DE1157228B

DE1157228B - Verfahren zur Herstellung von ª†-Cyanalkylsilanen

Info

Publication number: DE1157228B
Application number: DEU4277A
Authority: DE
Inventors: Victor Bird Jex; John Eugene Mcmahon
Original assignee: Union Carbide Corp
Current assignee: Union Carbide Corp
Priority date: 1955-12-23
Filing date: 1956-12-22
Publication date: 1963-11-14
Also published as: FR1169052A; BE553605A; GB847802A

Description

Die allgemeine Reaktion zwischen einem an Silicium gebundenen Η-Atom und einem olefinisch ungesättigten Nitril ist zwar bekannt, doch war es nicht gelungen, die Additionsreaktion so zu lenken, daß überwiegend y-Cyanalkylsilane entstehen.

Das Verfahren zur Herstellung von y-Cyanalkylsilanen, wobei man ein olefinisches Nitril, bei dem sich zwischen der olefinischen Gruppe

-C = C-

und der Cyangruppe ein Kohlenstoffatom befindet, mit einem Silan der allgemeinen Formel

B»
H — Si—X3-B

umsetzt, wobei B ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe, X ein hydrolysierbares Atom oder eine hydrolysierbare Gruppe und η eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellt, besteht erfindungsgemäß darin, daß man zur Herstellung des y-Cyanalkylsilans die Reaktion in Gegenwart von Platin und/oder Palladium als Katalysator vornimmt. Ein Cyanalkylsilan wird durch Addition einer Silylgruppe an das olefinische Kohlenstoffatom des Nitrils, das weiter von der Cyangruppe entfernt ist, und durch Addition eines Wasserstoffatoms an das olefinische Atom des Nitrils, das näher an der Cyangruppe ist, hergestellt. Die zur Verwendung in dem Verfahren der Erfindung geeigneten Silane enthalten wenigstens ein Wasserstoffatom und mindestens eine an seinem Siliciumatom gebundene, hydrolysierbare Gruppe. Sie können durch die folgende allgemeine Formel

B(m)

Verfahren zur Herstellung
von y-Cyanalkylsilanen

Η —Si —

i-n)

dargestellt werden, wobei B ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe, vorzugsweise eine gesättigte, aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe, z. B. eine Alkyl-, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- oder Pentylgruppe, eine Cycloalkyl-, wie Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Methylcyclopentyl- oder Äthylcyclohexylgruppe oder eine Aryl-, wie Phenyl-, Naphthyl- oder Tolylgruppe oder eine Alkaryl-, wie Methylnaphthylgruppe, X ein hydrolysierbarer Rest, wie ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, oder eine Hydrocarbyloxy-, insbesondere eine Alkoxy- oder Anmelder:
Union Carbide Corporation,

New York, N. Y. (V. St. A.)

Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 23. Dezember 1955 (Nr. 555 202)

Victor Bird Jex und John Eugene McMahon,

Buffalo, N. Y. (V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden

Aryloxy-, wie Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Phenoxygruppe, und η eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellt. Beispiele für die als Ausgangsmaterial verwendbaren Silane sind Trichlorsilan, Triäthoxysilan, Dichlorsilan, Diäthoxysilan, Monochlorsilan, Monoäthoxysilan, Methyldichlorsilan, Äthyldiäthoxysilan, Diäthyläthoxysilan, Dimethylchlorsilan, Butyläthylchlorsilan, Phenyldichlorsilan, Phenyläthyläthoxysilan oder Dipropylphenoxysilan.

Die in dem Verfahren der Erfindung verwendbaren olefinischen Nitrile sind die aliphatischen, monoolefinischen Nitrile vom Acryltyp, in denen die ungesättigte Gruppe

! I

-C = C —

über ein Kohlenstoffatom mit der Cyangruppe verbunden ist. Vorzugsweise verwendet man für die als Ausgangsmaterial eingesetzten olefinischen Nitrile diejenigen Verbindungen, die 4 bis 10 Kohlenstoffatome pro Molekül enthalten. Beispiele für solche olefinischen Nitrile sind Allylcyanid oder Metallylcyanid.

