DE849880C - Verfahren zur Herstellung neuer sulfonsaeuregruppenfreier Monoazo-farbstoffe der Pyrazolonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung neuer sulfonsäuregruppenfreier Monoazofarbstoffe der Pyrazolonreihe Es wurde gefunden, daß man zu neuen, wertvollen sulfonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffen derPyrazolonreihegelangt,wennmandiazotiertes4-Nitro-6-chlor-2-amino-i-o-xybenzol mit solchen i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolonen vereinigt, deren Phenylrest eine Sulfonsäureamidgruppe der Zusammensetzung enthält, worin R, und R,1 Wasserstoff oder Alkylreste bedeuten. Die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden i-Phenyl-3-methY1-5-pyrazolone können im Phenylrest außer der Sulfonsäureamidgruppe noch weitere Substituenten, z. B. eine Methyl-oder Methoxygruppe oder i Chloratom, enthalten. Die Sulfonsäureamidgruppe kann vorzugsweise eine -SO, N 11,- Gruppe sein. Es kommen aber auch solche Sulfonsäureamidreste in Betracht, in welchen das Stickstoffatom der Sulfonsäureamidgruppe zwei oder vorzugsweise einen Alkylrest enthält. Dabei ergeben insbesondere diejenigen Sulfonsäureamide wertvolle Farbstoffe, in welchen die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome, die in der Sulfonsäureamidgruppe vorhanden sind, nicht höher als 4 ist. Als Beispiele geeigneter Azokomponenten sind zu erwähnen: i-PhenY1-3-Metfiyl-5-pyrazolon-2'-sulfonsäureamid, i-PhenY1-3-methyl-5-pyrazolon-3'-sulfonsäureamid, i-PhenY1-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäureamid, i-(2'-Methyl)-phenY1-3-methY1-5-pyrazo-Ion-5'-sulfonsäureamid, i-(2'-Chlor)-phenY1-3-methyl-5-pyrazolon-5'-sulfonsäureamid, i-PhenY1-3-methyl-5-pyrazolon-3'-sulfonsäuremethylamid,i-PhenY1-3-methyl-5-pyra,zolon-3'-sulfonsäuredimethylamid, i-Phenyl-3-methY1-5-pyrazolon-3'-sulfonsäureoxy'äthylamid, i - Phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon - 3' - sulfonsäure -n - butylamid.
• Die Kupplung des diazotierten 4-Nitro-6-chlor-2-amino-i-oxybenzols mit den Pyrazolonsulfonsäureamiden der angegebenen Art kann nach üblichen an sich bekannten Methoden erfolgen, z. B. in saurem, vorzugsweise schwach saurem oder in alkalischem, vorzugsweise schwach alkalischem Mittel.
• Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen sulfonsäuregruppenfreien Monoazofarbstoffe sind neu und entsprechen der allgemeinen Formel worin R einen aromatischen Rest der Benzolreihe bedeutet, der eine Sulfonsäureamidgruppe der Zusammensetzung enthält, worin Ri und R, Wasserstoff oder Alkylreste bedeuten.
• Diese neuen Produkte können zum Färben der verschiedensten Materialien verwendet werden. Besonders wertvolle Ergebnisse erhält man, wenn man die Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt. Diese Behandlung kann in an sich bekannter Weise in Substanz, im Färbebad oder auf der Faser vorgenommen werden. So kann die Metallisierung in Substanz z. B. mit chromabgebenden Mitteln in saurem, neutralem oder schwach alkalischem Medium, gewünschtenfalls in Anwesenheit geeigneter Zusätze, wie Säuren oder Basen oder anderer säurebindender Mittel, organischer Lösungsmittel oder weiterer die Komplexbildung fördernder Zusätze, offen oder unter Druck stattfinden.
• Die Metallisierung auf der Faser, vorzugsweise die Chromierung der auf Wolle gefärbten Farbstoffe, kann beispielsweise nach dem bekannten Nachchromierverfahren durchgeführt werden. Die Farbstoffe eignen sich aber besonders gut zum Färben nach dem Einbadchromierverfahren, d. h. zum Färben untei: Zusatz von Alkalichromaten und Ammoniumsulfat und liefern in dieserWeise gefärbt, Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaf ten.
• Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Dabei bedeuten, sofern nichts anderes vermerkt wird, die Teile Gewichtste:le und die Prozente Gewichtsprozente. Beispiel 25,3 Teile i'-PhenY1-3-methyl-5-pyrazolon-3'-sulfonsäureamid werden in ioo Teilen Wasser und 8 Teilen Natriumhydroxyd gelöst und bei o' mit der auf übliche Weise hergestellten Diazoverbindung aus 18,85 Teilen 6-Chlor-4-nitro-2-amino-i-oxybenzol gekuppelt. Die Kupplung sQtzt sofort ein und ist nach kurzer Zeit beendet. Nun gibt man je ioo Raumteile der so erhaltenen Farbstoffsuspension etwa io Teile Natriumchlorid zu, rührt nochmals i Stunde, filtriert den Farbstoff ab, wäscht ihn mit 50 '/,iger Natriumchloridlösung nach und trocknet ihn. Nilan erhält ein dunkelrotbraunes Pulver, das sich in heißem Wasser mit rotbrauner, in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbbrauner Farbe löst. Der Farbstoff färbt Wolle nach dem Einbadchromierungsverfahren oder dem Nachchromierverfahren in echten Orangetönen.
• Farbstoffe, die Wolle nach dem Einbadchromierverfahren ebenfalls in orangen Tönen färben, werden erhalten, wenn man im obigen Beispiel anstatt der 25,3 Teile i-Phenyl-3-MethY1-5-pyrazolon-3'-sulfonsäureamid eine äquivalente Menge einer der folgenden Verbindungen verwendet: i-PhenY1-3-methY1-5-pyrazolon-3'-sulfonsäure-N-methylamid, i-PhenY1-3-methyl-5-pyrazolon-3'-sulfonsäure-fl-oxyäthylamid, i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäureamid, 1-(2'-Methyl)-phenY1-3-methyl-5-pyrazolon-5'-sulfonsäureamid, i-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-3-pyrazolon-5'-sulfonsäureamid.

Claims (1)

1. PATENT'ANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung neuer sulfonsäuregruppenfreier Monoazofarbstoffe der Pyrazolonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes 4-Nitro-6-chlor-2-araino-i-oxybenzol mit solchen i-PhenY1-3-methyl-5-pyrazolonen vereinigt, deren Phenylrest eine Sulfonsäureamidgruppe der Zusammensetzung enthält, worin R, und R2 Wasserstoff oder Alkylreste, vorzugsweise Alkylreste mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und die erhaltenen o, o'-Dioxyazofarbstoffe gegebenenfalls in Substanz oder auf der Faser in an sich bekannter Weise in ihre Metallkomplexverbindungen überführt.