[go: up one dir, main page]

DK142358B - Analogifremgangsmåde til fremstilling af terpenophenoler. - Google Patents

Analogifremgangsmåde til fremstilling af terpenophenoler. Download PDF

Info

Publication number
DK142358B
DK142358B DK154175AA DK154175A DK142358B DK 142358 B DK142358 B DK 142358B DK 154175A A DK154175A A DK 154175AA DK 154175 A DK154175 A DK 154175A DK 142358 B DK142358 B DK 142358B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
ppm
terpenophenols
preparation
isobornyl
analogous process
Prior art date
Application number
DK154175AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK142358C (da
DK154175A (da
Inventor
Jean Mardiguian
Original Assignee
Mar Pha S A Soc D Etude Et D E
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mar Pha S A Soc D Etude Et D E filed Critical Mar Pha S A Soc D Etude Et D E
Publication of DK154175A publication Critical patent/DK154175A/da
Publication of DK142358B publication Critical patent/DK142358B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK142358C publication Critical patent/DK142358C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/17—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings containing other rings in addition to the six-membered aromatic rings, e.g. cyclohexylphenol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
    • C07C37/055—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis the substituted group being bound to oxygen, e.g. ether group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/24—Halogenated derivatives
    • C07C39/42—Halogenated derivatives containing six-membered aromatic rings and other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
    • C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

