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EP1092422B1 - Composition, notamment cosmétique, comprenant une sapogénine - Google Patents

Composition, notamment cosmétique, comprenant une sapogénine Download PDF

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Publication number
EP1092422B1
EP1092422B1 EP00118604A EP00118604A EP1092422B1 EP 1092422 B1 EP1092422 B1 EP 1092422B1 EP 00118604 A EP00118604 A EP 00118604A EP 00118604 A EP00118604 A EP 00118604A EP 1092422 B1 EP1092422 B1 EP 1092422B1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
fatty alcohol
composition
composition according
carbon atoms
ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
EP00118604A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
EP1092422A1 (fr
Inventor
Gilles Rubinstenn
Francine Baldo
Carole Guiramand
Susanne Dreher
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9550932&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EP1092422(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of EP1092422A1 publication Critical patent/EP1092422A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of EP1092422B1 publication Critical patent/EP1092422B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Definitions

  • the present invention relates to a composition
  • a composition comprising, in a medium physiologically acceptable, at least one sapogenin.
  • Sapogenins are compounds resulting from the acid hydrolysis of saponosides, which are very high molecular weight heterosides found in the plant kingdom.
  • sapogenins mention will be made in particular of: diosgenin, hecogenin, smilagenin, sarsapogenin, tigogenin, yamogenin and yuccagenin.
  • a preferred sapogenin is diosgenin, or spirost-5-en-3-beta-ol, which can be extracted from fenugreek or various Dioscorea, for example from yam root wild.
  • diosgenin was difficult to dissolve, and therefore to be formulated, in physiologically acceptable solvents for topical application to the skin, due to its high melting point (close to 204-207 ° C) and its tendency to recrystallization from these solvents.
  • the object of the present invention is therefore to propose a physiologically acceptable which makes it possible to dissolve diosgenin and the other sapogenins of similar structure, in sufficient quantity to obtain the desired effect and during a sufficient period of time at room temperature to ensure a duration of correct preservation of the composition containing the sapogenin.
  • emulsifying esters such as polysorbates do not dissolve sapogenins
  • certain non-emulsifying esters of fatty alcohol and / or fatty acid such as C 12-15 alkyl benzoate or l castor oil alone made it possible to dissolve an amount of sapogenin of up to 3% by weight, relative to the total weight of the sapogenin and of the solvent.
  • the solution obtained recrystallized after three days.
  • sapogenin limited to 2% can be solubilized, without recrystallization for at least seven days, in certain branched fatty alcohols, such as octyldodecanol, and in certain lipophilic UV filters, including octyl methoxycinnamate.
  • composition according to the invention it is therefore necessary and sufficient for the composition according to the invention to contain minus one of the pairs of compounds mentioned above. However, for cosmetic reasons, it will sometimes be advantageous to use a ternary mixture of these three solubilizers.
  • the composition according to the invention contains a solubilizing system comprising: (a) at least one non-emulsifying fatty acid ester and / or fatty alcohol, the hydrocarbon chain of which contains at least 8 atoms of carbon, or a vegetable oil, (b) at least one branched fatty alcohol including the chain hydrocarbon contains at least 8 carbon atoms and (c) at least one UV filter lipophilic.
  • the sapogenin can be chosen from: diosgenin, hecogenin, smilagenin, sarsapogenin, tigogenin, yamogenin and yuccagenin.
  • the present invention however relates more particularly to diosgenin.
  • This one can be extracted from Dioscorea tubers by a process comprising successively: the hydrolysis of heterosides in a mineral acid medium (possibly after fermentation and drying of the tubers); and filtration of the insoluble fraction, which is then neutralized, washed and treated with an apolar solvent. Other processes can be used.
  • Diosgenin is also available in the trade with SIGMA under the trade name Diosgenin.
  • the sapogenin can represent from 0.001 to 10%, and preferably from 0.05 to 5%, of the total weight of the composition according to the invention.
  • the ester forming the first component of the solubilizing system according to the invention can be a mono-, di- or triester obtained from a fatty acid including the chain hydrocarbon contains at least 8 carbon atoms and / or a fatty alcohol, the hydrocarbon chain contains at least 8 carbon atoms.
  • This ester does not present no emulsifying properties, i.e. it generally does not carry polar groups such as oxyalkylenated groups or sulfate functions or phosphate, for example, likely to give it an amphiphilic character.
  • monoesters preferably a monoester of branched fatty alcohol and / or branched fatty acid. It is even more advantageous that the fatty acid and the fatty alcohol are both branched. Examples are: isononyl isononanoate, isodecyl neopentanoate, octyldodecyl neopentanoate, isostearyl isostearate, and isocetyl stearate.
  • the fatty chain of alcohol and / or the acid forming the monoester according to the invention can be linear, as in the case of isopropyl myristate.
  • diesters of monocarboxylic acid and of diol such as than propylene glycol dicaprylate and propylene glycol diisostearate.
  • the triesters of monocarboxylic fatty acid are advantageously used.
  • glycerol By way of example, mention may be made of glyceryl tri-isostearate or caprylic / capric triglycerides.
  • the non-emulsifying ester of fatty acid and / or fatty alcohol according to the invention can be replaced by a vegetable oil such as apricot almond oil, castor oil, sunflower oil, peanut oil, grape seed oil, walnut oil, etc.
  • the ester or vegetable oil according to the invention can be used in an amount of 0.1 to 80% by weight, preferably from 1 to 50% by weight and better still from 5 to 15% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the branched fatty alcohol constituting one of the compounds which can be used as a second component of the solubilizing system according to the invention is such that its hydrocarbon chain contains at least 8 carbon atoms. It is preferably a Guerbet or 2-alkyl alcohol alkanol.
  • Guerbet alcohols which can be used are: butyloctanol, hexyldecanol, octyldecanol, isostearyl alcohol, octyldodecanol, decyltetradecanol, undecylpentadecanol, dodecylhexadecanol, tetradecyloctadecanol, hexldecyloctadecanol, tetradecyleicosanol and cetylarachidol.
  • the fatty alcohol according to the invention usually represents from 0.1 to 30%, preferably from 1 to 25% and, better, from 1 to 20% of the total weight of the composition.
  • the second component of the solubilizing system according to the invention can be constituted, at instead of or in addition to the above fatty alcohol, a lipophilic UV filter.
