, Chicle, Gutta hang 1kang sowie deren Gemische. Die Auswahl der synthetischen und natürlichen Elastomere und deren Mischungsverhältnisse richtet sich im Wesentlichen danach, ob mit den Kaugummis Blasen erzeugt werden sollen ("bubble gums") oder nicht. Vorzugsweise werden Elastomergemische eingesetzt, die Jelutong, Chicle, Sorva und Massaranduba enthalten.
  • In den meisten Fällen erweisen sich die Elastomere in der Verarbeitung als zu hart oder zu wenig verformbar, so dass es sich als vorteilhaft erwiesen hat, spezielle Weichmacher mitzuverwenden, die natürlich insbesondere auch alle Anforderungen an die Zulassung als Nahrungsmittelzusatzstoffe erfüllen müssen. In dieser Hinsicht kommen vor allem Ester von Harzsäuren in Betracht, beispielsweise Ester von niederen aliphatischen Alkoholen oder Polyolen mit ganz oder teilweise gehärteten, monomeren oder oligomeren Harzsäuren. Insbesondere werden für diesen Zweck die Methyl-, Glycerin-, oder Pentareythritester sowie deren Gemische eingesetzt. Alternativ kommen auch Terpenharze in Betracht, die sich von alpha-Pinen, beta-Pinen, delta-Limonen oder deren Gemischen ableiten können.
  • Als Füllstoffe oder Texturiermittel kommen Magnesium- oder Calciumcarbonat, gemahlener Bimsstein, Silicate, speziell Magnesium- oder Aluminiumsilicate, Tone, Aluminiumoxide. Talkum, Titandioxid, Mono-, Di- und Tricalciumphosphat sowie Cellulosepolymere.
  • Geeignete Emulgatoren sind Talg, gehärteter Talg, gehärtete oder teilweise gehärtete pflanzliche Öle, Kakaobutter, Partialglyceride, Lecithin, Triacetin und gesättigte oder ungesättigte Fettsäuren mit 6 bis 22 und vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie deren Gemische.
  • Als Farbstoffe und Weißungsmittel kommen beispielsweise die für die Färbung von Lebensmitteln zugelassenen FD und C-Typen, Pflanzen- und Fruchtextrakte sowie Titandioxid in Frage.
  • Die Basismassen können Wachse enthalten oder wachsfrei sein; Beispiele für wachsfreie Zusammensetzungen finden sich unter anderem in der Patentschrift US 5,286,500 , auf deren Inhalt hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.
  • Zusätzlich zu der wasserunlöslichen Gummibasis enthalten Kaugummizubereitungen regelmäßig einen wasserlösliche Anteil, der beispielsweise von Softener, Süßstoffen, Füllstoffen, Geschmacksstoffen, Geschmacksverstärkern, Emulgatoren, Farbstoffen, Säuerungsmitteln, Antioxidantien und dergleichen gebildet werden, hier mit der Maßgabe, dass die Bestandteile eine wenigstens hinreichende Wasserlöslichkeit besitzen. In Abhängigkeit der Wasserlöslichkeit der speziellen Vertreter können demnach einzelne Bestandteile sowohl der wasserunlöslichen wie auch der wasserlöslichen Phase angehören. Es ist jedoch auch möglich, Kombinationen beispielsweise eines wasserlöslichen und eines wasserunlöslichen Emulgators einzusetzen, wobei sich die einzelnen Vertreter, dann in unterschiedlichen Phasen befinden. Üblicherweise macht der wasserunlösliche Anteil 5 bis 95 und vorzugsweise 20 bis 80 Gew.-% der Zubereitung aus.
  • Wasserlösliche Softener oder Plastifiziermittel werden den Kaugummizusammensetzungen hinzugegeben um die Kaubarkeit und das Kaugefühl zu verbessern und sind in den Mischungen typischerweise in Mengen von 0,5 bis 15 Gew.-% zugegen. Typische Beispiele sind Glycerin, Lecithin sowie wässrige Lösungen von Sorbitol, gehärteten Stärkehydrolysaten oder Kornsirup.
