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EP0000333A2 - Derivate cyclischer Amine und diese enthaltende Fungizide - Google Patents

Derivate cyclischer Amine und diese enthaltende Fungizide Download PDF

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EP0000333A2
EP0000333A2 EP78100174A EP78100174A EP0000333A2 EP 0000333 A2 EP0000333 A2 EP 0000333A2 EP 78100174 A EP78100174 A EP 78100174A EP 78100174 A EP78100174 A EP 78100174A EP 0000333 A2 EP0000333 A2 EP 0000333A2
Authority
EP
European Patent Office
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weight
parts
hydrogen atom
methyl
lower alkyl
Prior art date
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EP78100174A
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English (en)
French (fr)
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EP0000333A3 (en
EP0000333B1 (de
Inventor
Walter Dr. Himmele
Ernst-Heinrich Dr. Pommer
Norbert Dr. Goetz
Bernd Dr. Zeeh
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP0000333A2 publication Critical patent/EP0000333A2/de
Publication of EP0000333A3 publication Critical patent/EP0000333A3/xx
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Publication of EP0000333B1 publication Critical patent/EP0000333B1/de
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    • C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom

Definitions

  • the present invention relates to new valuable derivatives of cyclic amines and their salts and molecular and addition compounds with good fungicidal activity, fungicides containing these compounds and methods for combating fungi with these compounds.
  • Salts are, for example, the salts with inorganic or organic acids, for example chlorides, fluorides, bromides, iodides, sulfates, nitrates, phosphates, acetates, propionates, molecular compounds or addition compounds are formed, for example, with acids of surfactants, for example dodecylbenzenesulfonic acid, or
  • the active compounds according to the invention and the corresponding funicide are particularly suitable for controlling plant diseases, e.g. Erysiphe graminis (powdery mildew) on cereals, Erysiphe cichloriacearum (powdery mildew) on pumpkin plants, Podosphaera leucotricha on apples, Uncinula necator on vines, Erysiphe polygoni on beans. Sphaerotheca pannosa on roses, Microsphaera querci on oaks, Botrytis cinerea on strawberries, vines, Mycosphaerella musicola on bananas, Puccinia species (rust fungi) on cereals, Uromyces appendiculatus and U. phaseoli on beans, Hemileia vastatrix on coffee and Rhizoctonia solani. They are systematically effective; they are absorbed both through the roots and the leaves and transported in the plant tissue.
  • plant diseases e.g. Erysiphe
  • the application rates are between 0.025 and 5 kg active ingredient / ha area.
  • the active ingredients can also be used in conjunction with plastic dispersions at 0.25 percent, based on the weight of the dispersion.
  • the fungicides generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 9 %.
  • Leaves of potted wheat seedlings of the "Jublilar” variety are sprayed with aqueous emulsions of 80% (weight percent) active ingredient and 20% emulsifier and, after the spray coating has dried on, are dusted with oidia (spores) of the powdery mildew (Erysiphe graminis var. Tritici).
  • the test plants are then placed in a greenhouse at temperatures between 20 and 22 ° C and 75 to 80% relative humidity. After 10 days, the extent of the development of mildew is determined.
  • leaves of barley plants with spores of the dwarf rust (Puccinia hordei) and leaves of oat plants with spores of the crown rust (Puccinia coronata) are artificially infected and treated with the active substances to be tested.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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Abstract

