[go: up one dir, main page]

DK158494B - Plaquehaemmende mundplejemiddel - Google Patents

Plaquehaemmende mundplejemiddel Download PDF

Info

Publication number
DK158494B
DK158494B DK213480A DK213480A DK158494B DK 158494 B DK158494 B DK 158494B DK 213480 A DK213480 A DK 213480A DK 213480 A DK213480 A DK 213480A DK 158494 B DK158494 B DK 158494B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
oral care
peroxydiphosphate
weight
agent
antibacterial
Prior art date
Application number
DK213480A
Other languages
English (en)
Other versions
DK213480A (da
DK158494C (da
Inventor
Abdul Gaffar
Maria C Gaffar
Original Assignee
Colgate Palmolive Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Colgate Palmolive Co filed Critical Colgate Palmolive Co
Publication of DK213480A publication Critical patent/DK213480A/da
Publication of DK158494B publication Critical patent/DK158494B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK158494C publication Critical patent/DK158494C/da

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/24Phosphorous; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/416Quaternary ammonium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

i
DK 158494 B
Opfindelsen angår et plaguehæmmende mundplejemiddel.
Antibakterielle, kat toniske, kvaternære ammoniumforbindelser er velkendte i teknikken.. Se f.eks. afsnittet vedrørende "Qua-5 ternary Ammonium and Related Compounds1' i en artikel vedrørende "Antiseptics and Desinfectants" i Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2. udgave (bind 2, s. 632-635). Kationiske, kvaternære ammoniumforbindelser, der besidder anti-bakteriel virkning (d.v.s. er germicider), anvendes mod bak-10 terier og er blevet anvendt i mundpiejemidler til modvirkning af plaquedannelse forårsaget af bakterier i mundhulen.
Blandt de mest almindelige af disse antibakterielle, plaque-modvirkende kvaternære ammoniumforbindelser er benzethonium-15 chlorid (BC), også kendt som Hyamine® 1622, eller diisobutyl-phenoxyethoxyethyldimethylbenzylammoniumchlorid. I et mund-plejepræparat er denne forbindelse særdeles effektiv med hensyn til at fremme mundhygiejnen ved at reducere dannelsen af dentalplaque og tandsten, hvilket almindeligvis følges af en 20 reduktion af cariesdannelse og periodontalsygdomme. Andre kationiske, antibakterielle midler af denne type er dem, som f.eks. er nævnt i US patentskrift nr. 2.984.639, 3.325.402, 3.431.208 og 3.703.583 og i britisk patentskrift nr. 1.319.396.
25
Fra US patentskrift nr. 3.705.103 er det kendt at anvende te-trakaliumperoxydiphosphat i et rensemiddel til ikke-metalliske overflader, såsom keramiske overflader, og fra britisk patentskrift nr. 1.527.010 er det kendt at anvende kaliumperoxydi-30 phosphat som bestanddel i en vandopløselig rensemiddeltablet til tandproteser. Ifølge norsk fremlæggelsesskrift nr. 132.982, side 3, 3. afsnit, er persalte, såsom alkalimetal- perphosphaterne, anvendt i rensemidler til tandproteser blandt andet på grund af deres antiseptiske, rensende og blegende 35 virkning. Imidlertid er der ikke i nogen af disse tre publikationer et forslag om anvendelse af et peroxydiphosphatsalt til reduktion af pletter forårsaget af antibakterielle plaquehæm-mende midler.
DK 158494 B
2
Andre antibakterielle, plaquemodvirkende, kvaternære ammonium-forbindelser omfatter dem, hvori en eller to af substituenterne på det kvaternære nitrogen har en carbonkædelængde{typi sk en alkylgruppe) på omkring 8-20, typisk 10-18 carbonatomer, 5 medens de restende substituenter har et lavere antal carbonatomer (typisk en alkyl- eller benzylgruppe) såsom· 1-7 carbonatomer, typisk methyl- eller ethylgrupper. Dodecyltrimethylam-moni umbromid, dodecyldimethyl-(2-phenoxyethyl)ammoni umbromid, benzyldimethyl stearyl ammoniumchlorid, cetylpyridini umchlorid 10 (C P C) og kvaternæriseret 5-ami no-1,3-bis(2-ethyl hexyl)-5-meth- ylhexahydropyrimidin er eksempler på andre typiske antibakte-rielle, kvaternære ammoniumforbindelser.
Den antibakterielle, piaquemodvirkende ammoniumforbindelse er 15 fortrinsvis en forbindelse med en sådan antibakteriel virk ning, at dens phenolkoefficient er godt over 50, bedst godt over 100 såsom over ca. 200 eller mere over for S. aureus. Phenolkoefficienten (A.O.A.C.) for benzethoniumchlorid er f.eks. af fabrikanten angivet som 410 over for S. aureus. Det 20 kationiske, antibakterielle middel vil almindeligvis være et monomert (eller eventuelt dimert) materiale med en molekylvægt godt under 2.000 såsom under ca. 1.000. Det falder imidlertid inden for opfindelsen at anvende et polymert, kationisk, anti-bakterielt middel. Det kationiske, antibakterielle middel ti 1 -25 føres fortrinsvis i form af et oralt acceptabelt salt deraf såsom chloridet, bromidet, sulfatet, alky1su1fonatet såsom methylsulfonatet og ethyl sulfonatet, phenyl sulfonatet såsom p-methylphenylsulfonatet, nitratet, acetatet, gluconatet etc.
30 De kationiske, antibakterielle, kvaternære ammoniumforbin delser fremmer effektivt mundhygiejnen specielt ved at fjerne plaque. Deres anvendelse har imidlertid vist sig at føre til pletning af tandoverflader eller misfarvning.
35 Grunden til dannelsen af sådanne dentalpletter har man ikke fuldstændig klarhed over. Human dentalemalje indeholder imidlertid en stor mængde (ca. 95%) hydroxyapatit (HAP), som om-
DK 158494B
3 fatter Ca+2- og P04~3-ioner. I fraværelsen af dentalplaque kan yderligere Ca + 2 og PO4··3, specielt fra spyt, blive af lejret på emaljen, og sådanne aflejringer kan omfatte farvede dele, som til sidst pletter tandemaljen som en kalkholdig af-5 lejring derpå. Det kan være, at når de antibakterielle, kat-ioniske eller langkædede tertiære aminmidler fjerner plaque, nedbryder de også protein fra spyt i mundhulen, og det nedbrudte protein kan så virke som et kimpodningsmiddel, som af-lejres på og pletter eller misfarver tandemaljen.
