DE841591B - Verfahren zur Herstellung neuer Imidazoline - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer ImidazolineInfo
- Publication number
- DE841591B DE841591B DE1944C0001474 DEC0001474 DE841591B DE 841591 B DE841591 B DE 841591B DE 1944C0001474 DE1944C0001474 DE 1944C0001474 DE C0001474 DEC0001474 DE C0001474 DE 841591 B DE841591 B DE 841591B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydrochloride
- production
- imidazoline
- new
- imidazolines
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N N-benzylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC1=CC=CC=C1 GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 2-Imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 aryl sulfonic acids Chemical class 0.000 description 4
- UFQDKRWQSFLPQY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium;chloride Chemical compound Cl.C1CN=CN1 UFQDKRWQSFLPQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHRXDSRBTZBRIK-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4,5-dihydroimidazole;hydrochloride Chemical compound Cl.ClCN1CCN=C1 PHRXDSRBTZBRIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHCCHMFFNHOXEU-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole hydrochloride Chemical compound Cl.ClCC1=NCCN1 GHCCHMFFNHOXEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004204 Blood Vessels Anatomy 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003266 anti-allergic Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Die Herstellung von Aminoalkylimidazolinen ist bekannt (vgl. z. R. Patente 701 322 und 718685).
Die dort beschriebenen Verbindungen besitzen eine starke Wirkung auf den Blutdruck und die Gefäße.
Es wurde nun gefunden, daß 2-(N-Aryl-N-aralkylaminoalkyIj-imidazoline
wie z. B. das 2-(N-Phenyl-X-benzylaminornethyl)-imidazolin überraschenderweise
antiallergisch wirksam sind. Sie erweisen sich als sehr verträglich, insbesonders bei peroraler
Applikation. Diese Verbindungen sind bisher nicht l>eschneben worden. Verfahrensgemäß können die
neuen Imidazoline dadurch hergestellt werden, daß man einen reaktionsfähigen Ester von 2-Oxyalkylimidazolinen
mit einem N-Aryl-N-aralkylamin umsetzt.
Als reaktionsfähige Ester von 2-Oxyalkylimida'zolinen
werden insbesondere solche mit starken anorganischen und organischen Säuren, wie z. B.
Halogenwasserstoffsäuren sowie Alkyl- und Arylsulfonsäuren
verwendet. Die Umsetzung kann in An- ao oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln und/oder
Kondensationsmitteln durchgeführt werden.
Die Verfahremsprodukte können pharmazeutische
Verwendung finden oder als Zwischenprodukte zur Herstellung von Heilmitteln dienen. »5
15,4 Teile 2-Chlorrnethylimidazolinhydrochlorid,
45,8 Teile N-Benzylanilin und 150 Teile Alkohol
werden in einem ölbad von 100 bis iio° erhitzt.
Nach dem Ahdestillieren des Alkohols wird die
Reaktionsmasse noch 3 Stunden auf dieser Temperatur gehalten, sodann mit Wasser und 10 Teilen
Natriumbicarbonat verrieben. Das unverbrauchte Benzylanilin wird mit Äther ausgezogen, die wässerige
Lösung mit verdünnter Salzsäure neutralisiert. Durch Eindampfen dieser Lösung und Extrahieren
des Rückstandes mit Alkohol erhält man das 2-(N-Phenyl-N-benzylaminomefhyl) -imidazo-
»o linhydrochlorid als farblose Kristalle vom F. 227
bis 2290.
An Stelle von Chlormethylimidazolinhydrochlorid
kann man von einem anderen reaktionsfähigen Ester des 2-Oxymethylimidazolins, wie z. B.
»5 vom Bromwasserstoffsäure- oder Töluolsulfosäureester,
ausgehen. Ebenso kann man an Stelle des Hydrochlorides ein anderes Salz verwenden.
In analoger Weise lassen sich auch andere 2-(N-Aryl-N-aralkylaminoalkyl)
-imidazoline herstellen,
ao wie z. B. 2-[N-(2'-Methoxyphenyl)-N-benzylaminomethyl]-imidazolinhydrochlorid,
F. 168 bis 1690; 2 - [N - (4'-Methbxyphenyl) - N-benzytlaminomethyl] imidazolinhydrochlorid,
F. 206 bis 2080; 2- [N-(2'-Äthoxyphenyl)-
N -benzylaminomethyl] -imidazolinhydTOchlorid, F. 187 bis i88°; 2-['N-(4'-Äthoxyphenyl)-N-benzylaminomethyl]
-!imidazolinhydrochlorid, F. 216 bis 2180; 2-[N-Naphthyl-(i')-N-benzylaminomethyl]-imidazolinhydrochlorid,
F. 207 bis 2090; 2-[N-Phenyl-N-benzylaminopropyl]-imidazolinhydrochlorid,
F. 193 bis 1950; 2-[N-Phenyl
- N - phenyläthylaminomethyl] - imidazolinhydrochlorid, F. 220 bis 222°.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung neuer Imidazoline, dadurch gekennzeichnet, daß man einen
reaktionsfähigen Ester eines 2-Oxyalkylimidazo-Hns
mit einem N-Aryl-N-aralkylamin umsetzt.
2. Verfahren zur Herstellung eines neuen
Imidazolins nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 2-Halogenmethylimidazolin
mit N-Phenyl-N-benzylamin umsetzt.
O 5056 6.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE841591B true DE841591B (de) | 1952-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT139454B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern. | |
| DE841591B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Imidazoline | |
| AT162924B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Imidazoline | |
| CH242839A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. | |
| CH204742A (de) | Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). | |
| DE838289C (de) | Verfahren zur Herstellung von d-ª‡,ª†-Dioxy-ª‰, ª‰-dimethyl-buttersaeureamiden | |
| CH199906A (de) | Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). | |
| DE479354C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Amino-3-dialkylamino-2-propanolen | |
| DE432420C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-methylschwefligsauren Salzen sekundaerer Amine | |
| DE666431C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Sulfanilsaeureamids | |
| CH174913A (de) | Verfahren zur Darstellung von Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. | |
| DE668874C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Thiazolcarbonsaeureamide | |
| DE668491C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salicylacylglykolestern | |
| CH245890A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. | |
| CH245889A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. | |
| AT129764B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer wasserlöslicher Verbindungen der 2-Phenylchinolin-4-carbonsäure und ihrer Derivate. | |
| AT235853B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiobarbitursäuren | |
| CH245892A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. | |
| CH204739A (de) | Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). | |
| CH204746A (de) | Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). | |
| CH346879A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Guanidinen | |
| CH481875A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins | |
| CH245891A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. | |
| CH234983A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins. | |
| DE1029001B (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Derivaten des Pyridazinons-(3) |