(11) FREMLÆGGELSESSKRIFT 142358 DANMARK (Bu int.ci.3 C 07 c 39/42 «(21) Ansøgning nr. 154-1/75 (22) Indleveret den 10· aPr· 1975 (24) Lobedag 10· apr · 1975 (44) Ansegningen fremlagt og fremlseggelseeskriftet offentliggjort den 20 . Okt · 1 §80
DIREKTORATET FOR
PATENT-OG VAREMÆRKEVÆSENET (30) Prioritet begeret fra den
11. apr. 1974, 16142/74, GB
(71) MAR-PHA S.A. SOCIETE B*ETUDE ET D'EXPLOITATION DE MARQUES, 7, rue Biscornet, 75012 Paris, PR.
(72) Opfinder: Jean Mardiguian, 7, rue Biscornet, 75012 Paris, PR.
(74) Fuldmægtig under sagene behandling:
Ingeniørfirmaet Hofman-Bang & Bout ard._________ (54) Analogifremgangsmåde til fremstilling af terpenophenoler.
Den foreliggende opfindelse angår en analogifremgangsmåde til fremstilling af hidtil ukendte terpenophenoler med den i kravets indledning angivne almene formel, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved det i kravets kendetegnende del anførte.
Den i kravet omtalte demethylering sker fortrinsvis ved hjælp af rødt phosphor i hydrogeniodidsyre.
De omhandlede phenoler har interessante hakteriostatiske egenskaber, og de er nyttige ved behandling af infektioner forårsaget af grampositive og gramnegative mikroorganismer.
2 142358 I "britisk patentskrift nr. 1 306 217 onrtales isobomylphenoler og disses methylestere, der også udviser bakteriostatiske egenskaber. Disse forbindelser har imidlertid som påvist nedenfor ikke i samme udstrækning virkning over for såvel gramnegative som grampositive bakterier, således som det er tilfældet ved de her omhandlede forbindelser.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen illustreres nærmere ved nedenstående eksempler.
EKSEMPEL- i 2- i sobomyl-4-chlor- 5-methyl-phenol I en trehalset kolbe forsynet med køler indføres 51»7 g (0,2 mol) 2-isobomyl-5-methyl-anisol og 41,6 g (0,2 mol) phosphorpentachlo-rid. Man opvarmer til ca. 110 - 115° C i 2 timer, hvorpå man under reduceret tryk af de stillerer det dannede phosphortrichlorid og udhælder reaktionsblandingen i isvand. Man ekstraherer med ether, udvasker den organiske fase med vand til neutralitet, tørrer over natriumsulfat og af damper etheren. Man opnår således en orange krystallinsk masse. Ved krystallisation fra ethanol opnår man 44,2 g 2-isobornyl-4-chlor-5-methyl-anisol. Smp. 71 - 73° C.
I løbet af 30 minutter opvarmer man en blanding af 0,003 mol rødt phosphor, 18 g af en 57 % hydrogeniodidsyre (d = 1,70), eddikesyre og 0,04 mol af det ovenfor opnåede produkt til tilbagesvaling, og man opretholder tilbage svalingen i 17 timer. Efter reaktionen filtrerer man gennem glasuld, optager produktet i vand og ekstraherer med ether. Den organiske fase udvaskes med en opløsning af natrium-carbonat, derpå med vand og tørres over natriumsulfat. Efter afdampning af opløsningemidlet opnår man en olie, som man krystalliserer fra pentan, og derpå fra isooctan. Man opnår således 5,3 g rent produkt, smp. 98 - 100° C.
3 142358
Analyse for C-^H^Cl O (molvægt 278,8) C % H % Cl %
Beregnet 73,4 8,3 13
Fundet 73,6 8,25 12,8 IR-spektrum I en dispersion I KBr, er de karakteristiske bånd følgende: isobornyl : 2880, 2959 cm”'*' aromatisk ring : 1615, 1510, 860 OH : 3540 NMR-spektrum I deuterochloroform observerer man i forhold til TMS: CH^ brohoved 0,79 ppm singlet CH^ tvillinger 0,82 -0,88 ppm singlet CH^ aromatisk 2,2 ppm H " 6,55 og 7,2 ppm OH phenol 4,5 ppm EKSEMPEL 2
Exo-2-norbomvl-4-chlor-phenol
OH
cr-ψ
Cl 4 142358 120 g exo-2-norbornyl-anisol (0,59 mol) og 135 g phosphorpenta-chlorid (0,65 mol) opvarmes i løbet af 2 timer til 100°C, hvorpå man under reduceret tryk destillerer det dannede phosphortri-chlorid. Man udhælder blandingen i isvand og ekstraherer med chloroform. Den organiske fase udvaskes med en opløsning af na-triumbicarbonat, derpå med vand indtil neutralitet. Efter at have afdampet opløsningsmidlet destillerer man under reduceret tryk og opsamler fraktionen med KPq £ = 120°C. Man opnår således 95 g af en ufarvet olie, der er exo-2-norbornyl-4-chlor-anisol.