  • lipophilic sunscreens suitable for use in the present invention mention may in particular be made of: p-aminobenzoic acid derivatives, such as esters, salts or amides of p-aminobenzoic acid; salicylic acid derivatives such as that esters or salts of salicylic acid; benzophenone derivatives; derivatives of dibenzoylmethane; diphenylacrylate derivatives; benzofuran derivatives; the polymer UV filters containing one or more silico-organic residues; the esters cinnamic acid; camphor derivatives; trianilino-s-triazine derivatives; acid sulfonic phenylbenzimidazole and its salts; urocanic acid or its ethyl ester; benzotriazoles; hydroxyphenyltriazine derivatives; bis-resorcinol-dialkylaminotriazine ; and their mixtures.
  • p-aminobenzoic acid derivatives
  • the lipophilic sunscreen according to the invention is preferably chosen from: octyl salicylate; benzophenone-3; butyl methoxydibenzoylmethane; octocrylene; octyl methoxycinnamate and the compound of formula (II) below, or 2- (2H-benzotriazole-2-yl) -4-methyl-6- [2-methyl-3- [1,3,3,3-tetramethyl -1 - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl] propynyl] phenol, described in patent application EP-A-0 392 883:
  • the amount of lipophilic UV filter used in the present invention not only depends the amount of sapogenin to be dissolved and the amounts of the other co-solvents above, but is also a function of the Sun Protection Factor (SPF) that we wishes to confer on composition.
  • SPF Sun Protection Factor
  • the filter can thus represent from 0.001 to 30% of the total weight of the composition.
  • a quantity of UV filter representing 1 to 10% of the total weight of the composition.
  • composition according to the invention can be in all dosage forms normally used for topical application to the skin, especially in the form an oily solution, an oil-in-water or water-in-oil or multiple emulsion, a silicone emulsion, a microemulsion or nanoemulsion, an oily gel, a liquid, pasty or solid anhydrous product of an oil dispersion in a phase aqueous in the presence of spherules, these spherules possibly being nanoparticles polymers such as nanospheres and nanocapsules or, better, vesicles lipids of ionic and / or nonionic type.
  • This composition can be more or less fluid and have the appearance of a white cream or colored, ointment, milk, lotion, serum, paste, mousse or of a gel. It can optionally be applied to the skin in the form of an aerosol. She can also be in solid form, and for example in the form of a stick. She can be used as a care product and / or as a skin makeup product, or as a hair product, for example as a shampoo or conditioner.
  • the composition of the invention may also contain adjuvants usual in the cosmetic and dermatological fields, such as gelling agents hydrophilic or lipophilic, hydrophilic or lipophilic active agents, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers, pigments, hydrophilic filters, odor absorbers and coloring matters.
  • adjuvants usual in the cosmetic and dermatological fields, such as gelling agents hydrophilic or lipophilic, hydrophilic or lipophilic active agents, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers, pigments, hydrophilic filters, odor absorbers and coloring matters.
  • the quantities of these different adjuvants are those conventionally used in the fields considered, and by example from 0.01 to 20% of the total weight of the composition.
  • These adjuvants according to their in nature, can be introduced into the fatty phase, into the aqueous phase, into the lipid vesicles and / or in nanoparticles.
  • the proportion of the phase fatty can range from 5 to 80% by weight, and preferably from 5 to 50% by weight per relative to the total weight of the composition.
  • fats which can be used in the invention it is possible to use, in addition to the system solubilizer defined above, mineral oils, oils of animal origin, synthetic oils, silicone oils and fluorinated oils. We can also use as fatty acids, waxes and gums and in particular silicone erasers.
  • hydrogenated polyisobutene is however not recommended, as well as paraffin oil and petrolatum, these compounds having a tendency to act as counter-solvents against sapogenin.
  • the emulsifiers and coemulsifiers possibly used in the composition in the form of an emulsion are chosen from those conventionally used in the field considered. These emulsifiers and coemulsifiers are preferably present in the composition, in a proportion ranging from 0.3 to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • emulsifiers and coemulsifiers which can be used in the invention, in which it is particularly advantageous of using fatty acid and polyol esters such as PEG-100 stearate, PEG-50 stearate and PEG-40 stearate; sorbitan tristearate, oxyethylenated sorbitan stearates available under trade names Tween® 20 or Tween® 60, for example; and their mixtures.
  • fatty acid and polyol esters such as PEG-100 stearate, PEG-50 stearate and PEG-40 stearate; sorbitan tristearate, oxyethylenated sorbitan stearates available under trade names Tween® 20 or Tween® 60, for example; and their mixtures.
  • hydrophilic gelling agents mention may in particular be made of polymers carboxyvinyls (carbomer), acrylic copolymers such as copolymers acrylates / alkylacrylates, polyacrylamides, polysaccharides, gums natural and clays, and, as lipophilic gelling agents, mention may be made of modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids and hydrophobic silica.
  • depigmentants As active agents, depigmentants, emollients, moisturizers, anti-seborrheics, anti-acne, regrowth promoting agents hair, keratolytic and / or scaling agents, anti-wrinkle agents, anti-irritant agents, soothing agents and mixtures thereof.
  • the active agents indicated above and / or sapogenin can be incorporated into spherules, in particular ionic or non-ionic vesicles and / or nanoparticles (nanocapsules and / or nanospheres), so as to isolate them from each other in the composition.
  • the mixing of the sapogenin and the solubilizing system is generally done hot, for example at a temperature close to 70 ° C.
  • Example 1 solubilization in a triester mixture of branched fatty acid and polyol / branched fatty alcohol
  • compositions were prepared as follows. We weighed and placed in an airtight pill box 100 mg of diosgenin, of which 4.9 g of the solvent (s) were added with magnetic stirring at 25 ° C for up to one hour. In the event that the diosgenin had not dissolved after one hour, the suspension was heated with stirring to 50 ° C in a water bath then, in the absence of solubilization of the diosgenin after one hour at this temperature the temperature of the suspension was brought to 70 ° C.
  • Example 2 solubilization in a monoester mixture of linear fatty acid and branched fatty alcohol / branched fatty alcohol
  • Example 3 solubilization in a monoester mixture of fatty alcohol and acid branched fat / branched fatty alcohol
  • Example 4 Solubilization in a monoester mixture of fatty acid and alcohol branched fat / lipophilic UV filter
  • phase A1 The constituents of phase A1 are mixed at 70 ° C., with stirring.
