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DE862893C - Verfahren zur Herstellung von neuen siliciumorganischen Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen siliciumorganischen Verbindungen

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DE862893C
DE862893C DED6046A DED0006046A DE862893C DE 862893 C DE862893 C DE 862893C DE D6046 A DED6046 A DE D6046A DE D0006046 A DED0006046 A DE D0006046A DE 862893 C DE862893 C DE 862893C
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sich
compound
reaction
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DED6046A
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English (en)
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John T Goodwin Dr Jun
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Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
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Publication date
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    • C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
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Description

In der Literatur der Organosiliciumverbindungen wurden bisher zwei grundlegende Typen von Verbindungen, die mehr als ein Si-Atom enthalten, beschrieben. In einer dieser Typen sind die Si-Atome unmittelbar miteinander verknüpft. Dies sind die sogenannten, von Kipping beschriebenen Polysilane. Die derzeitige Organosiliciumindustrie basiert auf den Siloxanen. Dies sind Stoffe, bei welchen die Si-Atome durch Sauerstoffatome miteinander verbunden sind.
ίο In der Literatur sind auch schon siliciumorganische Verbindungen bekannt, die eine Mehrzahl von Si-Atomen enthalten, wobei die Si-Atome untereinander durch große, zweiwertige organische Radikale verbunden und die restlichen Valenzen der Si-Atome durch Chlor abgesättigt sind.
Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung von Organosiliciumverbindungen, bei welchen die Si-Atome untereinander durch Methylenbrücken verbunden sind und bei denen außerdem eine Siloxanbindung vorhanden ist.
Erfindungsgemäß werden Verbindungen des Typs R3Si(CH2SiR2)^Y hydrolisiert und kondensiert, wobei siliciumorganische Verbindungen des Typs R3Si(CH2SiR2)^ — O(R2SiCH2)m SiR3 entstehen. R stellt ein einwertiges Kohlenwasserstoffradikal, Y Halogen oder Alkoxy, und m eine Zahl über Null dar. Die so erhaltenen Verbindungen sind neu und bisher noch nicht hergestellt worden. Sie stellen Flüssigkeiten dar, von denen diejenigen mit niedrigem Molekulargewicht einen hohen Siedepunkt besitzen, während diejenigen mit hohem Molekulargewicht nicht mehr flüchtig sind.
Die Verbindungen der Formel R3Si(CH2SiR2)mY können durch Umsetzung von Verbindungen der Formel R3SiX mit Verbindungen der Formel XCH2SiR2Y erhalten werden. In diesen Formeln
bedeuten X Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, R einwertige Kohlenwasserstoffradikale, wie z. B. Phenyl und Alkyl, einschließlich Alkylradikale von Methyl bis zu höheren Alkylen, wie Octadecyl, und Y Alkoxy 5 oder Halogen, wie z. B. Äthoxy, Chlor und Brom. Die beiden Verbindungen werden miteinander in Reaktion gebracht, indem man die Verbindung, welche das Radikal XCH2— enthält, mit einem Alkalimetall in Gegenwart der anderen Verbindung in Kontakt
ίο bringt. Bei dieser Reaktion wird ein Gemisch von Verbindungen erhalten, die gemäß der Erfindung hydrolisiert werden. Diese Produkte enthalten Molekülarten, die eine Methylenbindung zwischen zwei Siliciumatomen haben, sowie Molekülarten, die mehr als eine Methylenbindung zwischen verschiedenen Si-Atompaaren aufweisen. Zwischen keinem Si-Atompaar des Produktes ist jedoch eine Polymethylenbindung vorhanden.
