DE761600C

DE761600C - Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrapyrimidinreihe

Info

Publication number: DE761600C
Application number: DEI71253D
Authority: DE
Inventors: Otto Dr Schlichting
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1942-01-03
Filing date: 1942-01-03
Publication date: 1953-11-02

Description

Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrapyrimidinreihe Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle saure Farbstoffe erhält, wenn man 2-Arylamino-4.-acylamino-z, 9-anthrapyrimidine 'mit sulfonierenden Mitteln behandelt.
Als Ausgangstoffe kann man die Farbstoffe verwenden, wie sie aus 2-Halogen-q.-aminox, 9-anthrapyrimidin durch Umsetzung mit Arylaminen und Acylierung der entstandenen q. - Amino - 2 - arylamino - r, 9 - anthrapyrimidine nach dem Verfahren des Patens 732 97o erhalten werden. Die Sulfonierung dieser Farbbasen geschieht durch Behandlung mit Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure oder Oleum bei Raumtemperatur oder mäßig erhöhten Temperaturen. In den Fällen, in denen die Acylierung der a-Arylamino-q.-amino-z, 9-anthrapyrimidine auch in den genannten sulfonierend wirkenden Mitteln vorgenommen werden kann, ist es besonders vorteilhaft, die Acylierung und die Sulfonierung in einem Arbeitsgang ohne Abtrennung der zunächst gebildeten 2-Arylamino-q.-acylaminoz, 9-anthrapyrimidine auszuführen.
Die 2-Arylamino-4-acylamino-x, 9-anthrapyrimidinsulfonsäuren färben die tierische Faser aus saurem Bad in klaren gelbroten bis blaustichigroten Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von vorzüglicher Lichtechtheit und guter Wasch- und Walkechtheit. Sie sind in diesen Eigenschaften bereits bekannten Anthrapyrimidinsulfonsäuren überlegen.
Die in nachstehenden Beispielen erwähnten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i Man trägt io Teile 2-Phenylamino-4-(3'-methylbenzoylamino)-i, 9-anthrapyrimidin (scharlachrotes Kristallpulver vom Schmelzpunkt 254. bis 25S', erhältlich nach Beispiel 2 des Patents ;32 970) unter Rühren in ioo Teile 23","oiges Oleum ein und erwärmt das Gemisch so lange auf 5o bis 6o', bis eine Probe sich in Wasser klar auflöst. Dann gießt man das Sulfonierungsgemisch in Eiswasser, das etwa 5 0.', «Natriumchlorid enthält, saugt den ausgeschiedenen Niederschlag ab, wäscht ihn mit 5"jaiger Natriumchloridlösung neutral und trocknet. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bad in klaren orangeroten Tönen von vorzüglicher Lichtechtheit und guter Wasch- und Walkechtheit.
Verwendet man an Stelle von 2-Phenvlamino-4-(3'-methylbenzoylamino-)-i, 9-anthrapyridin Farbbasen, in denen die 3-Methylbenzoy laminogruppe durch die Benzoylamino-, 2- oder 4-:1lethylbenzoylamino-, 4-Chlorbenzoylamino-, 2, 4, 3, .l- oder 2, 5-Dichlorbenzoylamino- oder die 3- oder 4-Nitrobenzoylaminogruppe ersetzt ist, so erhält man durch Sulfonierung ebenfalls Farbstoffe, die Wolle in orangeroten bis scharlachroten Tönen von vorzüglicher Lichtechtheit färben. Beispiel ?- Man löst 2o Teile 2-(.l'-lfethylpheny1amino)-4-acetylamino-i, 9-anthrapyrimidin [rote Nädelchen vom Schmelzpunkt 214 bis 216, , erhältlich durch Behandeln von 2-(4'-llethylphenylamino)-4-amino-i, 9-anthrapyrimidin mit Acetylchlorid oder Essigsäureanhydrid] in Zoo Teilen 23' ;foigem Oleum bei 15 bis 200 und rührt bei dieser Temperatur so lange, bis sich eine Probe in Wasser klar löst, was schon nach kurzer Zeit der Fall ist. Dann gießt man das Gemisch in Eiswasser,-das etwa io °'p \atriumchlorid gelöst enthält, saugt den ausgeschiedenen Niederschlag ab, wäscht ihn mit \ atriumchloridlösung neutral und trocknet. Der erhaltene Farbstoff färbt `'olle aus essigsaurem Bad in scharlachroten Tönen von vorzüglicher Lichtechtheit.
Den gleichen Farbstoff erhält man, wenn man 2-(4'-'#lethylphenylamino)-4-amino-i, 9-anthrapyrimidin in 23";'pigem Oleum gelöst bei 15 bis 20° mit Essigsäureanhydrid behandelt. Einen orangerot färbenden, vorzüglich lichtechten Wollfarbstoff erhält man, wenn man 2-Phenylamino-4-amino-i, 9-anthrapyrimidin mit Oleum und Essigsäureanhydrid behandelt.
Beispiel 3 Man trägt io Teile 2-(4 -1lethylphenylamino)-4-(4'-methylbenzoylamino)-i, 9-anthrapyrimidin, erhältlich nach Beispiel i des Patents 732970, in ioo Teile 23",`oiges Oleum ein und rührt das Gemisch so lange bei 55 bis 6o°, bis eine Probe in Wasser löslich ist. 'Man arbeitet in der in den vorstehenden Beispielen beschriebenen `'"eise auf und erhält einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bad in roten Tönen von vorzüglichen Echtheitseigenschaften färbt.
Ersetzt man in obigem Ausgangsfarbstoff die 4-Methylphenylaminogruppe durch die 3- oder 2-Methylphenylaminogruppe, so erhält man ebenfalls rote Wollfarbstoffe; ebenso kann man auch die 4-1Tethylbenzoylaminogruppe durch die 3- oder 2-3lethylbenzoylaminogruppe oder die Benzovlaminogruppe ersetzen. Ersetzt man die 4-Methylbenzoylaminogruppe durch die a- oder ß-Naphthoylaminogruppe, so erhält man ebenfalls rote Farbstoffe, die auf `('olle etwas gedeckte Farbtöne liefern.

Claims

PATEN TANSPRCCHE: i. Verfahren zur Herstellung saurer Wollfarbstoffe der Anthrapyrimidinreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 2:Arylamino-4-acylamino-i, 9-anthrapyrimidine mit sulfonierenden Mitteln behandelt.
2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Acylierung von 2Arylamino-4-amino-i, 9-anthrapyrimidinen und die Sulfonierung in einem Arbeitsgang vornimmt. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden Deutsche Patentschriften Nr. 633 599,683 3i7-