CH415623A - Verfahren zur Herstellung von Stickstoff-Silicium-Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Stickstoff-Silicium-VerbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Stickstoff-Silicium-Verbindungen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Stickstoff-Silicium-Verbindungen der Formel
EMI1.1
In dieser Formel bedeuten R und R'identische oder verschiedene, gegebenenfalls fluorierte aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffreste oder entsprechende heterocyclische Reste und R' berdies auch ein ! Halo- genatom oder eine (R3Si) 2N-Gruppe, wobei zwei be nachbarte Reste R oder R' auch zu einem hetero- cyclischen Ring verbunden sein können.
Man erhält die neuen Verbmdiungen erfimdungs- gemäss durch Umsetzung in der Lette eines Silicium halogenids mit einem DisUazansatz gemäss dem Schema
EMI1.2
In diesem Schema haben R und R'die früher defmiierte Bedeutung. X bedeutet ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor-, Brom- und/oder Fluoratom.
Y stelt ein Alkalimetallatom, vorzugsweise Lithiumatom, oder einen Magnesylrest dlar. n bedeutet 0, 1, 2 oder 3 und m 1, 2, 3 oder 4, wobei n + m höchstens 4 sein k¯nnen.
Es ist verständlich, daf3 au¯er d'en Halogeniden auch andere Silicium-oder Organosiliciumsalze, wie Sulfate, Nitrate usw., unter Umständen f r diese Reaktion herangezogen werden k¯nnten, doch werd'en vom technischen Standpunkt aus gesehen die Ausgangsstoffe im erfindungsgemϯen Verfahren auf die leicht zugänglichen Halogemde beschränkt.
Beispiele von geeigneten Siliciumhalbgenidem sind : SiCl4, SiBr4, SiF4, Sima3, SiF2Cl2, SiF3Cl, SiFBr3, SiF2Br2, SiF3Br usw. Ferner die entsprechenden orga nisch substituierten Siliciumhalogenide, wie Mono*, Di- und Trialkyl-, -cycloalkyl-, -aralkyl-, -aryl- und heterocycloalkyl-siliciumhalogenide, wobei das Silt- ciumatom auch Teil eines heterocyclischen Ringes sein kann.
F r die Gewinnung von hochtemperatur- beständigen Verbindfungen sind ferner fluorierte nie- dere Alkylreste, wie -CF3, -CF2CF3, -CH2CF3 usw., oder perfluorierte Arylreste, wie -C6F5 usw., enthaltende Organosiliciumhalogenide besonders wichtig.
Die als Ausgangsprodukte dienenden Disilazansalze kahn man in bekannter Weise erhalten, z. B. aus organisch substituierten SiKciumhalogeniden und ! Ammoniak und Überführung des gebil'deten Disil ! azans in eine Alkalimetallverbindung, z. B. R3SiNLiSiR3, oder in eine Grignard-Verbindung, z. B. RgSiNMgBrSiR3.
Beispiele f r zur Umsetzung geeignete Disilazane sind:
Hexamethyldisilazan, HexaÏthyldisilazan,
Hexapropyldisilazan, Hexabutyldisilazan, Hexalauryld'isilazan, Hexacyclohexyldisilazan,
Hexabenzyldisilazan, Hexa-a-methylbenzyldisiiPazan,
Hexaphenyldisilazan usw., ferner fluorierte Derivate, insbesondere
Hexaperfluormethyldisilazan,
HexaperfluorÏthyldisilazan,
Hexa-¯-trifluorÏthyldisilazan,
Hexaperfluorphenyldisilazan usw.
Selbstverständitich können auch unsymmetrisch substituierte Organosiliciumhalogenide und Organosilazane verwendet werden, wobei im letzten Faillie entweder am gleichen und/ader an beiden Siliciumatomen verschiedene der aufgezählten Substjftuenten) vorhanden sein köninea.
Es ist bisher nur eine einzige entsprechende Stickstoff-Silicium-Verbindung der Formel N [Si' (CH3) 3] s aus der Literatur bekanntgeworden (Goubeau, Jime nez-Barbera, Z. anorg. Chem. 303, 217, 1960). Diese Verbindung wurde aus Trimethylsiliciumchlorid und entweder aus dem Lithiümsalz des HexamethylldisHa- zans unter Druck oder aus dem umständlich herstell- baren Natriumsalz bei NormaiMruck erhalten ;. Dem- gegemiber wurde gefunden, dass diese Verbindung auch aus dem leichter erhältlichen Lithiumsalz oder der Grignard-Verbindung des Hexamethyldisilazans ohne Druckanwendung hergestellt werden kann.
Nach der vorliegenden Erfindung können beispielsweise neue Verbindungen hergestellt werden, die aa einem Siliciümatom bis zu vier (R8Si) zN-Grup- pen besitzen :
EMI2.1
Besonders zu erwÏhnen sind noch die Verbindungen, welche neben mindestens einer (R3Si)2N-Gruppe ein oder mehrere an Silicium gebundene Halogenatome aüfweisen, die beikanntlich durch Wasser hydrolysierbar sind.
