DE870115C - Verfahren zur Herstellung von rodentiziden Wirkstoffgemischen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von rodentiziden WirkstoffgemischenInfo
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Description
Das durch Anlagerung von 4-Oxycumariti an
Styrylmethylketon erhältliche 3-(a-Phenyl-/?-acetyläthyl)-4-oxycumarin
sowie einige verwandte Verbindungen lassen sich infolge ihrer Eigenschaft, die Blutgerinnung zu verzögern und die Kapillargefäße
durchlässig zu machen, als Rodentizide verwenden. Die Anlagerung wird in Alkohol, Wasser oder
Pyridin vorgenommen; die Ausbeuten betragen höchstens etwa 45°/o (M. Ikawa, M. A. Stahmann
und K. P. L i η k, J. Am. Chem. Soc. 66, 902
[1944])·
Es wurde nun gefunden, daßi die Rohprodukte,
Es wurde nun gefunden, daßi die Rohprodukte,
welche man aus im wesentlichem äquimolekularen Mengen von 4-Oxycumarin oder dessen Kernsubstitutionsprodukten
und gegebenenfalls substituierten Styrylalkyl-, Styrylaryl-v oder Styrylaralkylketonen
durch mehrstündiges Erhitzen über den gemeinsamen Schmelzpunkt, mindestens· aber auf
I2O°, in Abwesenheit van Lösungsmitteln oder flüsisigen
Verdünnungsmitteln erhält, ebenso wirksam sind wie die entsprechend substituierten reinen
3-(a-Phenyl-/?-acyl-äthyl)-4-oxycumarine.
Die Erklärung hierfür konnte darin gefunden werden, daßi die im Rohprodukt neben dem erwarteten
Anlagerungsprodukt und etwas unverändertem 4-Oxycumarin vorkommenden Nebenprodukte praktisch
dieselbe Wirkung wie das Anlagerungsprodukt besitzen. Dies ist um so überraschender, als auf
Grund der vom 4-Oxycumarin: und dem. Anlagerungsprodukt
völlig verschiedenen Löslichkeits-
eigensc-hafteil auf ehemisch vün diesen stark abweichende
Verbindungen geschlossen werden muß. Das neue Verfahren bedeutet deshalb nicht nur
•einen wesentlich vereinf aqhten- Arbeitsgang,, sondern
ergibt auch, vom biologischen- Standpunkt aus betrachtet,
eine Steigerung der Ausbeute auf mehr als • das Doppelte, obschon der Gehalt an dem bereits
früher als wirksam erkannten Hauptprodukt höchstensi
unwesentlich höher ist als dessen Ausbeute in ίο den bisherigem, mit Lösungs- oder Verdünnungsmitteln
arbeitenden Verfahren-Für die praktische Anwendung des erfindungsgemäß
hergestellten Wirkstoffgemisches ist ebenfalls von großer Bedeutung, daß die im Rohprodukt
enthaltenen wirksamen Nebenprodukte, gleich wie
das Hauptprodukt des Verfahren®, keine warnende oder abhaltenide Wirkung auf die zu bekämpfenden
Schädlinge haben. Da die rohen Wirkstoffgemische überdies meist von fester Konsistenz sind,'lassen sie
sich in ganz derselben Weise und im derselben niedrigen
Konzentration wie die reinen 3-(st-Aryl-/?-acyl-äthyl)-4-oxycuniarine
zur Bereitung von rodentiziden Mitteln aller Art verwenden.
Als gegebenenfalls substituierte Styrylalkyl-,
Styrylaryl- und Styrylaralkylketone, welche sich zur
direkten KondensatiOn< mit 4-Oxycumarin eignen,
seien beispielsweise genannt: Benzalaceton, 2-, 3- und 4-Chlorbenizalaceton, 4-Fluorbenzalaceton, 4-Blrombeözalaceton,
2-1, 3- und 4-Nitrobenzalaceton,
2, 4-lDinitrobenzalaceton, 3-Nitro~4-chlorbenzalaceton,
2-, 3.-" und 4-MethylbenzaIaceton, 2, 4-Dimethylbenzalaceton,
3,4-Dimethylbenzalaceton, 3-Trinuormethylbeozalaceton,
3-Methyl-4-trifluormethylbenzalaceton, 3-Methyli4-chlorbenzalaceton,
s-Chlor^-methylbenzalaceton, 3-Trifluormethyl-4-tihlorbenzalacetori,
4-OxybenzaIaceton, 2- und 4-Methoxybenzalacetoa,
" 3-Methoxy-4-oxybenzalaceton, 3,4-Diimethoxybenzalaceton, a~(3-Nitrobenzal)-a'-chloraceton1,
a-Benzal-a', a, «'-trichloraceton,
a-'(4-CHorbenzal)-</-initroacetOn>
4-Chlorstyryläthylketon, Styrylvintylketom, 4-ChlorsityrylT:
vinylketon, 3~Nitrostyryl-tert.-butyl-keton, 2-Chlorstyrylisobutylketon,
Styryl-/?, /J-dimethylvinylketon,
B'enzalacetöphenon, 4HChlorbenzalacetophenon, 3-Nitrobenzalacetophenon,
2-Methylbenzalaceto-
phenorji, Bienzal-a'-chloracetophenon, 4-Chlorbenzal-4'-chloracetophenon,
4-Chlorbenzal-2/, 4'-α^1θΓ-acetophenon,
^^Chlorbenizal-ß'-nitroacetophenon,
^-Chlorlienzal^'-Oxyacetophenon, - Styryl- (4-chloribenzyl)-keton;
4-Chlorstyrylbenz.ylketon, 4-iNitrostyrylbenzy!keton,'
4iChlor,styryl-phenyläthylketon. Diese Ketone sind durch Kondensation von ge-
«gebeneafalls substituierten Bienizaldehyden mit entsprechenden
Ketonen leicht zugänglich und. großenr teils bereits bekannt.