  • Als süße Stoffe kommen sowohl zuckerhaltige wie zuckerfreie Verbindungen in Frage, die in Mengen von 5 bis 95, vorzugsweise 20 bis 80 und insbesondere 30 bis 60 Gew.-% bezogen auf die Kaugummizusammensetzung eingesetzt werden. Typische Saccharide, die als süße Stoffe wirken sind Sucrose, Dextrose, Maltose, Dextrin, getrockneter Invertzucker, Fructose, Levulose, Galactose, Kornsirup sowie deren Gemische. Als Zuckerersatzstoffe kommen Sorbitol, Mannitol, Xylitol, gehärtete Stärkehydrolysate, Maltitol und deren Gemische in Frage. Weiterhin kommen als Zusatzstoffe auch sogenannte HIAS ("High Intensity Articifical Sweeteners") in Betracht, wie beispielsweise Sucralose, Aspartam, Acesulfamsalze, Alitam, Saccharin und Saccharinsalze, Cyclamsäure und deren Salze, Glycyrrhizine, Thaumatin, Monellin und dergleichen alleine oder in Abmischungen. Besonders wirksam sind auch die hydrophoben HIAS, die Gegenstand der internationalen Patentanmeldung WO 2002 091849 A1 (Wrigleys) sowie Stevia Extrakte und deren aktiven Bestandteile, insbesondere Rebaudiosid A sind. Die Einsatzmenge dieser Stoffe hängt in erster Linie von ihrem Leistungsvermögen ab und liegt typischerweise im Bereich von 0,02 bis 8 Gew.-%.
  • Insbesondere für die Herstellung kalorienarmer Kaugummis eignen sich Füllstoffe wie beispielsweise Polydextrose, Raftilose, Rafitilin, Fructooligosaccharide (NutraFlora), Palatinoseoligosaaccharide, Guar Gum Hydrolysate (Sun Fiber) sowie Dextrine.
  • Die Auswahl an weiteren Geschmacksstoffen ist praktisch unbegrenzt und für das Wesen der Erfindung unkritisch. Üblicherweise liegt der Gesamtanteil aller Geschmacksstoffe bei 0,1 bis 15 und vorzugsweise 0,2 bis 5 gew.-% bezogen auf die Kaugummizusammensetzung. Geeignete weitere Geschmacksstoffe stellen beispielsweise essentielle Öle, synthetische Aromen und dergleichen dar, wie etwa Anisöl, Sternanisöl, Kümmelöl, Eukalyptusöl, Fenchelöl, Citronenöl, Wintergrünöl, Nelkenöl, und dergleichen, wie sie auch beispielsweise in Mund- und Zahnpflegemittel Verwendung finden.
  • Die Kaugummis können des weiteren Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten, die beispielsweise für die Zahnpflege, speziell zur Bekämpfung von Plaque und Gingivitis geeignet sind, wie z.B. Chlorhexidin, CPC oder Trichlosan. Weiter können pH-Regulatoren (z.B. Puffer oder Harnstoff), Wirkstoffe gegen Karies (z.B. Phosphate oder Fluoride), biogene Wirkstoffe (Antikörper, Enzyme, Koffein, Pflanzenextrakte) enthalten sein, solange diese Stoffe für Nahrungsmittel zugelassen sind und nicht in unerwünschter Weise miteinander in Wechselwirkung treten.
    • GEWERBLICHE ANWENDBARKEIT
  • Weiterhin beschrieben ist ein erstes Verfahren zur Verbesserung der Geschmacksqualität Phloretin in einem Nahrungsmittel, welches sich dadurch auszeichnet, dass es die folgenden Schritte umfasst:
    1. (a) Bereitstellen einer Nahrungsmittelbasis, die einen süßen Stoff und Phloretin enthält und
    2. (b) Versetzen der Basis mit einer Menge an Naringenin, die eine Verbesserung der Geschmacksqualität des Phloretins bewirkt.
  • Auch beschrieben wird ein zweites Verfahren zur Verbesserung der Geschmacksqualität von Phloretin in einem Nahrungsmittel, welches sich dadurch auszeichnet, dass es die folgenden Schritte umfasst:
    1. (a) Bereitstellen einer Nahrungsmittelbasis, die einen süßen Stoff enthält und
    2. (b) Versetzen der Basis mit einer wirksamen Menge an Phloretin und Naringenin, wobei die Menge des Naringenins so bemessen ist, dass sie eine Verbesserung der Geschmacksqualität des Phloretins bewirkt.
