DE876241C - Verfahren zur Herstellung von Riechstoffen aus Terpenphenolen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Riechstoffen aus Terpenphenolen Wie im Patent 86o 946, dessen Anspruch lautet: Verfahren zur Herstellung von Riechstoffen aus Terpenphenolen, dadurch gekennzeichnet, daß man Terpenphenole katalytisch reduziert und gegebenenfalls die erhaltenen Terpencyclohexanole zu den entsprechenden Ketonen oxydiert, beschrieben ist, stellen die Hydrierungsprodukte von Terpenphenolen wertvolle Riechstoffe dar.
• Wie nun weiter gefunden wurde, sind auch solche hydrierten Terpenphenole bzw. die entsprechenden Ketone für den gleichen Zweck verwendbar, in welchen die Oxygruppe des Cyclohexanrestes veräthert ist, ebenso wie solche, in welchen neben einer Alkoxygruppe noch eine zweite freie oder verätherte Oxygruppe vorhanden ist. Insbesondere haben sich die durch Kondensation von Guajakol und Guäthol und anschließende Hydrierung erhaltenen Verbindungen, nämlich das i-Oxy-2-methOxy-4-camphylcyclohexan und i-Oxy-2-äthoxy-4-camphylcyclohexan als außerordentlich wertvolle, trotz des hohen Siedepunktes stark riechende, dem natürlichen Sandelholzül weitgehend ähnliche Produkte erwiesen. Desgleichen sind die aus diesen Alkoholen erhältlichen Ketone wertvolle Produkte, deren Geruch mehr in Richtung Vetiver liegt.
• Beispiel i iooo Teile i-Oxy-2-methoxy-4-camphylbenzol vom Kp,.e = 205 bis 2i5° (erhältlich durch Kondensation von Guajakol mit Camphen mittels Borfluorid) werden mit 3o Teilen eines hochaktiven Nickelkatalysators bei q0 at und 18o bis 2oo° mehrere Stunden mit Wasserstoff behandelt. Man erhält 87o Teile z-Oxy-2-methoxy-q.-camphylcyclohexan vom Kp 7_8 = igo bis 1g5° als farblose viskose Flüssigkeit mit ausgezeichnetem Sandelholzölgerach.
• Werden 3oo Teile mit 6oo Teilen Eisessig und 15o Teilen Wasser verrührt und in i bis il/, Stunden i2o Teile Natriumbichromat, in 36o Teilen 500/"iger Schwefelsäure gelöst, bei : 2o bis 25° zugesetzt und noch i Stunde nachgerührt, so erhält man nach Verdünnen mit Wasser, Abtrennen des Öles und fraktionierter Destillation im Vakuum 225 Teile des bei i7ö bis i75° unter q. bis 5 mm Druck siedenden i-Oxo-2-methoxy-q.-camphylcyclohexans mit angenehmem, in Richtung Vetiver gehendem Sandelholzölgeruch.
• In gleicher Weise läßt sich durch Kondensation von Camphen mit Guäthol das i-Oxy-2-äthoxy-4.-camphylbenzol vom Kp" = 215 bis 225° herstellen. Durch Hydrierung erhält man daraus das i-Oxy-2-äthoxy-4-camphylcyclohexan vom Kp4_5 = 2io bis 2i5° mit feinem, starkem Sandelholzölgeruch. Dieses läßt sich in das entsprechende Keton überführen. Ferner lassen sich ähnliche, wenn auch etwas schwächer riechende Verbindungen erhalten, wenn man das Camphen mit Resorcinmonomethyläther, Hydrochinonmonomethyläther, Anisol und Veratrol kondensiert und das Kondensationsprcdukt hydriert und gegebenenfalls zum Keton oxydiert.
• An Stelle von Camphen können auch Terpene, wie Pinen und Dipenten, zur Verwendung kcrrrren. Es können ferner an Stelle der Terpene Alkohole, z. B. Borneol oder Isoborneol, unter Erhitzen in Gegen#"iart von Aktiverde zur Kondensation mit den gerannten Phenoläthern verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Riechstoffen aus Terpenphenolen nach Patent 86o 946, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Terpcnplicnole katalytisch reduziert und gegebenenfalls anschließend zu den entsprechenden Ketonen oxydiert, deren Hydroxylgruppe veräthert ist und welche außerdem noch eine weitere freie oder gleichfalls verätherte Hydroxylgruppe enthalten könncn.