10
Tidligere anvendte additiver, som formindsker dentalpletning forårsaget af kationiske, antibakterielle, plaquemodvirkende kvaternære ammoniumforbindelser, reducerer også almindeligvis sådanne antibakterielle midlers virkning med hensyn til pla-15 quemodvirkning.
Det er en fordel ved denne opfindelse, at der anvendes kimpod-ningsmodvirkende additiver, nemlig peroxydiphosphatsalte, som uventet hæmmer, dvs. modvirker eller fjerner, pletningen af 20 dentalemalje forårsaget af sådanne antibakterielle, kationis ke, kvaternære ammoniumforbindelser uden udfældning eller nogen væsentlig uheldig indvirkning på deres antibakterielle og piaquemodvirkende aktivitet. I sig selv (selv i fraværelse af sådanne antibakterielle, kvaternære ammoniumforbindelser) kan 25 disse additiver effektivt reducere dannelsen af tandsten, den-talcalculus, uden i overdreven grad at decalcificere tandemaljen, samtidig med at de effektivt inhiberer gingivitis. Ikke alle kimpodningsmodvirkende midler er imidlertid effektive med hensyn til at hindre pletning forårsaget af sådanne antibak-30 terielle midler. Victamid (også kendt som Victamin C), der er et kondensationsprodukt af ammoniak med phosphorpentoxid, forøger faktisk pletning, selv i fraværelse af sådanne antibakterielle midler.
35 Den foreliggende opfindelse angår et mundplejemiddel med en pH-værdi på 4,5-9, som indeholder 0,001-15 vægt% cetylpyridi-niumchlorid eller benzethoniumchlorid, hvilket middel er ejen
DK 158494B
4 dommeligt ved, at det som middel mod pletdannelse indeholder 0,01-10 vægt% af et peroxydiphosphatsalt.
Det er kendt, at en række peroxyforbindel ser er virksomme med 5 hensyn til at hindre eller fjerne pletning på tænder. Peroxy-monosulfat (oxone) er effektivt med hensyn til at reducere intensiteten af dentalpletning. US patentskrift nr. 3.988.433 omhandler anvendelsen af organiske peroxysyrer til at hindre eller fjerne pletter forårsaget af Hibitane® (bis-biguanid) 10 som antibakterielt middel. Disse førnævnte stoffer er imidlertid ikke ønskelige til anvendelse i mundhulen, da de er ustabile i vandige systemer, og da de frigiver aktivt oxygen for hurtigt (eksplosionseffekt), hvilket giver tilbøjelighed til beskadigelse af det bløde væv i mundhulen.
15 I US patentskrift nr. 4.041.149 beskrives anvendelsen per se af disse samme peroxydiphosphatsalte til påvirkning og hindring af dårlig ånde. Disse salte er i sig selv usædvanligt stabile i vandige medier, idet de kræver tilsætning af phos-20 phatase-enzymer, som findes i spyt, for at danne peroxymono-phosphatanionen, der langsomt hydrolyseres til hydrogenperoxid og orthophosphat med en hastighed, som er direkte proportional med phosphatasekoncentrationen. En usædvanligt lav phosphata-sekoncentration kan således resultere i kontinuerlig dannelse 25 af hydrogenperoxid og orthophosphat over et længere tidsrum, for eksempel adskillige måneder.
Peroxydiphosphatet er desuden substantivt over for orale overflader og binder eller reagerer med tændernes emaljeoverfla-30 der, dvs. Ca++-ionerne af emaljen, til tilvejebringelse af en længerevarende effekt. Peroxydiphosphatet har ikke i begyndelsen nogen "sprængningsvirkning", af Η202» som fører til sort, håret tunge på grund af, at det frigiver H2O2 med en lavere hastighed. Ved ækvivalente koncentrationer af peroxydiphos-35 phatforbindelsen og hydrogenperoxid har det 1/10 af mængden af tilgængeligt oxygen i sammenligning med hydrogenperoxid. Det er følgelig overraskende, at disse peroxydiphosphater er usædvanligt effektive pletmodvirkende additiver.
DK 158494B
5
Ethvert af alkalimetalperoxydiphosphaterne eller deres tilsvarende syresalte, som er vandopløselige i en udstrækning på ca. 0,001 vægt%, kan anvendes i mundplejemid-lerne ifølge opfindelsen. Eksempler på disse er kal iumperoxydiphosphat (K4P2O3), 5 1ithiumperoxydiphosphat (1.1^203), natriumperoxydiphosphat (Na4P20g), trikaliummononatriumperoxydiphosphat (K3NaP20g), dikaliumdinatriumperoxydiphosphat (Κ2Νθ2ρ208»2Η2°)· monoka-1 iumtrinatriumperoxydiphosphat (^8^20-3), monokal iummononatr i umdi hydrogenperoxydiphosphat (KNaH2P2°8)# tri 1 i thi ummono-10 kaliumperoxydiphosphat (Li3KP208), di 1ithiumdikaliumperoxydi- phosphat (Li2K2p2°8)» mono!ithiumtrikaliumperoxydiphosphat (Li K3P2O8), tri 1 i thi ummononatri umperoxydiphosphat (Li 3NaP20g), di 1 i thi umdi natri umperoxydi phosphat (Li 2Na2P2°8) · monol i thi um-trinatriumperoxydiphosphat (LiNa3P208), mono!ithiummonona-15 triumdihydrogenperoxydiphosphat (LiNaH2p208) °9 monolithium- monokaliumdihydrogenperoxydiphosphat (LiKH2p20e) foruden di-zinkperoxydiphosphat (Zn2p20ø), tetraammoniumperoxydiphosphat-dihydrat (NH4)4P2O8»2^0) og de sure salte af gruppe 2-metal-ler såsom bariumdihydrogenperoxydiphosphat (BaH2p2°8)* cal-20 ciumdihydrogenperoxydiphosphat (CaH2p2°8) °9 lignende.
Det foretrukne tetrakaliumperoxydiphosphat er et stabilt, lugtfrit, findelt, frit strømmende, hvidt, ikke-hydroskopisk, krystallinsk, fast stof med en molekylvægt på 346,35 og et 25 indhold af aktivt oxygen på 4,5%. Kaliumperoxydiphosphatet er 47-51% vandopløseligt ved 0-61°C, men uopløseligt i almindelige opløsningsmidler såsom acetonitril, alkoholer, ethere, ketoner, dimethylformamid, dimethyl sulfoxid og lignende. En 2% vandig opløsning har en pH-værdi på ca. 9,6, og en mættet op-30 løsning deraf ved 25®C viste intet tab af aktivt oxygen efter fire måneders forløb, og ved 50°C viste en 10% opløsning et tab af aktivt oxygen på 3% i løbet af seks måneder. Denne stabilitet giver lang lagerholdbarhed af mundplejemidler indeholdende nævnte peroxydiphosphatforbindelse.
Koncentrationen af disse additiver i mundplejemidlerne varierer fra 0,01 vægt% til 10 vægt% og fortrinsvis 0,1-6 vægt%.
35
