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DE918233C - Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril und Ester der Acrylsaeurereihe enthaltenden Kunststoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril und Ester der Acrylsaeurereihe enthaltenden Kunststoffen

Info

Publication number
DE918233C
DE918233C DER2043D DER0002043D DE918233C DE 918233 C DE918233 C DE 918233C DE R2043 D DER2043 D DE R2043D DE R0002043 D DER0002043 D DE R0002043D DE 918233 C DE918233 C DE 918233C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acrylic acid
acid amide
production
esters
plastics containing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DER2043D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Phil Walter Bauer
Dr Phil Klaus Tessmar
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Roehm GmbH Darmstadt
Original Assignee
Roehm and Haas GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roehm and Haas GmbH filed Critical Roehm and Haas GmbH
Priority to DER2043D priority Critical patent/DE918233C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE918233C publication Critical patent/DE918233C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/42—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/42—Nitriles
    • C08F220/44—Acrylonitrile

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Erteilt auf Grund des Ersten Oberleilungsgesetzes vom 8. Juli 1949
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 23. SEPTEMBER 1954
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 39c GRUPPE 25oi
R 2043 IVc j 3gc
Dr. phil. Walter Bauer, Darmstadt und
Dr. phil. Klaus Tessmar, Darmstadt
sind als Erfinder genannt worden
Röhm & Haas G.m.b.H., Darmstadt
Verfahren zur Herstellung von Acrylsäurenitril und Ester der Acrylsäurereihe enthaltenden Kunststoffen
Zusatz zum Patent 900 752
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutschland vom 17. März 1943 an Der Zeitraum vom 8. Mai 1945 bis einschließlich 7. Mai 1950 wird auf die Patentdauer nicht angerechnet
(Ges. v. 15. 7. 51)
Das Hauptpatent hat angefangen am 17. März 1943
Patentanmeldung bekanntgemacht am 18. Februar 1954
Patenterteilung bekanntgemacht am 12. August 1954
Gegenstand des Patents 900 752 ist ein Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen hoher Härte und Festigkeit durch Polymerisieren von Mischungen, die auf 40 bis 80 Gewichtsprozent Acrylsäurenitril, Acrylsäureamid oder Verbindungen der allgemeinen Formel
CH2 = C-CONHR
in Mengen bis zu 15 Gewichtsprozent und 60 bis 20% von Methacrylsäureestern niederer Alkohole enthalten. In dieser Formel kann R Alkyl, Aryl oder Aralkyl, ferner _CONHR oder —CH2NHCOR bedeuten.
Es wurde nun gefunden, daß vorzügliche mechanische Eigenschaften besitzende Mischpolymerisate mit hohem Acrylnitrilgehalt auch dadurch hergestellt werden können, daß an Stelle des Acrylsäureamids bzw. der angeführten Derivate dieser Verbindung Derivate des Methacrylsäureamids der allgemeinen Formel
20 CH3
CH2 = C-CONHR
in Mengen bis zu 15 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge der zu polymerisierenden Stoffe, gege-
benenfalls in Gegenwart nicht polymerisierbarer oder anderer polymerisierbarer Stoffe, in die Mischpolymerisate einpolymerisiert werden. Insbesondere seien Stoffe genannt, in denen R Alkyl, Aryl oder Aralkyl, ferner CONHR, wie Methacrylharnstoff, oder C H2N HC O R, wie Methylendimethacrylsäureamid, ist.
Ein besonderer Vorteil läßt sich bei der gemeinsamen Verwendung mehrerer der beanspruchten Stoffe wie etwa in Beispiel io erzielen. Ein Gemisch gemäß Beispiel io läßt sich wesentlich schneller polymerisieren, ist gleichmäßiger in den Eigenschaften und völlig trübungsfrei.
Beispiele
Methacrylsäure Zusatz Dibenzoyl- Zug-, Schlagbiege-. cmkg/cm2 °C
methylester :
Acrylsäurenitrü		 peroxyd Wärmefestigkeit 50 95
= 30 : 70 Teile 0,1 Teile Methylendimethacryl J. eile kg/cm2
I 99.9 säureamid 0,04 1000 50 100
0,5 Teile Methylendimethacryl
2 99-5 säureamid 0,04 I050 55 100
1,0 Teile Methylendimethacryl
3 99.0 säureamid 0,04 1000 45 105
3,0 Teile Methylendimethacryl
4 97,0 säureamid 0,04 1000 50 94
5,0 Teile N-Methylmethacryl-
5 95,0 säureamid O1I 960 50 95
15,0 Teile N-Methylmethacryl-
6 85,0 säureamid 0,1 1000 70 95
5,o Teile N-Phenylmethacryl-
7 95,o säureamid 0,04 950 50 95
5,0 Teile N-Butylmethacryl-
8 95,o säureamid 0,04 950 45 102
8,5 Teile Methacrylharnstoff 55 98
9 9*>5 5,0 Teile Methacrylsäureamid + 0,04 UOO
IO 94,7 0,3 Teile Methylendimethacryl 0,04 1040
säureamid
Die N-substituierten Substanzen lassen sich z. B. aus Methacrylsäurechlorid und den entsprechenden Amiden oder Aminen herstellen.
Das nach den Beispielen 1, 2, 3, 4 und 10 zu verwendende Methylendimethacrylsäureamid kann wie folgt hergestellt werden:
1. 85 g Methacrylsäureamid vom Schmelzpunkt iio° (unkorr.) werden in einer Mischung von 38 ecm 40 %-iger Formaldehydlösung und 40 ecm Wasser gelöst und zu dieser Lösung 20 ecm konz. Salzsäure hinzugegeben. Die Lösung erwärmt sich schwach. Nach 2tägigem Stehen kristallisieren 82 g Methylendimethacrylsäureamid vom Schmelzpunkt 161 bis 1620 (unkorr.).
2. 200 g auf 125 ° erhitztes Gemisch aus Acetoncyanhydrin und Schwefelsäure vom Molverhältnis 1:1,4 werden allmählich mit 34 ecm 40%iger Formaldehydlösung und 10 g Wasser versetzt. Die Lösung wird durch Kühlung auf einer Temperatur unter 400 gehalten. Sie kristallisiert langsam. Nach dem Erkalten auf Zimmertemperatur wird mit 300 g Wasser versetzt, die Ausfällung abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Das bei 700 getrocknete Rohprodukt wiegt 51 g. Schmelzpunkt 151 bis 1550. Es wird aus 100 ecm Methanol umkristallisiert. Beim Erkalten der siedend heißen Lösung kristallisieren 42 g Methylendimethacrylsäureamid vom Schmelzpunkt 161 bis 1620 (unkorr,).