  • the components phases A2 and B are mixed and heated to 70 ° C in a water bath, then the mixture is emulsified in phase A1 at the same temperature, with stirring at 600 rpm, for about two minutes.
  • Phase C is prepared at room temperature, by dissolution in water of triethanolamine, with magnetic stirring, then it is added at around 800 rpm in the previous mixture which is then left cool.
  • Phase D is prepared in the same way as phase C and added to the mixture cooled below 50 ° C. The composition is then allowed to cool until ambient temperature.

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Description

La présente invention concerne une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins une sapogénine.
Les sapogénines sont des composés résultant de l'hydrolyse acide des saponosides, qui sont des hétérosides de poids moléculaire très élevé présents dans le règne végétal.
Parmi les sapogénines, on citera en particulier : la diosgénine, l'hécogénine, la smilagénine, la sarsapogénine, la tigogénine, la yamogénine et la yuccagénine.
Ces composés ont en commun une structure stéroïde comprenant un nombre de substituants hydroxyle et/ou oxo variable et/ou un nombre variable de double liaisons. Ils sont connus comme précurseurs chimiques naturels d'hormones stéroïdiennes et décrits, à ce titre, comme constituants de choix de diverses préparations cosmétiques ou pharmaceutiques. Le document US-5,827,884 enseigne également d'utiliser ces composés pour leurs propriétés anti-inflammatoires et comme stimulants de la croissance cellulaire.
Une sapogénine préférée est la diosgénine, ou spirost-5-èn-3-beta-ol, qui peut être extraite de fenugrec ou de diverses Dioscorées, par exemple de racine d'igname sauvage.
Toutefois, on a constaté que la diosgénine était difficile à solubiliser, et donc à formuler, dans les solvants physiologiquement acceptables pour une application topique sur la peau, en raison de son point de fusion élevé (proche de 204-207°C) et de sa tendance à la recristallisation dans ces solvants.
Ce problème de solubilisation ne se pose pas dans le cas des saponosides, ou saponines, en raison de la présence d'un groupement osidique hydrophile dans la structure de ces composés. Ce groupement osidique confère aux saponines un caractère polaire qui, associé à la partie apolaire constitué par la sapogénine auquel il est fixé, fait de ces composés des émulsionnants naturels. Cette propriété des saponines est notamment décrite dans les documents GB-A-2 080 142 et FR-A-2 466 273, dans lesquelles ces saponines sont introduites dans des émulsions renfermant notamment des huiles végétales et éventuellement des filtres solaires lipophiles ou des alcools gras. Le but de la présente invention est donc de proposer un moyen physiologiquement acceptable qui permette de solubiliser la diosgénine et les autres sapogénines de structure similaire, en une quantité suffisante pour obtenir l'effet recherché et pendant une période de temps suffisante à température ambiante pour assurer une durée de conservation correcte de la composition renfermant la sapogénine.
Or, la Demanderesse a découvert que l'utilisation d'un système solubilisant particulier permettait d'atteindre ce but.
La présente invention a donc pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins une sapogénine et un système solubilisant choisi parmi :
  • (a) (i) au moins un ester non émulsifiant d'acide gras et/ou d'alcool gras dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, ou une huile végétale, et (ii) au moins un alcool gras ramifié dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone ;
  • (b) (i) au moins un ester non émulsifiant d'acide gras et/ou d'alcool gras dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, ou une huile végétale, et (ii) au moins un filtre UV lipophile ; et
  • (c) (i) au moins un ester non émulsifiant d'acide gras et/ou d'alcool gras dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, ou une huile végétale, (ii) au moins un alcool gras ramifié dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, et (iii) au moins un filtre UV lipophile.
    • Les inventeurs ont démontré que, si les esters émulsifiants tels que les polysorbates ne solubilisaient pas les sapogénines, certains esters non émulsifiants d'alcool gras et/ou d'acide gras, tels que le benzoate d'alkyle en C12-15 ou l'huile de ricin permettait de solubiliser à eux seuls une quantité de sapogénine allant jusqu'à 3% en poids, par rapport au poids total de la sapogénine et du solvant. Toutefois, la solution obtenue recristallisait après trois jours. Il a en outre été démontré qu'une quantité de sapogénine limitée à 2% pouvait être solubilisée, sans recristallisation pendant au moins sept jours, dans certains alcools gras ramifiés, tels que l'octyldodécanol, et dans certains filtres UV lipophiles, dont l'octyl méthoxycinnamate.
    Ces premiers résultats étaient cependant difficilement exploitables pour une utilisation commerciale des sapogénines. Par ailleurs, bien que les filtres UV lipophiles et les alcools gras soient de bons solvants des sapogénines en eux-mêmes, leur emploi en grande quantité dans des produits pour application topique sur la peau est déconseillé. Les filtres sont en effet relativement coûteux. En outre, ils ont une forte influence sur la rhéologie des compositions les contenant, de sorte qu'ils restreignent la liberté de formulation de ces compositions en terme de texture. De leur côté, les alcools gras ont tendance à irriter et dessécher la peau.
    La présente invention repose sur la découverte que certaines associations de deux de ces composés solubilisants offrent une synergie dans la solubilisation de la sapogénine, en ce sens que l'un au moins des effets suivants est obtenu (par rapport aux composés pris individuellement) :
    • la température de solubilisation est abaissée,
    • la cristallisation est retardée, voire empêchée, et
    • le taux de sapogénine solubilisé est augmenté.
    Cet effet de synergie a ainsi été mis en évidence pour l'association d'une huile végétale ou d'un ester non émulsifiant d'alcool gras et/ou d'acide gras avec un alcool gras ramifié et pour l'association de cet ester avec un filtre UV lipophile. Ces associations présentent en outre l'avantage de réduire la quantité d'alcool gras ou de filtre nécessaire à la solubilisation de la diosgénine, en remplaçant une partie de ces composés par un ester qui offre au formulateur toute latitude quant au choix du type de texture envisageable pour la composition. L'ester non émulsifiant d'alcool gras et/ou d'acide gras est en outre doté de bonnes propriétés émollientes et présente l'avantage d'être relativement bon marché.
    Il est donc nécessaire et suffisant que la composition selon l'invention contienne au moins l'un des couples de composés mentionné précédemment. Toutefois, pour des raisons cosmétiques, il sera parfois avantageux d'avoir recours à un mélange ternaire de ces trois solubilisants.