DK 158494B
6
Mundplejemidler, som ved normal brug ved et uheld nedsvælges af brugeren, indeholder fortrinsvis lavere koncentrationer af disse additiver. Et mundvand ifølge opfindelsen indeholder således fortrinsvis under ca. 1 vægt% af additivet, fortrinsvis 5 0,1-0,5 vægt%. Tandplejemidler, topiske opløsninger og profy laktiske pastaer, sidstnævnte til professionel administration, kan fortrinsvis indeholde 0,1-2 vægt% af additivet. Additivet indgår bedst i et molært overskud i forhold til mængden af det antibakterielle, piaquemodvirkende middel (baseret på dets fri 10 baseform) for på bedste måde at formindske, hæmme eller hindre pletning.
Antibakterielle, kvaternære ammoniummidler, som er kationiske germicider, og som kan anvendes i forbindelse med den forelig-15 gende opfindelse i praksis, er beskrevet ovenfor. De anvendes i sådanne mængder, at mundpiejemidlet indeholder mellem 0,001 og 15 vægt% af midlet. Til opnåelse af ønskede niveauer af piaquemodvirkende effekt indeholder det færdige orale mundple-jemiddel fortrinsvis 0,01-5 vægt%, og bedst 0,25-1,0 vægt% af 20 det antibakterielle, kvaternære ammoniummiddel, idet der refereres til den fri baseform heraf.
I visse særligt foretrukne former for opfindelsen kan mundple-jemidlet have en i alt væsentligt flydende karakter såsom 25 mundvand eller skyllemiddel. I et sådant præparat er bæreren typisk en blanding af vand og alkohol. Forholdet mellem vand og alkohol er almindeligvis i intervallet fra 1:1 til 20:1, fortrinsvis fra 3:1 til 20:1 og bedst ca. 17:3, beregnet på vægten. Den samlede mængde vand/alkohol-blanding i denne præ-30 parattype er typisk af størrelsesordenen fra 70 til 99,9 vægt% af præparatet. pH-værdien af en sådan væske og andre præparater ifølge opfindelsen ligger sædvanligvis i området fra 4,5 til 9 og typisk fra 5,5 til 8. pH-værdien ligger fortrinsvis i intervallet fra 6 til 8. Det er bemærkelsesværdigt, at mund-35 plejemidlerne ifølge opfindelsen kan anvendes oralt ved en pH-værdi under 5 uden at give nogen væsentlig decal cificering af tandemaljen.
DK 158494B
7 Sådanne flydende mundpiejemidler kan også indeholde et overfladeaktivt middel og/eller en fluor-tiIvejebringende forbindelse.
5 I visse andre ønskelige former af denne opfindelse kan mund-plejemidlerne have en i alt væsentligt fast eller pastaagtig karakter såsom et tandpulver, en dental-tablet, en tandpasta eller en dental-creme. Sådanne faste eller pastaagtige orale præparaters bærer indeholder polermiddel. Eksempler på poler-10 midler er i vand uopløseligt natriummetaphosphat, kaliummeta-phosphat, tricalciumphosphat, calciumpyrophosphat, magnesium-orthophosphat, trimagnesiumphosphat, calciumcarbonat, aluminiumoxid, hydratiseret aluminiumoxid, aluminiumsilikat, zirko-niumsi1ikater, silica, bentonit og blandinger deraf. Foretruk-15 ne polermidler omfatter krystallinsk silica med en partikelstørrelse på op til 5 pm, en middelpartikelstørrelse på op til 1,1 pm og et overfladeareal på indtil 50.000 cm2/g, silicagel, komplekst, amorft alkalimetalaluminiumsi 1 ikat og hydratiseret aluminiumoxid.
20
Aluminiumoxid, specielt det af Alcon som "C333” solgte hydra-tiserede aluminiumoxid, som har et aluminiumoxidindhold på 64,9 vægt%, et s i 1 icaindhold på 0,008%, et ferrioxidindhold på 0,003% og et fugtighedsindhold på 0,37% ved 110°C, og som har 25 en massefylde på 2,42 og en partikelstørrelse, således at 100% af partiklerne er under 50 pm, og 84% af partiklerne er under 20 pm, er særligt ønskeligt.
Når der anvnedes visuelt klare geler, er polermidler af kollo-30 idt silica såsom dem, der sælges under varemærket SYLOID® som Syloid® 72 og Syloid® 74 eller under varemærket SANT0CEL®, såsom Santocel® 100, og alkalimetalal umi niumsi1 i katkomplekser særligt nyttige, da de har brydningsindekser nær ved brydningsindekserne for geler ingsmiddel/væske (inklusive vand 35 og/eller befugtningsmiddel)-systemer, som almindeligt anvendes i tandplejemidler.
DK 158494 B
8
Mange af de såkaldte "vandopløselige" polermidler har anionisk karakter og omfatter også små mængder opløseligt stof. Uopløseligt natriummetaphosphat kan således dannes på enhver egnet måde, som illustreret i Thorpe's Dictionary of Applied Che-5 mistry, bind 9, 4. udgave, s. 510-511. Formerne af uopløseligt natriummetaphosphat, der kendes som Madrell-salt og Kurrol-salt, er yderligere eksempler på egnede stoffer. Disse meta-phosphatsalte har en ganske ringe opløselighed i vand og betegnes derfor almindeligvis som uopløselige metaphosphater.
10 Der indgår deri en mindre mængde af opløseligt phosphatmate-riale som urenheder, sædvanligvis nogle få procent såsom indtil 4 vægt%. Mængden af opløseligt phosphatmateriale, som man antager indgår som et opløseligt natriumtrimetaphosphat i tilfældet med uopløseligt metaphosphat, kan reduceres ved vask-15 ning med vand om ønsket. Det uopløselige alkalimetalmetaphos-phat anvendes typisk i pulverform med en sådan partikelstørrelse, at højst 1% af stoffet er over 37 pm.
Polermidlet indgår almindeligvis i mængder, der varierer fra 20 20 til 99 vægt% af mundplejemidlet. Det indgår fortrinsvis i mængder varierende fra 20 til 75% i tandpastaen og fra 70 til 99% i tandpul veret. Ved fremstillingen af tandpulvere er det sædvanligvis tilstrækkeligt mekanisk, f.eks. ved formaling, at blande de forskellige faste bestanddele i passende mængder og 25 partikelstørrelser.
I pastaformede mundplejemidler bør den ovenfor definerede kombination af det antibakteri el 1e piaquemodvirkende middel og additiv være forligeligt med præparatets andre komponenter. I 30 en tandpasta kan den flydende bærer således omfatte vand og et befugtningsmiddel, typisk i en mængde varierende fra 10 til 90 vægt% af præparatet. Glycerol, sorbitol eller polyethylengly-col kan også indgå som befugtningsmidler eller bindemidler. Særligt fordelagtige flydende bestanddele er polyethylenglycol 35 og polypropylenglycol. Fordelagtige er også flydende blandin ger af vand, glycerol og sorbitol.
