[go: up one dir, main page]

EA032078B1 - Пестицидные композиции - Google Patents

Пестицидные композиции Download PDF

Info

Publication number
EA032078B1
EA032078B1 EA201790064A EA201790064A EA032078B1 EA 032078 B1 EA032078 B1 EA 032078B1 EA 201790064 A EA201790064 A EA 201790064A EA 201790064 A EA201790064 A EA 201790064A EA 032078 B1 EA032078 B1 EA 032078B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
compound
enantiomer
phenyl
component
chlorophenoxy
Prior art date
Application number
EA201790064A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201790064A1 (ru
Inventor
Фредерик Менгес
Мартин Земар
Лутц Брам
Аннетте Шустер
Флорент Мацуир
Original Assignee
Басф Агро Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Агро Б.В. filed Critical Басф Агро Б.В.
Publication of EA201790064A1 publication Critical patent/EA201790064A1/ru
Publication of EA032078B1 publication Critical patent/EA032078B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к композициям, содержащим соединение триазола в качестве компонента I и соединение, выбранное из (II-1) - (II-8), в качестве компонента II, и к агрохимическим композициям и их применению.

Description

Изобретение относится к композициям, содержащим соединение триазола в качестве компонента I и соединение, выбранное из (П-1) - (П-8), в качестве компонента II, и к агрохимическим композициям и их применению.
032078 Β1
Изобретение относится к композициям, которые содержат:
1) в качестве компонента I соединение, выбранное из следующих:
соединение I-1 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1 -(1,2,4-триазол-1 ил)пент-3-ин-2-ол;
соединение 1-2 1 -[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил] -1 -циклопропил-2-( 1,2,4триазол-1 -ил)этанол;
соединение 1-3 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4триазол-1-ил)пропан-2-ол;
соединение 1-4 1-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанол;
соединение 1-5 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-3-метил-1(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол;
соединение 1-6 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метоксипент-3инил]-1,2,4-триазол;
соединение 1-7 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4триазол-1 -ил)бутан-2-ол;
соединение 1-8 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-циклопропил-2метокси-этил]-1,2,4-триазол;
соединение 1-9 1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метоксипропил]-1,2,4-триазол;
соединение 1-10 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3,3-диметил-1-(1,2,4триазол-1 -ил)бутан-2-ол, соединение 1-11 1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2циклопропил-2-метокси-этил]-1,2,4-триазол;
соединение 1-12 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метокси-3,3диметил-бутил]-1,2,4-триазол;
соединение 1-13 1 -[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2метокси-бутил] 1,2,4-триазол;
соединение 1-14 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1 -(1,2,4триазол- 1-ил)пент-3-ин-2-ол;
соединение 1-15 1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2метоксипент-3-инил]-1,2,4-триазол;
соединение 1-16 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1 -(1,2,4триазол-1-ил)бут-3-ин-2-ол;
соединение 1-17 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1 -(1,2,4-триазол-1ил)пропан-2-ол;
соединение 1-18 2-[2-хлор-4-(4-фторфенокси)фенил]-1 -(1,2,4-триазол-1ил)пропан-2-ол;
соединение 1-19 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-метил-1-(1,2,4триазол-1 -ил)бутан-2-ол;
соединение 1-20 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метокси-пропил]-
1.2.4- триазол;
соединение 1-21 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метокси-бутил]-
1.2.4- риазол;
соединение 1-22 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метоксипентил]-
1.2.4- триазол;
соединение 1-23 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1,1,1 -трифтор-3-(1,2,4триазол-1-ил)пропан-2-ол;
- 1 032078 соединение 1-24 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-фтор-1-( 1,2,4триазол-1-ил)бутан-2-ол гидрохлорид;
соединение 1-25 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1ил)пент-4-ин-2-ол;
соединение 1-26 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-метокси-3-(1,2,4триазол-1-ил)пропан-2-ол;
соединение 1-27 2-[2-хлор-4-(4-фторфенокси)фенил]-1-метокси-3-(1,2,4триазол-1-ил)пропан-2-ол;
соединение 1-28 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4триазол-1-ил)пентан-2-ол;
соединение 1-29 2-[4-(4-фторфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4триазол-1-ил)пропан-2-ол;
соединение 1-30 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1ил)бутан-2-ол; и соединение 1-31 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1ил)пентан-2-ол;
2) в качестве компонента II соединение, выбранное из группы, которая состоит из следующих: оксатиапипролин (II-1); триадименол (П-2); сульфоксафлор (П-З);
метиокарб (П-4); циперметрин (П-5); тиодикарб (П-6); трифлумезопирим (мезоионный) (П-7) и флупирадифурон (П-8).
В частности, настоящее изобретение относится к композициям, которые содержат,
1) в качестве компонента I соединение, выбранное из следующих:
соединение I-1 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1 -(1,2,4-триазол-1 ил)пент-3-ин-2-ол;
соединение 1-2 1 -[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил] -1 -циклопропил-2-( 1,2,4триазол-1 -ил)этанол;
соединение 1-3 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4триазол-1-ил)пропан-2-ол;
соединение 1-4 1-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанол;
соединение 1-5 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-3-метил-1(1,2,4-триазол-1 -ил)бутан-2-ол;
2) в качестве компонента II соединение, выбранное из группы, которая состоит из следующих: оксатиапипролин (П-1); триадименол (П-2); сульфоксафлор (П-3); метиокарб (П-4); циперметрин (II5); тиодикарб (П-6); трифлумезопирим (мезоионный) (П-7) и флупирадифурон (П-8).
Кроме того, изобретение относится к применению композиций согласно изобретению в качестве пестицидов, в частности, для борьбы с фитопатогенными грибками, как указано в данном описании, и препаратам или композициям, содержащим их. Кроме того, изобретение также относится к семенам, содержащим композиции. Кроме того, изобретение относится также к способам борьбы с вредителями, в частности фитопатогенными грибками, как указанно в данном описании, в которых грибки или материалы, растения, почву или семена, которые необходимо защитить от поражения грибками, обрабатывают эффективным количеством композиций в соответствии с изобретением. Кроме того, изобретение относится также к способам получения композиций в соответствии с изобретением.
С целью снижения норм применения и расширения спектра активности известных соединений задачей настоящего изобретения было создание композиций, которые при пониженном применяемом общем количестве активных соединений показывают улучшенную активность против важных вредителей, в частности фитопатогенных грибков, в частности для определенных показаний. Еще одной задачей было обеспечение композиций, которые полезны для контроля конкретных патогенов в конкретных важных культурах, которые часто подвержены нападению патогенов.
Соответственно, авторы изобретения нашли композиции и виды применения, определенные в начале и в последующем описании.
- 2 032078
Соединения I (компонент I) могут быть получены различными путями по аналогии с методиками известного уровня техники (см. 1. Лдпе. Еооб Сйет. (2009), 57, 4854-4860; ЕР 0275955 А1; ΌΕ 4003180 А1; ЕР 0113640 А2; ЕР 0126430 А2). Кроме того, соединения I (компонент I), их получение и применение в защите культур описаны в \О 2013/007767 (РСТ/ЕР2012/063626), \О 2013/024076 (РСТ/ЕР2012/065835), \О 2013/024075 (РСТ/ЕР2012/065834), \О 2013/024077 (РСТ/ЕР2012/065836), \О 2013/024081 (РСТ/ЕР2012/065848), \О 2013/024080 (РСТ/ЕР2012/065847), \О 2013/024083 (РСТ/ЕР2012/065852) \О 2013/010862 (РСТ/ЕР2012/063526), \О 2013/010894 (РСТ/ЕР2012/063635), \О 2013/010885 (РСТ/ЕР2012/063620), \О 2013/024082 (РСТ/ЕР2012/065850), которые также раскрывают определенные композиции с другими активными соединениями. Вследствие основного характера содержащихся в них атомов азота компонент I, т.е., в частности, соединение Σ-1, Σ-2, Σ-3, Σ-4, Σ-5, Σ-6, Σ-7, I8, Σ-9, Σ-10, Σ-11, Σ-12, Σ-13, Σ-14, Σ-15, Σ-16, Σ-17, Σ-18, Σ-19, Σ-20, Σ-21, Σ-22, Σ-23, Σ-24, Σ-25, Σ-26, Σ-27, Σ-28, I29, Σ-30 и Σ-31 или любая группа соединений I, что указана выше, способна к образованию солей или аддуктов с неорганическими или органическими кислотами, или с ионами металлов, в частности солей с неорганическими кислотами.
Σ-1: 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-3-ин-2-ол
Σ-2: 1-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанол
Σ-3: 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол
Σ-4: 1-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил] -1 -циклопропил-2-( 1,2,4-триазол-1 -ил)этанол
Е
Σ-5: 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил] -3 -метил-1 -(1,2,4-триазол-1 -ил)бутан-2-ол
Σ-6: 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил] -2-метоксипент-3 -инил] -1,2,4-триазол
Σ-7: 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол
Σ-8: 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил] -2-циклопропил-2-метоксиэтил] -1,2,4-триазол
Σ-9: 1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метоксипропил]-1,2,4-триазол
- 3 032078
2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3,3-диметил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол
1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-циклопропил-2-метоксиэтил]-1,2,4-триазол
2-[2-трифторметил-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-метокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол
1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метоксибутил]-1,2,4-триазол
2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-3-ин-2-ол
1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метоксипент-3-инил]-1,2,4-триазол
2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бут-3-ин-2-ол
2- [2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил] -1-(1,2,4-триазол-1 -ил)пропан-2-ол
2- [2-хлор-4-(4-фторфенокси)фенил] -1-(1,2,4-триазол-1 -ил)пропан-2-ол
2- [2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1 -ил)бутан-2-ол
1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метоксипропил]-1,2,4-триазол
- 4 032078
1-21: 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метоксибутил]-1,2,4-триазол
1-22: 1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метоксипентил]-1,2,4-триазол
Σ-23: 2- [2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1,1,1 -трифтор-3-( 1,2,4-триазол-1 -ил)пропан-2-ол
Σ-24: 2- [2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-фтор-1-(1,2,4-триазол-1 -ил)бутан-2-ол гидрохлорид
Σ-25: 2- [2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1 -(1,2,4-триазол-1 -ил)пент-4-ин-2-ол
Σ-26: 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1 -метокси-3-( 1,2,4-триазол-1 -ил)пропан-2-ол
Σ-27: 2- [2-хлор-4-(4-фторфенокси)фенил] -1 -метокси-3-( 1,2,4-триазол-1 -ил)пропан-2-ол
Σ-28: 2- [4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1 -(1,2,4-триазол-1 -ил)пентан-2-ол
Σ-29: 2-[4-(4-фторфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол
Σ-30: 2- [2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил] -1-(1,2,4-триазол-1 -ил)бутан-2-ол
и Σ-31: 2- [2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил] -1-(1,2,4-триазол-1 -ил)пентан-2-ол
Примерами неорганических кислот являются галогеноводородные кислоты, такие как фтористый водород, хлористый водород, йодистый водород и бромистый водород, угольная кислота, серная кисло- 5 032078 та, фосфорная кислота и азотная кислота.
Пригодными органическими кислотами являются, например, муравьиная кислота и алкановые кислоты, такие как уксусная кислота, трифторуксусная кислота, трихлоруксусная кислота и пропионовая кислота, а также гликолевая кислота, тиоциановая кислота, молочная кислота, янтарная кислота, лимонная кислота и бензойная кислота и другие арилкарбоновые кислоты, коричная кислота, щавелевая кислота, алкилсульфоновые кислоты (сульфокислоты с линейными или разветвленными алкильными радикалами от 1 до 20 атомами углерода), арилсульфокислоты или арилдисульфоновые кислоты (ароматические радикалы, такие как фенил и нафтил, которые несут одну или две сульфокислотные группы), алкилфосфоновые кислоты (фосфоновые кислоты с неразветвленными или разветвленными алкильными радикалы с 1 до 20 атомами углерода), арилфосфоновые кислоты или арилдифосфоновые кислоты (ароматические радикалы, такие как фенил и нафтил, которые несут один или два радикала фосфорной кислоты), где алкильные или арильные радикалы могут нести дополнительные заместители, например нтолуолсульфоновая кислота, салициловая кислота, н-аминосалициловая кислота, 2-феноксибензойная кислота, 2-ацетоксибензойная кислота и т.д. Пригодными ионами металлов являются, в частности, ионы элементов второй главной группы, в частности кальция и магния, третьей и четвертой главных групп, в частности алюминия, олова и свинца, и также из элементов переходных групп от одного до восьми, в частности хрома, марганца, железа, кобальта, никеля, меди, цинка и другие. Особое предпочтение отдается ионам металлов элементов переходных групп четвертого периода. Металлы могут присутствовать в различных валентностях, которые могут быть предполагаемы.
Компоненты I содержат хиральные центры и они, как правило, получены в виде рацематов. К- и 8энантиомеры соединений в соответствии с изобретением могут быть разделены и выделены в чистом виде с помощью методов, известных специалисту в данной области, например с помощью хиральной ВЭЖХ. Пригодными для использования в качестве антимикробных агентов являются как энантиомеры, так и их композиции. Это относится соответственно к композициям. Кроме того, компоненты I могут присутствовать в различных кристаллических модификациях, которые могут отличаться по биологической активности.
В частности, в каждом случае присутствует рацемическая композиция. Кроме того, любые другие пропорции (К)-энантиомера и (8)-энантиомера могут присутствовать в соответствии с настоящим изобретением. Это относится и к каждой композиции, которая указана в данном описании.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение 1-1. Соединение 1-1 может присутствовать в качестве рацемической композиции (К)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (К)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (К) или чистый энантиомер (8) 1-1.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-1 обеспечивают и используют в качестве (К)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-1 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (К)-1-1: (К)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-3-ин-2-ол; Соединение (8)-1-1: (8)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-3-ин-2-ол. В соответствии с дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение П2. Соединение П2 может присутствовать в качестве рацемической композиции (К)энантиомера и (8)-энантиомера, но (К)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (К) или чистый энантиомер (8) П2.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления, соединение П2 обеспечивают и используют в качестве (К)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение П2 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (К)4-2: (К)-1-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-циклопропил-2-( 1,2,4-триазол-1 ил)этанол; соединение (8)4-2: (8)-1-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1ил)этанол.
- 6 032078
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент Σ представляет собой соединение Σ-3. Соединение Σ-3 может присутствовать в качестве рацемической композиции (В)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (В)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (В) или чистый энантиомер (8)Σ-3.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение Σ-3 обеспечивают и используют в качестве (В)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение Σ-3 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (Β)-Σ-3: (В)-2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол; соединение (8)-Σ-3: (8)-2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1ил)пропан-2-ол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент Σ представляет собой соединение Σ-4. Соединение Σ-4 может присутствовать в качестве рацемической композиции (В)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (В)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (В) или чистый энантиомер (8) Σ-4.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение Σ-4 обеспечивают и используют в качестве (В)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение Σ-4 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (Β)-Σ-4: (В)-1-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-циклопропил-2-( 1,2,4триазол-1-ил)этанол; соединение (8)-Σ-4: (8)-1-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент Σ представляет собой соединение Σ-5. Соединение Σ-5 может присутствовать в качестве рацемической композиции (В)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (В)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (В) или чистый энантиомер (8) Σ-5.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение Σ-5 обеспечивают и используют в качестве (В)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение Σ-5 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (Β)-Σ-5: (В)-2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1ил)бутан-2-ол; соединение (8)-Σ-5: (8)-2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-3-метил-1-(1,2,4триазол-1-ил)бутан-2-ол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент Σ представляет собой соединение Σ-6. Соединение Σ-6 может присутствовать в качестве рацемической композиции (В)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (В)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (В) или чистый энантиомер (8) Σ-6.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение Σ-6 обеспечивают и используют в качестве (В)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по
- 7 032078 меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение Ι-б обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, б0, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-б: (8)-1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метоксипент-3-инил]-1,2,4-триазол; соединение (В)-1-б: (В)-1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метоксипент-3-инил]-1,2,4-триазол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение 1-7. Соединение 1-7 может присутствовать в качестве рацемической композиции (В)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (В)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (В) или чистый энантиомер (8) 1-7.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-7 обеспечивают и используют в качестве (В)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, б0, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-7 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, б0, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-7: (8)-2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-
2-ол; соединение (В)-1-7: (В)-2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-( 1,2,4-триазол-1 -ил)бутан-
2-ол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение 1-8. Соединение 1-8 может присутствовать в качестве рацемической композиции (В)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (В)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (В) или чистый энантиомер (8) 1-8.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-8 обеспечивают и используют в качестве (В)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, б0, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-8 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, б0, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-8: (8)-1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-циклопропил-2-метоксиэтил]-1,2,4триазол; соединение (В)-1-8: (В)-1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-циклопропил-2-метоксиэтил]-
1,2,4-триазол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение 1-9. Соединение 1-9 может присутствовать в качестве рацемической композиции (В)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (В)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (В) или чистый энантиомер (8) 1-9.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-9 обеспечивают и используют в качестве (В)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, б0, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-9 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, б0, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-9: (8)-1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метоксипропил]-1,2,4триазол; соединение (В)-1-9: (В)-1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метоксипропил]- 8 032078