Die Reaktion, welche die Grundlage des Verfahrens darstellt, kann durch die folgende Gleichung am

309 748/371

Beispiel der Umsetzung von Allylcyanid mit Tri- an ein Wasserstoffatom oder an eine Alkylgruppe äthoxysilan wiedergegeben werden: (nicht gezeigt) gebunden ist, X ein hydrolysierbares

rw γη γη γν j_ TTWnr w λ ^{Atom oder eine h}y^droly^sierbare Gruppe, wie ein

CH₂-CH-ChI₂CJN + HbHUC₂H₅)S tlalogenatom, insbesondere ein Chloratom oder eine

Pt. Metall ^ -i-CH CHCN 5 Kohlenwasserstoffgruppe, vorzugsweise eine Alkoxy-

² I ² oder Aryloxygruppe, wie eine Methoxy-, Äthoxy-,

' Propoxy- oder Phenoxygruppe, m eine ganze Zahl

(C₂H₅U)₃bi ^H von 1 bis 2 und η eine ganze Zahl von 1 bis 2 darstellt,

Erfindungsgemäß sind auch heterogene oder Mehr- wobei die Summe von m und η nicht größer als 3 ist. komponentenmischungen von Platin oder Palladium io Beispiele für die nach dem Verfahren der Erfindung verwendbar. Die Katalysatoren werden vorzugsweise erhaltenen Verbindungen sind y-Cyanpropylhydrogenin feinverteiltem Zustand angewandt und können diäthoxysilan, y-Cyanpropylhydrogendichlorsila^Bisentweder allein oder in Verbindung mit einem inerten (y-cyanpropyl)-hydrogenchlorsilan und Bis-(y-cyan-Träger benutzt werden. Geeignete Träger sind Asbest, propyl)-hydrogenäthoxysilan.

Aktivkohle oder Calciumcarbonat. Ein Beispiel für 15 Bis-(y-cyanalkyl)-silane werden bei der Durcheinen heterogenen Katalysator ist Platin, das auf führung des Verfahrens hergestellt, wenn man Nitrile 7-Al₂O₃ niedergeschlagen wurde. Es hat sich gezeigt, mit Silanen umsetzt, die wenigstens zwei am Siliciumdaß der heterogene Katalysator für das Beschleunigen atom gebundene Wasserstoffatome enthalten. In der Reaktion bemerkenswert wirksam ist. Mehr- solchen Fällen wird das eingesetzte Nitril in mindestens komponentenkatalysatoren dieser Art können von ao der zweifachen Molmenge des eingesetzten Silans veretwa 0,10 bis etwa 5 Teile oder mehr Platin pro wendet. Die Reaktionsprodukte umfassen neben der 100 Gewichtsteile des gesamten Katalysators enthalten. gewünschten Bis-Verbindung auch das y-Cyanalkyl-

Es wurde festgestellt, daß die im Verfahren ver- hydrogensilan. Wenn man beispielsweise 2 Mol Allylwendete Menge an Metallkatalysator von 0,02 Teilen cyanid mit 1 Mol Dichlorsilan in Gegenwart von bis zu etwa 2 Teilen pro 100 Teile des Gesamtgewichts 25 Platin umsetzt, erhält man Bis-(y-cyanpropyl)-dichlorder Ausgangssubstanzen variieren kann. Bei der Ver- silan und y-Cyanpropylhydrogendichlorsilan. Analog Wendung von Platin in Verbindung mit einem inerten erhält man sowohl die Tris-Verbindungen als auch Träger oder in Form ,einer heterogenen oder Mehr- y-Cyanalkylsilane mit zwei an ihrem Siliciumatom komponentenmischung können 0,2 bis etwa 10 Ge- gebundenen Wasserstoffatomen, wenn man als Auswichtsteile dieser Mischungen pro 100 Teile des 3° gangsmaterial ein Silan mit 3 Wasserstoffatomen und Gesamtgewichts der Ausgangssubstanzen verwendet einer an seinem Siliciumatom gebundenen, hydrolysierwerden. baren Gruppe verwendet.

