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DE749973C - Verfahren zur Entwaesserung von waessrigen Essigsaeureloesungen - Google Patents

Verfahren zur Entwaesserung von waessrigen Essigsaeureloesungen

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Publication number
DE749973C
DE749973C DES139889D DES0139889D DE749973C DE 749973 C DE749973 C DE 749973C DE S139889 D DES139889 D DE S139889D DE S0139889 D DES0139889 D DE S0139889D DE 749973 C DE749973 C DE 749973C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
acetic acid
column
ester
mixture
Prior art date
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Expired
Application number
DES139889D
Other languages
English (en)
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Publication date
Application filed filed Critical
Application granted granted Critical
Publication of DE749973C publication Critical patent/DE749973C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C51/44Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C07C51/46Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation by azeotropic distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Entwässerung von wäßrigen Essigsäurelösungen Es ist bekannt, wäßrige Lösungen von Essigsäure durch Destillation in Gegenwart von in Wasser wenig löslichen sogenannten flüssigen Entziehungsmitteln zu entwässern. Die Essigsäure verbleibt als Nachlauf, während das Wasser mit dem Entziehungsmittel in Form eines hetero-azeotropischen Gemisches destilliert; aus diesem sich schichtenden Gemisch kann man leicht das Wasser abtrennen, welches weggegossen wird.
  • Wenn man als Entziehungsmittel -solche Flüssigkeiten anwendet, die in Wasser wenig löslich sind und nicht dazu neigen, mit der wasserfreien Essigsäure azeotropische Ge- mische zu bilden, kann man das. hetero-azeotropische Gemisch aus Wasser und Entziehungsmittel völlig frei von Essigsäure gewinnen.
  • Essigsäure und Essigsäureanhydrid enthaltende Gemische aus der Pyrolyse der Essigsäure können in ähnlicher Weise entwässert werden, jedoch treten hier Schwierigkeiten auf, da Essigsäureanhydrid in der Wärme zur Hydrolyse unter Rückbildung der Säure neigt. Man muß also zu flüssigen Entziehungsmitteln greifen, deren Siedepunkt so tief liegt, da.ß die Siedetemperatur des Gemisches möglichst weitgehend herabgedrückt wird, und die weder mit Essigsäure noch mit Essigsäureanhydrid ein azeotropisches Gemisch bilden.
  • Diesen verschiedenen Bedingungen genügen Essigsäureester, z. B. Äthylacetat, Propylacetat und Isopropylacetat. Diese Ester wurden bereits zur Entwässerung von wäßriger Essigsäure sowie von Mischungen aus Ess.igsäureanhydrid, Essigsäure und Wasser vorgeschlagen. Diese Entziehungsmittel, namentlich Äthylacetat, zeigen jedoch den Nachteil, daß sie verhältnismäßig viel Wasser auflösen, so daß das in dem hetero-azeotropischen Gemisch mitgeführte Wasser keineswegs vollständig durch Schichtenbildung abgetrennt wird. So finden sich von den 711/,) Wasser des binären Gemisches Wasser-.Xtliylacetat nur 4,3 °% in der unteren Schicht, w ällretld der Rest in der oberen Schicht, die das l,ntziellun"siliittel enthält, gelöst ist. litt übrigen erhöhen gewisse in Wasser leicht lösliche Verunreinigungen, wie Aceton oder Acetaldehyd, die sich immer in den Produkten der E,sigsäurepyrolyse und in manchen technischen verdünnten Essigs*-iurelösuiigen vorfinden, rasch die Löslichkeit des Wassers im Acetat und stehen einer normalen Schichtenbildung des lietero-azeotropisclien ('etnisches Wasser- Äthylacetat im Wege, so dali die Entwässerung schnell ullniöglieh wird.
  • Weiterhin sind Kohlenwasserstofte bei der Entwässerung wä ßriger Essigsäure und solche enthaltender Gemische bekannte Hilfsmittel für die Entziehung voll Wasser. Sie sind in Wasser nahezu völlig unlöslich, bilden jedoch im allgemeinen mit Essigsäure azeotropisclie Gemische, so daß sie gleichzeitig mit Wasser Säure mit sich führen. Dies erfordert eilte besondere Behandlung der wä ßrigen Schicht des @cheidegefil@es zur Gewinnung der mitführten Säure.