1,2,4-триазол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение Σ-10. Соединение Σ-10 может присутствовать в качестве рацемической композиции (В)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (В)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (В) или чистый энантиомер (8) 1-10.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-10 обеспечивают и используют в качестве (В)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-10 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-10: (8)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3,3-диметил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол; соединение (К)-1-10: (В)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3,3-диметил-1-(1,2,4-триазол-1ил)бутан-2-ол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение 1-11. Соединение 1-11 может присутствовать в качестве рацемической композиции (В)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (В)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (В) или чистый энантиомер (8) 1-11.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-11 обеспечивают и используют в качестве (В)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-11 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-11: (8)-1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-циклопропил-2-метоксиэтил]-1,2,4-триазол; соединение (В)-1-11: (В)-1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2циклопропил-2-метоксиэтил]-1,2,4-триазол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение 1-12. Соединение 1-12 может присутствовать в качестве рацемической композиции (В)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (В)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (В) или чистый энантиомер (8) 1-12.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-12 обеспечивают и используют в качестве (В)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-12 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-12: (8)-2-[2-трифторметил-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-метокси-3-(1,2,4-триазол-1ил)пропан-2-ол; соединение (В)-1-12: (В)-2-[2-трифторметил-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-метокси-3(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение 1-13. Соединение 1-13 может присутствовать в качестве рацемической композиции (В)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (В)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (В) или чистый энантиомер (8) ^13.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение ^13 обеспечивают и используют в качестве (В)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, напри
- 9 032078 мер по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение Σ-13 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-13: (8)-1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метокси-бутил]1,2,4триазол; соединение (В)-1-13: (В)-1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метоксибутил]1,2,4-триазол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение 1-14. Соединение 1-14 может присутствовать в качестве рацемической композиции (В)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (В)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (В) или чистый энантиомер (8) 1-14.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-14 обеспечивают и используют в качестве (В)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-14 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-14: (8)-2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-
3-ин-2-ол; соединение (В)-1-14: (В)-2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1ил)пент-3 -ин-2-ол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение 1-15. Соединение 1-15 может присутствовать в качестве рацемической композиции (В)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (В)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (В) или чистый энантиомер (8) 1-15.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-15 обеспечивают и используют в качестве (В)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-15 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-15: (8)-1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метоксипент-3-инил]-
1,2,4-триазол; соединение (В)-1-15: (В)-1-[2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-2-метоксипент-
3-инил]-1,2,4-триазол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение 1-16.
Соединение 1-16 может присутствовать в качестве рацемической композиции (В)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (В)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (В) или чистый энантиомер (8) 1-16.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-16 обеспечивают и используют в качестве (В)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-16 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
- 10 032078
Соединение (8)-1-16: (8)-2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бут-3ин-2-ол; соединение (Р)-1-16: (К)-2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1ил)бут-3 -ин-2-ол.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления изобретения компонент I представляет собой соединение 1-17. Соединение 1-17 может присутствовать в качестве рацемической композиции (К)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (К)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (К) или чистый энантиомер (8) 1-17.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-17 обеспечивают и используют в качестве (К)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-17 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (К)-1-17: (К)-12-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол; соединение (8)-1-4: (8)-12-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол.
В соответствии с дополнительным вариантом осуществления изобретения компонент I представляет собой соединение 1-18. Соединение 1-18 может присутствовать в качестве рацемической композиции (К)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (К)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (К) или чистый энантиомер (8) 1-18.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-18 обеспечивают и используют в качестве (К)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-18 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-18: (8)-2-[2-хлор-4-(4-фторфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол; соединение (К)-1-18: (К)-2-[2-хлор-4-(4-фторфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение 1-19. Соединение 1-19 может присутствовать в качестве рацемической композиции (К)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (К)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (К) или чистый энантиомер (8) 1-19.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-19 обеспечивают и используют в качестве (К)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-19 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-19: (8)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2ол; соединение (К)-1-19: (К)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2ол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение 1-20. Соединение 1-20 может присутствовать в качестве рацемической композиции (К)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (К)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (К) или чистый энантиомер (8) ^20.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение ^20 обеспечивают и используют в качестве (К)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтитель
- 11 032078 но по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение Σ-20 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-Σ-20: (8)-1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метоксипропил]-1,2,4-триазол; соединение (Κ)-Σ-20: (Я)-1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метоксипропил]-1,2,4-триазол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение Σ-21. Соединение Σ-21 может присутствовать в качестве рацемической композиции (Я)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (Я)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (Я) или чистый энантиомер (8) Σ-21.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение Σ-21 обеспечивают и используют в качестве (Я)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение Σ-21 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-Σ-21: (8)-1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метоксибутил]-1,2,4-триазол; соединение (Я)4-21: (Я)-1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метоксибутил]-1,2,4-триазол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент Σ представляет собой соединение Σ-22. Соединение Σ-22 может присутствовать в качестве рацемической композиции (Я)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (Я)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (Я) или чистый энантиомер (8) Σ-22.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение Σ-22 обеспечивают и используют в качестве (Я)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение Σ-22 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-Σ-22: (8)-1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-2-метоксипентил]-1,2,4-триазол; соединение (Я)4-22: (Я)-1-[2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил] -2-метоксипентил] -1,2,4-триазол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение Σ-23. Соединение Σ-23 может присутствовать в качестве рацемической композиции (Я)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (Я)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (Я) или чистый энантиомер (8) Σ-23.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение Σ-23 обеспечивают и используют в качестве (Я)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение Σ-23 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-Σ-23: (8)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1,1,1-трифтор-3-(1,2,4-триазол-1ил)пропан-2-ол; соединение (Я)4-23: (Я)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1,1,1-трифтор-3-(1,2,4триазол-1-ил)пропан-2-ол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент Σ представляет собой соединение Σ-24.
- 12 032078
Соединение 1-24 может присутствовать в качестве рацемической композиции (Я)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (Я)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (Я) или чистый энантиомер (8) 1-24.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-24 обеспечивают и используют в качестве (Я)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-24 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-24: (8)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-фтор-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2ол гидрохлорид; соединение (Я)-1-24: (Я)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3-фтор-1-(1,2,4-триазол-1ил)бутан-2-ол гидрохлорид.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение 1-25. Соединение 1-25 может присутствовать в качестве рацемической композиции (Я)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (Я)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (Я) или чистый энантиомер (8) 1-25.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-25 обеспечивают и используют в качестве (Я)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-25 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-25: (8)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-4-ин-2-ол; соединение (Я)-1-25: (Я)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пент-4-ин-2-ол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение 1-26. Соединение 1-26 может присутствовать в качестве рацемической композиции (Я)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (Я)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (Я) или чистый энантиомер (8) 1-26.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-26 обеспечивают и используют в качестве (Я)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-26 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-26: (8)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-метокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол; соединение (Я)-1-26: (Я)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-метокси-3 -(1,2,4-триазол-1 ил)пропан-2-ол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение 1-27. Соединение 1-27 может присутствовать в качестве рацемической композиции (Я)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (Я)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (Я) или чистый энантиомер (8) 1-27.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-27 обеспечивают и используют в качестве (Я)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
- 13 032078
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-27 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-27: (8)-2-[2-хлор-4-(4-фторфенокси)фенил]-1-метокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол; соединение (Я)-1-27: (Я)-2-[2-хлор-4-(4-фторфенокси)фенил]-1-метокси-3-(1,2,4-триазол-1ил)пропан-2-ол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение 1-28. Соединение 1-28 может присутствовать в качестве рацемической композиции (Я)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (Я)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (Я) или чистый энантиомер (8) 1-28.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-28 обеспечивают и используют в качестве (Я)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-28 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-28: (8)-2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол; соединение (Я)-1-28: (Я)-2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1ил)пентан-2-ол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение 1-29. Соединение 1-29 может присутствовать в качестве рацемической композиции (Я)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (Я)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (Я) или чистый энантиомер (8) 1-29.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-29 обеспечивают и используют в качестве (Я)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-29 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-29: (8)-2-[4-(4-фторфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол; соединение (Я)-1-29: (Я)-2-[4-(4-фторфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1ил)пропан-2-ол.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение 1-30. Соединение 1-30 может присутствовать в качестве рацемической композиции (Я)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (Я)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (Я) или чистый энантиомер (8) 1-30.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение 1-30 обеспечивают и используют в качестве (Я)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение 1-30 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)-1-30: (8)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол; соединение (Я)-1-30: (Я)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол.
- 14 032078
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I представляет собой соединение Σ-31. Соединение ^31 может присутствовать в качестве рацемической композиции (К)-энантиомера и (8)-энантиомера, но (К)-энантиомер и (8)-энантиомер могут также присутствовать в любой другой пропорции, например чистый энантиомер (К) или чистый энантиомер (8) Σ-31.
В соответствии с одним конкретным вариантом осуществления соединение ^31 обеспечивают и используют в качестве (К)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
В соответствии с дополнительным конкретным вариантом осуществления соединение Σ-31 обеспечивают и используют в качестве (8)-энантиомера с энантиомерным избытком (е.е.) по меньшей мере 40%, например по меньшей мере 50, 60, 70 или 80%, предпочтительно по меньшей мере 90%, более предпочтительно по меньшей мере 95%, еще более предпочтительно по меньшей мере 98% и наиболее предпочтительно по меньшей мере 99%.
Соединение (8)4-31: (8)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол; соединение (Κ)-Σ-31: (К)-2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол.
В соответствии с одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I является выбранным из соединений Σ-1, Σ-2, Σ-3, Σ-4, Σ-5, Σ-6, Σ-7, Σ-8, Σ-9, Σ-11, ^13, ^14, ^15 и I16. В соответствии с более конкретным вариантом осуществления настоящего изобретения, компонент I является выбранным из соединений Σ-1, Σ-2, Σ-6 и Σ-8. В соответствии с другим более конкретным вариантом осуществления настоящего изобретения, компонент I является выбранным из соединений Σ-3, Σ-4, Σ-5, Σ-7, Σ-9, Σ-11, Σ-13, Σ-14, Σ-15 и Σ-16.
В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I является выбранным из соединений Σ-1, Σ-2, Σ-3, Σ-4 и Σ-5, более конкретно выбранным из Σ-1, Σ-3, Σ-4 и Σ-5. В соответствии с еще одним дополнительным вариантом осуществления настоящего изобретения компонент I является выбранным из соединений Σ-3, Σ-4 и Σ-5.
Получение компонента II и его действие против вредных грибков известны (см.: Н11р://^^^.а1ап^ооб.пс1/рс511С1бс5/), и они, как правило, коммерчески доступны. Коммерчески доступные активные соединения можно найти, например, в ТНс РсЩабс Мапиа1, 14411 Εάίίίοη, Βπΐίδΐι Сгор РгоЮсНоп Соиисб (2006) и других публикациях.
Оксатиапипролин (ΣΣ-1): 1-(4-{4-[(5К8)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3тиазол-2-ил}-1-пиперидил)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон;
триадименол (ΣΣ-2): (1К8,2К8;1К8,28К)-1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1ил)бутан-2-ол;
сульфоксафлор (ΣΣ-3): [метил(оксо){1-[6-(трифторметил)-3-пиридил1]этил}46-сульфанилиден]цианамид;
метиокарб (ΣΣ-4): 4-метилтио-3,5-ксилил метилкарбамат;
циперметрин (ΣΣ-5): (К8)-а-циано-3-феноксибензил(1К8,3К8;1К8,38К)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2диметилциклопропанарбоксилат или (К8)-а-циано-3-феноксибензил (1К8)-цис-транс-3-(2,2дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанарбоксилат;
тиодикарб (ΣΣ-6): (3Е2,12Е2)-3,7,9,13-тетраметил-5,11-диокса-2,8,14-тритиа-4,7,9,12-тетраазапентадека-3,12-диен-6,10-дион;
трифлумезопирим (мезоионный) (ΣΣ-7): 3,4-дигидро-2,4-диоксо-1-(пиримидин-5-илметил)-3-(а,а,атрифтор-т-толил)-2Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-1-иум-3 -ид;
флупирадифурон (ΣΣ-8): 4-[(6-хлор-3-пиридилметил)(2,2-дифторэтил)амино]фуран-2(5Н)-он.
В дополнительном варианте осуществления компонент II является выбранным из группы, которая состоит из следующих: оксатиапипролин (ΣΣ-1); триадименол (ΣΣ-2); сульфоксафлор (ΣΣ-3); метиокарб (ΣΣ4); тиодикарб (ΣΣ-6); трифлумезопирим (мезоионный) (ΣΣ-7) и флупирадифурон (ΣΣ-8).
В одном варианте осуществления компонент II является выбранным из группы, которая состоит из следующих: оксатиапипролин (ΣΣ-1); триадименол (ΣΣ-2); сульфоксафлор (ΣΣ-3); метиокарб (ΣΣ-4) и трифлумезопирим (мезоионный) (ΣΣ-7).
В нижеследующем дополнительно описаны композиции согласно изобретению и их предпочтительные применения. В каждом конкретном случае в соответствии с настоящим изобретением применение композиции для борьбы с конкретным вредителем, в частности фитопатогенным грибком, также предназначено для охвата соответствующего способа борьбы с конкретным вредителем, в частности фитопатогенными грибками, где грибки или материалы, растения, почва или семена, которые должны быть защищены от поражения обрабатывают эффективным количеством композиции, как определено в настоящем описании.
В соответствии с конкретным вариантом осуществления настоящего изобретения только два активных соединения, как определено, присутствуют в композициях согласно изобретению (далее также называемые бинарные композиции). Композиция может, конечно, содержать любые добавки или подобное,
- 15 032078 как указано ниже для того, чтобы обеспечить состав, подходящий для применения в сельском хозяйстве.
Массовое соотношение компонента I к компоненту II зависит от свойств используемых активных веществ и обычно находится в диапазоне от 1:1000 до 1000:1, более конкретно 1:500-500:1. Массовое соотношение компонента Σ к компоненту ΣΣ может предпочтительно быть в диапазоне от 1:100 до 100:1, часто в диапазоне от 1:50 до 50:1, предпочтительно в диапазоне от 1:20 до 20:1, в особенности предпочтительно в диапазоне от 1:10 до 10:1, в частности в диапазоне от 1:3 до 3:1. Также массовое соотношение предпочтительно может быть в диапазоне от 1:2 до 2:1.
В соответствии с другими вариантами осуществления двухкомпонентных композиций в соответствии с изобретением, Массовое соотношение компонента Σ к компоненту ΣΣ обычно находится в диапазоне от 1:1 до 1:100, регулярно в диапазоне от 1:1 до 1:50, предпочтительно в диапазоне от 1:1 до 1:20, более предпочтительно в диапазоне от 1:1 до 1:10, даже более предпочтительно в диапазоне от 1:1 до 1:4 и в частности в диапазоне от 1:1 до 1:2.