DK 158494 B
9 I klare geler, hvor brydningsindekset er af stor betydning, anvendes fortrinsvis 3-30 vægt% vand, 0 til 80 vægt% glycerol og 20-80 vægt% sorbitol, et geleringsmiddel såsom naturlige eller syntetiske gummier eller gummi 1ignende stoffer, typisk 5 irsk mos, natriumcarboxymethylcellulose, methylcellulose, hydroxyethylcellulose, tragantgummi, polyviny1 pyrrolidon, stivelse, og fortrinsvis hydroxypropylmethylcel1ulose, og Carbo-pol® (f.eks. med kvalitetsbetegnelserne 934, 940 og 941). De indgår sædvanligvis i en tandpasta i en mængde på indtil 10 10 vægt%, fortrinsvis i en mængde af størrelsesordenen fra 0,5 til 5%. I en tandpasta eller gel anvendes væskerne og de faste stoffer i sådanne forhold, at der dannes en cremeagtig eller geleret masse, der kan ekstruderes fra en sammenpresselig beholder eller fra en tube, f.eks. af aluminium eller bly, der 15 kan klemmes sammen.
Det faste eller pastaagtige mundpi ejemiddel, som typisk har en pH-værdi målt på en 20% opslæmning på 4,5-9, almindeligvis 5,5-8, og fortrinsvis 6-8, kan også indeholde et overfladeak-20 tivt middel og/eller en fluor-tiIvejebringende forbindelse.
I mundplejemidler såsom mundskyllemidler og tandpastaer indgår der ofte et overfladeaktivt middel, f.eks. til at fremme skum-dannelsen. Man vil forstå, at det er mere fordelagtigt at an-25 vende ikke-ioniske, overfladeaktive midler end deres tilsva rende an i on i ske midler. Eksempler på vandopløselige, ikke-io-niske overfladeaktive midler er kondensationsprodukter af ethylenoxid med forskellige reaktive hydrogenholdige forbindelser, der kan reagere dermed, og som har lange hydrofobe 30 kæder (f.eks. alifatiske kæder med ca. 12-20 carbonatomer), hvilke kondensationsprodukter ("ethoxamerer") indeholder hydrofile polyoxyethylendele såsom kondensationsprodukter af ethylenoxid med fedtsyrer, fedtalkoholer og fedtamider inklusive alkoholer såsom sorbitanmonostearat eller polypropylen-35 oxid (dvs. materialer, som sælges under varemærket Pluronic®).
I visse former for opfindelsen indgår der en fluor-tilveje-bringende forbindelse i mundplejemidlet. Disse forbindelser
DK 158494B
10 kan vare ringe opløselige i vand eller kan være fuldstændigt vand-opløselige. De karakteriseres ved deres evne til at frigive fluoridioner i vand og ved, at de i alt væsentligt undlader at reagere med andre forbindelser af mundplejemidlet.
5 Blandt disse stoffer er uorganiske fluoridsalte såsom opløselige alkalimetal-, jordalkalimetal- og tungmetalsalte, f.eks. natriumfluorid, kaliumfluorid, ammoniumfluorid, blyfluorid, et kobberfluorid såsom cuprofluorid, zinkfluorid, et tinfluorid såsom stannifluorid eller stannochlorfluorid, bariumfluorid, 10 natriumf1uorsi1ikat, ammoniumfluorsilikat, natriumfluorzirco-nat, natriummonofluorphosphat, aluminiummono- og -di-fluor-phosphat og fluoreret natriumcalciumpyrophosphat. Alkalimetal-og tinfluorider såsom natrium- og stannofluorider, natriummonof 1 uorphosphat og blandinger deraf foretrækkes.
15 Mængden af den fluor-ti 1 vejebringende forbindelse afhænger i nogen udstrækning af forbindelsens type, dens opløselighed og typen af mundplejemiddel, men det skal være en ikke-toksisk mængde. I et fast mundplejemiddel såsom en tandpasta eller et 20 tandpulver antages en mængde af en sådan forbindelse, som frigiver maksimalt ca. 1 vægt% af præparatet, som værende tilfredsstillende. Enhver egnet minimumsmængde af en sådan forbindelse kan anvendes, men det foretrækkes at anvende en mængde, som er tilstrækkelig til at frigive 0,005-1% og fortrins-25 vis ca. 0,1% fluoridion. I tilfældet med alkalimetalfluorider og stannofluorid indgår denne komponent typisk i en mængde på indtil 2 vægt% beregnet på præparatets vægt, og fortrinsvis i en mængde fra 0,05 til 1%. I tilfældet med natriummonof luorphosphat kan forbindelsen indgå i en mængde på indtil 7,6 30 vægt%, mere typisk ca. 0,76%.
I et flydende mundplejemiddel såsom et mundvaskemiddel indgår den fluor-tilvejebringende forbindelse typisk i en mængde, som er tilstrækkelig til at frigive indtil 0,13%, fortrinsvis 35 0,0013-0,1% og bedst 0,0013-0,05 vægt% fluoridion.
Forskellige andre stoffer kan inkorporeres i mundplejemidlerne ifølge opfindelsen. Eksempler herpå er hvidgørende midler,
DK 158494 B
11 konserveringsmidler, siliconer, chlorophylforbindel ser og am-monieret stof såsom urinstof, diammoniumphosphat og blandinger deraf. Disse hjælpestoffer inkorporeres, hvor de indgår i mundplejemidlerne, i mængder, som ikke i væsentlig grad påvir-5 ker de ønskede egenskaber heraf i uheldig retning.
Ethvert egnet aroma- eller sødestof kan også anvendes. Eksempler på egnede aromabestanddele er aromaolier, f.eks. olier af grøn mynte, pebermynte, vintergrønt, safran, kløver, salvie, 10 eucalyptus, merian, kanel, citron, appelsin og methylsalicy-lat. Egnede sødestoffer omfatter sucrose, lactose, maltose, sorbitol, natriumcyclamat, perillartine og saccharin. Aroma-og sødestoffer kan passende sammen udgøre fra ca. 0,1 til 5% eller mere af mundplejemidlet.
15
Ved fremstillingen af mundplejemidlet ifølge opfindelsen omfattende den ovenfor definerede kombination af antibakterielt middel og additiv i en mundplejemiddelbærer, som typisk omfatter vand, foretrækkes det, hvis det da ikke er helt nødven-20 digt, at tilsætte additivet, efter at de andre bestanddele (bortset fra måske noget af vandet) er blandet eller bragt i kontakt med hinanden, for at undgå additivets tendens til at blive udfældet.