  • Es wurde null gefunden, daß sich diese Nachteile ausschalten lassen, wenn man in nur eitler Kolonne Ester und Kohlenwasserstoffe als Entziehungsmittel wirken läßt, mit der Maßgabe, daß für jedes Entziehungsmittel ein besonderer Kolonnenabschnitt vorgesehen wird. Somit ergeben sich zwei getrennte Zonen in der Kolonne: In der unmittelbar oberhalb der Einspeisung der verdünnten Essig-#äure gelegenen Zone wirkt das Hauptentziehungsinittel (Ester.), «-elches allein mit der zu behandelnden Essigsäure in Berührung kommt. Dem Ester fällt die Aufgabe zu. einerseits das Aufsteigen der Säure zum Kopf der Kolonne zti verhindern, andererseits das Wasser durch azeotropische Detillation daraus zu entfernen. In der darüber befindlichen Zone der Kolonne wirkt ein Kohlenwasserstoff als Hilfsentziehungsmittel, welches sich mit dein Wasseranteil belädt, der von dein darunter befindlichen Ester zugeführt ist, und ihn in den Kondensator und «-eiter in das Scheidegefäß in Form des azeotropischen Geiniselies überführt. Ester und Hilfsentziehungsmitel verwendet nian unter Einsatz einer entsprechenden Anzahl von Böden in solcher Menge, da.ß durch den Ester in der Esterzone eilte wirksame Verhinderung des Aufstei-ens -Ic:r I-.si"s@iure<1i-inipfe nach dem oberen Teil der Kolonne sowie durch das Hilfsentzieliungsinittel die vollkommene #;cliielitenbildung in dein Scheidegefäß in allen Fällen gesichert wird.
  • Auf diese Weise gelangt kein oder mir sehr wenig Ester, verglichen mit der lIenge des unlöslichen Kohlen Wasserstoffs, in (las Scheidegefäß, so daß die Schichtenbildung unter iinstigen Bedingungen vor sich geht, auch bei Gegenwart flüchtiger und löslicher Verunreinigungen in der zu eiltwüsserndvn Säure. Bei dieser Verfahrensführung nutzt nian die Vorteile der einzelnen Lntzieliungsniittel aus und behebt gleichzeitig die diesen bisher allhaftenden Nachteile.
  • Es ist bekannt, verdünnte wä ßrige Lösun-;;en von Essigsäure dadurch zu konzentrieren, <laß man sie zunächst mit einem Mischlöser extrahiert, der aus einem Ester, z. B. =ltlivlacetat. und einem Kohlenwasserstoff, z.13. l;enzol,-bestelit, und den EZtrakt durch Destillation entwässert, wobei das gemischte Lösungsmittel als Entziehungsmittel für Wasser wirkt. Hierbei wird die Entwiissertingskolonne nicht wie bei vorliegender Erfindung mit verdünnter w, ßriger Essigsäure. sondern mit einem Gemisch, das im wesentlichen aus denn Mischlöser und daneben Essigsäure und Wasser besteht, kontinuierlich beschickt. 1Mal muß daher bei dem älteren Verfahren kontinuierlich dem Scheidegefäß so viel lIischlöser entnehmen, als, der Menge und Zusammensetzung nach, dein in dein gleichen Zeitraum in die Kolonne eingespeisten Lösungsmittel entspricht. Demnach durchströ nit der Mischlöser lediglich die Kolonne und zieht dann in dass Scheidegefäß al>. Die Ausbildung von zwei deutlichen Destillationszonen in der Kolonne, die für das Verfahren vorliegender Ertindung wesentlich ist, findet demnach nicht statt.
  • Zur Erläuterung der Erfindung dient beiliegende Zeichnung.
  • Eitle Entwässerungskolonne A beliebiger Bauart wird ein für allemal mit dein Ester und einem zusätzlichen wasserunlöslielien flüssigen Entziehungsmittel in geeigneter Menge beschickt. Das zu entwässernde Gemisch Essigsäure-Wasser, das gegebenenfalls Essigsäureatihvdrid enthält, fließt kontinuierlich durch Rolir i zu und wird destilliert. Die am Kopf der Kolonne entweichenden Dämpfe werden in B kondensiert; das Kondensat fließt durch Rohr 2 in das Sclieidegefiil3 C: dort findet Aufteilung in zwei Schichten statt. Die w . äßri,e - Schicht wird durch das Rohr 3 abgezogen. während die Entziehungsmittelschicht insgesamt durch das Rohr d in den oberen K«-lonnenteil in der in der azeotropisclien Destillation üblichen Weise als Rückfluß zurückkehrt, um den Gehalt der Beschickung all Entziehungsmittel konstant zu halten. Gegebenenfalls kann nian einen Teil des Kondensates unmittelbar in den oberen Kolonnenteil durch Rohr d' zurückfließen lassen.