    Ainsi, dans une forme d'exécution préférée, la composition selon l'invention renferme un système solubilisant comprenant : (a) au moins un- ester non émulsifiant d'acide gras et/ou d'alcool gras dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, ou une huile végétale, (b) au moins un alcool gras ramifié dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone et (c) au moins un filtre UV lipophile.
    La sapogénine peut être choisie parmi : la diosgénine, l'hécogénine, la smilagénine, la sarsapogénine, la tigogénine, la yamogénine et la yuccagénine.
    La présente invention concerne toutefois plus particulièrement la diosgénine. Celle-ci peut être extraite des tubercules de Dioscorées par un procédé comprenant successivement : l'hydrolyse des hétérosides en milieu acide minéral (éventuellement après fermentation et séchage des tubercules) ; et la filtration de la fraction insoluble, qui est ensuite neutralisée, lavée et traitée par un solvant apolaire. D'autres procédés d'extraction sont cependant utilisables. La diosgénine est également disponible dans le commerce auprès de la société SIGMA sous la dénomination commerciale Diosgenin.
    La sapogénine peut représenter de 0,001 à 10%, et de préférence de 0,05 à 5%, du poids total de la composition selon l'invention.
    Les constituants du système solubilisant selon l'invention seront maintenant décrits plus en détail.
    Ester non émulsifiant d'acide gras et/ou d'alcool gras
    L'ester formant le premier composant du système solubilisant selon l'invention peut être un mono-, un di- ou un triester obtenu à partir d'un acide gras dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone et/ou d'un alcool gras dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone. Cet ester ne présente pas de propriétés émulsifiantes, c'est-à-dire qu'il n'est généralement pas porteur de groupements polaires tels que des groupes oxyalkylénés ou des fonctions sulfate ou phosphate, par exemple, susceptibles de lui conférer un caractère amphiphile.
    Comme monoesters, on utilise de préférence un monoester d'alcool gras ramifié et/ou d'acide gras ramifié. Il est encore plus avantageux que l'acide gras et l'alcool gras soient tous deux ramifiés. Des exemples sont constitués par : l'isononanoate d'isononyle, le néopentanoate d'isodécyle, le néopentanoate d'octyldodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle, et le stéarate d'isocétyle. En variante, cependant, la chaíne grasse de l'alcool et/ou de l'acide formant le monoester selon l'invention peut être linéaire, comme dans le cas du myristate d'isopropyle.
    Comme diesters, on peut utiliser des diesters d'acide monocarboxylique et de diol, tels que le dicaprylate de propylène glycol et le di-isostéarate de propylène glycol.
    Comme triesters, on utilise avantageusement les triesters d'acide gras monocarboxylique et de glycérol. A titre d'exemple, on peut citer le tri-isostéarate de glycéryle ou les triglycérides caprylique/caprique.
    En variante, l'ester non émulsifiant d'acide gras et/ou d'alcool gras selon l'invention peut être remplacé par une huile végétale telle que l'huile d'amande d'abricot, l'huile de ricin, l'huile de tournesol, l'huile d'arachide, l'huile de pépins de raisin, l'huile de noix, etc.
    L'ester ou l'huile végétale selon l'invention peuvent être utilisés à raison de 0,1 à 80% en poids, de préférence de 1 à 50% en poids et, mieux, de 5 à 15% en poids, par rapport au poids total de la composition.
    Alcool gras ramifié
    L'alcool gras ramifié constituant l'un des composés utilisables comme second composant du système solubilisant selon l'invention est tel que sa chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone. Il s'agit de préférence un alcool de Guerbet ou 2-alkyl alcanol.
    Des exemples d'alcools de Guerbet utilisables sont : le butyloctanol, l'hexyldécanol, l'octyldécanol, l'alcool isostéarylique, l'octyldodécanol, le décyltétradécanol, le undécylpentadécanol, le dodécylhexadécanol, le tétradécyloctadécanol, l'hexyldécyloctadécanol, le tétradécyleicosanol et le cétylarachidol. On utilise de préférence l'hexyldécanol.
    L'alcool gras selon l'invention représente habituellement de 0,1 à 30%, de préférence de 1 à 25% et, mieux, de 1 à 20% du poids total de la composition.
    Filtre UV lipophile
    Le second composant du système solubilisant selon l'invention peut être constitué, au lieu ou en plus de l'alcool gras ci-dessus, d'un filtre UV lipophile.
    Comme filtres solaires lipophiles convenant à une mise en oeuvre dans la présente invention, on peut notamment citer : les dérivés d'acide p-aminobenzoïque, tels que les esters, sels ou amides d'acide p-aminobenzoïque ; les dérivés d'acide salicylique tels que les esters ou sels d'acide salicylique ; les dérivés de benzophénone ; les dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés de diphénylacrylates ; les dérivés de benzofurannes ; les filtres UV polymères contenant un ou plusieurs résidus silico-organiques ; les esters d'acide cinnamique ; les dérivés de camphre ; les dérivés de trianilino-s-triazine ; l'acide phénylbenzimidazole sulfonique et ses sels ; l'acide urocanique ou son ester éthylique ; les benzotriazoles ; les dérivés d'hydroxyphényltriazine ; les bis-résorcinol-dialkylaminotriazine ; et leurs mélanges.
    Le filtre solaire lipophile selon l'invention est de préférence choisi parmi : l'octyl salicylate ; la benzophénone-3 ; le butyl méthoxydibenzoylméthane ; l'octocrylène ; l'octyl méthoxycinnamate et le composé de formule (II) suivante, ou 2-(2H-benzotriazole-2-yl)-4-méthyl-6-[2-méthyl-3-[1,3,3,3-tétraméthyl-1-[(triméthylsilyl)oxy] disiloxanyl]propynyl] phénol, décrit dans la demande de brevet EP-A-0 392 883 :
    Figure 00080001
    La quantité de filtre UV lipophile utilisé dans la présente invention dépend non seulement de la quantité de sapogénine à solubiliser et des quantités des autres co-solvants ci-dessus, mais est également fonction du Facteur de Protection Solaire (SPF) que l'on souhaite conférer à la composition. Le filtre peut ainsi représenter de 0,001 à 30% du poids total de la composition. Dans le cas où la composition est destinée au soin quotidien de la peau, on utilise de préférence une quantité de filtre UV représentant de 1 à 10% du poids total de la composition.
    La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées pour une application topique sur la peau, notamment sous forme d'une solution huileuse, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'une émulsion siliconée, d'une microémulsion ou nanoémulsion, d'un gel huileux, d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide, d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse en présence de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou, mieux, des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non-ionique.
    Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse ou d'un gel. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. Elle peut être utilisée comme produit de soin et/ou comme produit de maquillage de la peau, ou comme produit capillaire, par exemple comme shampooing ou après-shampooing.
    De façon connue, la composition de l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les pigments, les filtres hydrophiles, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,01 à 20 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse, dans les vésicules lipidiques et/ou dans les nanoparticules.
    Lorsque la composition selon l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition.
    Comme matières grasses utilisables dans l'invention, on peut utiliser, outre le système solubilisant défini précédemment, les huiles minérales, les huiles d'origine animale, les huiles de synthèse, les huiles siliconées et les huiles fluorées. On peut aussi utiliser comme matières grasses des acides gras, des cires et des gommes et en particulier les gommes de silicone. L'utilisation de polyisobutène hydrogéné est toutefois déconseillée, de même que l'huile de paraffine et la vaseline, ces composés ayant tendance à agir comme contre-solvants vis-à-vis de la sapogénine.
    Les émulsionnants et les coémulsionnants éventuellement utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. Ces émulsionnants et coémulsionnants sont de préférence présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l'invention, dans lequel il est particulièrement avantageux d'utiliser les esters d'acide gras et de polyol tels que le stéarate de PEG-100, le stéarate de PEG-50 et le stéarate de PEG-40 ; le tristéarate de sorbitane, les stéarates de sorbitane oxyéthylénés disponibles sous les dénominations commerciales Tween® 20 ou Tween® 60, par exemple ; et leurs mélanges.
    Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras et la silice hydrophobe.
    Comme actifs, on peut utiliser notamment les dépigmentants, les émollients, les hydratants, les anti-séborrhéiques, les anti-acnéiques, les agents favorisant la repousse des cheveux, les agents kératolytiques et/ou desquamants, les agents anti-rides, les agents anti-irritants, les agents apaisants et leurs mélanges.
    En cas d'incompatibilité entre eux ou avec la sapogénine, les actifs indiqués ci-dessus et/ou la sapogénine peuvent être incorporés dans des sphérules, notamment des vésicules ioniques ou non-ioniques et/ou des nanoparticules (nanocapsules et/ou nanosphères), de manière à les isoler les uns des autres dans la composition.
    Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés à ajouter aux compositions selon l'invention, ainsi que leur concentration, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement aux compositions conformes à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition envisagée. En particulier, ces composés ne devront pas nuire aux propriétés avantageuses de la sapogénine, ni favoriser sa recristallisation.
    La présente invention concerne également un procédé de solubilisation d'une sapogénine, caractérisé en ce qu'il comprend l'étape consistant à mélanger la sapogénine à un système solubilisant choisi parmi :
  • (a) (i) au moins un ester non émulsifiant d'acide gras et/ou d'alcool gras dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, ou une huile végétale, et (ii) au moins un alcool gras ramifié dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone ;
  • (b) (i) au moins un ester non émulsifiant d'acide gras et/ou d'alcool gras dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, ou une huile végétale, et (ii) au moins un filtre UV lipophile ; et
  • (c) (i) au moins un ester non émulsifiant d'acide gras et/ou d'alcool gras dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, ou une huile végétale, (ii) au moins un alcool gras ramifié dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, et (iii) au moins un filtre UV lipophile.
    • Le mélange de la sapogénine et du système solubilisant se fait généralement à chaud, par exemple à une température voisine de 70°C.
    L'invention sera maintenant illustrée à l'aide des exemples non limitatifs suivants.
    EXEMPLES Exemple 1 : solubilisation dans un mélange triester d'acide gras ramifié et de polyol / alcool gras ramifié
    On a réalisé trois compositions comprenant chacune 2% en poids de diosgénine fournie par SIGMA dans un solvant distinct, à savoir :
  • Pour la composition 1A : le tri-isostéarate de triglycérol disponible auprès de STEARINERIE DUBOIS sous cette dénomination commerciale
  • Pour la composition 1B : l'hexyldécanol disponible auprès de CONDEA sous la dénomination commerciale ISOFOL 16
  • Pour la composition 1C : un mélange à 50/50 (en poids) de tri-isostéarate de triglycérol et d'hexyldécanol
    • Les compositions ci-dessus ont été préparées de la manière suivante. On a pesé et placé dans un pilulier hermétique 100 mg de diosgénine, auquel 4,9 g du ou des solvant(s) ont été ajoutés sous agitation magnétique à 25°C pendant une heure au plus. Dans le cas où la diosgénine ne s'était pas dissoute au bout d'une heure, la suspension a été chauffée sous agitation à 50°C au bain-marie puis, à défaut de solubilisation de la diosgénine après une heure à cette température, la température de la suspension a été portée à 70°C.
    Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau 1 ci-dessous.
    Composition Température de solubilisation Retard à la cristallisation
    1A Insoluble Insoluble
    1B 70°C 3 jours
    1C 50°C > 15 jours
    Le mode opératoire ci-dessus a été répété en faisant varier la quantité de diosgénine mise en solution. On a ainsi montré que la quantité maximale de diosgénine pouvant être solubilisée à 50°C dans le mélange de solvants était de 2%, alors qu'elle n'était que de 1% dans chacun des solvants pris individuellement.
    Il résulte de ce qui précède que le mélange d'ester non émulsifiant et d'alcool gras ramifié permet de potentialiser les effets de ces composés sur la solubilisation de la diosgénine.
    Exemple 2 : solubilisation dans un mélange monoester d'acide gras linéaire et d'alcool gras ramifié / alcool gras ramifié
    De la même manière que dans l'Exemple 1, on a réalisé trois compositions comprenant chacune 2% en poids de diosgénine fournie par SIGMA dans un solvant distinct, à savoir
  • Pour la composition 2A : le myristate d'isopropyle disponible auprès de STEARINERIE DUBOIS sous cette dénomination commerciale
  • Pour la composition 2B : l'hexyldécanol disponible auprès de CONDEA sous la dénomination commerciale ISOFOL 16
  • Pour la composition 2C : un mélange à 50/50 (en poids) de myristate d'isopropyle et d'hexyldécanol
    • Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau 2 ci-dessous.
