CH242839A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.       Die Herstellung von     Aminoalkyl-imid-          azolinen    ist bekannt (vgl. z. B.     DRP.     Nr. 701322 und 718685). Die dort beschrie  benen     Verbindungen    besitzen eine starke  Wirkung auf den Blutdruck und die Gefässe.  



  Es wurde nun gefunden, dass das     2-(N-          Phenyl-N-benzyl-aminomethyl)        --imidazolin     überraschenderweise antiallergisch wirksam       ist.    Es erweist sich als sehr verträglich, ins  besondere bei     peroraler    Applikation. .Diese  Verbindung ist bisher nicht beschrieben wor  den.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein     Verfahren        zur        Herstellung        -dieses-    neuen       Imidazolins,    das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man einen reaktionsfähigen Ester des       2-Ogymethyl-imidazolins        bezw.    ein Salz die  ses     Esters        mit        N-Phenyl-benzylamin    umsetzt.  



  Das so erhaltene     2-(N-Phenyl-N-benzyl-          aminomethyl)-imidazolin    bildet ein     Hydro-          chlorid    in Form von farblosen Kristallen, die  bei 227 bis 229  schmelzen: Es soll pharma  zeutische Verwendung finden oder als Zwi-         schenprodukt    zur Herstellung von Heilmit  teln dienen.  



  Als \reaktionsfähiger Ester des     2-Oxy-          methyi-imidazolins        wird    insbesondere ein sol  cher mit einer starken anorganischen oder  organischen Säure, wie z. B. einer     Halogen-          wasserstoffsäure,        sowie        einer        Alkyl-    oder       Arylsulfonsäure    und vorzugsweise in Form  eines seiner Salze verwendet.

   Die     Umsetzung     kann     in        An-    oder Abwesenheit von     Verdün-          nungsmitteln        und/oder        Kondensationsmitteln     durchgeführt werden.    <I>Beispiel:</I>    15,4 Teile     2-Chlormetllyl-imidazoli_n-hy-          drochlorid,    45,8 Teile     N-Phenyl-benzylamin     und 150 Teile Alkohol werden in einem Öl  bad von 100 bis 110  erhitzt.

   Nach dem     Ab-          destllieren        des    Alkohols.     wird    die     Reaktions-          masse    noch 3     Stunden        auf    dieser Tempera=       tur    gehalten, sodann mit Wasser und 10 Tei  len     Natriumbicarbonat    verrieben. Das unver  brauchte     N-Phenyl-benzylamin    wird     mit         Äther ausgezogen, die     -wässerige    Lösung mit       verdünnter    Salzsäure neutralisiert.

   Durch       Eindampfen    dieser Lösung und Extrahieren  des Rückstandes mit Alkohol erhält man das  2 -(N -     Phenyl    - N -     benzyl-aminomethyl)-imid-          azolin-hydrochlorid    als farblose Kristalle  vom F. 227 bis 229 .  



  An Stelle von     Chlormethyl-imidazolin-          -hydiocrhlord        kann    man von     einem    andern re  aktionsfähigen Ester des     2-Oxymethyl-imid-          azolins,        wie    z. B. vom     Bromwasserstoffsäure-          oder        Toluolsulfosäure-ester    ausgehen.     Ebenso     kann man an Stelle des Hydrochlorids ein  anderes Salz oder die freie Base verwenden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reaktionsfähigen Ester des 2-Oxy- methyl-imidazolins bezw. ein Salz dieses Esters mit N-Phenyl-benzylamin umsetzt. Das so erhaltene 2-(N-Phenyl-N-benzyl- aminomethyl)-imidazolin bildet ein Hydro- chlorid in Form von farblosen Kristallen, die bei 227 bis 229 schmelzen. Es soll pharma zeutische Verwendung finden oder als Zwi schenprodukt zur Herstellung von Heilmit teln dienen.

   UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz eines 2-Halogenmethyl-imidazolins als Aus gangsstoff verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor- methyl-imidazolin=hydrochlorid als Aus gangsstoff verwendet.