DE824042C - Verfahren zur Herstellung von Acylaminocyanessigestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcylaminocyanessigesternInfo
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- DE824042C DE824042C DEP13498D DEP0013498D DE824042C DE 824042 C DE824042 C DE 824042C DE P13498 D DEP13498 D DE P13498D DE P0013498 D DEP0013498 D DE P0013498D DE 824042 C DE824042 C DE 824042C
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- ester
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- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
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- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Acylaminocyanessigestern Es wurde gefunden, daß man die Acylverbindungen des Aminocyanessigesters in sehr guter Ausbeute erhält, wenn man den Isonitrosocyanessigester in saurer Lösung, zweckmäßig in essigsaurer Lösung, mit einem reduzierend wirkenden Mittel, z. B. mit Zinkstaub, behandelt und auf das Umsetzungsgemisch unmittelbar nach Bildung der Aminoverbindung ein Acylierungsmittel, z. B. die äquivalente Menge eines Säurechlorids, einwirken läßt. Die so erhaltenen Acylaminocyanessigester sind gut kristallisierte Verbindungen, die wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln darstellen.
- Das glatte Gelingen dieser Umsetzung ist überraschend, da die Reduktion z. B. des Isonitrosoacetessigester nach Knorr, Liebigs Annalen Bd.236, S. 217, nicht zum Aminoacetessigester, sondern unter Selbstkondensation zum 2, 4-Dimethylpyrroldicarbonsäureester führt.
- Beispiel 2o g Isonitrosocyanessigsäuremethylester der Formel werden unter Zusatz von 300 g Eis in 70 ccm Eisessig gelöst. Unter starkem Rühren und Kühlen werden 20 g Zinkstaub auf einmal zugegeben. Nach 3 bis 5 Minuten werden 22 g Phenylessigsäurechlorid auf einmal zugegeben. Nach kurzer Zeit erstarrt die ganze Lösung zu einem dicken Kristallbrei. Dieser wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Erhalten wurden 25 g Phenacetylaminocyanessigsäuremethylester, Fp. Z43°, der Formel Auf analoge Weise läßt sich der Acetylaminocyanessigester vom Fp. 13o° darstellen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Acylaminocyanessigestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Isonitrosocyanessigester in saurer Lösung mit einem reduzierend wirkenden Mittel behandelt und auf das Umsetzungsgemisch unmittelbar nach Bildung der Aminoverbindung ein Acylierungsmittel einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP13498D DE824042C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Acylaminocyanessigestern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP13498D DE824042C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Acylaminocyanessigestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE824042C true DE824042C (de) | 1951-12-10 |
Family
ID=7364646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP13498D Expired DE824042C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Acylaminocyanessigestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE824042C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2338254A1 (fr) * | 1976-01-13 | 1977-08-12 | Lonza Ag | Procede de preparation de l'aminocyanoacetate d'ethyle |
| WO2007017088A1 (en) * | 2005-07-25 | 2007-02-15 | Novartis Ag | Amidonitrile compounds |
-
1948
- 1948-10-02 DE DEP13498D patent/DE824042C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2338254A1 (fr) * | 1976-01-13 | 1977-08-12 | Lonza Ag | Procede de preparation de l'aminocyanoacetate d'ethyle |
| WO2007017088A1 (en) * | 2005-07-25 | 2007-02-15 | Novartis Ag | Amidonitrile compounds |
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