В соответствии с одним вариантом осуществления двухкомпонентные композиции в соответствии с изобретением могут предпочтительно иметь массовое соотношение соединения Σ и соединения ΣΣ в диапазоне от 1000:1 до 1:1, часто в диапазоне от 100:1 до 1:1, регулярно в диапазоне от 50:1 до 1:1, предпочтительно в диапазоне от 20:1 до 1:1, более предпочтительно в диапазоне от 10:1 до 1:1, даже более предпочтительно в диапазоне от 4:1 до 1:1 и в частности в диапазоне от 2:1 до 1:1.
Конкретные композиции согласно настоящему изобретению представлены в табл. В1, в которой каждая строка соответствует одному варианту осуществления композиции в соответствии с изобретением, то есть одной конкретной индивидуализированной композиции. В соответствии с одним конкретным аспектом это бинарные композиции, каждая из которых содержит только эти два компонента в качестве активных соединений.
Кроме того, также каждая комбинация композиции, индивидуализированная в этой таблице, представляет собой варианты осуществления настоящего изобретения.
Таблица В1. Двухкомпонентные композиции В1-1- В1-248, содержащие один компонент I и компонент ΣΣ, в частности бинарные композиции, содержащие соответствующий компонент Σ и ΣΣ в качестве единственных активных компонентов:
I - компонент I выбран соединений Σ-1 - Σ-31;
II - оксатиапипролин (ΣΣ-1); триадименол (ΣΣ-2); сульфоксафлор (ΣΣ-3); метиокарб (ΣΣ-4); циперметрин (ΣΣ-5); тиодикарб (ΣΣ-6); трифлумезопирим (мезоионный) (ΣΣ-7) и флупирадифурон (ΣΣ-8).
- 16 032078
Композиция I II
В1-1 1-1 II-1
В1-2 1-2 II-1
В1-3 1-3 II-1
В1-4 1-4 II-1
В1-5 1-5 II-1
Композиция I II
В1-6 1-6 П-1
В1-7 1-7 П-1
В1-8 1-8 П-1
В1-9 1-9 П-1
В1-10 1-10 П-1
Композиция I II
В1-11 1-11 П-1
В1-12 1-12 П-1
В1-13 1-13 П-1
В1-14 1-14 П-1
В1-15 1-15 П-1
В1-16 1-16 II-1
В1-17 1-17 II-1
В1-18 1-18 II-1
В1-19 1-19 II-1
В1-20 1-20 II-1
В1-21 1-21 II-1
В1-22 1-22 II-1
В1-23 1-23 II-1
В1-24 1-24 II-1
В1-25 1-25 II-1
В1-26 1-26 II-1
В1-27 1-27 II-1
В1-28 1-28 II-1
В1-29 1-29 II-1
В1-30 1-30 II-1
В1-31 1-31 II-1
В1-32 1-1 П-2
В1-33 1-2 П-2
В1-34 1-3 П-2
В1-35 1-4 П-2
В1-36 1-5 П-2
В1-37 1-6 П-2
В1-38 1-7 П-2
В1-39 1-8 П-2
В1-40 1-9 П-2
В1-41 1-10 П-2
В1-42 1-11 П-2
В1-43 1-12 П-2
В1-44 1-13 П-2
В1-45 1-14 П-2
В1-46 1-15 П-2
В1-47 1-16 П-2
В1-48 1-17 П-2
В1-49 1-18 П-2
В1-50 1-19 П-2
В1-51 1-20 П-2
В1-52 1-21 П-2
В1-53 1-22 П-2
В1-54 1-23 П-2
В1-55 1-24 П-2
В1-56 1-25 П-2
В1-57 1-26 П-2
В1-58 1-27 П-2
В1-59 1-28 П-2
В1-60 1-29 П-2
В1-61 1-30 П-2
В1-62 1-31 П-2
В1-63 1-1 П-З
В1-64 1-2 П-З
В1-65 1-3 П-З
В1-66 1-4 П-З
В1-67 1-5 П-З
В1-68 1-6 П-З
В1-69 1-7 П-З
В1-70 1-8 П-З
В1-71 1-9 П-З
В1-72 1-10 П-З
В1-73 1-11 П-3
В1-74 1-12 П-3
В1-75 1-13 П-3
В1-76 1-14 П-3
В1-77 1-15 П-З
В1-78 1-16 П-3
В1-79 1-17 П-З
В1-80 1-18 П-З
В1-81 1-19 П-З
В1-82 1-20 П-З
В1-83 1-21 П-З
В1-84 1-22 П-З
В1-85 1-23 П-З
В1-86 1-24 П-З
В1-87 1-25 П-З
В1-88 1-26 П-З
В1-89 1-27 П-З
В1-90 1-28 П-З
В1-91 1-29 П-З
В1-92 1-30 П-З
В1-93 1-31 П-З
В1-94 1-1 П-4
В1-95 1-2 П-4
В1-96 1-3 П-4
В1-97 1-4 П-4
В1-98 1-5 П-4
В1-99 1-6 П-4
В1-100 1-7 П-4
В1-101 1-8 П-4
В1-102 1-9 П-4
В1-103 1-10 П-4
В1-104 1-11 П-4
В1-105 1-12 П-4
В1-106 1-13 П-4
В1-107 1-14 П-4
В1-108 1-15 П-4
В1-109 1-16 П-4
В1-110 1-17 П-4
В1-111 1-18 П-4
В1-112 1-19 П-4
В1-113 1-20 П-4
В1-114 1-21 П-4
В1-115 1-22 П-4
В1-116 1-23 П-4
В1-117 1-24 П-4
В1-118 1-25 П-4
В1-119 1-26 П-4
В1-120 1-27 П-4
В1-121 1-28 П-4
В1-122 1-29 П-4
В1-123 1-30 П-4
В1-124 1-31 П-4
В1-125 1-1 П-5
В1-126 1-2 П-5
В1-127 1-3 П-5
В1-128 1-4 П-5
В1-129 1-5 П-5
В1-130 1-6 П-5
В1-131 1-7 П-5
В1-132 1-8 П-5
В1-133 1-9 П-5
В1-134 1-10 П-5
В1-135 1-11 П-5
В1-136 1-12 П-5
В1-137 1-13 П-5
В1-138 1-14 П-5
В1-139 1-15 П-5
В1-140 1-16 П-5
В1-141 1-17 П-5
В1-142 1-18 П-5
В1-143 1-19 П-5
В1-144 1-20 П-5
В1-145 1-21 П-5
В1-146 1-22 П-5
В1-147 1-23 П-5
В1-148 1-24 П-5
В1-149 1-25 П-5
В1-150 1-26 П-5
В1-151 1-27 П-5
В1-152 1-28 П-5
В1-153 1-29 П-5
В1-154 1-30 П-5
В1-155 1-31 П-5
В1-156 1-1 П-6
В1-157 1-2 П-6
В1-158 1-3 П-6
В1-159 1-4 П-6
В1-160 1-5 П-6
В1-161 1-6 П-6
В1-162 1-7 П-6
В1-163 1-8 П-6
В1-164 1-9 П-6
В1-165 1-10 П-6
В1-166 1-11 П-6
В1-167 1-12 П-6
В1-168 1-13 П-6
В1-169 1-14 П-6
В1-170 1-15 П-6
В1-171 1-16 П-6
В1-172 1-17 П-6
В1-173 1-18 П-6
В1-174 1-19 П-6
В1-175 1-20 П-6
В1-176 1-21 П-6
В1-177 1-22 П-6
В1-178 1-23 П-6
В1-179 1-24 П-6
В1-180 1-25 П-6
В1-181 1-26 П-6
В1-182 1-27 П-6
В1-183 1-28 П-6
В1-184 1-29 П-6
В1-185 1-30 П-6
В1-186 1-31 П-6
- 17 032078
В1-187 1-1 П-7
В1-188 1-2 П-7
В1-189 1-3 П-7
В1-190 1-4 П-7
В1-191 1-5 П-7
В1-192 1-6 П-7
В1-193 1-7 П-7
В1-194 1-8 П-7
В1-195 Т-9 ТТ-7
В1-196 1-10 П-7
В1-197 1-11 П-7
В1-198 1-12 П-7
В1-199 1-13 П-7
В1-200 1-14 П-7
В1-201 1-15 П-7
В1-202 1-16 П-7
В1-203 1-17 П-7
В1-204 1-18 П-7
В1-205 1-19 П-7
В1-206 1-20 П-7
В1-207 1-21 П-7
В1-208 1-22 П-7
В1-209 1-23 П-7
В1-210 1-24 П-7
В1-211 1-25 П-7
В1-212 1-26 П-7
В1-213 1-27 П-7
В1-214 1-28 П-7
В1-215 1-29 П-7
В1-216 Т-30 ТТ-7
В1-217 1-31 П-7
В1-218 1-1 П-8
В1-219 1-2 П-8
В1-220 1-3 П-8
В1-221 1-4 П-8
В1-222 1-5 П-8
В1-223 1-6 П-8
В1-224 1-7 П-8
В1-225 1-8 П-8
В1-226 1-9 П-8
В1-227 1-10 П-8
В1-228 1-11 П-8
В1-229 1-12 П-8
В1-230 1-13 П-8
В1-231 1-14 П-8
В1-232 1-15 П-8
В1-233 1-16 П-8
В1-234 1-17 П-8
В1-235 1-18 П-8
В1-236 1-19 П-8
В1-237 Т-20 ТТ-8
В1-238 1-21 П-8
В1-239 1-22 П-8
В1-240 1-23 П-8
В1-241 1-24 П-8
В1-242 1-25 П-8
В1-243 1-26 П-8
В1-244 1-27 П-8
В1-245 1-28 П-8
В1-246 1-29 П-8
В1-247 1-30 П-8
В1-248 1-31 П-8
Массовое соотношение компонента I к компоненту II в композициях В1-1-В1-248 зависит от свойств используемых активных веществ и обычно находится в диапазоне от 1:1000 до 1000:1, более конкретно 1:500 до 500:1. Массовое соотношение компонента I к компоненту II в композициях В1-1 до В1-248 может предпочтительно быть в диапазоне от 1:100 до 100:1, часто в диапазоне от 1:50 до 50:1, предпочтительно в диапазоне от 1:20 до 20:1, в особенности предпочтительно в диапазоне от 1:10 до 10:1, в частности в диапазоне от 1:3 до 3:1. Также массовое соотношение предпочтительно может быть в диапазоне от 1:2 до 2:1.
В соответствии с еще дополнительными вариантами осуществления композиций В1-1- В1-248 в соответствии с изобретением массовое соотношение компонента I к компоненту II обычно находится в диапазоне от 1:1 до 1:100, регулярно в диапазоне от 1:1 до 1:50, предпочтительно в диапазоне от 1:1 до 1:20, более предпочтительно в диапазоне от 1:1 до 1:10, даже более предпочтительно в диапазоне от 1:1 до 1:4 и в частности в диапазоне от 1:1 до 1:2.
В соответствии с одним дополнительным вариантом осуществления композиции В1-1- В1-248 в соответствии с изобретением могут предпочтительно иметь массовое соотношение компонента I и соединения II в диапазоне от 1000:1 до 1:1, часто в диапазоне от 100:1 до 1:1, регулярно в диапазоне от 50:1 до 1:1, предпочтительно в диапазоне от 20:1 до 1:1, более предпочтительно в диапазоне от 10:1 до 1:1, даже более предпочтительно в диапазоне от 4:1 до 1:1 и в частности в диапазоне от 2:1 до 1:1.
Один вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1 - В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 1000:1 до 1:1000.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 500:1 до 1:500.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 100:1 до 1:100.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 1:100 до 100:1.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 1:50 до 50:1.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 1:20 до 20:1.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 1:10 до 10:1.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 1:3 до 3:1.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 1:2 до 2:1.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 1000:1 до 1:1.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 100:1 до 1:1.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 50:1 до 1:1.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1 - В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 20:1 до 1:1.
- 18 032078
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 10:1 до 1:1.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 4:1 до 1:1.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 2:1 до 1:1.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 1:1 до 1000.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 1:1 до 1:100.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 1:1 до 1:50.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 1:1 до 1:20.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 1:1 до 1:10.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 1:1 до 1:4.
Один дополнительный вариант осуществления изобретения относится к любой из композиций В1-1-В1-248, где массовое соотношение компонента I к компоненту II составляет от 1:1 до 1:2.
Как подробно описано выше, компоненты I содержат центры хиральности и, следовательно, могут присутствовать в виде рацемических смесей, в виде чистых энантиомеров или в двух энантиомерах одного компонента I могут присутствовать в любом соотношении (8):(В).
В соответствии с конкретными вариантами осуществления изобретения соответствующий компонент I присутствует в виде (8) энантиомера. В соответствии с конкретными вариантами осуществления изобретения соответствующий компонент I присутствует в виде (В) энантиомера. В соответствии с одним конкретным аспектом это бинарные композиции, каждая из которых содержит только эти два компонента в качестве активных соединений.
Композиции согласно настоящему изобретению пригодны в качестве фунгицидов. Они отличаются выдающейся эффективностью против широкого спектра фитопатогенных грибков, в том числе почвенных грибков, которые происходят в особенности из классов плазмодиофоромицетов, пероноспоромицетов (син. оомицеты), хитридиомицетов, зигомицетов, аскомицетов, базидиомицетов и дейтеромицетов (син. Риид1 ипрсгГссН). Некоторые из них являются системно эффективными, и они могут быть использованы в качестве средств защиты растений в качестве листовых фунгицидов, фунгицидов для протравливания семян и почвенных фунгицидов. Кроме того, они пригодны для борьбы с патогенными грибками, которые встречаются среди прочего, в древесине или корнях растений.
Композиции согласно изобретению особенно важны в борьбе с множеством фитопатогенных грибков на различных культурных растениях, таких как зерновые культуры, например пшеница, рожь, ячмень, тритикале, овес или рис; свекла, например сахарная свекла или кормовая свекла; фрукты, такие как семечковые, косточковые или мягкие, фрукты например яблоки, груши, сливы, персики, миндаль, вишня, клубника, малина, ежевика или крыжовник; бобовые растения, такие как чечевица, горох, люцерна, или соевые бобы; масличные растения, такие как рапс, горчица, олива, подсолнух, кокос, какао-бобы, растение касторового масла, масличные пальмы, земляные орехи или соевые бобы; бахчевые, такие как кабачки, огурцы или дыни; волокнистые растения, такие как хлопчатник, лен, конопля или джут; цитрусовые, такие как апельсины, лимоны, грейпфруты или мандарины; овощи, такие как шпинат, салат, спаржа, капуста, морковь, лук, томат, картофель, тыква или паприка; жировые растения, такие как авокадо, корица или камфор; энергетические и сырые растения, такие как кукуруза, рапс, соя, сахарный тростник или пальмовое масло; кукуруза; табак; орехи; кофе; чай; бананы; виноградные лозы (столовый виноград и для виноградного сока); хмель; газон; природные или декоративные фикусы и лесные растения, такие как цветы, кустарники, широколиственные деревья или вечнозеленые, например хвойные; и на материал для размножения растений, такой как семена, и культурный материал этих растений.
Предпочтительно композиции согласно изобретению используются для борьбы с множеством грибков на полевых культурах, таких как картофель, сахарная свекла, табак, пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, хлопчатник, соевые бобы, рапс, бобовые, подсолнечник, кофе или сахарный тростник; фрукты; виноградные лозы; декоративные растения; или овощи, такие как огурцы, томаты, бобы или кабачки.
Термин материал для размножения растений следует понимать как означающий все генеративные части растения, такие как семена и вегетативный растительный материал такой, как черенки и клубни (например, картофель), которые могут быть использованы для размножения растения. Это включает в себя семена, корни, плоды, клубни, луковицы, корневища, побеги, ростки и другие части растений, саженцы и в том числе молодые растения, которые необходимо пересадить после прорастания или после появления из почвы. Эти молодые растения также можно защитить до пересадки путем общей или час- 19 032078 тичной обработки погружением или заливкой.
Предпочтительно, обработка материалов для размножения растений с помощью комбинации пестицидов Σ и пестицидов ΣΣ и их композиций согласно изобретению, соответственно, используется для борьбы со множеством грибков на зерновых культурах, таких как пшеница, рожь, ячмень и овес; рис, кукуруза, хлопчатник и соевые бобы.
Термин культивируемые растения также следует понимать как включающий растения, которые были модифицированы с помощью селекции, мутагенеза или генетической инженерии, включая, но не ограничиваясь ими, сельскохозяйственные биотехнические продукты, которые присутствуют на рынке или находятся в разработке (см. ййр://сега-дтс.огд/, см. здесь базу данных ГМ-растений). Генетически модифицированные растения представляют собой растения, генетический материал которых был, таким образом, модифицирован посредством применения методов рекомбинантной ДНК, что в природных условиях не может быть быстро получено с помощью кроссбридинга, мутаций или природной рекомбинации. Типично, один или несколько генов интегрируются в генетический материал генетически модифицируемого растения для того, чтобы улучшить определенные свойства растения. Такие генетические модификации также включают, но не ограничиваются ими, целевые посттрансляционные модификации белка(ов), олиго- или полипептидов, например с помощью гликозилирования или присоединений полимеров, таких как пренилированные, ацетилированные или фарнезилированные фрагменты или ПЭГ фрагменты.
Растения, которые были модифицированы путем селекции, мутагенеза или генетической инженерии, например, были устойчивыми к оказываемым применениям конкретных классов гербицидов, такие как ингибиторы гидроксифенипируват диоксигеназы (НРРЭ); ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8), такие как сульфонилмочевины, (см., например, И8 6222100, \О 01/82685, \О 00/26390, \О 97/41218, \О 98/02526, \О 98/02527, \О 04/106529, \О 05/20673, \О 03/14357, \О 03/13225, \О 03/14356, \О 04/16073) или имидазолиноны (см., например, И8 6222100, \О 01/82685, \О 00/026390, \О 97/41218, \О 98/002526, \О 98/02527, \О 04/106529, \О 05/20673, \О 03/014357, \О 03/13225, \О 03/14356, \О 04/16073); ингибиторы (энолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазы ЕР8Р8), такие как глифосат (см., например, \О 92/00377); ингибиторы глутаминсинтетазы (С8), такие как глуфосинат (см., например, ЕР-А 242236, ЕР-А 242246) или оксиниловые гербициды (см., например, И8 5559024) в результате обычных методик селекции или генной инженерии. Нескольких культивируемым растениям была придана стойкость к гербицидам обычными методами селекции (мутагенез), например С1еагйе1й® летний рапс (Сапо1а, ВА8Б 8Е, Германия) будучи устойчивым к имидазолинонам, например имазамоксу. Генетические инженерные методы были использованы для улучшения культурных растений, таких как соя, хлопок, кукуруза, свекла и рапс, толерантности к гербицидам, таких как глифосат и глюфосинат, некоторые из которых являются коммерчески доступными под торговыми названиями ЯоипйирЯеайу® (глифосат-толерантный, Мопкайо, США) и ЫЬейуЫик® (глюфосинат-толерантный, Вауег Сгор8с1епсе, Германия).
Кроме того, также включены растения, которые благодаря использованию технологий рекомбинантной ДНК, способны синтезировать один или несколько инсектицидных белков, которые главным образом известны из рода бактерий ВасШик, особенно из ВасШик Шигшд1епк1к, таких как δ-эндотоксины, например СгуЩЬ). Сгу[А(с). СгуШ, Сгу[р(а2). СгуПА(Ь), СгуША, СгуШВ(Ы) или Сгу9с; растительные инсектицидные белки (УГР), например У!Р1, У1Р2, У1Р3 или У1Р3А; инсектицидные белки колонизированных бактериями нематод, например видами Рйо1огйаЬйик или видами ХепогйаЬйик; токсины, продуцируемые животными, такие как токсины скорпиона, токсины паукообразного насекомого, токсины осы, или другие специфичные для насекомых нейротоксины; токсины, продуцируемые грибами, такие как токсины стрептомицетов, растительные лектины, такие как лектины гороха или ячменя; агглютинины; ингибиторы протеиназы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы серинпротеазы, ингибиторы пататина, цистатина или папаина; рибосом-инактивирующие белки (РИБ), такие как рицин, РИБ маиса, абрин, луффин, сапорин или бриодин; ферменты метаболизма стероидов, такие как 3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-ШР-гликозилтрансфераза, холестериноксидаза, ингибиторы экдизона или ГМГКоА-редуктаза; блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых или кальциевых каналов; эстераза ювенильного гормона; рецепторы диуретического гормона (геликокининовые рецепторы); стильбенсинтаза, бибензилсинтаза, хитиназа и глюканаза. В контексте настоящего изобретения эти инсектицидные белки или токсины следует явно понимать также как претоксины, гибридные белки, укороченные или иным образом модифицированные белки. Гибридные белки отличаются новой комбинацией доменов белков, (см, например, \О 02/015701). Дальнейшие примеры таких токсинов или генетически модифицированных растений, способных синтезировать такие токсины, раскрыты, например, в ЕР-А 374753, \О 93/007278, \О 95/34656, ЕР-А 427529, ЕР-А 451878, \О 03/18810 и \О 03/52073. Способы получения таких генетически модифицированных растений в целом известны специалисту в данной области техники и описаны, например, в указанных выше публикациях. Эти инсектицидные белки, содержащиеся в генетически модифицированных растениях, придают растениям, вырабатывающим эти белки, устойчивость к вредителям из всех таксономических групп атроподов, в частности к жукам (Сое1ор1ега), двукрылым насекомым (Э1р1ега), и бабочкам (Ьер1йор1ега), а также к нематодам (ХетаЮйа).
- 20 032078
Генетически модифицированные растения, способные синтезировать один или несколько инсектицидных белков, описаны, например, в указанных выше публикациях, и некоторые из них доступны для приобретения, например, У1е1йСагй® (культивары кукурузы, вырабатывающие токсин Сгу1АЬ), У1е1йСагй® Р1ик (культивары кукурузы, вырабатывающие токсины Сгу1АЬ и Сгу3ВЬ1), 81аг11ик® (культивары кукурузы, вырабатывающие токсин Сгу9с), Негси1ех® В^ (культивары кукурузы, вырабатывающие Сгу34АЬ1, Сгу35АЬ1 и фермент фосфинотрицин-Ы-ацетилтрансферазы [РАТ]); ЫиСОТЫ® 33В (культивары хлопчатника, вырабатывающие токсин Сгу1Ас), Войдагб® I (культивары хлопчатника, вырабатывающие токсин Сгу1Ас), Во11дагб® II (культивары хлопчатника, вырабатывающие токсины Сгу1Ас и Сгу2АЬ2); УФСОТ® (культивары хлопчатника, вырабатывающие УФ-токсин); Ые\\ТеаГ® (культивары картофеля, вырабатывающие токсин Сгу3А); В1-Х1га®, ЫаШгебагб®, КиоскОи!®, ВйеСагб®, Рго1ес1а®. ВШ (например, Адпкиге® СВ) и ВИ7б от фирмы 8упдеп1а 8еебк 8А8, Франция, (культивары кукурузы, вырабатывающие токсин Сгу1АЬ и фермент РАТ), МФб04 от фирмы 8уидейа 8еебк, Франция (культивары кукурузы, вырабатывающие модифицированную версию токсина Сгу3А, см. \УО 03/018810), ΜΟΝ 8б3 от фирмы Моикаи!о Еигоре 8.А., Бельгия (культивары кукурузы, вырабатывающие токсин Сгу3ЬВ1), ГРС 531 от фирмы МоикаиФ Еигоре 8.А., Бельгия (культивары хлопчатника, вырабатывающие модифицированную версию токсина Сгу1Ас) и 1507 от фирмы Рюиеег Оуегкеак Согрогайои, Бельгия (культивары кукурузы, вырабатывающие токсин Сгу1Е и фермент РАТ).
Кроме того, также включены растения, которые благодаря использованию технологий рекомбинантной ДНК способны синтезировать один или несколько белков, которые повышают устойчивость или переносимость таких растений в отношении бактериальных, вирусных или грибковым патогенным организмам. Примерами подобных белков являются так называемые патогенез-связанные белки (РВ белки, см., например, ЕР-А 392225), гены устойчивости к заболеваниям растений (например, культивары картофеля, которые экспрессируют гены устойчивости, действующие против возбудителей РйуйзрЫйога, выведенные из дикого мексиканского картофеля 8о1аиит Ьи1Ьосак1аиит) или Т4-лизозим (например, культивары картофеля, которые способны синтезировать эти белки с повышенной устойчивостью к бактериям, таким как ЕгМша атуКога). Способы получения таких генетически модифицированных растений в целом известны специалисту в данной области и описаны, например, в указанных выше публикациях.
Кроме того, также включены растения, которые благодаря использованию технологий рекомбинантной ДНК, способны синтезировать один или несколько белков, которые повышают продуктивность (например, выработку биомассы, урожай зерна, содержания крахмала, масла или белка), переносимость засухи, засоленности или других ограничивающих рост факторов окружающей среды, или переносимость в отношении вредителей и грибковых, бактериальных или вирусных патогенных организмов указанных растений.