    Composition Température de solubilisation Retard à la cristallisation
    2A 70°C 2 jours
    2B 70°C 3 jours
    2C 25°C > 15 jours
    Le mode opératoire ci-dessus a été répété en faisant varier la quantité de diosgénine mise en solution. On a ainsi montré que la quantité maximale de diosgénine pouvant être solubilisée à 50°C dans le mélange de solvants était de 4%, alors qu'elle n'était que de 1% dans chacun des solvants pris individuellement.
    Il résulte de ce qui précède que le mélange d'ester non émulsifiant et d'alcool gras ramifié permet de potentialiser les effets de ces composés sur la solubilisation de la diosgénine.
    Exemple 3 : solubilisation dans un mélange monoester d'alcool gras et d'acide gras ramifiés / alcool gras ramifié
    De la même manière que dans l'Exemple 1, on a réalisé trois compositions comprenant chacune 2% en poids de diosgénine fournie par SIGMA dans un solvant distinct, à savoir :
  • Pour la composition 3A : l'isononanoate d'isononyle disponible auprès de STEARINERIE DUBOIS sous cette dénomination commerciale
  • Pour la composition 3B : l'hexyldécanol disponible auprès de CONDEA sous la dénomination commerciale ISOFOL 16
  • Pour la composition 3C : un mélange à 50/50 (en poids) d'isononanoate d'isononyle et d'hexyldécanol
    • Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau 3 ci-dessous.
    Composition Température de solubilisation Retard à la cristallisation
    3A 70°C 5 heures
    3B 70°C 3 jours
    3C 40°C > 15 jours
    Le mode opératoire ci-dessus a été répété en faisant varier la quantité de diosgénine mise en solution. On a ainsi montré que la quantité maximale de diosgénine pouvant être solubilisée à 50°C dans le mélange de solvants était de 3%, alors qu'elle n'était que de 1% dans chacun des solvants pris individuellement.
    Il résulte de ce qui précède que le mélange d'ester non émulsifiant et d'alcool gras ramifié permet de potentialiser les effets de ces composés sur la solubilisation de la diosgénine.
    Exemple 4 : solubilisation dans un mélange monoester d'acide gras et d'alcool gras ramifiés / filtre UV lipophile
    De la même manière que dans l'Exemple 1, on a réalisé trois compositions comprenant chacune 2% en poids de diosgénine fournie par SIGMA dans un solvant distinct, à savoir :
  • Pour la composition 4A : l'isononanoate d'isononyle disponible auprès de STEARINERIE DUBOIS sous cette dénomination commerciale
  • Pour la composition 4B : l'octyl méthoxycinnamate disponible auprès de GIVAUDAN sous la dénomination commerciale PARSOL MCX
  • Pour la composition 4C : un mélange à 50/50 (en poids) d'isononanoate d'isononyle et d'octyl méthoxycinnamate
    • Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau 4 ci-dessous.
    Composition Température de solubilisation Retard à la cristallisation
    4A 70°C 5 heures
    4B 50°C 7 jours
    4C 50°C 7 jours
    On a ensuite fait varier la quantité de diosgénine mise en solution. On a ainsi montré que la quantité maximale de diosgénine pouvant être solubilisée à 50°C dans le mélange de solvants était de 3%, alors qu'elle n'était que de 1% dans l'ester et de 2% dans le filtre UV.
    Il résulte de ce qui précède que le mélange d'ester et de filtre permet de potentialiser les effets de ces composés sur la quantité de diosgénine susceptible d'être solubilisée dans ces solvants. En outre, la solubilisation de 2% de diosgénine se fait aussi bien dans le mélange de solvants que dans le filtre seul, ce qui permet d'utiliser ce demier à des doses moins élevées et d'améliorer ainsi les qualités cosmétiques de la composition et son coût de fabrication.
    Exemple 5 : Composition cosmétique
    On a préparé la composition suivante :
    Phase A1
    Eau déminéralisée 58,30 %
    Conservateur 0,25 %
    Carbomer 0,40 %
    Glycérine 3,00 %
    Gomme de xanthane 0,10 %
    Phase A2
    Stéarate de sorbitan oxyéthyléné 20 OE
    (Polysorbate 60) 0,90 %
    Phase B
    PEG-100 stéarate et glycéryl stéarate 2,10 %
    Alcool cétylique 2,60 %
    Isononanoate d'isononyle 11,50 %
    Octyldodécanol 15,00 %
    Diosgénine 0,50 %
    Butyl hydroxytoluène 0,10 %
    Octyl méthoxycinnamate 1,00 %
    Conservateurs 0,15 %
    Phase C
    Eau déminéralisée 2,00 %
    Triéthanolamine 0,30 %
    Phase D
    Eau déminéralisée 1,50 %
    Conservateur 0,30 %
    Les constituants de la phase A1 sont mélangés à 70°C, sous agitation. Les constituants des phases A2 et B sont mélangés et chauffés à 70°C au bain-marie, puis le mélange est émulsionné dans la phase A1 à la même température, sous agitation à 600 tours/mn, pendant environ deux minutes. La phase C est préparée à température ambiante, par dissolution dans l'eau de la triéthanolamine, sous agitation magnétique, puis elle est ajoutée à environ 800 tours/mn dans le mélange précédent que l'on laisse ensuite refroidir. La phase D est préparée de la même manière que la phase C et ajoutée au mélange refroidi en-dessous de 50°C. On laisse ensuite refroidir la composition jusqu'à température ambiante.
    Une observation microscopique de la composition obtenue montre que l'émulsion est fine, régulière, à bords nets, et qu'elle ne présente pas de cristaux. En outre, l'analyse physico-chimique de la composition montre qu'elle est stable après deux mois de conservation à 4°C, 25°C et 45°C. En particulier, on ne constate pas de recristallisation de la diosgénine après cette période de temps, aux températures indiquées. En outre, la stabilité chimique de la diosgénine, telle que déterminée par HPLC, n'est pas affectée.