25 Et mundskyllemiddel eller mundvand kan f.eks. fremstilles ved at blande ethanol og vand med aromaolie, ikke-ionisk, overfladeaktivt middel, befugtningsmiddel, kationisk, antibakterielt, piaquemodvirkende middel såsom benzethoniumchlorid eller chlorhexidin, sødestof, farve og derpå det ovenfor definerede 30 additiv, efterfulgt af yderligere vandtilsætning efter ønske.
En tandpasta kan fremstilles ved at danne et gelbefugtnings-middel, gummi eller fortykkelsesmiddel såsom hydroxyethylcel -lulose, sødestof, og hertil sætte polermiddel, aromastof, 35 antibakterielt, kvaternært ammoniummiddel såsom benzethonium-chlorid, yderligere vand og derpå det ovenfor definerede additiv.
12
DK 158494B
Ved udøvelsen af denne opfindelse i praksis påføres et mund-plejemiddel ifølge opfindelsen såsom et mundvand eller en tandpasta, der indeholder kationisk, antibakterielt, plaque-modvirkende, kvaternært ammoniummiddel i en mængde, der effek-5 tivt fremmer oral-hygiejnen, og det definerede additiv i en mængde, som effektivt reducerer pletning af tandoverflader, som ellers opstår på grund af nærværelsen af det antibakteri-elle, plaquemodvirkende, kvaternære ammoniummiddel, regelmæssigt på tandemaljen, fortrinsvis fra ca. 5 timer per uge til 10 ca. 3 timer daglig, ved en pH-værdi på ca. 4,5- ca. 9, almindeligvis ca. 5,5-8, fortrinsvis ca. 6-8.
De følgende specifikke eksempler belyser den foreliggende opfindelse. Alle mængder og forhold, som er angivet heri samt i 15 patentkravene, er vægtmængder og vægtforhold, med mindre andet er anført.
Den efterfølgende tabel I belyser mundvand ifølge opfindelsen og den pletmodvirkende aktivitet af det foretrukne K4P20e-ad-20 ditiv deri. Produkternes tandplettende egenskaber er vurderet ved at opslæmme hydroxyapaptit (biogel), et specifikt spytpro-tein, en carbonylkiIde (f.eks. acetaldehyd) og en pH 7 phos-phatpuffer med og uden mundvand-præparaterne, der skal testes. Blandingen rystes ved 37®C i 18 timer. Det farvede HAP-pulver 25 filtreres fra, tørres, og farvestyrkerne (i reflektionskoefficientenheder ) bestemmes på et Gardner color-difference-meter .
30 35
DK 158494 B
13 οΨ Λ .
o o id co h in H o ooo P
r- ri η o * * **o hk·. 0 H*oooHt'*oo£'~· h
s o LO t—I H
O I P H
(1) -P
> 0 Ό o\° . . ^ o o id η Η in ο ο ο ο <τ· Ο ιο Η Η Η ο * * ο * * * τ! £ Η * Ο Ο Η £~- Η Ο . -Ρ Ρ «•ο m ι—ι tj Ο Ο I κ-:Η Ό ω -η 0\0 d £0 ο ο co co Η ro ο r* σ σ U (tid) * ιη Η Η "ί ο » * ο * * * ft -Ρ 44 -Ρ ι—ι^ο© Ηοσιοο U W44 >ι ^ ο -¾1 I Ό Φ Ρ Ο tS Ο Ρ £0 ο) ε -ρ ε <ϋ -η ρ μ 0\ο -Ρ 0) 0 g ο o cd co η cm ο r~ ο ο Φ d-i >-, ^ ι—1 ι—I *3* Ο * * ο * * * d Ρ Ν r-J *. Ο Ο HOtfrO 0' (1)0) d Q * Ο "=Γ I Η 'Ο Ρ: 0) g ο Η ο a d * d Η g II) (CP ·Η Q ο\° g g tr +)
2 O O CO CO Η i—I O OOO g OH
r> ri ri t O * * O * * * (ti Ρ Φ 0) g ro H*oo η γ* co co (tid Ό *. o I O d
Pn o d Η Φ a o) -p p ^ Η V Ό 44 (ti p· o —— d d > H W 8 * g “ ø 4j o\o h μΊ^ς; © O CO CO H O O O CTi pi 0) MH OOJ Η H O’ O * O * * H 0)H £0 rø £3 « H*0 + ^2 J3
a gi * o Hd-P
^ 6j O 0) 0) (ti m O Λ hh g η H ft ft (¾ Φ O £0 £ O o\° £0 Ό 0 g nj O O CO CO oool Od) rd a HH iHH-tfO O** P g * & ø (ii Η* Η Γ* O , 0 Og
^ O co P H
O * 0) P N
H h od -P O H H 0) o d d o xi 0)
O 0) 0) -P O P
ID tT H tr. £0 ε >(
d o d (ti d £Q
H HH 0) ε H
o d h o o d > o £0 H £0 P · H d
©. Φ H a 0) Ό O
Η H O ft H +) &> ro ft 44 * ft p tr· a Φο^-ω H*d>id
φ £0 . H d Ό o 00 μ ft H
h d (tiHUOft dotrn^ hJ >, Η -Ρ H EC Η Φ CM I >, +)
W ΗΛΡ (ti -P II) H trft O -P P
ft 0+>H(ti 00 X! H S 44· Φ d^lioo
S d Φ (ti Λ O ft * Η (O Φ 44 HWUUlS
H (ti >1 g O «Μ CM£QrO-P'-'H£0
W ÆHOOUftOdO HP
PJ Η O P (ti ft .d (ti d W 0) O ·· ·· ·· W Hftaw OP4ft>Hftftft H cm co
DK 158494B
14
De forannævnte resultater viser tydeligt, at peroxydi= phosphatadditiverne ifølge opfindelsen som eksemplificeret ved hjælp af K4P2^8 i væsentlig grad reducerer den-talpletning,som almindeligt frembringes af antibakterielle, 5 plaquemodvirkende, kationiske, kvaternære ammoniumforbin delser som eksemplificeret ved hjælp af cetylpyridinium= chlorid (CPC), og en endog større reduktion af pletning optræder i nærværelsen af phosphataseenzym, som findes i spyt. En K^P20g-koncentration på ca. 0,5% viser sig at give freni-10 ragende resultater.
In vitro-tests viser yderligere, at den plaquemodvirkende aktivitet af eksemplerne 2, 6 og 7 er i alt væsentligt ens, hvilket er tegn på, at peroxydiphosphatadditiverne ifølge opfindelsen ikke signifikant påvirker den plaquemodvirkende 15 aktivitet af CPC og lignende.
EKSEMPEL 8
Anvendelsen af ækvivalente mængder af benzethoniumchlorid (BC) i stedet for det i eksemplerne 3-7 anvendte CPC giver præparater, som også frembringer en uventet reduktion 20 af dentalpletning.
Den efterfølgende tabel II viser antipletning og anti-gingivitus-resultater af tests på 36 beagles-hunde opdelt i tre tilsvarende grupper. Alle hunde fik fuldstændig dental profylakse for at fjerne eksisterende bløde og hårde dental-25 aflejringer. Dyrene blev holdt på blød diæt under forsøget. De. blev behandlet to gange daglig fem dage om ugen med de anførte mundvaskepræparater. Præparaterne blev sprøjtet på alle dentitioner, og munden blev holdt lukket i et minut efter hver behandling. Placebo- og kontro1-mundvaskemidler-30 ne havde samme sammensætninger som præparaterne ifølge eksemplerne 1 og 2 ovenfor.
DK 158494B
15 -μ *· H (Ο U cd Φ (U -Η > ο ο ο tn\ -¾1 sf ti μ μ μ <ν cm γ( Φ (ϋ ο \ \ \ η β Ό Ό 44 co η η (d Ό Φ φ -Η Η <Μ 4-) ·©. ,β ,β ω C η c d ή C Λ Φ Φ Μ
-Ρ CM CM CM
Η r—I Η ιΗ cd Ν, \ \ Η CM CM in Η Η tn
-Η CM CM CM
4-) i—I i—I i—I
iw \ \ \ id (d σι σ ^ ti Μ « 44
4J
nj CM CM CM
μ i—ί i—i i—i Φ \ \ \
β Ό ro ro i I
ti O
O Kg
S
H
z
f4 rH Φ CM CM CM
Η H nJ Ό +) Η Η H
H t-4 +) S O Φ \ \ \ tu β d \H o o (-4 <! p £ &
pq Q
§ 1 I +) E4 Η φ pq Φ 4-) o r-
P Ό 4-> 'O
% tJ Φ β H o o D *H H (d
W S ft+J
rH rH
o o — Sh
η 4-) CM 4-) CO ti ti O
OH OH O CM
P Λ Φ 44 Φ X P
pq φ ft i ft i ^ O. Og Ug U «
g td Φ p φ P
pq h in u tn u o\°
CO ihx I X IH
tø I φ O φ H
pq cn Hw H +