Verbindungen von diesem Typ können in bekannter Weise in die entsprechenden Organosilazansilanole bzw. in deren Kondensations- prddtuikte übergeführt werden. Je nachdem ein, zwei' oderdreihydrotys4eibareHalogenatome zur Ver fügung stehen, kann man eine der nachfolgend formulierten Verbindungen erhalten :
EMI2.2
(p = Polymerisationsgrad) Dib Herstellung der erfindungsgemϯen Stickstoff Silicium-Verbindungen erfolgt in einfacher Weise durch Vereinigung der Reaktionskomponenten z.
B. in den berechneten Proportionen, wobei je nach der ReaktionsfÏhigkeit des gegebenenfalls organisch sub stituierten Siliciumhalogenids bzw. je nach der Anzahl der zu ersetzenden Halogenatom'e bzw. je nach Art der Halogenatome, lÏngeres Erhitzen, eventuell im Autoklav, notwendig ist. Die Reaktion kann mit oder ohne L¯sungsmittel vollzogen werden. Im allgemeinen arbeitet man aber zweckmässilg ohne Lösunigsmittel'.
Es wurde noch gefunden, da¯ man von den hier in Frage kommenden Hexaorganodisilazanen auch die Grignard-Verbindunigen herstelllen kann. Diese zei- gen eine bemerkenswerte BestÏndigkeit und k¯nnen als l¯sungsmittelfreies Pulver isoliert und sofort oder später umgesetzt werden.
Je nach den Organogruppen ! sind) die Verfahrensprodukte fl ssig oder fest. Sie sind meistens destillier- bar. Zur Reinigung gen gt es unter Umständen', die nebenbei entstandenen Alkali- oder Magnesiumsalze durch Filtration oder bei nicht hydrolysierbaren Ver bindungenauchdurchAuswascben mit Wasser zu entfernen.
Die Produkte können als wÏrme bertragende Flüssigkeiten bei hohen Temperaturen, Schmiermittel für thermisch ausserordentlich beanspruchte Maschi- nenteile, Hydraulik¯le, Textilhilfsmittel, Antischaum- mittel, Antioxydantien, Stabilisatoren, Vulkanisations bescMeuniger, Weichmacher, Hydrophobieru'ngsmit- tel und zum Flammfestmachen anderer Produkte verwendet werden. Die polymeren Produkte können) ats Lacke und in Form von Fdlien, Fasern oder Formkörpern verwendet werden.
Soweit noch austauschbare, an SNiciium gebundene Halogenatome vorban- den sind, stellen die Verbindungen wertvolle Zwischenprodukte dar ; sie k¯nnen beispielsweise dlurch Hydrolyse mit der berechneten Menge Wasser im be- kannter Weise in die entsprechenden stickstoffhaltigen Organosilanole bzw. -siloxane bergef hrt werden.
Beispiel 1
EMI3.1
Eine Mischung von (CH3)2SiCl2 und [(CH3)3Si]2NLi wird im molekularen VerhÏltnis von 1 : 2 während 20 Stunden im Autoklav auf 1901 C erhitzb. Anschlie ssend wird die Reaktionsmischung fraktioniert destin- liert.
Ausbeute 83, 5% wachsarügeSubstanz ; Smp. 79 bis 8il'C, Kp. 116-117¯ C/1, 5 X 10-1.
Analyse : C14H42N2Si5 Molgewicht ber. 378, gef. 396, 0 ber. C 44, 8 H 1'1, 19 N 7, 41% gef. C 45, 01 H 11, 0 N 7, 55%
Beispiel 2
EMI3.2
Eine Mischung von (C6H5)2SiCl2 und [(CH3)3Si]2NMgBr wird im molekularen VerhÏltnis von 1 : 2 während 20 Stunden im Autoklav auf 190¯C erhitzt. Anschliessend wird die Reaktionsmischung fraktioniert destilliert.
Ausbeute 63 % ¯lige Fl ssigkeit ; Kp. 135, 5 bis 136, 5 C/9, 0 X 10-2 mm, 316, 1 C/723, 5 mm ; nD 1, 5425.
Beispiel 3
EMI3.3
Eine Mischung von (CH3)2SiCl2 und [(CH3)3NLi wird im molekularen Verhältnis von 1:1 wÏhrend 5 Stundjen'auf 220 C erhitzt. Anschliessend wird die Reaktionsmischung fraktioniert destilliert.
Ausbeute 75 % wachsartige Substanz ; Smp. 54 bis 56 C, Kp. 218-219¯ C/717 mm ; nD 1, 430,.