  • Unter einer wirksamen Menge an Naringenin ist jede Menge zu verstehen, die geeignet ist, den bitteren und adstringenten Geschmackseindruck des Phloretins zu überdecken oder zu kompensieren. Entsprechende Mengen kann der Fachmann im Zweifelsfall durch einfaches Testen ohne weitere Hinweise ermitteln, ohne dazu erfinderisch tätig werden zu müssen. In der Regel entspricht eine wirksame Menge Naringenin etwa einem Zehntel bis etwa des Zehnfachen der Menge an Phloretin.
  • Der zweite Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung von Naringenin zur Verbesserung der Geschmacksqualität von Phloretin, speziell wenn Phloretin in einem Nahrungsmittel zugegen ist.
    • BEISPIELE BEISPIELE 1-2, VERGLEICHSBEISPIELE V1-V2
  • Mit einem Panel bestehend aus 9 erfahrenen Testern wurde eine Blindverkostung von verschiedenen Testformulierungen durchgeführt. Dabei sollten die folgenden Eigenschaften
    • Sofortsüße ("Onset sweetness")
    • Süßintensität ("Sweetness itensity")
    • Fülle des Zuckergeschmackes ("Full body, sugar like taste")
    • Bitterkeit ("bitter")
    • Adstringenz ("adstringent")
    auf einer Skala von (1) = gering bis (6) stark ausgeprägt beurteilt werden. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengefasst. Tabelle 1
    Verkostungsergebnisse
    Bsp. Zusammensetzung Onset sweetness Sweetness intensity Full body sugar like taste Bitter Adstringent
    C Basis (5 % Zucker) 4,1 4,6 4,6 0,7 1,0
    V1 Basis 4,4 4,8 4,5 1,0 1,0
    + 15 ppm Phloretin
    V2 Basis 4,8 5,8 4,1 2,3 2,5
    + 30 ppm Phloretin
    1 Basis 5,2 6,0 4,6 1,6 1,7
    + 15 ppm Phloretin
    + 15 ppm R/S-Naringenin
    2 Basis 5,3 6,0 4,8 1,8 2,3
    + 30 ppm Phloretin
    + 30 ppm R/S-Naringenin
  • Eine graphische Darstellung der Verkostungsergebnisse ist in der nachfolgenden Abbildung 1 wiedergegeben. Die mit (*) gekennzeichneten Balken zeigen signifikante Unterschiede zur Kontrollbasis (C) (t-test, α=1)
  • Die nachfolgenden Tabellen A bis G geben Beispielformulierungen für unterschiedliche Endprodukte wieder. Tabelle A
    Aromazubereitungen
    Zusammensetzung A B C D E F G H I J
    R-Naringenin 10 20 10 10
    S-Naringenin 20 15 7,5
    R-/S-Naringenin 10 20 20
    Hesperetin aus Citrus (racemisch, >80 %) 2 2
    (S)-Hesperetin aus Honigbusch (> 95%) 1 1,5
    Phloretin 10 10 2 5 8 2 7 5 10
    Hesperetin 3 3 1 2 3
    1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-propan-1-on 2
    7,3-Dihydroxy-4'methoxyflavan 2
    5-Hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-7-methoxy-2-chromanon 2
    Glycerin 10 20 30 20 15 30 10 20
    Gummi arabicum-Lösung (20%) 10
    1,2-Propylenglycol Ad 100
    Tabelle B
    Erfrischungsgetränke (Mengenangaben als Gew.-%)
    Inhaltsstoffe A B C D E F G
    Sucrose 10 10 7 - - 8 7
    Glucose/Fructose Sirup - - - - 10 - -
    Phloretin/Naringenin Mischung A aus Beispiel 1 0,003 0,005 0,003 0,01 0,0045 0,0025 0,001
    Zitronensäure 0,15 0,15 0,06 0,15 0,15 0,15 0,15
    Phosphorsäure - - 0,07 - - - -
    Zuckercoleur - - 0,14 - - - -