Кроме того, также включены растения, которые благодаря использованию технологий рекомбинантной ДНК содержат модифицированное количество содержащихся веществ или новых веществ, в особенности для улучшения питания людей и животных, например масличные культуры, которые вырабатывают полезные для здоровья длинноцепочечные омега-3-жирные кислоты или ненасыщенные омега9-жирные кислоты (например, рапс Ыехега®, компания ОО\У Адго 8с1еисек, Канада).
Кроме того, также включены растения, которые благодаря использованию технологий рекомбинантной ДНК содержат модифицированное количество содержащихся веществ или новых веществ, в особенности, для улучшения выработки сырьевых материалов, например картофель, который вырабатывает повышенные количества амилопектина (например, картофель Атйога®, компания ВА8Е 8Е, Германия).
Композиции согласно изобретению являются в особенности пригодными для борьбы со следующими болезнями растений: А1Ьидо крр. (белая ржавчина) на декоративных растениях, овощах (например, А.СаиФба) и подсолнухах (например, АГгадородошк); АНетала крр. (АИегиапа пятнистость листьев) на овощах, рапсе (А.Ьгаккюо1а или Ьгаккюае), сахарной свекле (АГеишк), фруктах, рисе, бобах, картофеле (например, А.ко1аш или а11ета1а), томатах (например, А.ко1аш или аЙегиаЩ и пшенице; Арйаиотусек крр. на сахарной свекле и овощах; Аксосйу1а крр. на зерновых культурах и овощах, например А1гШс1 (антракноз) на пшенице и А.йогйе1 на ячмене; В1ро1апк и ЭгесНДега крр. (телеоморф: СосЬ1юЬо1ик крр.) на кукурузе (например, О.тауФк), зерновых культурах (например, В.когоИшаиа: пятнистость), рисе (например, В.огухае) и газоне; В1итепа (ранее ЕгуДрйе) дгатйнк (мучнистая роса) на зерновых культурах (например, на пшенице или ячмене); ВоПубк стегеа (телеоморф: ВоПуобша ГискеБаиа: серая гниль) на фруктах и ягодах (например, клубника), овощах (например, салат, морковь, сельдерей и капуста), рапсе, цветах, виноградных лозах, саженцах и пшенице; Вгет1а 1ас1нсае (ложная мучнистая роса) на салате; СегаФсукйк (син. ОрНюкЮта) крр. (гниль или увядание) на широколиственных деревьях и вечнозеленых растениях, например С.и1т1 (голландская болезнь вяза) на вязах; Сегсокрога крр. (Сегсокрога пятнистость) на кукурузе, рисе, сахарной свекле (например, С.Ьейсо1а), сахарном тростнике, овощах, кофе, сое (например, С.кориа или С.к1кисйй) и рисе; С1абокрогшт крр. на томатах (например, С.ГиКиш: листовая плесень) и зерновых культурах, например С.йегЬагит (черные колосья) на пшенице; С1ауюерк ритригеа (спорынья) на зерновых; СосЪ1юЬо1ик (анаморф: Не1тт11юкропит В1ро1апк) крр. (пятнистость листьев) на
- 21 032078 кукурузе (С.сагЬопит), зерновых (например, С.кайуик, анаморф: В.когокзшапа) и рисе (например, С.туаЬеапик, анаморф: Н.огу/ае); Со11сЮ1пс1шт (телеоморф: С1отеге11а) крр. (антракноз) на хлопке (например, С.доккури), на кукурузе (например, С.дгат1шсо1а), мягких фруктах, картофеле (например, С.соссойек: черное пятно), бобах (например, С.1тйети11папит) и сое (например, С.1гипса1ит или С.д1оеокрог1о1йек); Согйсшт крр., например С.какакп (ризоктониоз) на рисе; Согупекрога саккпсо1а (пятнистость листьев) на соевых бобах и декоративных растениях; Сус1осошит крр., например С.'.о1еадп'шт на оливковых деревьях; Су1тйгосагроп крр. (например, рак плодового дерева или падение молодой лозы, телеоморф: №с1па или №опес1па крр.) на фруктовые деревьях, винограде (например, С.1шойепйп, телеоморф: №опес1па Нпойепйп: заболевание черной ножки) и декоративных растениях; ЭетаЮрНога (телеоморф: ВокеШша) некатрикс (корневая и стеблевая гниль) на соевых бобах; О|арог1Не крр., например П.рЬакео1огит (выпревания) на соевых бобах; ОгесНк1ега (син. Не1тт11токропит. телеоморф: Ругепоркога) крр. на кукурузе, зерновые, таких как ячмень (например, ОЛегек, сетчатая пятнистость) и пшенице (например, ОЛпИсЕгерепИк: пиренофороз), рисе и газоне; Екса (отмирание, апоплексия) на виноградных лозах из-за ЕотиРропа (син. РкеШпик) рипсКИа, Е.теййеггапеа, РЬаеотоше11а сЫатуйокрога (раннее РНаеоасгетопшт сМишуйокрогиш), РНаеоасгетопшт а1еор1п1и1п и/или ВойуокрНаепа оЫика; Е1ктое крр. на семечковых фруктах (Е.руп), мягких фруктах Е.уепе1а: антракноз) и виноградных лозах (Е.атреПпа: антракноз); Еп1у1ота огухае (головня листьев) на рисе; Ерюоссши крр. (черная плесень) на пшенице; Егуырке крр. (мучнистая роса) на сахарной свекле (Е.Ье1ае), овощах (например, Е.рЖ), таких как тыквенные (например, Е.асйогасеагищ), капуста, рапс (например, Е.сгис|Гегаги1п); Еп1ура 1а1а (Еп1ура рак или отмирание, анаморф: СуЮкроппа 1а1а, син. ЫЬейеПа ЫерНапк) на плодовых деревьях, виноградных лозах и декоративных лесах; ЕхкегоШит (син. Не11пт11юкропи1п) крр. на кукурузе (например, Е.1игс1сиш); Еикагшт (телеоморф: 61ЬЬеге11а) крр. (увядание, корневая или стволовая гниль) на различных растениях, таких как Е.дгаттеагшп или Е.си1шогиш (корневая гниль, короста или фузариоз) на зерновых культурах (например, пшенице или ячмене), Е.охукрогит на томатах, Е.ко1ат (Г. кр. С1устек сейчас син. Е/ухг^иИГогшс) и ЕЛисшиашае и Е.ЬгакШепке каждый вызывает синдром внезапной смерти соевых бобов, и Е.уегйс1Шо1йек на кукурузе; 6аеишаппошусек дгатйик (все) на зерновых культурах (например, пшенице или ячмене) и кукурузе; 61ЬЬеге11а крр. на зерновых культурах (например, С.хеае) и рисе (например, 6.Ги)1киго1: болезнь Вакапае); С1отеге11а стди1а1а на виноградных лозах, семечковых и других растениях и С.доккури на хлопчатнике; комплекс коррозии зерна на рисе; 6шдпагй1а Ь1йтее11й (черная гниль) на виноградных лозах; Сутпокрогапдшт крр. на розоцветных растениях и можжевельнике, например С.каЬтае (плесень) на грушах; НеЕптПюкропит крр. (син. ОгесНк1ега, телеоморф: СосЫюЬо1ик) на кукурузе, зерновых культурах и рисе; Не1пПе1а крр., например Н.уак1а1пх (листовая ржавчина кофе) на кофе; капор^к с1ау1крога (син. СЧайокропши У1йк) на виноградных лозах;
МасгорНопипа ркакеоНпа (син. ркакеоН) (корневая и стволовая гниль) на соевых бобах и хлопчатнике; МюгойосЫиш (син. Еикагшт) шуа1е (розовая снежная плесень) на зерновых культурах (например, пшенице или ячмене); МкгокрНаега йгГГика (мучнистая роса) на соевых бобах; Мошйша крр., например М.1аха, М.Ггисйсо1а и М.Ггисйдепа (порча цветения и веточки, бурая гниль) на косточковых плодах и других розоцветных растениях; Мусокрйаеге11а крр. на зерновых культурах, бананы, мягких фруктах и молотых орехах, таких как например, М.дгат1шсо1а (анаморф: 8ер1опа 1гНкг септориозное пятно) на пшенице или М.Препк1к (черная болезнь сигатока) на бананах; Регопокрога крр. (ложная мучнистая роса) на капусте (например, Р.Ьгакккае), рапсе (например, Р.рагакНка), луке (например, Р.йек1гис1ог), табаке (РЛаЬаста) и соевых бобах (например, Р.тапкйшка); РНакоркога рас11уг1п/1 и Р.те|Ьот1ае (соевая коррозия) на соевых бобах; Р1па1ор1юга крр., например на виноградных лозах (например, РЛгасйе1рЫ1а и Р.1е1гакрога) и соевых бобах (например, Р.дгеда1а: стволовая гниль); Рйота Нпдат (корневая и стволовая гниль) на рапсе и капусте и Р.Ье1ае (корневая гниль, пятнистость листьев и выпревание) на сахарной свекле; Рйоторкк крр. на подсолнечнике, виноградных лозах (например, Р.У1йсо1а: пятнистость тростника и листьев) и соевых бобах (например, стволовая гниль: Р.рйакеой, телеоморф: О|арог111е рйакеокгит); Рйукойегта тауЙ1к (бурая пятнистость) на кукурузе; Р11у1ор1111юга крр. (увядание, кореньевая, лиственная, плодовая и стволовая гниль) на различных растениях, таких как паприка и бахчевые (например, Р.сарк1с1), соевых бобах (например, Р.тедакрегта, син. Р.ко.)ае), картофеле и томатах (например, РапГек1апк: фитофтороз) и широколиственных деревьях (например, Р.гншогиш: внезапная смерть дуба); Р1актоЙ1ор1юга Ьгакккае (кила) на капусте, рапсе, редьке и других растениях; Р1акторага крр., например Р.У1йсо1а (ложная мучнистая роса виноградной лозы) на виноградных лозах и Р.йаккйп на подсолнечниках; РойокрНаега крр. (мучнистая роса) на розоцветных растениях, хмеле, семечковых и мягких фруктах, например Р.1еисо1пс11а на яблоках; Ро1утуха крр., например на зерновых культурах, таких как ячмене и пшенице (Р.дгат1шк) и сахарной свекле (Р.ЬеЛае) и, таким образом, передаются вирусные заболевания; Ркеийосегсокроге11а йегройкйокек (глазка, телеоморф: Тарема уа11ипйае) на зерновых культурах, например пшенице или ячмене; Ркеийорегопокрога (ложная мучнистая роса) на различных растениях, например Р.сиЬепк1к на бахчевых или Р.йишШ на хмеле; Ркепйоре/1си1а 1гасйе1рЫ1а (краснуха листьев винограда или гоФгеппег, анаморф: Р1па1ор1юга) на виноградных лозах; Рисаша крр. (коррозии) на различных растениях, например Р.йлйсша (коричневая или листовая ржавчина), Р.к1гпГотик (полосатая или желтая ржавчина), Р.йогйе! (мелкая ржавчина), Р.дгаиишк (стволовая или черная ржавчина) или Р.гесопййа (ко
- 22 032078 ричневая или листовая ржавчина) на зерновых культурах, таких как, например, пшенице, ячмене или рожь, и спаржа (например, Р.аврагад1); Ругепоркога (анаморф: Огес11в1ега) ййШ-герепйв (пиренофороз) на пшенице или Р.!егев (сетчатая пятнистость) на ячмене; Рупси1апа врр., например Р.огухае (телеоморф: Мадпаройке дпвеа, пирикуляриоз риса) на рисе и Р.дпвеа на газоне и зерновых культурах; Ру!Ыит врр. (выпревание) на газоне, рисе, кукурузе, пшенице, хлопчатнике, рапсе, подсолнечнике, соевых бобах, сахарной свекле, овощах и различных других растениях (например, Р.иШтит или Р.арйатйегтаШт); Яати1аг1а врр., например Я.со11о-судп1 (Яати1апа пятнистость листьев, РНув1о1од1са1 пятнистость листьев) на ячмене и Я.Ьейсо1а на сахарной свекле; Я1нхос1оша врр. на хлопчатнике, рисе, картофеле, газоне, кукурузе, рапсе, картофеле, сахарной свекле, овощах и различных других растениях, например Я.во1ап1 (корневая и стволовая гниль) на соевых бобах, Я.во1аш (ризоктониоз) на рисе или Я.сегеакв (Я1пхос1оша весеннее опадание) на пшенице или ячмене; Я111хорив в!о1ошГег (черная плесень, гниль) на клубнике, моркови, капусте, винограде и томатах; ЯНупсНоврогшт весакв (ожог) на ячмене, рожи и тритикале; 8агос1ай1ит огухае и 8.айепиа!ит (гниль оболочки) на рисе; 8с1егойша врр. (гниль ствола и белая плесень) на овощах и полевых культурах, таких как рапс, подсолнечник (например, 8.вс1егойогит) и соевых бобах (например, 8.го1Гвп или 8.5с1егойогит); 8ерЮпа врр. на различных растениях, например 8.д1усшев (коричневая пятнистость) на соевых бобах, 8.1гШс1 (септориозное пятно) на пшенице и 8.(син. 8!адоповрога) пойогит (8!адоповрога пятнистость) на зерновых культурах; Ипсти1а (син. Егу51рйе) песа1ог (мучнистая роса, анаморф: 01йшт Шскеп) на виноградных лозах; 8еЮвраепа врр. (опадание листьев) на кукурузе (например, 8.!игс1сит, син. Не1тт11ю5ропит Шгасит) и газоне; 8рНасе1о111еса врр. (головня) на кукурузе, (например, 8.геШапа: головня головки), сорго и сахарном тростнике; 8рЬаего!кеса Гикдшеа (мучнистая роса) на бахчевых; 8ропдоврога виЫеггапеа (порошистая парша) на картофеле и таким образом, передаются вирусные заболевания; 8!адоповрога врр. на зерновых культурах, например 8.пойогит (8!адоповрога пятнистость, телеоморф: ЬерЮврЬаепа [син. Р11аеовр11аепа| пойогит) на пшенице; 8упс1уйлит епйоЫойсит на картофеле (бородавочная болезнь картофеля); ТарНппа врр., например Т.йеГогтанв (болезнь курчавости листьев) на персике и Т.ргиш (заизюмливание) на сливах; ТЫе1ау1ор515 врр. (черная корневая гниль) на табаке, семечковых плодах, овощах, соевых бобах и хлопчатнике, например Т.Ьавюо1а (син. С1а1ага е1едапв); ТШейа врр. (общая головня и твердая головня) на зерновых культурах, таких как, например, Т.1пРс1 (син. Т.сапев, головня пшеницы) и Т.соп!гоуегва (карликовая головня) на пшенице; Тур1ш1а шсагпа!а (серая снежная плесень) на ячмене или пшенице; Игосувйв врр., например И.оссика (головня ствола) на ржи; Иготусев врр. (коррозия) на овощах, таких как бобы (например, и.аррепй1си1а!ив, син. и.рЬавеоН) и сахарной свекле (например, и.Ье!ае); ИвШадо врр. (пыльная головня) на зерновых культурах (например, И.пийа и и.ауаепае), кукурузе (например, и.тауй1в: головня кукурузы) и сахарном тростнике; УепШпа врр. (короста) на яблоках (например, Уапаес.|иа11в) и грушах; и УегйсШшт врр. (увядание) на различных растениях, таких как фрукты и декоративные растения, виноград, мягкие фрукты, овощи и полевые культуры, например У.йаШае на клубнике, рапсе, картофеле и томатах.
В частности, композиции в соответствии с настоящим изобретением эффективны против патогенов растений в специальных культурах, таких как виноградная лоза, фрукты, хмель, овощи и табак - см. список выше.
Композиции согласно изобретению также пригодны для борьбы с патогенными грибками в области защиты хранящихся продуктов или урожая и в защите материалов. Термин защита материалов следует понимать как обозначение защиты технических и неживых материалов, таких как адгезивы, клеи, дерево, бумага и картон, текстиль, кожа, дисперсионные краски, пластмассы, смазочные материалы, смазочноохлаждающие жидкости, волокна или ткани, против разрушения и заражение вредными микроорганизмами, такими как грибки и бактерии. Что касается защиты древесины и других материалов, то особое внимание уделяется следующим вредных грибкам: аскомицеты, такие как 0р1нов1ота врр., СегаЮсувРв врр., АигеоЬав1Йш1п ри11и1апв, 8с1егоркота врр., СНаеЮтшт врр., Нитко1а врр., Ре(г1е11а врр., Тпс1шгив врр.; Вав1Й1отусе1ев такие как Сошоркога врр., Сопо1ив врр., С1оеор11у11шп врр., Еепйпив врр., Р1еиго!ив врр., Ропа врр., 8егри1а врр. и Туготусев врр., дейтеромицеты, такие как АврегдШив врр., С1айоврогшт врр., РешаШит врр., ТпсНогта врр., АИегпапа врр., Раесйотусев врр. и зигомицеты, такие как Мисог врр., и, кроме того, в защите хранящихся продуктов и урожая следующие дрожжевые грибки достойны внимания: Сапй1йа врр. и 8ассЬаготусев сегеу1вае.
Способ обработки согласно настоящему изобретению также может быть использован в области защиты хранимых продуктов или урожая от поражения грибками и микроорганизмами. В соответствии с настоящим изобретением термин хранимые продукты следует понимать для обозначения натуральных веществ растительного или животного происхождения и их обработанных форм, которые были взяты из природного и жизненного цикла, для которых требуется долговременная защита. Хранимые продукты растительного происхождения, такие как растения или их части, например стебли, листья, клубни, семена, плоды или зерна, могут быть защищены в свежесобранном состоянии или в переработанном виде, например, когда предварительно сушат, смачивают, измельчают, растирают, прессуют или жарят, такой процесс также известен как послеуборочная обработка. Кроме того, подпадает под определение хранимых продуктов древесина, будь то в виде сырой древесины, такая как строительная древесина, пилоны и барьеры электроэнергии, или в виде готовых изделий, таких как мебель или предметы, изготовленные из
- 23 032078 дерева. Хранимые продукты животного происхождения представляют собой шкуры, кожу, меха, волосы и тому подобное. Комбинации согласно настоящему изобретению могут предотвратить нежелательные эффекты, такие как гниение, обесцвечивание или плесень. Предпочтительно хранимые продукты следует понимать для обозначения натуральных веществ растительного происхождения и их обработанных форм, более предпочтительно плоды и их обработанные формы, такие как семечковые, косточковые фрукты, мягкие фрукты и цитрусовые фрукты и их обработанные формы.
Материалы для размножения растений можно обрабатывать с помощью композиций согласно изобретению, профилактически или при, или перед посадкой, или высадкой.
Изобретение также относится к агрохимическим композициям, содержащим вспомогательное вещество и по меньшей мере одно соединение I и по меньшей мере один пестицид II в соответствии с изобретением.
Агрохимическая композиция содержит фунгицидно эффективное количество соединения I и пестицида II. Термин эффективное количество обозначает количество композиции или соединений I, которое является достаточным для борьбы с вредными грибками на культивируемых растениях или защитных материалах и которое не приводит к значительному ущербу в отношении обрабатываемых растений. Такое количество может варьироваться в широком диапазоне, и зависит от различных факторов, например от обрабатываемого культивируемого растения или материала, и от климатических условий, и конкретного используемого соединения I.
Соединения I и пестициды II, их Ν-оксиды и соли могут быть превращены в стандартные типы агрохимических композиций, например растворы, эмульсии, суспензии, пылеподобные порошки, порошки, пасты, гранулы, прессованные изделия, капсулы, а также их смеси. Примеры для типов композиций представляют собой суспензии (например, 8С, ΘΌ, Р8), эмульгируемые концентраты (например, ЕС), эмульсии (например, Е^, ЕО, Е8, МЕ), капсулы (например, С8, ΖΟ). пасты, пастилки, смачиваемые порошки или пылеподобные порошки (например, ^Р, 8Р, \¥8, ΌΡ, Ό8), прессованные изделия (например, ВЯ, ТВ, ΌΤ), гранулы (например, \¥С, 8С, ОЯ, РО, 00, МО), инсектицидные препараты (например, ЬЦ), также как и гелевые препаративные формы для обработки материалов размножения растений, таких как семена (например, ОР). Эти и дополнительные виды составов определены в Са1а1одие оГ ροδίίοίάο ГогтиΙαΙίοη 1уре5 апб 1п(егпаИопа1 соФпд ууЦет, технической монографии №2, 6-е изд.-е, май 2008, СгорЬгГе НКетаиопаЕ
Композиции получают известным способом, как описано в Мо11е1 и ОгиЬе-тапп, Рогти1а1юи 1есНпо1оду, ^11еу УСН, ХУетНенп, 2001 или Кпо\у1е5, №\у беуе1ортен15 ίη сгор ргсЛесНоп ргобнс! Гогти1а1юп, Адготе Яерой8 Ό8243, Т&Р [ηГο^та. Ьопбоп, 2005.
Подходящими вспомогательными веществами являются растворители, жидкие носители, твёрдые носители или наполнители, поверхностно-активные вещества, диспергирующие вещества, эмульгирующие вещества, смачивающие вещества, адъюванты, солюбилизаторы, вещества, способствующие проникновению, защитные коллоиды, агенты прилипания, загустители, увлажняющие вещества, репелленты, аттрактанты, стимуляторы поедания, компатибилизаторы, бактерициды, вещества против замораживания, вещества против пенообразования, красители, вещества для повышения клейкости и связывающие вещества.
Подходящими растворителями и жидкими носителями являются вода и органические растворители, такие как фракции нефти с температурой кипения от средней до высокой, например керосин, соляровое масло; масла растительного или животного происхождения; алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например толуол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины; спирты, например этанол, пропанол, бутанол, бензиловый спирт, циклогексанол; гликоли; ДМСО; кетоны, например циклогексанон; сложные эфиры, например лактаты, карбонаты, сложные эфиры жирных кислот, гамма-бутиролактон; жирные кислоты; фосфонаты; амины; амиды, например Ν-метилпирролидон, диметиламиды жирных кислот и их смеси.
Подходящими твёрдыми носителями или наполнителями являются минеральные земли, например силикаты, силикагели, тальк, каолины, известняк, известь, мел, глины, доломит, диатомовая земля, бентонит сульфат, кальция, сульфат магния, оксид магния; полисахариды, например целлюлоза, крахмал; удобрения, например сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины; продукты растительного происхождения, например зерновая мука, мука древесной коры, древесная мука, мука ореховой скорлупы и их смеси.
Подходящими поверхностно-активными веществами являются поверхностно-активные соединения, такие как анионные, катионные, неионные и амфотерные поверхностно-активные вещества, блокполимеры, полиэлектролиты, и их смеси. Такие поверхностно-активные вещества могут применяться в качестве эмульгирующего вещества, диспергирующего вещества, солюбилизатора, смачивающего вещества, вещества, способствующего проникновению, защитного коллоида или адъюванта. Примеры поверхностно-активных веществ перечислены в МсС’ШсНеоп'у т.1: ЕтнЫПеге & ЭеЮгдепК МсСн1сНеоп'5 ОиесЮпеу О1еп Яоск, И8А, 2008 (изд. Iηΐе^ηаΐ^οηа1 или изд. №г111 Атепсап).
Подходящими анионными поверхностно-активными веществами являются соли щелочных, щелочноземельных металлов или аммониевые соли - сульфонаты, сульфаты, фосфаты, карбоксилаты и их сме
- 24 032078 си. Примерами сульфонатов являются алкиларилсульфонаты, дифенилсульфонаты, альфа-олефин сульфонаты, лигнин сульфонаты, сульфонаты жирных кислот и масел, сульфонаты этоксилированных алкилфенолов, сульфонаты алкоксилированных арилфенолов, сульфонаты конденсированных нафталинов, сульфонаты додецил-и тридецилбензолов, сульфонаты нафталенов и алкилнафталенов, сульфосукцинаты или сульфосукцинаматы. Примерами сульфатов являются сульфаты жирных кислот и масел, этоксилированные алкилфенолы, спирты, этоксилированные спирты или сложные эфиры жирных кислот. Примерами фосфатов являются сложные эфиры фосфорной кислоты. Примерами карбоксилатов являются алкилкарбоксилаты и карбоксилированные этоксилаты спирта или алкилфенола.
