DE80843C - - Google Patents

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT

Bekanntlich hat das Antifebrin (Acetanilid) antifebrile Eigenschaften, verursacht aber durch seine leichte Verseifbarkeit im menschlichen Organismus oft unerwünschte Nebenwirkungen.

In der Absicht, zu einer Körperklasse zu kommen, die das Acetanilid an andere therapeutisch wirkende Körper gebunden enthalten, hat Erfinder dasselbe in ein bisher noch unbekanntes Hydrazin übergeführt,' um es in dieser Form mit Aldehyden, Ketonen und Ketonsäuren condensiren zu können. Acetanilid wurde nach bekannter Methode nitrirt, das p-Nitroacetanilid durch Reduction in p-Amidoacetanilid übergeführt (s. Nietzki, B. d. d. ehem. Ges. XVII, 343), das letztere diazotirt und aus der Diazoverbindung nach V. Meyer und Le cc ο (B.. d. d. ehem. Ges. XVI, 2976) mittelst Zinnchlorür in salzsaurer Lösung das salzsaure Acetylamidophenylhydrazin hergestellt.

Beispieir

50 g des nach bekannter Methode hergestellten p-Amidoacetanilids werden nach und nach unter Umrühren in ein Gemisch von 100 Cc. Salzsäure (1,19) und 100 g Eis eingetragen. Das salzsaure Salz scheidet sich durch diese Manipulation in fein vertheiltem Zustande aus, ohne dafs eine Abspaltung der Acetylgruppe erfolgt. In diesen durch eine Kältemischung auf mindestens o° abgekühlten Brei werden sehr langsam 100 Cc. einer Natriumnitritlösung, welche im Liter 240 g o.6procentiges Natriumnitrit enthält, eingetragen. Die Temperatur wird immer unter o° gehalten. Das salzsaure Salz löst sich im Verhältnifs des zugegebenen Nitrits, und nachdem das erforderliche Quantum eingetragen, tritt klare Lösung ein. Diese Lösung wird unmittelbar' darauf in eine klare Lösung von 200 g Zinnchlorür in 200 Cc. Salzsäure (1,19) eingegossen; um dabei auftretende Schaumbildung zu verhindern, giebt man einige Cc. Aether zu der Zinnchlorürlösung. Nach dem Mischen klärt sich die Lösung, aus welcher durch Zusatz von cone. Salzsäure nunmehr das salzsaure Salz des p-Acetylamidophenylhydrazins ausgeschieden wird.

Das salzsaure ρ-Acetylamidophenylhydrazin bildet weifse Krystalle und besitzt alle Eigenschaften eines primären aromatischen Hydrazins. Das Salz wird colirt, durch Absaugen zum gröfsten Theil von der Salzsäure befreit, durch überschüssige Sodalösung zersetzt (etwaige Verunreinigungen werden dadurch abgeschieden), die Lösung erwärmt und heifs filtrirt. Das goldgelbe Filtrat enthält das freie Hydrazin, welches durch Ausschütteln mit einem Gemisch von gleichen Theilen Alkohol und Aether und Verdunsten dieses Gemisches als ein brauner dicker Syrup gewonnen wird. Durch Einstellen in eine Kältemischung erstarrt nach mehrstündigem Stehen die ganze Masse zu einem hellgelben Kuchen, welcher sich zwischen den Fingern zerdrücken läfst und eine Consistenz wie Talg zeigt.

Das feste Acetylamidophenylhydrazin ist in

Claims (1)

1. Alkohol leicht löslich, kaum in Aether, Petroläther und Benzol, leichter in Chloroform; aus letzterem Lösungsmittel läfst es sich umkrystallisiren und wird in hellgelben Nadeln erhalten, welche unter vorherigem Erweichen bei iio° schmelzen. An der Luft bräunen sich die Krystalle schnell und werden schmierig. In alkoholischer Lösung hält sich das Hydrazin ziemlich lange unzersetzt.

   Dieses neue Hydrazin soll zur Darstellung pharmaceutischer Präparate und von Farbstoffen Verwendung finden.

   Patenτ-Anspruch:

   Verfahren zur Darstellung von p-Acetylamidophenylhydrazin durch Diazotiren von Amidoacetanilid und Reduction der erhaltenen Diazoverbindung.