Will man die Kettenlänge des so erhaltenen Reaktionsproduktes vergrößern, so kann man dieses Produkt mit einer weiteren Menge der Verbindung, die das Radikal XCH2- enthält, auf dieselbe Weise in Reaktion bringen, indem die beiden Verbindungen mit Alkalimetall umgesetzt werden. Die bei den beiden genannten Methoden entstehenden Zwischenprodukte können, falls notwendig, dureh Destillation entfernt werden, vorausgesetzt, daß diese Zwischenprodukte einen genügend tiefen Siedepunkt besitzen. Das Reaktionsprodukt soll von dem bei der Reaktion erhaltenen Salz getrennt werden, obgleich diese Trennung nicht als eigener Verfahrensabschnitt durchgeführt zu werden braucht.
Das gesamte Reaktionsprodukt einschließlich des Salzes kann mit Wasser gemischt werden, um die Hydrolyse des Reaktionsproduktes und die gleichzeitige Entfernung des Salzes herbeizuführen. Es brauchen keine besonderen Schritte zur Kondensation des Silanols unternommen werden. Das Silanol kann als solches durch Destillation zurückerhalten werden. Es kondensiert jedoch ohne weiteres, wenn man es bei Zimmertemperatur stehenläßt. Die Kondensation kann durch einen beliebigen Kondensationskatalysator, der eine Einstellung des pn-Wertes auf über oder unter 7 bewirkt, beschleunigt werden.
Die durch die Hydrolyse und Kondensation erhaltenen Verbindungen haben einen weiten Anwendungsbereich. Die Verbindungen, die bei einer Temperatur um 200° bei 1 mm Vakuum sieden, können als Flüssigkeiten für Diffusionspumpen verwendet werden, besonders deshalb, weil die Ausgangsstoffe sich sehr leicht reinigen lassen und man deshalb bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zu einheitlichen, bei bestimmter Temperatur siedenden Stoffen kommt. Die erhaltenen Flüssigkeiten eignen sich im allgemeinen auch sehr gut als Schmiermittel. Die Produkte, bei denen R Methyl darstellt, sind Schmiermittel, die bei außerordentlich tiefer Temperatur angewendet werden können, da sie bis zu Temperaturen von — 115° flüssig bleiben, also einen weitaus tieferen Gefrierpunkt besitzen als die Dimethylpolysiloxane. Die Schmiereigenschaften dieser Flüssigkeiten können noch dadurch verbessert werden, daß man einige der Methylradikale durch monocyclische Arylradikale, wie Phenyl- und Tolylreste, ersetzt. Die erhaltenen Produkte sind außerdem brauchbare Antischaummittel für Kohlenwasserstoffe, wie Erdölschmieröle, und für zum Schäumen neigende Mischungen von organischen Stoffen und Wasser, wie sie z. B. bei der Herstellung von Hefe erhalten werden.
70 Beispiel 1
Eine Mischung von 217 Gewichtsteile (CH3)3SiCl und 305 Gewichtsteüe ClCH2Si (C H3) 2 O C2 H5 wird unter Rückfluß bei einer Temperatur von no°zu einer Dispersion von 92 Teilen Natrium in 80Q Teilen Toluol gegeben. Die Zugabe erfolgt so langsam, daß die Reaktionswärme durch die Rückflußkühlung abgeführt wird. Die Reaktionsmischung wird gekühlt und filtriert. Nach der Destillation werden 298 Gewichtsteüe eines Stoffes erhalten, der die Verbindung (CH3)3SiCH2Si(CHB)2OC2H5 darstellt, die einen Siedepunkt von i6i° C bei 740 mm Vakuum hat. Die Ausbeute beträgt 78,5 °/0. Der Rückstand dieses Versuches wird mit den Rückständen anderer ähnlicher Versuche gemischt; nach der Destillation wird ein Stoff erhalten, der sich als die Verbindung
(CH3)3 SiCH2 Si (CH3)2CH2 Si (CHa)2OC2H5
erweist, die einen Siedepunkt von 226° bei 740 mm Vakuum hat. Die Destillation wird bei 50 mm Vakuum durchgeführt. Bei diesem Druck siedet das zweite Glied der Serie bei 1350. Die Destillation wird fortgesetzt, wobei der Siedebereich und der Refraktionsindex anzeigen, daß auch ein drittes Glied der Serie in dem Destillat enthalten ist. Der Rückstand scheint noch höhere Glieder der Serie zu enthalten. Führt man die Umsetzung mit einer äquivalenten Menge ClCH2Si(CHg)2Cl an Stelle des Esters aus, so verringert sich die Ausbeute an dem ersten Glied der Serie, während sich die Ausbeute an höheren Gliedern erhöht. In diesem Fall sind dann die erhaltenen Produkte selbstverständlich Chloride statt Ester.