    Koffein - - 0,01 - - - -
    Zitrusaroma 0,1 0,05 - 0,1 0,1 0,1 0,1
    Limonenaroma - 0,05 - - - - -
    Getränkeemulsion Typ "Cola" - - 0,05 - - - -
    Hesperetin 0,00075 0,0012 0,00075 0,0012 0,00075 0,00075 0,01
    Homoeriodictyol-Na - - 0,005 0,005 - - -
    Wasser Ad 100
  • Herstellung: Die Zutaten werden in der angegebenen Reihenfolge gemischt und mit Wasser auf 100 % aufgefüllt. Anschließend werden die Mischungen in Glasflaschen gefüllt und karbonisiert. Tabelle C
    Hartkaramellen (Mengenangaben als Gew.-%)
    Inhaltsstoffe A B C D
    Zucker 74,50 - - -
    Palatinit, Type M - 74,00 75,50 75,00
    Zitronensäure 0,5 1,0 0,5 -
    Farbstoff, gelb - 0,01 - -
    Farbstoff, rot - - 0,01 -
    Farbstoff, blau 0,01 - - 0,01
    Pfefferminzaroma 0,1 - - 0,1
    Zitrusaroma - 0,1 - -
    Rote Beeren-Aroma - - 0,1 -
    Phloretin/Naringenin Mischung A aus Beispiel 1 0,005 0,0045 0,006 0,003
    Balansin A - 0,005 0,010 0,005
    Hesperetin 0,00075 0,001 0,0005 0,0004
    Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
    Tabelle D
    Joghurt mit niedrigem Fettgehalt (Mengenangaben als Gew.-%)
    Inhaltsstoffe A B C D
    Sucrose 10 8 6 -
    Sucralose - 0,02 - 0,2
    Rebaudiosid A > 95 % - - 0,025 -
    Saccharin - - - 0,3
    Phloretin/Naringenin Mischung A aus Beispiel 1 0,005 0,0045 0,01 0,050
    Sauerkirsch-Extrakt nach Beispiel 1 0,2 0,1 0,2 0,2
    Hesperetin 0,00075 0,001 0,003 0,002
    Homoeriodictyol-Natriumsalz - - - 0,005
    Joghurt, 0,1 % Fett zu 100 % auffüllen
    Tabelle E
    Fruchtgummis (Mengenangaben als Gew.-%)
    Inhaltsstoffe A B
    Saccharose 34,50 8,20
    Glucosesirup, DE 40 31,89 30,09
    Phloretin/Naringenin Mischung A aus Beispiel 1 0,005 0,0045
    Iso Sirup C* Tru Sweet 01750 (Cerestar GmbH) 1,50 2,10
    Gelatine 240 Bloom 8,20 9,40
    Polydextrose (Litesse® Ultra, Danisco Cultor GmbH) - 24,40
    Farbstoff 0,01 0,01
    Zitrusaroma 0,20 -
    Kirscharoma - 0,10
    Hesperetin 0,0075 0,0015
    Wasser ad 100 ad 100
    Tabelle F
    Zuckerfreies Kaugummi (Mengenangaben als Gew.-%)
    Inhaltsstoffe Gehalt
    Kaugummibasis 30.00
    Sorbitolpulver Ad 100
    Phloretin/Naringenin Mischung A aus Beispiel 1 0,05
    Palatinit 9.50
    Xylitol 2.00
    Mannitol 3.00
    Aspartam 0.10
    Acesulfam K 0.10
    Emulgum / Emulgator 0.30
    Sorbitol 70 %. in Wasser 14.00
    Glycerin 1.00
    Pfefferminzaroma 1.50
    Hesperetin 0,01
    Tabelle G
    Pudding (Mengenangaben in g)
    Inhaltsstoffe A B C
    Maisstärke 38 38 38
    Zucker 38 30 22,8
    Phloretin/Naringenin Mischung A aus Beispiel 1 - 0,05 0,08
    Hesperetin - 0,01 0,03
    Vanille-Aroma (Symrise) 0,2 0,2 0,2
    Chinolin gelb 0,02 0,02 0,02
    Milch 500ml 500ml 500ml

Claims (13)

  1. Stoffgemische, enthaltend
    (a) Phloretin,
    (b) Naringenin,
    (c) mindestens einen weiteren süßen Stoff, der von Phloretin und Naringenin verschieden ist, sowie gegebenenfalls
    (d) mindestens einen Aromastoff,
    wobei die Komponenten (a) und (b) im Gewichtsverhältnis von 99:1 bis 1:99 enthalten sind.