    Exemple 6 : composition cosmétique
    De la même manière que dans l'Exemple 5, on a préparé la composition suivante :
    Phase A1
    Eau déminéralisée 57,80 %
    Conservateur 0,25 %
    Carbomer 0,40 %
    Glycérine 3,00 %
    Gomme de xanthane 0,10 %
    Phase A2
    Stéarate de sorbitan oxyéthyléné 20 OE
    (Polysorbate 60) 0,90 %
    Phase B
    PEG-100 stéarate et glycéryl stéarate 2,10 %
    Alcool cétylique 2,60 %
    Isononanoate d'isononyle 11,00 %
    Octyldodécanol 15,00 %
    Diosgénine 0,50 %
    Butyl hydroxytoluène 0,10 %
    Octocrylène 2,00 %
    Conservateurs 0,15 %
    Phase C
    Eau déminéralisée 2,00 %
    Triéthanolamine 0,30 %
    Phase D
    Eau déminéralisée 1,50 %
    Conservateur 0,30 %
    Une observation microscopique de la composition obtenue montre que l'émulsion est fine, régulière, à bords nets, et qu'elle ne présente pas de cristaux. En outre, l'analyse physico-chimique de la composition montre qu'elle est stable après deux mois de conservation à 4°C, 25°C et 45°C. En particulier, on ne constate pas de recristallisation de la diosgénine après cette période de temps, aux températures indiquées. En outre, la stabilité chimique de la diosgénine, telle que déterminée par HPLC, n'est pas affectée.
    Exemple 7 : composition cosmétique
    De la même manière que dans l'Exemple 5, on a préparé la composition suivante :
    Phase A1
    Eau déminéralisée 66,70 %
    Conservateur 0,25 %
    Carbomer 0,40 %
    Glycérine 3,00 %
    Gomme de xanthane 0,10 %
    Phase A2
    Stéarate de sorbitan oxyéthyléné 20 OE
    (Polysorbate 60) 0,90 %
    Phase B
    PEG-100 stéarate et glycéryl stéarate - 2,10 %
    Alcool cétylique 2,60 %
    Isononanoate d'isononyle 6,00 %
    Octyldodécanol 7,50 %
    Diosgénine 0,10 %
    Butyl hydroxytoluène 0,10 %
    Triglycérides caprylique /caprique 6,00 %
    Conservateurs 0,15 %
    Phase C
    Eau déminéralisée 2,00 %
    Triéthanolamine 0,30 %
    Phase D
    Eau déminéralisée 1,50 %
    Conservateur 0,30 %
    Une observation microscopique de la composition obtenue montre que l'émulsion est fine, régulière, à bords nets, et qu'elle ne présente pas de cristaux. En outre, l'analyse physico-chimique de la composition montre qu'elle est stable après deux mois de conservation à 4°C, 25°C et 45°C. En particulier, on ne constate pas de recristallisation de la diosgénine après cette période de temps, aux températures indiquées. En outre, la stabilité chimique de la diosgénine, telle que déterminée par HPLC, n'est pas affectée.
    Exemple 8 : composition cosmétique
    De la même manière que dans l'Exemple 5, on a préparé la composition suivante :
    Phase A1
    Eau déminéralisée 66,70 %
    Conservateur 0,25 %
    Carbomer 0,40 %
    Glycérine 3,00 %
    Gomme de xanthane 0,10 %
    Phase A2
    Stéarate de sorbitan oxyéthyléné 20 OE
    (Polysorbate 60) 0,90 %
    Phase B
    PEG-100 stéarate et glycéryl stéarate 2,10 %
    Alcool cétylique 2,60 %
    Isononanoate d'isononyle 6,00 %
    Octyldodécanol 7,50 %
    Diosgénine 0,10 %
    Butyl hydroxytoluène 0,10 %
    Huile d'amande d'abricot 6,00 %
    Conservateurs 0,15 %
    Phase C
    Eau déminéralisée 2,00 %
    Triéthanolamine 0,30 %
    Phase D
    Eau déminéralisée 1,50 %
    Conservateur 0,30 %
    Une observation microscopique de la composition obtenue montre que l'émulsion est fine, régulière, à bords nets, et qu'elle ne présente pas de cristaux. En outre, l'analyse physico-chimique de la composition montre qu'elle est stable après deux mois de conservation à 4°C, 25°C et 45°C. En particulier, on ne constate pas de recristallisation de la diosgénine après cette période de temps, aux températures indiquées. En outre, la stabilité chimique de la diosgénine, telle que déterminée par HPLC, n'est pas affectée.
    Exemple 9 : composition cosmétique
    De la même manière que dans l'Exemple 5, on a préparé la composition suivante :
    Phase A1
    Eau déminéralisée 60,80 %
    Conservateur 0,25 %
    Carbomer 0,40 %
    Glycérine 3,00 %
    Gomme de xanthane 0,10 %
    Phase A2
    Stéarate de sorbitan oxyéthyléné 20 OE
    (Polysorbate 60) 0,90 %
    Phase B
    PEG-100 stéarate et glycéryl stéarate 2,10 %
    Alcool cétylique 2,60 %
    Isononanoate d'isononyle 9,00 %
    Octyldodécanol 10,00 %
    Diosgénine 0,50 %
    Butyl hydroxytoluène 0,10 %
    Octyl méthoxycinnamate 6,00 %
    Conservateurs 0,15 %
    Phase C
    Eau déminéralisée 2,00 %
    Triéthanolamine 0,30 %
    Phase D
    Eau déminéralisée 1,50 %
    Conservateur 0,30 %
    Une observation microscopique de la composition obtenue montre que l'émulsion est fine, régulière, à bords nets, et qu'elle ne présente pas de cristaux. En outre, l'analyse physico-chimique de la composition montre qu'elle est stable après deux mois de conservation à 4°C, 25°C et 45°C. En particulier, on ne constate pas de recristallisation de la diosgénine après cette période de temps, aux températures indiquées. En outre, la stabilité chimique de la diosgénine, telle que déterminée par HPLC, n'est pas affectée.
    Exemple 10 : composition cosmétique
    De la même manière que dans l'Exemple 5, on a préparé la composition suivante :
    Phase A1
    Eau déminéralisée 58,80 %
    Conservateur 0,25 %
    Carbomer 0,40 %
    Glycérine 3,00 %
    Gomme de xanthane 0,10 %
    Phase A2
    Stéarate de sorbitan oxyéthyléné 20 OE
    (Polysorbate 60) 0,90 %
    Phase B
    PEG-100 stéarate et glycéryl stéarate 2,10 %
    Alcool cétylique 2,60 %
    Isononanoate d'isononyle 7,00 %
    Octyldodécanol 10,00 %
    Diosgénine 0,50 %
    Butyl hydroxytoluène 0,10 %
    Octocrylène 10,00 %
    Conservateurs 0,15 %
    Phase C
    Eau déminéralisée 2,00 %
    Triéthanolamine 0,30 %
    Phase D
    Eau déminéralisée 1,50 %
    Conservateur 0,30 %
    Une observation microscopique de la composition obtenue montre que l'émulsion est fine, régulière, à bords nets, et qu'elle ne présente pas de cristaux. En outre, l'analyse physico-chimique de la composition montre qu'elle est stable après deux mois de conservation à 4°C, 25°C et 45°C. En particulier, on ne constate pas de recristallisation de la diosgénine après cette période de temps, aux températures indiquées. En outre, la stabilité chimique de la diosgénine, telle que déterminée par HPLC, n'est pas affectée.