Подходящими неионными поверхностно-активными веществами являются алкоксилаты, Ν-замещенные амиды жирных кислот, пиримидиноксиды, сложные эфиры, поверхностно-активные вещества на основе сахаров, полимерные поверхностно-активные вещества и их смеси. Примерами алкоксилатов являются такие соединения, как спирты, алкилфенолы, амины, амиды, арилфенолы, жирные кислоты или сложные эфиры жирных кислот, которые были алкоксилированы 1-50 эквивалентами. Для алкоксилирования может применяться этиленоксид и/или пропиленоксид, предпочтительно этиленоксид. Примерами Ν-замещенных амидов жирных кислот являются глюкамиды жирных кислот или алканоламиды жирных кислот. Примерами сложных эфиров являются сложные эфиры жирных кислот, сложные эфиры глицерина или моноглицериды. Примерами поверхностно-активных веществ на основе сахаров являются сорбитаны, этоксилированные сорбитаны, сложные эфиры сахарозы и глюкозы или алкилполиглюкозиды. Примерами полимерных поверхностно-активных веществ являются гомо- или сополимеры винилпирролидона, виниловых спиртов, или винилацетата.
Пригодные катионные поверхностно-активные вещества представляют собой четвертичные поверхностно-активные вещества, например соединения четвертичного аммония с одной или двумя гидрофобными группами, или солями длинноцепочечных первичных пиримидинов. Пригодные амфотерные поверхностно-активные вещества представляют собой алкилбетаины и имидазолины. Пригодные блоксополимеры представляют собой блок-сополимеры типа А-В или типа А-В-А, которые содержат блоки полиэтиленоксида и полипропиленоксида, или типа А-В-С, которые содержат алканол, полиэтиленоксид и полипропиленоксид. Пригодные полиэлектролиты представляют собой поликислоты или полиоснования. Примерами поликислот являются щелочные соли полиакриловой кислоты или гребнеобразные полимеры поликислот. Примерами полиоснований являются поливиниламины или полиэтиленамины.
Пригодные вспомогательные вещества являются соединениями, которые не отличаются существенной или даже не пестицидной активностью и которые улучшают производительность соединения I в отношении цели. Примерами являются поверхностно-активные вещества, минеральные или растительные масла и другие дополнительные вещества. Дальнейшие примеры перечислены в Кпо\\!ск. Абщуаик апб аббШуек, Лдго\\· Керойк Ό8256, Т&Е [нГогта ИК, 2006, с11ар1сг 5.
Пригодные загустители представляют собой полисахариды (например, ксантановую смолу, карбоксиметилцеллюлозу), неорганические глины (органически модифицированные или не модифицированные), поликарбоксилаты и силикаты.
Пригодные бактерициды представляют собой производные бронопола и изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны.
Пригодными антифризами являются этиленгликоль, пропиленгликоль, мочевина и глицерин.
Пригодные антипенообразователи представляют собой силиконы, длинноцепочечные спирты и соли жирных кислот.
Пригодные красители (например, красный, синий, или зеленый) представляют собой пигменты низкой растворимости в воде и водорастворимые красители. Примерами являются неорганические красители (например, оксид железа, оксид титана, гексацианоферрат железа), и органические красители (например, ализарин-, азо- и фталоцианиновые красители).
Пригодные вещества для повышения клейкости или связующие вещества представляют собой поливинилпирролидоны, поливинилацетаты, поливиниловые спирты, полиакрилаты, биологические или синтетические воски и простые эфиры целлюлозы.
Примеры типов композиций и их получение (где активные вещества обозначают по меньшей мере одно соединение I и одно соединение II).
1) Растворимые в воде концентраты (8Ь, Ь8).
10-60 мас.% активных веществ и 5-15 мас.% смачивающего агента (например, алкоксилаты спирта) растворяли в воде и/или в водорастворимом растворителе (например, спирты) до 100 мас.%. Активное вещество растворяется при разбавлении водой.
2) Концентраты дисперсий (ЭС).
5-25 мас.% активных веществ и 1-10 мас.% диспергатора (например, поливинилпирролидон) растворяли в органическом растворителе (например, циклогексанон) до 100 мас.%. При разведении водой образуется дисперсия.
3) Концентраты эмульсий (ЕС).
15-70 мас.% активных веществ и 5-10 мас.% эмульгаторов (например, кальций додецилбензолсульфонат и этоксилат касторового масла) растворяли в водонерастворимом органическом растворителе (на
- 25 032078 пример, ароматический углеводород) до 100 мас.%. При разведении водой образуется эмульсия.
4) Эмульсии (Ε\ν. ЕО, Εδ).
5-40 мас.% активных веществ и 1-10 мас.% эмульгаторов (например, кальций додецилбензолсульфонат и этоксилат касторового масла) растворяли в 20-40 мас.% водонерастворимом органическом растворителе (например, ароматический углеводород). Эту смесь вводили в воду до 100 мас.% с помощью эмульгирующего устройства и доводили до гомогенной эмульсии. При разведении водой образуется эмульсия.
5) Суспензии (8С, ΟΌ, Ρδ).
В шаровой мельнице с мешалкой 20-60 мас.% активных веществ раздалбливали с добавлением 2-10 мас.% диспергаторов и смачивающих агентов (например, натрий лигносульфонат и спирт этоксилат), 0,1-2 мас.% загустителя (например, ксантановая камедь) и воды до 100 мас.%, чтобы получить тонкую суспензию активного вещества. При разведении водой образуется стабильная суспензия активного вещества. Для типа композиции Ρδ добавляли до 40 мас.% связующего вещества (например, поливиниловый спирт).
6) Диспергируемые в воде гранулы и водорастворимые гранулы (νΟ, 8С).
50-80 мас.% активных веществ тонко измельчали при добавке диспергатора и смачивающих агентов (например, натрий лигносульфонат и спирт этоксилат) до 100 мас.% и получали как вододиспергируемые или водорастворимые гранулы с помощью технических средств (например, экструзия, оросительная колона, псевдоожиженный слой). При разведении водой образуется стабильная дисперсия или раствор активного вещества.
7) Диспергируемые в воде порошки и водорастворимые порошки (νΡ, 8Р, νδ).
50-80 мас.% активных веществ перемалывали в роторно-статорной мельнице с добавлением 1-5 мас.% диспергаторов (например, натрий лигносульфонат), 1-3 мас.% смачивающих агентов (например, спирт этоксилат) и твердого носителя (например, силикагель) до 100 мас.%. При разведении водой образуется стабильная дисперсия или раствор активного вещества.
8) Гель (Ον, ОР).
В шаровой мельнице с мешалкой, 5-25 мас.% активных веществ раздалбливали с добавлением 3-10 мас.% диспергаторов (например, натрий лигносульфонат), 1-5 мас.% загустителя (например, карбоксиметилцеллюлоза) и воды до 100 мас.% с получением тонкой суспензии активного вещества. При разведении водой образуется стабильная суспензия активного вещества.
9) Микроэмульсия (МЕ).
5-20 мас.% активных веществ добавляли к 5-30 мас.% органической смеси растворителя (например, диметиламид жирных кислот и циклогексанон), 10-25 мас.% смеси поверхностно-активных веществ (например, спирт этоксилат и арилфенол этоксилат) и воды до 100%. Эту смесь перемешивают в течение 1 ч с получением спонтанно термодинамически устойчивой микроэмульсии.
10) Микрокапсулы (С8).
Масляная фаза, которая содержит 5-50 мас.% активных веществ, 0-40 мас.% водонерастворимого органического растворителя (например, ароматический углеводород), 2-15 мас.% акриловых мономеров (например, метилметакрилат, метакриловая кислота и ди- или триакрилат) диспергировали в водном растворе защитного коллоида (например, поливиниловый спирт). Радикальная полимеризация инициирована результатами радикального инициатора в формировании микрокапсул поли(мет)акрилата. Альтернативным образом, масляная фаза, которая содержит 5-50 мас.% соединения I в соответствии с настоящим изобретением, 0-40 мас.% водонерастворимого органического растворителя (например, ароматический углеводород), и изоцианатный мономер (например, дифенилметен-4, 4'-диизоцианат) диспергировали в водном растворе защитного коллоида (например, поливиниловый спирт). Добавление полиамина (например, гекса-метилендиамин) приводит к образованию микрокапсул полимочевины. Количество мономеров составляет 1-10 мас.% относится к общей С8 композиции.
11) Тонкодисперсные порошки (ΌΡ, Ό8).
1-10 мас.% активных веществ тонко перемалывали и тщательно смешивали с твердым носителем (например, тонкодисперсный каолин) до 100 мас.%.
12) Гранулы (ОК, РО).
0,5-30 мас.% активных веществ тонко перемалывали и сочетали с твердым носителем (например, силикат) до 100 мас.%. Гранулирование достигнуто путем экструзии, сушки распылением или псевдоожиженным слоем.
13) Жидкости с ультранизким объемом (ЦЕ).
1-50 мас.% активных веществ растворяли в органическом растворителе, (например, ароматический углеводород) до 100 мас.%.
Типы композиций 1-13 могут необязательно содержать дополнительные вспомогательные вещества, такие как 0,1-1 мас.% бактерицидов, 5-15 мас.% антифризов, 0,1-1 мас.% антипенообразователей и 0,1-1 мас.% красителей.
- 26 032078
Агрохимические композиции обычно содержат между 0,01 и 95%, предпочтительно между 0,1 и 90% и, в частности, между 0,5 и 75 мас.% активного вещества. Активные вещества используются с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (согласно ЯМР спектру).
Растворы для обработки семян (Ь8), суспоэмульсии (8Е), текучие концентраты (Е8), порошки для сухой обработки (1)8). водорастворимые порошки для жидкостной обработки (А'8), водорастворимые порошки (88), эмульсии (Е8), эмульгируемые концентраты (ЕС) и гели (СЕ) обычно используются с целью обработки материала для размножения растений, в частности, семян. Композиции, о которых идет речь, обеспечивают после от двух- до десятикратного разбавления, концентрации активного вещества от 0,01 до 60 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 40 мас.% в готовых к применению препаратах. Применение может проводиться перед или во время посева. Способы применения или обработки соединения I и соединения II и их композиций, соответственно, на материал для размножения растений, особенно семена, включают протравливание, покрытие, гранулирование, напыление, пропитывание и методы применения в бороздках материала для размножения. Предпочтительно соединение I и пестицид II или их композиции, соответственно применяются на материал для размножения растений таким способом, что всхожесть не индуцируется, например, посредством протравливания семян, гранулирования, покрытия и напыления.
При использовании для защиты растений количества применяемых активных веществ представляют собой в зависимости от желаемого эффекта от 0,001 до 2 кг/га, предпочтительно от 0,005 до 2 кг/га, более предпочтительно от 0,05 до 0,9 кг/га и, в частности, от 0,1 до 0,75 кг/га.
В обработке материала для размножения растений такого как семена, например опылением, покрытием или поливом семян, количества активного вещества, которые в целом требуются составляют от 0,1 до 1000 г, предпочтительно от 1 до 1000 г, более предпочтительно от 1 до 100 г и наиболее предпочтительно от 5 до 100 г на 100 кг растительного материала для размножения (предпочтительно, семена).
При использовании для защиты материалов или хранимых продуктов, количество применяемого активного вещества зависит от вида области применения и от желаемого эффекта. Количества, которые обычно применяют при защите материалов, составляют от 0,001 г до 2 кг, предпочтительно от 0,005 г до 1 кг действующего вещества на кубометр обрабатываемого материала.
Различные типы масел, смачивающих агентов, адъювантов, удобрений или микроэлементов и дополнительные пестициды (например, гербициды, инсектициды, фунгициды, регуляторы роста, антидоты) могут быть добавлены к активным веществам или в композиции, которые их содержат в качестве премикса или, при необходимости, вещества не немедленного использования (баковая смесь). Эти агенты могут быть смешаны с композициями в соответствии с настоящим изобретением в массовом соотношении от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:10 до 10:1.
Пользователь применяет композицию в соответствии с настоящим изобретением, как правило, из устройства подготовки вещества перед применением, ранцевого опрыскивателя, емкости выливного прибора, распылительной установки, или системы орошения. Как правило, агрохимическая композиция разбавляется водой, буфером, и/или другими вспомогательными веществами до нужной концентрации для применения и таким образом получают готовые к использованию растворы для опрыскивания или агрохимические композиции в соответствии с настоящим изобретением. Как правило, от 20 до 2000 л, предпочтительно от 50 до 400 л готового к использованию раствора для опрыскивания применяются на гектар сельскохозяйственно полезной площади.
В композициях соотношения соединения преимущественно выбирают таким образом, чтобы произвести синергический эффект.
Термин синергический эффект следует понимать в частности как то, что определяется по формуле Колби (Со1Ьу 8.В. Са1си1а1тд 8\;пегц18Ис и апНщопцИс гезропзез о£ ЕегЫшбе сошЫпайопз, А'ееА, 15, рр. 20-22, 1967).
Термин синергический эффект следует понимать как то, что определяется применением метода Таммса, (Ташше8 Р.М.Б. ЕоЬо^, а дгарЫс герге8еп1а1юп о£ 8упегд18ш ш ре811с1бе8, Ке£Ьег1. I. Р1ап1 Ра£Ьо1. 70, 1964).
Активные соединения, отдельно или совместно получают в виде исходного раствора, содержащего 25 мг активного соединения, который доводят до 10 мл, используя смесь ацетона и/или ДМСО и эмульгатора ишрего1® £1, (смачивающий агент с эмульгирующим и диспергирующим действием на основе этоксилированных алкилфенолов) в соотношении по объему растворителя/эмульгатора 99:1. Затем смесь доводили до 100 мл водой. Этот исходный раствор разбавляют смесью растворителя/ эмульгатора/ воды, чтобы получить концентрацию активного соединения, указанную ниже.
Визуально определенные проценты зараженной площади листьев превращают в эффективность в % необработанного контроля.
Эффективность (Е) рассчитывается с использованием формулы Эботта следующим образом:
где α соответствует поражению грибками обработанных растений, %;
β соответствует поражению грибками необработанных (контрольных) растений, %
- 27 032078
Эффективность, равная 0, означает, что уровень инфекции обработанных растений соответствует эффективности необработанных контрольных растений; эффективность 100 означает, что обработанные растения не были заражены.
Ожидаемая эффективность комбинаций биологически активных соединений определяют по формуле Колби (Со1Ьу 8.Я. Са1си1а1тд купегдщйс апб аШадошкйс гекропкек о£ ИегЫсЫе сотЬтайопк, \еебк, 15, рр. 20-22, 1967) и сравнивают с наблюдаемой эффективностью.
формула Колби: Е = х + у - х -у/100 где Е - ожидаемая эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при использовании смеси активных соединений А и В в концентрациях а и Ь;
х - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при использовании активного соединения А в концентрации а;
у - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при использовании активного соединения В в концентрации Ь.
Фунгицидное действие композиции в соответствии с изобретением может быть показано с помощью тестов, описанных ниже.
Микротест.
Активные соединения были сформулированы отдельно в качестве исходного раствора, имеющего концентрацию 10000 м.д. в диметилсульфоксиде.
Продукт сульфоксафлор использовали как коммерческую окончательную композицию и разбавляли водой до указанной концентрации активного соединения.
М1. Действие против возбудителя фитофтороза РйуЮрЫИога 1п1ек1апк в тесте с микротитрационными планшетами (РИуйп).
Исходные растворы смешивали в соответствии с соотношением, пипеткой переносили на микротитрационный планшет (МТР) и разбавляли водой до указанных концентраций. Затем добавляли споровую суспензию РИу1орЫога т£ек!апк содержащую питательную водную среду на основе горохового сока или среду ΌΌΟ Планшеты помещали в камеру, насыщенную водным паром при температуре 18°С. Используя фотометр поглощения, измеряли МТР измеряли при 405 нм через 7 дней после инокуляции.
М2. Действие против серой гнили Во1гуйк сшегеа в тесте с микротитрационными планшетами (Во1гс1).
Исходные растворы смешивали в соответствии с соотношением, пипеткой переносили на микротитрационный планшет (МТР) и разбавляли водой до указанных концентраций. Затем добавляли споровую суспензию Во1гс1 сшегеа в водном растворе биомальта или дрожжевого бактопептон-ацетата натрия. Планшеты помещали в камеру, насыщенную водным паром при температуре 18°С. Используя фотометр поглощения, измеряли МТР измеряли при 405 нм через 7 дней после инокуляции.
М3. Действие против пирикуляриоза риса Рупси1апа огу2ае в тесте с микротитрационными планшетами (Рупог).
Исходные растворы смешивали в соответствии с соотношением, пипеткой переносили на микротитрационный планшет (МТР) и разбавляли водой до указанных концентраций. Затем добавляли споровую суспензию Рупси1апа огу2ае в водном растворе биомальта или дрожжевого бактопептон-ацетата натрия. Планшеты помещали в камеру, насыщенную водным паром при температуре 18°С. Используя фотометр поглощения, измеряли МТР при 405 нм через 7 дней после инокуляции.
М4. Действие против пятнистости листьев на пшенице, вызванной 8ер1опа ΐπΐΦί (8ер11г).
Исходные растворы смешивали в соответствии с соотношением, пипеткой переносили на микротитрационный планшет (МТР) и разбавляли водой до указанных концентраций. Затем добавляли споровую суспензию 8ер1опа ΐπΐΦί в водном растворе биомальта или дрожжевого бактопептон-ацетата натрия. Планшеты помещали в камеру, насыщенную водным паром при температуре 18°С. Используя фотометр поглощения, измеряли МТР при 405 нм через 7 дней после инокуляции.
М5. Действие против ранней гнили, вызванной А11егпапа ко1аш (А11еко).
Исходные растворы смешивали в соответствии с соотношением, пипеткой переносили на микротитрационный планшет (МТР) и разбавляли водой до указанных концентраций. Затем добавляли споровую суспензию А11егпапа ко1аш в водном растворе биомальта или дрожжевого бактопептон-ацетата натрия. Планшеты помещали в камеру, насыщенную водным паром при температуре 18°С. Используя фотометр поглощения, измеряли МТР при 405 нм через 7 дней после инокуляции.
М6. Действие против пятнистости листьев пшеницы, вызванной ЬерФкрИаепа побогит (ЬерШо).
Исходные растворы смешивали в соответствии с соотношением, пипеткой переносили на микротитрационный планшет (МТР) и разбавляли водой до указанных концентраций. Затем добавляли споровую суспензию ЬерФкрИаепа побогит в водном растворе биомальта или дрожжевого бактопептонацетата натрия. Планшеты помещали в камеру, насыщенную водным паром при температуре 18°С. Используя фотометр поглощения, измеряли МТР при 405 нм через 7 дней после инокуляции.
Измеренные параметры сравнивали с ростом контрольного варианта без активного соединения (100%) и пустым значением без грибка и активного соединения для определения относительного роста в % патогенных микроорганизмов в соответствующих активных соединениях.
- 28 032078
Эти проценты были преобразованы в показатели эффективности.
Эффективность, равная 0, означает, что уровень роста возбудителей соответствует эффективности необработанного контроля; эффективность 100 означает, что возбудители не росли.
Ожидаемые эффективности смесей активных соединений определяют по формуле Колби (Со1Ьу 8.К. Са1си1а1т§ зуиегщзйс аий аПадошзйс гезроизез о£ ЬегЫсИе сошЬтайоиз, ^еейз, 15, р. 2022, 1967) и сравнивают с наблюдаемыми эффективностями.
Результаты.
М1. Рйуйи
Активное соединение/ активная смесь Концентрация (м.д.) Смесь Наблюдаемая эффективность Расчетная эффективность в соотв.с Колби(%) Синергизм (%)
1-3* 0.063 - 12
Метиокарб (II-4) 63 - 51
1-3* Метиокарб (II-4) 0.063 63 1 : 1000 75 57 18
М2. Бо1гс1
Активное соединение/ активная смесь Концентрация (м.д.) Смесь Наблюдаемая эффективность Расчетная эффективность в соотв. с Колби(%) Синергизм (%)
1-3* 0.063 - 42
Оксатиапипролин (П-1) 63 16 - 23 4
Триадименол (П-2) 4 39
1-3* Оксатиапипролин (П-1) 0.063 16 1 : 250 68 44 24
1-3* Оксатиапипролин (П-1) 0.063 63 1 : 1000 73 55 18
1-3* Триадименол (П-2) 0.063 4 1 : 63 91 65 26
М3. Рупог
Активное соединение/ активная смесь Концентрация (м.д.) Смесь Наблюдаемая эффективность Расчетная эффективность в соотв. с Колби (%) Синергизм (%)
1-3* 0.25 - 10
Метиокарб (П-4) 63 36
1-3* Метиокарб (П-4) 0.25 63 1 : 250 100 43 57
М4. 8ер11г
Активное соединение/ активная смесь Концентрация (м.д.) Смесь Наблюдаемая эффективность Расчетная эффективность в соотв. с Колби (%) Синергизм (%)
1-3* 0.00025 - 28
Метиокарб (П-4) 0.063 6
1-3* Метиокарб (П-4) 0.00025 0.063 1 : 250 60 32 28
- 29 032078
М5. А11езо
Активное соединение/ активная смесь Концентрация (м.Д.) Смесь Наблюдаемая эффективность Расчетная эффективность в соотв.с Колби(%) Синергизм (%)
1-3* 0.001 - 9
Трифлумезопирим (П-7) 0.25 36
1-3* Трифлумезопирим (П-7) 0.001 0.25 1 : 250 33 15 18
М6. Ьер!по
Активное соединение/ активная смесь Концентрация (м.Д.) Смесь Наблюдаемая эффективность Расчетная эффективность в соотв.с Колби(%) Синергизм (%)
1-3* 0.016 - 35
Сульфоксафлор (П-3) 16 0
1-3* Сульфоксафлор (П-3) 0.016 16 1 : 1000 78 35 43
*Т-3: 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил] -1 -(1,2,4-триазол-1 -ил)пропан-2-ол.