Claims (2)

10 Hydratiseret aluminiumoxid 30 30 Polyethylenglycol 600 22 22 Pluronic® F-108 3 3 Hydroxypropylmethylcellulose 1,2 1,2 BC 0,5 15 CPC - 0,5 K4P208 1,0 1,0 Natriumsaccharin 0,17 0,17 Aroma 0,8 0,8 Vand, til opløsning indtil 100 100 20 Der opnås også signifikante reduktioner af dentalpletning og gingivitis ifølge den foreliggende opfindelse, når K4P2O8 i de ovennævnte eksempler erstattes med ethvert af de andre ovenfor nævnter peroxydiphosphatsalte, specielt alkalimetalsaltene. 25 Patentkrav.
1. Mundplejemiddel med en pH-værdi på 4,5-9, som indeholder 30 0,001-15 vægt% cetylpyridiniumchlorid eller benzethoniumchlo- rid, kendetegnet ved, at det som middel mod pletdannelse indeholder 0,01-10 vægt% af et peroxydiphosphatsalt.
2. Mundplejemiddel ifølge krav 1, kendetegnet 35 ved, at midlet mod pletdannelse er tetrakaliumperoxydiphos- phat.
DK213480A 1979-05-18 1980-05-16 Plaquehaemmende mundplejemiddel DK158494C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US4035779 1979-05-18
US06/040,357 US4273759A (en) 1979-05-18 1979-05-18 Antibacterial oral composition