    Exemple 11 : composition cosmétique
    De la même manière que dans l'Exemple 5, on a préparé la composition suivante :
    Phase A1
    Eau déminéralisée 63,30 %
    Conservateur 0,25 %
    Carbomer 0,40 %
    Glycérine 3,00 %
    Gomme de xanthane 0,10 %
    Phase A3
    Stéarate de sorbitan oxyéthyléné 20 OE
    (Polysorbate 60) 0,90 %
    Phase B
    PEG-100 stéarate et glycéryl stéarate 2,10 %
    Alcool cétylique 2,60 %
    Isononanoate d'isonanyle 11,50 %
    Octyldodécanol 10,00 %
    Diosgénine 0,50 %
    Butyl hydroxytoluène 0,10 %
    Octyl méthoxycinnamate 1,00 %
    Conservateurs 0,15 %
    Phase C
    Eau déminéralisée 2,00 %
    Triéthanolamine 0,30 %
    Phase D
    Eau déminéralisée 1,50 %
    Conservateur 0,30 %
    Une observation microscopique de la composition obtenue montre que l'émulsion est fine, régulière, à bords nets, et qu'elle ne présente pas de cristaux. En outre, l'analyse physico-chimique de la composition montre qu'elle est stable après deux mois de conservation à 4°C, 25°C et 45°C. En particulier, on ne constate pas de recristallisation de la diosgénine après cette période de temps, aux températures indiquées. En outre, la stabilité chimique de la diosgénine, telle que déterminée par HPLC, n'est pas affectée.

    Claims (16)

    1. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins une sapogénine et un système solubilisant choisi parmi :
      (a) (i) au moins un ester non émulsifiant d'acide gras et/ou d'alcool gras dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, ou une huile végétale, et (ii) au moins un alcool gras ramifié dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone ;
      (b) (i) au moins un ester non émulsifiant d'acide gras et/ou d'alcool gras dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, ou une huile végétale, et (ii) au moins un filtre UV lipophile ; et
      (c) (i) au moins un ester non émulsifiant d'acide gras et/ou d'alcool gras dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, ou une huile végétale, (ii) au moins un alcool gras ramifié dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, et (iii) au moins un filtre UV lipophile.
    2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit ester est un monoester d'alcool gras ramifié et/ou d'acide gras ramifié.
    3. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que ledit ester est choisi parmi : l'isononanoate d'isononyle, le néopentanoate d'isodécyle, le néopentanoate d'octyldodécyle, d'isostéarate d'isostéaryle et le stéarate d'isocétyle.
    4. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit ester est un triester d'acide gras monocarboxylique et de glycérol.
    5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que ledit ester représente de 5 à 15% du poids total de ladite composition.
    6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que ledit alcool gras ramifié est un alcool de Guerbet.
    7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que ledit alcool de Guerbet est choisi parmi : le butyloctanol, l'hexyldécanol, l'octyldécanol, l'alcool isostéarylique, l'octyldodécanol, le décyltétradécanol, le undécylpentadécanol, le dodécylhexadécanol, le tétradécyloctadécanol, l'hexyldécyloctadécanol, le tétradécyleicosanol et le cétylarachidol.
    8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que ledit alcool gras représente de 0,1 à 30% du poids total de ladite composition.
    9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce que ledit filtre UV lipophile est choisi parmi : les dérivés d'acide p-aminobenzoïque, tels que les esters, sels ou amides d'acide p-aminobenzoïque ; les dérivés d'acide salicylique tels que les esters ou sels d'acide saticylique ; les dérivés de benzophénone ; les dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés de diphénylacrylates ; les dérivés de benzofurannes ; les filtres UV polymères contenant un ou plusieurs résidus silico-organiques ; les esters d'acide cinnamique ; les dérivés de camphre ; les dérivés de trianilino-s-triazine; l'acide phénylbenzimidazole sulfonique et ses sels ; l'acide urocanique ou son ester éthylique ; les benzotriazoles ; les dérivés d'hydroxyphényltriazine ; les bis-résorcinol-dialkylaminotriazine ; et leurs mélanges.
    10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que ledit filtre UV lipophile est choisi parmi : l'octyl salicylate ; la benzophénone-3 ; le butyl méthoxydibenzoylméthane ; l'octocrylène ; l'octyl méthoxycinnamate ; et le composé de formule (II) :
      Figure 00260001
    11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce que ledit filtre représente de 1 à 10% du poids total de ladite composition.
    12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisée en ce qu'elle renferme un système solubilisant comprenant : au moins un ester non émulsifiant d'acide gras et/ou d'alcool gras dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, au moins un alcool gras ramifié dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone et au moins un filtre UV lipophile.
    13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée en ce que ladite sapogénine est choisie parmi : la diosgénine, l'hécogénine, la smilagénine, la sarsapogénine, la tigogénine, la yamogénine et la yuccagénine.
    14. Composition selon la revendication 13, caractérisée en ce que ladite sapogénine est la diosgénine.
    15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisée en ce qu'elle renferme de 0,001 à 10% en poids, et de préférence de 0,05 à 5% en poids, de sapogénine.
    16. Procédé de solubilisation d'une sapogénine, caractérisé en ce qu'il comprend l'étape consistant à mélanger la sapogénine à un système solubilisant choisi parmi :
      (a) (i) au moins un ester non émulsifiant d'acide gras et/ou d'alcool gras dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, ou une huile végétale, et (ii) au moins un alcool gras ramifié dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone ;
      (b) (i) au moins un ester non émulsifiant d'acide gras et/ou d'alcool gras dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, ou une huile végétale, et (ii) au moins un filtre UV lipophile ; et
      (c) (i) au moins un ester non émulsifiant d'acide gras et/ou d'alcool gras dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, ou une huile végétale, (ii) au moins un alcool gras ramifié dont la chaíne hydrocarbonée renferme au moins 8 atomes de carbone, et (iii) au moins un filtre UV lipophile.
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