Derivate cyclischer Amine der Formel
Figure imga0001
in der R' ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest,
Figure imga0002
  • R3 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, die Hydroxylgruppe, die Phenylgruppe, die Reste
    Figure imga0003
    innerhalb einer Methylenkette gleich oder verschieden ist,
  • n die Zahlen 2, 3 oder 4,
  • X ferner die Reste
    Figure imga0004
    und
  • R4. R5 und R6 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten und ihre Salze, Molekül- und Additionsverbindungen. die eine gute fungizide Wirkung haben, sowie Fungizide, die diese Verbindungen als Wirkstoff enthalten, und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Derivate cyclischer Amine und ihre Salze und Molekül- und Additionsverbindungen mit guter fungizider Wirkung, Fungizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit diesen Verbindungen.
  • Es ist bekannt, N-Tridecyl-2,6-dimethylmorpholin und seine Salze und seine Molekül- und Additionsverbindungen als Fungizide zu verwenden (DT-PS 11 64 152, DT-PS 11 73 722, DT-OS 24 61 513).
  • Es wurde gefunden, daß Derivate cyclischer Amine der Formel
    Figure imgb0001
    in der R1 ein Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest (Methyl, Äthyl), R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest (Methyl, Äthyl), X den Rest
    Figure imgb0002
    R3 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest (methyl, Äthyl, die Hydroxylgruppe, die Phenylgruppe, die Reste
    Figure imgb0003
    -O-CO-CH3 oder O-CO-C2H5, wobei R3 innerhalb einer Methylenkette gleich oder verschieden ist, n die Zahl 2, 3 oder 4, X ferner die Reste
    Figure imgb0004
    und R4, R5 und R6 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten und ihre Salze, Molekül- und Additionsverbindungen eine gute fungizide Wirkung haben, die der Wirkung der bekannten Morpholinderivate überlegen ist.
  • Salze sind beispielsweise die Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, z.B. Chloride, Fluoride, Bromide, Jodide, Sulfate, Nitrate, Phosphate, Acetate, Propionate, Molekül- oder Additionsverbindungen entstehen beispielsweise mit Säuren von Tensiden, z.B. Dodecylbenzolsulfonsäure,
    Figure imgb0005
    oder
    Figure imgb0006
  • Die neuen Verbindungen z.B. die 2,6-Dimethylderivate können als cis- und trans-Isomere isoliert werden. Die Herstellung erfolgt beispielsweise durch Umsetzung von 4-Äthylpiperidin mit 3-p-Tertiär-butyl-phenyl-2-methyl-propanal in Gegenwart eines Reduktionsmittels, z.B. Ameisensäure bei Temperaturen von 50 bis 110°C.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen' Verbindungen.
    • Beispiel 1
  • 41 g 3-P-zert.-Butylphenyl)-2-methyl-propanal und 28 g 4--Äthylpiperidin werden zusammen mit 70 g Ameisensäure 12 Stunden am Rückfluß erhitzt. Danach wird unter vermindertem Druck die überschüssige Ameisensäure abdestilliert. Durch Zugabe von 100 g 25 prozentiger Kalilauge wird die Base freigesetzt und durch Zufügen von 50 g Toluol von der wäßrigen Phase abgetrennt.
  • Die Reinigung des Amins erfolgt durch Destillation der Toluollösung bei 0,2 Torr. Neben einem Vorlauf von 9 g, der bis zu einer Übergangstemperatur von 138°C bei 0,2 Torr übergeht, destilliert die Hauptmenge des Amins zwischen 138 und 140° bei 0,2 Torr. Es werden 41 g erhalten. Ein Nachlauf von 4 g geht bis zu einer Temperatur von 147°C/0,2 Torr über. Laut gaschromatographischer Analyse besteht die Hauptmenge aus reinem ( 98 %) N 3' (-p-tert. Butylphenyl)-2'-methyl-propyl-1' -4-äthylpiperidin. C21H35N (Wirkstoff 1).
    Figure imgb0007
    • Beispiel 2
  • 20 g N 3'(p-tert.Butylphenyl)-2'-methyl-propyl-l' -4-äthylpiperidin werden mit 20 g Essigester vermischt. Durch Zugabe von 40 g in der Kälte mit Chlorwasserstoff gesättigtem Essigester wird das Hydrochlorid des Amins gebildet. Nach Anreiben mit einem Glasstab kristallisiert das Salz aus. Es wird durch Absaugen über eine Glasfritte und Waschen mit einer geringen Menge eisgekühltem Essigester rein erhalten.
  • Nach 12-stündigem Trocknen bei Raumtemperatur unter einem Druck von etwa 20 Torr werden 20 g Salz (Hydrochlorid) erhalten. Fp = 2240C. C21H36NC1 (Wirkstoff 2)
    Figure imgb0008
  • Die übrigen Verbindungen können in entsprechender Weise hergestellt werden.
  • Von den erfindungsgemäßen Verbindungen werden beispielsweise die folgenden genannt:
    Figure imgb0009
    Figure imgb0010
    Figure imgb0011
    Figure imgb0012
    Figure imgb0013
    Figure imgb0014
    Figure imgb0015
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe und die entsprechenden Fune gizide sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten, z.B. Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichloriacearum (echter Mehltau) an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Erysiphe polygoni an Bohnen. Sphaerotheca pannosa an Rosen, Microsphaera querci an Eichen, Botrytis cinerea an Erdbeeren, Reben, Mycosphaerella musicola an Bananen, Puccinia-Arten (Rostpilze) an Getreide, Uromyces appendiculatus und U. phaseoli an Bohnen, Hemileia vastatrix an Kaffee und Rhizoctonia solani. Sie sind systematisch wirksam; sie werden sowohl über die Wurzeln als auch über die Blätter aufgenommen und im Pflanzengewebe transportiert.
  • Bei der Anwendung der neuen Wirkstoffe zur Behandlung von Pflanzen gegen Pilzinfektionen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,025 und 5 kg Wirkstoff/ha Fläche. Zum Oberflächenschutz von Bäumen oder Früchten können die Wirkstoffe auch in Verbindung mit Kunststoffdispersionen 0,25 prozentig, bezogen auf das Gewicht der Dispersion, verwendet werden. Die Fungizide enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und'90 %.
  • Die Wirkstoffe können mit anderen bekannten Fungiziden gemischt werden. In vielen Fällen erhält man dabei eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungssepektrums; bei einer Anzahl von Fungizidmischungen in den Gewichtsverhältnissen 1 : 10 bis 10 : 1 treten auch synergistische Effekte auf, d.h., die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes ist größer als die der addierten Wirksamkeiten der Einzelkomponenten. Fungizide, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise:
    • Dithiocarbamate und deren Derivate, wie tZinkdimethyldithiocarbamat,
    • Manganäthylenbisdithiocarbamat,
    • Mangan-Zink-äthylendiamin-bis-dithiocarbamat,
    • Zinkäthylenbisdithiocarbamat,
    • Tetramethylthiuramdisulfid,
    • Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N-äthylen-bis-dithiocarbamat) und