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK213480A DK213480A (da) 1980-11-19
DK158494B true DK158494B (da) 1990-05-28
DK158494C DK158494C (da) 1990-10-29

Family

ID=21910567

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK213480A DK158494C (da) 1979-05-18 1980-05-16 Plaquehaemmende mundplejemiddel

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4273759A (da)
JP (1) JPS55162711A (da)
AR (1) AR221538A1 (da)
AT (1) AT381637B (da)
AU (1) AU531287B2 (da)
BE (1) BE883369A (da)
CA (1) CA1122123A (da)
CH (1) CH647407A5 (da)
DE (1) DE3017417A1 (da)
DK (1) DK158494C (da)
ES (1) ES8104910A1 (da)
FR (1) FR2456517A1 (da)
GB (1) GB2049421B (da)
GR (1) GR67753B (da)
IE (1) IE49806B1 (da)
IT (1) IT1143917B (da)
MX (1) MX6085E (da)
NL (1) NL8002630A (da)
NO (1) NO153795C (da)
NZ (1) NZ193520A (da)
PH (1) PH16548A (da)
PT (1) PT71252A (da)
SE (1) SE447626B (da)
ZA (1) ZA802448B (da)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4309410A (en) * 1980-01-31 1982-01-05 Colgate-Palmolive Company Non-staining antigingivitis composition
US4323551A (en) * 1981-02-19 1982-04-06 The Procter & Gamble Company Mouthwash compositions
US4537765A (en) * 1982-03-24 1985-08-27 Colgate-Palmolive Company Peroxydiphosphate toothpaste composition
NZ203611A (en) * 1982-03-24 1985-10-11 Colgate Palmolive Co Peroxydiphosphate containing toothpaste
US4537778A (en) * 1983-01-03 1985-08-27 Colgate-Palmolive Company Oral preparation
US5034383A (en) * 1985-08-22 1991-07-23 Colgate-Palmolive Company Inactivation of bacterial endotoxins using peroxy-diphosphate compoounds
US5028439A (en) * 1986-04-14 1991-07-02 Colgate Palmolive Company Inhibition of parathyroid hormone secretion
US5080887A (en) * 1987-01-30 1992-01-14 Colgate-Palmolive Company Antibacterial antiplaque, anticalculus oral composition
US5043154A (en) * 1987-01-30 1991-08-27 Colgate-Palmolive Co. Antibacterial, antiplaque, anticalculus oral composition
US4812308A (en) * 1987-02-20 1989-03-14 Church & Dwight Co., Inc. Hydrogen peroxide-releasing tooth powder
US6143281A (en) * 1987-03-31 2000-11-07 Smithkline Beecham P.L.C. Dentifrice compositions
US4839156A (en) * 1987-04-17 1989-06-13 Colgate-Palmolive Company Stable hydrogen peroxide dental gel
US4961923A (en) * 1988-02-19 1990-10-09 Dentsply Management Corp. Irrigants for use in scaling and/or lavage apparatus
US6190642B1 (en) 1988-02-19 2001-02-20 Dentsply Research & Development Corp. Irrigating and lavage compositions
US4943429A (en) * 1988-05-23 1990-07-24 Church & Dwight Co., Inc. Dentifrice gels containing sodium bicarbonate
US4886658A (en) * 1988-12-14 1989-12-12 The Procter & Gamble Company Oral treatment method for reducing plaque with reduced staining
JPH03503762A (ja) * 1989-02-15 1991-08-22 ナチュラル ホワイト インコーポレイテッド 歯のホワイトナー
US5192532A (en) * 1989-10-13 1993-03-09 The Procter & Gamble Company Oral compositions containing monoperoxy acids
US5401495A (en) * 1990-10-10 1995-03-28 Natural White, Inc. Teeth whitener
US5176901A (en) * 1991-04-10 1993-01-05 Smithkline Beecham Corporation Dental composition
JPH0622487U (ja) * 1992-07-15 1994-03-25 株式会社淀川製鋼所 組立物置の扉構造
US5948390A (en) * 1997-08-25 1999-09-07 Pfizer Inc. Stable zinc/citrate/CPC oral rinse formulations
US6350438B1 (en) * 1998-02-27 2002-02-26 The Procter & Gamble Company Oral care compositions comprising chlorite and methods
US8283135B2 (en) * 2000-06-30 2012-10-09 The Procter & Gamble Company Oral care compositions containing combinations of anti-bacterial and host-response modulating agents
AUPS153202A0 (en) * 2002-04-04 2002-05-09 H A Milton Holdings Pty Ltd Novel anti-bacterial compositions
US9241885B2 (en) * 2004-01-29 2016-01-26 The Procter & Gamble Company Oral care compositions comprising increased bioavailable levels of quaternary ammonium antimicrobials
US7846411B2 (en) * 2004-06-17 2010-12-07 Ada Foundation Calcium peroxyphosphates and use thereof in dental compositions
WO2014098868A1 (en) 2012-12-20 2014-06-26 Colgate-Palmolive Company Oral care composition containing ionic liquids
WO2017112667A1 (en) 2015-12-22 2017-06-29 Colgate-Palmolive Company Oral care compositions comprising zinc amino acid halides
CA3007213C (en) 2015-12-23 2024-01-02 Colgate-Palmolive Company Storage-stable solid peroxymonosulfate composition
WO2018010962A1 (en) 2016-07-14 2018-01-18 Unilever N.V. Oral care composition comprising composite particles containing cationic germicide
CA3024916C (en) 2016-08-11 2024-01-23 Colgate-Palmolive Company Oral care compositions comprising chlorhexidine digluconate, an anionic surfactant, and short chain polyphosphate salt
AU2016418350B2 (en) 2016-08-11 2020-02-06 Colgate-Palmolive Company Peroxymonosulfate toothpowder composition for tenacious stains
JP6461898B2 (ja) * 2016-12-28 2019-01-30 東ソー・シリカ株式会社 シリカ及び該シリカを用いた歯牙研磨剤
AU2022224633B2 (en) 2021-02-19 2024-10-24 Colgate-Palmolive Company Peroxymonosulfate whitening strips