Die beiden obengenannten Äthoxyprodukte werden einzeln mit Wasser hydrolysiert und durch Stehenlassen bei Zimmertemperatur kondensiert. Man erhält 10S dann die folgenden Stoffe:
{(CH3)3SiCH2Si(CH3)2]2O (1)
{(CH3)3Si[CH2Si(CH3)2]2}20 (2)
Beispiel 2
Die beiden gemäß Beispiel 1 erhaltenen Äthoxyverbindungen werden durch Umsetzung mit Acetylchlorid in die entsprechenden Chloride übergeführt. Die Chloride werden hydrolysiert und kondensiert. Bei dieser Arbeitsweise werden die beiden Stoffe der Formeln (1) und (2) des Beispiels 1 erhalten.
Beispiel 3
Die Äthoxyverbindung des Beispiels 1, die zwei Methylenbindungen zwischen den Si-Atomen enthält, wird durch Reaktion mit Acetylchlorid in das entsprechende Chlorid der Formel
(CH3)3SiCH2Si(CH3)2CH2Si(CH3)2Cl laj}
verwandelt.
152,5 Gewichtsteile ClCH2Si(CHg)2OC2H5 werden zu 170 Teilen des Chlorids in 160 Teilen Toluol, das 46 Teile dispergiertes Natrium enthält, gegeben. Vor der Zugabe wird die Temperatur auf 110° gesteigert, um das Natrium zu schmelzen und zu dispergieren. Die Zugabe erfolgt mit solcher Geschwindigkeit, daß durch den Rückfluß die notwendige Kühlung möglich ist. Das Reaktionsgemisch wird gekühlt und filtriert. Das Filtrat wird destilliert. Hierbei wird eine Ausbeute von 162,2 Teilen eines Stoffes erhalten, der die Verbindung
(CH3)gSi[CH2Si(CH3)2]3OC2H5
darstellt, die bei 260° unter 740 mm Vakuum siedet. Diese Verbindung wird mit Wasser hydrolisiert und bei Zimmertemperatur kondensiert, indem man das Hydrolysat stehen läßt. Man erhält die Verbindung
((CHs)8Si[CH8Si(CH8)Js)8O (3)
Die Verbindungen gemäß Formel (1), (2) und (3) haben die folgenden Eigenschaften:
Ver
bindung		 Siedepunkt
0C und
mm Vakuum		 Gefrier
punkt ° C		 Refrak
tionsindex		 Spezifi
sches
Gewicht
25°C
(I)
(2)
(3)		 126720 mm
200719 mm
280726 mm		 HHH
HHH
CJi (Ji Oi 		14319
14528
14645		 0,8311
0,8580
0,8705
Beispiel 4
Die Äthoxyverbindung des Beispiels 3 wird mit Acetylchlorid in das entsprechende Chlorid umgewandelt. Das Chlorid wird hydrolysiert und kondensiert, wobei man das Produkt gemäß Formel (3) erhält.