Claims (7)

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
1) в качестве компонента I соединение Σ-3: 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4триазол-1-ил)пропан-2-ол;
1. Пестицидная композиция, которая содержит:
2. Композиция по п.1, где компонент I и компонент II присутствуют в синергически эффективном количестве.
2) в качестве компонента II оксатиапипролин (П-1).
3. Композиция по п.1 или 2, где компонент I и компонент II присутствуют в общем массовом соотношении от 100:1 до 1:100.
4. Композиция по любому из пп.1-3, дополнительно содержащая агрохимически вспомогательное вещество.
5. Применение пестицидной композиции по любому из пп.1-4 для борьбы с фитопатогенными грибками.
6. Способ борьбы с фитопатогенными грибками, включающий обработку грибков или материалов, растений, почвы или семян, которые необходимо защитить от поражения грибками, композицией по любому из пп.1-4 в эффективном количестве.
7. Материал для размножения растений, покрытый компонентами I и II, как они определены в композиции по любому из пп.1-4, в количестве от 0,1 до 10 кг активного вещества на 100 кг семян.
EA201790064A 2014-06-25 2015-06-15 Пестицидные композиции EA032078B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14173980 2014-06-25
PCT/EP2015/063269 WO2015197393A1 (en) 2014-06-25 2015-06-15 Pesticidal compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201790064A1 EA201790064A1 (ru) 2017-07-31
EA032078B1 true EA032078B1 (ru) 2019-04-30