  2. Stoffgemische nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die süßen Stoffe, die die Komponente (c) bilden, ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Saccharose, Trehalose, Lactose, Maltose, Melizitose, Raffinose, Palatinose, Lactulose, D-Fructose, D-Glucose, D-Galactose, L-Rhamnose, D-Sorbose, D-Mannose, D-Tagatose, D-Arabinose, L-Arabinose, D-Ribose, D-Glycerinaldehyd, Maltodextrine verschiedener Polymerisationsgrade sowie pflanzlicher Zubereitungen, die diese Stoffe enthalten.
  3. Stoffgemische nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die süßen Stoffe, die die Komponente (c) bilden, ausgewählt sind aus mindestens einer der folgenden Gruppen:
    (i) enzymatisch hergestellte Stärke oder Zuckerhydrolysate wie Invertzucker oder Fructosesirup;
    (ii) Fruchtkonzentrate;
    (iii) Zuckeralkohole wie Erythritol, Threitol, Arabitol, Ribotol, Xylitol, Sorbitol, Mannitol, Dulcitol oder Lactitol;
    (iv) süß schmeckende Proteine und Peptide wie Miraculin, Monellin, Thaumatin, Curculin oder Brazzein;
    (v) synthetische Süßstoffe wie Magap, Natriumcyclamat, Acesulfam K, Neohesperidindihydrochalkon, Saccharin Natriumsalz, Aspartam, Superaspartam, Neotam, Alitam, Sucralose, Stevioside, Rebaudioside, Rubusoside, Suavioside, Mogroside, Lugduname, Carrelame, Sucrononate, Sucrooctate, Monatin, Phenylodulcin, Phyllodulcin, oder Abrusoside;
    (vi) natürlich vorkommende Süßstoffe wie Steviosid, Steviolbiosid, Rebaudiosid A, weiteren Steviolglycosiden wie Rebaudiosid B, Rebaudiosid C, Rebaudiosid D, Rebaudiosid E, Rebaudiosid F, Rebaudiosid G, Rebaudiosid H, Dulcosid und/oder Rubusosid, Oslandin, Polypodosid A, Strogin 1, Strogin 2, Strogin 4, Selligueanin A, Dihydroquercetin-3-acetat, Perillartin, Telosmosid A15, Periandrin I-V, Phyllodulcin, Pterocaryosiden, Cyclocaryosiden, Mukuroziosiden, trans-Anethol, trans-Cinnamaldehyd, Bryosiden, Bryonosiden, Bryonodulcosiden, Carnosiflosiden, Scandenosiden, Gypenosiden, Trilobatin, Phloridzin, Dihydroflavanolen, Hematoxylin, Cyanin, Chlorogensäure, Albiziasaponin, Telosmosiden, Gaudichaudiosid, Mogrosiden, Hernandulcin, Glycyrrhetinsäure, Balansin A, Balansin B;
    (vii) Extrakte oder angereicherte Fraktionen dieser Extrakte wie etwa Thaumatococcus-Extrakte (Katemfestaude), Extrakte aus Stevia ssp. (insbesondere Stevia rebaudiana), Swingle-Extrakt (Momordica bzw. Siratia grosvenorii, Luo-Han-Guo), Extrakte aus Süßholzwurzel, auch Glycerrhyzia ssp. (insb. Glycerrhyzia glabra), Rubus ssp. (insbesondere Rubus suavissimus), Citrus-Extrakte, Extrakte aus Hydrangea macrophylla var. thunbergii Makino, Extrakte aus Lippia dulcis, Extrakte aus Mycetia balansae;
    (viii) süß schmeckende Aminosäuren (z.B. Glycin, D-Leucin, D-Threonin, D-Asparagin, D-Phenylalanin, D-tryptophan, L-Prolin);
    (ix) süß schmeckende niedermolekulare Substanzen, wie Hernandulcin, Dihydrochalconglykoside, Glycyrrhizin, Glycerrhetinsäure, ihre Derivate und Salze, Extrakte von Lakritz (Glycyrrhizza glabra ssp.), Lippia dulcis Extrakte, Momordica ssp. Extrakte oder Fruchtzubereitungen oder Extrakte z.B. aus Momordica grosvenori [Luo Han Guo], Hydrangea dulcis, Stevia ssp. (z.B. Stevia rebaudiana);
    (x) enzymatisch behandelte glycosidische Süßstoffe oder Extrakte aus Stevia ssp. oder Rubus ssp; sowie
    (xi) Extrakte oder isolierte Balansine aus Mycetia balansae.
