DE74690C - Verfahren zur Darstellung blauer basischer Farbstoffe aus Nitrosodialkyl-m-amidophenol und m-Diaminen der Benzolreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung blauer basischer Farbstoffe aus Nitrosodialkyl-m-amidophenol und m-Diaminen der BenzolreiheInfo
- Publication number
- DE74690C DE74690C DENDAT74690D DE74690DA DE74690C DE 74690 C DE74690 C DE 74690C DE NDAT74690 D DENDAT74690 D DE NDAT74690D DE 74690D A DE74690D A DE 74690DA DE 74690 C DE74690 C DE 74690C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- blue
- amido
- phenol
- red
- yellow
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 Chlorine zinc Chemical compound 0.000 claims description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 4
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 claims description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 12
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 7
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 6
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-Diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N Dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L Zinc chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 4
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 4
- SHXOKQKTZJXHHR-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-5-iminobenzo[a]phenoxazin-9-amine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=C2C3=NC4=CC=C(N(CC)CC)C=C4OC3=CC(=[NH2+])C2=C1 SHXOKQKTZJXHHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N Diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940018564 M-PHENYLENEDIAMINE Drugs 0.000 description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N M-Phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSYGRUBHOCKMGQ-UHFFFAOYSA-N Dichloramine Chemical class ClNCl JSYGRUBHOCKMGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDPTPLJZGPOJL-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-2-nitrosoaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1N=O LGDPTPLJZGPOJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFSIEROJJKUHBQ-UHFFFAOYSA-N O.[Cl] Chemical class O.[Cl] MFSIEROJJKUHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000020127 ayran Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
m-Diaminen der Benzolreihe.
In der ,Patentschrift Nr. 62367 und den Zusätzen wurde gezeigt, dafs aus Salzen von
Nitrosoderivaten aromatischer Amine oder aus Chlorimiden in Combination mit Dialkyl-mamidokresol
oder -phenol neue grünblaue basische Farbstoffe erhalten werden können.
Es lag nun nahe, zu versuchen, ob diese Farbstoffe sich nicht auch umgekehrt aus
Nitrosodialkyl-m-amidophenolen und Monaminen
der Benzolreihe erhalten lassen.
Unter Zugrundelegung der gebräuchlichen theoretischen Vorstellungen rnüfste beispielsweise
der blaue Farbstoff aus Nitrosodimethylanilin und Dimethyl-m-amidophenol identisch
sein mit dem Farbstoff aus Nitrosodimethyl-mamidöphenol und Dimethylanilin. Es hat sich
indessen herausgestellt, dafs die Monamine der Benzolreihe (Anilin, Dimethylanilin, Aethyl-otoluidin)
entweder gar nicht oder nur spurenweise in dem gewünschten Sinne reagiren.
Dagegen hat sich das interessante Resultat ergeben, dafs m-amidosubstituirtes Anilin oder
m-amidosubstituirtes Dimethylanilin, überhaupt m-Diamine der Benzolreihe, wieder der Bildung
blauer Farbstoffe fähig sind.
Zur Darstellung der Farbstoffe nach diesem
Verfahren erwärmt man die jeweiligen Componenten, zweckmäfsig unter Anwendung gleicher
Molecule, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Spiritus, Eisessig etc. Aus dem Reactionsproduct
wird der Farbstoff am einfachsten dadurch isolirt, dafs man aus der wässerigen oder
schwäch angesäuerten Lösung vorhandene Verunreinigungen durch fractionirten Zusatz
von Natriumacetat, Soda und dergleichen abscheidet und das Filtrat mit Kochsalz und
Chlorzink fällt. Die Reinigung wird nöthigenfalls wiederholt.
1. 2 kg salzsaures Nitrosodiäthyl-m-amidophenol
werden mit 1 kg m-Toluylendiamin und 5 1 Spiritus bis zur Beendigung der Farbstoffbildung
erwärmt. Man kocht hierauf mit" Wasser gut aus, filtrirt, fällt das Filtrat mit
Kochsalz und Chlorzink aus und reinigt den Farbstoff durch Umlösen.
