DE764295C

DE764295C - Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE764295C
Application number: DED79931D
Authority: DE
Inventors: Heinz-Joachim Dr Engelbrecht; Winfrid Dr Hentrich
Original assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Current assignee: Deutsche Hydrierwerke AG
Priority date: 1939-02-23
Filing date: 1939-02-24
Publication date: 1952-12-22

Description

Es wurde gefunden, daß man durch Umsetzung von i-Amino-4-halogen-anthrachinon-2-sulfoosäuren mit Aminoarylalkylketonen, die im Aryl- oder Alkylrest noch weitere Substituenten enthalten können, wertvolle Farbstoffe erhält. Diese Farbstoffe zeichnen sich durch Klarheit des Earfbtons .und- gute Echtheitseigenschaften aus und besitzen außerdem gegenüber bekannten Farbstoffen von ähnlichem Aufbau ein besseres Egalisiervermögen.

Man kann zu den genannten Farbstoffen auch in der Weise gelangen, daß man die Aminoarylalkylketone mit i-Amino-2,4-dihalogenanthrachinonen, wie i-Amino-2,4-dichloranthrachinon oder i-Amino-2, 4-dibromanthrachinon, umsetzt und in den Umsetzungserzeugnissen das in 2-Stellung des Anthrachinonrestes stehende Halogenatom in an sich bekannter Weise, zweckmäßig durch Behandlung mit Alkalisulfiten, durch eine Sulfonsäuregruppe ersetzt.

Beispiel ι

101 Gewichtsteile i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium, 35 Gewichtsteile S-Amiinoacetop'henon, 20 Gewi'rihts'teile

wasserfreies Natriumcarbonat und 5 Gewichtsteile Kupferchlorür werden mit 600 Teilen Wasser unter gutem Rühren und unter allmählicher Temperatursteigerung auf 75 bis 85^C erhitzt. Man hält so lange bei dieser Temperatur, bis die Umsetzung zum Farbstoff beendet ist. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man den Farbstoff in Form eines blauen Pulvers, welches Wolle aus saurem Bade in rein blauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.

An Stelle des 3-Aminoacetophenons läßt sich das entsprechende 3-Aminopropiophenon verwenden. Zu ähnlichen Farbstoffen, deren Farbton etwas mehr nach Grün hin verschoben ist, gelangt man bei Anwendung des 4-xAjninoacetophenons oder des 4-Aminobutyrophenons. Auch solche Am ino aryl alkyl ketone, die im aromatischen oder aliphatischen Rest substituiert sind, erweisen sich als geeignet ; so erhält man ein reines grünstichiges Blau bei Umsetzung der i-Amino-4-bromanthrachinon - 2 - sulfonsäure mit 4-Amino-ω-oxyacetophenon oder mit 4-AnTino-w-chloracetophenon.

Beispiel 2

76 Gewichtsteile i-Amino-2, 4-dibromantäirachinon, 30 Gewichtsteile 3-Amiiioacetophenon, 40 Gewichtsteile wasserfreies Kaliumacetat, ι Gewichtsteil Kupferacetat, 1 Gewichtsteil Kupferbronze werden in 750 Raumteilen Amylalkohol unter Rühren 18 Stunden im Druckgefäß auf etwa 150 bis i6o° erhitzt.

Nach dem Erkalten wird das abgeschiedene Umsetzungserzeugnis abgesaugt, mit Alkohol und mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Zur Überführung in die Sulfonsäure werden 44 Gewichtsteile des Umsetzungserzeugnisses mit 180 Gewichts teilen Phenol, 40 Gewichtsteilen Kaliumsulfit und 100 Gewicfotsteilen Wasser so lange am RückflußküWer zum gelinden Sieden erhitzt, bis. der Farbstoff wasserlöslich geworden ist. Nach Entfernung des Phenols durch Wasserdampfdestillation wird das Reaktionsgemisch filtriert, worauf der entstandene Farbstoff aus dem Filtrat in üblicher Weise abgetrennt wird. Zu einem ähnlichen Farbstoff gelangt man bei Ersatz des 3-Amino-acetophenons durch 4-Aminocj-oxyacetophenon (4-Aminabenzoylcarbinol).

Beispiel 3

40 Gewichtsteile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Xatron, iS Gewichtsteile 3-Aminobutyrophenon, 8 Gewichtsteile wasserfreies Natriumcarbonat und 2 Gewichtsteile Kupferchlorür werden mit 250 Gewichtsteilen Wasser unter Rühren und allmälilichem Erwärmen auf 80 bis ioo~ erhitzt. Bei dieser Temperatur wird so lange gehalten, bis die Umsetzung zum Farbstoff beendet ist, worauf der Farbstoff in üblicher Weise aufgearbeitet wird. Der abgeschiedene Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bad in bläuen Tönen.

Beispiel 4

00 Gewichtsteile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Xatrium, 25 Gewichtsteile 5-Amino-2, 4-dimethylacetophenon. 12 Gewichtsteile wasserfreies Natriumcarbonat und 3 Gewichtsteile Kupferchlorür werden mit 400 Teilen Wasser, wie in den vorhergehenden Beispielen, erhitzt, bis die Umsetzung zum Farbstoff beendet ist. Der Färbstoff wird wie üblich aufgearbeitet. Er färbt Wolle in blauen Tönen.

Claims

Patentansprüche=

1. Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-4-haIogenanthrachinon-2-sulfonsäuren mit Aminoarylalkylketonen, die im Aryl- oder Alkylrest noch weitere Substituenten enthalten können, umsetzt.

2. Weitere Ausbildung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet. daß man an Stelle der i-Amino-4-halogenanthrachinon - 2 - sulfonsäuren 1 - Amino 2,4-dihalogenanthrachinone zur Umsetzung verwendet und das im Anthrachinonrest des Umsetzungserzeugnisses in 2-StelIung enthaltene Halogenatom in an sich bekannter Weise durch eine Sulfonsäuregruppe ersetzt.

Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik ist im Erteilungsverfahren folgende Druckschrift in Betracht gezogen worden:

Deutsche Patentschrift Xr. 552 622.