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DE956272C - Verfahren zur Herstellung von glasklaren Polymerisationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von glasklaren Polymerisationsprodukten

Info

Publication number
DE956272C
DE956272C DER15910A DER0015910A DE956272C DE 956272 C DE956272 C DE 956272C DE R15910 A DER15910 A DE R15910A DE R0015910 A DER0015910 A DE R0015910A DE 956272 C DE956272 C DE 956272C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
production
crystal clear
polymerization
polymerisation products
methylol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DER15910A
Other languages
English (en)
Inventor
Dipl-Chem Dr Walter Grimme
Dipl-Chem Dr Johannes Woellner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rheinpreussen AG fuer Bergbau und Chemie
Original Assignee
Rheinpreussen AG fuer Bergbau und Chemie
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rheinpreussen AG fuer Bergbau und Chemie filed Critical Rheinpreussen AG fuer Bergbau und Chemie
Priority to DER15910A priority Critical patent/DE956272C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE956272C publication Critical patent/DE956272C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F16/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
    • C08F16/36—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by a ketonic radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups

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Description

AUSGEGEBEN AM 17. JANUAR 1957
R 15910 IVb/39c
Homberg (Ndrh.)
Es ist bekannt, daß 2-Methylol-buten-i-on durch Polymerisation glasklare Produkte ergibt (vgl. deutsche Patentschrift 577256 sowie Gilbert, Morgan, N. J. L. Megson und K. W. Pepper, Colourless Ketonic Resins, Zeitschrift Chemistry and Industry, Jahrgang 1938, S. 887). Die Eigenschaften dieser Polymerisate sind aber weitgehend ungünstig. Neben der großen Sprödigkeit ist besonders die vollständige Unlöslichkeit dieser Polymerisationsprodukte in fast allen Lösungsmitteln einer Weiterverwendung als Kunstharz stark hinderlich.
Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle glasklare, in den meisten organischen Lösungsmitteln lösliche Kunststoffe erhält, wenn man Äther des 2 - Methylol - buten -1 - ons - (3) der Polymerisation unterwirft. Diese Äther können beispielsweise nach dem Verfahren der Patentanmeldung R 14032 IVc/39 c durch Umsetzung von 2-Methylol-buten-I-on-(3) unter Zugabe eines Überschusses an einem aliphatischen Alkohol und einer kleinen Menge einer starken Säure, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure oder p-Toluolsulfonsäure, bei erhöhter Temperatur gewonnen werden.
Die Polymerisation erfolgt in üblicher Weise und kann mit den üblichen Polymerisationsbeschleunigern, wie Wärme, Licht und Peroxyden, gefördert werden, während geringe Mengen von Inhibitoren, wie z. B. Hydrochinon, die Polymerisation verlangsamen oder ganz verhindern. Es
ist vorteilhaft, die Polymerisation unter Ausschluß von Luftsauerstoff durchzuführen, da bei Anwesenheit von Luftsauerstoff ein Vergilben der Polymerisate eintreten kann. Man arbeitet daher zweckmäßig in Gegenwart eines inerten Gases, wie Stickstoff oder Kohlendioxyd.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Kunststoffe zeichnen sich durch ihre große Klarheit und Härte, durch große Elastizität und gutes Lösungsvermögen
ίο in vielen Lösungsmitteln aus. Auf Grund ihrer Festigkeit und Durchsichtigkeit lassen sich die Polymerisate einerseits als Kunststoffe oder Kunstgläser, wegen ihrer guten Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aber auch als Kunstharze in der Lacktechnik verwenden.
Beispiel
2OO g 2-Methylol-buten-1 -on- (3) -methyläther
werden bei 300 4 Tage unter Stickstoff gehalten.
Man erhält ein glasklares Harz, welches in vielen Lösungsmitteln löslich ist, wie z. B. in Äthylacetat, Propylacetat, Butylacetat, Aceton, Methyläthylketon, Benzol und Toluol, ferner in Glykoläthern und Glykolacetaten.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von glasklaren Polymerisationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Äther des 2-Methylol-buteni-on-(3) der Polymerisation unterwirft.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation in Gegenwart eines inerten Gases als Schutzgas durchgeführt wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 577 256;
Chemistry and Industry, Jahrgang 1938, S. 887 (Colourless Ketonic Resins).
© 609 550/512 7.56 (609 756 1.57)
DER15910A 1954-04-17 1954-04-18 Verfahren zur Herstellung von glasklaren Polymerisationsprodukten Expired DE956272C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DER15910A DE956272C (de) 1954-04-17 1954-04-18 Verfahren zur Herstellung von glasklaren Polymerisationsprodukten

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE774826X 1954-04-17
DER15910A DE956272C (de) 1954-04-17 1954-04-18 Verfahren zur Herstellung von glasklaren Polymerisationsprodukten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE956272C true DE956272C (de) 1957-01-17

Family

ID=25948070

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DER15910A Expired DE956272C (de) 1954-04-17 1954-04-18 Verfahren zur Herstellung von glasklaren Polymerisationsprodukten

Country Status (1)

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DE (1) DE956272C (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE577256C (de) * 1931-05-16 1933-06-01 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von ungesaettigten Ketonalkoholen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE577256C (de) * 1931-05-16 1933-06-01 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Darstellung von ungesaettigten Ketonalkoholen

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