  • Wie sich das auch immer verhalten mag, während des Betriebes der Anlage kann man durch eingesetzte Thermometer bzw. durch Analyse gezogener Proben feststellen, daß sich in der Kolonne oberhalb der Beschickungsöffnung für die zu entwässernde Flüssigkeit zwei deutliche Zonen ausbilden: i. Eine Zone a. mit dem Ester als Wirkungsbestandteil. Der Ester bildet ein undurchdringliches Sperrgebiet für die Essigsäuredämpfe und wirkt der Aufwärtsbewegung der Säure nach dem Kalonnenkopf zu erfolgreich entgegen.
  • Eine Zone b als Wirkungsbereich des wasserunlöslichen, zusätzlichen, flüssigen Entziehungsmittels. Diesem fällt die Aufgabe zu, das Wasser aufzunehmen, welches durch :ltliylacetat auf den darunterliegenden Böden hinzugebracht ist und in den Kolonnenkopf und von dort in den Kondensator weiterzuführen. - Nachdem die Dämpfe in dem Kondensator verdichtet sind, erhält man in dein Scheidegefäß eine Z=ollständige Trennung des lietera-azeotropisclien Gemisches, auch dann, wenn gegebenenfalls in Wasser .leicht lösliche Stoffe in geringer Menge vorhanden sind, wie Aceton, Acetaldehyd oder Methanol, die bei alleiniger Verwendung von Äthylacetat die Schichtenbildung verhindern.
  • Ein weiterer Vorzug dieser Arbeitsweise liegt darin, daß die aus dem Scheidegefäß durch Rohr 3 abgezogene wäßrige Schicht keine Spuren von Essigsäure oder Entziehungsmitteln enthält und daher weggegossen werden kann. Das von Entziehungsmitteln gänzlich befreite entwässerte Produkt (Essigsäure oder ein Gemisch aus Essigsäure und -anhydrid) fließt unten in der Kolonne durch Rohr 5 ab.
  • Als zusätzliche flüssige Entziehungsmittel eignen sich gewisse aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe. So erweist sich eine Benzinfraktion, die innerhalb sehr enger Grenzen, z. B. bei 84 bis 85°, siedet, zur Ausführung der Erfindung als besonders geeignet. Diese Benzinfraktion nimmt 6,5 % Wasser mit, die sich insgesamt in dem Sclieidegefiiß abtrennen; man erzielt so eine äußerst wirkungsvolle Entwässerung. In diesem Falle ist das Vorhandensein der beiden oben erwähnten Arbeitszonen in der Kolonne sehr deutlich, insofern, als die kondensierten Dämpfe Äthylacetat nicht einmal spurenweise enthalten.
  • Letztere Bedingng ist aber keineswegs unerläßlich für einen- glatten Verlauf des Verfahrens; man kann ohne Nachteil als zusätzliches Entziehungsmittel einen Stoff wählen, der in Wasser wenig löslich ist, jedoch befähigt ist, mit Äthylacetat und Wasser ein leicht sich schichtendes ternäres azeotro@ pisches Gemisch zu bilden. Aber auch in dieseln Falle findet man stets in der Kolonne, unmittelbar oberhalb der Einspeisung des Behandlungsgemisches, eine Zone, in der der Ester allein wirksam ist.
  • Dies trifft beispielsweise für Cyclohexan zu, dessen Siedepunkt bei 8o,75° liegt und das mit Wasser bei Normaldruck ein bei 68,g5° siedendes und g °/o Wasser enthaltendes azeotropisches Gemisch bildet.