Das als Ausgangsmaterial dienende olefinische Die y-Cyanalkylsilane, die wenigstens ein an. ihrem

Nitril und Silan kann in dem Verfahren in Mengen Siliciumatom gebundenes Wasserstoffatom enthalten, eingesetzt werden, die von ungefähr ¹I₂ bis 2 Mol 35 finden bei verschiedenen Synthesen als Ausgangs-Nitril pro Mol Silan betragen können. Vorzugsweise produkte Anwendung. Beispielsweise kann y-Cyanwerden die Substanzen in äquimolaren Mengen ver- propyldiäthoxysilan in Gegenwart eines Nickelkatalywendet. sators zum <5-Aminobutyldiäthoxysilanhydriert werden.

Die Temperaturen, die man bei der Durchführung Die y-Cyanalkylsilane können infolge des an ihrem des Verfahrens anwenden kann, liegen zwischen etwa 4° Siliciumatom gebundenen Wasserstoffatoms auch mit 40 und etwa 35O⁰C. Bei der Durchführung des Ver- ungesättigten organischen Verbindungen unter Bildung fahrens nach der Erfindung in einem geschlossenen deren Additionsprodukte umgesetzt werden. So kann Behälter wird eine Temperatur im Bereich von etwa man z. B. y-Cyanpropylhydrogendichlorsilan mit 125 bis etwa 250⁰C bevorzugt. Unter solchen Be- Allylcyanid zu Bis-(y-cyanpropyl)-dichlorsilan umdingungen ist eine Reaktionsdauer von 2 bis 5 Stunden 45 setzen. Die Cyanalkylhydrogensilane können auch geeignet. Temperaturen von etwa 175 bis etwa 300° C unter Bildung von sowohl cyclischen und linearen werden bevorzugt, wenn man das Verfahren in einer Polysiloxanen als auch unter Bildung von dimeren Vorrichtung durchführt, die für den Fluß der Reak- Siloxanen hydrolysiert werden. Beispielsweise wird tioiisteilnehmer und -produkte vorgesehen ist, während y-Cyanpropylhydrogendiäthoxysilan durch Umsetzung man die Bedingungen eines geschlossenen Systems 50 der Verbindung mit Wasser hydrolysiert. Dabei wird aufrechterhält. In solchen Systemen, bei denen der sowohl ein lineares y-Cyanpropylhydrogensiloxan als Druck von Atmosphärendruck bis 280 kg/cm² reichen auch eine.Reihe cyclischer y-Cyanpropylhydrogensilkann, braucht die erforderliche Reaktionszeit nur oxane erhalten.
0,005 Minuten zu betragen. Beisüiel 1

Bei der Durchführung des Verfahrens gemäß der 55

Erfindung enthält das rohe Reaktionsgemisch sowohl In einen 300 ml fassenden Druckbehälter aus rost-

das gewünschte y-Cyanalkylsilan als auch noch etwas freiem Stahl wurden 0,9 Mol (60,4 g) Allylcyanid, unumgesetztes Nitril und Silan. Das y-Cyanalkylsilan 0,9 Mol (102 g) Methyldichlorsilan und 3,6 g auf kann durch Vakuumdestillation isoliert werden. y-Aluminiumoxyd niedergeschlagenes Platin (ent-

Das erfindungsgemäß hergestellte y-Cyanalkylsilan 60 haltend 2 Gewichtsprozent Platin) zugegeben. Der Bekann durch die folgende allgemeine Formel wieder- hälter wurde verschlossen und 2 Stunden lang auf gegeben werden: 200°C erhitzt. Danach wurde der Behälter auf Raum-

Ei» temperatur gekühlt, das Reaktionsgemisch, eine braune

Flüssigkeit, daraus entfernt und in einen Kolben

SiX(4-m-B) ⁶S g^eg^eDen) der mit einer Destillationskolonne verbunden

war. Der Kolbeninhalt wurde unter vermindertem

^m Druck zum Sieden erhitzt. Es wurden als Destillat

wobei jede der freien Valenzen der Kohlenstoffatome 138 gy-Cyanpropylmethyldichlorsilan vom Siedepunkt