Analyse : C8H24NSi3Cl
Molgewicht ber. 25'3, 99, gef. 272, 0 ber. C 3'7, 84 H 9, 52 N 5, 55 % gef. C 37, 90 H 8, 84 N 5, 59% Beispiel 4
EMI3.4
Eine Mischung von SiCI'4 und [(CH3)3Si]2NLi wird im molekularen Verhältnis von 1 : 2 während 2 Stunden auf 200 C erhitzt. Anschiessend wild de Reaktionsmischung fraktioniert destilliert.
Ausbeute 70 % wachsartige Substanz ; Smp. 59 bis 64 C, Kp. 227-228¯ C/725 mm ; nD50 1, 4618.
Analyse : C12H36N2Si5Cl2 ber. C 34, 33 H 8, 64% gef. C 34, 74 H 8, 59%
Beispiel 5
EMI3.5
Veine Mischung von (CH3)3SiCl und [(CH3)3Si]2NLi wird im molekularen VerhÏltnis von 1 : 1 wä'hrend 5 Stunden bei einer Badtemiperatur von 140 C am R ckflu¯k hler erhitzt. Die erkal'tete Reaktions- mischung wird mit Wasser versetzt und das sich ab scheidende Öl abgetrennt, mit Natriumsulfat getrock- net und destillliert.
Ausbeute 88 % wachsartige Subsbanz ; Smp. 70 bis 71 C, Kp. 76¯ C/12 mm.
Analyse : C9H27NSi3 ber. C 46, 28 H 11, 65 N 5, 99% gef. C 47, 1 H 12, 2 N 5, 8%
Beispiel 6
EMI3.6
Eine Mischung von SiCIu und [ (CH3)3Si]2NLi wird im molekularen VerhÏltnis von 1 : 4 wÏhrend 10 Stunden im Autoklav auf 200 C erhitzt. Anschlie ssend wird die Reaktionsmischung fraktioniert destilliert. Ausbeute 81% ; Kp. 124-126, 5¯ C/8,0 X 10-2 mm.
Analyse : C241-lisN4Sig
Molgewicht ber. 669, 7, gef. 623 ber. N 8, 41% gef. N 8, 20%
Beispiel 7
EMI4.1
Eine Mischung aus 45, 6 g (0,305 Mol) CH3SiCl3 und 51, 1 g (0, 3405 Mot) (CH3)3SiN (Li) Si (CH3) s in.
100 ml Xylol wird wÏhrend 8 Stunden auf 125 bis 140¯C erhitzt. Anschlie¯end wird die Reaktionsmischung fraktiblniert destillion.
Ausbeute 72, 6 g (86, 2%) ; Smp. 73 C, Kp. 100 bis 101 C/14mm.
Claims (1)
- Analyse : C7H21NSi3Cl2 Molgewicht ber. 274, 4, gef. 284, 5 ber. N 5, 13% gef. N 5, 10% PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Stickstoff-Silicium Verbindungen der Formel EMI4.2 worin R und R' identlische oder verschiedene, fluo rierte oder nichitfluorierte aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische oder aromatische Kohlenwasser stoffreste oder entsprechende heterocyclische Reste und R' berdies auch ein Halogenatom oder eine (R3Si)2N-Gruppe bedeuten, wobei zwei benachbarte Reste R oder R'zu einem heterocyclischen Ring ver bundbn sein ! könnem, ttadturcb gekennzeichnet, da¯ ein substituiertes oder unsubstituiertes Siliciumhalogenid der Formel R 'nSiX4-n worin.X ein Halogenatom und n 0, 1, 2 oder 3 bedieuten, mit einem Disilazansalz der Formels EMI4.3 worin Y ein Alkalimetallatom oder einen Magnesyl- rest darstellt, erhi'tzt wird.UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren ! nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, da¯ SiCH4 oder SiBr4 mit dem Di'silazan- salz in einem molekularen VerhÏltnis VON 1 : 1 bis 1 : 4 umgesetzt wird.2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, da¯ SiFqOI'4-q oder SiFqBr4-q, worin q 1, 2 oder 3 bedeutet, mit dem Disilazansalz in. einem malekularen VerhÏltnis von 1 : 4-q umgesetzt wirdf.3. VerfahrennachPatentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, da¯ R'SiX3 mit dem Disilazansalz in einem molekularem VerhÏltnis von 1 : 1 bis 1 : 3 um- gesetzt wird.4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kehnzeicbnet, da¯ R'0i, X2 mit dem Disilazansalz in Qihem molekularen VerhÏltnis von 1 : 1 bis 1 : 2 umgesetzt wird.PATENTANSPRUCH H Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Pa tentanspruch 1 erhaltenen Verbindungen als Wärme- und Kraftiibertragungsmifttel.
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| CH1267460A CH415623A (de) | 1960-11-11 | 1960-11-11 | Verfahren zur Herstellung von Stickstoff-Silicium-Verbindungen |
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1961
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