Family

ID=50980249

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201892678A EA036537B1 (ru) 2014-06-25 2015-06-15 Пестицидные композиции
EA201790064A EA032078B1 (ru) 2014-06-25 2015-06-15 Пестицидные композиции
EA201892682A EA201892682A1 (ru) 2014-06-25 2015-06-15 Пестицидные композиции

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201892678A EA036537B1 (ru) 2014-06-25 2015-06-15 Пестицидные композиции

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201892682A EA201892682A1 (ru) 2014-06-25 2015-06-15 Пестицидные композиции

Country Status (9)

Country Link
US (2) US10212934B2 (ru)
EP (3) EP3269245B1 (ru)
CN (1) CN106793776A (ru)
AU (1) AU2015281187B2 (ru)
BR (1) BR112016030116B1 (ru)
CA (1) CA2951177C (ru)
EA (3) EA036537B1 (ru)
UA (1) UA119672C2 (ru)
WO (1) WO2015197393A1 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2015008100A (es) 2012-12-20 2016-05-31 Basf Agro Bv Composiciones que comprenden un compuesto de triazol.
UA118444C2 (uk) 2013-01-09 2019-01-25 Басф Агро Б.В. Спосіб одержання заміщених оксиранів і триазолів
PL3019013T3 (pl) 2013-07-08 2021-10-25 BASF Agro B.V. Kompozycje zawierające związek triazolowy i biopestycyd
EP3099168B1 (en) 2014-01-30 2019-09-11 Basf Se Asymmetric formales and acetales as adjuvants for crop protection
ES2879326T3 (es) 2014-03-12 2021-11-22 Basf Se Carbonatos de alcoxilatos de alcohol como adyuvantes para la protección de cultivos
KR102469841B1 (ko) 2014-07-14 2022-11-22 바스프 에스이 살충 조성물
PL3214937T3 (pl) 2014-11-07 2024-10-14 Basf Se Mieszaniny szkodnikobójcze
WO2016079043A1 (en) * 2014-11-18 2016-05-26 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions comprising a triazole compound
ES2820320T3 (es) 2015-02-11 2021-04-20 Basf Se Mezcla de pesticidas que comprende un compuesto de pirazol, un insecticida y un fungicida
UY36964A (es) 2015-10-27 2017-05-31 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos que comprenden un derivado de (tio) carboxamida y un compuesto funguicida
EP3205209A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or metabolites thereof and other biopesticides
US11241012B2 (en) 2016-03-16 2022-02-08 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
EP3429357A1 (en) 2016-03-16 2019-01-23 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals
US11425909B2 (en) 2016-03-16 2022-08-30 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits
WO2017207368A1 (en) * 2016-06-02 2017-12-07 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions
CN111202079A (zh) * 2020-03-06 2020-05-29 江苏丘陵地区镇江农业科学研究所 一种含有三氟苯嘧啶的农药组合物、制备方法及应用
US11147617B1 (en) * 2020-12-18 2021-10-19 Pfix, Inc. Multi-use endocardial ablation catheter