  4. Stoffgemische nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie als optionale Komponente (d) Aromastoffe enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Acetophenon, Allylcapronat, alpha-Ionon, beta-Ionon, Anisaldehyd, Anisylacetat, Anisylformiat, Benzaldehyd, Benzothiazol, Benzylacetat, Benzylalkohol, Benzylbenzoat, Butylbutyrat, Butylcapronat, Butylidenphthalid, Carvon, Camphen, Caryophyllen, Cineol, Cinnamylacetat, Citral, Citronellol, Citronellal, Citronellylacetat, Cyclohexylacetat, Cymol, Damascon, delta-Decalacton, Diacetyl, Dihydrocumarin, Dimethylanthranilat, Dodecalacton, Essigsäure, Ethylacetat, Ethoxyethylacetat, Ethylbuttersäure, Ethylbutyrat, Ethylcaprinat, Ethylcapronat, Ethylcrotonat, Ethylfuraneol, Ethylguajakol, Ethylisobutyrat, Ethylisovalerianat, Ethyllactat, Ethylmethylbutyrat, Ethylpropionat, Eucalyptol, Eugenol, Ethylheptylat, , Geraniol, Geranylacetat, Methyldihydrojasmonat (z.B. Hedion®), Heliotropin, 2-Heptanon, 3-Heptanon, 4-Heptanon, trans-2-Heptenal, cis-4-Heptenal, trans-2-Hexenal, cis-3-Hexenol, trans-2-Hexensäure, trans-3-Hexensäure, cis-3-Hexenylacetat, cis-3-Hexenylcapronat, trans-2-Hexenylcapronat, cis-3-Hexenylformiat, para-Hydroxybenzylaceton, Isoamylalkohol, Isoamylisovalerianat, Isobutylbutyrat, Isobutyraldehyd, Isoeugenolmethylether, Isopropylmethylthiazol, Laurinsäure, Leavulinsäure, Linalool, Linalooloxid, Linalylacetat, Menthol, Menthofuran, Methylanthranilat, Methylbutanol, Methylbuttersäure, 2-Methylbutylacetat, Methylcapronat, Methylcinnamat, 5-Methylfurfural, 3,2,2-Methylcyclopentenolon, 6,5,2-Methylheptenon, Methyljasmonat, 2-Methylmethylbutyrat, 2-Methyl-2-Pentenolsäure, Methylthiobutyrat, 3,1-Methylthiohexanol, 3-Methylthiohexylacetat, Nerol, Nerylacetat, trans,trans-2,4-Nonadienal, 2,4-Nonadienol, 2,6-Nonadienol, Nootkaton, delta Octalacton, gamma Octalacton, 2-Octanol, 3-Octanol, 1,3-Octenol, 1-Octylacetat, 3-Octylacetat, Palmitinsäure, Paraldehyd, Phellandren, Pentandion, Phenylethylacetat, Phenylethylalkohol, Phenylethylisovalerianat, Propionaldehyd, Propylbutyrat, Pulegon, Pulegol, Sinensal, Sulfurol, Terpinen, Terpineol, Terpinolen, 8,3-Thiomenthanon, 4,4,2-Thiomethylpentanon, Thymol, delta-Undecalacton, gamma-Undecalacton, Valencen, Valeriansäure, Vanillin, Acetoin, Ethylvanillin, Ethylvanillinisobutyrat (= 3-Ethoxy-4-isobutyryloxybenzaldehyd), 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon und dessen Abkömmlinge (dabei vorzugsweise Homofuraneol (= 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-3(2H)-furanon), Homofuronol (= 2-Ethyl-5-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon und 5-Ethyl-2-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon), Maltol und Maltol-Abkömmlinge (dabei vorzugsweise Ethylmaltol), Cumarin und Cumarin-Abkömmlinge, gamma-Lactone (dabei vorzugsweise gamma-Undecalacton, gamma-Nonalacton, gamma-Decalacton), delta-Lactone (dabei vorzugsweise 