i- .'Die nachfolgenden Beispiele sollen zur näheren
Erläuterung der" Erfindung dienen·. Teile bedeuten ': i'darin stets. Gewichtsteile, die Temperaturiangaben
beziehen' sich auf Centigrade.
·.,..... . .. ·. . B eispiel ι ·
..iS-Teile 4-TOxycumarin und 18 Teile 4-Chlort-"'i
kemzäläceton werden" innig, gemischt und in einem
Ölbad während 12 bis 14 Stunden auf 135 bis 1400
Bladtemperatur erhitzt. Die heiße Schmelze wird ausgegossen und kann nach dem Erkalten, pulverisiert
werden, wobei man ein gelbesi Pulver erhält.
Statt 16 Teile 4-Oxycumarin kanni man auch
einen schwachen; Überschuß*, ζ. B'. 20 Teile, verwenden.
16 Teile 4-Oxycumarin und 15 Teile Benzalaceton
werden nach innigem Mischen in einem Ölbad während 8 bis· 10 (Stunden auf 135 bis 1400
Badtemperatur erhitzt, und anschließend wird wie in Beispiel 1 weitergearbeitet.
"""'"" Beispiel 3
. 16 Teile 4-Oxycumarin und 16 Teile 4-Methylbenzalaceiton
werden innig gemischt, in einem Ölbad während 18'bis 20 Stunden auf 125 bis 1300
erhitzt, und anschließend wird wie in Beispiel 1 weitergearbeitet.
.16 Teile 4-Oxycumarin. und 28 Teile 4-Chlorbenzalacetophenon
werden nach innigem. Mischen während 12 bis 14 Stunden in einem ölbad auf 135
bis 1400 Badtemperatur erhitzt, und anschließend wird wie in Beispiel !weitergearbeitet.
16 Teile 4-Oxycumarin und 19 Teile 4-Nitrobenzalaceton·
werden innig gemischt und anschließend in einem Ölbad während 12 bis 14 Stunden auf
135 bis. 1400 Badtemperatur erhitzt. Die erhaltene
gelbe Schmelze wird wie in Beispiel 1 heiß, ausgegossen
und nach dem Erkalten pulverisiert.
In gleicher Weise kann man auch 16 Teile 4-Oxycumarin
mit 26 Teilen 4-Chlorstyrylbenzylketon
oder mit 22 Teilen 4-Methoxystyryl-tertiärbutylketon
zusammenschmelzen.
Bi eispiel 6 10-
18 Teile 4-iChlorbenzalaceton werden geschmolzen
und darauf unter Rühren bei 135 bis 1400 Ölbadtemperatur
16 Teile 4-Oxycumarin eingetragen. Nach insgesamt i2stündigem Erhitzen auf dieselbe
Temperatur fügt man bei etwa ioo° 50 Teile no Bentonit hinzu und läßt nach guter Durchmischung
erkalten. Die. erhaltene feste Masse wird gemahlen
und kann darauf z. B. zur Herstellung pulverförmiger"
Mittel durch gemeinsames.Mahlen mit größeren Mengen von Trägerstoffen dienen. , '.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE:.ι! Verfahren, zur Herstellung von rodentjziden Wirkstoffgemischen, dadurch gekennzeichnet, daß· man im wesentlichen äquimolekulare Men- ·■ gen von 4-Oxycumarin oder dessen Kernsubstitutionsprodukten und gegebenenfalls substituier-■ ten Styrylalkyl-, Styrylaryl:- öder.Styrylaralkylketonen in': Abwese'nheit von Lösungsmitteln "oder "flüssigen Verdünnungsmitteln über" ihren .:gemeinsamen Schmelzpunkt, mindestens aber auf 120°, erhitzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man im wesentlichen äquimolekulare Mengen von 4-Oxycumarin und Styrylmethylketoti (Benzalaceton) in Abwesenheit von Lösungsmitteln oder flüssigen Verdünnungsmitteln über ihren gemeinsamen Schmelzpunkt, mindestens aber auf 1200 und vorzugsweise auf 135 bis 1400 erhitzt.I 5764 2.
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