I løbet af 30 minutter opvarmer man under nitrogen 4 g rødt phos-phor, 200 cm hydrogeniodidsyre og 400 cm eddikesyre til 100 C. Efter afkøling til ca. 20°C tilsætter man den ovenfor opnåede olie og opvarmer til 100-110°C under nitrogen i 24 timer. Derefter filtrerer man over "Celit 545” og udhælder filtratet i 1 liter vand. Man ekstraherer med methylenchlorid, udvasker med vand, tørrer over natriumsulfat og afdamper opløsningsmidlet. Man destillerer med reduceret tryk og opsamler fraktionen med Kpn , =
O V* X
122 C. Der opnås 55 g af en ufarvet olie.
Analyse for H-^OCl (molvægt 222,72) C % E% Cl %
Beregnet 70,11 6,79 15,92
Fundet 70,20 6,67 15,83 IR-spektrum:
Optegnet i form af en film, udviser spektret følgende karakteristiske bånd: norbomyl : 2960, 2880, 1480 cm-1 OH : 3550, 3440 aromatisk ring : 1610, 1500, 815 142358 5 MR-spektrum: I opløsning i deuterochloroform observerer man med TMS som reference: norbornyl CH2 1,5 ppm (massiv) H endo 2,8 ppm (triplet) OH 5 ppm aromatiske protoner 6,65 - 7 - 7,15 ppm EKSEMPEL 5
Cl 2-isobornyl-4-chlor-phenol I løbet af 2 timer opvarmer man 80 g 2-isobomyl-anisol (0,33 mol) og 76 g phosphorpentachlorid (0,36 mol) til 125°C. Derpå af de-stillerer man det dannede PCl^ under vakuum og udhælder reaktionsblandingen i isvand. Man ekstraherer med ether, udvasker den organiske fase med vand indtil neutralitet, tørrer over natriumsulfat og afdamper etheren. Der opnås således 90 g af en rød olie (2-isobornyl-4-chlor-anisol).
I løbet af 30 minutter opvarmer man under tilbagesvaling 4 g rødt phosphor, 200 cnr hydrogeniodidsyre og 500 cm eddikesyre.
Efter afkøling til ca. 20°C tilsætter man den ovenfor opnåede olie og opvarmer under tilbagesvaling og under nitrogen i 24 timer. Efter afkøling separerer man det uopløselige produkt fra ved filtrering og udhælder filtratet i 1 liter vand. Man ekstraherer med ether, udvasker med en opløsning af natriumthiosulfat 6 142358 og derpå med vand indtil neutralitet. Efter tørring over natriumsulfat afdamper man etheren og destillerer under reduceret tryk.
Man opsamler fraktionen med KpQ = 150°C. Efter to krystallisationer fra pentan opnår man 18 g af det rene produkt. Smp. 86-87°C.
Analyse for C-^gH^OCl (molvægt 264,80) C % H % Cl%
Beregnet 72,58 7,99 13,39
Fundet 72,65 7,86 13,28 IR-spektrum: I opløsning i deuterochloroform observerer man følgende karakteristiske bånd: isobomyl : 2960, 2860, 1480, 1460, 1380, 1370 cm-1 OH : 3600 cm-1 NMR-spektrum: I deuterochloroform observerer man i forhqld til TMS: isobornyl CH^ (brohoved) 0,75 ppm (s) CHj tvillinger 0,80 - 0,85 ppm (s) H endo 3,05 ppm (triplet) OH 5 ppm aromatiske protoner 6,6 - 6,45 - 7,25 ppm
Bakteriostatisk virkning
Den bakteriostatiske virkning af de omhandlede phenoler vurderes ved hjælp af udstrygningsmetoden på agarmedier. Denne metode består i at man foretager stigende fortyndinger af det produkt, der skal undersøges, i næringsagar udhældt i petriskåle.
Disse agarmedier podes derpå i parallelle striber med de forskellige mikroorganismer, der skal undersøges, ved hjælp af et platinøje, der har været neddykket i en 24 timer gammel kulturvæske indeholdende hver mikroorganisme.
142358 7
Den bakteriostatiske dosis svarer til den laveste koncentration ved hvilken mikroorganismen ikke udvikles langs podningsstribeme. Man har undersøgt virkningen af de omhandlede forbindelser over for 2 grampositive mikroorganismer, nemlig Staphylococcus aureus og Streptococcus pyogenes, samt 1 gramnegativ mikroorganisme, nemlig Escherichia coli.
Tabellen nedenfor angiver de minimale hæmningskoncentrationer udtrykt i mg/1 for de i eksemplerne beskrevne forbindelser, samt som kontrol den i britisk patentskrift nr. 1 306 217 omtalte forbindelse 6-isobornyl-3»4-xylenol
Minimal hæmningskoncentration (mg/1)
Forbindelse Staphylococcus Streptococcus Escherichia ifølge eks. aureus pyogenes coli 1 2,5 5 2 5 10 3 2,5 10
Kontrol: 6-isobornyl- Uvirksom ved 3,4-xylenol 5 20 125
Af tabellen fremgår den uventede virkning over for såvel grampositive som gramnegative bakterier knyttet til forbindelsen ifølge eksempel 2, hvorimod kontrolforbindelsen ikke udviser virkning selv ved den høje koncentration af 125 over for gramnegative bakterier. Kontrolforbindelsens virkning over for grampositive organismer er iøvrigt betydeligt svagere end den for forbindelserne ifølge eksempel 1 og 3 konstaterede.