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3431208A (en) * 1965-11-17 1969-03-04 Schering Corp Denture spray
US3666399A (en) * 1970-07-31 1972-05-30 Fmc Corp Enzymatic peroxydiphosphate hydrolysis
US4059624A (en) * 1970-11-27 1977-11-22 Colgate Palmolive Company Insolubilized salts of 1,6-di-p-(chlorophenyl biguanido) hexane
US3705103A (en) * 1970-12-31 1972-12-05 Fmc Corp Stain-removing solid cleansers
US3703583A (en) * 1971-06-10 1972-11-21 Lever Brothers Ltd Anticalculus formulations
US3934002A (en) * 1972-06-30 1976-01-20 The Procter & Gamble Company Oral compositions for plaque, caries and calculus retardation with reduced staining tendencies
CH590659A5 (da) * 1973-01-20 1977-08-15 Blendax Werke Schneider Co
US4025616A (en) * 1973-03-06 1977-05-24 The Procter & Gamble Company Oral compositions for plaque, caries and calculus retardation with reduced staining tendencies
US3988433A (en) * 1973-08-10 1976-10-26 The Procter & Gamble Company Oral compositions for preventing or removing stains from teeth
US3976765A (en) * 1973-11-01 1976-08-24 Colgate-Palmolive Company Antibacterial oral preparations
US4062793A (en) * 1975-01-14 1977-12-13 Blendax-Werke R. Schneider Gmbh & Co. Cleaning agents for dentures
US4067962A (en) * 1975-08-01 1978-01-10 The Procter & Gamble Company Oral compositions containing trifluoromethyl phenyl bis-biguanides as antiplaque agents
AU510235B2 (en) * 1975-12-22 1980-06-19 Johnson & Johnson Denture cleanser tablet
US4041149A (en) * 1976-01-12 1977-08-09 Colgate-Palmolive Company Composition and method of controlling and preventing mouth odor

Also Published As

Publication number Publication date
FR2456517B1 (da) 1985-03-01
IT1143917B (it) 1986-10-29
SE8003631L (sv) 1980-11-19
IE801029L (en) 1980-11-18
ES491475A0 (es) 1981-05-16
AU531287B2 (en) 1983-08-18
FR2456517A1 (fr) 1980-12-12
MX6085E (es) 1984-11-07
DE3017417A1 (de) 1980-11-27
AR221538A1 (es) 1981-02-13
ATA255180A (de) 1983-07-15
NO801462L (no) 1980-11-19
US4273759A (en) 1981-06-16
AT381637B (de) 1986-11-10
NO153795C (no) 1986-05-28
GB2049421B (en) 1983-08-03
DE3017417C2 (da) 1990-09-20
IT8048622A0 (it) 1980-05-08
AU5790780A (en) 1980-11-20
GR67753B (da) 1981-09-18
CA1122123A (en) 1982-04-20
IE49806B1 (en) 1985-12-25
NZ193520A (en) 1982-05-25
ZA802448B (en) 1981-12-30
DK213480A (da) 1980-11-19
PT71252A (en) 1980-06-01
DK158494C (da) 1990-10-29
JPS6330881B2 (da) 1988-06-21
CH647407A5 (de) 1985-01-31
BE883369A (fr) 1980-09-15
ES8104910A1 (es) 1981-05-16
NL8002630A (nl) 1980-11-20
GB2049421A (en) 1980-12-31
SE447626B (sv) 1986-12-01
NO153795B (no) 1986-02-17
JPS55162711A (en) 1980-12-18
PH16548A (en) 1983-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK158494B (da) Plaquehaemmende mundplejemiddel
RU2162319C1 (ru) Составы для чистки зубов, содержащие полифосфат и фторид
US5372802A (en) Stabilized peroxide gels containing fluoride
EP1178773B1 (en) Anti-tartar dental product and related method
US9034308B2 (en) Anti-sensitivity, anti-caries, anti-staining, anti-plaque ultra-mild oral hygiene agent
US20180235853A1 (en) Stannous Salt and Sodium Tripolyphosphate Oral Care Compositions and Methods
JPH04257511A (ja) 汚染を生じない抗菌性口腔組成物
FI72873B (fi) Antigingivitiskt oralt preparat innehaollande ett tillsatsaemne som foerhindrar flaeckningen av tandytor.
NO165476B (no) Tannpleiemiddel.
CA1327531C (en) Stable antiplaque dentifrice based on hexetidine, zinc ion and fluoride
US4118476A (en) Antibacterial oral composition
KR100401957B1 (ko) 연마제로 탄산칼슘을 함유하는 구강용 조성물에서불소이온을 안정화하는 방법 및 이 방법에 의해 안정화된불소이온을 함유하는 구강용 조성물
DK175594B1 (da) Tandpasta
DK148898B (da) Antibakterielt mundplejemiddel
NO178054B (no) Tannpleiemiddel
DK156618B (da) Antibakterielt oralt middel
EP3076926B1 (en) Oral care whitening compositions containing fatty amphiphiles
JP3951085B2 (ja) 歯磨組成物
NO165477B (no) Tannpleiemiddel og fremgangsmaate for fremstilling av dette
NZ208730A (en) Dentifrice containing antiplaque quaternary ammonium compound
DK159372B (da) Mundplejemiddel
DK162419B (da) Mundplejemiddel, der modvirker tandsten
KR840001946B1 (ko) 비-착색 항치은염 조성물
GB2412586A (en) Polyaspartate to treat dental tartar

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed