DE902848C - Verfahren zur Herstellung von ª-Oxybutyrolacton - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª-OxybutyrolactonInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
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Description
- Verfahren zur Herstellung von a-Oxybutyrolacton Gemäß einer Arbeit von Spätb und Platzer (Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 69, S. 256 und 257) ist die Herstellung von a-Oxybutyrolacton durch Bromierung des Butyrolactons, Umsetzung des Reaktionsproduktes mit Barytlauge. Isolierung der a, y-Dioxybuttersäure und Ringschluß durch Destillation bekannt. Nach Späth und P 1 a t z e r wird derart gearbeitet, daß das Brombutyro-1a7cton mit Bariumhydroxyd 2o Stunden auf dem Wasserbad erwärmt wird. Hierauf wird das Barium mit Schwefelsäure als Bariumsulfat gefällt, der Niederschlag abgesaugt, das Filtrat mit Natriumsulfat gesättigt und mit Äther extrahiert. Der ätherische Auszug wird im Vakuum destilliert, wobei Wasserabspaltung unter Lactonbildung eintritt. Demgegenüber wurde nun gefunden, daß unter Verzicht auf die umständliche Aufarbeitung des Umsetzungsproduktes zwischen dem Brombutyrolacton und dem Bariumhydroxyd durch Fällung des Bariums, Sättigung des Filtrats mit Natriumsulfat und Extrahieren mit Äther erfindungsgemäß das Umsetzungsprodukt zwischen Brombutyrolacton und Kaliumcarbonat unmittelbar mit Salzsäure versetzt wird.
- Außer dem von Späth und Platzer beschriebenen Verfahren zur Herstellung von a-Oxybutyrolacton war bisher lediglich die Herstellung von a-Oxyß, fl-dimethyl-y-butyrolacton, das auf kompliziertem Wege herstellbar ist, bekannt. Die Eisenalkalisalze dieser Verbindung bilden ein wertvolles Tberapeutikum gegen anämische Zustände und lassen sich direkt in die Blutbahn injizieren. Infolge der umständlichen Herstellungsweise des a-Oxy-ß, fl-dimethyl-y-butyrolactons sind diese Salze aber recht kostspielig.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu den gleichen guten therapeutischen Ergebnissen kommt, wenn man die Eisenalkalisalze des a-Oxybutyrolactons verwendet, dessen Herstellung nach der Erfindung besonders einfach ist.
- Nach einem bekannten Verfahren wird a-Brombutyrolacton in einem Arbeitsgang aus Butyrolacton und Brom dargestellt.
- Es wurde nun gefunden, daß man a-Oxybutyrolacton in guter Ausbeute aus a-Brombutyrolacton durch Einwirkung alkalischer Mittel, beispielsweise Kaliumearbonat, herstellen kann. Diese Behandlung wird vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 70 und i2o' durchgeführt.
- Hierbei wird in a-Stellung unter Austritt des Broms die Hydroxylgruppe in die Verbindung eingeführt, wobei der Lactonring intermediär unter Bildung von a, y-Dioxybuttersäure gesprengt wird. Behandelt man das Reaktionsgemisch mit einer Mineralsäure, beispielsweise Salzsäure, so wird unter Austritt von Wasser der Lactonring wieder geschlossen, wobei man das a-Oxybutyrolacton erhält.
- Die Reaktion verläuft nach folgendem Formelschema: Das erhaltene a-Oxybutyrolacton ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneimitteln. Beispiel Zu einer Lösung von 415 Gewichtsteilen Kaliumcarbonat in 22oo Volumteilen Wasser werden auf dem siedenden Wasserbad 327 g a-Brombutyrolacton tropfenweise zugefügt. Anschließend, wenn alles Brombutyrolacton gelöst ist, werden 470 cm3 Salzsäure (D = 41435), entsprechend 4 Mol HCI, bis zur Einstellung des pil i bis 2 zugegeben. Nunmehr wird im Vakuum bei einer Außentemperatur von 6o' eingedampft. Es fällt ein Gemisch von 510 g Kaliumchlorid und -bromid aus, das auf der Nutsche mit absolutem Alkohol von Mutterlaugen befreit wird.
- Die alkoholische Lösung wird destilliert und der Rückstand im Vakuum rektifiziert, dabei werden i2s g a-Oxybutyrolacton vom Kp" 123 bis 129' entsprechend einer Ausbeute von 62 0/, der Theorie erhalten. Analyse: C, H, 0.; berechnet C 47,05 0/" H 5,89 0/,; gefunden C 46,5 0/" 46,7 0/" H 5,6 0/" 5,9 0/,.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE.- i. Verfahren zur Herstellung von a-Oxybutyrolacton durch Umsetzung von a-Brombutyrolacton mit alkalischen Mitteln und Ringschluß der erhaltenen a, y-Dioxybuttersäure zum Lacton, dadurch gekennzeichnet, daß a-Brombutyrolacton in wäßriger Lösung mit Kaliumcarbonat und anschließend mit einer Mineralsäure behandelt wird, worauf nach Abtrennung der anorganischen Salze aus dem Reaktionsgemisch das a-Oxybutyrolacton gewonnen wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch i:, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung mit Kaliumearbonat bei Temperaturen zwischen 7o und i-.o' durchgeführt wird. Angezogene Druckschriften: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 69 [1936], S. ?.56 und :257.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL902848X | 1950-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE902848C true DE902848C (de) | 1954-01-28 |
Family
ID=19858446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEO1705A Expired DE902848C (de) | 1950-07-12 | 1951-07-11 | Verfahren zur Herstellung von ª-Oxybutyrolacton |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE902848C (de) |
-
1951
- 1951-07-11 DE DEO1705A patent/DE902848C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
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