DE931971C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es, wurde gefunden, daß wertvolle Küpenfarbstoffe hergestelll!t weirden können durch Umsetzen von 4-C'hilojr-6, 7-phthailoylrb,inazolinen, die in 2-Stellung durch einen Arylrest substituiert sind, mit 4-Aminoanthr.achinon-2, r-(N)-benzölaerildonen, ,venn man als Ausgangsstoffe entsprechende Cbimazoline verwendet, deren Aryllrest in :2-Stellung mindestens zwei Ringe aufweist.
• Die dem Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Phthaloybchinazöl;ine sind neu, können jedoch nach an sich bekannten Methoden 'hiergesteilllt werden. Besonders zweckmäßig erscheint es aber, 2-Acylam.i:noanthrachimom-3-nitri!de beispielsweise .mit Pbosphorpentachlorid umzusetzen, wobei, ohne Abtrennung eines Zwils:chenprod:uktes der C'hinazodlinring gebildet wird. Der in 2-Sitelltung siltzende, mindestens zwei Ringe aufweisende: ArydTest kann beilspielsweise rein aromatisch sehn und ,au.sschllüeß!lh@ch aromatische Kohlenstoffsechsringe aufweisen. DieseKohlenstoffsec'hsring e können miteinander kondensiert oder miteinander nur durch einfache Kohvensitoff-Ko'hl#enstoff-Blindungen verbunden ;sein. Als Beispiele soilcher Arydlreste seien die Reste des Pyrens, Chrysens, Filuoranehens, Phenanthrens und insbesondlre die Reste mit. nur zwei Ringen, z. B. des Naphthalins und des Diphenyls, genannt.
• Da dass Chloratom in ¢-Stelilun g ,des Chinazolinringes reaktionsfähig ist, lassen @:sichdiese Produkte leicht mit 4-Aminoanthrachinon-2, z-(N)-benzolaori:domen um-setzen. Die Umsetzung kann zweckmäßig ,in einem hochsisd@udien Läsungs bzw. Verdünnunigsmittel bei. eir'höhter Temperatur, b@eiispie'llsweise bei 15o bis 25o°, durchgeführt werden. Al: hochsiedendes Lösungsmittel, eignet sieh in manchen Fäqden außer den sonst zur Durchführung von Reaktionen der genanntem Art verwendeten Mitteln auch besonders Phenol.
• Die nasch dem Verfahren erhalltenen Produkte stelNen wertvolle Küpenfarbstoffe :dar und sind dhemisch als 6, 7-Phthaloyldhi@naz.alline.anzusprechen, die in 4-Stelilung durch den Rest eines 4-Aminoanthrachinon-2, i-(N)-benzol,areriidons und an 2-Stellung durch einen mindestens zwein Ringe aufweisenden Asylrest subisti!twierrt sind. Die Fairbstoffe ergeben Färbungen von besonders geschätzten und auf andere Weise nicht leicht erhältlichen reinen, gelbstichiggrünen Tönen. Sie; zeichnen sich durch eine gute Lichtecheei:t, gute Naßechtheiten und einen verhältnismäßig meinen F.airbton aus.
• Die genannten Küpenfairbgtoffe können zum Färben und Drucken nach dien üblllildhen Methodian verwendet werden. Besonders: wertvoll' isst auch dIer Umstand, daß diie .sieh b@eii mittlferen Färbetemperaturen von 4o b:üs 5o° mit voller Ausbeute verwanden lassen und daher in Verbindung mit einer sehr großen Zahl andereir Küpenfarbs,toffe verwendet werden können.
• Aus .der Patentadhri£t 661 152 sind Farbstoffe bekannt, die durch Umsetzen von 4-Chlor-6, 7-phthaloyldhinazoliinen, die in 2-Steldung einen Phenylnest enthalhten, mit 4-Aminoanthrrach:inon-2, i-(N)-b-enzaeri;donenerhalten werden. Dile nach dem vortiegendlen Verfahren erhältlichen Farbstoffe zeichnen sichgegenüber diesen bekannten Farbstoffen durch eine Verschiebung des grünen Farbtones nach Gelb aus. Aus der Patentschrift 737 350 sind wohli Farbstoffe bekannt, :die in ;gelb stiichiggrünen Farbtönen färben und` diIe -durch Umsetzen von 4-Chlor-6, 7-.phthailöydchinazolinen mit in i,9-S.tel'-lüng angegliedertem Ileteroirsng und einem Phenyl'-rest im 2 - S teflung milt 4 - Aminoanthrarc'hinon-2, i - (N) -benz,aariidkanen erhalten werden können. Demgegenüber sind' abe r diie Ausgangsverbindungen der nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe in einfacherer Weise heristelilbarr.
• Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne deren Inhalt slrgendwie eihztiSehränken. .Dabei) bedeuten die Teile, wenn nichts :anderes vermarkt ist, Gewichtsteiive-und die Prozente Gewichtsprozente. Beispiaeil i 8 Teile 2-Diphenyl-4-chlor-6, 7-ph@halaylchinazoliin dler Formel und 6, i Teile 4-Amina:anthr,achinon-2, i- (N) -benzolacrri#d'an worden in Zoo Teilten Phenol 1/2 Stunde zum Siüeden erhitzt, wobei Siallksäure entweicht. Man gibt Zoo Teile Pyrüdin zu, läßt auf etwa 5o° abkühlen, saugt ab, wäscht den Rückstand mirt Alkohol aus und trocknet. Man erhält so in guter Ausbeute ein grünes Pulver, welches Baumwolle aus violettbrauner Küpe in starken, gelbgrünen Tönen von hervanragender Echtheit fäu-b:t.
• Ä'hniliche Farbstoffe erhält man bei Verwendung von 4-Aminaanthrachllnon-2, i - (N) -bienzoliaeridonen, die im Benzalkern, ;beiiispilelsweise in 4-, 5-oder 6-Stelllhmg :durch Chlor suhstiltuiert sind.
• Das oben verwendete 2-DiPhenYl-4-chlor-6, 7-,phthaloylehimazoiliih kann durch Erhitzen des 2- (4'-PhenyQ) -benzoylamino-3-cyanan hrachinons der Formel in Nitrobenzol! mit Phospharpentachlomd hergestellt ' werden. Es stellt ein gelbbraunes Kristallp,wker dar.
• Beispiel 2 6 Teile 2-(2'-Naphthyl)-4-chlor-6, 7-phtha;loylchiniazolnn dien Formel und 4,8 Teiile 4-Amino-2, i-(N)-benzalwri-dbn werden in 156 Teilen Phenol 1/2 Stunde zum Sieden erhiltzt, wobei Sälzsäure entweicht. Man gilbt 15o Teile Pyridin zu, läßt auf etwa 5o° ,abkühlen, saugt ab, wäs,cJht den Rückstand mimt Alkohols aus und trocknet. Man eirhält iso im guter Ausbeute ein dunkelgriines Pulver, Glas- Baumwolle aus, violett bronzner Küpe in stanken, gelbgrünen Tönen von hervorragender Echtheit färbt.
• Ähnliche Farrhstoffe erhält man bei Vexwendung von4-Aminoianthrarchinan-2, i-(N)-benzogiaeridönen, die im Benzdlkern, :beilsp:ielswemse in 4-, 5- oder 6-S.tellung durch Chllbr s,ubstituiiert sind.
• Das oben verwendete 2-(2'-Napht'hyl)-4-dh'lor-6, 7-phthaloylchinazolin kann durch Erhiilfzen dies a-(2'-Naphthoy1) -amino-3-cyananthrachiinonis der Formel in Nitzobenzdl mIit Phosphorpentachlorid' hergestellt werden. Es sitellt ein gelbbraunes Krigstaflpuilvzr d!aw.

Claims (3)

1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstelllungg von Küpenfarbstoffen durch Umsetzen von 4-Chillor-6, 7-phthaloylichinazollinen, die in 2-Stellümg durch einen Arylirest subistitalert sind, mit 4-Aminoanthrachginon-a, i-(N) -benzo#laeri#donen, dadürch :gekennzeichnet, daß als Ausgangs-stoffe entsprechende C'hinazohne verwendet werden, deren Aryllres-t jin 2-Stellung mindesitens zwei Ringe aufwehst.
2. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, gekennzeichnet durch die eines Phthaloylchinazolins, das in 2-Ste'.lllungdürch einen Di,phenylTest substituiert isst.
3. 3. Verfahren gemäß Anspruch i, gekennzeichnet d'urc'h dlie Verwendung eines Phth.aloylchinazolins, dias in :2-Stellung durch einen Naphth.aslinrest substituiert ist. Angezogene Druckschriften Deutsche Patentschriften Nr. 661 i52, 737 35o.