    • N,N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid,
    • Zink-(n,N'-propylen-bis-dithiocarbamat),
    • Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und
    • N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid;
    • heterocyclische Verbindungen, wie N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid,
    • N-Trichlormethylthio-phthalimid,
    • N-(1,1,2,2-Tetrachloräthylthio)-tetrahydrophthalimid,
    • 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester,
    • 2-Methyloxycarbonylamino-benzimidazol,
    • 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid,
    • 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin,
    • 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin,
    • 1,2-Bis-(3-äthoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
    • 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol und verschiedene andere Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat,
    • N-Dichlorfluormethylthio-N',N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure- diamid,
    • 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid,
    • 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid,
    • 2-Jodbenzoesäureanilid,
    • 2-Brombenzoesäureanilid,
    • 3-Nitro-isophthalsäure-diisopropylester,
    • 1-(1,2,4-Triazolyl-1')- 1-(4'-chlorphenoxy) -3,3-dimethylbutan-2-on,
    • 1-(1-Imidazolyl)-2-allyloxy-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan,
    • Piperazin-1,4-diyl-bis-1-(2,2,2-Trichloräthyl)-formamid,
    • 2,4,5,6-Tetrachlor-isophthalonitril,
    • 1,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-pyrazoliniummethylsulfat.
  • Die Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Beizen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffen gewährleisten.
  • Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate zum Beispiel Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht.
  • Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formealdehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
  • Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatemeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfate, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
  • Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können Öle ver- schiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere wirksame Verbindungen, zugesetzt werden.
  • Für die folgenden Versuche wurden folgende bekannte Vergleichssubstanzen verwendet.
    Figure imgb0016
    Figure imgb0017
    Figure imgb0018
    • Beispiel 3
  • Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Jublilar" werden mit wäßrigen Emulsionen aus 80 % (Gewichtsprozent) Wirkstoff und 20 % Emulgiermittel besprüht und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Oidien (Sporen) des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung ermittelt.
    Figure imgb0019
    Figure imgb0020
    • Beispiel 4
  • In einem weiteren Versuch werden, wie in Beispiel 3 beschrieben, Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen der Sorte "Firlbecks Union" behandelt und mit Sporen (Konidien) des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt.
    Figure imgb0021
    Figure imgb0022
    • Beispiel 5
  • Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenpflanzen werden mit Sporen des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) künstlich infiziert und 48 Stunden lang bei 20 bis 25°C in einer wasserdampfgesättigten Kammer aufgestellt. Danach werden die Pflanzen mit wäßrigen Spritzbrühen, die in dem Wasser gelöst oder emulgiert eine Mischung aus 80 % des zu prüfenden Wirkstoffes und 20 % Natriumligninsulfonat enthalten, besprüht und im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und bei 75 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Rostpilzentwicklung beurteilt.
  • In gleicher Weise werden Blätter von Gerstenpflanzen mit Sporen des Zwergrostes (Puccinia hordei) und Blätter von Haferpflanzen mit Sporen des Kronenrostes (Puccinia coronata) künstlich infiziert und mit den zu prüfenden Wirkstoffen behandelt.
    Figure imgb0023
    Figure imgb0024
    • Beispiel 6
  • 100 g Proben Gerstensaatgut der Sorte "Asse" werden in Glasflaschen etwa 5 Minuten lang mit jeweils 300 mg (= 0,3 Gewichtsprozent) der in der Tabelle angeführten Beizmittel (Wirkstoff in Mischung mit Ton-Staub) sorgfältig gebeizt. Danach werden jeweils 8 Körner in Töpfe eingelegt und mit Erde bedeckt. Zehn Tage nach dem Auflauf des Getreides werden die Blätter mit Oidium (Konidien) des Gerstenmehltaus (Erysiphe graminis var. hordei) bestäubt. Die Versuchspflanzen werden anschließend im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte aufgestellt. Nach weiteren 10 Tagen wird das Ausmaß der Mehltaupilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.
  • Figure imgb0025
    • Beispiel 7
  • Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 3 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl- -pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropen geeignet ist.
    • Beispiel 8
  • 20 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-mono-äthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
    • Beispiel 9
  • 20 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
    • Beispiel 10
  • 20 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man ein wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
    • Beispiel 11
  • 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 5 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- -sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulferförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasse erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
    • Beispiel 12
  • 3 Gewichtsteile der Verbindung 3 werden mit 57 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
    • Beispiel 13 '
  • 30 Gewichtsteile der Verbindung 4 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
    • Beispiel 14
  • 40 Gewichtsteile des Wirkstoffs 3 werden mit 10 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-kondensats, 2 Teilen Kieselgel und 48 Teilen Wasser innig vermischt. Man erhält eine stabile wäßrige Dispersion. Durch Verdünnen mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthält.
    • Beispiel 15
  • 20 Teile des Wirkstoffs 4 werden mit 2 Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Teilen Fettalkohol-polyglykoläther, 2 Teilen Natriumsalz eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-kondensats und 68 Teile eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

