DE964327C - Verfahren zur Herstellung von 3-[Chromonyl-(3')-methyl]-4-oxycumarin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-[Chromonyl-(3')-methyl]-4-oxycumarinInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von 3-[ObJOmOUyI- (3^ -methyl] -4-oxycumarin·
und besteht darin, daß man 3-(/?-Salicoyläthyl)
-4-oxycumariii mit einem Ameisensäurealkylester
in Gegenwart von Natriummetall behandelt
und aus dem gebildeten, Salz das 3- [Ohromonyl-(3')-methyl]-4-oxycumann durch Säurezusatz frei
macht. Das Reaktionsprodukt hat folgende Formel:
und aus dem gebildeten, Salz das 3- [Ohromonyl-(3')-methyl]-4-oxycumann durch Säurezusatz frei
macht. Das Reaktionsprodukt hat folgende Formel:
OH
Das Verfahren kann beispielsweise folgendermaßen! durchgeführt werden: 31g 3-(/?-Salicoyläthyl)-4-oxycumarin
werden' in Ameisensäureäthylester suspendiert. Dann werden in die Suspension 10,35 g Natriummetall in Drahtform eingetragen, ao
worauf man das Gemisch bei Zimmertemperatur reagieren läßt. Das Produkt fällt in Form seines
Natriumsalzes aus. Dieses wird abgesaugt und in Wasser gelöst. Die filtrierte Lösung wird auf pH 3
angesäuert und das ausgefallene Produkt mit Wasser gewaschen. Die Ausbeute beträgt 29,6 g
= 93% der Theorie. Die Substanz schmilz bei 2460 und läßt sich gut aus Essigsäure oder Pyridin
Umkristallisieren.
Im Vergleich mit Dicumarol ist die Toxizität des
709 522/175
neuen antikoagulieriend wirkenden. Stoffes •verhältnismäßig
niedrig, die protrahierte Wirkung aber größer. Diese kann durch. Verabreichung von Vitamin
K1 beliebig verkürzt bzw. unterbrochen werden. Mit diesen Eigenschaf ten besitzt der neue Stoff eine
hervorragende therapeutische Wirkung im Sinne der Herabsetzung des Blutgerinnungsvermögens.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfaajren zur Herstellung von 3-[Chromonyl-(3')-methyl]-4-oxycumarin, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-(/?-Salicoyläthyl)-4-oxycumarin mit einem Ameisensäurealkylester und metallischem Natrium behandelt und! das erhalteneReaktionsprodOkt anschließend ansäuert.©609 710/373 11.56 (709 522/175 5.57)
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