Claims (1)

  1. 8 142358 Toxicitet LD,-« for de omhandlede forbindelser bestemt på mus og rotter er 5° større end 1000 mg/kg. De omhandlede forbindelser er nyttige som antiinfektiøse midler. Til dette formål kan de tilberedes i en passende form til indgivelse ad oral eller rektal vej, såsom tabletter, kapsler og suppositorier indeholdende 100-200 mg aktivt stof, som kan indgives i mængder på 200-1000 mg/dag. Patentkrav : Analogifremgangsmåde til fremstilling af terpenophenoler med den almene formel: OH -fS Y"1 hvori R betyder: 2-isobornyl -- rYV“2) eller 2-norbornyl /
DK154175AA 1974-04-11 1975-04-10 Analogifremgangsmåde til fremstilling af terpenophenoler. DK142358B (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB16142/74A GB1510302A (en) 1974-04-11 1974-04-11 Terpenophenols
GB1614274 1974-04-11

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK154175A DK154175A (da) 1975-10-12
DK142358B true DK142358B (da) 1980-10-20
DK142358C DK142358C (da) 1981-07-06

Family

ID=10071943

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK154175AA DK142358B (da) 1974-04-11 1975-04-10 Analogifremgangsmåde til fremstilling af terpenophenoler.
DK154075AA DK142170B (da) 1974-04-11 1975-04-10 Analogifremgangsmåde til fremstilling af terpenophenoler.

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK154075AA DK142170B (da) 1974-04-11 1975-04-10 Analogifremgangsmåde til fremstilling af terpenophenoler.

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4067899A (da)
JP (2) JPS5830289B2 (da)
BE (1) BE827797A (da)
CA (2) CA1055529A (da)
CH (2) CH593221A5 (da)
DE (1) DE2515382A1 (da)
DK (2) DK142358B (da)
FR (1) FR2267093B1 (da)
GB (1) GB1510302A (da)
IE (1) IE40910B1 (da)
LU (2) LU72249A1 (da)
NL (2) NL7504369A (da)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4301306A (en) * 1980-03-27 1981-11-17 The B. F. Goodrich Company Norbornenyl phenolic compounds
JPS59116242A (ja) * 1982-12-22 1984-07-05 Kao Corp シクロヘキサノ−ル誘導体および香料組成物
EP0126193B1 (en) * 1983-05-24 1987-02-25 The Dow Chemical Company Bis-(norbornyl or substituted norbornyl) derivatives of a phenol or a phenylamine, process for their preparation and compositions containing same
US5382713A (en) * 1993-02-05 1995-01-17 Shell Oil Company Phenolic compounds
WO2012044719A1 (en) * 2010-09-28 2012-04-05 Promerus Llc Norbornane-based pac ballast and positive-tone photosensitive resin composition encompassing the pac
WO2013006098A2 (ru) * 2011-07-06 2013-01-10 Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Химии Коми Научного Центра Уральского Отделения Российской Академии Наук Производные 2,6-диизоборнилфенола

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2289550A (en) * 1940-08-07 1942-07-14 American Cyanamid Co Nitro bornyl phenols as insecticides
US2537647A (en) * 1948-02-21 1951-01-09 Firestone Tire & Rubber Co Rearrangement of terpenyl aryl ethers
US3878254A (en) * 1962-11-28 1975-04-15 Marpha Societe A Responsibilit 6-isoformyl-3,4-xylenol and a process for its preparation
FR1355165A (fr) 1963-04-11 1964-03-13 Wolfen Filmfab Veb Procédé de préparation de phénols terpéniques et de leurs éthers, et produits obtenus
GB1306217A (da) * 1969-07-04 1973-02-07