NC—C —C-C

79 bis 82^c C bei 1 Torr erhalten. y-Cyanpropylmethyldichlorsilan ist wasserhell, n²i — 1,4568 undß?²| = 1,14. y-Cyanpropylmethyldichlorsilan wurde durch Infrarotanalyse und durch Analyse des hydrolysierbaren Chlors (gefunden 38,9 Gewichtsprozent, berechnet 38,9 Gewichtsprozent), identifiziert. Die erhaltenen 138 g der Substanz stellen eine Ausbeute von 88,6%, bezogen auf die gesamte Molmenge der Ausgangssubstanzen dar.

Beispiel 2

Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt mit dem Unterschied, daß die Reaktionspartner 2 Stunden lang auf 80⁰C erhitzt [wurden. Die erhaltene Ausbeute an y-Cyanpropylmethyldichlorsilan betrug 81,3 %, bezogen auf die gesamte Molzahl der Ausgangssubstanzen.

Beispiel 3

In einen 1-1-Kolben, der mit einem Rührer, Kühler und Tropftrichter versehen war, wurde eine Lösung aus 1,2MoI (211g) y-Cyanpropylmethyldichlorsilan in 200 ml trockenem Äther gebracht. Durch den Tropftrichter wurden dann langsam 2,3 Mol (106,9 g) Äthanol in den Kolben gegeben. Während der Zugabe wurde der Kolbeninhalt kontinuierlich gerührt. Das erhaltene rohe Reaktionsgemisch wurde in einen Kolben übergeführt, der mit einer Destillationskolonne verbunden war, und unter vermindertem Druck zum Sieden erhitzt. Als Destillat wurden 190 g y-Cyanpropylmethyldiäthoxysilan vom Siedepunkt 83,5 bis 85°C bei 3,7 Torr erhalten, eine erneute Destillation dieser Fraktion ergab Kp^ 67 bis 68°C; «f = 1,4206 und d'i = 0,929. Die Verbindung wurde durch Analyse des Silicium- und Äthoxygehalts identifiziert. Die erhaltenen Werte sind in der folgenden Tabelle angegeben:

Molrefraktion

Hydrolysierbares Chlor...

y-Cyanpropyläthyl-

dichlorsilan
gefunden ! berechnet

47,79 %
36,1%

48,09% 35,8 %

Beispiel 5

	y-Cyanpropylmethyl- diäthoxysilan gefunden \| berechnet	13,2% 42,6%
Silicium	13,3 V₀ 42,6%
Äthoxygruppen

Beispiel 4

In einen 300 ml fassenden Druckbehälter aus rostfreiem Stahl wurden 0,59 Mol (40 g) Allylcyanid, 0,59MoI (76,3 g) Äthyldichlorsilan und 2,3 g auf y-Aluminiumoxyd niedergeschlagenes Platin (enthaltend 2 Gewichtsprozent Platin) gegeben. Der Behälter wurde verschlossen und 2 Stunden lang bei 200° C erhitzt. Danach wurde der Behälter auf Raumtemperatur gekühlt und das dunkelbraune, flüssige, rohe Reaktionsgemisch in einen Kolben gegeben, der mit einer Destillationskolonne verbunden war. Als Destillat wurden 94,5 g y-Cyanpropyläthyldichlorsilan vom Siedepunkt 75 bis 78⁰C bei 0,5 Torr erhalten, n² ₀ ⁵ = 1,4617 und Jf = 1,12. Die Verbindung wurde durch Infrarotspektralanalyse und durch Bestimmung sowohl des hydrolysierbaren Chlorgehalts als auch durch Molrefraktion identifiziert. Die folgende Tabelle gibt die erhaltenen Daten an. In der Tabelle sind auch die entsprechenden berechneten Werte für den Gehalt des hydrolysierbaren Chlors und die Molrefraktion von y-Cyanpropyläthyldichlorsilan angegeben.

ίο In einen 300 ml fassenden Druckbehälter aus rostfreiem Stahl wurden 0,75 Mol (50,3 g) Allylcyanid, 0,75MoI (132,8 g) Phenyldichlorsilan und 3,7 g auf y-Aluminiumoxyd niedergeschlagenes Platin (enthaltend 2 Gewichtsprozent Platin) gegeben. Der Behälter wurde verschlossen und 2 Stunden lang auf 200°C erhitzt. Danach wurde der Behälter auf Raumtemperatur gekühlt und das dunkelbraune, flüssige, rohe Reaktionsgemisch in einen Kolben gegeben, der mit einer Destillationskolonne verbunden war. Der Kolbeninhalt wurde unter vermindertem Druck zum Sieden erhitzt, wobei als Destillat 37,4 g y-Cyanpropylphenyldichlorsilan vom Siedepunkt 145 bis 148°C bei 2 Torr erhalten wurde; nf = 1,5312 und d*l = 1,19. Die Verbindung wurde auch durch Infrarotspektralanalyse und durch Bestimmung des hydrolysierbaren Chlors (gefunden 28,8 Gewichtsprozent, berechnet 19 Gewichtsprozent) identifiziert.

Beispiel 6

Entsprechend dem im vorhergegangenen Beispiel angegebenen Verfahren wurden 10 Mol (670,9 g) Allylcyanid, 4,0 Mol (404 g) Dichlorsilan, 2,0 Mol (270 g) Trichlorsilan und 26,9 g auf y-Aluminiumoxyd niedergeschlagenes Platin (enthaltend 2 Gewiohtsprozent Platin) in einem Druckbehälter aus rostfreiem Stahl 6 Stunden lang bei 100⁰C erhitzt. Danach wurde das rohe Reaktionsgemisch in einen Kolben gegeben, der mit einer Destillationskolonne verbunden war, und zum Sieden erhitzt. Es wurde eine Fraktion erhalten, die unter Atmosphärendruck zwischen 34 und 115°C siedete. Der Rückstand wurde dann unter vermindertem Druck destilliert, wobei als Destillat 120,8 g y-Cyanpropylhydrogendichlorsilan; Kp._0>
343 bis45 ° C, nf? = 1,4602 und d*g = 1,21, erhalten wurden. Die Verbindung wurde sowohl durch Infrarotspektralanalyse als auch durch Bestimmung des hydrolysierbaren Chlors (gefunden 42,9 Gewichtsprozent, berechnet 42,2 Gewichtsprozent) und ihrer Molrefraktion (gefunden 38,65, berechnet 38,75) identifiziert.

Die Anwesenheit einer Wasserstoff-Silicium-Bindung in der Substanz wurde durch die Wasserstoffentwicklung bei der Reaktion von y-Cyanpropylhydrogendichlorsilan mit alkoholischem Kaliumhydroxyd gezeigt.

Beispiel 7

Eine äquimolare Mischung von Allylcyanid (64 g) und Trichlorsilan (121,9 g) wurde zusammen mit 3,6 g auf y-Aluminiumoxyd niedergeschlagenem Platin (enthaltend 2 Gewichtsprozent Platin) in einen 300 ml fassenden Druckbehälter aus rostfreiem Stahl gegeben. Der Behälter wurde verschlossen und 2 Stunden lang auf 200⁰C erhitzt. Danach wurde der Behälter auf Raumtemperatur gekühlt, das rohe Reaktionsprodukt daraus entfernt und in einen Kolben gegeben, der mit einer Destillationskolonne verbunden war. Der Kolbeninhalt wurde zum Sieden erhitzt, wobei als Destillat 152,5 g y-Cyanpropyltrichlorsilan, Kp₁₁₁₁ 72 bis 75⁰C,

erhalten wurde. y-Cyanpropyltrichlorsilan wurde sowohl durch Infrarotspektralanalyse als auch durch Gehaltsbestimmung des hydrolysierbaren Chlors (gefunden 52,0 Gewichtsprozent, berechnet 52,5 Gewichtsprozent) identifiziert. y-Cyanpropyldichlorsilan ist eine wasserhelle Flüssigkeit mit n^s£ = 1,4638 und rff = 1,28.