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung acrylnitrilhaltiger Kunststoffe hoher Härte und Festigkeit nach Hauptpatent 900 752, dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle von Acrylsäureamid bzw. dessen Derivaten die Derivate des Methacrylsäureamids der allgemeinen Formel
    CH3
    CH2 = C-CONHR
    verwendet werden, in denen R Alkyl, Aryl, Aralkyl, CONHR, CH2NHCOR, bedeutet.
    © 9548 9.54
DER2043D 1943-03-16 1943-03-17 Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril und Ester der Acrylsaeurereihe enthaltenden Kunststoffen Expired DE918233C (de)

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DER2043D DE918233C (de) 1943-03-16 1943-03-17 Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril und Ester der Acrylsaeurereihe enthaltenden Kunststoffen

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DE905059X 1943-03-16
DER2043D DE918233C (de) 1943-03-16 1943-03-17 Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril und Ester der Acrylsaeurereihe enthaltenden Kunststoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE918233C true DE918233C (de) 1954-09-23

Family

ID=25957672

Family Applications (1)

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DER2043D Expired DE918233C (de) 1943-03-16 1943-03-17 Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeurenitril und Ester der Acrylsaeurereihe enthaltenden Kunststoffen

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DE (1) DE918233C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3250383A (en) * 1962-08-21 1966-05-10 Water Dynamics & Design Ltd Package

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US3250383A (en) * 1962-08-21 1966-05-10 Water Dynamics & Design Ltd Package

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