Also Published As

Publication number Publication date
DK142170C (da) 1981-02-09
GB1510302A (en) 1978-05-10
DK142358C (da) 1981-07-06
FR2267093A1 (da) 1975-11-07
NL7504369A (nl) 1975-10-14
JPS50151857A (da) 1975-12-06
NL7504368A (nl) 1975-10-14
LU72249A1 (da) 1975-08-20
IE40910B1 (en) 1979-09-12
DK142170B (da) 1980-09-15
CH593891A5 (da) 1977-12-30
IE40910L (en) 1975-10-11
LU72250A1 (da) 1975-08-20
CA1055529A (en) 1979-05-29
DK154075A (da) 1975-10-12
DE2515382A1 (de) 1975-11-06
JPS5830288B2 (ja) 1983-06-28
US4067899A (en) 1978-01-10
BE827797A (fr) 1975-07-31
CH593221A5 (da) 1977-11-30
JPS5830289B2 (ja) 1983-06-28
CA1045164A (fr) 1978-12-26
FR2267093B1 (da) 1980-02-22
DK154175A (da) 1975-10-12
JPS51118753A (en) 1976-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI91263B (fi) Menetelmä atsitromysiinidihydraatin valmistamiseksi
Allcock et al. Phosphonitrilic compounds. V. Cyclized products from the reactions of hexachlorocyclotriphosphazene (phosphonitrilic chloride trimer) with aromatic dihydroxy, dithiol, and diamino compounds
Raistrick et al. Studies in the biochemistry of micro-organisms: The metabolic products of Aspergillus terreus Thom. Part II. Two new chlorine-containing mould metabolic products, geodin and erdin
NO140494B (no) Apparat for opprulling og sammenpressing av en materialbane
DK158672B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af 3-substitueret-methyl-7-methoxy-7beta-(2-substitueret-amido)-3-cephem-4-carboxylsyrer og alkalimetalsalte deraf.
DK142358B (da) Analogifremgangsmåde til fremstilling af terpenophenoler.
CN102161667B (zh) 磺苄西林钠及注射用磺苄西林钠
WO2018061032A1 (en) Twelve-armed hexaphenylbenzene-based giant supramolecular sponge for molecular inclusion and process for preparation thereof
FI65069C (fi) Foerfarande foer framstaellning av kristallvattenfri ny-kristallin form av natrium-7-(d-alfa-formyloxi-alfa-fenylacetamido)-3-(1-metyl-1h-tetrazol-5-yltiometyl)-3-cefem-4-karboxylat
FI73215B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 1-oxopyrido/2,1-f/-as-triaziniumderivat.
US4309412A (en) Germanium-containing organic polymer and its use in the treatment of liver disorders
Freedman et al. Magnesium Salts of Arylphosphonic Acids. The Preparation of o-Nitrophenylphosphonic Acid1
US4112000A (en) Terpenophenols
CH650784A5 (de) Verfahren zur herstellung von benzazolylverbindungen.
CN103012243B (zh) 一种含有芦竹碱结构的丙烯酸酯功能单体及其制备方法
CN110003448B (zh) 具有聚集诱导发光性质的共轭聚合物及其制备方法和用途
US2965649A (en) Oxathianium, thiapyrylium, and thiophenium compounds
Cornforth et al. 144. The condensation of benzamidine with α-diketones
Ingold et al. CCCXVI.—The additive formation of four-membered rings. Part II. The conditions which confer stability on the dimethinediazidines
CN113072481A (zh) 一种吲哚并环丁烷骨架类化合物、合成方法及应用
Dutcher et al. Gliotoxin, the antibiotic principle of Gliocladium fimbriatum. IV. The structure of gliotoxin: The action of selenium
KAMETANI et al. The nuclear magnetic resonance spectra and optical rotatory dispersion of berbamunine, magnoline and two diastereoisomers
CH629749A5 (de) Verfahren zur herstellung von 2-carbamoyl-phenyl-2-acetoxy-benzoat.
Benmekhbi et al. Inhibition Study By Molecular Docking Of Dihydrofolate Reductase Of Escherichia Coli With Some Chalcone Molecules
IL33102A (en) Derivatives of thionophosphoric acid

Legal Events

Date Code Title Description
PBP Patent lapsed
PBP Patent lapsed