Beispiel 5
Durch entsprechende Arbeitsweise werden die Homologen hergestellt, die vier und fünf Methylenbindungen pro Molekül neben einem Äthoxyrest enthalten. Dabei wird auch ein nichtflüchtige Stoffe enthaltender Rückstand gewonnen wie bei der Synthese der Azoxyverbindungen gemäß Beispiel 1 und 3. Dieser Rückstand enthält Verbindungen mit durchschnittlich etwa 7 bis 8 Methylenbindungen pro Molekül. Jeder dieser Stoffe, einschließlich des Rückstandes, wird mit Wasser hydrolysiert und kondensiert, indem man das Hydrolysat stehen läßt, wodurch eine Reihe von Ölen erhalten wird. Die folgenden Verbindungen werden gewonnen:
{(CHg)gSi[CH2Si(CH3)2]4}20 (4)
((CHs)8Si[CH8SiJCH8)J6J8O (5)
Ein Öl aus dem Rückstand. (6)
Beispiel 6
46 Teile Natrium und 310 Teile Toluol werden in einem Reaktionsgefäß auf 110° erhitzt, um das Natrium zum Schmelzen zu bringen. Ein Gemisch von 170,5 Teilen Dimethylphenylchlorsilan und 152,5 Teilen Chlormethyläthoxydimethylsilan, ClCH2Si(CHg)2 OC2H5, werden der Toluol-Natrium-Mischung mit solcher Geschwindigkeit zugegeben, daß durch die
Kühlung die Temperatur auf 100 bis iio° gehalten wird. Nachdem die Mischung zugegeben ist, wird das Reaktionsgemisch für weitere 1Y2 Stunden auf iio° gehalten. Das Reaktionsprodukt wird dann zwecks Entfernung des Salzes filtriert, und das Toluol wird abdestilliert. Der Rückstand wird unter Vakuum destilliert. Ein Vorlauf von Dimethylphenylchlorsilan wird erhalten. Die Verbindung
C6H5 (CHs)2SiCH2Si(CHg)2OC2H5
wird mit einer Ausbeute von 43,5 °/0 der Theorie erhalten. Diese Verbindung siedet bei 1440 und 23,5 mm Vakuum und besitzt einen Refraktionsindex von 1,4839 bei 250 und eine Dichte von 0,9152. Durch Analyse wird festgestellt, daß das Produkt die genannte Verbindung darstellt. 44 g dieser Verbindung werden mit 100 ecm Wasser, das 10 Volumprozent Schwefelsäure enthält, gemischt. Die Mischung wird 24 Stunden am Rückfluß gekocht. Die ölige Schicht wird abgetrennt, gewaschen und mit Benzol verdünnt, um das Wasser bei der Destillation zu entfernen. Das durch die Hydrolyse entstehende Silanol wird während des Hydrolysierungsprozesses kondensiert. Das Reaktionsprodukt wird destilliert, um Benzol und Wasser zu entfernen. Dieses Disiloxan besitzt die Formel
[C6H5 (C Hg)2SiCH2 Si(CHJJ8O
und siedet bei 197,8° und 1,8 mm Vakuum. Der Refraktionsindex beträgt 1,5107 und die Dichte 0,9548 bei 250. Die Analyse zeigt, daß es sich tatsächlich um die genannte Verbindung handelt. Dieses Öl ist auf Grund seines Siedepunktes als Flüssigkeit für Diffusionspumpen sehr geeignet.
Beispiel 7
95 Teile der Verbindung
(CH3)3SiCH2Si(CH3)2OC2H5
werden mit 116 Teilen n-Butylacetat in Gegenwart von 2 Teilen Siliciumtetrachlorid als Katalysator in Reaktion gebracht. Die Mischung wird am Rückfluß gekocht, wobei die Temperatur so reguliert wird, daß das Äthylacetat entweichen kann. Das Produkt wird sodann destilliert; durch Analyse wird festgestellt, daß es sich um das Butoxyanaloge des Ausgangsstoffes handelt. Diese Verbindung hat einen Siedepunkt von 198,5° bei 740 mm, eine Dichte von 0,812 bei 250 und einen Refraktionsindex von 1,4211. Die Verbindung ist hydrolysierbar; durch Kondensation des Hydrolysates erhält man die Verbindung der Formel 1.