2. 3 kg salzsaures Nitrosodimethyl-m-amidophenol werden mit 2 kg m-Amidodimethylanilin
und ι ο 1 Eisessig auf dem Wasserbade bis zur Beendigung der Reaction erwärmt. Man
kocht die Masse mit Wasser aus, filtrirt, reinigt die Lösung mit Natriumacetat und fällt den
Farbstoff hierauf mit Kochsalz und Chlorzink.
Die erhaltenen Farbstoffe sind basischer, zum Theil sogar stark basischer Natur, so dafs ihre
Lösungen durch Natriumacetat oder Soda nicht oder nur theilweise gefällt werden. Ihre Chlorhydrate
bezw. Chlorzinkdoppelsalze lösen sich leicht in Wasser auf. Durch beide Eigenschaften
unterscheiden sich die Farbstoffe charakteristisch von dem aus a - Naphtylamin
und Nitrosodiäthyl-m-amidophenol hergestellten Nilblau der Patentschrift Nr. 45268, wobei
noch bemerkt werden mufs, dafs der Farbstoff aus Nitrosodimethyl - m - amidophenol
und α-Naphtylamin wegen der zu geringen
Löslichkeit sowohl des Chlorhydrats als auch des Sulfats technisch werthlos und daher überhaupt
nicht Gegenstand des Patent-Anspruchs ist. Aus der wässerigen Lösung des Nilblaus fällt
durch Soda sofort die freie Base in rothen Flocken aus; ferner löst sich das Nilblau in
concentrirter Schwefelsäure mit orangegelber Farbe auf, und aus der wässerigen Lösung des
Sulfats fällt mit concentrirter Salzsäure das unlösliche Chlorhydrat aus.
Demgegenüber verhalten sich unsere neuen Farbstoffe wie folgt:
| Farbstoff aus: | Lösung in concentrirter Schwefel säure: |
Beim Verdünnen mit Wasser: |
Chlorhydrat bezw. Chlorzink doppelsalz löst sich in Wasser: |
Aus der wässerigen Lösung fällt Lauge: |
Fällung löst sich in Aether: |
Diewässerige Lösung wird mit concentrirter Salzsäure: |
| Nitrosodimethyl-m-amido- phenol und m-Toluylen- diamin |
grün | )laue Lösung | leicht mit flauer Farbe |
braune Flocken |
gelb mit gelblicher Fluorescenz |
graublau |
| Nitrosodiäthyl - m - amido- phenol und m-Toluylen- diamin |
röthlich grün | ilaue Lösung | leicht mit blauer Farbe |
blaue Flocken, in auffall. Licht bräunlich |
gelbroth mit röthlicher Fluorescenz |
grau, wenig intensiv |
| Nitrosodimethyl-m-amido- phenol und m-Amido- dimethylanilin |
schwärzlich violett |
>laue Lösung | leicht mit blauer Farbe |
violette Flocken |
gelb mit röthlicher Fluorescenz |
etwas grauer |
| Nitrosodiäthyl-m-amido- phenol und m-Amido- dimethylanilin |
schwärzlich violett |
ilaue Lösung | leicht mit blauer Farbe |
blauen Niederschlag |
gelbroth mit röthlicher Fluorescenz |
grauer |
| Nitrosodimethyl-m-amido- phenol und m-Amido- diäthylanilin |
grün | )laue Lösung | leicht mit blauer Farbe |
blauen Niederschlag |
gelb mit gelblicher Fluorescenz |
grauer |
| Nitrosodiäthyl-m-Amido- phenol und m - Amido- diäthylanilin |
schwärzlich | violette, dann blaue Lösung |
leicht mit blauer Farbe |
bläulichen Niederschlag |
gelb mit röthlicher Fluorescenz |
röthlich grau |
| Nitrosodimethyl-m-amido- phenol und m-Aethyl- amidodimethylanilin |
schwärzlich | blaue Lösung | leicht mit blauer Farbe |
violetten Niederschlag |
gelb mit gelblicher Fluorescenz |
grauer |
| Nitrosodiäthyl - m-amido- phenol und m - Aethyl- amidodimethylanilin |
violett | blaue Lösung | leicht mit blauer Farbe |
blaue Flocken |
gelb mit röthlicher Fluorescenz |
: grau |
| Nitrosodimethyl-m-amido- phenol und m-Benzyl- amidodimethylanilin |
grünlich roth | blaue Lösung | leicht mit blauer Farbe |
violette Flocken |
gelbroth mit rother Fluorescenz |
grünlich |
| Nitrosodiäthyl - m-amido- phenol und m-Benzyl- amidodimethylanilin |