Beispiel 8

In einen 300 ml fassenden Druckbehälter aus rostfreiem Stahl wurden 0,9 Mol (73 g) Methallylcyanid, 0,9 Mol (121,3 g) Trichlorsilan und 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die Reaktionspartner auf y-Aluminiumoxyd niedergeschlagenes Platin (enthaltend 2 Gewichtsprozent Platin), gegeben. Der Behälter wurde verschlossen und 2 Stunden lang auf 200⁰C erhitzt. Danach wurde der Behälter auf Raumtemperatur gekühlt, das rohe Reaktionsgemisch daraus entfernt und dieses in einen Kolben gegeben, der mit einer Destillationskolonne verbunden war. Der Kolbeninhalt wurde unter vermindertem Druck zum Sieden erhitzt, wobei als Destillat 9,1 g /?~Methyl-y-cyanpropyldichlorsilan, Kp._0>5 43 bis 50⁰C, /iff = 1,4690, erhalten wurde. Die Verbindung wurde auch auf ihren hydrolysierbaren Chlorgehalt analysiert (gefunden 49,0 Gewichtsprozent, berechnet 49,2 Gewichtsprozent).

Beispiel 9

In einen 300 ml fassenden Druckbehälter aus rostfreiem Stahl wurden 0,52 Mol (35 g) Allylcyanid, 0,36 Mol (60 g) y-Cyanpropyldichlorsilan und 2,25 g auf y-AluminiumoxyU niedergeschlagenes Platin (enthaltend 2 Gewichtsprozent Platin) gegeben. Der Behälter wurde verschlossen und 17 Stunden lang auf 15O⁰C erhitzt. Danach wurde der Behälter auf Raumtemperatui gekühlt, 93,2 g rohes Raktionsprodukt daraus entfernt und dieses in einen Kolben gegeben, der mit einer Fraktionierkolonne verbunden war. Der Kolbeninhalt wurde zum Sieden erhitzt, wobei als Destillat 45,4 g Bis-(y-cyanpropyl)-dichlorsilan, Kp-iw.« 173 bis 177°C, nf = 1,4799, erhalten wurden. Bis-(y-cyanpropyl)-dichlorsilan wurde sowohl durch Infrarotspektralanalyse als auch durch Gehaltsbestimmung des hydrolysierbaren Chlors (gefunden 30,05 Gewichtsprozent, berechnet 30,12 Gewichtsprozent) und durch seine Molrefraktion (gefunden 56,94, berechnet 57,08) identifiziert.

Claims

PATENTANSPRÜCHE:

1. Verfahren zur Herstellung von y-Cyanalkylsilanen aus einem olefinischen Nitril, bei dem sich zwischen der olefinischen Gruppe

-C = C —

und der Cyangruppe ein Kohlenstoffatom befindet, und einem Silan der allgemeinen Formel

H—Si—X₃-n

worin B ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe, X ein hydrolysierbares Atom oder eine hydrolysierbare Gruppe und η eine ganze Zahl von 0 bis 2 darstellt, dadurch gekenn zeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart von Platin und/oder Palladium als Katalysator vornimmt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein olefinisches Nitril mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen pro Molekül verwendet.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als olefinisches Nitril Allylcyanid oder Methallylcyanid verwendet.

4. Verfahren nach Anspruch I₅ dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion bei Temperaturen zwischen 40 und 350°C durchführt.

5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator in Form feinverteilten Metalls allein oder auf einem Träger verwendet.

6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator auf die y-Modifikation des Aluminiumoxyds niedergeschlagenes Platin verwendet.

7. Verfahren nach Anspruch 1, 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß man Platin oder Palladium in einer Menge von 0,02 bis 2 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile des eingesetzten Silans und Nitrils verwendet.

In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 721 873.