  • Mit Ätbylacetat und Wasser bildet Cyclohexan ein ternäres Gemisch vom Siedepunkt 63,5 bis 64°, welches .I5 % Äthylacetat und 6,8 °/o Wasser enthält. In diesem Falle entsteht das ternäre hetero-azeotropische Gemisch auf den oberen Böden der Kolonne oberhalb der Zone, in der sich das binäre Wasser- Athyleiiacetat-Gemisch (Siedepunkt 70,.I5°) befindet.
  • Obwohl das kondensierte Gemisch Äthylacctat enthält, findet infolge Unlöslichkeit des Cyclohexans eine vollständige Schichtenbildung statt; hier entsteht eine wäßrige Schicht, in der praktisch kein Entziehungsmittel gelöst ist und die daher ohne Aufarbeitung weggegossen werden kann.
  • Als allgemeine Richtschnur kann angegeben werden, daß es für die Ausführung der Erfindung genügt, oberhalb der Beschickung des zu behandelnden Gemisches zehn Bödenfinit dem binären Wasser-Ester-Gemisch und darüber etwa fünf Böden mit dem binären Gemisch Wasser-Kohlenwasserstoff (oder gegebenenfalls mit dem ternären Gemisch Wasser-Kohlenwasserstoff-Ester) vorzusehen.
  • Zwecks einfacher Darstellung der Erfindung ist von einer Kolonne die Rede gewesen. Man kann die Kolonne auch in mehrere unterteilen, sofern diese derart miteinander verbunden sind, daß sie unter ähnlichen Bedingungen wie eine.einzige Kolonne arbeiten.

Claims (6)

  1. PATENTANSPRÜCHE: r. Verfahren zur Entwässerung von wäßrigen Essigsäurelösungen oder von anderen wäßrigen Lösungen, die außer noch Stoffe wie Essigsäureanhydrid enthalten, unter Verwendung eines Gemisches aus wasserentziehenden Mitteln, bestehend aus Essigsäureestern und solchen Kohlenwasserstoffen, die mit Wasser ebenfalls azeotropische Gemische bilden, sowie unter Anwendung einer Destillationskolonne, in deren mittleren Teil die zu entwässernde Lösung eingeführt wird, dadurch gekennzeichnet, daß man das zu entwässernde Gemisch unmittelbar, ohne vorherige Extraktion, in die Destillationskolonne einführt, wo es einer azeotropischen Destillation in Gegenwart von ein für allemal in die Kolonn eaufgegebenemEssigsäureesterund in Wasser sehr wenig löslichemKohlenwasserstoff unterworfen wird, der mit Wasser ein niedriger als das azeotropische Gemisch aus Ester und Wasser siedendes hetero-azeotropisches Gemisch bildet, wodurch sich in der Kolonne oberhalb des Beschickungsabschnittes für die zu entwässernde Flüssigkeit zwei deutliche Zonen ausbilden, und zwar eine Zone mit dem Ester als einzigem Wirkungsbestandteil und darüber eine Zone als Wirkungsbereich des wasserlöslichen Hilfsentziehungsmittels, wobei die Mengen der in die Kolonne auf eine entsprechende Anzahl von Böden aufgegebenen Entziehungsmittel so bemessen werden, daß die wirksame Verhinderung des Aufsteigens der Essigsä uredämpfe nach dem oberen Teil der Kolonne bzw. eine vollkommene Schichtenbildung in dein Scheidegefäß gesichert wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, gekennzeichnet durch die Verwendung von Äthylacetat.
  3. 3. Verfahren nach den Ansprüchen i bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Hilfsentziehungsmittel eine innerhalb sehr enger Temperaturgrenzen siedende Benzinfraktion verwendet wird. .f.
  4. Verfahren nach den Ansprüchen i bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Hilfsentziehungsmittel ein Stoff verwendet wird, der mit Wasser und dem Ester ein ternäres Gemisch bildet, welches einen niedrigeren Siedepunkt als das azeotropische Gemisch Ester-Wasser besitzt.
  5. 5. Verfahren nach den Ansprüchen i, z und .4, gekennzeichnet durch die Verwendung von Cyclohexan als Hilfsentziehungsmittel.
  6. 6. Verfahren nach den Ansprüchen i bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß für die Esterzone zehn Böden, für die Zone des Hilfsentziehungsmittels fünf Böden vorgesehen sind.
DES139889D 1939-03-04 1940-01-23 Verfahren zur Entwaesserung von waessrigen Essigsaeureloesungen Expired DE749973C (de)

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