Beispiel 8
Eine Mischung von 85 Teilen (CHg)3C6H5SiCl und 107 Teilen ClCH2SiC0H5CH3OC2H5 wird in eine Suspension von 23 Teilen geschmolzenem Natrium in 240 Teilen Toluol mit solcher Geschwindigkeit tropfenweise eingetragen, daß die Reaktionstemperatur auf 100 bis iio° gehalten wird. Nach der Zugabe wird die Mischung für 1 Stunde auf 100 bis 110* gehalten. Das Reaktionsprodukt wird dann gekühlt und filtriert. Das Salz wird mit Toluol gewaschen, die Waschflüssigkeit dem Filtrat zugegeben und aus den vereinigten Flüssigkeiten das Toluol abdestilliert. Der Rückstand
wird fraktioniert destilliert und ergibt eine Ausbeute von 82 Teilen der Verbindung
(CHs)2C6H5SiCH2SiCH3C6H6OC2H5.
Dieser Stoff hat die folgenden Eigenschaften: Re-■ > fraktionsindex bei 25° 1,5314, Dichte bei 25° 0,984, Siedepunkt 207° bei 24 mm Vakuum. Der Rückstand enthält höhere Glieder der Verbindungen. Die Verbindung wird hydrolysiert, indem man sie mit 1J5 ihres ίο Gewichtes Schwefelsäure 16 Stunden lang am Rückfluß kocht., Ein öliger Stoff der Zusammensetzung [(CHs)2C6H5 SiCH2SiCH3C6H5J2O wird erhalten, der bei 200° und 3 mm Vakuum nicht destilliert. Dieses Produkt stellt ein ausgezeichnetes Schmiermittel dar.
Beispiel 9
Ein Gemisch von 59 Teilen (CH3)2C6HsSiCl und 62 Teilen ClCH2SiCH3C4H9OC2H5 wird in einen Kolben tropfen gelassen, der 15 Teile geschmolzenes Natrium in 200 Teilen Toluol enthält. Die Zugabe erfolgt mit solcher Geschwindigkeit, daß die Reaktionstemperatur auf 100 bis 110° gehalten wird. Nach der Zugabe wird das Reaktionsgemisch für 1 Stunde auf einer Temperatur von 100 bis iio° gehalten. Das Gemisch wird dann gekühlt, nitriert, die Salze werden mit Toluol gewaschen, die Waschflüssigkeiten dem Filtrat zugegeben und die vereinigten Flüssigkeiten vom Toluol befreit. Der Rückstand wird fraktioniert destilliert und ergibt eine Ausbeute von 55 Teilen der Verbindung
(CHs)2C6H5SiCH2SiCH3C4H9OC2H5.
Dieser Stoff hat die folgenden Eigenschaften: Refraktionsindex bei 25° 1,4948, Dichte bei 25° 0,9177, Siedepunkt 1840 bei 25 mm Vakuum. Die Verbindung wird hydrolysiert, indem man sie mit 1J5 ihres Gewichtes Schwefelsäure 16 Stunden am Rückfluß kocht. Ein öliger Stoff der Zusammensetzung
[(CHs)2C6H6 SiCH2SiCH3C4H9]2O
wird erhalten, der bei 2000 und 3 mm Vakuum nicht destilliert. Dieses Produkt stellt ein ausgezeichnetes Schmiermittel dar.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: .
    Verfahren zur Herstellung von neuen siliciurnorganischen Verbindungen der Formel
    R3Si(CH2SiR2),,, O(R2SiCH2)ffl SiR3,
    dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel R3 Si (C H2 Si R2) m Y hydrolysiert und kondensiert, wobei in den Formern R gleiche oder verschiedene einwertige Kohlenwasserstoffradikale, vorzugsweise Alkyl- und Arylreste sind, Y Halogen oder Alkoxyreste und m eine Zahl über Null bedeuten.
    ©5627 1.53
DED6046A 1947-07-01 1950-09-23 Verfahren zur Herstellung von neuen siliciumorganischen Verbindungen Expired DE862893C (de)

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GB632563A (en) 1949-11-28
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