4-Methyldeltadecalacton, Massoilacton, Deltadecalacton, Tuberolacton), Methylsorbat, Divanillin, 4-Hydroxy-2(oder 5)-ethyl-5(oder 2)-methyl-3(2H)furanon, 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenon, 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-fu ranon, Essigsäureisoamylester, Buttersäureisoamylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexan, Phenylacetaldehyd, 2-Methyl-3-(methylthio)furan, 2-Methyl-3-furanthiol, bis(2-Methyl-3-furyl)disulfid, Furfurylmercaptan, Methional, 2-Acetyl-2-thiazolin, 3-Mercapto-2-pentanon, 2,5-Dimethyl-3-furanthiol, 2,4,5-Trimethylthiazol, 2-Acetylthiazol, 2,4-Dimethyl-5-ethylthiazol, 2-Acetyl-1-pyrrolin, 2-Methyl-3-ethylpyrazin, 2-Ethyl-3,5-dimethylpyrazin, 2-Ethyl-3,6-dimethylpyrazin, 2,3-Diethyl-5-methylpyrazin, 3-Isopropyl-2-methoxypyrazin, 3-Isobutyl-2-methoxypyrazin, 2-Acetylpyrazin, 2-Pentylpyridin, (E,E)-2,4-Decadienal, (E,E)-2,4-Nonadienal, (E)-2-Octenal, (E)-2-Nonenal, 2-Undecenal, 12-Methyltridecanal, 1-Penten-3-on, Guajakol, 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanon, 3-Hydroxy-4-methyl-5-ethyl-2(5H)-furanon, Zimtaldehyd, Zimtalkohol, Methylsalicylat, Isopulegol sowie (hier nicht explizit genannte) Stereoisomere, Enantiomere, Stellungsisomere, Diastereomere, cis/trans-Isomere bzw. Epimere dieser Substanzen.
  5. Stoffgemische nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie als optionale Komponente (d) Aromastoffe enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von alpha-Ionon, beta-Ionon, Benzaldehyd, Citral, Damascon, delta-Decalacton, Diacetyl, Dimethylanthranilat, Dodecalacton, Essigsäure, Ethylacetat, Ethylbutyrat, Ethylfuraneol, Ethylisobutyrat, Ethylisovalerianat, Ethylmethylbutyrat, Ethylpropionat, Geraniol, Geranylacetat, Heliotropin, trans-2-Hexenal, cis-3-Hexenol, cis-3-Hexenylacetat, para-Hydroxybenzylaceton, Isobutyraldehyd, Linalool, Linalylacetat, 3,2,2-Methylcyclopentenolon, 2-Methylmethylbutyrat, Nerol, Nerylacetat, Vanillin, Ethylvanillin, 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon, Homofuronol (= 2-Ethyl-5-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon und 5-Ethyl-2-methyl-4-hydroxy-3(2H)-furanon), Maltol und Maltol-Abkömmlinge (dabei vorzugsweise Ethylmaltol), gamma-Lactone (dabei vorzugsweise gamma-Undecalacton, gamma-Nonalacton, gamma-Decalacton), delta-Lactone (dabei vorzugsweise 4-Methyldeltadecalacton, Massoilacton, Deltadecalacton, Tuberolacton), 4-Hydroxy-2(oder 5)-ethyl-5(oder 2)-methyl-3(2H)furanon, 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenon, 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanon, Essigsäureisoamylester, Buttersäureisoamylester, 3-Methyl-buttersäureethylester, Ethyl-2-trans-4-cis-decadienoat, (E,E)-2,4-Decadienal, Guajakol, Zimtaldehyd sowie (hier nicht explizit genannte) Stereoisomere, Enantiomere, Stellungsisomere, Diastereomere, cis/trans-Isomere bzw. Epimere dieser Substanzen.