Claims (4)

1. Derivate cyclischer Amine der Formel
Figure imgb0026
in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, X den Rest
Figure imgb0027
R3 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, die Hydroxylgruppe, die Phenylgruppe, die Reste
Figure imgb0028
-O-CO-CH3 oder O-CO-C2H5, wobei R3 innerhalb einer Methylenkette gleich oder verschieden ist, n die Zahl 2, 3 oder 4, X ferner die Reste
Figure imgb0029
und R4 9 R5 und R6 ein Wasserstoffatom oder eine Methylrest bedeuten und ihre Salze, Molekül- und Additionsverbindungen.
2. Fungizid, enthaltend ein Derivat eines cyclischen Amins der Formel
Figure imgb0030
in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, X den Rest
Figure imgb0031
R3 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkyrest, die Hydroxylgruppe, die Phenylgruppe, die Reste
Figure imgb0032
, -O-CO-CH3 oder O-CO-C2H5, wobei R3 innerhalb einer Methylenkette gleich oder verschieden ist, n die Zahlen 2, 3 oder 4, X ferner die Reste
Figure imgb0033
und R 4, R5 und R6 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten und ihre Salze, Molekül- und Additionsverbindungen.
3. N(3-p-tertiär-butyl-phenyl-2-methyl-1-propyl)-3-methylpiperidin.
4. N(3-p-tertiär-butyl-phenyl-2-methyl-1-propyl)-3,5-dimethyl-piperidin
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