CH338188A - Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituiertem Diäthyl-dithiol-isophthalat - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituiertem Diäthyl-dithiol-isophthalat
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren für die Herstellung von gegebenenfalls substituiertem Diäthyl-dithiol-isophthalat der Formel
EMI1.1     
 worin der Kern A zusätzliche Substituenten tragen kann. Die Verbindungen gemäss obiger Formel besitzen antimycobakterielle Eigenschaften und eignen sich für die Behandlung von mycobakteriellen Infektionen, wie z. B. Tuberkulose und Lepra.



   Luckenback (Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 17, S. 1435) hat beispielsweise die Herstellung von Diäthyl-dithiol-isophthalat durch wässrige Hydrolyse von Isophthalimido-thioäthyläther beschrieben.



   Es wurde nun festgestellt, dass diese Verbindung sich weit besser und in erhöhter Ausbeute herstellen lässt, wenn man Dithiol-isophthalsäure z. B. mit Diäthylsulfat umsetzt.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der Ester der obigen Formel ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel:
EMI1.2     
 mit einem Äthylierungsmittel umsetzt.



   Als geeignete   Sithylierungsmittel    seien zum Beispiel genannt: Diäthylsulfat, Äthylchlorid, Äthylbromid,   Äthylj odid    und   Athyl-p-toluolsulfonat.   



   Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in Gegenwart von Alkali, beispielsweise in Gegenwart einer wässrigen Lösung von Natriumhydroxyd.



   Als zusätzliche Substituenten, welche im Kern A zugegen sein können, mögen genannt sein zum   Bei    spiel Halogenatome, Nitrogruppen, Aminogruppen und Oxygruppen.



   Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile.



   Beispiel
33 Teile Diäthylsulfat werden in 20 Teilen Dithiolisophthalatsäure (Smp.   245-247"C,    erhalten durch Umsetzung von Isophthalylchlorid   mit Natrium-    hydrogensulfid) in 125 Teilen einer 8   O/o igen    wässrigen Natriumhydroxydlösung bei 200 C eingetragen und das Gemisch hierauf während 1 Stunde auf   4O50o C    erhitzt. Das Gemisch wird hierauf gekühlt und in 3 Portionen mit 250 Teilen Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wird mit Wasser gewaschen und getrocknet und das Benzol abdestilliert.



  Der Rückstand wird hierauf unter vermindertem Druck destilliert, wobei man Diäthyl-dithiol-isophthalat vom Sdp.   210-215"C    bei 15 mm Druck erhält.  



   PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituiertem Diäthyl-dithiol-isophthalat der Formel
EMI1.3     
 

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Claims (1)

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   Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituiertem Diäthyl-dithiol-isophthalat Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren für die Herstellung von gegebenenfalls substituiertem Diäthyl-dithiol-isophthalat der Formel EMI1.1 worin der Kern A zusätzliche Substituenten tragen kann. Die Verbindungen gemäss obiger Formel besitzen antimycobakterielle Eigenschaften und eignen sich für die Behandlung von mycobakteriellen Infektionen, wie z. B. Tuberkulose und Lepra.

   Luckenback (Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 17, S. 1435) hat beispielsweise die Herstellung von Diäthyl-dithiol-isophthalat durch wässrige Hydrolyse von Isophthalimido-thioäthyläther beschrieben.

   Es wurde nun festgestellt, dass diese Verbindung sich weit besser und in erhöhter Ausbeute herstellen lässt, wenn man Dithiol-isophthalsäure z. B. mit Diäthylsulfat umsetzt.

   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der Ester der obigen Formel ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel: EMI1.2 mit einem Äthylierungsmittel umsetzt.

   Als geeignete Sithylierungsmittel seien zum Beispiel genannt: Diäthylsulfat, Äthylchlorid, Äthylbromid, Äthylj odid und Athyl-p-toluolsulfonat.

   Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in Gegenwart von Alkali, beispielsweise in Gegenwart einer wässrigen Lösung von Natriumhydroxyd.

   Als zusätzliche Substituenten, welche im Kern A zugegen sein können, mögen genannt sein zum Bei spiel Halogenatome, Nitrogruppen, Aminogruppen und Oxygruppen.

   Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile.

   Beispiel 33 Teile Diäthylsulfat werden in 20 Teilen Dithiolisophthalatsäure (Smp. 245-247"C, erhalten durch Umsetzung von Isophthalylchlorid mit Natrium- hydrogensulfid) in 125 Teilen einer 8 O/o igen wässrigen Natriumhydroxydlösung bei 200 C eingetragen und das Gemisch hierauf während 1 Stunde auf 4O50o C erhitzt. Das Gemisch wird hierauf gekühlt und in 3 Portionen mit 250 Teilen Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wird mit Wasser gewaschen und getrocknet und das Benzol abdestilliert.

   Der Rückstand wird hierauf unter vermindertem Druck destilliert, wobei man Diäthyl-dithiol-isophthalat vom Sdp. 210-215"C bei 15 mm Druck erhält.

   PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituiertem Diäthyl-dithiol-isophthalat der Formel EMI1.3 10 worin der Kern A Substituenten tragen kann, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 mit einem Athylierungsmittel umsetzt.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Äthylierungsmittel Di äthylsulfat, Äthylchlorid, Äthylbromid, Ethyljodid oder ithyl-p-toluolsulfonat verwendet.

   2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Alkalis arbeitet.

   3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Alkali in Form einer wässrigen Lösung von Natriumhydroxyd vorliegt.