grünlich violett |
blaue Lösung | leicht mit blauer Farbe |
violette Flocken |
gelbroth mit röthlicher Fluorescenz |
grünlich |
| Nitrosodimethyl-m-amido- phenol und m - Aethyl- amidodiäthylanilin |
grünlich schwarz |
blaue Lösung | leicht mit blauer Farbe |
violette Flocken |
gelb mit gelblicher Fluorescenz |
grünlich grau |
| Nitrosodiäthyl - m-amido- phenol und m-Aethyl- amidodiäthylanilin |
röthlich grau | blaue Lösung | leicht mit blauer Farbe |
violette Flocken |
gelbroth mit gelbrother Fluorescenz |
violett grau |
| Nitrosodimethyl-m-amido- phenol und m - Benzyl- amidodiäthylanilin |
grün | blaue Lösung | leicht mit blauer Farbe |
violette Flocken |
gelbroth mit röthlicher Fluorescenz |
-blaugrau, wenig intensiv |
| Nitrosodiäthyl - m-amido- phenol und m-Benzyl- amidodiäthylanilin |
röthlich violett |
blaue Lösung | leicht mit blauer Farbe |
blaue Flocken |
gelbroth mit rother Fluorescenz |
grünlich, wenig intensiv |
| Farbstoff aus: | Lösung in concentrirter Schwefel säure : |
Beim Verdünnen mit Wasser: |
Chlorhydrat bezw. Chlorzink doppelsalz, löst sich in Wasser: |
Aus der wässerigen Lösung fällt Lauge: |
Fällung löst sich in Aether: |
Die wässerige Lösung wird mit concentrirter Salzsäure: |
| Nitrosodimethyl-m-amido- phenol und m-Amidodi- methyl-p-toluidin |
■ grün | violette, dann blaue Lösung |
leicht mit blauer Farbe |
rothbraune Flocken |
gelbroth mit schwach gelber Fluorescenz |
etwas grauer |
| Nitrosodiäthyl - m-amido- phenol und m-Amidodi- methyl-p-toluidin |
grünlich violett |
violette, dann blaue Lösung |
leicht mit blauer Farbe |
rothbraune Flocken |
gelbroth, fast ohne Fluorescenz |
grau |
| Nitrosodimethyl-m-amido- phenol und m-Benzyl- amidodimethyl-p-toluidin |
grünlich roth | blaue Lösung | leicht mit blauer Farbe |
rothbraune Flocken |
gelbroth, fast ohne Fluorescenz |
grünlicher |
| Nitrosodiäthyl - m-amido- phenol und m-Benzyl- amidodimethyl-p-toluidin |
grünlich roth | blaue Lösung | leicht mit blauer Farbe |
rothe Flocken |
roth, fast ohne Fluorescenz |
grünlichgrau |
| Nitrosodimethyl-m-amido- phenol und Tetramethyl- m-phenylendiamin |
grünlich violett |
blaue Lösung | leicht mit blauet Farbe |
blaue Flocken |
gelbroth mit rother Fluorescenz |
grauer |
| Nitrosodiäthyl-m-amido- phenol und Tetramethyl- m-phenylendiamin |
grünlich roth - violett |
blaue Lösung | leicht mit blauer Farbe |
blaue Flocken |
gelbroth mit rother Fluorescenz |
röthlichgrau |
| Nitrosodimethyl-m-amido- phenol und Tetramethyl- m-toluylendiamin |
grünlich roth | blaue Lösung | leicht mit blauer Farbe |
violette Flocken |
gelbroth mit rother Fluorescenz |
grau |
| Nitrosodiäthyl - m-amido- phenol und Tetramethyl- m-toluylendiamin |
grünlich roth | blaue Lösung | leicht mit blauer Farbe |
violette Flocken |
gelbroth mit rother Fluorescenz |
grau |
| Nitrosodiäthyl - m-amido- phenol und Dibenzyl-m- toluylendiamin |
grünlich roth | blaue Lösung | leicht mit blauer Farbe |
violette Flocken |
roth mit rother Fluorescenz |
grünlichgrau. |
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung blauer basischer .Farbstoffe, deren Chlorhydrate bezw. Chlorzinkdoppelsalze in Wasser leicht löslich sind, darin bestehend, dafs man Salze von Nitrosodimethyl-m-amido.phenol oder Nitrosodiäthylm-amidophenol mit m- Diaminen der Benzolreihe bei Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels condensirt und zur Entfernung von verunreinigenden Nebenproducten entweder das Reaetionsproduct systematisch in Wasser löst und wieder ausfällt, oder aus dessen wässeriger neutraler oder schwach angesäuerter Lösung die schwächer basischen Bestandtheile durch fractionirten Zusatz" von Natriumacetat, Soda und dergleichen abscheidet und aus dem Filtrat den blauen Farbstoff ausfällt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE74690C true DE74690C (de) |
