DE748290C

DE748290C - Verfahren zur Herstellung von Chlorierungsprodukten des 3,6-Dinitrocarbazols

Info

Publication number: DE748290C
Application number: DE1941748290D
Authority: DE
Priority date: 1941-06-04
Filing date: 1941-06-04
Publication date: 1944-10-30

Description

Verfahren zur Herstellung von Chlorierungsprodukten des 3, 6-Dinitrocarbazols 6 3, 6-Dinitrocarbazol wurde bereits, in Eisessig suspendiert, mit trockenem Chlor zu 1, 8-Dichlor-3, 6-dinitrocarbazol chloriert. (Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. 42 [19091, 3797 f.) Einer technischen Auswertung dieses Verfahrens stehen der hohe Preis und die umständliche und kostspielige Wiedergewinnung des Eisessigs ini Wege.
Es wurde nun gefunden, daß .es gelingt, die Chlorierung des 3, 6-Dinitrocarbazols in konzentrierter Schwefelsäure von etwa 85 bis 93 °/°; vorteilhaft von etwa 92 bis 9.3. °%, bei Raumtemperatur oder etwas erhöhter Raumtemperatur, gegebenenfalls in Gegenwart von Halogenüberträgern, durchzuführen. Dabei wird zwar der Ausgangsstoff gelöst, jedoch eine unerwünschte Sulfonierung vermieden.
Je nach der eingeführten Chlormenge werden Produkte von verschieden hohem Chlorgehalt erhalten, die in ihrer Zusammensetzung einem Monochlor- oder einem Dichlordinitrocarbazol entsprechen können. Durch Eingießen der Schwefelsäurelösung in Eiswasser können die Produkte abgetrennt werden. Sie stellen nach dem Waschen bis zu neutraler Reaktion einen*äußerst feinen Teig von grünstichäggelher Farbe dar. Das beschriebene Verfahren hat demnach gegenüber dem bekannten den technischen Vorteil, dafi die Chlorierung nicht nur ohne teure organische Lösungsmittel, sondern auch in homogener Lösung durchgeführt wird.
Beispiele 1. 128,5 Gewichtsteile gemahlenes 3, 6-Dinitrocarbazol werden in 3ooo Gewichtsteile 92°/0ige Schwefelsäure bei 15 bis 20° eingestreut und in die orangerote Lösung bei gleichbleibender Temperatur so lange trockenes Chlor eingeleitet, bis der Chlorgehalt einer aufgearbeiteten Probe einem Monochlordinitrocarbazol entspricht. Darauf wird in Eiswasser gegossen, abgesaugt, kongoneutral gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 126 Gewichtsteile. Analyse: B er. Gef. Monochlordinitro- Cl: 1:2,181)/0 I2,09°/° carbazol (Mol.-Gew. 291,5) 2. 128,5 Gewichtsteile gemahlenes 3, 6-Dinitrocarbazol werden in 3000 Gewichtsteilen 93°/aiger S,c4@vefelsäure bei 15 bis 20° gelöst, ein Körnchen Jod zugegeben und bei gleicher Temperatur trockenes Chlor eingeleitet, bis der Chlorgehalt einer aufgearbeiteten Probe einem Dichlordiititrocarbazol entspricht. Die Abtrennung usw. erfolgt wie beim Beispiel i. Ausbeute: 12o Gewichtsteile. Analyse: Ber. Gef. Dichlordinitro- Cl: 2 a, j8@i,34 . carbazol (Mol.- Gew. 326)

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung Von Chiorierungsprodukten des 3, 6-Dinitrocarbazols, dadurch gekennzeichnet. daß man 3. 6-Dinitrocarbazol in Schwefelsäure von 85 bis 93 % löst und in Gegenwart oder Abwesenlieit von Halogenüberträgern bei Raumtemperatur oder etwas erhöhter Raumtemperatur mit Chlor behandelt. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegen-:tandes- vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: deutsche Patentschrift ..... N r. 1,28 85 Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Bd. 4.2 (19o9), S. 3797 f.