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0126430A2 (de) * 1983-05-19 1984-11-28 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von 1-Triazolylethylether-Derivaten, sowie mikrobizide Mittel enthaltende neue 1-triazolyl-phenoxyphenylethylether-derivate als Wirkstoffe und deren Verwendung
EP0354183A2 (de) * 1988-08-04 1990-02-07 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide Mittel
US4940720A (en) * 1989-08-02 1990-07-10 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal compositions
US20100240619A1 (en) * 2007-10-23 2010-09-23 Vann Gregory Fungicidal mixtures
WO2013007767A1 (en) * 2011-07-13 2013-01-17 Basf Se Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
WO2013024080A1 (en) * 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl ]-2-alkoxy-2-cyclyl-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
WO2013024083A1 (en) * 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-2-alkynyl/alkenyl-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
US20140127322A1 (en) * 2009-04-22 2014-05-08 E I Du Pont De Nemours And Company Solid forms of an azocyclic amide

Family Cites Families (98)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2325878A1 (de) 1973-05-22 1974-12-12 Kalk Chemische Fabrik Gmbh Phenoxyderivate des trifluormethylbenzols und verfahren zu deren herstellung
GB1543964A (en) 1976-04-08 1979-04-11 Ici Ltd Method of antagonising herbicides on soyabean and cotton
DE2725314A1 (de) 1977-06-04 1978-12-14 Bayer Ag 1-(2-phenylaethyl)-triazolium-salze, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
CH647513A5 (de) 1979-11-13 1985-01-31 Sandoz Ag Triazol-derivate, deren herstellung und verwendung.
JPS5764632A (en) 1980-10-09 1982-04-19 Mitsui Toatsu Chem Inc Novel 2-arylethyl ether derivative and thioether derivative, their production and insecticide and acaricide
DE3140276A1 (de) 1981-10-10 1983-04-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxyphenyl-azolylmethyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und als zwischenprodukte
PH19709A (en) 1982-11-23 1986-06-16 Ciba Geigy Ag Microbicidal 1-carbonyl-1-phenoxyphenyl-2-azolylethanol derivatives
BG48681A3 (en) 1982-12-14 1991-04-15 Ciba - Geigy Ag Fungicide means
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3765449D1 (de) 1986-03-11 1990-11-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
DE3801233A1 (de) 1987-01-21 1988-08-04 Ciba Geigy Ag Mikrobizides mittel
ES2016660B3 (es) 1987-01-21 1990-11-16 Ciba-Geigy Ag Agente microbicida.
DE3733755A1 (de) 1987-10-06 1989-04-20 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 2-(4-chlorphenyl-ethyl)-2-tert.-butyl-oxiran
FR2629098B1 (fr) 1988-03-23 1990-08-10 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimerique de resistance herbicide
ATE84668T1 (de) 1988-08-04 1993-02-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide mittel.
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
EP0392225B1 (en) 1989-03-24 2003-05-28 Syngenta Participations AG Disease-resistant transgenic plants
ATE121267T1 (de) 1989-11-07 1995-05-15 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende lektine und darauf beruhende pflanzenresistenz gegen insekten.
DE4003180A1 (de) 1990-02-03 1991-08-08 Bayer Ag Halogenallyl-azolyl-derivate
AU655197B2 (en) 1990-06-25 1994-12-08 Monsanto Technology Llc Glyphosate tolerant plants
EP0470466A3 (en) 1990-08-09 1992-07-29 Bayer Ag Halogenalkyl-azolyl derivatives
DE4025204A1 (de) 1990-08-09 1992-02-13 Bayer Ag Halogenalkyl-azolyl-derivate
UA48104C2 (ru) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, содержащий последовательность, которая кодирует инсектицидный протеин, оптимизированную для кукурузы, фрагмент днк, обеспечивающий направленную желательную для сердцевины стебля экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, фрагмент днк, обеспечивающий специфическую для пыльцы экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, рекомбинантная молекула днк, способ получения оптимизированной для кукурузы кодирующей последовательности инсектицидного протеина, способ защиты растений кукурузы по меньшей мере от одного насекомого-вредителя
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19521487A1 (de) 1995-06-13 1996-12-19 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-dioxacycloalkane
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
CN1230217A (zh) 1996-07-17 1999-09-29 密执安州大学 对咪唑啉酮除莠剂具有抗性的甜菜植物
US6348643B1 (en) 1998-10-29 2002-02-19 American Cyanamid Company DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use
JP2003531593A (ja) 2000-04-28 2003-10-28 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト イミダゾリノン除草剤に耐性のあるトランスジェニックな単子葉植物、トウモロコシ、イネ、およびコムギ植物を選択するための、トウモロコシｘ１１２変異型ａｈａｓ２遺伝子およびイミダゾリノン除草剤の使用
ATE296539T1 (de) 2000-08-25 2005-06-15 Syngenta Participations Ag Hybriden von crystal proteinen aus bacillus thurigiensis
AR035858A1 (es) 2001-04-23 2004-07-21 Bayer Corp Derivados de cromano 2,6-sustituidos,composiciones farmaceuticas,uso de dichos derivados para la manufactura de medicamentos utiles como agonistas adrenorreceptores beta-3
BR0211809A (pt) 2001-08-09 2004-09-08 Univ Saskatchewan Plantas de trigo tendo resistência aumentada a herbicidas de imidazolinona e método de produção da mesma
EP1414976B1 (en) 2001-08-09 2011-10-05 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
BR0211610A (pt) 2001-08-09 2006-04-04 Northwest Plant Breeding Compa mudas de trigo com maior resistência a herbicidas de imidazolinona
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
JP4152884B2 (ja) 2001-09-27 2008-09-17 杏林製薬株式会社 ジアリールエーテル誘導体とその付加塩及び免疫抑制剤
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
US20030166476A1 (en) 2002-01-31 2003-09-04 Winemiller Mark D. Lubricating oil compositions with improved friction properties
CA2492167C (en) 2002-07-10 2015-06-16 The Department Of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
WO2004106529A2 (en) 2003-05-28 2004-12-09 Basf Aktiengesellschaft Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
EP2982240B1 (en) 2003-08-29 2019-07-31 Instituto Nacional de Tecnologia Agropecuaria Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
JP2008502636A (ja) 2004-06-18 2008-01-31 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト Ｎ−（オルト−フェニル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボキシアニリドおよびそれらの殺菌剤としての使用
DE502005009089D1 (de) 2004-06-18 2010-04-08 Basf Se 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
WO2006087373A1 (en) 2005-02-17 2006-08-24 F. Hoffmann-La Roche Ag Use of nt-proanp/nt-probnp ratio for diagnosing cardiac dysfunctions
US7812045B2 (en) 2005-03-30 2010-10-12 Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd. Antifungal triazole derivatives
EP1879454A1 (en) 2005-05-07 2008-01-23 Merial Ltd. Pesticidal substituted phenylethers
DE602005001206T2 (de) 2005-09-16 2008-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide Zusammensetzungen
US8492312B2 (en) 2005-11-10 2013-07-23 Regents Of The University Of Minnestoa Systemic plant conditioning composition
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
KR20080062876A (ko) 2006-12-29 2008-07-03 주식회사 대웅제약 신규한 항진균성 트리아졸 유도체
CN101225074A (zh) 2007-01-18 2008-07-23 青岛科技大学 一类含芳醚三氮唑化合物的合成及杀菌活性
WO2009143051A1 (en) 2008-05-19 2009-11-26 Osi Pharmaceuticals, Inc. Substituted imidazopyr-and imidazotri-azines
MX2011009732A (es) * 2009-03-25 2011-09-29 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos sinergicas.
EP2443109A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
KR101404862B1 (ko) 2010-02-12 2014-06-09 주식회사 대웅제약 신규한 항진균성 트리아졸 유도체
US9321827B2 (en) 2010-09-15 2016-04-26 Novo Nordisk A/S Factor VIII variants having a decreased cellular uptake
WO2012037782A1 (en) 2010-09-20 2012-03-29 Glaxo Group Limited Tricyclic compounds, preparation methods, and their uses
US20130289051A1 (en) 2010-12-27 2013-10-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Arthropod pest control composition and method for controlling arthropod pests
TWI528899B (zh) * 2010-12-29 2016-04-11 杜邦股份有限公司 中離子性殺蟲劑
US9137996B2 (en) 2011-07-15 2015-09-22 Basf Se Fungicidal alkyl- and aryl-substituted 2[-2-chloro-4-(dihalo-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
KR20140057550A (ko) 2011-07-15 2014-05-13 바스프 에스이 살진균성의 알킬-치환된 2-[2-클로로-4-(4-클로로-페녹시)-페닐]-1-[1,2,4]트리아졸-1-일-에탄올 화합물
BR112014000821A2 (pt) 2011-07-15 2016-08-23 Basf Se compostos, processo, composições agroquímicas, uso de compostos da fórmula i, método para combate de fungos nocivos e semente
BR112014003412A2 (pt) 2011-08-15 2017-03-14 Basf Se compostos de fórmula i, processo, compostos de fórmula xii, viii e xi, composições agroquímicas, utilização e semente revestida
PE20141393A1 (es) 2011-08-15 2014-10-22 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-aluiniloxi-etil}-1h-[1,2,4] triazol sustituidos
EA201400230A1 (ru) 2011-08-15 2014-07-30 Басф Се Фунгицидные замещенные 1-{2-[2-галоген-4-(4-галогенфенокси)фенил]-2-этоксиэтил}-1н-[1,2,4]триазольные соединения
US9295259B2 (en) 2011-08-15 2016-03-29 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1H [1,2,4]triazole compounds
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
US20140187423A1 (en) 2011-08-15 2014-07-03 Basf Se Fungicidal substituted 1--1H-[1,2,4]triazole compounds
US9483544B2 (en) 2012-05-25 2016-11-01 Crimson Hexagon, Inc. Systems and methods for calculating category proportions
EP2903442A1 (en) 2012-10-01 2015-08-12 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
AU2013349881B2 (en) 2012-11-22 2017-04-06 Basf Corporation Pesticidal mixtures
WO2014079771A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079770A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079766A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079724A1 (en) * 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
UA117668C2 (uk) 2012-11-22 2018-09-10 Басф Корпорейшн Пестицидні суміші
AU2013349928B2 (en) 2012-11-22 2017-04-13 Basf Corporation Pesticidal mixtures
WO2014079774A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079728A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
RU2658997C2 (ru) 2012-11-22 2018-06-26 Басф Корпорейшн Пестицидные смеси
WO2014079772A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079804A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079841A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079769A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079813A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079754A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079752A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2014079730A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Basf Se Pesticidal mixtures
MX2015008100A (es) 2012-12-20 2016-05-31 Basf Agro Bv Composiciones que comprenden un compuesto de triazol.
WO2014095932A1 (en) 2012-12-20 2014-06-26 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
PL3019013T3 (pl) 2013-07-08 2021-10-25 BASF Agro B.V. Kompozycje zawierające związek triazolowy i biopestycyd
EP2835052A1 (en) * 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP3099168B1 (en) 2014-01-30 2019-09-11 Basf Se Asymmetric formales and acetales as adjuvants for crop protection
ES2879326T3 (es) 2014-03-12 2021-11-22 Basf Se Carbonatos de alcoxilatos de alcohol como adyuvantes para la protección de cultivos
RU2704450C2 (ru) 2014-05-06 2019-10-28 Басф Се Композиция, содержащая пестицид и гидроксиалкиловый простой эфир полиоксиленгликоля

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0126430A2 (de) * 1983-05-19 1984-11-28 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von 1-Triazolylethylether-Derivaten, sowie mikrobizide Mittel enthaltende neue 1-triazolyl-phenoxyphenylethylether-derivate als Wirkstoffe und deren Verwendung
EP0354183A2 (de) * 1988-08-04 1990-02-07 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide Mittel
US4940720A (en) * 1989-08-02 1990-07-10 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal compositions
US20100240619A1 (en) * 2007-10-23 2010-09-23 Vann Gregory Fungicidal mixtures
US20140127322A1 (en) * 2009-04-22 2014-05-08 E I Du Pont De Nemours And Company Solid forms of an azocyclic amide
WO2013007767A1 (en) * 2011-07-13 2013-01-17 Basf Se Fungicidal substituted 2-[2-halogenalkyl-4-(phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
WO2013024080A1 (en) * 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl ]-2-alkoxy-2-cyclyl-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
WO2013024083A1 (en) * 2011-08-15 2013-02-21 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-2-alkynyl/alkenyl-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds

Also Published As

Publication number Publication date
EA036537B1 (ru) 2020-11-20
EA201790064A1 (ru) 2017-07-31
US20170127676A1 (en) 2017-05-11
EA201892682A1 (ru) 2019-04-30
CA2951177A1 (en) 2015-12-30
BR112016030116A2 (pt) 2017-08-22
EP3160229A1 (en) 2017-05-03
EP3269245B1 (en) 2023-08-16
EP3269245A1 (en) 2018-01-17
AU2015281187A1 (en) 2017-01-12
AU2015281187B2 (en) 2018-10-04
CN106793776A (zh) 2017-05-31
CA2951177C (en) 2023-07-04
US20190142007A1 (en) 2019-05-16
BR112016030116B1 (pt) 2021-07-06
EP3272217A1 (en) 2018-01-24
WO2015197393A1 (en) 2015-12-30
UA119672C2 (uk) 2019-07-25
EA201892678A1 (ru) 2019-04-30
US10212934B2 (en) 2019-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA032078B1 (ru) Пестицидные композиции
EA018805B1 (ru) Фунгицидная композиция
EA013074B1 (ru) Синергетические фунгицидные композиции
EA020599B1 (ru) Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды и абамектин
RU2310328C2 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ
EA014424B1 (ru) Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ
EA014410B1 (ru) Синергетические комбинации биологически активных веществ, их применение, способ подавления вредных фитопатогенных грибов, способ получения фунгицидных средств, способы протравливания (трансгенного) посевного материала
EA013075B1 (ru) Защитное вещество для увеличения микробицидного действия фунгицида и фунгицидное средство
EA014908B1 (ru) Композиции, обладающие свойствами регуляторов роста растения
EA016544B1 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ
UA121677C2 (uk) Пестицидні композиції, які містять триазольну сполуку
WO2015062353A9 (en) Fungicidal composition and the use thereof
UA120628C2 (uk) Пестицидні суміші
RU2265331C2 (ru) Фунгицидная композиция
KR20240132077A (ko) 프탈이미드 살진균제를 함유하는 조합물을 포함하는 살진균제 혼합물
CN110869336A (zh) 包含杀真菌剂和硝化抑制剂如2-(3,4-二甲基-1h-吡唑-1-基)琥珀酸(dmpsa)或3,4-二甲基吡唑鎓乙醇酸盐(dmpg)的混合物
CN112584704A (zh) 杀真菌活性化合物i衍生物及其混合物在种子施用和处理方法中的用途
KR20010080945A (ko) 티에노[2,3-ｄ]피리미딘-4-온을 포함하는 살진균성 배합물
CA3124068A1 (en) Fungicidal mixture
RU2654085C2 (ru) Пестицидные смеси
WO2022136000A1 (en) Pesticidal mixtures
UA128169C2 (uk) Пестицидна суміш
CN106982842B (zh) 一种杀菌组合物
EA048222B1 (ru) Фунгицидная смесь
MX2012011767A (es) Mezclas fungicidas ii que comprenden quinazolinas.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): RU