Family
ID=347717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT74690D Expired - Lifetime DE74690C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer basischer Farbstoffe aus Nitrosodialkyl-m-amidophenol und m-Diaminen der Benzolreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE74690C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2518587A1 (de) * | 1974-04-29 | 1975-11-13 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung basischer oxazinfarbstoffe |
| US4289880A (en) * | 1978-07-21 | 1981-09-15 | Ciba-Geigy Corporation | Cationic oxazine dyes |
| EP0047429A1 (de) * | 1980-09-05 | 1982-03-17 | BASF Aktiengesellschaft | Basische Farbstoffe der Oxazinreihe |
-
0
- DE DENDAT74690D patent/DE74690C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2518587A1 (de) * | 1974-04-29 | 1975-11-13 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung basischer oxazinfarbstoffe |
| US4289880A (en) * | 1978-07-21 | 1981-09-15 | Ciba-Geigy Corporation | Cationic oxazine dyes |
| EP0047429A1 (de) * | 1980-09-05 | 1982-03-17 | BASF Aktiengesellschaft | Basische Farbstoffe der Oxazinreihe |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1569712A1 (de) | Metallhaltige Azomethin-Pigmente | |
| DE74690C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer basischer Farbstoffe aus Nitrosodialkyl-m-amidophenol und m-Diaminen der Benzolreihe | |
| DE2353149A1 (de) | Saure disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung | |
| DE664054C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Verbindungen der Phthalocyaninreihe | |
| DE1202920B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE936106C (de) | Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| DE17340C (de) | Verfahren zur Darstellung eines blauen Farbstoffs | |
| DE2841243C2 (de) | Kupplungskomponente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| AT151936B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farblacken. | |
| DE477913C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Azofarbstoffen | |
| DE82634C (de) | ||
| DE494531C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken | |
| DE150373C (de) | ||
| DE507049C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe | |
| DE77120C (de) | Verfahren zur Darstellung von blauen beizenfärbenden Oxazinfarbstoffe^ | |
| DE61692C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen violetten bis blauen Farbstoffen aus Diazosafraninen | |
| DE139327C (de) | ||
| DE178841C (de) | ||
| DE146655C (de) | ||
| DE507935C (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen Kuepenfarbstoffen | |
| DE77228C (de) | Verfahren zur Darstellung eines am Azinstickstofi alkylirten Indulins | |
| DE73170C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwarzen Disazofarbstoffen aus Dioxynaphtalinsulfosäure | |
| DE74918C (de) | Verfahren zur Darstellung blauer basischer Farbstoffe aus Nitrosodialkyl-m-Amidop-kresol und Diaminen der Benzolreihe | |
| DE88084C (de) | ||
| AT66210B (de) | Verfahren zur Darstellung von grünen beizenziehenden Farbstoffen. |