  6. Stoffgemische nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie als optionale Komponente (d) Aromastoffe enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Adenosin-5'-monophosphat, Cytidin-5'-monophosphat, Inosin-5'-monophosphat, und deren pharmazeutisch akzeptablen Salzen; Lactisolen; 2,4-Dihydroxybenzoesäure; 3-Hydroxybenzoesäure; Natriumsalzen, vorzugsweise Natriumchlorid, Natriumlactat, Natriumcitrat, Natriumacetat, Natriumgluconoat; Hydroxyflavanonen, wie zum Beispiel Eriodictyol, Homoeriodictyol, und deren Natriumsalzen; Hydroxybenzoesäureamiden, wie zum Beispiel 2,4-Dihydroxybenzoesäurevanillylamid, 2,4-Di-hydroxybenzoesäure-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amid, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amid, 2-Hydroxy-benzoesäure-N-4-(hydroxy-3-methoxybenzyl)amid, 4-Hydroxybenzoesäure-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-amid, 2,4-Dihydroxy-benzoesäure-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amid-Mono-natriumsalz, 2,4-Dihydroxybenzoesäure-N-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethyl-amid, 2,4-Dihydroxybenzoesäure-N-(4-hydroxy-3-ethoxybenzyl)amid, 2,4-Dihydroxybenzoesäure-N-(3,4-dihydroxybenzyl)amid und 2-Hydroxy-5-methoxy-N-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]amid; 4-Hydroxy-benzoesäurevanillylamid; Hydroxydeoxybenzoinen, wie zum Beispiel 2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanon, 1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanon, 1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) ethanon); Hydroxyphenlaalkandionen, wie zum Beispiel Gingerdion-[2], Gingerdion-[3], Gingerdion-[4], Dehydrogingerdion-[2], Dehydrogingerdion-[3], Dehydrogingerdion-[4]); Diacetyltrimeren; γ-Aminobuttersäuren und Divanillinen; Bicyclo[4.1.0]heptan-7-carbonsäureamide; Cyclopropancarbonsäure(3-methyl-cyclohexyl)amide, aromatische Neo-Menthylamide; Geranylaminederivate der Oxalsäure sowie Neomenthylderivate und deren Gemische.
  7. Stoffgemische nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass sie
    (a) 1 bis 25 Gew.-% Phloretin,
    (b) 1 bis 25 Gew.-% Naringenin, und
    (c) 1 bis 50 Gew.-% mindestens einen weiteren süßen Stoff, der von Phloretin und Naringenin verschieden ist,
    mit der Maßgabe enthalten, dass sich die Mengenangaben gegebenenfalls unter Zugabe von Aromastoffen, die die optionale Komponente (d) bilden, zu 100 Gew.-% ergänzen.
  8. Stoffgemische nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie bezogen auf die Komponenten (a) und (b) alleine
    (a) 5 bis 99,8 Gew.-% Phloretin,
    (b1) 0,1 bis 94,9 Gew.-% S-Naringenin, und
    (b2) 0,1 bis 94,9 Gew.-% R-Naringenin, wobei
    mit den Maßgaben enthalten, dass eines der Naringenin-Enantiomere in Bezug auf Gesamtgehalt an Naringenin im Gewichtsverhältnis zu 100:1 bis 1:100 vorliegen kann und sich die Mengenangaben zu 100 Gew.-% ergänzen.
  9. Stoffgemische nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie bezogen auf die Komponenten (a) und (b) alleine
    (a) 5 bis 90 Gew.-% Phloretin,
    (b1) 10 bis 85 Gew.-% S-Naringenin, und
    (b2) 0,1 bis 85 Gew.-% R-Naringenin, wobei
    mit der Maßgabe enthalten, dass sich die Mengenangaben zu 100 Gew.-% ergänzen.
  10. Stoffgemische nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Komponenten (a+b) und (c) im Gewichtsverhältnis von 20:80 bis 80:20 enthalten.
  11. Orale Zubereitungen, enthaltend die Stoffgemische nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 10.
  12. Zubereitungen nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass sie die Stoffgemische in Mengen von 0,00001 bis 2 Gew.-%. enthalten.
  13. Verwendung von Naringenin zur Verbesserung der Geschmacksqualität von Phloretin.
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